JP3001589B2 - リグナン類含有飲食物 - Google Patents
リグナン類含有飲食物Info
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Description
脂質作用を有するリグナン類化合物を含有する食品に関
する。
硬化の最も重要な危険因子と考えられている高脂血症
は、遺伝性、非遺伝性のものも含まれるが、血清コレス
テロールもしくは血清トリグリセライド値が上昇する病
気であり、特に低比重リポ蛋白コレステロールは静脈内
膜細胞に取り込まれて沈着し、動脈粥状硬化の主因とな
ると考えられている。
用にγ−オリザノール、ソイステロール、メリナミド、
パンテチン、ニコチン酸製剤、クロフィブラート系誘導
体、蛋白同化ホルモン、プロブコール及びコレスチラミ
ンが高トリグリセライド血症用に、パンテチン、ニコチ
ン酸トコフェロール、蛋白同化ホルモン、ニコチン酸誘
導体、クロフィブラート系誘導体及びデキストラン硫酸
が治療薬として使用されてきたが、これらの中には胃腸
障害、発癌性、肝障害などの副作用のあるものがあり、
機能性食品の機能性因子として食品中に使用することが
できなかった。
常に高く(コレステロール約220mg/100g)、カロリーも
非常に高い(700カロリー以上/100g)が、それにも拘ら
ず、バターは特に人気のある製品である。バターの人気
は主として、その独特の特徴的な風味によるものであ
り、この風味がバターの食品成分としての広範囲な受容
性と用途の根拠である。しかし、高コレステロール食物
が心疾患の発生率の増加と関係することから、健康専門
家はコレステロールの摂取を減少するかまたは抑制する
ために、食物中のバターを除去もしくは低減することを
すすめているのが現状であり、こういった問題を解決す
る手段として、アブラハム・アイ・バカル等は「バター
風味の顆粒及びその製造法」(特開平1−95740)を記
載しているが、これはあくまでえも風味の強化であり、
バター本来のうま味を得ることはできなかった。一般に
食品には、バター以外にも食品を摂取することで血清コ
レステロール及び血清トリグリセライドの上昇を伴う食
品が多く、解決方法としては風味を有する擬似的な食品
を発明する以外はなかった。そこで、本来の食品に加え
ることのできる無害な天然物で、嗜好に影響を与えず、
しかも安全な降コレステロール作用及び降中性脂質作用
を有する物質を有する飲食物の開発が強く望まれてい
る。
質作用を有する、天然物で安全な物質を添加した飲食物
を提供しようとするものである。
た結果、胡麻種子、胡麻粕及び胡麻油中より単離したセ
サミン及び/又はエピセサミン(本明細書において「リ
グナン類化合物」、「リグナン類」、又は「リグナン」
と称する場合がある)が、血中コレステロール及び血中
中性脂質を低下させる作用を有する上に安全性が高く、
しかも、精製品は無味無臭で白色を呈しているため、飲
食品への配合に適するものであることを見い出し、本発
明を完成した。
出物は、香ばしいゴマの香りを有するものであるため、
同時に、ゴマの香りをも付加することも可能である。
類を合計0.001重量%以上含有することを特徴とするリ
グナン類含有飲食物;及びリグナン類化合物を含有する
抽出物を0.004重量%以上含有することを特徴とするリ
グナン類含有飲食物を提供する。
らを単独で、または混合して使用することができる。
ン類化合物を主成分とする抽出物を得る方法として次の
手順で行うことができる。まず、リグナン類化合物を主
成分とする抽出物を胡麻油から得るには、胡麻油とは実
質的に非混和性であり且つリグナン類化合物を抽出・溶
解することができる種々の有機溶剤を用いて抽出・濃縮
することで得られる。このような有機溶剤として、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メ
タノール、エタノール等を挙げることができる。リグナ
ン類化合物を主成分とする抽出物を得るには、例えば胡
麻油と上記の溶剤のいずれかとを均一に混合した後、低
温において静置し、遠心分離等の常法に従って相分離を
行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得ら
れる。さらに具体的には、胡麻油を2〜10倍、好ましく
は6〜8倍容量のアセトンに溶かし、−80℃で一晩放置
する。その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾
液から有機溶剤を留去して、リグナン類化合物を主成分
とする抽出物が得られる。あるいは、胡麻油を熱メタノ
ール又は熱エタノールで混合した後、室温において静置
し、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得られ
る。さらに具体的には、胡麻油を2〜10倍、好ましくは
5〜7倍容量の熱メタノール(50℃以上)又は熱エタノ
ール(50℃以上)で混合し激げしく抽出する。室温に静
置あるいは遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶
剤画分から溶剤を留去して、リグナン類化合物を主成分
とする抽出物が得られる。又超臨界ガス抽出も利用でき
る。この抽出物より、各々のリグナン類化合物を得るた
めには、抽出物をカラムクロマトグラフィー、高速液体
クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々交流分配クロ
マトグラフィー等の常法に従って処理することにより目
的とする化合物を単離すればよい。さらに具体的には、
逆相カラム(5C18)、溶離液にメタノール/水(60:4
0)を使って、上記抽出物を高速液体クロマトグラフィ
ーで分取し、溶媒を留去した後、得られた結晶をエタノ
ールで再結晶化することでセサミン、エピセサミン、セ
サミノール、エピセサミノール等の各リグナン類化合物
が得られる。用いる胡麻油は精製品でもよく、また胡麻
油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品でもよくさ
らに、胡麻種子あるいは胡麻粕(脱脂胡麻種子、残油分
8〜10%)であってもよい。この場合、胡麻種子あるい
は胡麻粕を必要により破砕した後、任意の溶剤、例えば
胡麻油からの抽出について前記した溶剤を用いて常法に
より抽出することができる。抽出残渣を分離した後、抽
出液から蒸発等により溶剤を除去することにより抽出物
が得られる。このように調製された胡麻種子抽出物、胡
麻粕抽出物あるいは粗製品の胡麻油抽出物からはセサミ
ン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール以
外に、セサモリン、2−(3,4−メチレンジオキシフェ
ニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−3.7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6
−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は2−
(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メト
キシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタンの各リグナン類化合物が同様
の手法で得られる。なお、リグナン類化合物の精製法及
び抽出物を得る方法は、これに限られるものではない。
さらに、上記リグナン類化合物及びリグナン類化合物を
主成分とする抽出物は胡麻油、胡麻粕、及び胡麻種子か
ら得たものに限定したわけではなく、上記リグナン類化
合物を含む天然物をすべて使用できるのは明らかであ
り、例えば五加皮、桐木、白果樹皮、 等をあげることができる。又、降コレステロール活性及
び降中性脂質活性を有している限り、リグナン類化合物
の吸収を高めるために誘導体の形で使用することもでき
る。
を主成分とする抽出物を含有することを特徴とするリグ
ナン類含有食品の種類は特に限定されない。しかし、降
コレステロール作用及び降中性脂質作用を考慮すると、
油脂を含む食品への添加が考えられる。例えば、肉、
魚、ナッツ等の油脂を含む天然食品、中華料理、ラーメ
ン、スープ等の調理時に油脂を加える食品、天プラ、フ
ライ、油揚げ、チャーハン、ドーナッツ、カリン糖等の
熱媒体として油脂を用いた食品、バター、マーガリン、
マヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、即席ラーメ
ン、キャラメル、ビスケット、アイスクリーム等の油脂
食品又は加工時油脂を加えた加工食品、おかき、ハード
ビスケット、あんパン等の加工仕上時油脂を噴霧又は塗
布した食品等を上げることができる。リグナン類化合物
及びリグナン類化合物を主成分とする抽出物は、本来食
用油脂中に含まれていた有効成分及びその抽出物である
ため、油脂への添加は容易で、上記の食品等に添加する
上でも都合が良い。しかし、本発明は油脂食品に限って
いるわけではなく、あらゆる食品に添加しコレステロー
ル及び中性脂質改善食品とすることができる。
は特に制限はないが、含有する食品に対して0.001重量
%以上、20重量%以下が望ましい。特に0.01〜10.0重量
%の範囲が好ましい。0.001重量%未満では効果が低
く、20重量%を越えると対象の食品によっては、風味の
上で好ましくない場合もある。又、リグナン類化合物を
主成分とする抽出物のリグナン類化合物の含量は25%以
上が望ましい。さらに、サイクロデキストリン包接化合
物とした後、この粉末を使用することもできる。
肪またはクリーム、ミルク固体及び天然着色剤から製造
される非常にポピュラーな食品であり、塩をも含んでい
る。バターの脂肪含量は通常約80%である。バター製造
は、牛乳を遠心分離して得られるクリームをそのままあ
るいは乳酸発酵を行って、これに撹動操作(チャーニン
グ)を施すことによって脂肪球皮膜を破壊して脂肪を粒
状に融合させ食塩を加えて練圧操作(ワーキング)を行
い均等な組織として製品とする。このようにして出来る
バターは、その独特な特徴的な風味によって人気のある
製品である。しかし、バターはコレステロール含量が非
常に高い(コレステロール約220mg/100g)ため、健康専
門家はコレステロールの摂取を減少するかまたは抑制す
るために食物中にバターを除去もしくは低減することを
すすめている。そこで、本発明のリグナン類化合物もし
くはリグナン類化合物を主成分とする抽出物をバターに
加えることで、摂取後のコレステロールの上昇を抑える
効果があり、本発明は類似的な食品の発明ではないの
で、バター本来のうまみを得ることを可能とする、な
お、リグナン類化合物もしくはリグナン類化合物を主成
分とする抽出物はバター製造工程のいずれで添加しても
よい。特に練圧操作(ワーキング)で加えるのが好まし
い。
きる。マヨネーズは食用油と食酢を、卵黄のレシチンを
乳化剤として混合させたものであり、さらに、添加物と
して砂糖、食塩、マスタード、ホワイトペッパーなどが
使われる。マヨネーズ、さらにドレッシングはO/W型の
乳化で水層が主体になっており、JAS規格ではマヨネー
ズは油分65%以上で乳化剤として卵を使用し、ドレッシ
ングは油分65%以上で乳化剤として卵以外の物も使用し
うるサラダドレッシングと卵を用いないフレンチドレッ
シングに大別される。ここで問題となるのが乳化剤とし
て使用する卵黄である。人では卵黄摂取による血清コレ
ステロール増加が実験的に明らかになっており、マヨネ
ーズの品質を高級化するために卵黄を多量に使用するこ
とができなかった。しかし、本発明のリグナン類化合物
もしくはリグナン類化合物を主成分とする抽出物をマヨ
ネーズに用いる食用油に添加することで、マヨネーズ摂
取後のコレステロールの上昇を抑えることが可能とな
り、マヨネーズに用いる卵黄の量をふやし、品質を上げ
ることが可能となる。さらに、乳化剤に卵黄を用いてサ
ラダドレッシングに本発明に使用し品質を高めることが
できる。
物を主成分とする抽出物は、他の物質と併用することに
より機能性因子としての効果を高めることができる。こ
の場合1〜3個の二重結合を炭素鎖中に有する炭素原子
数16〜20個を有する脂肪酸、好ましくはγ−リノレン酸
(6,9,12−オクタデカトリエン酸)もしくはジホモ−γ
−リノレン酸(8,11,14−エイコサトリエン酸)との併
用が望まれる。さらに、併用する際の形態は脂肪酸をそ
のままの形か、あるいはナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム等の塩又はメチルエステル、エチルエステル等の
エステルが上げられる。又、これらの脂肪酸を含有する
油脂類も上げられる。
主成分とする抽出物の作用及びこれらを含有する食品に
関して、降コレステロール作用及び降中性脂質作用につ
いて説明したが、特出願平1−052950に記載されている
ようにリグナン類化合物又はリグナン類化合物を主成分
とする抽出物がジホモ−γ−リノレン酸をアラキドン酸
に変換するΔ5−不飽和化酵素を特異的に阻害する阻害
剤となりうることが見出されている。そして、ジホモ−
γ−リノレン酸含量の増加に伴いそのエイコサノイドを
上昇させることで種々の薬理効果が期待でき、例えば抗
炎症作用、抗血栓作用、血圧降下作用等が期待でき、関
連する疾患、例えば炎症性疾患、心臓欠管及び血栓症疾
患、精神医学的疾患、胸部及び前立腺疾患、糖尿病、子
宮内膜症、栄養素欠乏、月経周期不規則、ならびに悪性
腫瘍の治療に利用できる。したがって、本発明の機能性
として抗血栓作用、抗炎症作用及び血圧降下作用等があ
げることができる。さらに、これら作用がプロスタグラ
ンジン1群由来の効果より、γ−リノレン酸及びジホモ
−γ−リノレン酸を併用することで効果を有意義に高め
ることができる。
する。
0℃で一晩放置した。その結果油成分が沈殿となり、濾
過により得た濾液からロータリーエバポレーターで有機
溶媒を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽出
物が11.25g得られた。抽出物中のリグナン類化合物を分
析した結果セサミン9.6%、エピセサミン12.7%、セサ
ミノール及びエピセサミノール3.5%で、抽出物中のリ
グナン類化合物の含量は25.8%であった。
げしく混合し抽出した。室温で一晩静置し、上層のメタ
ノールからロータリーエバポレーターで有機溶媒を留去
して、リグナン類化合物を主成分とする抽出物が424g得
られた。抽出物中のリグナン類化合物を分析した結果、
セサミン5.2%、エピセサミン7.0%、セサミノール及び
エピセサミノール2.2%で、抽出物中のリグナン類化合
物の含量は14.4%であった。
物424gにアセトン3.2を加え溶かし、−80℃で一晩放
置した。実施例1と同様に、濾過により得た濾液から有
機溶媒を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽
出物が103g得られた。抽出物中のリグナン類化合物を分
析した結果、セサミン19.6%、エピセサミン30.6%、セ
サミノール及びエピセサミノール10.2%で、抽出物中の
リグナン類化合物の含量は60.4%であった。
主成分とする抽出物0.9gを加え溶かした。次に、容器に
卵黄1個、食塩3g、洋からし1g、砂糖、香辛料、化学調
味料を入れ、食酢を3ml加えて泡立て器で強くかき混
ぜ、マヨネーズのベースを得た。そして、食酢12ml及び
リグナン類化合物と溶かしたサラダ油180mlをマヨネー
ズのベースにかきまぜながら加え、リグナン類含有マヨ
ネーズを得た。
ミルクが除かれた、バター脂肪100gに実施例3で得たリ
グナン類化合物を主成分とする抽出物を2g加えて練圧操
作(ワーキング)を行い均等な組織として、リグナン類
含有バターを得た。
6で得たリグナン類含有バターを、それぞれの実施例で
リグナン類化合物を加えないで調製したマヨネーズ及び
バターと、その味覚の違いについて、専門パネル5人に
よる評価を行った。その結果、リグナン類化合物を添加
することで食品本来の品質に影響を与えなかった。
料はバターを10%含み、実施例5で得たリグナン含有バ
ター及びリグナン類化合物を含まないバターを用いた
(それぞれリグナン有及びリグナン無群とした)。3週
間後、体重、肝重量、血漿コレステロール、血漿トリグ
リセライド、及び血漿リン脂質を測定した。この結果を
第1表に示す。
を含有する食品を与えても、3週間の飼育中、体重の増
加量、肝重量を差はなく成長に影響しなかった。そし
て、リグナン類含有食品を与えることで、血漿中のコレ
ステロール及びトリグリセライドの低下が認められた。
からΔ5−不飽和化酵素阻害剤(特出願平1−052950)
記載の方法に従って、セサミン、エピセサミン、セサミ
ノール、エピセサミノールを得た。そして、実施例4及
び実施例5記載のリグナン類化合物を主成分とする抽出
物の代わりに、セサミンをそれぞれの実施例に対して、
0.54g,1.2g使用して、セサミン含有マヨネーズ及びセサ
ミン含有バターを得た。同様に本発明記載の各種リグナ
ン類化合物を単独であるいは組み合わせてリグナン類含
有食品を得ることができる。なお、各リグナン類化合物
は無色(白色)結晶で、無味無臭より食品本来の品質に
影響を与えなかった。
ターラーで撹拌しながら、少量のアセトンに溶かしたセ
サミン0.2gを加え室温で4時間撹拌した。そして、凍結
乾燥を行い、セサミン10%含有シクロデキストリン包接
化合物2.2gを得た。この粉末1gをジュース100mlに加え
てセサミン含有ジュースを調製した。
を主成分とする抽出物についても実施例9と同様の操作
を行った所、それぞれを含有するジュースが得られた。
ーム油、及びトウモロコシ油がそれぞれ、30%,10%,40
%,10%,10%からなる原料油脂82gにセサミン1gを加え
溶かし、水15g、食塩1.2g、モノグリセライド0.3g、レ
シチン0.1g、カロチン微量、フレーバー0.00001g、及び
乳固形分1.4gを加え乳化した後、急冷練り合わせを行
い、セサミン含有マーガリンを調製した。
Claims (19)
- 【請求項1】セサミン及び/又はエピセサミンを内容組
成物の1重量%以上添加したセサミン及び/又はエピセ
サミン含有飲食物。 - 【請求項2】セサミン及び/又はエピセサミンの添加量
が内容組成物の20重量%以下である、請求項1に記載の
飲食物。 - 【請求項3】前記セサミン及び/又はエピセサミンが、
天然物からの抽出物中に含有される形で添加されたもの
である、請求項1又は2に記載の飲食物。 - 【請求項4】セサミン及び/又はエピセサミンを内容組
成物の0.1重量%以上添加したセサミン及び/又はエピ
セサミン含有液体飲料。 - 【請求項5】セサミン及び/又はエピセサミンの添加量
が内容組成物の20重量%以下である請求項4に記載の液
体飲料。 - 【請求項6】前記セサミン及び/又はエピセサミンが、
天然物からの抽出物中に含有される形で添加されたもの
である、請求項5又は6に記載の液体飲料。 - 【請求項7】血中コレステロール低下作用又は血中中性
脂質低下作用を有する、請求項1〜6のいずれか1項に
記載の飲食物。 - 【請求項8】飲食物にセサミン及び/又はエピセサミン
を内容組成物の0.001重量%以上添加することを特徴と
する、セサミン及び/又はエピセサミン含有飲食物の製
造方法。 - 【請求項9】セサミン及び/又はエピセサミンの添加量
が内容組成物の0.001重量%〜20重量%である、請求項
8に記載の方法。 - 【請求項10】セサミン及び/又はエピセサミンの添加
量が内容組成物の0.01重量%〜10.0重量%である、請求
項8又は9に記載の方法。 - 【請求項11】セサミン及び/又はエピセサミンの添加
量が内容組成物の1重量%以上である、請求項8〜10の
いずれか1項に記載の方法。 - 【請求項12】前記セサミン及び/又はエピセサミン
が、天然物からの抽出物中に含有される形で添加され
る、請求項8〜11のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項13】前記セサミン及び/又はエピセサミン添
加飲食物が、血中コレステロール低下作用又は血中中性
脂質低下作用を有する、請求項8〜12のいずれか1項に
記載の方法。 - 【請求項14】単離されたセサミン及び/又はエピセサ
ミンを内容組成物の0.001重量%以上添加したセサミン
及び/又はエピセサミン含有飲食物。 - 【請求項15】単離されたセサミン及び/又はエピセサ
ミンの添加量が内容組成物の20重量%以下である請求項
14に記載の飲食物。 - 【請求項16】血中コレステロール低下作用又は血中中
性脂質低下作用を有する、請求項14または15のいずれか
1項に記載の飲食物。 - 【請求項17】飲食物に単離されたセサミン及び/又は
エピセサミンを内容組成物の0.001重量%以上添加する
ことを特徴とする、セサミン及び/又はエピセサミン含
有飲食物の製造方法。 - 【請求項18】単離されたセサミン及び/又はエピセサ
ミンの添加量が内容組成物の0.001重量%〜20重量%で
ある請求項17に記載の方法。 - 【請求項19】前記セサミン及び/又はエピセサミン添
加飲食物が血中コレステロール低下作用又は血中中性脂
質低下作用を有する請求項17または18のいずれか1項に
記載の方法。
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EP97112930A EP0826369B1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-20 | Therapeutic use of dioxabicyclo (3.3.0)octane compounds |
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