JP2007197427A - アディポネクチン産生強化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
1)下記一般式(1)で示されるフェノール性化合物及びチアゾリジンジオン類を活性成分として含むことを特徴とする、動物脂肪細胞におけるアディポネクチン産生を増強もしくは促進する薬剤。
2)チアゾリジンジオン類がピオグリタゾン、ロシグリタゾン、トログリタゾンのいずれか1つ又は2つ以上であることを特徴とする上記1)に記載の薬剤。
3)さらに、カフェイン、テオフィリン、又はテオブロミンの中から選ばれる1又は2以上のキサンチン誘導体を含有することを特徴とする、上記1)又は2)に記載の薬剤
4)一般式(1)で示されるフェノール性化合物が下記一般式(2)で示されるフェルラ酸又はカフェイン酸の誘導体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
6)一般式(1)で示されるフェノール性化合物が下記一般式(4)で示されるホモバニリン酸の誘導体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
7)一般式(1)で示されるフェノール性化合物が下記一般式(5)で示されるp−クマル酸の誘導体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
8)一般式(1)で示されるフェノール性化合物が下記一般式(6)で示されるp−ヒドロキシ安息香酸の誘導体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
10)一般式(1)で示されるフェノール性化合物が下記一般式(8)で示されるジンゲロールもしくはその類縁体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
11)一般式(1)で示されるフェノール性化合物がさらに下記一般式(9)で示されるクルクミンもしくはその誘導体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
12)一般式(2)で表される化合物が、N-(β-フェネチル)フェルラミド、フェルロイルトリプタミン、フェルロイルチラミン、β-フェネチルフェルレート、フェルラ酸3-フェニル-2-プロペニル、N-(β-フェネチル)カフェイン酸アミド、カフェイン酸フェネチルエステル、フェルラ酸2-(3-インドリル)エチル、N-ベンジルフェルラミド、及びN-(3-フェニルプロピル)フェルラミドから選ばれたものであることを特徴とする、上記4)に記載の薬剤。
13)一般式(3)で表される化合物が、N-(3-フェニルプロピル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアミド、4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸3-フェニル-2-プロペニル、N-(3-フェニルプロピル)-3,4-ジヒドロキシベンズアミド、N-(4-フェニルブチル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアミドから選ばれたものであることを特徴とする、上記5)に記載の薬剤
14)一般式(4)で表される化合物がN-(3-フェニルプロピル)-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アセトアミドであることを特徴とする、上記6)に記載の薬剤
15)一般式(5)で表される化合物が、N-(β-フェネチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペンアミド又は3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸3-フェニル-2-プロペニルであることを特徴とする、上記7)に記載の薬剤
16)一般式(6)で表される化合物がN-(3-フェニルプロピル)-4-ヒドロキシベンズアミドであることを特徴とする、上記8)に記載の薬剤
18)一般式(8)で表される化合物が[6]−ジンゲロールであることを特徴とする、上記10)に記載の薬剤
19)一般式(9)で表される化合物がクルクミンであることを特徴とする、上記11)に記載の薬剤
20)一般式(1)で表されるフェノール性化合物が、下記一般式(1b)で示される4’−ヒドロキシカルコン誘導体であることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
21)一般式(1b)で表される化合物が、4’−ヒドロキシカルコン、イソリキリチゲニン、リコカルコンA、キサントフモール、及びキサントアンゲロールから選ばれたものであることを特徴とする、上記1)〜3)のいずれかに記載の薬剤。
本発明に係る薬剤は2型糖尿病血糖降下剤又は高脂血症治療剤としても有用である。
a)下記一般式(2)で示されるフェルラ酸又はカフェイン酸の誘導体
上記置換基の定義中、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソペンテニルオキシ基等、炭素数1〜10の2価脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ビニレン基等のアルキレン基またはアルケニレン基、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等、複素環基としては、3−インドリル基、2−インドリル基、5−イミダゾリル基等がそれぞれ例示される。
これら置換基の定義中、アルコキシ基、炭素数1〜10の2価脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は上記a)と同様である。
これら置換基の定義中、炭素数1〜10の2価脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は上記a)と同様である。
これら置換基の定義中、炭素数1〜10の2価脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は上記a)と同様である。
これら置換基の定義中、炭素数1〜10の2価脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は上記a)と同様である。
これら置換基の定義中、炭素数1〜6の2価脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基等が挙げられ、アルコキシ基、芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は上記a)と同様である。
これら置換基の定義中、炭素数1〜11の2価脂肪族炭化水素基としては、例えばメチレン基、エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、芳香族炭化水素基及び複素環基の具体例は上記a)と同様である。
10の化合物(N-(β-フェネチル)フェルラミド);一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =- CH=CH, Y=-CO-NH-基、Z=-CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe, Y1 =-NH, Z=-CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物)。
11の化合物(フェルロイルトリプタミン); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=-CH=CH-, Y =-CO-NH-基、Z=-CH2CH2-, Q = 3-インドリル基である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe,Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2-, Q = 3-インドリル基である化合物)。
12の化合物(フェルロイルチラミン); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH=CH-, Y=-CO-NH-基, Z =-CH2CH2-, Q = p-ヒドロキシフェニル基である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe, Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2-, Q = p-ヒドロキシフェニル基である化合物)。
13の化合物(β-フェネチルフェルレート); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=-CH=CH-, Y =-CO-O-基, Z =-CH2CH2-, Q =フェニル基である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe, Y1 =-O-, Z =-CH2CH2-, Q =フェニル基である化合物)。
14の化合物(フェルラ酸3-フェニル-2-プロペニル); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH=CH-, Y =-CO-O-基, Z =-CH2CH=CH-, Q=フェニル基である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe,Y1 =-O-, Z =-CH2CH=CH-, Q =フェニル基である化合物)。
15の化合物(N-(β-フェネチル)カフェイン酸アミド);一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=-CH=CH-, Y =-CO-NH-基,Z =-CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物(一般式(2)中、R1 =-OH, Y1 =-NH-, Z=-CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物)。
16の化合物(カフェイン酸フェネチルエステル); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =-OH, X =-CH=CH-, Y =-CO-O-基, Z = -CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物(一般式(2)中、R1 =-OH, Y1 =-O-, Z =-CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物)。
17の化合物(N-(3-フェニルプロピル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=単結合, Y=-CO-NH-基, Z=-CH2CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物(一般式(3)中、R1 =-OMe, Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物)。
18の化合物(4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸3-フェニル-2-プロペニル); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =単結合, Y =-CO-O-, Z =-CH2CH=CH-, Q =-C6H5である化合物(一般式(3)中、R1 =-OMe, Y1 =-O-, Z =-CH2CH=CH-, Q =-C6H5である化合物)。
19の化合物(N-(3-フェニルプロピル)-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アセタミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH2-, Y =-CO-NH-基, Z =-CH2CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物(一般式(4)中、Y1 =-NH-, Z=-CH2CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物)。
21の化合物(3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸3-フェニル-2-プロペニル);一般式(1)中、R1 = R2 = R3 = R4 = H, X =-CH=CH-, Y =-CO-O-基, Z =-CH2CH=CH-, Q =-C6H5である化合物(一般式(5)中、Y1 =-O-, Z=-CH2CH=CH-, Q=-C6H5である化合物)。
22の化合物(N-(3-フェニル)-4-ヒドロキシベンザミド); 一般式(1)中、R1= R2= R3 = R4 = H, X=単結合, Y=-CO-NH-基, Z=-CH2CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物(一般式(6)中、Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物)。
23の化合物(カプサイシン); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=-CH2-, Y=-NH-CO-基, Z =-(CH2)4CH=C(CH3)CH2-, Q=Hである化合物(一般式(7)中、R1=-OMe, Z =-(CH2)4CH=C(CH3)CH2-, Q =Hである化合物)。
24の化合物 (N-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル-3-フェニル-2-プロペンアミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH2-, Y =-NH-CO-基, Z =-CH=CH-, Q =-C6H5である化合物(一般式(7)中、R1=-OMe, Y1=-CH2-, Z =-CH=CH-, Q =-C6H5である化合物)。
25の化合物([6]-ジンゲロール); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=-CH2CH2-, Y=-CO-基, Z=-CH2CH(OH)(CH2)4CH2-, Q=Hである化合物(一般式(8)中、Z1=-(CH2)3CH2-, Q=Hである化合物)。
26の化合物(クルクミン); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=-CH=CH-, Y=-CO-基, Z=-CH2COCH=CH-, Q=3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル基である化合物(一般式(9)中、R1 = R2 =-OMeである化合物)。
27の化合物(フェルラ酸2-(3-インドリル)エチル);一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH=CH-, Y =-CO-O-基, Z =-CH2CH2-, Q =3-インドリル基である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe, Y1 =-O-, Z =-CH2CH2-, Q =3-インドリル基である化合物)。
28の化合物 (N-(3,4-ジヒドロキシフェニル)メチル-3-フェニル-2-プロペンアミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OH, X =-CH2-, Y =-NH-CO-基, Z =-CH=CH-, Q =-C6H5である化合物(一般式(7)中、R1=-OH, Y1=-CH2- ,Z =-CH=CH-, Q =-C6H5である化合物)。
29の化合物(N-(3-フェニルプロピル)-3,4-ジヒドロキシベンズアミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OH、 X=単結合, Y=-CO-NH-基, Z=-CH2CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物(一般式(3)中、R1 =-OH, Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2CH2-, Q =-C6H5である化合物)。
31の化合物(N-(3-フェニルプロピル)フェルラミド);一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH=CH-, Y =-CO-NH-基, Z=-CH2CH2CH2 -, Q =-C6H5である化合物(一般式(2)中、R1 =-OMe, Y1 =-NH-, Z=-CH2CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物)。
32の化合物(N-(4-フェニルブチル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X=単結合, Y=-CO-NH-基, Z=-CH2CH2CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物(一般式(3)中、R1 =-OMe, Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2CH2CH2-, Q=-C6H5である化合物)。
33の化合物 (N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エチル]-3-フェニル-2-プロペンアミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OMe, X =-CH2CH2-, Y =-NH-CO-基, Z =-CH=CH-, Q =-C6H5である化合物(一般式(7)中、R1=-OMe, Y1=-CH2CH-, Z =-CH=CH-, Q=-C6H5である化合物)。
34の化合物(N-[2-(3-インドリル)エチル]カフェイン酸アミド); 一般式(1)中、R1 = R3 = R4 = H, R2 =- OH、 X =-CH=CH-, Y =-CO-NH-基, Z=-CH2CH2-, Q = 3-インドリル基である化合物(一般式(2)中、R1 =-OH, Y1 =-NH-, Z =-CH2CH2-, Q = 3-インドリル基である化合物)。
35の化合物(4’-ヒドロキシカルコン);一般式(1)中、R1 = R2 = R3 =R4 = H, X=単結合, Y=-CO-基, Z=-CH=CH-, Q=-C6H5である化合物(一般式(1b)中、R1 = R2 = R3 =R4 = R5 = R6 = R7 =R8 = R9 =Hである化合物)。
36の化合物(イソリキリチゲニン);一般式(1)中、R1 = R2 = R3 = H, R4 = -OH, X=単結合, Y=-CO-基, Z=-CH=CH-, Q=-p-OH-C6H4である化合物(一般式(1b)中、R1 = R2 = R3 = R5 = R6 = R8 = R9 =H, R4 = R7 = -OH である化合物)。
37の化合物(キサントフモール);一般式(1)中、R1 = -OMe, R2 = H, R4 = -OH, R3 = -CH2CH=C(CH3)2, X=単結合, Y=-CO-基, Z=-CH=CH-, Q=-p-OH-C6H4である化合物(一般式(1b)中、R1 = -OMe, R2 = R5 = R6 = R8 = R9 =H, R4 = R7 = -OH, R3 = -CH2CH=C(CH3)2)。
38の化合物(キサントアンゲロール);一般式(1)中、R1 = R2 = H, R4 = -OH, R3 = -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2, X=単結合,Y=-CO-基, Z=-CH=CH-, Q=-p-OH-C6H4である化合物(一般式(1b)中、R1 = R2 = R5 = R6 = R8 = R9 =H, R4 = R7 = -OH, R3 = -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2,である化合物)。
39の化合物(リコカルコンA);一般式(1)中、R1 = R2 = R3 = R4 =H, X=単結合,Y=-CO-基, Z=-CH=CH-, Q=-2-OCH3-4-OH-5-(C(CH3)2CH=CH2)C6H2である化合物(一般式(1b)中、R1 = R2 = R3 = R4 = R6 = R9 =H, R5 = OCH3, R7 = -OH, R8 = - C(CH3)2CH=CH2,である化合物)。
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明する。
Claims (21)
- 下記一般式(1)で示されるフェノール性化合物及びチアゾリジンジオン類を活性成分として含むことを特徴とする、動物脂肪細胞におけるアディポネクチン産生を増強もしくは促進する薬剤。
- チアゾリジンジオン類がピオグリタゾン、ロシグリタゾン、トログリタゾンのいずれか1つ又は2つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の薬剤。
- さらに、カフェイン、テオフィリン、又はテオブロミンの中から選ばれる1又は2以上のキサンチン誘導体を含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の薬剤
- 一般式(2)で表される化合物が、N-(β-フェネチル)フェルラミド、フェルロイルトリプタミン、フェルロイルチラミン、β-フェネチルフェルレート、フェルラ酸3-フェニル-2-プロペニル、N-(β-フェネチル)カフェイン酸アミド、カフェイン酸フェネチルエステル、フェルラ酸2-(3-インドリル)エチル、N-ベンジルフェルラミド、及びN-(3-フェニルプロピル)フェルラミドから選ばれたものであることを特徴とする、請求項4に記載の薬剤。
- 一般式(3)で表される化合物が、N-(3-フェニルプロピル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアミド、4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸3-フェニル-2-プロペニル、N-(3-フェニルプロピル)-3,4-ジヒドロキシベンズアミド、N-(4-フェニルブチル)-4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアミドから選ばれたものであることを特徴とする、請求項5に記載の薬剤
- 一般式(4)で表される化合物がN-(3-フェニルプロピル)-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アセトアミドであることを特徴とする、請求項6に記載の薬剤
- 一般式(5)で表される化合物が、N-(β-フェネチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペンアミド又は3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸3-フェニル-2-プロペニルであることを特徴とする、請求項7に記載の薬剤
- 一般式(6)で表される化合物がN-(3-フェニルプロピル)-4-ヒドロキシベンズアミドであることを特徴とする、請求項8に記載の薬剤
- 一般式(7)で表される化合物が、カプサイシン、N-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル-3-フェニル-2-プロペンアミド、N-(3,4-ジヒドロキシフェニル)メチル-3-フェニル-2-プロペンアミド、N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エチル]-3-フェニル-2-プロペンアミドから選ばれた化合物であることを特徴とする、請求項9に記載の薬剤
- 一般式(8)で表される化合物が[6]−ジンゲロールであることを特徴とする、請求項10に記載の薬剤
- 一般式(9)で表される化合物がクルクミンであることを特徴とする、請求項11に記載の薬剤
- 一般式(1b)で表される化合物が、4’−ヒドロキシカルコン、イソリキリチゲニン、リコカルコンA、キサントフモール、及びキサントアンゲロールから選ばれたものであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の薬剤。
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