TW438769B - Novel capsaicinoid-like substances with ester linkage - Google Patents

Description

^=4387 69 A7 B7 五、發明説明（/ ) 【技術領域】 本發明係關於具酯鍵之新穎的類辣椒素型物質，及含 有上述物質之食品組成物和醫藥組成物。 【習好技術】 辣椒（Capsicum annuum L.)係作爲食品、香辣調味 料及醫藥品原料在世界中廣泛被利用著的植物。其主要之 辣味成份爲辣椒素（（E) -N-[(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-methyI]-8-methyl-6-nonenamide )及二氫化 辣椒素，即，辣椒素之6,7-二氫衍生物。再則、作爲辣味 之成份，雖少量，但也包括著降二氫化辣椒素（比二氫化 辣椒素少一個甲叉基之化合物）、同辣椒素（比辣椒素多 一個甲叉基之化合物）及同二氫化辣椒素（比二氫化辣椒 素多一個甲叉基之化合物）等之被稱爲辣椒素型之物質1 2種類以上。 至目前爲止，知曉辣椒素擁有各種生理活性，例如， 藉促進腎上腺素之分泌增強脂肪酸之氧化因而抑制肥胖等 作用。（Buck, S.H.;Burks，T.F·，Pharmacol. Rev.. 1986, 38, 179-226, Suzuki, T. ； Iwai, K., Chemistry and Pharmacology. 1984,Vol. 21, 1984,SzoIcsanyi, J., Handbook of Fxperimental Pharmacology3 Vol.迎， 1982)。 但，因辣椒素辣味及侵襲性強其使用量等被限制，作 爲食品添加物或醫藥品之用途十分有限。又，爲食品材料 之辣椒本身也只在有限的食品上被使用。 另一方面，有報告提出，在沒辣味之一些辣椒素型物 4 本紙張尺度中國國家標準（CNS ) A4規格（210x'297公贽) (請先閱讀背而之;i意#項再木汀 订 經濟部4曰.¾財是^s工消費合作社印製 ., y 6 9 A7 ____B7_ 五、發明説明（y ) 質中，和辣椒素同樣擁有促進從副腎分泌兒茶酚胺等之生 理活性作用（Watanabe, T.; Kawada, T.; Kato, T.; Harada, T.; Iwai， K.; Life Sd·，1994, 54, 369-374)。這些辣椒素型物質因無辣味 有可能利用作爲食品添加物或醫藥品。 從在泰國取得之辣味固定品種「C Η - 1 9」（日本 京都府立大學·農學部.蔬菜園藝學硏究室引進號碼）， 在於京都大學之實驗農場選拔固定的辣椒之無辣味固定品 種「C Η - 1 9甜」，被報告幾乎沒包含辣椒素型物質， 但含有大量類辣椒素型物質（Yazawa, S.; Sueteme，R; K.; Namiki, T., J. Japan Sqc, Hort. ScL, 1989,6〇 1 -607)。 本發明者等，此次，嘗試對此「C H ~ l 9甜」所含 的類辣椒素型物質之構造解析，首次成功地鑑定這些物質 ，完成本發明。 【發明之開示】 即，本發明係關於用以下任-通式所代表之新顆的類 辣椒素型物質。 化 1 h3cq 經濟部皙您財是苟S:工4赀合作社印製

五、發明説明（、） Α7 Β7 針對於習知之辣椒素型’香草醇及支化不飽和脂肪酸 以醯胺鍵結，本發明之化1所示物質，特徵爲香草醇及支 化不飽和脂肪酸以酯鍵結合。化2之物質，爲化1之物質 的脂肪酸部份爲飽和。結構式中η爲1以上之整數，宜爲 3、4或5。例如1 η爲4之物質的結構式如化3及化4 所示。化 3 H3CO 3_\~'2 HO -ο CH2-〇 一令 y ~"β· Ο

0 (請先聞讀背而之ii-^FJrl再'本ΕΓ;) 經濟部智达时凌笱0;工消費合作社印製 本發明之類辣椒素型物質，實質上因無辣味也沒細胞 毒性，能用於作爲擁有能量代謝之活性化及免疫激活化等 的各種生理活性作用之食品添加物或醫藥品成份。 又，有可能利用於作爲在持續運動中爲維持耐久性之 食品添加物或醫藥品成份，及非麻醉性鎭痛藥。 因此，本發明也和含有上述類辣椒素型物質之食品組 成物有關。本發明之食品組成物，能採取固態、液體、溶 膠、凝膠'粉末及顆粒等所有型態，能於各技術領域以公 知之任意的製造方法製造。 包含於食品組成物中之本發明之類辣椒素型物質的量 本紙法尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（21ϋχ 297公釐） _b769 A7 B7 五、發明説明（f) ，按照配合目的，食品組成物之種類、型態、目的等該業 者能適當地作決定3 例如，有最少含有類辣椒素型物質1 〇 _5重量％以上 之巧克力等。 包含於食品組成物中之本發明之類辣椒素型物質不一 定須被精製的。例如，作爲辣椒之無辣味固定品種「c Η _ 19甜」本身（未處理物），或其乾燥物（粉碎物）， 或用乙酸乙酯、以乙醇爲代表之醇類及食品用乳化劑等各 技術領域中對天然物的萃取通常所用的各種溶媒萃取之「 C Η - 1 9甜」萃取物，包含於食品組成物中也可以。 又，本發明也和含有上述類辣椒素型物質之醫藥組成 物有關。本發明之醫藥組成物，能於各技術領域採用公知 之任意形態，例如，能形成藉各種鹽及緩衝劑緩衝化之溶 液、懸濁液、乳濁液等之液體製劑。 作爲鹽，能作爲鹼及鹼土類金屬鹽、磷酸鹽及硫酸鹽 。能將各種緩衝劑，例如，檸檬酸、磷酸、Η E P E S、 三羥甲基氨基甲烷等在生理學可接受的濃度下使用。 本發明之醫藥組成物除液體製劑外’也能作爲錠劑' 粉末、溶膠、凝膠、顆粒及用核蛋白體包裹等之劑型。 於各種製劑化時，能夠將該業者所熟知之各種賦形劑 或添加劑以藥學上能容許之量來使用。 包含於醫藥組成物之本發明之類辣椒素型物質的量’ 按照其他成份之特性、使用目的、患者年齡、體重 '及被 要求之效果等該業者能適當地作決定。 __ 7 __ _ - 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS > A4_t格（2U)x29?公釐） (請先閱讀背而之;ivJi脊!αΑ/_·.·ν;,木汀 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（f) 醫藥組成物，按照其形態及製劑形態等，藉各種投藥 法，例如，經口、靜脈內、皮下、肌肉內、腹腔內、及鼻 咽頭經由等能作投藥。 【圖式之簡單說明】 圖1表示本發明之類辣椒素型物質（各圖中，標示爲 「C L S — B」）及辣椒素，賦與融合細胞Η 8的I g Μ 抗體產生之效果。圖中，及▲，各表示在添加1 Ο 0 V Μ及20μΜ之CLS- Β之培養基培養時之値。又，□ 及△，各表示在添加100//Μ及20 /iM辣椒素之培養 基培養時之値。 圖2表示本發明之類辣椒素型物質（各圖中，標示著 「C L S — B」的）及辣椒素，賦與融合細胞S 9 7的I g G抗體產生之效果。圖中，及▲，各表示在添加1 〇 ΟβΜ及20yMCLS — B之培養基培養時之値。又， □及△，各表示在添加1 0 0 //Μ及2 0 //Μ辣椒素之培 養基培養時之値。 圖3表示本發明之類辣椒素型物質（各圖中，標示著 「C L S ~ Β」的）及辣椒素，賦與融合細胞S 9 7的生 存率（Viability)之效果。圖中，及▲，各表示在添加1 ΟΟμΜ及2〇eMCLS-B之培養基培養時之値。又 ，□及△，各表示在添加1 0 0 及2 0 //辣椒素之培 養基培養時之値。 圖4表示藉「CH- 19甜」乾燥粉碎物之攝取的皮 膚（skin )及內耳（鼓膜）（eardrum )之溫度變化。縱軸 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線 A7 B7 五、發明説明（) 表示溫度變化，橫軸表示攝取後之經過時間（分）° 圖5表示將本發明之類辣椒素型物質向老鼠以對體重 1 k g給與5 0 m g之比率作投藥，所調查的體溫變化之 結果。 [爲實施發明之最佳形態】 本發明之類辣椒素型物質，如後述實施例所示’除藉 從辣椒之無辣味品種「C Η - 1 9甜」分離、精製來製造 外，只要是該業者，基於本明細書記載之構造式以公知之 反應手法能很容易地化學合成。例如，如化4所示之本發 明之化合物，使用8 -甲基壬酸及香草醇爲起始原料’以 眾所周知之酯化反應能很容易地化學合成。 以下，藉實施例更詳細地說明本發明’但實施例並非 用來限定本發明。 富施例1 :本發明之類辣椒素型物質之分離_λΑΜ· 經濟部智毡时^笱肖工消費合作社印製 (請先閱请背面之·;Ε.Φ卞;Γ!#·.... 永汗) 線 將「CH— 19甜」之新鮮果實1 .0〇k g冷凍乾 燥，除去種子及萼後，使用萬能均化器（日本精機製作所 .)每次用1 .8L之乙酸乙酯萃取。將得到之乙酸乙酯萃 取物於減壓下蒸餾除去乙酸乙酯，得到含油樹脂（樹脂油 劑）7 . 3 g。將此含油樹脂在矽膠（Silica gel 60 Merck; 36X200 mm)上作色譜分離，用η —己院及乙酸乙醋便其 逐步溶解析出。將用乙酸乙酯溶解析出之餾分在矽驂（ Wakosil 25cl8和光純藥：20X5〇 mm)上作逆相色譜分離 ’用7 5 %甲醇得到溶解析出的化合物（3 ) 4 . 5 m g ο ______ 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210.< 297公蝥） A7 __B7___ 五、發明説明（1 ) 另一方面，將用正己烷/乙酸乙酯（8 0 : 2 0 )溶 解析出之餾分在矽膠（Wakosil 25cl8和光純藥；20X90 mm)上作逆相色譜分離，用7 5 %甲醇得到含有溶解析出 的化合物（1 )之混合物。同樣，從下一個餾分能得到爲 無色油之化合物（2 ) 5 9 . 7 m g。 將含有化合物（1 )之混合物置於矽膠（Wakosil 25cl8和光純藥；20X90 mm)上作逆相色譜分離，用7 5%甲醇（含有0.0 5M AgN〇3)溶解析出。將得 到之溶解析出液用C H C 1 3萃取3次，收集C H C 1 3部 分用無水N a 2 S 0 4脫水，濾過。將濾液在減壓下蒸發得 到爲無色油之化合物（1 ) 9 8 . 5 m g。 又，於以上之分離、精製操作中，各餾分中之化合物 (1 )及化合物（2 )，在薄層色譜分離上作爲展開溶媒 係使用甲苯：三氯甲烷：丙酮（5 5 : 2 6 : 1 9 v/v) ，將0 . 1 %2,6-二氯醌-4-氯亞胺（溶解於8 5 %甲醇） 液噴霧於展開後之薄層板，曝露於氨蒸汽讓其反應，藉反 應結果產生之青的發色作追蹤確認。又，化合物（3)， 作爲展開溶媒係使用甲苯：三氯甲烷：丙酮（2 9 : 3 2 :3 9 v/v)。 實施例2:本發明類锚椒表型物質之構浩決定 使用於本發明化合物之光譜學解析之機器如下，按各 自的操作手冊，進行通常操作。 1 Η - N M R ( 399.65MHz，CDC13)及 1 3 C — N M R (100.40MHz，CDC13)光譜（內部標準：ΤΜ S ) : J Ε ----------------ΰ------,. (請先閱讀背而之注念F項再W·'-'本孖) 本纸張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4現格（210 X 297公楚） 經濟部智.^时|笱3工消費合作社印製 ^ ^ 3 δ 7 6 9 Α7 ___Β7 五、發明説明（f) 〇L α — 4 0 0，I R光譜：曰立270 — 50紅外分光 光度計，U V光譜：Jasco UVIDEC 660分 光光度計，HRMS光譜：JEOL JMS — 700。 化合物（1 )之構浩決定： 藉以上之測定裝置得到之化合物（1)之光譜數據如 下〇 H R M S m/z ( Μ + ): 計算値（CiaH26〇i) :306.1831 測定値：3 0 6 . 1 7 9 8 I R y : 3450，1740，1615，1610，152 0，1470，1435，1275，1160，112 0-1035,970,850,815,795,560。 U V mav(MeOH)nm : 2 8 0 ( ε : 2 4 0 0 )，231(ε:6200) 1 Η及1 3 C — NMR光譜 分別表示於以下表1及表2。 從上述H RM S之結果，決定化合物（1 )之分子式 爲 Cl8H26〇4。 在I R光譜，能見到因羥基之吸收（3 4 5 0 c m — 1 )及因酯化羰基之吸收（1740 cm — 1)。 在1 Η — NMR光譜，能見到三個芳香族性原胺陳（¢5 6,90d、6.86d及6_87d)，此三個偶合常 數及其形狀代表典型的1， 2， 4-取代苯基。藉此苯基 {诗先K]讀背而之.;tl»..i妒;rl4.:ij 木玎 竦！ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（公煃） ..1 ···-, *-r ' ” ^ J 〇 / b i; A7 A7 ___B7_ 五、發明説明（q ) ，在13 C-NMR光譜，能見到 δ 1 4 6 . 5、1 4 5 . 8、128.0、122.0、114.3及1丄1.2 之記號。 於1 H — NMR光譜見到之在1 5 . 6 Η z互相偶合之 二個烯性次甲基原胺陳（55.37dd及5.30dt )，代表反式乙烯部位之存在。又，能觀察到甲氧基（5 3 . 9 0 s )及異丙基（（50.95d、〇.95d 及 2 .2 1 〇 c t )。 從表2之數據明白地表示化合物（1 )之1 3 C — NM R光譜和辣椒素（純正品）非常類似，唯一，相對亞甲基 碳（C 一 7 ' )於辣椒素爲δ 4 3 . 5，而於化合物（1 ) 則爲6 6 6 . 3，此點是不同的。 線！ 關於1H— NMR光譜兩者也是相似的。但，化合物 (1 )之亞甲基原胺陳化學位移値（（5 5 . 0 3，s )和 辣椒素之碳（C _ 7 ’）之亞甲基不同。化合物（1 )中這 些亞甲基之NMR記號，表示被酯鏈之氧原子和苯基夾住 之亞甲基的存在。因此，推定化合物（1 )係取代辣椒素 之醯胺部份而擁有酯部份。 Μ濟部智¾財是苟肖工4費合作社印製 又，關於醯基之1 Η _ NMR光譜及1 3 C - NMR光 譜，由於化合物（1 )及辣椒素非常一致，能推定化合物 (1 )和辣椒素擁有相同酸基，即，（E)-8-methyl-6-nonenoyl 基0 從以上數據，決定本發明之化合物（1 )之構造如化 3所示之4 -羥基-3-甲氧基—苄基（E) —8—甲基 12 本紙呆尺度適用中国國家標準（CNS } Λ4規格（21ϋχ 297公釐） A7 B7 五、發明説明（p) 一6—壬酸鹽，命名爲「辣椒鹽」。 化含物（2 )之構浩決定： (請先閱讀背而之；;t^fJf)i,L;v;本灯) 藉上述之測定裝置得到之化合物（2 )之光譜數據如 下。 H RM S m/z ( M + )： 計算値（C18H28〇4) :308.1987 測定値：3 0 8 . 2 0 0 8 I R V ： 3450，1740，1615，1610，152 0，1470，1435，1275，1160，112 0，1035,970,850,815,795,560。 U Vn1n1(MeOH)nm ： 279 (£:3700)，231(ε:8700) 1 Η及 ι 3 C — NMRI譜 分別表示於以下表1及表2。 從上述HRMS之結果，決定化合物（2 )之分子式 爲 Cl8H28〇4 0 經濟部皙慧財是笱員工消費合作钍印製 化合物（2 )之I R光譜和化合物（1 ) 一致。因此 ，能推定化合物（2 )之構造和化合物（1 )之構造類似 。又，化合物（2 )之1 H —NMR光譜及13 C — NMR 光譜之數據也和化合物（1)類似。 但，取代在化合物（1 )中可看到的二個烯性次甲基 碳（C一6及C一7)，觀察到二個鏈烷性次甲基碳（6 2 7 . 2及3 8 . 9 )的存在。於1 Η _ NMR光譜之數據 13 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2l〇X2y7公釐） A7 ______B7 五、發明説明（[f ) 中，在化合物（1 )中觀察到的烯性原胺陳之記號也無法 認出》 從以上結果，本發明之化合物（2 )之構造推定爲如 化4所示之化合物（1 )之6，7 _二氫衍生物，即，4 —羥基一3—甲氧基一苄基8—甲基一6—壬酸鹽。 化合物（2 )之化學合成： 將8 —甲基壬酸500mg (29mmo 1)及氯化 亞硫醯3 · 5g (2 . 9mmo 1 )之混合物在藉CaC 1 2乾燥下，於室溫用磁石攪拌器攪拌一晚。其後在減壓下 蒸發得到茶色之油。將此油滴至包含香草醇8 9 3 mg ( 5 . 8 mm 〇 L )之吡啶溶液5 m L後，於0°C用磁石攪 拌器攪拌2小時。其後，加上水及2 N - H C 1使成酸性 ，將得到之混合物每回用3 0 m L之乙酸乙酯萃取。收集 這些乙酸乙酯之餾分，用水洗淨，使用無水N a 2 S 0 脫 水、濾過。將濾液在減壓下蒸發得到殘渣。 將此殘渣在砂膠（Silica gel 60 Merck; 36 X 60 mm )上 作色譜分離，從用正己烷及乙酸乙酯以（9 0 : 1 0)溶 解析出之餾分得到無色油2 .329mg (收率：36 . 8%)。 如此合成之化合物之I R光譜、lh — NMR光譜及1 3 C - NMR光譜之數據和化合物（2 )完全一致因此， 能確認化合物（2)爲4—羥基一3—甲氧基一苄基8 _ 甲基_6—壬酸鹽，命名爲「二氫辣椒鹽」。 又，化合物（3 )是將上述各種光譜數據和純正試劑 14 味！ 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（；!丨0X297公釐） ^43 8 7 6 9 A7 B7 五、發明説明（/l) 比較後，鑑定爲香草醇。 【表1】 位置 辣離<5〇Hz) 1(5〇Ηζ) 2 5(J3z) 2 2.19,t(7.6) 2.33,t(7.6) 2.33,t (7.6) 3 1.65,quint(7.6) 1.63,quint(7.6) 1.63,quint(7.6) 4 1.3S,quint(7.6) 1.37,quint(7.6) 1.25^n 5 1.98,q(7.0) 1.97,q(6.8) 1.30,m 6 5.30,dt(l 5.6,6.0) 5.30,dt( 15.6,6.4) 1.25/n 7 5.37,dd( 15.6,6.0) ,5.37,dd(15.6,6.0) 1.13}q(6.5) 8 2.20,oct(6.8) 2.21,oct(6.8) 1.50,m 9 0.95,d(6.8) 0.95,d(6.8) 0.85,d(6.8) 10 0.95,d(6.8) 0.95,d(6.8) 0.85,d(6.8) 2， 6.79,d(l.2) 6.87,d(1.5) 6.87,d( 1.5) 5， 6.85,d(7.6) 6.90,d(8.3) 6.90,d(S.3) 6， 6.74,dd(7.6,1.2) 6.86,dd(8.3,1.5) 6.86,dd(8.3,1.5) 7， 4.334(5.6) 5.03,s 5.03,s Ome 3.85,s 3.90,s 3.90,s OH 5.87,s 5.64,s 5.63,s *其他記號：NH 5 5.84(brt，l=5.6Hz) 15 ----------A-----_ίΓ------ΐίι— (請先閱讀背而之注憑椤項^j.v)本汀) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（ΖΙΟΧ·】9?公釐） 3 4 nu ^ ~ rfi-

C.C

A B 五、發明説明（ί))【表2】 位置 辣椒素5 15 2δ 經濟部智慧財是"肖工消費合作社印製 1 172.9 173.7 173.8 2 36.7 34.3 34.4 3 25.3 24.5 25.0 4 29.3 29.1 29.5 5 32.2 32.1 29.2 6 126.5 126.5 27.2 7 138.1 138.1 38.9 8 31.0 31.0 27.9 9 22.7 22.6 22.6 10 22.7 22.6 22.6 V 130.3 128.0 128.0 2’ 110.7 111.2 111.3 3’ 146.9 146.5 146.5 4’ 145.2 145.8 145.8 5， 114.4 114.3 114.4 6’ 120.7 122.0 122.0 7， 43.5 66.3 66.3 Ome 55.9 55.9 55.9 實施例3:本發明類辣椒素型物質之免疫的活化作用 本紙張尺度適用中1國家標準（CNS > A4規格（2I0a 2(J7公釐） 16 Α7 __Β7_ 五、發明説明（叫） 爲檢討本發明類辣椒素型物質之免疫的活化作用，調 查了對融合細胞之抗體產生之影響。 (請先閱請背16之;1意笋項泝„'(,-?本幵) 添加乙酸乙酯至於實施例1所得之本發明的類辣椒素 型物質（2 0 . 5 m g )，調製1 Μ溶液。其次，將此溶 液8μ1溶解於ITES E RD F (添加胰島素（5 "g /ml )-轉鐵蛋白C35vg/ml )—乙醇胺（2 Ο #Μ)-硒（2·5ηΜ)之ERDF)無血淸培養基（ 40ml)，調製2OOyΜ溶液。使用此溶液調製包含 各種濃度之類辣椒素型物質之培養基，實施以下之融合細 胞之細胞培養。又，作爲比較用，也使用添加辣椒素之培 養基。 【表3】 融合細胞 抗體產生 H8 人單抗隆抗體（I g Μ) S 9 7 人單抗隆抗體（I g G) 將得到之結果表示於圖1、圖2及圖3。 從這些結果，知曉本發明之類辣椒素型物質（各圖中 ，標示爲「C L S _ Β」），和辣椒素比較，更有效果地 增強融合細胞之I g Μ及I g G抗體產生。 又，從圖3很明顯地能認爲本發明之類辣椒素型物質 和辣椒素相比細胞毒性非常低。 17 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐）

經濟部智恶財產約：^工消費合作社印製 五、發明説明（ 窨施例4:本發明類辣椒素型物質之能量代謝之活性化作用 其次，檢討本發明類辣椒素型物質之能量代謝之活性 化作用。 將「C Η - 1 9甜」之乾燥粉碎物（約3 g )用醫療 用威化餅乾包住，讓被驗者食用。將其結果表示於圖4。 從圖4明顯地皮膚溫度於食用約3 〇分後1 . 45C上昇。 另一方面，內耳（鼓膜）之溫度於食用後約7 5分鐘間慢 慢下降約0 . 3°C。 又，和辣味之栽培變種植物「鹰之爪」不同，於此實 驗，沒觀察到被驗者有「懶倦」樣。這些結果，表示「C Η _ 1 9甜」之乾燥粉碎物，不會給予刺激，而擁有讓體 溫上昇之作用（能量代謝之活性化作用）。 又，將於實施例1得到之本發明的類辣椒素型物質讓 老鼠服用，觀察了能量代謝之活性化作用。 將得到之結果表示於圖5。從此結果，知曉有服用本 發明之類辣椒素型物質之老鼠的體溫，和沒服用之老鼠相 比，明顯地較高。 實施例5:饩含本發明類辣椒素型物皙之食品組成物 以下’該業者依公知之方法製造包含本發明之類辣椒 素型物質之食品組成物。又，以下實施例中之數値的單位 全部爲重量比。 CNS ) A4^ ( 210χ^^Τ ---------ί/-----1.^,------#-------s'Id (諳先閲讀背面之;ϊ;έ·>·項4-,'1;本頁) i 4 3 8 7 6 9 A7 B7 五 發明説明（/▲) 【表4 巧克力: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 砂糖 4 5.56 可可塊 2 0.00 全脂奶粉 16.50 可可脂 16.50 卵磷脂 0.40 香草香料 0.04 「CH—19甜」之乾燥粉碎物 1.00 (全量） 100.00 【表5】 Θ飲料： 橘子濃縮果汁 0.200 砂糖 1.8 異構化糖（F - 5 5 ) 5 . 5 檸檬酸 0.14 食鹽 0.08 檸檬酸鈉 0 . 0 7 氯化鉀 0.04 第一磷酸鈣 0.013 谷氨酸鈉 0.004 氯化鎂 0.003 維生素C 0.1 遮蓋香料 0.1 乳化香料 0.01 香精 0.2 類辣椒素型物質（*) 0-05 剩餘部份（水） 幕 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） ^ 3 4 7-9 A7 ___B7 五、發明説明（/7) 又，於上述運動飮料使用之類辣椒素型物質（*)， 爲將「CH- 1 9甜」之新鮮果實1 . 〇〇kg冷凍乾燥 ’除去種子及萼後，使用萬能均化器（日本精機製作所） 每次用1 . 5 L之乙酯萃取，將得到之萃取物在減壓下蒸 發得到的含油樹脂（樹脂油劑），含有本發明之類辣椒素 型物質約5 0 p p m。 【表6】 蜂王漿飲料： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 異構化糖（F - 5 5) 12 .0 精製蜂蜜 11 .0 生蜂王漿 4 .5 大蒜濃縮液 0 .2 荔枝濃縮液 0 ‘3 檸檬酸 0 .1 聚葡萄糖 4 .0 天然咖啡因 0 .08 維生素C 0 .5 維生素Bi鹽酸 0 .02 維生素B 2磷酸酯 0 .01 維生素B6鹽酸 0 .03 煙醯胺 0 04 遮蓋香料 0 .1 香精 類辣椒素型物質 0 .4 (化3及/或化4之物質） 剩餘部份（水） 0 00 2Q- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） «=43 8 7 6 9 Α7 Β7 五、發明説明（π) 【表7】 裝於蒸煮袋之小豆粥 越光糙米 4.20 越光白米 4.80 北海道產小豆 1.60 砂糖 0.50 食鹽 0.10 「CH—19甜」之果實 2 . 0 經濟部智慧財產局貸工消費合作社印奴 剩餘部份（水） 挑選小豆，浸泡水中一夜後計算重量。將「C Η - 1 9甜」之新鮮果實浸泡於沸騰水5分鐘讓其支化後， 係切成約5 mm大小將這些和其他成份裝塡入能裝3 0 0 g之鋁製小袋中使總重爲3 0 0 g後，以1 2 0°C3 5 分鐘蒸煮處理。 又，使用此蒸煮食品進行和實施例4同樣之實驗 時，能觀察到身體表面溫度之上昇，確認^ C Η — 1 9甜 」也擁有能量代謝之活性化作用。 【產業上利用之可能性】 得到具酯鍵之新穎的類辣椒素型物質。此物質和 習知之辣椒素不同，因無辣味，實質上也無細胞毒性，能 作爲食品成份廣泛使用。 又，於此類辣椒素型物質，確認出有免疫活化作 用及能量代謝之活性化作用，又，也相繼發現具有抗疲勞 作用及抗肥滿作用等之各種生理活性化作用，作爲食品添 ^1- ^^^^1 I ^^^^1 l^i Bv^^i n^i ^^^^1 - 1 "，v9 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨ΟΧ297公釐） 五、發明説明（/Ί 加物及醫藥成份是有用的。 A7 B7 I t—r . I 1 衣 n . 訂 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1. Ά iU.. Aar B8 C8 Di 六、申請專利範圍 第881〇3219號專利申請案申請專利範圍修正本 1、一種類辣椒素型物質，係具有如下所示：

   tracts • Γ^ΎΤch2-g-chch2)^h^ch^：h^ ο 之通式(其中n爲3.、4、5)。 2、如申請專利範圍第1項之類辣椒素型物質，其中η 爲4。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

   3 種類辣椒素型物質，係具有如下所示： CHa-O-C^CH^^CHgCK^H^ 0 " 之通式(其中η爲3、4、5)。 4、如申請專利範圍第3項之類辣椒素型物質，其中η 爲4 5、 一種免疫活賦劑，其所含之活性成分係申請專利範 圍第1或第3項之類辣椒素型物質。 6、 一種能量代謝活性化劑，其所含之活性成分係申請 專利範圍第1或第3項之類辣椒素型物質。 7、 一種免疫賦活化食品，係含有申請專利範圍第1或 第3項之類辣椒素型物質。 8、 一種能量代謝活性化食品，係含有申請專利範圍第 1或第3項之類辣椒素型物質。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） tT---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製