JPH09166A

JPH09166A - 酸性リン脂質の濃縮法

Info

Publication number: JPH09166A
Application number: JP15744495A
Authority: JP
Inventors: Tomoshige Umeda; 智重梅田; Yoshihisa Katsuragi; 能久桂木; Kazuya Otsuji; 一也大辻
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-06-23
Filing date: 1995-06-23
Publication date: 1997-01-07

Abstract

(57)【要約】【構成】レシチンを酸性条件下、アセトンで抽出する
酸性リン脂質の濃縮法。【効果】本発明の方法によれば、レシチンから比較的
簡易に酸性リン脂質を高濃度に含有する脂質混合物を得
ることができる。また、当該脂質混合物は、乳化剤ある
いは苦味抑制剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、食品、経口用医薬、化
粧料用の乳化剤、苦味抑制剤等に有用な酸性リン脂質を
レシチンから高濃度に濃縮する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、レシチン、特に大豆から得られる
油を含有したペースト状の脂質混合物は、その原料由来
と考えられる中性脂質、脂肪酸、炭水化物、蛋白質、無
機塩、ステロール、色素等の様々な不純物を含有してお
り、それら特有の色と風味のため、特に食品に添加した
場合、食品本来のもつ色相と風味を損ねてしまうという
欠点があった。一方、レシチンには、食品、経口用医
薬、化粧品用の乳化剤あるいは苦味抑制剤として有用な
酸性リン脂質も含まれている。そこで、前記不純物を除
去する方法として、アセトンで処理する方法（米国特許
第３２６８３３５号等）、アルコール、例えばエタノー
ル等で処理する方法（米国特許第２９４５８６９号公
報、同第２７２４６４９号公報、特公昭５９−５２６３
号公報、特開昭５９−５１２５３号公報）、含水アルコ
ール又は非極性有機溶剤とを組み合わせた２相分配系に
おいてレシチンを抽出する方法（特開昭５４−６１２０
０号公報）等があるが、不純物の除去としては不十分で
あるか、又はホスファチジルコリンの濃縮を目的とした
ものである。また、前記酸性リン脂質をレシチンから取
り出す方法としては、レシチンから抽出、分離されたリ
ン脂質類縁体を、化学修飾又は酵素処理により改質する
方法があり、例えば、油糧種子、キャベツ、米ぬか等の
植物由来のホスホリパーゼＤ、あるいは微生物（特開平
２−３１２５５１号公報）が産出するホスホリパーゼＤ
を用い、中性リン脂質であるホスファチジルコリンを加
水分解し、ホスファチジン酸を得る方法、ホスホリパー
ゼＤを用いてリン酸基のエステル交換を行い、ホスファ
チジルコリンをホスファチジルグリセロール（特開平３
−２２９９１号公報）あるいはホスファチジルセリン等
へと変換する方法等がある。さらに、脂質混合物中の酸
性リン脂質濃度を高めるため、脂質混合物を酵素分解し
たり、溶剤分画処理した後、アセトン処理、膜分離等の
処理を行う方法がある。

【０００３】しかしながら、これらの方法によってもレ
シチンから得られる酸性リン脂質の濃度は十分とは言え
ず、さらに高濃度の酸性リン脂質を得る方法が望まれて
いる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、レシチンから高濃度に酸性リン脂質を得る方法を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは、鋭意検討した結果、レシチンを酸性条件
下、アセトンで抽出すれば酸性リン脂質が高濃度で得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、レシチンを酸性条件下、アセトンで抽出
する酸性リン脂質の濃縮法を提供するものである。

【０００６】本発明で用いられる原料のレシチンは、特
に制限されないが、大豆レシチン、卵黄レシチン、菜種
レシチン、コーンレシチン等の動植物より得られる脂質
混合物が挙げられ、その中でも、特に大豆レシチンが好
ましい。また、レシチンの形態は、ペースト状、粉末状
いずれでもよい。レシチンの純度も特に制限されず、予
め公知の精製法により不純物を取り除いたもの、あるい
は、既知の手段により酸性リン脂質の濃度を高めたもの
を用いてもよいが、好ましくは、純度４０％以上のもの
がよい。

【０００７】レシチン中には、酸性リン脂質の他に、ホ
スファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルエタノー
ルアミン（ＰＥ）又はこれらのリゾ体等の中性リン脂
質；トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド等
の中性脂質；脂肪酸、ステロール脂質及び糖脂質等をい
かなる割合で含んでいてもよいが、例えば中性リン脂質
１０〜６０重量％、中性脂質０〜６０重量％、酸性リン
脂質５〜８０重量％、その他５〜５０重量％含まれてい
るのが好ましい。本発明の酸性リン脂質の濃縮法は、レ
シチンを酸性条件下、アセトンで抽出することが必要で
ある。

【０００８】レシチンを酸性条件下、アセトンで抽出す
る方法としては、特に制限されないが、例えばレシチン
を酸処理してからアセトンで抽出する方法、レシチンを
酸の存在下、アセトンで抽出する方法等が挙げられ、好
ましくは、レシチンをヘキサンに溶解し、塩酸、酢酸、
クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸等の酸でpH１〜４と
し、次いでヘキサン相を取り出し、さらにアセトンで抽
出するのがよい。酸処理温度は０〜２５℃が好ましく、
ヘキサンは、レシチンに対し、０．１〜１０Ｖ／Ｗ％使
用することが好ましい。

【０００９】アセトン抽出方法も特に制限されず、公知
の方法にて行うことができるが、アセトン量は、レシチ
ンに対し、０．１〜１００Ｖ／Ｗ％、好ましくは０．５
〜５０Ｖ／Ｗ、さらに好ましくは１〜２０Ｖ／Ｗ％が好
ましく、得られたアセトン抽出物は、不溶物をろ過した
後、ろ液のアセトンを除去して酸性リン脂質濃縮物とす
ることが好ましい。

【００１０】本発明の方法により得られる酸性リン脂質
としては、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホス
ファチジン酸（ＰＡ）、ホスファチジルセリン（Ｐ
Ｓ）、リゾホスファチジン酸（Ｌ−ＰＡ）が挙げられ、
これらは、各々如何なる割合で含まれていても構わない
が、特に、リン脂質中（中性リン脂質と酸性リン脂質の
合計量）、ＰＡとＰＩの合計量が５０〜９０重量％、好
ましくは、６０〜８５重量％含まれていることが好まし
い。

【００１１】本発明の方法により得られた酸性リン脂質
を高濃度に含む脂質混合物（以下、「酸性リン脂質濃縮
法」という場合もある）は、食品の苦味抑制剤として用
いる場合、さらに、当該脂質混合物中に含まれる中性脂
質や中性リン脂質を公知の方法によって除去することに
より苦味低減化効果を高めることができる。

【００１２】本発明の方法により得られた酸性リン脂質
濃縮物は、飲料を含む食品、医薬品又は化粧品に好まし
く用いることができる。

【００１３】本発明の方法により得られた酸性リン脂質
濃縮物の適用対象とされる食品の例としては、グレープ
フルーツ、オレンジ、レモン等の柑橘類及びこれらを含
む果汁；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニンジン、
ジャガイモ、アスパラガス等の野菜及びこれらを含む野
菜汁及び野菜ジュース；ソース、醤油、味噌、うま味調
味料及び唐辛子等の調味料；豆乳、豆乳などの大豆食
品；クリーム、ドレッシング、マヨネーズ及びマーガリ
ン等の乳化食品；魚肉、すり身及び魚卵等の水産加工食
品；ピーナツ等のナッツ類；納豆等の発酵商品；肉類及
び食肉加工品；ビール、コーヒー、ココア、紅茶、緑
茶、発酵茶、半発酵茶、清涼飲料、及び機能性飲料等の
飲料；漬物類；めん類；粉末スープを含むスープ類；チ
ーズ、牛乳等の乳製品類；パン・ケーキ類；スナック菓
子、チューインガム、チョコレートなどの菓子類；キャ
ンディー類；健康食品等を挙げることができる。

【００１４】本発明の方法により得られた酸性リン脂質
濃縮物の適用対象とされる経口用医薬としては、従来か
ら医薬品として用いられている各種の苦味を呈する薬物
を挙げることができる。特に、塩基性薬物（例えば、ス
トリキニーネ、キニーネ、パパベリン、ベルベリン、ブ
ロメタジン、ブルシン、プロプラノロール、クロルプロ
マジンなど）の酸付加塩の苦味低減に有効である。酸付
加塩の例としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、
クエン酸塩、炭酸塩等の鉱酸塩及び有機酸塩を挙げるこ
とができる。

【００１５】また、適用対象とされる化粧品としては、
顔面に用いる化粧品及び口腔に用いられる化粧品が挙げ
られる。顔面に用いられる化粧品の例としては、化粧
水、乳液、クリーム、パック、口紅、ファンデーショ
ン、ヒゲ剃り補助剤、アフターシェーブローション、ク
レンジングフォーム及びクレンジングジェルを挙げるこ
とができる。また、口腔に用いられる化粧品としては、
例えば、歯磨き、マウスウォッシュ、及びマウスリンス
を挙げることができる。このような苦味を有する化粧品
中の苦味を呈する成分としては、例えば、アルキル硫酸
ナトリウム、モノアルキルリン酸ナトリウム等の界面活
性剤、メントール、リナロール、フェニルエチルアルコ
ール、プロピオン酸エチル、ゲラニオール、リナリール
アセテート、ベンジルアセテート等の香料、メチルパラ
ベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等の殺菌剤、
乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿剤、８−アセチル化蔗
糖、ブルシン等のアルコール変性剤、乳酸アルミニウム
等の収れん剤等を挙げることができる。

【００１６】

【発明の効果】本発明の方法によれば、レシチンから比
較的簡易に酸性リン脂質を高濃度に含有する脂質混合物
を得ることができる。また、当該脂質混合物は、乳化剤
あるいは苦味抑制剤として有用である。

【００１７】

【実施例】次に本発明を実施例により、さらに具体的に
説明するが、これは、単に例示であって本発明を制限す
るものではない。

【００１８】実施例１精製大豆リン脂質（ＳＬＰ−Ｗ；ツルーレシチン工業社
製）１００ｇを９９％エタノールによって抽出操作を行
い、抽出残渣を再びエタノールで抽出を行った。この操
作を３回繰り返し、得られた残渣を以降の操作の原料と
した（原料１）。当該残渣をヘキサン３００mlに溶解し
攪拌しながら２Ｎ塩酸でpH２とした。pHは下層を分離し
てそのpHを測定した。ついでヘキサン相を取り出しエバ
ポレーターによって濃縮した。さらにアセトンにて抽出
操作を行い、不溶物をろ過し、ろ液のアセトンをトッピ
ングし酸性リン脂質濃縮物を得た。

【００１９】実施例２精製大豆レシチン（ＳＬＰ−Ｗ；ツルーレシチン工業社
製）（原料２）１００ｇをヘキサン３００mlに溶解し攪
拌しながら２Ｎ塩酸でpHを２とした。pHは下層を分離し
てそのpHを測定した。ついでヘキサン相を取り出し、さ
らにアセトンにて抽出操作を行い、不溶物をろ過し、ろ
液のアセトンをトッピングし酸性リン脂質濃縮物を得
た。

【００２０】比較例１精製大豆レシチン（ＳＬＰ−Ｗ；ツルーレシチン工業社
製）１００ｇをアセトン５００mlで攪拌・ろ過を行い、
第１抽出液を得た。次に第１抽出残渣物を同割合のアセ
トンで攪拌・ろ過し第２抽出物を得た。この操作をもう
一度繰り返し、都合３回の抽出液を合わせ、脱溶剤を行
い、脂質混合物を得た。

【００２１】比較例２アセトンの代わりに９５％エタノールを用いた以外は、
比較例１と同様の方法に従い、脂質混合物を得た。

【００２２】比較例３精製大豆レシチン（ＳＬＰ−Ｗ；ツルーレシチン工業社
製）１０ｇをヘキサン２００ｇに溶解し、３００ml分液
ロートに入れ、これに９０％エタノール５ｇを加え、激
しく振とうした。振とう後、下層を除去し、さらに上記
エタノールを同量加え、同様の操作を行った。この操作
を都合６回繰り返し、上層を回収し、溶剤をトッピング
して、脂質混合物を得た。実施例及び比較例で得られた
脂質混合物の組成を表１に示す。含有量は、リン脂質中
に占める割合を重量％で示す。

【００２３】

【表１】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】レシチンを酸性条件下、アセトンで抽出
することを特徴とする酸性リン脂質の濃縮法。
【請求項２】レシチンが大豆レシチン、卵黄レシチ
ン、菜種レシチン及びコーンレシチンから選ばれる１種
以上である請求項１記載の酸性リン脂質の濃縮法。