JP3345744B2 - エステル結合を有する新規なカプサイシノイド様物質 - Google Patents
エステル結合を有する新規なカプサイシノイド様物質Info
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- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
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- A23G1/48—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
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- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エステル結合を有
する新規なカプサイシノイド様物質、並びにそれを含有
する食品組成物及び医薬組成物に関する。
する新規なカプサイシノイド様物質、並びにそれを含有
する食品組成物及び医薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】トウガラシ(Capsicum annuum L.)は、食
品，香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用され
ている植物である。その主要な辛味の成分はカプサイシ
ン((E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl]-8-me
thyl-6-nonenamide)及びジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6,7-ジヒドロ誘導体である。更に、辛味
の成分として、少量ではあるが、ノルジヒドロカプサイ
シン（ジヒドロカプサイシンよりメチレン基が一つ少な
い化合物）、ホモカプサイシン（カプサイシンよりメチ
レン基が一つ多い化合物）及びホモジヒドロカプサイシ
ン（ジヒドロカプサイシンよりメチレン基が一つ多い化
合物）等のカプサイシノイドと呼ばれる物質が１２種類
以上も含まれている。
品，香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用され
ている植物である。その主要な辛味の成分はカプサイシ
ン((E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl]-8-me
thyl-6-nonenamide)及びジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6,7-ジヒドロ誘導体である。更に、辛味
の成分として、少量ではあるが、ノルジヒドロカプサイ
シン（ジヒドロカプサイシンよりメチレン基が一つ少な
い化合物）、ホモカプサイシン（カプサイシンよりメチ
レン基が一つ多い化合物）及びホモジヒドロカプサイシ
ン（ジヒドロカプサイシンよりメチレン基が一つ多い化
合物）等のカプサイシノイドと呼ばれる物質が１２種類
以上も含まれている。
【０００３】これまでに、カプサイシンが様々な生理活
性、例えば、アドレナリンの分泌を促進して脂肪酸の酸
化を増強することによって肥満抑制をもたらす等の作用
を有していることが判っている(Buck, S.H.;Burks, T.
F., Pharmacol. Rev., 1986,38, 179-226, Suzuki, T.;
Iwai, K., Chemistry and Pharmacology, 1984, Vol.2
3, 1984,Szolcsanyi,J.,Handbook of Experimental Pha
rmacology, Vol.60, 1982)。しかしながら、カプサイシ
ンは辛味及び侵襲性が強い為にその使用量等が制限さ
れ、食品添加物又は医薬品としての用途はかなり限られ
たものであった。又、食品素材であるトウガラシ自体も
限られた食品にしか使用されてこなかった。一方、辛味
のないカプサイシノイドの幾つかにカプサイシンと同様
に副腎からのカテコールアミン分泌を促す等の生理活性
作用のあることが報告されている(Watanabe, T.; Kawad
a, T.; Kato, T.; Harada, T.; Iwai, K., Life Sci.,
1994, 54, 369-374) 。これらカプサイシノイドは辛味
がないために食品添加物又は医薬品として利用できる可
能性がある。
性、例えば、アドレナリンの分泌を促進して脂肪酸の酸
化を増強することによって肥満抑制をもたらす等の作用
を有していることが判っている(Buck, S.H.;Burks, T.
F., Pharmacol. Rev., 1986,38, 179-226, Suzuki, T.;
Iwai, K., Chemistry and Pharmacology, 1984, Vol.2
3, 1984,Szolcsanyi,J.,Handbook of Experimental Pha
rmacology, Vol.60, 1982)。しかしながら、カプサイシ
ンは辛味及び侵襲性が強い為にその使用量等が制限さ
れ、食品添加物又は医薬品としての用途はかなり限られ
たものであった。又、食品素材であるトウガラシ自体も
限られた食品にしか使用されてこなかった。一方、辛味
のないカプサイシノイドの幾つかにカプサイシンと同様
に副腎からのカテコールアミン分泌を促す等の生理活性
作用のあることが報告されている(Watanabe, T.; Kawad
a, T.; Kato, T.; Harada, T.; Iwai, K., Life Sci.,
1994, 54, 369-374) 。これらカプサイシノイドは辛味
がないために食品添加物又は医薬品として利用できる可
能性がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】タイ国で入手した辛味
固定品種である「ＣＨ−１９」（京都府立大学・農学部
・野菜園芸学研究室導入番号）から、京都大学の実験圃
場で選抜固定したトウガラシの無辛味固定品種である
「ＣＨ−１９甘」には、カプサイシノイドはほとんど含
まれておらず、カプサイシノイド様物質が多量含有され
ていることが報告されている(Yazawa,S.; Suetome, N.;
Okamoto, K.; Namiki, T., J. Japan Soc.Hort. Sci.,
1989, 58, 601-607)。本発明者等は、今回、この「Ｃ
Ｈ−１９甘」に含有されているカプサイシノイド様物質
の構造解析を試み、これらの物質を初めて同定すること
に成功し、本発明を完成した。
固定品種である「ＣＨ−１９」（京都府立大学・農学部
・野菜園芸学研究室導入番号）から、京都大学の実験圃
場で選抜固定したトウガラシの無辛味固定品種である
「ＣＨ−１９甘」には、カプサイシノイドはほとんど含
まれておらず、カプサイシノイド様物質が多量含有され
ていることが報告されている(Yazawa,S.; Suetome, N.;
Okamoto, K.; Namiki, T., J. Japan Soc.Hort. Sci.,
1989, 58, 601-607)。本発明者等は、今回、この「Ｃ
Ｈ−１９甘」に含有されているカプサイシノイド様物質
の構造解析を試み、これらの物質を初めて同定すること
に成功し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般
式：
式：
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】のいずれかで示される、新規なカプサイシ
ノイド様物質に係わる。従来のカプサイシノイドにおい
てはバニリルアルコールと分岐不飽和脂肪酸がアミド結
合しているのに対して、本発明の化３で示された物質は
バニリルアルコールと分岐不飽和脂肪酸がエステル結合
している点に特徴がある。化４の物質は、化３の物質の
脂肪酸部分が飽和したものである。これらの化学式中で
ｎは３、４又は５が好ましく、例えば、ｎが４である物
質の構造式は以下の化５及び化６で示される。
ノイド様物質に係わる。従来のカプサイシノイドにおい
てはバニリルアルコールと分岐不飽和脂肪酸がアミド結
合しているのに対して、本発明の化３で示された物質は
バニリルアルコールと分岐不飽和脂肪酸がエステル結合
している点に特徴がある。化４の物質は、化３の物質の
脂肪酸部分が飽和したものである。これらの化学式中で
ｎは３、４又は５が好ましく、例えば、ｎが４である物
質の構造式は以下の化５及び化６で示される。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】本発明のカプサイシノイド様物質は、辛味
がなく細胞毒性も実質的にない為に、エネルギー代謝の
活性化及び免疫の賦活化等の各種生理活性作用を有する
食品添加物又は医薬品成分として使用できる。更に、持
続的運動に於ける耐久性維持の為の食品添加物又は医薬
品成分、及び非麻酔性の鎮痛薬としても利用できる可能
性がある。従って、本発明は、上記カプサイシノイド様
物質を含有する食品組成物にも係わる。本発明の食品組
成物とは、固形、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆粒等の
あらゆる形態を採ることが可能であり、当該技術分野で
公知の任意の製造方法によって製造することがでる。食
品組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、配合目的、食品組成物の種類・形態・目的等に
応じて当業者が適宜決めることが出来る。例えば、カプ
サイシノイド様物質を少なくとも１０-5重量％以上で含
有するチョコレート等がある。食品組成物中に含まれる
本発明のカプサイシノイド様物質は必ずしも精製された
ものである必要はない。例えば、トウガラシの無辛味固
定品種である「ＣＨ−１９甘」自体（未処理物）、その
乾燥物（粉砕物）、又は酢酸エチル、エタノールに代表
されるアルコール類及び食品用乳化剤等の、当該技術分
野に於いて天然物からの抽出に通常使用される各種溶媒
による「ＣＨ−１９甘」の抽出物として食品組成物に含
有されていても良い。
がなく細胞毒性も実質的にない為に、エネルギー代謝の
活性化及び免疫の賦活化等の各種生理活性作用を有する
食品添加物又は医薬品成分として使用できる。更に、持
続的運動に於ける耐久性維持の為の食品添加物又は医薬
品成分、及び非麻酔性の鎮痛薬としても利用できる可能
性がある。従って、本発明は、上記カプサイシノイド様
物質を含有する食品組成物にも係わる。本発明の食品組
成物とは、固形、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆粒等の
あらゆる形態を採ることが可能であり、当該技術分野で
公知の任意の製造方法によって製造することがでる。食
品組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、配合目的、食品組成物の種類・形態・目的等に
応じて当業者が適宜決めることが出来る。例えば、カプ
サイシノイド様物質を少なくとも１０-5重量％以上で含
有するチョコレート等がある。食品組成物中に含まれる
本発明のカプサイシノイド様物質は必ずしも精製された
ものである必要はない。例えば、トウガラシの無辛味固
定品種である「ＣＨ−１９甘」自体（未処理物）、その
乾燥物（粉砕物）、又は酢酸エチル、エタノールに代表
されるアルコール類及び食品用乳化剤等の、当該技術分
野に於いて天然物からの抽出に通常使用される各種溶媒
による「ＣＨ−１９甘」の抽出物として食品組成物に含
有されていても良い。
【００１２】更に、本発明は、上記カプサイシノイド様
物質を含有する医薬組成物にも係わる。本発明の医薬組
成物は、当該技術分野で公知の任意の形態を採ることが
出来、例えば、様々な塩及び緩衝剤によって緩衝化した
溶液、懸濁液、乳濁液等の液体製剤とすることができ
る。塩としては、アルカリ及びアルカリ土類金属塩、リ
ン酸塩及び硫酸塩とし得る。様々な緩衝剤、例えば、ク
エン酸、リン酸、ＨＥＰＥＳ、トリス等を生理学的に供
され得る濃度で使用することが出来る。本発明の医薬組
成物は液体製剤の他にも、錠剤、粉末、ゾル、ゲル、顆
粒、及びリポソームでの包摂等の剤型とすることが出来
る。各種製剤化の際には、当業者には公知の各種賦形剤
又は添加剤等を薬学的に許容し得る量で使用し得る。医
薬組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、他の成分の性状、使用目的、患者の年齢・体
重、及び要求される効果等に応じて当業者が適宜決める
ことが出来る。医薬組成物は、その形態及び製剤形態等
に応じて、様々な投与経路、例えば、経口、静脈内、皮
下、筋肉内、腹腔内、及び鼻咽頭経由等で投与すること
が出来る。
物質を含有する医薬組成物にも係わる。本発明の医薬組
成物は、当該技術分野で公知の任意の形態を採ることが
出来、例えば、様々な塩及び緩衝剤によって緩衝化した
溶液、懸濁液、乳濁液等の液体製剤とすることができ
る。塩としては、アルカリ及びアルカリ土類金属塩、リ
ン酸塩及び硫酸塩とし得る。様々な緩衝剤、例えば、ク
エン酸、リン酸、ＨＥＰＥＳ、トリス等を生理学的に供
され得る濃度で使用することが出来る。本発明の医薬組
成物は液体製剤の他にも、錠剤、粉末、ゾル、ゲル、顆
粒、及びリポソームでの包摂等の剤型とすることが出来
る。各種製剤化の際には、当業者には公知の各種賦形剤
又は添加剤等を薬学的に許容し得る量で使用し得る。医
薬組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、他の成分の性状、使用目的、患者の年齢・体
重、及び要求される効果等に応じて当業者が適宜決める
ことが出来る。医薬組成物は、その形態及び製剤形態等
に応じて、様々な投与経路、例えば、経口、静脈内、皮
下、筋肉内、腹腔内、及び鼻咽頭経由等で投与すること
が出来る。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明のカプサイシノイド様物質
は、後述する実施例に示したように、トウガラシの無辛
味品種である「ＣＨ−１９甘」から分離・精製すること
により製造される他、当業者であれば、本明細書に記載
した構造式に基づいて公知の反応手法を用いて化学的に
容易に合成することが出来る。例えば、化６で示される
本発明の化合物は、８−メチルノナン酸（８−メチルペ
ラルゴン酸）とバニリルアルコールを出発原料として使
用して、周知のエステル化反応で化学的に容易に合成す
ることができる。以下、実施例により本発明をより詳細
に説明するが、実施例は何等本発明を限定するものでは
ない。
は、後述する実施例に示したように、トウガラシの無辛
味品種である「ＣＨ−１９甘」から分離・精製すること
により製造される他、当業者であれば、本明細書に記載
した構造式に基づいて公知の反応手法を用いて化学的に
容易に合成することが出来る。例えば、化６で示される
本発明の化合物は、８−メチルノナン酸（８−メチルペ
ラルゴン酸）とバニリルアルコールを出発原料として使
用して、周知のエステル化反応で化学的に容易に合成す
ることができる。以下、実施例により本発明をより詳細
に説明するが、実施例は何等本発明を限定するものでは
ない。
【００１４】
【実施例】実施例１：本発明カプサイシノイド様物質の
分離・精製 「ＣＨ−１９甘」の新鮮な果実１．００ｋｇを凍結乾燥
し、種子及び萼を除去した後、ユニバーサルホモゲナイ
ザー（日本精機製作所）を用いて各回１．８Ｌの酢酸エ
チルで抽出した。得られた酢酸エチル抽出物を減圧下で
蒸留して酢酸エチルを留去し、オレオレジン（樹脂油
剤）７．３ｇを得た。このオレオレジンをシリカゲル(S
ilica gel 60 Merck; 36 x 200 mm)上のクロマトグラフ
ィにかけ、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルで段階的に溶出
させた。酢酸エチルで溶出した画分をシリカゲル(Wakos
il 25C18 和光純薬；20 x 50 mm) 上の逆相クロマトグ
ラフィにかけ、７５％メタノールで溶出して化合物
（３）４．５ｍｇを得た。一方、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（８０：２０）で溶出した画分をシリカゲル(Wakos
il 25C18 和光純薬；20 x 90 mm) 上の逆相クロマトグ
ラフィにかけ、７５％メタノールで溶出して化合物
（１）を含有する混合物を得た。同様に、次の画分から
は化合物（２）５９．７ｍｇが無色油として得られた。
化合物（１）を含有する混合物をシリカゲル(Wakosil 2
5C18 和光純薬；20 x90 mm) 上の逆相クロマトグラフ
ィにかけ、７５％メタノール（０．０５Ｍ ＡｇＮＯ3
含有）で溶出した。得られた溶出液をＣＨＣｌ3 で３回
抽出し、ＣＨＣｌ3 画分を集めて無水Ｎａ2 ＳＯ4 を用
いて脱水し、濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて化合
物（１）９８．５ｍｇを無色油として得た。尚、以上の
分離・精製操作に於いて、各画分中の化合物（１）及び
化合物（２）は、薄層クロマトグラフィ上で展開溶媒と
してトルエン：クロロホルム：アセトン（５５：２６：
１９ v/v）を使用し、０．１％2,6-ジクロロキノン-4-
クロロイミド（８５％メタノールに溶解）液を展開後の
薄層プレートに噴霧し、アンモニア蒸気に曝して反応さ
せた結果生じる青い発色で追跡し確認した。又、化合物
（３）は展開溶媒としてトルエン：クロロホルム：アセ
トン（２９：３２：３９ v/v）を使用した。
分離・精製 「ＣＨ−１９甘」の新鮮な果実１．００ｋｇを凍結乾燥
し、種子及び萼を除去した後、ユニバーサルホモゲナイ
ザー（日本精機製作所）を用いて各回１．８Ｌの酢酸エ
チルで抽出した。得られた酢酸エチル抽出物を減圧下で
蒸留して酢酸エチルを留去し、オレオレジン（樹脂油
剤）７．３ｇを得た。このオレオレジンをシリカゲル(S
ilica gel 60 Merck; 36 x 200 mm)上のクロマトグラフ
ィにかけ、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルで段階的に溶出
させた。酢酸エチルで溶出した画分をシリカゲル(Wakos
il 25C18 和光純薬；20 x 50 mm) 上の逆相クロマトグ
ラフィにかけ、７５％メタノールで溶出して化合物
（３）４．５ｍｇを得た。一方、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（８０：２０）で溶出した画分をシリカゲル(Wakos
il 25C18 和光純薬；20 x 90 mm) 上の逆相クロマトグ
ラフィにかけ、７５％メタノールで溶出して化合物
（１）を含有する混合物を得た。同様に、次の画分から
は化合物（２）５９．７ｍｇが無色油として得られた。
化合物（１）を含有する混合物をシリカゲル(Wakosil 2
5C18 和光純薬；20 x90 mm) 上の逆相クロマトグラフ
ィにかけ、７５％メタノール（０．０５Ｍ ＡｇＮＯ3
含有）で溶出した。得られた溶出液をＣＨＣｌ3 で３回
抽出し、ＣＨＣｌ3 画分を集めて無水Ｎａ2 ＳＯ4 を用
いて脱水し、濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて化合
物（１）９８．５ｍｇを無色油として得た。尚、以上の
分離・精製操作に於いて、各画分中の化合物（１）及び
化合物（２）は、薄層クロマトグラフィ上で展開溶媒と
してトルエン：クロロホルム：アセトン（５５：２６：
１９ v/v）を使用し、０．１％2,6-ジクロロキノン-4-
クロロイミド（８５％メタノールに溶解）液を展開後の
薄層プレートに噴霧し、アンモニア蒸気に曝して反応さ
せた結果生じる青い発色で追跡し確認した。又、化合物
（３）は展開溶媒としてトルエン：クロロホルム：アセ
トン（２９：３２：３９ v/v）を使用した。
【００１５】実施例２：本発明カプサイシノイド様物質
の構造決定 本発明化合物の分光学的解析に用いた機器は以下の通り
であり、それぞれの操作マニュアルに従い、通常の操作
を行った。1 Ｈ−ＮＭＲ（399.65 MHz, CDCl3 ）及び13
Ｃ−ＮＭＲ（100.40 MHz, CDCl3）スペクトル（内部標
準：ＴＭＳ）：ＪＥＯＬアルファ−４００，ＩＲスペク
トル：日立２７０−５０赤外分光光度計，ＵＶスペクト
ル：Ｊａｓｃｏ ＵＶＩＤＥＣ ６６０分光光度計，Ｈ
ＲＭＳスペクトル：ＪＥＯＬ ＪＭＳ−７００。
の構造決定 本発明化合物の分光学的解析に用いた機器は以下の通り
であり、それぞれの操作マニュアルに従い、通常の操作
を行った。1 Ｈ−ＮＭＲ（399.65 MHz, CDCl3 ）及び13
Ｃ−ＮＭＲ（100.40 MHz, CDCl3）スペクトル（内部標
準：ＴＭＳ）：ＪＥＯＬアルファ−４００，ＩＲスペク
トル：日立２７０−５０赤外分光光度計，ＵＶスペクト
ル：Ｊａｓｃｏ ＵＶＩＤＥＣ ６６０分光光度計，Ｈ
ＲＭＳスペクトル：ＪＥＯＬ ＪＭＳ−７００。
【００１６】化合物（１）の構造決定：以上の測定手段
により得られた化合物（１）のスペクトルデータは以下
の通りである。ＨＲＭＳ m/z（Ｍ+ ） ： 計算値（Ｃ18Ｈ26Ｏ4 ）：３０６．１８３１ 測定値：３０６．１７９８ＩＲνmax (film)cm-1 ： ３４５０，１７４０，１６１５，１６１０，１５２０，
１４７０，１４３５，１２７５，１１６０，１１２０，
１０３５，９７０，８５０，８１５，７９５，５６０。ＵＶmax (MeOH)nm ： ２８０（ε：２４００），２３１（ε：６２００） 1 Ｈ及び13Ｃ−ＮＭＲスペクトル それぞれ、以下の表１及び表２に示した。
により得られた化合物（１）のスペクトルデータは以下
の通りである。ＨＲＭＳ m/z（Ｍ+ ） ： 計算値（Ｃ18Ｈ26Ｏ4 ）：３０６．１８３１ 測定値：３０６．１７９８ＩＲνmax (film)cm-1 ： ３４５０，１７４０，１６１５，１６１０，１５２０，
１４７０，１４３５，１２７５，１１６０，１１２０，
１０３５，９７０，８５０，８１５，７９５，５６０。ＵＶmax (MeOH)nm ： ２８０（ε：２４００），２３１（ε：６２００） 1 Ｈ及び13Ｃ−ＮＭＲスペクトル それぞれ、以下の表１及び表２に示した。
【００１７】上記のＨＲＭＳの結果から、化合物（１）
の分子式はＣ18Ｈ26Ｏ4 であると決定した。ＩＲスペク
トルでは、ヒドロキシによる吸収（３４５０ｃｍ-1）及
びエステルカルボニルによる吸収（１７４０ｃｍ-1）が
見られた。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは３つの芳香族性
プロトン（δ６．９０ｄ，６．８６ｄ，及び６．８７
ｄ）が見られ、これら３つのカップリング定数及びその
パターンは典型的な１，２，４−置換フェニル基を示し
ていた。このフェニル基により、13Ｃ−ＮＭＲスペクト
ルにおいて、δ１４６．５，１４５．８，１２８．０，
１２２．０，１１４．３及び１１１．２のシグナルが見
られた。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて見られる、１
５．６Ｈｚで互いにカップリングしている２つのオレフ
ィン性メチンプロトン（δ５．３７ｄｄ及び５．３０ｄ
ｔ）はトランス配置のエチレン部位の存在を示すもので
あった。又、メトキシ基（δ３．９０ｓ）及びイソプロ
ピル基（δ０．９５ｄ，０．９５ｄ及び２．２１ｏｃ
ｔ）が観察された。
の分子式はＣ18Ｈ26Ｏ4 であると決定した。ＩＲスペク
トルでは、ヒドロキシによる吸収（３４５０ｃｍ-1）及
びエステルカルボニルによる吸収（１７４０ｃｍ-1）が
見られた。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは３つの芳香族性
プロトン（δ６．９０ｄ，６．８６ｄ，及び６．８７
ｄ）が見られ、これら３つのカップリング定数及びその
パターンは典型的な１，２，４−置換フェニル基を示し
ていた。このフェニル基により、13Ｃ−ＮＭＲスペクト
ルにおいて、δ１４６．５，１４５．８，１２８．０，
１２２．０，１１４．３及び１１１．２のシグナルが見
られた。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて見られる、１
５．６Ｈｚで互いにカップリングしている２つのオレフ
ィン性メチンプロトン（δ５．３７ｄｄ及び５．３０ｄ
ｔ）はトランス配置のエチレン部位の存在を示すもので
あった。又、メトキシ基（δ３．９０ｓ）及びイソプロ
ピル基（δ０．９５ｄ，０．９５ｄ及び２．２１ｏｃ
ｔ）が観察された。
【００１８】表２のデータから明らかなように、化合物
（１）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルはカプサイシン（純正
品）にきわめて類似しており、唯一、メチレン炭素（Ｃ
−７’）がカプサイシンではδ４３．５であるのに対し
て、化合物（１）ではδ６６．３である点が異なってい
た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルについても両者は似てい
る。しかしながら、化合物（１）のメチレンプロトンの
化学シフト値（δ５．０３，ｓ）が、カプサイシンの炭
素（Ｃ−７’）のメチレンとは異なっていた。化合物
（１）に於けるこれらメチレンのＮＭＲシグナルは、エ
ステル結合の酸素原子とフェニル基とに挟まれたメチレ
ン基の存在を示している。従って、化合物（１）はカプ
サイシンのアミド部分の代わりにエステル部分を有して
いることが推定された。又、アシル基に関する１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは化合物
（１）とカプサイシンとで非常によく一致していること
から、化合物（１）はカプサイシンと同じアシル基、即
ち、(E)-8-methyl-6-nonenoyl基を有していることが推
定された。以上のデータから、本発明である化合物
（１）の構造は、化５に示した４−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンジル(E)-８−メチル−６−ノネノエートであ
ると決定され、「カプシエート」と命名した。
（１）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルはカプサイシン（純正
品）にきわめて類似しており、唯一、メチレン炭素（Ｃ
−７’）がカプサイシンではδ４３．５であるのに対し
て、化合物（１）ではδ６６．３である点が異なってい
た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルについても両者は似てい
る。しかしながら、化合物（１）のメチレンプロトンの
化学シフト値（δ５．０３，ｓ）が、カプサイシンの炭
素（Ｃ−７’）のメチレンとは異なっていた。化合物
（１）に於けるこれらメチレンのＮＭＲシグナルは、エ
ステル結合の酸素原子とフェニル基とに挟まれたメチレ
ン基の存在を示している。従って、化合物（１）はカプ
サイシンのアミド部分の代わりにエステル部分を有して
いることが推定された。又、アシル基に関する１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは化合物
（１）とカプサイシンとで非常によく一致していること
から、化合物（１）はカプサイシンと同じアシル基、即
ち、(E)-8-methyl-6-nonenoyl基を有していることが推
定された。以上のデータから、本発明である化合物
（１）の構造は、化５に示した４−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンジル(E)-８−メチル−６−ノネノエートであ
ると決定され、「カプシエート」と命名した。
【００１９】化合物（２）の構造決定：上記の測定手段
により得られた化合物（２）のスペクトルデータは以下
の通りである。ＨＲＭＳ m/z (Ｍ+ ） ： 計算値（Ｃ18Ｈ28Ｏ4 ）：３０８．１９８７ 測定値：３０８．２００８ＩＲνmax (film)cm-1 ：３４５０，１７４０，１６１
５，１６１０，１５２０，１４７０，１４３５， １２７５，１１６０，１１２０，１０３５，９７０，８
５０，８１５，７９５， ５６０。ＵＶmax (MeOH)nm ： ２７９（ε：３７００），２３１（ε：８７００） 1 Ｈ及び13Ｃ−ＮＭＲスペクトル それぞれ、以下の表１及び表２に示した。
により得られた化合物（２）のスペクトルデータは以下
の通りである。ＨＲＭＳ m/z (Ｍ+ ） ： 計算値（Ｃ18Ｈ28Ｏ4 ）：３０８．１９８７ 測定値：３０８．２００８ＩＲνmax (film)cm-1 ：３４５０，１７４０，１６１
５，１６１０，１５２０，１４７０，１４３５， １２７５，１１６０，１１２０，１０３５，９７０，８
５０，８１５，７９５， ５６０。ＵＶmax (MeOH)nm ： ２７９（ε：３７００），２３１（ε：８７００） 1 Ｈ及び13Ｃ−ＮＭＲスペクトル それぞれ、以下の表１及び表２に示した。
【００２０】上記のＨＲＭＳの結果から、化合物（２）
の分子式はＣ１８Ｈ２８Ｏ４であると決定した。化合物
（２）のＩＲスペクトルは化合物（１）のそれと酷似し
ていた。従って、化合物（２）の構造は化合物（１）の
構造と類似していることが推定される。更に、化合物
（２）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルのデータも化合物（１）のものと類似してい
た。しかしながら、化合物（１）で見られた２つのオレ
フィン性メチン炭素（Ｃ−６及びＣ−７）の代わりに、
２つのアルカン性メチン炭素（δ２７．２及び３８．
９）の存在が観察された。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのデ
ータにおいても、化合物（１）で観察されたようなオレ
フィン性プロトンのシグナルは認められなかった。以上
の結果から、本発明である化合物（２）の構造は、化６
に示したような、化合物（１）の６，７−ジヒドロ誘導
体、即ち、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル ８
−メチルノナノエート、と推定された。
の分子式はＣ１８Ｈ２８Ｏ４であると決定した。化合物
（２）のＩＲスペクトルは化合物（１）のそれと酷似し
ていた。従って、化合物（２）の構造は化合物（１）の
構造と類似していることが推定される。更に、化合物
（２）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルのデータも化合物（１）のものと類似してい
た。しかしながら、化合物（１）で見られた２つのオレ
フィン性メチン炭素（Ｃ−６及びＣ−７）の代わりに、
２つのアルカン性メチン炭素（δ２７．２及び３８．
９）の存在が観察された。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのデ
ータにおいても、化合物（１）で観察されたようなオレ
フィン性プロトンのシグナルは認められなかった。以上
の結果から、本発明である化合物（２）の構造は、化６
に示したような、化合物（１）の６，７−ジヒドロ誘導
体、即ち、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル ８
−メチルノナノエート、と推定された。
【００２１】化合物（２）の化学合成： ８−メチルノナン酸５００ｍｇ（２．９ｍｍｏｌ）及び
塩化チオニル３．５ｇ（２９ｍｍｏｌ）の混合物をＣａ
Ｃｌ２による乾燥下、室温で一晩マグネティクスターラ
ーを用いて攪拌した。その後、これを減圧下で蒸発させ
て茶色の油を得た。この油をバニリルアルコール８９３
ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）を含むピリジン溶液５ｍＬに滴
下した後、０℃で２時間マグネティクスターラーを用い
て攪拌した。その後、これに水及び２Ｎ−ＨＣｌを加え
て酸性にし、得られた混合物を各回３０ｍＬの酢酸エチ
ルで抽出した。これらの酢酸エチル画分を集め、水で洗
浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４を用いて脱水し、濾過した。濾
液を減圧下で蒸発させて残査を得た。この残査をシリカ
ゲル(Silica gel 60 Merck; 36 x 60 mm)上のクロマト
グラフィにかけ、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルで（９
０：１０）で溶出させた画分から無色油２．３２９ｍｇ
（収率：３６．８％）を得た。こうして合成した化合物
のＩＲスペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ
−ＮＭＲスペクトルのデータは化合物（２）のものと完
全に一致した。従って、化合物（２）は４−ヒドロキシ
−３−メトキシベンジル ８−メチルノナノエートであ
ることが確認され、「ジヒドロカプシエート」と命名し
た。尚、化合物（３）は、上記各種スペクトルのデータ
を純正試薬のそれらと比較した結果、バニリルアルコー
ルと同定された。
塩化チオニル３．５ｇ（２９ｍｍｏｌ）の混合物をＣａ
Ｃｌ２による乾燥下、室温で一晩マグネティクスターラ
ーを用いて攪拌した。その後、これを減圧下で蒸発させ
て茶色の油を得た。この油をバニリルアルコール８９３
ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）を含むピリジン溶液５ｍＬに滴
下した後、０℃で２時間マグネティクスターラーを用い
て攪拌した。その後、これに水及び２Ｎ−ＨＣｌを加え
て酸性にし、得られた混合物を各回３０ｍＬの酢酸エチ
ルで抽出した。これらの酢酸エチル画分を集め、水で洗
浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４を用いて脱水し、濾過した。濾
液を減圧下で蒸発させて残査を得た。この残査をシリカ
ゲル(Silica gel 60 Merck; 36 x 60 mm)上のクロマト
グラフィにかけ、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルで（９
０：１０）で溶出させた画分から無色油２．３２９ｍｇ
（収率：３６．８％）を得た。こうして合成した化合物
のＩＲスペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ
−ＮＭＲスペクトルのデータは化合物（２）のものと完
全に一致した。従って、化合物（２）は４−ヒドロキシ
−３−メトキシベンジル ８−メチルノナノエートであ
ることが確認され、「ジヒドロカプシエート」と命名し
た。尚、化合物（３）は、上記各種スペクトルのデータ
を純正試薬のそれらと比較した結果、バニリルアルコー
ルと同定された。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例３：本発明カプサイシノイド様物質
の免疫の賦活化作用 本発明カプサイシノイド様物質の免疫の賦活化作用を検
討する為に、ハイブリドーマの抗体産生に与える影響を
調べた。実施例１で得られた本発明のカプサイシノイド
様物質（２０．５ｍｇ）に酢酸エチル６６μｌを添加
し、１Ｍ溶液を調製した。次に、この溶液８μｌをＩＴ
ＥＳ ＥＲＤＦ（インシュリン（５μｇ／ｍｌ）−トラ
ンスフェリン（３５μｇ／ｍｌ）−エタノールアミン
（２０μＭ）−セレニウム（２．５ｎＭ）添加ＥＲＤ
Ｆ）無血清培地（４０ｍｌ）に溶解し、２００μＭ溶液
を調製した。この溶液を使用して各種濃度のカプサイシ
ノイド様物質を含む培地を調製し、以下のハイブリドー
マの細胞培養を実施した。尚、比較として、カプサイシ
ンを添加した培地も使用した。
の免疫の賦活化作用 本発明カプサイシノイド様物質の免疫の賦活化作用を検
討する為に、ハイブリドーマの抗体産生に与える影響を
調べた。実施例１で得られた本発明のカプサイシノイド
様物質（２０．５ｍｇ）に酢酸エチル６６μｌを添加
し、１Ｍ溶液を調製した。次に、この溶液８μｌをＩＴ
ＥＳ ＥＲＤＦ（インシュリン（５μｇ／ｍｌ）−トラ
ンスフェリン（３５μｇ／ｍｌ）−エタノールアミン
（２０μＭ）−セレニウム（２．５ｎＭ）添加ＥＲＤ
Ｆ）無血清培地（４０ｍｌ）に溶解し、２００μＭ溶液
を調製した。この溶液を使用して各種濃度のカプサイシ
ノイド様物質を含む培地を調製し、以下のハイブリドー
マの細胞培養を実施した。尚、比較として、カプサイシ
ンを添加した培地も使用した。
【００２５】
【表３】 ────────────────────────────────── ハイブリドーマ 抗体産生 ────────────────────────────────── Ｈ８ ヒトモノクローナル抗体 （ＩｇＭ） Ｓ９７ ヒトモノクローナル抗体 （ＩｇＧ） ──────────────────────────────────
【００２６】得られた結果を図１、図２、及び図３に示
した。これらの結果から、本発明のカプサイシノイド様
物質（各図中、「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）は、
カプサイシンに比べて、ハイブリドーマのＩｇＭ及びＩ
ｇＧ抗体産生をより効果的に増強していることが判る。
更に、図３から明らかなように、本発明のカプサイシノ
イド様物質はカプサイシンに比べて細胞毒性が極めて低
いと考えられる。
した。これらの結果から、本発明のカプサイシノイド様
物質（各図中、「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）は、
カプサイシンに比べて、ハイブリドーマのＩｇＭ及びＩ
ｇＧ抗体産生をより効果的に増強していることが判る。
更に、図３から明らかなように、本発明のカプサイシノ
イド様物質はカプサイシンに比べて細胞毒性が極めて低
いと考えられる。
【００２７】実施例４：本発明カプサイシノイド様物質
のエネルギー代謝の活性化作用 次に、本発明カプサイシノイド様物質のエネルギー代謝
の活性化作用を検討した。「ＣＨ−１９甘」の乾燥粉砕
物（約３ｇ）を医療用ウエファースで包み、被験者に食
べさせた。その結果を図４に示す。図４から明らかなよ
うに、皮膚の温度が摂取した約３０分後に１．４℃上昇
した。一方、内耳（鼓膜）の温度は摂取後約７５分間で
徐々に約０．３℃低下した。尚、辛味の栽培変種植物で
ある「鷹のツメ」とは異なり、この実験に於いて、被験
者に「だるさ」は観察されなかった。これらの結果は、
「ＣＨ−１９甘」の乾燥粉砕物が、刺激を与えることな
く、体温を上昇させる作用（エネルギー代謝の活性化作
用）を有することを示している。更に、実施例１で得ら
れた本発明のカプサイシノイド様物質をマウスに投与し
て、エネルギー代謝の活性化作用を観察した。得られた
結果を図５に示す。この結果から、本発明のカプサイシ
ノイド様物質を投与されたマウスの体温は、投与されな
かったマウスに比べ、明らかに高いということが判っ
た。
のエネルギー代謝の活性化作用 次に、本発明カプサイシノイド様物質のエネルギー代謝
の活性化作用を検討した。「ＣＨ−１９甘」の乾燥粉砕
物（約３ｇ）を医療用ウエファースで包み、被験者に食
べさせた。その結果を図４に示す。図４から明らかなよ
うに、皮膚の温度が摂取した約３０分後に１．４℃上昇
した。一方、内耳（鼓膜）の温度は摂取後約７５分間で
徐々に約０．３℃低下した。尚、辛味の栽培変種植物で
ある「鷹のツメ」とは異なり、この実験に於いて、被験
者に「だるさ」は観察されなかった。これらの結果は、
「ＣＨ−１９甘」の乾燥粉砕物が、刺激を与えることな
く、体温を上昇させる作用（エネルギー代謝の活性化作
用）を有することを示している。更に、実施例１で得ら
れた本発明のカプサイシノイド様物質をマウスに投与し
て、エネルギー代謝の活性化作用を観察した。得られた
結果を図５に示す。この結果から、本発明のカプサイシ
ノイド様物質を投与されたマウスの体温は、投与されな
かったマウスに比べ、明らかに高いということが判っ
た。
【００２８】実施例５：本発明カプサイシノイド様物質
を含む食品組成物 以下に、本発明のカプサイシノイド様物質を含む食品組
成物を当業者に公知の方法によって製造した。尚、以下
の実施例中の数値の単位は全て重量部である。
を含む食品組成物 以下に、本発明のカプサイシノイド様物質を含む食品組
成物を当業者に公知の方法によって製造した。尚、以下
の実施例中の数値の単位は全て重量部である。
【００２９】
【表４】チョコレート： 砂糖 ４５．５６ カカオマス ２０．００ 全脂粉乳 １６．５０ ココアバター １６．５０ レシチン ０．４０ バニラ香料 ０．０４ 「ＣＨ−１９甘」の乾燥粉砕物 １．００ （全量） １００．００
【００３０】
【表５】スポーツ飲料： オレンジ濃縮果汁 ０．２００ 砂糖 １．８ 異性化糖（Ｆ−５５） ５．５ クエン酸 ０．１４ 食塩 ０．０８ クエン酸ナトリウム ０．０７ 塩化カリウム ０．０４ 第一リン酸カルシウム ０．０１３ グルタミン酸ナトリウム ０．００４ 塩化マグネシウム ０．００３ アスコルビン酸 ０．１ クラウデイー ０．１ 乳化香料 ０．０１ エッセンス ０．２ カプサイシノイド様物質（＊） ０．０５ 残部（水）
【００３１】尚、上記のスポーツ飲料で使用したカプサ
イシノイド様物質（＊）は、「ＣＨ−１９甘」の新鮮な
果実１．００ｋｇを凍結乾燥し、種子及び萼を除去した
後、ユニバーサルホモゲナイザー（日本精機製作所）を
用いて各回１．５Ｌのエチルアルコールで抽出し、得ら
れた抽出物を減圧下で蒸発させて得られたオレオレジン
（樹脂油剤）であり、本発明のカプサイシノイド様物質
を約５０ｐｐｍ含有するものである。
イシノイド様物質（＊）は、「ＣＨ−１９甘」の新鮮な
果実１．００ｋｇを凍結乾燥し、種子及び萼を除去した
後、ユニバーサルホモゲナイザー（日本精機製作所）を
用いて各回１．５Ｌのエチルアルコールで抽出し、得ら
れた抽出物を減圧下で蒸発させて得られたオレオレジン
（樹脂油剤）であり、本発明のカプサイシノイド様物質
を約５０ｐｐｍ含有するものである。
【００３２】
【表６】ローヤルゼリー飲料： 異性化糖（Ｆ−５５） １２．０ 精製蜂蜜 １１．０ 生ローヤルゼリー ４．５ ニンニクエキス ０．２ レイシエキス ０．３ クエン酸 ０．１ ポリデキストロース ４．０ 天然カフェイン ０．０８ アスコルビン酸 ０．５ ビタミンＢ1 塩酸 ０．０２ ビタミンＢ2 リン酸エステル ０．０１ ビタミンＢ6 塩酸 ０．０３ ニコチン酸アミド ０．０４ クラウデイー ０．１ エッセンス ０．４ カプサイシノイド様物質 （化５及び／又は化６の物質） ０．００１ 残部（水）
【００３３】
【表７】レトルト−パラチ入り小豆粥 玄米コシヒカリ ４．２０ 白米コシヒカリ ４．８０ 北海道産小豆 １．６０ 砂糖 ０．５０ 食塩 ０．１０ 「ＣＨ−１９甘」の果実 ２．０ 残部（水）
【００３４】小豆を選別し、一夜、水に浸漬した後に計
量した。「ＣＨ−１９甘」の新鮮な果実を沸騰水に５分
間浸漬しブランチング後、約５mmサイズに細切した。こ
れらとその他の成分を３００ｇ入アルミニウムパウチ袋
に総量３００ｇとなるように充填した後、１２０℃で３
５分間レトルト処理した。尚、このレトルト食品を用い
て実施例４と同様の実験を行ったところ、体表面温度の
上昇が観察され、「ＣＨ−１９甘」そのものもエネルギ
ー代謝の活性化作用を有することが確認された。
量した。「ＣＨ−１９甘」の新鮮な果実を沸騰水に５分
間浸漬しブランチング後、約５mmサイズに細切した。こ
れらとその他の成分を３００ｇ入アルミニウムパウチ袋
に総量３００ｇとなるように充填した後、１２０℃で３
５分間レトルト処理した。尚、このレトルト食品を用い
て実施例４と同様の実験を行ったところ、体表面温度の
上昇が観察され、「ＣＨ−１９甘」そのものもエネルギ
ー代謝の活性化作用を有することが確認された。
【００３５】
【発明の効果】エステル結合を有する新規なカプサイシ
ノイド様物質が得られた。この物質は、従来知られてい
るカプサイシンと異なり、辛味がなく、細胞毒性も実質
的にない為、食品成分として広く使用することが出来
る。又、このカプサイシノイド様物質には、免疫の賦活
化作用及びエネルギー代謝の活性化作用のあることが確
認され、更に、抗疲労作用及び抗肥満作用等の各種生理
活性化作用のあることも見出されつつあり、食品添加物
及び医薬成分として有用である。
ノイド様物質が得られた。この物質は、従来知られてい
るカプサイシンと異なり、辛味がなく、細胞毒性も実質
的にない為、食品成分として広く使用することが出来
る。又、このカプサイシノイド様物質には、免疫の賦活
化作用及びエネルギー代謝の活性化作用のあることが確
認され、更に、抗疲労作用及び抗肥満作用等の各種生理
活性化作用のあることも見出されつつあり、食品添加物
及び医薬成分として有用である。
【図１】本発明のカプサイシノイド様物質（各図中、
「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）及びプサイシンが、
ハイブリドーマＨ８のＩｇＭ抗体産生に与える効果を示
したものである。図中、■及び▲は、それぞれ１００μ
Ｍ及び２０μＭのＣＬＳ−Ｂが添加された培地で培養し
たときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ１００μ
Ｍ及び２０μＭのカプサイシンが添加された培地で培養
したときの値を示す。
「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）及びプサイシンが、
ハイブリドーマＨ８のＩｇＭ抗体産生に与える効果を示
したものである。図中、■及び▲は、それぞれ１００μ
Ｍ及び２０μＭのＣＬＳ−Ｂが添加された培地で培養し
たときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ１００μ
Ｍ及び２０μＭのカプサイシンが添加された培地で培養
したときの値を示す。
【図２】本発明のカプサイシノイド様物質（各図中、
「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）及びプサイシンが、
ハイブリドーマＳ９７のＩｇＧ抗体産生に与える効果を
示したものである。図中、■及び▲は、それぞれ１００
μＭ及び２０μＭのＣＬＳ−Ｂが添加された培地で培養
したときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ１００
μＭ及び２０μＭのカプサイシンが添加された培地で培
養したときの値を示す。
「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）及びプサイシンが、
ハイブリドーマＳ９７のＩｇＧ抗体産生に与える効果を
示したものである。図中、■及び▲は、それぞれ１００
μＭ及び２０μＭのＣＬＳ−Ｂが添加された培地で培養
したときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ１００
μＭ及び２０μＭのカプサイシンが添加された培地で培
養したときの値を示す。
【図３】本発明のカプサイシノイド様物質（各図中、
「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）及びプサイシンが、
ハイブリドーマＳ９７の生存率(Viability) に与える効
果を示したものである。図中、■及び▲は、それぞれ１
００μＭ及び２０μＭのＣＬＳ−Ｂが添加された培地で
培養したときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ１
００μＭ及び２０μＭのカプサイシンが添加された培地
で培養したときの値を示す。
「ＣＬＳ−Ｂ」と表記されている）及びプサイシンが、
ハイブリドーマＳ９７の生存率(Viability) に与える効
果を示したものである。図中、■及び▲は、それぞれ１
００μＭ及び２０μＭのＣＬＳ−Ｂが添加された培地で
培養したときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ１
００μＭ及び２０μＭのカプサイシンが添加された培地
で培養したときの値を示す。
【図４】「ＣＨ−１９甘」の乾燥粉砕物の摂取による皮
膚(skin)及び内耳（鼓膜）(eardrum) の温度変化を示
す。縦軸は温度変化、横軸は摂取後の経過時間（分）を
示す。
膚(skin)及び内耳（鼓膜）(eardrum) の温度変化を示
す。縦軸は温度変化、横軸は摂取後の経過時間（分）を
示す。
【図５】本発明のカプサイシノイド様物質を体重１ｋｇ
に対して５０ｍｇの割合でマウスに投与して、体温の変
化を調べた結果を示す。
に対して５０ｍｇの割合でマウスに投与して、体温の変
化を調べた結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 1/10 Ａ２３Ｌ 1/10 Ｂ 2/38 2/38 Ｂ Ｎ 2/52 2/00 Ｆ (72)発明者 今井 正武 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社 研究所内 (72)発明者 瀬戸口 裕子 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社 研究所内 (72)発明者 橋爪 秀一 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社 研究所内 (56)参考文献 特開 昭48−83084（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−114649（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、ｎが３，４又は５である）で示される、カプサ
イシノイド様物質。 - 【請求項２】 一般式中、ｎが４である、請求項１記載
のカプサイシノイド様物質。 - 【請求項３】 一般式： 【化２】 （式中、ｎが３，４又は５である）で示される、カプサ
イシノイド様物質。 - 【請求項４】 一般式中、ｎが４である、請求項３記載
のカプサイシノイド様物質。 - 【請求項５】 請求項１又は３に記載されたカプサイシ
ノイド様物質を含有する食品組成物。 - 【請求項６】 免疫の賦活化食品であることを特徴とす
る、請求項５に記載の食品組成物。 - 【請求項７】エネルギー代謝の活性化食品であることを
特徴とする、請求項５に記載の食品組成物。 - 【請求項８】 請求項１又は３に記載されたカプサイシ
ノイド様物質を含有する医薬組成物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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