JP3298723B2 - 発癌プロモーション抑制組成物 - Google Patents
発癌プロモーション抑制組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発癌プロモーション抑
制作用を有する成分を含有する、腫瘍ないしは癌の発生
を抑制する食品や化粧料、抗腫瘍剤等の医薬のごとき発
癌プロモーション抑制組成物に関する。
制作用を有する成分を含有する、腫瘍ないしは癌の発生
を抑制する食品や化粧料、抗腫瘍剤等の医薬のごとき発
癌プロモーション抑制組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、化学発癌の機構については、イニ
シエーションおよびプロモーションと呼ばれる２つの全
く異なった過程で成立する２段階発ガン説が広く認めら
れている。
シエーションおよびプロモーションと呼ばれる２つの全
く異なった過程で成立する２段階発ガン説が広く認めら
れている。
【０００３】イニシエーションとはイニシエーターとよ
ばれる物質が、正常細胞のＤＮＡを不可逆的に損傷さ
せ、潜在的腫瘍細胞に変化させる過程である。この過程
ではガン化には至らないが、この潜在的腫瘍細胞にプロ
モーターとよばれる物質が働くと腫瘍が生じる。この過
程をプロモーションと言う。イニシエーションおよびプ
ロモーション過程の両方もしくは一方の過程を抑えるこ
とができれば、癌の発生を抑えることが可能であると考
えられる。しかし、不可逆的な過程であるイニシエーシ
ョンの抑制は、実効的な発癌抑制手段とはいえない。一
方、プロモーション過程は長期にわたる可逆的過程であ
るため、その間に発癌を抑制することが可能である。こ
の観点から、現在、プロモーション過程の抑制が発癌抑
制の有効な方策として注目されている。現在までに、プ
ロモーションを抑制する化合物として、ウルソール酸お
よびオレアノール酸[ＣancerＬetters, ３０, １４３
−１５１(１９８６); Ｃancer Ｌetters, ３３,２７
９−２８５(１９８６)]、その他モッコラクトンなど数
多くの化合物が見出だされている。
ばれる物質が、正常細胞のＤＮＡを不可逆的に損傷さ
せ、潜在的腫瘍細胞に変化させる過程である。この過程
ではガン化には至らないが、この潜在的腫瘍細胞にプロ
モーターとよばれる物質が働くと腫瘍が生じる。この過
程をプロモーションと言う。イニシエーションおよびプ
ロモーション過程の両方もしくは一方の過程を抑えるこ
とができれば、癌の発生を抑えることが可能であると考
えられる。しかし、不可逆的な過程であるイニシエーシ
ョンの抑制は、実効的な発癌抑制手段とはいえない。一
方、プロモーション過程は長期にわたる可逆的過程であ
るため、その間に発癌を抑制することが可能である。こ
の観点から、現在、プロモーション過程の抑制が発癌抑
制の有効な方策として注目されている。現在までに、プ
ロモーションを抑制する化合物として、ウルソール酸お
よびオレアノール酸[ＣancerＬetters, ３０, １４３
−１５１(１９８６); Ｃancer Ｌetters, ３３,２７
９−２８５(１９８６)]、その他モッコラクトンなど数
多くの化合物が見出だされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】発癌物質は食品中や環
境中に広く散在しており、我々の体は常にこれらの物質
による危険にさらされていると考えられる。それ故、一
時的なプロモーションの抑制だけでは不十分である。今
後、常用性の点からみて、毒性の低いプロモーション抑
制物質を見いだすことが必要不可欠であると考えられ
る。そこで、我々は、安全性の面から食用可能な野菜、
果実、生薬などの天然物に注目した。本発明は、これら
可食素材の中から、プロモーション抑制作用を有する化
合物ないしは成分を見いだし、それらを利用し、発癌プ
ロモーション過程を抑制し、腫瘍や癌の発生を抑制する
食品や化粧料、抗腫瘍剤のような医薬等として適した組
成物を開発することを目的とする。
境中に広く散在しており、我々の体は常にこれらの物質
による危険にさらされていると考えられる。それ故、一
時的なプロモーションの抑制だけでは不十分である。今
後、常用性の点からみて、毒性の低いプロモーション抑
制物質を見いだすことが必要不可欠であると考えられ
る。そこで、我々は、安全性の面から食用可能な野菜、
果実、生薬などの天然物に注目した。本発明は、これら
可食素材の中から、プロモーション抑制作用を有する化
合物ないしは成分を見いだし、それらを利用し、発癌プ
ロモーション過程を抑制し、腫瘍や癌の発生を抑制する
食品や化粧料、抗腫瘍剤のような医薬等として適した組
成物を開発することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはタイ産の食
用植物を中心にプロモーション抑制作用の検討を行っ
た。プロモーション抑制物質のスクリーニングには、短
時間に大量の試料について試験が可能なＥＢＶ−ＥＡ誘
導試験[Ｃancer Ｌetters, １３, ２９−３７(１９
８１)]に準じて行った。この試験法は、１２−Ｏ−テト
ラデカノイルホルボール−１３−アセテート(ＴＰＡ)、
テレオシジンなどの発癌プロモーターが、ラージ細胞
(Ｒaji細胞)中に潜在するエプスタイン・バー・ウイル
ス(ＥＢＶ)を活性化する事実に基づいた方法で、ＥＢＶ
活性化抑制作用と発癌プロモーション抑制作用との高い
相関性は多くの化合物で明らかにされている。その結
果、ミカン科のコブミカン(Ｃitrus hystrix)の抽出物
に強いＥＢＶ活性化抑制作用があることを見出だした。
用植物を中心にプロモーション抑制作用の検討を行っ
た。プロモーション抑制物質のスクリーニングには、短
時間に大量の試料について試験が可能なＥＢＶ−ＥＡ誘
導試験[Ｃancer Ｌetters, １３, ２９−３７(１９
８１)]に準じて行った。この試験法は、１２−Ｏ−テト
ラデカノイルホルボール−１３−アセテート(ＴＰＡ)、
テレオシジンなどの発癌プロモーターが、ラージ細胞
(Ｒaji細胞)中に潜在するエプスタイン・バー・ウイル
ス(ＥＢＶ)を活性化する事実に基づいた方法で、ＥＢＶ
活性化抑制作用と発癌プロモーション抑制作用との高い
相関性は多くの化合物で明らかにされている。その結
果、ミカン科のコブミカン(Ｃitrus hystrix)の抽出物
に強いＥＢＶ活性化抑制作用があることを見出だした。
【０００６】すなわち、本発明は、 （１）コブミカン(Ｃitrus hystrix)の抽出物を有効成
分としてなる発癌プロモーション抑制組成物、 （２）抽出物が親水性有機溶媒抽出物である上記（１）
記載の組成物、 （３）食用である上記（１）記載の組成物、 （４）抗腫瘍剤である上記（１）記載の組成物、および （５）発癌プロモーション抑制剤としてコブミカンの抽
出物を添加することを特徴とする発癌プロモーション抑
制食用組成物の製法に関する。
分としてなる発癌プロモーション抑制組成物、 （２）抽出物が親水性有機溶媒抽出物である上記（１）
記載の組成物、 （３）食用である上記（１）記載の組成物、 （４）抗腫瘍剤である上記（１）記載の組成物、および （５）発癌プロモーション抑制剤としてコブミカンの抽
出物を添加することを特徴とする発癌プロモーション抑
制食用組成物の製法に関する。
【０００７】
【０００８】
【０００９】本発明で用いる抽出物は、タイ産のコブミ
カンとして入手できる植物の各部位、例えば、葉、果
実、花、樹皮、根等から抽出できるが、特に、葉からの
抽出が好ましい。
カンとして入手できる植物の各部位、例えば、葉、果
実、花、樹皮、根等から抽出できるが、特に、葉からの
抽出が好ましい。
【００１０】抽出は、常法に従い、極性有機溶媒(メタ
ノール、エタノール等)、非極性有機溶媒、水これらの
混合溶媒を用いて行うことができ、特に、極性有機溶媒
が好ましい。本発明においては、公知の方法で抽出溶媒
を除去して得られる抽出物をそのまま本発明の組成物に
使用でき、あるいはさらに、常法により、乾燥、粉末
化、顆粒化、溶液化等の加工を施して使用してもよい。
ノール、エタノール等)、非極性有機溶媒、水これらの
混合溶媒を用いて行うことができ、特に、極性有機溶媒
が好ましい。本発明においては、公知の方法で抽出溶媒
を除去して得られる抽出物をそのまま本発明の組成物に
使用でき、あるいはさらに、常法により、乾燥、粉末
化、顆粒化、溶液化等の加工を施して使用してもよい。
【００１１】得られた抽出物に含まれる有効成分を検討
した結果、式（Ｉ）：
した結果、式（Ｉ）：
【化３】 [式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、α−
リノレノイルまたはパルミトイルである]で表される化
合物を有効成分として同定することができた。式（Ｉ）
で表される化合物としては、例えば、Ｒ１およびＲ２が
それぞれα−リノレノイルである化合物（すなわち、
１,２−ジ−α−リノレノイル−３−β−ガラクトシル
グリセロール）、Ｒ１がパルミトイルおよびＲ２がα−
リノレノイルである化合物（すなわち、２−α−リノレ
ノイル−１−パルミトイル−３−β−ガラクトシルグリ
セロール）、およびＲ１がα−リノレノイルおよびＲ２
がパルミトイルである化合物（すなわち、１−α−リノ
レノイル−２−パルミトイル−３−β−ガラクトシルグ
リセロール）が挙げられる。これらはいずれも公知化合
物である。
リノレノイルまたはパルミトイルである]で表される化
合物を有効成分として同定することができた。式（Ｉ）
で表される化合物としては、例えば、Ｒ１およびＲ２が
それぞれα−リノレノイルである化合物（すなわち、
１,２−ジ−α−リノレノイル−３−β−ガラクトシル
グリセロール）、Ｒ１がパルミトイルおよびＲ２がα−
リノレノイルである化合物（すなわち、２−α−リノレ
ノイル−１−パルミトイル−３−β−ガラクトシルグリ
セロール）、およびＲ１がα−リノレノイルおよびＲ２
がパルミトイルである化合物（すなわち、１−α−リノ
レノイル−２−パルミトイル−３−β−ガラクトシルグ
リセロール）が挙げられる。これらはいずれも公知化合
物である。
【００１２】本発明の組成物は、得られた抽出物やその
加工品を自体公知の食品成分、化粧料成分あるいは医薬
担体または賦形剤と自体公知の方法で合して、腫瘍や癌
の発生を抑制する食品や化粧料、抗腫瘍剤のごとき医薬
とすることができる。用いる食品成分、化粧料成分、医
薬担体または賦形剤は特に限定するものではなく、当該
組成物の具体的用途に応じて当業者が適宜選択できる。
また、組成物の形態も特に限定するものではなく、具体
的用途に応じて、種々の固体や液体の形態とすることが
できる。
加工品を自体公知の食品成分、化粧料成分あるいは医薬
担体または賦形剤と自体公知の方法で合して、腫瘍や癌
の発生を抑制する食品や化粧料、抗腫瘍剤のごとき医薬
とすることができる。用いる食品成分、化粧料成分、医
薬担体または賦形剤は特に限定するものではなく、当該
組成物の具体的用途に応じて当業者が適宜選択できる。
また、組成物の形態も特に限定するものではなく、具体
的用途に応じて、種々の固体や液体の形態とすることが
できる。
【００１３】本発明の組成物は、食品としての摂取が最
も望ましいが、これに特に限定されるものではなく、経
口投与剤、外用剤等の医薬や化粧料とすることもでき
る。一般に、コブミカン抽出物として、成人１日当たり
の摂取量は、１０mg〜４,０００mgの範囲であり、これ
により、所望の効果がえられる。また、本発明で用いる
抽出物は、それ自体可食材料から得られるものであり、
その安全性は非常に高いものといえる。
も望ましいが、これに特に限定されるものではなく、経
口投与剤、外用剤等の医薬や化粧料とすることもでき
る。一般に、コブミカン抽出物として、成人１日当たり
の摂取量は、１０mg〜４,０００mgの範囲であり、これ
により、所望の効果がえられる。また、本発明で用いる
抽出物は、それ自体可食材料から得られるものであり、
その安全性は非常に高いものといえる。
【００１４】
【実施例】以下に、試験例および実施例を挙げて、本発
明をさらに詳しく説明する。ＥＢＶ−ＥＡ誘導試験について ＲＰＭＩ１６４０培地１ml中にラージ細胞(Ｒaji細胞)
５×１０5個、n−酪酸３μmol、テレオシジンＢ−４
２０ngおよび一定量の被検物質を加え３７℃、５％ＣＯ
2気流下で４８時間培養する。培養後、細胞密度および
生存率を測定する。つぎに、細胞を含む培養液をスライ
ドグラス上にスポットし、塗沫標本を作成する(スメア
ーの作成)。各スメアーに上咽頭癌患者血清(一次抗体)
をのせ、３７℃で４０分間反応を行う。スメアーを洗浄
後、フルオレセインイソチオシアネート標識抗ヒトＩg
Ｇ(二次抗体)をのせ、３７℃で４０分間反応させる。洗
浄後、蛍光顕微鏡で検鏡する。その際、まず明視野で最
低５００個の細胞を数え、ついで、ＥＢＶの活性化によ
り生じたＥＢＶ早期抗原(ＥＢＶ−ＥＡ)を有する細胞を
蛍光観察により数える。全細胞数に対するＥＢＶ−ＥＡ
産生細胞の割合をＥＢＶ−ＥＡ誘導率とする。抑制率は
誘導物質のみによるＥＢＶ−ＥＡ誘導率(Ｘ％)、および
被験物質を加えた際のＥＢＶ−ＥＡ誘導率(Ｙ％)から次
式により求める。
明をさらに詳しく説明する。ＥＢＶ−ＥＡ誘導試験について ＲＰＭＩ１６４０培地１ml中にラージ細胞(Ｒaji細胞)
５×１０5個、n−酪酸３μmol、テレオシジンＢ−４
２０ngおよび一定量の被検物質を加え３７℃、５％ＣＯ
2気流下で４８時間培養する。培養後、細胞密度および
生存率を測定する。つぎに、細胞を含む培養液をスライ
ドグラス上にスポットし、塗沫標本を作成する(スメア
ーの作成)。各スメアーに上咽頭癌患者血清(一次抗体)
をのせ、３７℃で４０分間反応を行う。スメアーを洗浄
後、フルオレセインイソチオシアネート標識抗ヒトＩg
Ｇ(二次抗体)をのせ、３７℃で４０分間反応させる。洗
浄後、蛍光顕微鏡で検鏡する。その際、まず明視野で最
低５００個の細胞を数え、ついで、ＥＢＶの活性化によ
り生じたＥＢＶ早期抗原(ＥＢＶ−ＥＡ)を有する細胞を
蛍光観察により数える。全細胞数に対するＥＢＶ−ＥＡ
産生細胞の割合をＥＢＶ−ＥＡ誘導率とする。抑制率は
誘導物質のみによるＥＢＶ−ＥＡ誘導率(Ｘ％)、および
被験物質を加えた際のＥＢＶ−ＥＡ誘導率(Ｙ％)から次
式により求める。
【００１５】
【数１】抑制率＝[(Ｘ−Ｙ)／Ｘ]×１００
【００１６】実施例１ タイ産のコブミカン(Ｃitrus hystrix)の新鮮葉１kgを
メタノール１０リットルに２週間浸漬し、濾過後、濾液
の濃縮により溶剤を除去して、抽出物１９．３gを得
た。このエキスのＥＢＶ活性化抑制活性を上記試験法に
従い測定したところ、９９％以上の抑制率を示した。な
お、被検物質はテレオシジンＢ−４に対し、モル比で、
１,０００倍量を試験に供した。被験物は発癌プロモー
ターであるテレオシジンＢ−４によるＥＢＶ活性化を抑
制したことから、発癌プロモーション抑制作用を持つ化
合物であることが明らかとなった。
メタノール１０リットルに２週間浸漬し、濾過後、濾液
の濃縮により溶剤を除去して、抽出物１９．３gを得
た。このエキスのＥＢＶ活性化抑制活性を上記試験法に
従い測定したところ、９９％以上の抑制率を示した。な
お、被検物質はテレオシジンＢ−４に対し、モル比で、
１,０００倍量を試験に供した。被験物は発癌プロモー
ターであるテレオシジンＢ−４によるＥＢＶ活性化を抑
制したことから、発癌プロモーション抑制作用を持つ化
合物であることが明らかとなった。
【００１７】実施例２（参考例） 実施例１で得られた抽出物を酢酸エチルと水で分配し、
酢酸エチル画分より溶媒を除去してエキスを得た。この
エキスをトルエン：アセトンの溶媒系を用い、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分画を行い、８０％ア
セトン溶出部を集めた。ＥＢＶ−ＥＡ誘導抑制活性を指
標に、有効成分を含む画分を見いだし、その画分を更に
ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（メタノール：水、
９：１）、ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（メタノー
ル：アセトニトリル：水、１６：４：５）、薄層クロマ
トグラフィー（クロロホルム：メタノール、９：１）に
て分画を行い、式（Ｉ）で表されるジ−α−リノレノイ
ル化合物およびα−リノレノイル−パルミトイル化合物
を各々８２mgおよび４４mg得た。これらの化合物をテレ
オシジンＢ−４に対しモル比でそれぞれ１００、１０倍
の量で測定した。その結果、両化合物ともに有意に抑制
活性を示した。その結果を表１に示す。
酢酸エチル画分より溶媒を除去してエキスを得た。この
エキスをトルエン：アセトンの溶媒系を用い、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて分画を行い、８０％ア
セトン溶出部を集めた。ＥＢＶ−ＥＡ誘導抑制活性を指
標に、有効成分を含む画分を見いだし、その画分を更に
ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（メタノール：水、
９：１）、ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（メタノー
ル：アセトニトリル：水、１６：４：５）、薄層クロマ
トグラフィー（クロロホルム：メタノール、９：１）に
て分画を行い、式（Ｉ）で表されるジ−α−リノレノイ
ル化合物およびα−リノレノイル−パルミトイル化合物
を各々８２mgおよび４４mg得た。これらの化合物をテレ
オシジンＢ−４に対しモル比でそれぞれ１００、１０倍
の量で測定した。その結果、両化合物ともに有意に抑制
活性を示した。その結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】 被検物質のＥＢＶ−ＥＡ誘導試験の結果 細胞 ＥＢＶ−ＥＡ 被検物質 細胞密度 生存率 抑制率 ジ−α−リノレノイル化合物 ×１００ １.０ ７１ ９３ ×１０ ０.８ ８６ ４７ α−リノレノイル−パルミトイル化合物 ×１００ ０.７ ７２ ９４ ×１０ ０.８ ８２ ５０
【００１９】実施例３ 脱脂乳１,０００ml、砂糖１．３kg、７５％酒造用乳酸
１７ml、クエン酸３g、酒石酸３g、上記と同様にして得
られたコブミカン・エタノール抽出物２.５g、レモンエ
ッセンス５mlを混合し、これを殺菌した後、約５０℃で
ホモゲナイザーにかけて均質化した。均質化後、エージ
ングとして１〜４℃で２４時間冷蔵して、混合物の粘度
と泡立ちを良くさせた。ついで、アイスクリームフリー
ザーにいれ、撹拌しながら空気を吹き込み凍結させた。
容器に小分けした後、これを−２８℃〜−１８℃の冷凍
貯蔵室に６〜１２時間保ち、硬化させることで、コブミ
カン・エタノール抽出物を１食当たり、５０〜２００mg
含む所望のアイスクリームを製造した。
１７ml、クエン酸３g、酒石酸３g、上記と同様にして得
られたコブミカン・エタノール抽出物２.５g、レモンエ
ッセンス５mlを混合し、これを殺菌した後、約５０℃で
ホモゲナイザーにかけて均質化した。均質化後、エージ
ングとして１〜４℃で２４時間冷蔵して、混合物の粘度
と泡立ちを良くさせた。ついで、アイスクリームフリー
ザーにいれ、撹拌しながら空気を吹き込み凍結させた。
容器に小分けした後、これを−２８℃〜−１８℃の冷凍
貯蔵室に６〜１２時間保ち、硬化させることで、コブミ
カン・エタノール抽出物を１食当たり、５０〜２００mg
含む所望のアイスクリームを製造した。
【００２０】実施例４ 砂糖２６０g、クエン酸３．２g、防腐剤２．５mlに水を
加え、加熱して溶かした。これに蜜柑果汁２００mlとコ
ブミカン・エタノール抽出物１,０００mgを加えた。こ
れを布で濾過した後、乳化香料としてオレンジクラウデ
ィを３ml加え、瓶に小分けし、打栓後、８０℃で殺菌し
た。これにより１mlあたり０．６mgのコブミカンエタノ
ール抽出物を含む所望のオレンジジュースを製造した。
加え、加熱して溶かした。これに蜜柑果汁２００mlとコ
ブミカン・エタノール抽出物１,０００mgを加えた。こ
れを布で濾過した後、乳化香料としてオレンジクラウデ
ィを３ml加え、瓶に小分けし、打栓後、８０℃で殺菌し
た。これにより１mlあたり０．６mgのコブミカンエタノ
ール抽出物を含む所望のオレンジジュースを製造した。
【００２１】実施例５ コブミカン・エタノール抽出物３０mgに乳糖８０mg、コ
ーンスターチ１５mg、グアーガム０．９mgを加え、常法
に従い、一錠あたりコブミカン・エタノール抽出物を３
０mg含む錠剤を調製した。
ーンスターチ１５mg、グアーガム０．９mgを加え、常法
に従い、一錠あたりコブミカン・エタノール抽出物を３
０mg含む錠剤を調製した。
【００２２】
【発明の効果】本発明のコブミカン抽出液はプロモータ
ーであるテレオシジンＢ−４によるＥＢＶの活性化を強
く抑制することから、発癌プロモーション抑制成分とし
て有用であり、かつ、可食材料由来のもので安全性が高
く、それを用いて、発癌プロモーション抑制に有用な食
品や化粧料、医薬等が得られる。
ーであるテレオシジンＢ−４によるＥＢＶの活性化を強
く抑制することから、発癌プロモーション抑制成分とし
て有用であり、かつ、可食材料由来のもので安全性が高
く、それを用いて、発癌プロモーション抑制に有用な食
品や化粧料、医薬等が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村上 明 兵庫県尼崎市南塚口町５丁目14番20号 メゾンリバティー103号 (72)発明者 西田 勉 兵庫県伊丹市荻野１丁目71番地 ファミ ール荻野203号 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 35/78 A23L 1/48 A61K 31/70 C07H 15/06 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 コブミカン(Ｃitrus hystrix)の抽出物
を有効成分としてなる発癌プロモーション抑制組成物。 - 【請求項２】 抽出物が親水性有機溶媒抽出物である請
求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 食用である請求項１記載の組成物。
- 【請求項４】 抗腫瘍剤である請求項１記載の組成物。
- 【請求項５】 発癌プロモーション抑制剤としてコブミ
カンの抽出物を添加することを特徴とする発癌プロモー
ション抑制食用組成物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28310193A JP3298723B2 (ja) | 1993-03-30 | 1993-11-12 | 発癌プロモーション抑制組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7165593 | 1993-03-30 | ||
| JP5-71655 | 1993-03-30 | ||
| JP28310193A JP3298723B2 (ja) | 1993-03-30 | 1993-11-12 | 発癌プロモーション抑制組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336437A JPH06336437A (ja) | 1994-12-06 |
| JP3298723B2 true JP3298723B2 (ja) | 2002-07-08 |
Family
ID=26412772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28310193A Expired - Fee Related JP3298723B2 (ja) | 1993-03-30 | 1993-11-12 | 発癌プロモーション抑制組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3298723B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213782A (ja) * | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Nof Corp | 大腸ガン予防剤及び予防食品 |
| JP4963533B2 (ja) * | 2001-08-15 | 2012-06-27 | 大塚製薬株式会社 | 大腸癌の予防・治療剤 |
| WO2003043613A2 (en) * | 2001-11-21 | 2003-05-30 | Danmarks Jordbrugsforskning | Use of glycosides of mono- and diacylglycerol as anti-inflammatory agents |
| JP2004083416A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-18 | Takeda Food Products Ltd | 皮膚外用剤並びに飲食品 |
| FR2886846B1 (fr) | 2005-06-10 | 2007-10-05 | Agro Ind Rech S Et Dev A R D S | Nouvelles utilisations de derives du glycerol, notamment dans le domaine cosmetique |
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