WO2007139024A1 - 脂質代謝改善用組成物 - Google Patents

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WO2007139024A1
WO2007139024A1 PCT/JP2007/060717 JP2007060717W WO2007139024A1 WO 2007139024 A1 WO2007139024 A1 WO 2007139024A1 JP 2007060717 W JP2007060717 W JP 2007060717W WO 2007139024 A1 WO2007139024 A1 WO 2007139024A1
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conjugated linoleic
fatty acid
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PCT/JP2007/060717
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Takashi Ide
Toshio Iwata
Yoshie Yamauchi
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The Nisshin Oillio Group, Ltd.
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    • A61P9/12Antihypertensives

Definitions

  • composition for improving lipid metabolism Composition for improving lipid metabolism
  • the present invention relates to a lipid metabolism improving composition, food and drink, health (auxiliary) food, feed, or pharmaceutical composition comprising cis9, transl 1-conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients.
  • lipids obtained from eating are absorbed from the small intestine and pass through the lymphatic system to the body outside the liver as kilomicrons. Used by organizations.
  • liver-powered lipids are part of ultra-low density lipoproteins (hereinafter abbreviated as “VLDL”) and are transported to the body tissues via blood, and by the action of lipoprotein lipase on the surface of the body tissues. It is broken down into free fatty acids and consumed as energy.
  • VLDL ultra-low density lipoproteins
  • Patent Document 1 amino acid peptides, gymnemacil vesta, conjugated linoleic acid, isomerization
  • This proposal is considered to be mainly based on the lipid absorption inhibitory action in each digestive organ.
  • Patent Document 2 for the purpose of improving lipid metabolism, anti-obesity effect, prevention or treatment of hyperlipidemia, a conjugated fatty acid having a conjugated double bond as an active ingredient,
  • An oral drug comprising a conjugated fatty acid glyceride preferably having conjugated linoleic acid in the molecule and a pharmaceutically acceptable component has been proposed.
  • Patent Document 1 JP-A-11 60557
  • Patent Document 2 International Publication WO00 / 64854
  • the present inventors have found that the lipid metabolism of animals can be effectively improved by combining cis9, trans1 conjugated linoleic acid and fish oil as an effective component.
  • the present inventors at the time of the present invention, have proposed a composition for improving lipid metabolism, a food and drink, and a health food comprising cis9, transl-conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients.
  • a foodstuff, feed, and a pharmaceutical composition was obtained. The present invention has been made on the basis of strong knowledge.
  • the present invention provides a composition for improving lipid metabolism, which comprises cis9, transll-conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients.
  • the term “improving lipid metabolism” refers to a lipid present in body tissue, blood, or lymph (lymphoid tissue) in lipid metabolism. And its components (fatty acids) ), Preventing or suppressing accumulation of lipids and their components in body tissues (especially adipose tissue), and reducing lipids and their components accumulated in body tissues (especially adipose tissue), etc. Means.
  • the term “improvement of lipid metabolism” includes the prevention and suppression of the presence of high levels of lipids and their components ingested by eating in blood (especially serum) and lymph (lymphoid tissue).
  • the mixed composition of cis9, trans1 conjugated linoleic acid and fish oil according to the present invention has various functions (uses) described below as lipid metabolism improvement.
  • Cis9, transl l-conjugated linoleic acid is one of the active ingredients in the present invention. cis9, transl
  • I-conjugated linoleic acid is, for example, an edible oil containing linoleic acid (such as safflower oil or castor oil) or high-purity linoleic acid as a raw material.
  • Alkaline co-reaction and esterification that convert linoleic acid to conjugated linoleic acid It can be obtained by a known method of conducting a reaction and then purifying and separating. In addition, it is preferably obtained by the method for purifying conjugated linoleic acid isomers disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-248671, which has already been filed by the present applicant (the contents of this application form part of the contents of the present specification). be able to.
  • glycerides containing isomers of conjugated linoleic acid as constituents in the presence of lipase are hydrolyzed in a reaction system containing no organic solvent.
  • the obtained glyceride is further hydrolyzed one or more times in the presence of lipase.
  • Concentrate II-conjugated linoleic acid in the free fatty acid fraction concentrate 110, c 12_conjugated linoleic acid in the glyceride fraction, and (4) esterify the resulting free fatty acid fraction with glycerin.
  • a cis9, transl l-conjugated linoleic acid-rich glyceride can be obtained.
  • cis9, t ransl l -conjugated linoleic acid can be obtained by subjecting a cis9, transl l-conjugated linoleic acid-rich glyceride to a purification step.
  • the amount of cis9, transl-conjugated linoleic acid added is based on the total mass of the lipid metabolism improving composition.
  • the lower limit is about 10% by mass or more, and the upper limit is about 95% by mass or less.
  • the cis9, trans1 conjugated linoleic acid is a form selected from the group consisting of free fatty acids, salts of free fatty acids, free fatty acid esters, fatty acid derivatives, and mixtures of two or more of these. May be included in the composition for improving lipid metabolism.
  • the free fatty acid of cis9, trans1 conjugated linoleic acid can be obtained in various ways.
  • a glyceride composed of an isomer mixture of conjugated linoleic acid usually triglyceride as the main component, including diglyceride and monoglyceride
  • conjugated linoleic acid usually triglyceride as the main component, including diglyceride and monoglyceride
  • lipase in a reaction system containing no organic solvent. It can be hydrolyzed selectively to obtain cis9, tranSl -conjugated linoleic acid as a free fatty acid.
  • the isomer mixture of conjugated linoleic acid is selectively esterified with an alcohol (preferably mentholanol, sterol, glycerin, etc.) that can be used for food processing in a reaction system that does not contain an organic solvent in the presence of lipase,
  • an alcohol preferably mentholanol, sterol, glycerin, etc.
  • the cis9, transl 1-conjugated linoleic acid is recovered as an ester, and the obtained ester can be further hydrolyzed to obtain a free fatty acid containing a high amount of cis9, transl 1-co-linoleic acid.
  • cis9, transl l-conjugated linoleic acid power Specific examples of the salt form of the free fatty acid include cis9, transl l-conjugated linoleic acid, sodium salt, potassium salt, calcium salt, zinc salt, magnesium salt And a mixture of two or more of these, a double salt, and a complex salt, and preferably exists as a salt of sodium or calcium.
  • the free fatty acid salt of cis9, transl l-conjugated linoleic acid it can be obtained by easily reacting the free fatty acid of cis9, tranSl l_conjugated linoleic acid by an ordinary enzymatic reaction.
  • cis9, transl-conjugated linoleic acid free fatty acid ester form include cis9, transl l-conjugated linoleic acid free fatty acid, alcohols having 1 to 10 carbon atoms, ethylene dalcol, propylene glycol, glycerin and these
  • a mixture of two or more of Can exist in the form of esters with those selected from the group Specific examples include triglycerides, diglycerides, monoglycerides, mojidi, polyhydric alcohol fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, and the like, and more specifically, menthol esters, sterols.
  • esters examples include esters.
  • the free fatty acid ester form of cis9, transl-conjugated linoleic acid can be obtained by subjecting the above-mentioned free fatty acid form to an ester reaction with the above-described alcohol or the like.
  • (1) the method disclosed in JP-A-2004-248671, specifically, cis9, transll-conjugated linoleic acid can be obtained as a glyceride by esterification with free fatty acid glycerin.
  • cis9, transl-conjugated linoleic acid power fatty acid derivative forms include ascorbic acid derivatives, fatty acid methyl, fatty acid ether, chloride, iodide, acyl bromide, fluoride, fatty acid dimer, and trimer. And polymers. The method for obtaining these derivatives can be appropriately carried out according to each derivative to be obtained.
  • Fish oil is one of the active ingredients in the present invention.
  • Fish oil may be fish oil that inhabits any of lakes, brackish waters, and seawater.
  • Specific examples of fish oil include sea bream, sea bream, sea bream, sea bream, striped sea bream, hiramasa, machihachi, sea bream, sea bream, sea bream, sword fish, flying fish, sea bream, managagio, squid, sea bream, sea bream, sea bream, sea bream, sea bream, sea bream, Examples include those harvested from wild boars, tahatas, cormorants, fish and pigs, cormorants, cormorants, solutions, cormorants, cormorants, Isagi, Itoyori, Shinji, black cormorants, and rockfish.
  • a method in which the above fish oil is further purified by steps such as degumming, dehydration, deoxidation, decolorization, dewaxing
  • the fish oil comprises eicosapentaenoic acid and / or docosahexaenoic acid, or these themselves are preferably utilized.
  • the amount of fish oil added is 5% to 95% by weight based on the total weight of the lipid metabolism improving composition.
  • the lower limit is preferably 10% by mass or more, and the upper limit is about 90% by mass or less.
  • the lipid metabolism improving composition comprising ds9 , t rans and conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients are as follows.
  • the concentration of triacylglycerol, cholesterol and / or cholesterol ester in blood (particularly serum), lymph (lymphoid tissue) and / or body tissue is increased. Reduced and promotes cholesterol breakdown in blood, lymph (lymphoid tissue) and / or body tissues.
  • the composition for improving lipid metabolism according to the present invention reduces the concentration of triacinoregulose mouth, cholesterol and Z or cholesterol ester in blood, lymph (lymphoid tissue) and Z or body tissue.
  • composition for improving lipid metabolism reduces the concentration of low-density lipoprotein in blood, lymph (lymphoid tissue) and / or body tissue, and / or blood, lymph (lymphoid tissue). It seems to increase the concentration of high density lipoprotein in the middle and / or body tissues.
  • composition for improving fat metabolism comprising cis9, transl-conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients according to the present invention can prevent, treat and improve lifestyle-related diseases.
  • Lifestyle habitual disease '' is defined by the Ministry of Health, Labor and Welfare as a group of diseases related to the onset and progression of lifestyle habits such as eating habits, exercise habits, rest, smoking, drinking, etc.
  • Obesity childhood severe obesity, malnutrition, anorexia, diabetes, stomach cancer, colon cancer, gout, hyperlipidemia, hypertension, arteriosclerosis, kidney stones, myocardial infarction, gastric ulcer, kidney disease, osteoporosis, Periodontitis, alcoholic hepatitis caused by drinking, fatty liver, cirrhosis liver cancer, lung cancer caused by smoking, chronic bronchitis, emphysema, periodontal disease, stroke, heart disease, rest work or death due to sleep, Examples include pathological conditions such as insomnia.
  • the composition for improving lipid metabolism according to the present invention comprises atherosclerosis, obesity, hypercholesterolemia, hypertriacylserolemia, hypertension. It is used to prevent, ameliorate, or treat at least one or two or more symptoms selected from the group consisting of lipemia, fatty liver, diabetes, and hypertension.
  • the intake of the composition for improving lipid metabolism according to the present invention may vary depending on the type of animal, sex, growth, body weight, etc., but adults (60kg) are lmg or more per day, and the upper limit is not intentionally limited. Power 3 ⁇ 40g or less
  • the lower limit is preferably 0.1 lg or more and the upper limit may be about 10 g or less.
  • the lipid metabolism improving composition in the present invention may have any shape, such as a liquid, a solid, a semi-solid, and a gel.
  • the composition for improving lipid metabolism according to the present invention comprises cis9, transl-conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients, but may comprise other optional ingredients.
  • the optional ingredient may be any ingredient that is safe when ingested by animals. Specifically, it can be added to foods and drinks, health foods (food supplements), feeds or pharmaceutical compositions described below. Be the same as explained,
  • a food or drink comprising the lipid metabolism improving composition according to the present invention is proposed.
  • the form of the beverage comprising the composition for improving lipid metabolism according to the present invention is not limited to liquid, solid, semi-solid, gummy, jelly and the like.
  • beverages such as liquid beverages, fruit juice beverages, soft drinks, sports beverages, alcoholic beverages, tea, and nutritional supplements
  • breads and noodles Rice, confectionery (biscuits, cakes, candy, chocolate, Japanese confectionary), tofu and other processed foods
  • fermented foods such as sake, shochu, liqueur, medicinal liquor, mirin, vinegar, soy sauce, miso
  • an oil or fat food (fatty acid, glyceride) is preferably proposed as a food or drink comprising the composition for improving lipid metabolism according to the present invention.
  • the oil and fat food according to the present invention is not limited to the edible oils and fats described above, but also edible oil and fat compositions (vegetable fats and oils, animal fats and oils, processed fats and oils), edible emulsified fats and oils compositions (butter, lard, mayonnaise, cream, shortening) , Margarine, etc.) and cooking additives (lunch boxes, side dishes, etc.).
  • the content of the composition for improving lipid metabolism according to the present invention is 5% by mass to 95% by mass with respect to the total mass of the food and drink, and preferably the lower limit is 10% by mass. % And the upper limit is about 90% by mass or less.
  • a health food supplement comprising the composition for improving lipid metabolism according to the present invention.
  • the health (supplementary) food according to the present invention is a food comprising the composition for improving fat metabolism according to the present invention.
  • the specific example of a foodstuff may be the same as having demonstrated in the previous food and drink.
  • the health (supplementary) food according to the present invention can be added to the composition for improving lipid metabolism according to the present invention, with food safety, excipients, extenders, binders, thickeners, emulsifiers, flavorings, acidulants, antiseptics.
  • It may be a mixture with an agent, an antioxidant, a thickener, a colorant, a food additive, a seasoning or the like.
  • it when it is used as a health supplement, it may be blended with royal jelly, vitamins, amino acids, protein, chitosan, lecithin and the like as nutritional supplements, and further supplemented with sugar solution.
  • the health (supplementary) food according to the present invention is prepared by a conventional method, for example, tablets, soft capsules, hard capsules, granules, solids, powders, powders, pills, solvents, chewables, drinks J, It can be manufactured in the form of dressings, confectionery and the like.
  • the health (auxiliary) food according to the present invention is provided in a form accompanied by a label for improving lipid metabolism in the packaging container or the packaging paper.
  • the health (auxiliary) food according to the present invention contains 5% by mass or more and 95% by mass or less of the content of the composition for improving lipid metabolism according to the present invention.
  • the lower limit is preferably 10% by mass or more and the upper limit is about 90% by mass or less.
  • a feed comprising the composition for improving lipid metabolism according to the present invention.
  • the feed according to the present invention comprises the composition for improving lipid metabolism according to the present invention, which is feed-safe, excipient, extender, binder, thickener, emulsifier, fragrance, enzyme, microorganism preparation, antioxidant, Can be mixed with sticky agents, coloring agents, feed additives, seasonings, etc.
  • the feed according to the present invention can be produced in the form of, for example, a solid, a semi-solid, or a liquid by a usual method.
  • the feed according to the present invention is used for animals, particularly livestock and pets. Power to use S
  • the feed according to the present invention is provided in a form accompanied by a label for improving lipid metabolism in the packaging container or the wrapping paper.
  • the content of the composition for improving lipid metabolism according to the present invention is from 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the feed, and preferably the lower limit is 0.
  • the upper limit is about 1% by mass or more, and the upper limit is about 30% by mass or less. More preferably, the lower limit is about 1% by mass or more, and the upper limit may be about 10% by mass or less.
  • a pharmaceutical composition for improving lipid metabolism comprising cis9, transll-conjugated linoleic acid and fish oil as active ingredients.
  • the contents of ds9, tm nS l-conjugated linoleic acid and fish oil may be the same as described in the composition for improving lipid metabolism.
  • the pharmaceutical composition according to the present invention is suitable for lifestyle-related diseases, preferably atherosclerosis, obesity, hypercholesterolemia, hypertriacylserolemia, hyperlipidemia, fatty liver, diabetes and hypertension. It is used to prevent, ameliorate, or treat at least one or more symptoms selected from the group consisting of:
  • a pharmaceutical composition for improving lipid metabolism is prepared by adding cis9, transl-conjugated linoleic acid as an active ingredient and fish oil, for example, an excipient or a bulking agent, in order to make the effect more reliable.
  • Binders wetting agents, disintegrants, surfactants, lubricants, dispersants, buffers, preservatives, solubilizers, flavoring agents, soothing agents, corrigents, stabilizers, etc.
  • Those prepared by appropriately selecting and blending acceptable carriers or additives are preferred.
  • excipient examples include lactose, sucrose, glucose, sodium hydrogen carbonate, sucrose, mannitol, starch, crystalline cellulose, calcium sulfate, calcium phosphate, ethenylcellulose, methacrylic acid copolymer and the like.
  • binder examples include gum arabic, polybulurpyrrolidone, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose, gelatin, glucose, sucrose, tragacanth, sodium alginate and the like.
  • disintegrants include starch, crystalline cellulose, carboxymethylcellulose, sodium carboxymethyl starch, sodium carboxymethylcellulose, croscarmellol sodium, crospovidone, low-substituted hydro Examples thereof include xylpropylcellulose.
  • surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glyceryl mono fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol mono fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, natural fats and oils, and the like.
  • Examples include salts, fatty acids, monohydric alcohol fatty acid esters, ethylene glycol fatty acid esters, and polyhydric alcohol fatty acid esters.
  • Specific examples of preservatives include para-benzoic acid esters, chlorobutanol, and banyl alcohol.
  • Specific examples of the colorant include those usually used in the pharmaceutical and food fields.
  • Examples of the corrigent include aminoethylsulfonic acid, sodium alginate, ethanol and the like.
  • the pharmaceutical composition for improving lipid metabolism according to the present invention can be administered to animals including humans by any of the oral and parenteral (eg, rectal administration, transdermal administration) routes. Therefore, the pharmaceutical composition for improving lipid metabolism according to the present invention is preferably provided as an appropriate dosage form according to the administration route.
  • the administration route For example, injections, capsules, tablets, soft capsules, hard capsules, chewables, solids, granules, powders, solvents, pills, fine granules, drinks J, ointments, creams J, lozenges, etc.
  • lipid metabolism improving pharmaceutical composition the C i S 9, transl l- conjugated linoleic acid relative to the total weight of a pharmaceutical composition, is 95 wt% or more and 5 mass% or less, Preferably, the lower limit is 10% by mass or more and the upper limit is about 90% by mass or less.
  • the pharmaceutical composition for improving lipid metabolism according to the present invention comprises 5% by mass to 95% by mass of fish oil based on the total mass of the pharmaceutical composition, and preferably has a lower limit of 10% by mass or more and an upper limit. Is about 90% by mass or less.
  • the dosage of the pharmaceutical composition for improving lipid metabolism according to the present invention is variable depending on the purpose of treatment, the subject to be treated, and the like, and a certain amount cannot be generally determined, but is a therapeutically effective dose.
  • the daily dose is 10 mg to 5 g, preferably the lower limit is 20 mg and the upper limit is about 3 g.
  • ICR mice male, 5 weeks old purchased from Charles River Japan, Inc., adjusted with temperature (20-22 ° C), humidity (55-65%), and light / dark conditions (lights on from 7am to 7pm) The animals were kept in cages one by one in cages. After preparatory feeding to give a commercially available solid food (Type NMF, Oriental fermentation mother) for 7 days, divided into 4 groups (7-8 animals per group), and experiments with different compositions as in the following examples and comparative examples The feed was given as free food for 22 days.
  • a commercially available solid food Type NMF, Oriental fermentation mother
  • the basic composition (wt%) of the given experimental feed was as follows.
  • the fish oil used as fat was Nippon Oil & Fats Co., Ltd. (trade name DHA27), and the fatty acid composition (wt%) was 14: 0, 2.2; 16: 0, 13.1; 16: l (n-7), 6.9 18: 0, 3.0; 18: l (n-9), 21.5; 18: 2 (n-6), 2.1; 18: 3 (n-3), 0.7; 20: 4 (n-6), 3.0 20: 5 (n-3), 10.0; 22: 4 (n_6), 0.7; 22: 5 (n-6), 1.7; 22: 5 (n-3), 2.6 and 22: 6 (n_3 ), 32.6.
  • Example 1 Prepare experimental samples by adding 0.4% by weight of cis9, transl-conjugated linoleic acid as fatty acid, 6% by weight of fish oil and 8.6% by weight of palm oil as fat in the basic composition of experimental feed did.
  • an experimental sample was prepared by adding 0.4% by weight of linoleic acid as a fatty acid and 14.6% by weight of palm oil as a fat.
  • experimental samples were prepared by adding 0.4% by weight of linoleic acid as fatty acid, 6% by weight of fish oil and 8.6% by weight of palm oil as fat.
  • experimental samples were prepared by adding 0.4% by weight of cis9, transl-conjugated linoleic acid as fatty acid and 14.6% by weight of palm oil as fat.
  • mice to which experimental samples of Examples and Comparative Examples were given were subjected to ether anesthesia after the breeding period, blood was collected from the lower vena cava, and the liver was removed after sacrifice. The 3000 ⁇ g blood obtained was centrifuged for 20 minutes to obtain serum. Serum and excised liver were stored frozen (one 30 ° C).
  • the concentrations of triacinoleglycerol, cholesterol and phospholipid in the obtained frozen serum were measured using enzyme kits manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (triglyceride E-test ⁇ , cholesterol-nore E-test ⁇ ⁇ and phosphorus, respectively).
  • Obtained frozen liver force Liver lipids were extracted by the Holch method, and triacylglycerol and cholesterol were measured. Lipid extraction (Horch method), triacylglycerol measurement, and cholesterol measurement were performed as follows.
  • acetylacetone solution (0.75 mL of acetylethylacetone, 2.5 mL of isopropanol, lOOmL of 2M ammonium acetate mixed solution) was added, stirred vigorously, and heated at 50 ° C for 30 minutes. After returning to room temperature, the absorbance at 405 nm was measured, and the content of triacyldariserol was calculated from the calibration curve.
  • the resulting extract (1.2 mL) was placed in a test tube and dried under nitrogen. 1 mL of ethanol and 0.2 mL of 4N potassium hydroxide were added, and after vigorous stirring, the mixture was heated at 65 ° C. for 20 minutes. After adding 1 mL of purified water, extraction was performed 3 times with about 3 mL of hexane. The hexane layer was transferred to another tube and mixed 3 times. Separately from this sample, prepare a standard cholesterol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 50 zg / 2 mL black mouth form Z methanol (2: 1)), and then perform the same operation to create a calibration curve. did.
  • a standard cholesterol solution manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 50 zg / 2 mL black mouth form Z methanol (2: 1)
  • Table 1 shows the results of lipid analysis in serum and liver obtained by the evaluation test.
  • Example 1 has significantly lower TG, C, and phospholipid concentrations than those of Comparative Examples 1 to 3.

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Description

明 細 書
脂質代謝改善用組成物
関連出願
[0001] 本願は日本国特許出願 2006— 148770を基礎としてパリ条約 4条による優先権主 張をともなった出願である。よって、本願はこの日本国特許出願の出願明細書の内 容を全て包含するものである。
技術分野
[0002] 本発明は、 cis9,transl l-共役リノール酸と、魚油を有効成分として含んでなる脂質 代謝改善用組成物、飲食物、健康 (補助)食品、飼料、または医薬組成物に関する。 背景技術
[0003] 動物(「人」を含む。以下同じである。)において、食喰 (飲食物)から得た脂質は、小 腸から吸収され、リンパ系を経由し、キロミクロンとして肝臓外の体組織で利用される 。また、肝臓力 の脂質は超低密度リポタンパク質 (以下、「VLDL」と略称する。)の 一部とされ、血液を経由し、体組織に輸送され、体組織表面のリポプロテインリパーゼ の働きにより遊離脂肪酸に分解されエネルギーとして消費される。脂肪組織 (脂肪細 胞)にあっては、トリァシルグリセロールの加水分解化と(再)エステル化が不可逆的 に行われ、脂質の蓄積と分解とが行われている。
[0004] 従って、動物は、過剰なエネルギーを摂取することにより、脂質代謝が脂肪の蓄積 に傾き促進することとなる。この為、血中の VLDL濃度の上昇、低密度リポタンパク質 (以下、「LDL」と略称する。)濃度の上昇、血中トリアシノレグリセロール (以下、「TG」 と略称する。)濃度の上昇、及び血中コレステロール (以下、「C」と略称する。)及び 血中コレステロールエステル (以下、「CE」と略称する。)濃度の上昇をもたらし、さら には油滴が小腸、肝臓に蓄積されると云われている。この結果、いわゆる高トリアシノレ グセロール血症、高コレステロール血症、ァテローム性動脈硬化症、肥満、糖尿病、 高血圧症等に例示される生活習慣病、冠動脈疾患、脳動脈疾患等の様々な病気を 引き起す一因となっている。従って、血中における TGと C及び CEの濃度を低下させ ると共に、血中 LDL濃度を低下させる組成物を摂取することにより、これらの病気を 予防、改善し、又は治療することが期待される。
[0005] 近年、肥満の防止または解消する相乗効果を発揮させる物質として、例えば、特許 公開 2003— 116487号(特許文献 1)によれば、アミノ酸ぺプタイド、ギムネマシルべ スタ、共役リノール酸、異性化リノール酸、難消化性デキストリン及びコ 'ェンザィム Q 10を含んでなる、痩身用食品が提案されている。この提案は、各消化器官における 脂質吸収抑制作用を主要としてなされたものとされている。また、国際公開 WO00/ 64854号 (特許文献 2)によれば、脂質代謝改善効果、抗肥満効果、高脂血症予防 又は治療を目的として、有効成分としての共役二重結合を有する共役脂肪酸、好ま しくは共役リノール酸を分子内に有する共役脂肪酸グリセリドと、医薬上許容される成 分とを含んでなる、経口薬剤が提案されている。
[0006] しかしながら、本発明者らが検討したところ、脂質代謝を改善する有用な物質は未 だ提案されていない。
特許文献 1:特開平 11 60557号
特許文献 2:国際公開 WO00/64854号
発明の概要
[0007] 本発明者等は、本発明時において、 cis9,translト共役リノール酸と、魚油と有効成 分として組み合わせることにより、動物の脂質代謝を有効に改善することができること を見出した。このこと力、ら、本発明者等は、本発明時において、 cis9,transl l-共役リノ ール酸と、魚油を有効成分として含んでなる、脂質代謝改善用組成物、飲食物、健 康 (補助)食品、飼料、及び医薬組成物を提供することができるとの知見を得た。本 発明は力かる知見に基づいてなされたものである。
従って、本発明は、 cis9,transl l-共役リノール酸と、魚油を有効成分として含んでな る、脂質代謝改善用組成物等を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 旨 ィ弋 己ケ 糸且 旨 ィ弋 己ケ善剤 本発明において、用語「脂質代謝改善」とは、脂質代謝において、体組織または血 中、リンパ(リンパ組織)中に存在する脂質及びその成分 (脂肪酸)を分解 (分解促進 )させること、体組織 (特に、脂肪組織)に脂質及びその成分が蓄積することを予防、 抑制すること、及び体組織 (特に、脂肪組織)に蓄積した脂質及びその成分を低減す ること等を意味する。具体的には、「脂質代謝改善」という用語には、食喰により摂取 した脂質及びその成分が血中(特に、血清)、リンパ (リンパ組織)中に高濃度で存在 することを予防、抑制すること、血中、リンパ(リンパ組織)中に高濃度で存在する脂質 を低減させること、食喰により摂取した脂質及びその成分が体組織に蓄積されること を予防、抑制すること、体組織に蓄積された脂質及びその成分を分解若しくは低減 すること、又は体組織に蓄積された脂質及びその成分が血中に放出された際に、血 中(特に、血清)に存在する脂質及びその成分を分解し、若しくはそれらの濃度を低 下させること等が挙げられる。従って、本発明による cis9,translト共役リノール酸と、 魚油との混合組成物は、脂質代謝改善として下記する様々な機能 (用途)を有する。
[0009] 1. cis9,transl l-共役リノール酸
cis9,transl l-共役リノール酸は本発明における有効成分の一つである。 cis9,transl
I-共役リノール酸は、例えば、リノール酸を含む食用油(サフラワー油、ヒマヮリ油等) 又は高純度リノール酸を原料とし、リノール酸を共役リノール酸に転化するアルカリ共 役化反応およびエステル化反応を行い、その後に精製分離する公知の方法により得 ること力 Sできる。また、本出願人が既に特許出願した特開 2004— 248671号 (この出 願内容は本願明細書の内容の一部をなす。)に開示された共役リノール酸異性体の 精製方法により好ましくは得ることができる。
[0010] この方法を簡単に説明すると、(1)リパーゼの存在下、共役リノール酸の異性体混 合物を構成成分とするグリセリドを、有機溶媒を含まない反応系で加水分解し、 (2) 得られたグリセリドを、リパーゼの存在下で更に 1回以上、加水分解し、 (3) cis9,trans
I I -共役リノール酸を遊離脂肪酸画分中に濃縮し、 110, c 12_共役リノール酸をグリセリ ド画分中に濃縮し、(4)得られた遊離脂肪酸画分をグリセリンとエステル化することに より、 cis9,transl l-共役リノール酸高含有グリセリドを得ることができる方法である。さ らに cis9,transl l-共役リノール酸高含有グリセリドを精製工程に付すことにより、 cis9,t ransl l -共役リノール酸を得ることができる。
[0011] cis9,translト共役リノール酸の添カ卩量は、脂質代謝改善用組成物の全質量に対し て、 5質量%以上 95質量%以下程度であり、好ましくは下限が 10質量%以上であり 上限が 95質量%以下程度である。
[0012] 本発明にあっては、 cis9,translト共役リノール酸は、遊離脂肪酸、遊離脂肪酸の塩 、遊離脂肪酸エステル、脂肪酸誘導体、及びこれらの二種類以上の混合物からなる 群から選択された形態のものとして、脂質代謝改善用組成物に含まれてよい。
离 旨方 の
cis9,translト共役リノール酸の遊離脂肪酸は、様々な方法で得ることができる。例 えば、特開 2004— 248671号に開示されている方法が挙げられる。具体的には、 (1 )共役リノール酸の異性体混合物を構成成分とするグリセリド (通常トリグリセリドを主 成分とし、ジグリセリド、モノグリセリドも含む)をリパーゼの存在下、有機溶媒を含まな い反応系で選択的に加水分解し、 cis9,tranSlト共役リノール酸を遊離脂肪酸として 得ること力 Sできる。また、 (2)共役リノール酸の異性体混合物を、リパーゼの存在下、 有機溶媒を含まない反応系で食品加工に利用できるアルコール (好ましくはメントー ノレ、ステロール、グリセリン等)で選択的エステル化し、 cis9,transl l-共役リノール酸を エステル体として回収し、得られたエステル体は更に加水分解して、 cis9,transl l-共 役リノール酸高含有遊離脂肪酸として得ることができる。
[0013] 游離脂肪酸の塩形餱
cis9,transl l-共役リノール酸力 その遊離脂肪酸の塩の形態である具体例としては 、 cis9,transl l-共役リノール酸の遊離脂肪酸の、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム 塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、及びこれらの二種以上の混合物、複塩、錯塩からなる 群から選択されるものとして存在することができ、好ましくは、ナトリウム、カルシウムの 塩として存在すること力 Sできる。 cis9,transl l -共役リノール酸の遊離脂肪酸の塩とする 場合には、 cis9,tranSl l_共役リノール酸の遊離脂肪酸を、通常の酵素反応によって 容易に反応させることにより得ることができる。
[0014] 游离 旨方 エステル开
cis9,translト共役リノール酸力 遊離脂肪酸エステル形態である具体例としては、 c is9,transl l-共役リノール酸の遊離脂肪酸と、炭素数 1〜10のアルコール、エチレン ダルコール、プロピレングリコール、グリセリン及びこれらの二種以上の混合物力 な る群から選択されたものとのエステルの形態として存在することができる。具体的には 、トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、モ入ジ、多価アルコール脂肪酸エステル 、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等の 形態が挙げられ、より具体的には、メントールエステル、ステロールエステル等の形態 が挙げられる。 cis9,transl l-共役リノール酸の遊離脂肪酸エステル形態は、上記した 遊離脂肪酸形態のものを、上記したアルコール等とエステル反応をさせることにより 得ること力 Sできる。例えば、(1)特開 2004— 248671号に開示されている方法、具体 的には、 cis9,transl l -共役リノール酸の遊離脂肪酸グリセリンとエステル化することに よってグリセリドとして得ること力 Sできる。 (2)共役リノール酸の異性体混合物を、リパ ーゼの存在下、有機溶媒を含まない反応系で食品加工に利用できるアルコール (好 ましくはメントール、ステロール、グリセリン等)で選択的エステル化し cis9,transl l -共 役リノール酸のエステル化物を得ることができる。
[0015] 脂肪酸誘導体の形餱
cis9,transl l-共役リノール酸力 脂肪酸誘導体形態である具体例としては、ァスコ ルビン酸誘導体、脂肪酸メチル、脂肪酸ェチル、塩化ァシル、ヨウ化ァシル、臭化ァ シル、フッ化ァシル、脂肪酸ダイマー、トリマー、ポリマー等が例示される。これら誘導 体を得る方法は、得ようとするそれぞれの誘導体に合わせて適宜行うことができる。
[0016] 2.舰
魚油は、本発明における有効成分の一つである。魚油は、湖水域、汽水域、海水 域のいずれに生息する魚の油であってよい。魚油の具体例としては、鰺、鰯、鯖、鰹 、縞鰺、ヒラマサ、間八、鮞、鮪、鱔、秋刀魚、飛び魚、鰊、マナガッォ、イカナゴ、梭 子魚、鮭、鳕、鮫糠、ノ、タハタ、鱧、河豚、鱒、鲽、解、鱔、鱸、伊佐木、イトヨリ、真鯛 、黒鯛、メバル等から採取されるものが挙げられる。精製した魚油を用いる場合には、 上記魚油をさらに、脱ガム、脱水処理、脱酸処理、脱色処理、脱蠟処理、脱臭処理、 ろ過処理等の工程によって精製する方法が好ましくは挙げられる。
[0017] 本発明の好ましい態様によれば、魚油は、エイコサペンタエン酸および/またはド コサへキサェン酸を含んでなるもの、または、これら自体が好ましくは利用される。魚 油の添加量は、脂質代謝改善用組成物の全質量に対して、 5質量%以上 95質量% 以下であり、好ましくは下限が 10質量%以上であり上限が 90質量%以下程度である
[0018] 機能、特件
ds9,translト共役リノール酸と、魚油とを有効成分として含んでなる脂質代謝改善 用組成物の機能及び特性は具体的には以下の通りである。本発明による脂質代謝 改善用組成物が動物に投与されると、血中(特に血清)、リンパ(リンパ組織)中及び /又は体組織におけるトリァシルグセロール、コレステロール及び/又はコレステロ ールエステルの濃度が低下され、血中、リンパ(リンパ組織)中及び/又は体組織に おけるコレステロールの分解を促進させる。つまり、本発明による脂質代謝改善用組 成物は、血中、リンパ(リンパ組織)中及び Z又は体組織におけるトリアシノレグリセ口 ール、コレステロール及び Z又はコレステロールエステルの濃度を低下させ、また、 体組織に蓄積されたこれらの成分を減少させ、さらに、これら成分が体組織に蓄積さ れることを有効に防止する。また、本発明による脂質代謝改善用組成物は、血中、リ ンパ(リンパ組織)中及び/又は体組織における低密度リポタンパク質の濃度を低下 させ、及び/又は、血中、リンパ(リンパ組織)中及び/又は体組織における高密度リ ポタンパク質の濃度を上昇させるものと思われる。
[0019] 用凃
本発明による cis9,transl l-共役リノール酸と、魚油とを有効成分として含んでなる脂 質代謝改善用組成物は、生活習慣病の予防、治療、改善をなし得るものである。 「生 活習慣病」とは、食習慣、運動習慣、休養、喫煙、飲酒等の生活習慣がその発症、進 行に関与する疾患群をいうものと厚生労働省により定義され、食事に起因する成人 肥満症、小児高度肥満、栄養失調症、拒食症、糖尿病、胃がん、大腸がん、痛風、 高脂血症、高血圧、動脈硬化症、腎臓結石、心筋梗塞、胃潰瘍、腎臓病、骨粗しょう 症、歯周囲炎、飲酒に起因するアルコール性肝炎、脂肪肝、肝硬変肝臓がん、喫煙 に起因する肺がん、慢性気管支炎、肺気腫、歯周病、脳卒中、心臓病、休養または 睡眠に起因する過労死、不眠症などの病態が挙げられる。
[0020] 本発明の好ましい態様によれば、本発明による脂質代謝改善用組成物は、ァテロ ーム性動脈硬化症、肥満、高コレステロール血症、高トリァシルグセロール血症、高 脂血病、脂肪肝、糖尿病、及び高血圧からなる群から選択される少なくとも一種又は 二種以上の症状を予防し、改善し、又は治療する為に使用される。
[0021] 本発明による脂質代謝改善用組成物の摂取量は、動物の種類、性別、成長、体重 等により変動しうるが、成人(60kg) 1日当たり lmg以上、上限は敢えて限定されない 力 ¾0g以下、好ましくは下限が 0. lg以上であり上限が 10g以下程度であってよい。
[0022] 本発明における脂質代謝改善用組成物の形状はいずれのものであってよぐ液体 、固体、半固体、ゲル体等であってよい。また、本発明における脂質代謝改善用組成 物は、有効成分として cis9,transl l-共役リノール酸と、魚油を含んでなるものであるが 、それ以外の任意成分を含んでなるものであってよい。任意成分は、動物が摂取した 際に安全なものであればいずれのものであってよぐ具体的には、後記する飲食物、 健康 (補助)食品、飼料又は医薬組成物にぉレ、て説明されるものと同様であつてよレ、
[0023] 飲食物
本発明の好ましい態様によれば、本発明による脂質代謝改善用組成物を含んでな る飲食物が提案される。本発明による脂質代謝改善用組成物を含んでなる飲料物の 形態は、液体、固形、半固形、グミ、ゼリー等の形態を問わないものである。本発明に よる脂質代謝改善用組成物を含んでなる飲食物の具体例としては、液体飲料、果汁 飲料、清涼飲料、スポーツ飲料、アルコール飲料、茶、栄養補助飲料等の飲料食品 ;パン、めん類、ごはん、菓子類(ビスケット、ケーキ、キャンデー、チョコレート、和菓 子)、豆腐およびその他の加工食品;清酒、焼酎、リキュール、薬用酒、みりん、食酢 、醤油、味噌などの発酵食品;食用油脂などの油脂食品;ョーグノレト、ハム、ベーコン 、ソーセージなどの畜産加工食品;かまぼこ、さつま揚げ、半片等の練り製品、干物 等の水産カ卩ェ食品等が挙げられる。
[0024] 本発明の好ましい態様によれば、本発明による脂質代謝改善用組成物を含んでな る飲食物として、油脂食品 (脂肪酸、グリセリド)が好ましくは提案される。本発明によ る油脂食品は、上記した食用油脂のみならず、食用油脂組成物 (植物性油脂、動物 性油脂、加工油脂等)、食用乳化油脂組成物 (バター、ラード、マヨネーズ、クリーム、 ショートニング、マーガリン等)、調理用添加物 (弁当、惣菜等)として利用される。 [0025] 本発明による飲食物は、本発明による脂質代謝改善用組成物の含有量が、飲食物 の全質量に対して、 5質量%以上 95質量%以下であり、好ましくは下限が 10質量% 以上であり上限が 90質量%以下程度である。
[0026] 健 (補助) 。
本発明の好ましい態様によれば、本発明による脂質代謝改善用組成物を含んでな る健康 (補助)食品が提案される。本発明による健康 (補助)食品は、本発明による脂 質代謝改善用組成物を含んでなる食材であってょレ、。食材の具体例は先の飲食物 において説明したのと同様であってよい。また、本発明による健康 (補助)食品は、本 発明による脂質代謝改善用組成物に、食品安全のある、賦形剤、増量剤、結合剤、 増粘剤、乳化剤、香料、酸味料、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤、着色料、食品添カロ 物、調味料等と混合したものであってもよい。また、健康補助食品とする場合、栄養 補助剤として、ローヤルゼリー、ビタミン類、アミノ酸類、プロテイン、キトサン、レシチ ン等と配合され、さらに糖液等をカ卩えたものであってよい。
[0027] 本発明による健康 (補助)食品は、通常の方法により、例えば錠剤、ソフトカプセル 剤、ハードカプセル剤、顆粒剤、固形剤、散剤、粉末剤、丸剤、溶剤、チユアブル剤 、ドリンク斉J、ドレッシング類、菓子類等の形態に製造することができる。
[0028] 本発明の別の態様によれば、本発明による健康 (補助)食品は、その包装容器又は 包装紙等において、脂質代謝改善のための表示を伴った形態で提供される。
[0029] 本発明による健康 (補助)食品は、本発明による脂質代謝改善用組成物の含有量 力 健康 (補助)食品の全質量に対して、 5質量%以上 95質量%以下であり、好まし くは下限が 10質量%以上であり上限が 90質量%以下程度である。
[0030] :
本発明の好ましい態様によれば、本発明による脂質代謝改善用組成物を含んでな る飼料が提案される。本発明による飼料は、本発明による脂質代謝改善用組成物に 、飼料安全のある、賦形剤、増量剤、結合剤、増粘剤、乳化剤、香料、酵素、微生物 製剤、酸化防止剤、増粘剤、着色料、飼料添加物、調味料等と混合したものであつ てもよレ、。本発明による飼料は、通常の方法により、例えば、固体、半固体、液体等 の形態に製造することができる。本発明による飼料は、動物、特に家畜、ペットに使 用すること力 Sできる。
[0031] 本発明の別の態様によれば、本発明による飼料は、その包装容器又は包装紙等に おいて、脂質代謝改善のための表示を伴った形態で提供される。
[0032] 本発明による飼料は、本発明による脂質代謝改善用組成物の含有量が、飼料の全 質量に対して、 0. 1質量%以上 50質量%以下であり、好ましくは下限が 0. 1質量% 以上であり上限が 30質量%以下程度であり、より好ましくは下限が 1質量%以上であ り上限が 10質量%以下程度であってよい。
[0033] m ^
本発明の別の態様によれば、 cis9,transl l -共役リノール酸と、魚油とを有効成分と して含んでなる、脂質代謝改善用医薬組成物が提案される。 ds9,tmnSlト共役リノ一 ル酸と、魚油の内容は、先の脂質代謝改善用組成物において説明したのと同様であ つてよい。本発明による医薬組成物は、生活習慣病、好ましくは、ァテローム性動脈 硬化症、肥満、高コレステロール血症、高トリァシルグセロール血症、高脂血症、脂 肪肝、糖尿病、及び高血圧からなる群から選択される少なくとも一種又は二種以上の 症状を予防し、改善し又は治療する為に使用される。
[0034] 脂質代謝改善用医薬組成物は、その効果をより確実なものとするために、有効成 分としての cis9,transl l-共役リノール酸と、魚油に、例えば、賦形剤、増量剤、結合 剤、湿潤化剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、保存剤、溶解補助 剤、矯味矯臭剤、無痛化剤、矯味剤、安定化剤等の薬学上許容される担体または添 加剤を適宜選択し、配合して調製されてなるものが好ましい。
[0035] 賦形剤の具体例としては、乳糖、白糖、ブドウ糖、炭酸水素ナトリウム、ショ糖、マン 二トール、デンプン、結晶セルロース、硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、ェチルセ ノレロース、メタクリル酸コポリマー等が挙げられる。結合剤の具体例としては、アラビア ゴム、ポリビュルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ ノレロース、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、ブドウ糖、白糖、トラガント、アルギ ン酸ナトリウム等が挙げられる。崩壊剤の具体例としては、デンプン、結晶セルロース 、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルスターチナトリウム、カルボキシメチ ルセルロースナトリウム、クロスカルメロールナトリウム、クロスポピドン、低置換度ヒドロ キシプロピルセルロース等が挙げられる。界面活性剤の具体例としては、ポリオキシ エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ シエチレングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコールモ ノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、天然油脂およ びロウ類のポリオキシエチレン誘導体、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソル ビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン—ポリオキシプロ ピレンコポリマーおよびブロックコポリマー型界面活性斉 lj、アルキル硫酸エステル塩、 リン脂質、胆汁酸塩、脂肪酸、一価アルコール脂肪酸エステル、エチレングリコール 脂肪酸エステル、多価アルコール脂肪酸エステル等が挙げられる。保存剤の具体例 としては、パラォキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、バンジルアルコール等 が挙げられる。着色剤の具体例としては通常、医薬品及び食品の分野で使用される ものが挙げられる。矯味剤としては、アミノエチルスルホン酸、アルギン酸ナトリウム、 エタノール等が挙げられる。
[0036] 本発明による脂質代謝改善用医薬組成物は、経口および非経口(例えば、直腸投 与、経皮投与)のいずれかの投与経路で、人を含む動物に投与することができる。従 つて、本発明による脂質代謝改善用医薬組成物は、投与経路に応じた適切な剤形と して提供されることが好ましい。例えば、注射液、カプセル剤、錠剤、ソフトカプセル 剤、ハードカプセル剤、チユアブル剤、固形剤、顆粒剤、散剤、溶剤、丸剤、細粒剤 、ドリンク斉J、軟膏剤、クリーム斉J、トローチ錠等の経口剤、直腸投与剤等の種々に調 製すること力 Sできる。
[0037] 本発明による脂質代謝改善用医薬組成物は、 CiS9,transl l-共役リノール酸を、医 薬組成物の全質量に対して、 5質量%以上 95質量%以下であり、好ましくは下限が 10質量%以上であり上限が 90質量%以下程度である。また、本発明による脂質代 謝改善用医薬組成物は、魚油を、医薬組成物の全質量に対して、 5質量%以上 95 質量%以下であり、好ましくは下限が 10質量%以上であり上限が 90質量%以下程 度である。
[0038] 本発明による脂質代謝改善用医薬組成物の投与量は、治療目的、治療対象等に より可変であり、一定量は一概に定めることはできないが、治療上有効な投与量とし ては、例えば、体重 60kgの成人の場合、 1日当たり 10mg以上 5g以下程度、好ましく は下限値が 20mg以上であり上限値が 3g以下程度である。
実施の態様
[0039] 本発明の内容を、以下の実施例により詳細に説明するが、本発明の内容はこれら 実施例によって限定して解釈されるものではない。
[0040] マウス飼育
Charles River Japan社より購入した、 ICRマウス(雄、 5週齢)を温度(20〜22°C)、 湿度(55〜65%)、明暗条件 (午前 7時から午後 7時まで点灯)で調節された室内で 1匹ずつケージに入れて飼育した。市販の固形食 (Type NMF、オリエンタル酵 母)を 7日間与える予備飼育を行った後に、 4群(1群 7〜8匹)に分け、下記の実施例 及び比較例の通り、組成の異なる実験飼料を 22日間自由摂食として与えた。
[0041] 与えた実験飼料の基本組成 (重量%)は以下の通りであった。脂肪として使用した 魚油は、 日本油脂 (株)製(商品名 DHA27)であり、脂肪酸組成 (重量%)は 14:0, 2.2; 16:0, 13.1;16:l(n-7),6.9; 18:0, 3.0; 18: l(n— 9), 21.5; 18:2(n— 6), 2.1; 18:3(n— 3), 0.7; 20:4(n- 6), 3.0; 20:5(n- 3), 10.0; 22:4(n_6), 0.7; 22:5 (n- 6), 1.7; 22:5(n- 3), 2.6およ び 22:6(n_3), 32.6であった。
,験 の 細.成, ( ir%)
カゼイン 20
脂肪酸 0. 4
脂肪
コーンスターチ 15
セノレロース 2
AIN 76ミネラノレ混合 3. 5
AIN 76ビタミン混合 1
DL—メチォニン 0. 3
重酒石酸コリン 0. 2
スクロース 43
実施例 1 実験飼料の基本組成において、脂肪酸として 0. 4重量%の cis9,transl l-共役リノ ール酸と、脂肪として 6重量%の魚油と 8. 6重量%パーム油を添加して実験試料を 調製した。
実験飼料の基本組成において、脂肪酸として 0. 4重量%のリノール酸と、脂肪とし て 14. 6重量%パーム油を添加して実験試料を調製した。
実験飼料の基本組成において、脂肪酸として 0. 4重量%のリノール酸と、脂肪とし て 6質量%の魚油と 8. 6重量%パーム油を添加して実験試料を調製した。
実験飼料の基本組成において、脂肪酸として 0. 4重量%の cis9,translト共役リノ ール酸と、脂肪として 14. 6重量%パーム油を添加して実験試料を調製した。
[0043] 評価試験
実施例と比較例の実験試料を与えた一群のマウスを、飼育期間終了後、エーテル 麻酔を施し、下部大静脈より採血し、屠殺後肝臓を摘出した。得られた 3000xg血液 を、 20分間遠心分離し血清を得た。血清および摘出した肝臓は凍結(一 30°C)保存 した。
[0044] 、凊 3旨 言平 ¼試'験
得られた凍結血清中のトリアシノレグリセロール、コレステロールおよびリン脂質濃度 は和光純薬製の酵素法によるキットを用いて測定した(それぞれトリグリセライド E-テ ストヮコ一、コレステロ一ノレ E-テストヮコ一およびリン脂質 C-テストヮコ一)。
[0045] 月刊蔵 言平¼試,験
得られた凍結肝臓力 ホルチ法により肝臓脂質を抽出し、トリァシルグリセロール、 コレステロールを測定した。脂質抽出(ホルチ法)、トリァシルグリセロール測定、コレ ステロール測定は下記の通り行った。
ホルチ法
凍結肝臓 0. 2〜0. 3gに 3mLのメタノールを加え、ポリトロン型ホモジナイザーで磨 り潰し、 25mL容積のメスフラスコに移した。さらに、 4mLのメタノールと 14mLのクロ 口ホルムを数回に分けてホモジナイザーし、容器を洗浄し、全て抽出液と混合した。 抽出液を 40°Cで 30分間加温し、室温へ戻した後、クロ口ホルム/メタノール(2 : 1 , V /v)溶液で 25mLに定容した。抽出液を濾過(アドバンテック社製「濾紙 No. 2」)し、 濾液を定量した。濾液に約 20% (vZv)の精製水を加え、静かに撹拌した後、一晩 静置して、 2層に分離した。上層の水層部を捨て、下層のクロ口ホルム層にメタノール を加えて 20mLとし、抽出液とした。
トリァシルグリセ口ール測定法
得られた抽出液 2mLを 10mL容積スピンチューブに入れ、窒素下で乾燥した。 5m Lのクロ口ホルム、 0. 4gの Silic Acid lOOMesh (和光純薬(株)製)を加え、強く撹拌し た。 3000rpmで 5分間遠心し、上層 lmLを別の試験管に移した。ここで、トリァシル グリセロールの標準液として、トリオレイン(和光純薬 (株)製) 125 μ g/mL ·クロロホ ルム/メタノール(2 : 1、 vZv)溶液を用意し、以下、同様の操作を行い、検量線を作 成した。抽出液、標準液それぞれを窒素下で乾燥した。 2mLのイソプロパノール/ 精製水(9 : 1、 v/v)、 0. 6mLの水酸化カリウム(5g/100mLイソプロパノール/精 製水(40 : 60) )溶液を加え、 65°Cで 20分間加温後、室温に戻した。 lmLの 3mMN alO溶液(溶媒;イソプロパノール/ IN酢酸(20 : 80) )をカ卩え、強く撹拌した。 0. 5
4
mLのァセチルアセトン溶液(0. 75mLのァセチルアセトン、 2. 5mLのイソプロパノ ール、 lOOmLの 2M酢酸アンモニゥムの混合溶液)を加え、強く撹拌し、 50°Cで 30 分間加温した。室温に戻して、 405nmの吸光度を測定し、検量線よりトリァシルダリ セロール含量を算出した。
コレステロール測定法
得られた抽出液 1. 2mLを試験管にとり、窒素下で乾燥した。 lmLのエタノール、 0 . 2mLの 4N水酸化カリウムを加え、強く撹拌後、 65°Cで 20分間加温した。 lmLの 精製水を添カ卩後、約 3mLのへキサンで 3回抽出した。へキサン層を別のチューブに 移し、 3回分を混合した。ここで、サンプルとは別にコレステロール標準液(和光純薬( 株)製、 50 z g/2mLクロ口ホルム Zメタノール(2 : 1) )を用意し、以下、同様の操作 を行い、検量線を作成した。サンプル溶液、標準液をそれぞれ窒素下で乾燥し、 0. 125mLのブタノールを加えて強く撹拌した。その後、 3mLの 0. 5mL/L TritonX — 100を含む 0· 1Μリン酸ナトリウム緩衝液(ρΗ6· 7)を加え撹拌した後、 240nmの 吸光度を測定した(ODl)。再度、試験管へ戻し、 25 のコレステロール酸化酵素 溶液(東洋紡 (株)製、 0. 5unit/25 M L ; 0. 1Mリン酸ナトリウム緩衝液 (ρΗ6· 7) , 0. 5mL/L TritonX_ 100)を加え撹拌し、 37°Cで 1時間インキュベートした。室 温に戻した後、 240nmの吸光度を測定した(〇D2)。 Δ OD (OD2— OD1)の値を 用いて、検量線を作成し、抽出液中のコレステロール含量を算出した。
評価試験により得られた血清および肝臓中の脂質分析の結果を表 1に示す。
Figure imgf000015_0001
血清脂質濃度 ( z mol/dl)
トリグリセリド 99.9 166 145 165
コレステロ一ノレ 287 570 407 517
リン脂質 255 488 339 471
肝臓脂質濃度 ( / mol/g)
トリグリセリド 17.8 63.2 37.0 64.0
コレステロ一ノレ 4.75 6.85 5.16 6.83
表 1の通り、実施例 1は、比較例 1乃至 3のものと比較して、 TG、 C、リン脂質濃度の 低下が著しレ、ことが理解される。

Claims

請求の範囲
[I] cis9,tranSlト共役リノール酸と、魚油を有効成分として含んでなる、脂質代謝改善 用組成物。
[2] ds9,tmnSl l_共役リノール酸が、遊離脂肪酸、遊離脂肪酸の塩、遊離脂肪酸エス テル、脂肪酸誘導体、及びこれらの二種類以上の混合物からなる群から選択された 形態のものである、請求項 1に記載の組成物。
[3] 前記遊離脂肪酸の塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、マグネシ ゥム塩、及びこれらの二種以上の混合物からなる群から選択されたものである、請求 項 1又は 2に記載の組成物。
[4] 前記遊離脂肪酸エステルが、前記遊離脂肪酸と、炭素数 1〜: 10のアルコール、ェ チレンダルコール、プロピレングリコール、グリセリン及びこれらの二種以上の混合物 力 なる群から選択されたものとのエステルである、請求項:!〜 3のいずれか一項に 記載の組成物。
[5] 前記魚油が、前記組成物の全質量に対して、 5質量%以上 95質量%以下で含ん でなる、請求項 1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
[6] 前記魚油が、エイコサペンタエン酸および Zまたはドコサへキサェン酸である、請 求項 1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
[7] 血液中、リンパ中及び Z又は体組織におけるトリァシルグリセロール、コレステロ一 ル及び/又はコレステロールエステルの濃度を低下させる、請求項:!〜 6のいずれか 一項に記載の組成物。
[8] ァテローム性動脈硬化症、肥満、高コレステロール血症、高トリアシルグリセロール 血症、高脂血症、脂肪肝、糖尿病、及び高血圧からなる群から選択される少なくとも 一種又は二種以上の症状を予防又は治療する為に使用される、請求項:!〜 7のいず れか一項に記載の組成物。
[9] 請求項 1〜8のいずれか一項に記載の組成物を含んでなる、飲食物。
[10] 請求項 1〜8のいずれか一項に記載の組成物を含んでなる、健康食品。
[I I] 請求項 1〜8のいずれか一項に記載の組成物を含んでなる、飼料。
[12] ds9,tranSlト共役リノール酸と、魚油を有効成分として含んでなる、脂質代謝改善 用医薬組成物。
[13] 前記 cis9,transl l-共役リノール酸が請求項 2〜4のいずれか一項により定義される ものである、請求項 12に記載の医薬組成物。
[14] 前記魚油が、請求項 5又は 6により定義されるものである、請求項 12又は 13に記載 の医薬組成物。
[15] ァテローム性動脈硬化症、肥満、高コレステロール血症、高トリアシルグリセロール 血症、高脂血症、脂肪肝、糖尿病、及び高血圧からなる群から選択される少なくとも 一種又は二種以上の症状を予防又は治療する為に使用される、請求項 12〜: 14の いずれか一項に記載の医薬組成物。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100120914A1 (en) * 2007-03-30 2010-05-13 Kowa Company, Ltd. Medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of hepatic steatosis or non-alcoholic steatohepatitis
EP2355812B1 (en) * 2008-11-14 2019-07-10 Bomi P. Framroze Lowering circulating oxidized low density lipoprotein-beta-2-glycoprotein 1 complex for treatment of atherosclerosclerosis
WO2012060718A1 (en) * 2010-11-05 2012-05-10 Sally Diana Poppitt Preventing or treating metabolic syndrome by administering a trans fatty acid, or a salt, ester or precursor thereof, or sialic acid in free or bound form
KR101512676B1 (ko) * 2013-04-18 2015-04-17 한국식품연구원 도미 추출물을 유효성분으로 포함하는 비만, 지방간 또는 대사성 증후군 개선용 약학 조성물 또는 건강기능식품
US10842809B2 (en) * 2016-12-16 2020-11-24 Hills Pet Nutrition, Inc. Pet food compositions
CN109260229A (zh) * 2018-08-23 2019-01-25 辅必成(上海)医药科技有限公司 一种包含鱼油的口服营养乳液
CN111346084A (zh) * 2020-03-20 2020-06-30 大连医诺生物股份有限公司 共轭亚油酸甘油酯在制备治疗高脂饮食诱导的非酒精性脂肪肝的产品中的应用
CN115530288A (zh) * 2022-07-11 2022-12-30 浙江华太生物科技有限公司 一种改善大口黑鲈糖脂代谢的饲料添加剂及应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1160557A (ja) 1997-06-23 1999-03-02 Pfizer Inc アポb分泌/mtp阻害剤の塩酸塩
WO2000064854A1 (fr) 1999-04-27 2000-11-02 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Esters d'acides gras conjugues
DE19956400A1 (de) * 1999-11-24 2001-06-13 Angelos Sagredos Therapeutisch wirksame Zusammensetzung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2003116487A (ja) 2001-10-15 2003-04-22 Beverly Corporation:Kk 痩身用食品
JP2004248671A (ja) 2003-01-31 2004-09-09 Rinoru Oil Mills Co Ltd 共役リノール酸異性体の精製方法およびその用途
JP2006148770A (ja) 2004-11-24 2006-06-08 Kyocera Mita Corp 画像処理装置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY118354A (en) * 1995-05-01 2004-10-30 Scarista Ltd 1,3-propane diol derivatives as bioactive compounds
US5856149A (en) * 1995-06-01 1999-01-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method of producing conjugated fatty acids
US6225486B1 (en) * 1998-05-04 2001-05-01 Conlinco, Inc. Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions
US20070104779A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-10 Rongen Roelof M Treatment with omega-3 fatty acids and products thereof

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1160557A (ja) 1997-06-23 1999-03-02 Pfizer Inc アポb分泌/mtp阻害剤の塩酸塩
WO2000064854A1 (fr) 1999-04-27 2000-11-02 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Esters d'acides gras conjugues
DE19956400A1 (de) * 1999-11-24 2001-06-13 Angelos Sagredos Therapeutisch wirksame Zusammensetzung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2003116487A (ja) 2001-10-15 2003-04-22 Beverly Corporation:Kk 痩身用食品
JP2004248671A (ja) 2003-01-31 2004-09-09 Rinoru Oil Mills Co Ltd 共役リノール酸異性体の精製方法およびその用途
JP2006148770A (ja) 2004-11-24 2006-06-08 Kyocera Mita Corp 画像処理装置

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HARGRAVE K.M. ET AL.: "INFLUENCE OF DIETARY CONJUGATED LINOLEIC ACID AND FAT SOURCE ON BODY FAT AND APOPTOSIS IN MICE", OBESITY RESEARCH, vol. 12, no. 9, 2004, pages 1435 - 1444, XP003019715 *
HARRIS M.A. ET AL.: "EFFECTS OF CONJUGATED LINOLEIC ACIDS AND DOCOSAHEXAENOIC ACID ON RAT LIVER AND REPRODUCTIVE TISSUE FATTY ACIDS, PROATAGLANDINS AND MATRIX METALLOPROTEINASE PRODUCTION", PROSTAGLANDINS, LEUKOTRIENES, AND ESSENTIAL FATTY ACIDS, vol. 65, no. 1, 2001, pages 23 - 29, XP003019716 *
IDE T.: "INTERACTION OF FISH OIL AND CONJUGATED LINOLEIC ACID IN AFFECTING HEPATIC ACTIVITY OF LIPOGENIC ENZYMES AND GENE EXPRESSION IN LIVER AND ADIPOSE TISSUE", DIABETES, vol. 54, no. 2, 2005, pages 412 - 423, XP003019714 *
KENNEDY S.R. ET AL.: "INFLUENCE OF DIETARY CONJUGATED LINOLEIC ACID (CLA) ON LIPID AND FATTY ACID COMPOSITION IN LIVER AND FLESH OF ATLANTIC SALMON (SALMO SALAR)", COMPARATIVE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, vol. 141, no. 2, PART B, 2005, pages 168 - 178, XP004926648 *
See also references of EP2027864A4 *
VALEILLE K. ET AL.: "LIPID ATHEROGENIC RISK MARKERS CAN BE MORE FAVOURABLY INFLUENCED BY THE CIS-9,TRANS-11-OCTADECADIENOATE ISOMER THAN A CONJUGATED LINOLEIC ACID MIXTURE OR FISH OIL IN HAMSTERS", BRITISH JOURNAL OF NUTRITION, vol. 91, no. 2, 2004, pages 191 - 199, XP003019713 *

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