KR100451095B1 - 에스테르 결합을 갖는 신규한 캡사이시노이드양 물질 - Google Patents

Abstract

매운 맛이 없는 고정 품종 "CH-19KAN"중에 함유된 화학식(1 및 2)에 의해 나타내지는 캡사이시노이드양 물질, 및 그를 함유하는 식품 조성물 및 의약 조성물.

Description

에스테르 결합을 갖는 신규한 캡사이시노이드양 물질{Novel capsaicinoide-like substances having ester bond}

캡시쿰 아눔 엘.(Capsicum annuum L.)종, 고추(peppers)는 식품, 양념 및 의약으로서 널리 사용되어 왔다. 이들 안에 함유된 주요한 매운 맛의(pungent) 성분은 캡사이신, (E)-N-[(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-메틸]-8-메틸-6-노넨아미드, 및 디하이드로캡사이신, 즉 캡사이신의 6,7-디하이드로 유도체이다. 또한, 소수의 매운 맛의 성분으로서 노르디하이드로캡사이신(디하이드로캡사이신보다 메틸렌 그룹이 하나 적은 화합물), 호모캡사이신(캡사이신보다 메틸렌 그룹이 하나 많은 화합물) 및 호모디하이드로캡사이신(디하이드로캡사이신보다 메틸렌 그룹이 하나 많은 화합물)과 같은 12개 이상의 다른 캡사이시노이드가 밝혀졌다.

지금까지, 캡사이신은 부신의 카테콜아민의 분비를 촉진시켜 지방산의 산화를 향상시키고 비만을 억제하는 것과 같은 많은 생리학적 활성을 가지는 것으로 밝혀졌다(Buck, S.H.; Burks, T.F., Pharmacol. Rev., 1986, 38, 179-226, Suzuki, T.; Iwai, K., Chemistry and Pharmacology, 1984, Vol. 23, 1984, Szolcsanyi,J., Handbook of Experimental Pharmacology, Vol.60, 1982).

그러나, 캡사이신은 강한 매운 맛과 침해수용성(nociceptive) 활성을 가져, 많은 양으로 사용될 수 없고, 식품 첨가물 또는 약제로서 그의 사용이 상당히 제한된다.

수개의 연구에 따르면, 수개의 매운 맛이 없는(non-pungent) 캡사이시노이드 및 캡사이신이 부신의 카테콜아민 분비의 촉진 또는 향상과 같은 생리학적 활성을 갖는 것으로 보고되어 있다(Watanabe, T.; Kawada, T.; Kato, T.; Harada, T.; Iwai, K., Life Sci., 1994, 54, 369-374). 이들 캡사이시노이드는 매운 맛의 성분을 갖지 않기 때문에, 식품 첨가제로서 및 약제학적 성분으로서 사용될 수 있다는 것이 기대될 수 있다.

대만에서 입수된 고추의 매운 맛 고정 품종인 "CH-19"로부터 선발 고정된 "CH-19 sweet"라고 명명된(an introduction number at Kyoto Univ., Agr. Dept., vegetables and horiculture laboratory) 고추의 매운 맛이 없는 고정 품종의 과실은 오직 소량의 캡사이시노이드를 함유하나, 상당한 양의 캡사이시노이드양 물질(CLSs)을 함유하는 것으로 보고되어 있다(Yazawa, S.; Suetome, N.; Okamoto, K.; Namiki, T., J. Japan Soc. Hort. Sci., 1989, 58, 601-607).

본 발명자들은 CH-19 sweet에 함유된 캡사이시노이드양 물질의 구조적 분석을 수행하여 그들의 동정에 성공하여 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명은 에스테르 결합을 갖는 신규한 캡사이시노이드양 물질, 및 이 물질을 함유하는 식품 및 약제학적 조성물에 관한 것이다.

도 1은 하이브리도마 H8의 IgM 항체 생산에 대한 본 캡사이시노이드양 물질("CLS-B"라고 표기)의 효과를 나타낸다. 도면에서, ■ 및 ▲는 각각 100 μM 및 20μM의 CLS-B가 첨가된 배양 배지에서 수득된 값을 나타낸다. 다른한편, □및 △는 각각 100 μM 및 20μM의 캡사이신이 첨가된 배양 배지에서 수득된 값을 나타낸다.

도 2는 하이브리도마 S97의 IgG 항체 생산에 대한 본 캡사이시노이드양 물질("CLS-B"라고 표기)의 효과를 나타낸다. 도면에서, ■ 및 ▲는 각각 100 μM 및 20μM의 CLS-B가 첨가된 배양 배지에서 수득된 값을 나타낸다. 다른한편, □ 및 △는 각각 100 μM 및 20μM의 캡사이신이 첨가된 배양 배지에서 수득된 값을 나타낸다.

도 3은 하이브리도마 S97의 생존률에 대한 본 캡사이시노이드양 물질 질("CLS-B"라고 표기)의 효과를 나타낸다. 도면에서, ■ 및 ▲는 각각 100 μM 및 20μM의 CLS-B가 첨가된 배양 배지에서 수득된 값을 나타낸다. 다른한편, □ 및 △는 각각 100 μM 및 20μM의 캡사이신이 첨가된 배양 배지에서 수득된 값을 나타낸다.

도 4는 건조 분쇄된 "CH-19 sweet" 섭취에 기인하여 피부 및 고막(eardrum)의 온도에서의 변화를 나타낸다. 종축은 온도의 변화를 나타내고, 횡축은 섭취후의 경과시간(분)을 나타낸다.

도 5는 마우스에 체중 1 kg당 50 mg의 양으로 본 캡사이시노이드양의 물질을 공급한후 마우스 체온의 변화를 나타낸다.

본 발명을 수행하기 위한 최선의 방식

본 캡사이시노이드양 물질은 고추의 매운 맛이 없는 고정 품종, "CH-19 sweet"로 부터 분리 및 정제에 의하여 제조될 수 있거나, 본 명세서에 기재된 구조식에 기초하여 공지된 방법에 의해 화학적으로 합성될 수 있다. 본 화합물의 하나는 출발물질로서 8-메틸 노나노에이트(8-메틸 펠라르고노에이트) 및 바닐릴 알콜을 사용하여 잘 알려진 에스테르화에 의해 쉽게 합성될 수 있다.

본 발명은 하기 실시예에 의해 상세히 예시되나, 이들 실시예는 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다.

실시예:

실시예 1: 본 캡사이시노이드양 물질의 분리 및 정제

CH-19 sweet의 신선한 과실(1.00 kg)을 동결건조시키고, 그들의 씨 및 악 (calyces)을 제거하고, 잔류물을 Universal Homogenizer(Nihon Seiki Seisakusho, Japan)을 사용하여 매회 1.8ℓ의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트 추출물을 감압하에서 증발시켜 에틸아세테이트를 증류시키고 올레오레진(7.3 g)을 수득하였다. 올레오레진을 n-헥산 및 에틸 아세테이트로 순차진행적으로 용출시켜 실리카 겔(Silica gel 60 Merck; 36 × 200 mm)상에서 크로마토그래피하였다. 에틸 아세테이트로 용출된 분획을 75% MeOH 용리제를 사용하여 역상 실리카 겔(Wakosil 25C18 of Wako Pure Chem. Co. Ltd.(Japan); 20 ×50 mm)상에서 재크로마토그래피하여 화합물 3(4.5 mg)을 수득하였다.

다른한편, n-헥산/에틸 아세테이트(80:20)로 용출된 분획을 75% MeOH 용리제를 사용하여 역상 실리카 겔(Wakosil 25C18 of Wako Pure Chem. Co. Ltd.(Japan); 20 ×90 mm)상에서 재크로마토그래피시켰다. 화합물 1을 함유하는 혼합물을 수득하고 다음 분획으로부터는 무색 오일로서 화합물 2(59.7 mg)를 수득하였다.

화합물 1을 함유하는 혼합물을 0.05M AgNO₃를 함유하는 75% MeOH를 사용하여 역상 실리겔 상에서(Wakosil 25C18 of Wako Pure Chem. Co. Ltd.(Japan); 20 ×90 mm) 재크로마토그래피시켰다. 모아진 용출액을 CHCl₃로 3회 분배시켜 CHCl₃분획을 모으고, 무수 Na₂SO₄를 사용하여 건조시키며, 이어서 여과하였다. 여액을 감압하에서 증발시켜 무색 오일로서 화합물 1(98.5 mg)을 수득하였다.

상기 분리 및 정제 단계에서, 각 분획중의 화합물 1과 2의 존재를 전개 용매로서 톨루엔: 클로로포름; 아세톤(55:26:19 v/v)을 사용한 박층 크로마토그래피상에서 0.1% 2,6-디클로로퀴논-4-클로로이미드(85% 메탄올중에 용해된)와 암모니아의 반응에서 나타나는 짙은 청색을 추적하여 확인하였다. 화합물 3은 전개 용매로서 톨루엔: 클로로포름: 아세톤(29:32:39 v/v)을 사용하여 크로마토그래피하였다.

실시예 2: 본 캡사이시노이드양 물질의 구조 결정

본 화합물의 분광학적 분석을 다음 장치를 사용하여 수행하였다.

¹H-NMR(399.65 MHz, CDCl₃) 및¹³C-NMR(100.40 MHz, CDCl₃) 스펙트럼(내부표준:TMS)을 JEOL alpha-400 장치상에 기록하였다. IR 스펙트럼을 Hitachi 270-50 적외선 분광광도계에 기록하고, UV 스펙트럼을 Jasco UVIDEC 660 분광광도계상에 기록하였다. HRMS 스펙트럼을 JEOL JMS-700 장치에 기록하였다.

화합물 1의 확인

상기 분석 수단에 의해 얻어진 화합물 1의 스펙트럼 데이타는 다음과 같다:

HRMS m/z (M ⁺ )

계산치 (C₁₈H₂₆O₄): 306.1831

측정치: 306.1798.

IR ν _max (필름) cm ^-1

3450, 1740, 1615, 1610, 1520, 1470, 1435, 1275, 1160, 1120, 1035, 970, 850, 815, 795, 560

UV _max (MeOH) nm:

280 (ε:2400), 231(ε:6200).

¹H-NMR 및¹³C-NMR 스펙트럼:

이들 데이타는 각각 하기 표 1 및 2에 나타낸다.

화합물1의 분자식은 HRMS 측정에 의해 C₁₈H₂₆O₄로서 결정되었다. IR 스펙트럼은 하이드록실 흡수(3450 cm^-1) 및 에스테르 카보닐 흡수(1735 cm^-1)를 보였다.¹H-NMR 스펙트럼은 3개의 방향족성 프로톤(δ6.90 d, 6.86 dd, 및 6.87 d)을 나타냈고, 이들 커플링 정수 및 패턴은 전형적인 1-, 2-, 및 4-치환된 페닐 그룹을 나타냈다. 페닐 그룹은¹³C-NMR 데이타에서 δ146.5, 145.8, 128.0, 122.0, 114.3 및 111.2의 시그날을 나타냈다.¹H-NMR 데이타에서, 서로 15.6 Hz로 연결된 두개의 올레핀성 메틴 프로톤 (δ5.37 dd 및 5.30 dt)은 트랜스 배위의 에틸렌 부위의 존재를 나타냈다. 메톡실 그룹(δ3.90 s) 및 이소프로필 그룹(δ0.95 d, 0.95 d, 및 2.21 oct)이¹H-NMR 데이타에서 관찰되었다.

표 2에 나타낸 바와 같이, 화합물 1의¹³C-NMR 스펙트럼은 C-7' 위치에 있는 메틸렌 탄소이외에는 진정한 캡사이신의 것과 매우 유사하였다(캡사이신의 δ43.5 및 화합물 1의 δ66.3).¹H-NMR 스펙트럼은 또한 캡사이신의 것과 유사하였다. 그러나, 화합물 1의 메틸렌 프로톤(δ5.03, s)의 화학적 시프트 값은 캡사이신의 C-7'의 위치의 것과 상이하였다. 화합물 1의 메틸렌의 NMR 시그날은 페닐 그룹과 에스테르 결합의 산소사이에 잡힌 메틸렌 그룹의 존재를 나타냈다. 이들 결과는 화합물 1의 구조가 캡사이신의 아미드 부위 대신에 에스테르 부위를 갖는다는 것을 시사한다.

또한, 화합물 1은 화합물 1의 아실 그룹에 대한¹H- 및¹³C-NMR 스펙트럼 데이타가 캡사이신의 것과 우수하게 일치하였기 때문에 캡사이신과 같은 아실 잔기, 즉 (E)-8-메틸-6-노네노일 그룹을 갖는다는 것이 시사된다.

그러므로, 화합물 1의 구조가 화학식(I)에서 나타난 바와 같은 4-하이드록시-3-메톡시-벤질 (E)-8-메틸-6-노네노에이트이라는 결론이 얻어졌고, 이 신규한 화합물 1은 "캡시에이트"라고 명명되었다.

화합물 2의 확인

상기 분석 방법으로 얻어진 화합물 2의 스펙트럼 데이타가 다음과 같았다.

HRMS m/z (M ⁺ ):

계산치 (C₁₈H₂₈O₄): 308.1987.

측정치: 308.2008.

IR ν _max (필름) cm ^-1

3450, 1740, 1615, 1610, 1520, 1470, 1435, 1275, 1160, 1120, 1035, 970, 850, 815, 795, 560

UV _max (MeOH) nm:

279 (ε:3700), 231(ε:8700).

¹H-NMR 및¹³C-NMR 스펙트럼 데이타:

이들 데이타는 각각 하기 표 1 및 2에 나타낸다.

화합물 2의 분자식은 HRMS 측정에 의해 C₁₈H₂₈O₄로 결정되었다. 화합물 2의 IR 스펙트럼 데이타는 화합물 1의 것과 유사하였다. 그러므로, 화합물 2는 화합물 1과 구조가 닮은 것으로 추정되었다. 화합물 2의¹H- 및¹³C-NMR데이타는 또한 화합물 1의 것과 유사하였다. 그러나 화합물 2의¹³C-NMR 스펙트럼에서, 화합물 1의 두개의 올레핀성 메틴 탄소(C-6 및 C-7)대신에 두개의 알칸성 메틸렌 탄소(δ27.2 및38.9)의 존재가 관찰되었다. 화합물 2의¹H-NMR 데이타는 또한 화합물 1에서 관찰된 바와 같은 올레핀성 프로톤의 어떤 시그날도 나타내지 않았다. 이들 결과는 화합물 2의 구조가 화합물 1의 6,7-디하이드로 유도체, 즉, 4-하이드록시-3-메톡시벤질 8-메틸노나노에이트임을 제시한다.

화합물 2의 화학적 합성:

500 mg(2.9 밀리몰)의 8-메틸노나노산 및 3.5 g(2.9 밀리몰)의 티오닐 클로라이드의 혼합물을 CaCl₂로 건조시키면서 실온에서 마그네틱 바로 밤새 교반하였다. 감압하에서 증발시킨후, 갈색 오일을 수득하였다. 이 오일을 893 mg(5.8 밀리몰)의 바닐릴 알콜(Aldrich Chem Co. Inc.(Milwaukee, WIS))의 5 ㎖ 피리딘 용액에 적가하였다. 혼합물을 0℃에서 2시간동안 마그네틱 바로 교반하였다. 산성화시키기 위하여 물 및 2N-HCl을 첨가한후, 혼합물을 매회 30 ml의 에틸 아세테이트로 분배시키고, 에틸아세테이트 분획을 모아 물로 세정하고, 무수 Na₂SO₄를 사용하여 건조시키고 , 여과하였다. 여액을 감압하에서 증발시켜 잔류물을 수득하였다. 잔류물을 실리카 겔(Silica gel 60 Merck; 36 ×60 mm)상에서 크로마토그래피하였다. n-헥산/에틸 아세테이트(90:10)으로 용출된 분획으로부터 무색 오일(2.329 mg, 36.8% 수율)을 수득하였다.

이렇게 합성된 화합물의 IR 스펙트럼,¹H- 및¹³C-NMR 스펙트럼 데이타는 화합물 2의 것과 완전히 같았다. 그러므로, 화합물 2는 4-하이드록시-3-메톡시벤질 8-메틸노나노에이트인 것이 확인되었고, 이 신규한 화합물 2를 "디하이드로캡시에이트"로 명명하였다.

화합물 3은 화합물 3과 진정한 시약사이의 상기 스펙트럼 데이타를 비교한 것을 기초로하여 바닐릴 알콜로 확인되었다.

표 1

표 2

실시예 3: 본 캡사이시노이드양 물질의 면역강화 활성

본 캡사이시노이드양 물질의 면역강화 활성을 하이브리도마의 항체 생산에 대한 그들의 효과를 관찰하여 조사하였다.

실시예 1에서 수득된 본 캡사이시노이드양 물질(20.5 mg)을 에틸 아세테이트(66 ㎕)와 혼합하여 1M 용액을 수득하였다. 생성된 용액(8 ㎕)를 인슐린(5 ㎍/ml), 트랜스페린(35㎍/ml), 에탄올 아민(20 μM) 및 셀레늄(2.5 nM)을 함유하는, 혈청이 없는 ITES ERDF 배지(40ml)에 용해시켜 200 μM 용액을 수득하였다. 이 용액을 사용하여, 다양한 농도로 본 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 배양 배지를 제조하고, 하기 하이브리도마를 이들 배지에서 배양하였다. 캡사이신을 함유하는 배양 배지를 대조군으로서 사용하였다.

표 3

도 1, 도 2 및 도 3에 나타난 결과는 캡사이시노이드양 물질(도면에서 "CLS-B"라고 표기)이 캡사이신보다 효과적으로 하이브리도마에 의한 IgM 및 IgG의 생산을 증가시킴을 입증한다.

또한 도 3은 캡사이시노이드양 물질이 캡사이신보다 훨씬 적은 세포독성을 갖는다는 것을 보여준다.

실시예 4: 본 캡사이시노이드양 물질의 에너지 대사-향상 활성

본 캡사이시노이드양 물질의 에너지 대사-향상 활성을 또한 조사하였다.

"CH-19 sweet"의 건조되고 분쇄된 물질(약 3 g)을 의학 웨이퍼로 감싸서 대상이 먹게했다. 도 4의 결과로부터 알수 있는 바와 같이, 피부 온도가 섭취하고 약 30분후 1.4℃ 상승했다. 다른한편, 고막의 온도는 섭취하고 약 75분후 점차적으로 0.3℃ 감소했다.

상기 공급 실험에서, 배양된 매운맛 품종, 캡시움 아눔, 바르. 파르보-아쿠미나툼(Capsium annuum var. parvo-acuminatum)의 공급 경우와 대조적으로 대상에서 어떤 뚜렷한 활기 없음(languidness)이 관찰되지 않았다. 이 결과는 "CH-19 sweet"의 건조되고 분쇄된 물질이 어떤 자극없이 온도 상승 활성(에너지 대사-향상 활성)을 갖는 것을 의미한다.

또한, 에너지 대사-향상 활성을 관찰하기위하여 마우스에 본 캡사이시노이드양 물질을 공급하였다.

도 5의 결과로부터 알수 있는 바와 같이, 본 캡사이시노이드양 물질을 공급받은 마우스의 온도는 공급받지 않은 마우스의 것보다 높아졌다.

실시예 5: 본 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 식품 조성물

본 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 식품 조성물을 본 분야에 공지된 방법에 따라 제조하였다. 하기에서 모든 수치는 중량부로서 나타내진다.

표 4

초콜렛

슈가 45.56

코코아 매스(mass) 20.00

전지분유 16.50

코코아 버터 16.50

레시틴 0.40

바닐라 향미제 0.04

"CH-19 sweet"의 건조분쇄물 1.00

(전량) 100.00

표 5

스포츠 음료

오렌지 쥬스 농축물 0.200

슈가 1.8

고 프럭토즈 옥수수 시럽(F-55) 5.5

시트르산 0.14

식염 0.08

소듐 시트레이트 0.07

염화 칼륨 0.04

인산 칼슘 0.013

소듐 글루타메이트 0.004

염화 마그네슘 0.003

아스코르브산 0.1

클라우디(Cloudy) 0.1

유화 향미제 0.01

에센스 0.2

캡사이시노이드양 물질(*) 0.05

나머지(물)

상기 스포츠 드링크에서 사용된 캡사이시노이드양 물질(*)은 약 50 ppm의 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 올레오레진이고 다음과 같이 제조되었다.

CH-19 sweet의 신선한 과실(1.00 kg)을 동결 건조시킨후, 그의 씨 및 악을 제거하고, 나머지를 Universal Homogenizer (Nihon Seki Seisakusho, Japan)를 사용하여 매회 1.5 ℓ에틸아세테이트로 추출하였다. 에틸아세테이트 추출물을 감압하에서 증발시켜 에틸아세테이트를 증류시켜 올레오레진을 수득하였다.

표 6

로얄 젤리 드링크:

고 프럭토즈 옥수수 시럽(F-55) 12.0

정제된 꿀 11.0

생 로얄 젤리 4.5

마늘(Galic) 추출물 0.2

여주(litchi) 추출물 0.3

시트르산 0.1

폴리 덱스트로즈 4.0

천연 카페인 0.08

아스코르브산 0.5

비타민 B1 하이드로클로라이드 0.02

비타민 B2 포스페이트 0.01

비타민 B 하이드로클로라이드 0.03

니코틴아미드 0.04

클라우디 0.1

에센스 0.4

캡사이시노이드양 물질

(화학식 III 또는 IV) 0.001

나머지 (물)

표 7

레토르트 포장된 아드주키 소두(adzuki beans) 죽(gruel):

현미(Brown rice)"고시히카리(Koshihikari)" 4.20

백미 "고시히카리" 4.80

홋카이도산 소두 1.60

슈가 0.50

식염 0.10

"CH-19 sweet"의 과실 2.0

나머지(물)

소두를 선택하여 밤새 물에 침지하고, 중량을 재었다. "CH-19 sweet"의 신선한 과실을 블랜칭(blanching)하기 위해 뜨거운 물에 5분 동안 침지하고 약 5 mm 크기의 조각으로 미세하게 절단했다. 이들 절단된 조각 및 다른 성분을 최종 무게가 300 g되게 알루미늄 파우치(pouch)에 패킹시키고, 120℃에서 35분간 레토르트 처리하였다.

상기 레토르트 식품을 사용한 실시예 4에서와 같은 실험은 체표면의 온도가 상승됨을 나타내어 "CH-19 sweet" 자체가 에너지 대사-향상 활성을 갖는다는 것을 보여주었다.

본 발명의 잇점

에스테르 결합을 갖는 신규한 캡사이시노이드양 물질이 본 발명에 의해서 수득되었다. 잘 알려진 캡사이신과 다르게, 본 물질은 매운 맛이 없고 실질적으로 세포 독성이 없어, 이들은 식품 첨가제로서 널리 사용될 수 있다.

본 캡사이시노이드양 물질은 에너지 대사를 향상시키고 면역시스템을 강화시키는 활성을 갖는 것으로 확인되었다. 항-피로작용 및 항-비만작용등과 같은 다른 생리학적 활성이 있는 것이 밝혀져, 본 캡사이시노이드양 물질은 식품 첨가제 및 약제학적 성분으로서 매우 유용하다.

본 발명은 하기 화학식에 의해 나타내지는 신규한 캡사이시노이드양 물질에관한 것이다.

또는

본 캡사이시노이드양 물질(화학식 I)은 에스테르 결합을 통해 바닐릴 알콜과 결합된 측쇄의 비-포화 지방산으로 구성되어 있음을 특징으로하며, 반면에 종래의 캡사이시노이드는 아미드 결합을 통해 바닐릴 알콜과 결합된 측쇄의 비-포화 지방산으로 구성되어 있다.

본 캡사이시노이드양 물질(화학식 II)은 지방산 부위가 포화된 물질이다.

상기 식들에서, 값 "n"은 1 이상의 정수이고, 바람직하게는 3, 4 또는 5이고, 상기 값이 4인 화학식은 다음과 같다.

본 캡사이시노이드양 물질은 매운 맛이 없고 실질적으로 세포독성이 없기때문에, 이들은 에너지 대사를 향상시키고 면역 시스템을 강화시키는 등의 다양한 생리학적 활성을 나타내는 식품 첨가물 또는 약제학적 성분으로서 사용될 수 있다.

또한, 본 캡사이시노이드양 물질은 지속적 운동에서 내구 능력을 향상시키기위한 식품 첨가물 또는 약제학적 성분으로서, 또는 비마취성 진통제로서 사용될 가능성을 갖는다.

따라서, 본 발명은 상기 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 식품 조성물에 관한 것이다. 본 식품 조성물은 고체, 액체, 졸, 겔, 분말 및 과립과 같은 어떠한 형태를 취할 수 있고, 본 분야에 공지된 방법에 의해서 제조될 수 있다.

식품 조성물에 함유된 본 캡사이시노이드양 물질의 양은 그들의 제형화 목적, 및 식품 조성물의 종류, 형태 및 목적등에 따라 본 분야에 숙련된 자에 의해 임의로 결정될 수 있다. 예를들어, 캡사이시노이드양 물질은 초콜렛중에 적어도 10^-5%의 양으로 포함될 수 있다.

식품 조성물에 포함되는 본 캡사이시노이드양 물질을 정제하는 것이 반드시 필요하지는 않다. 따라서, 식품 조성물은 고추의 매운 맛이 없는 고정 품종, "CH-19 sweet" 그자체, 그의 건조 분쇄물 또는 본 분야에서 통상적으로 사용되는 다양한 용매, 예를들어 에틸 아세테이트, 알콜, 예를들어 에탄올, 및 식품용 유화제등에 의한 그의 추출물을 포함할 수 있다.

본 발명은 또한 상기 캡사이시노이드양 물질을 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 약제학적 조성물은 본 분야에 알려진 어떠한 형태, 예를들어 다양한 염 및 버퍼로 완충화된 용액, 현탁액, 유액등을 취할 수 있다.

완충화 염은 알칼리 및 알칼리 토금속염, 인산염 및 황산염등을 포함한다. 예를들어, 시트레이트, 인산염, HEPES, 트리스-하이드록시 아미노메탄이 생리학적으로 허용되는 농도로 사용될 수 있다.

본 약제학적 조성물은 상기 액체제제 이외에도, 예를들어 정제, 분말, 졸, 겔, 과립 및 리포좀으로 묻힌(embeded) 제제등의 어떤 형태로 제형화될 수 있다.

제제에서, 본 분야에 공지된 부형제 및 첨가제가 약제학적으로 허용되는 양으로 사용될 수 있다. 약제학적 조성물에 포함된 캡사이시노이드양 물질의 양은 다른 성분의 성질, 사용 목적, 환자의 연령 및 체중 및 요구되는 효과등에 따라 본 분야에 숙련된자에 의해 임의로 결정될 수 있다.

본 약제학적 조성물은 그의 형태 및 제제 형태에 따라 다양한 경로, 예를들어 경구, 정맥내, 피하, 근육내, 복강내, 인두비강등으로 투여될 수 있다.

Claims (12)

1. 하기 화학식에 의해 나타내지는 캡사이시노이드양 물질:

   상기 식에서, n 은 3, 4 또는 5 이다.
2. 삭제
3. 제 1 항에서, 값 "n"이 4인 캡사이시노이드양 물질.
4. 하기 화학식에 의해 나타내지는 캡사이시노이드양 물질:

   상기 식에서, n 은 3, 4 또는 5 이다.
5. 삭제
6. 제 4 항에 있어서, 값 "n"이 4인 캡사이시노이드양 물질.
7. 제 1 항 또는 제 4 항에 따른 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 식품 조성물.
8. 삭제
9. 삭제
10. 삭제
11. 제 1 항 또는 제 4 항에 따른 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 면역 증강제 조성물.
12. 제 1 항 또는 제 4 항에 따른 캡사이시노이드양 물질을 함유하는 에너지 대사 개선제 조성물.