JP2004083902A - 油脂組成物 - Google Patents

油脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2004083902A
JP2004083902A JP2003284762A JP2003284762A JP2004083902A JP 2004083902 A JP2004083902 A JP 2004083902A JP 2003284762 A JP2003284762 A JP 2003284762A JP 2003284762 A JP2003284762 A JP 2003284762A JP 2004083902 A JP2004083902 A JP 2004083902A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
oil
fat
fat composition
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003284762A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4268473B2 (ja
Inventor
Makoto Koike
小池 真
Takatoshi Murase
村瀬 孝利
Yoshinori Arai
新居 賢紀
Toshinori Tanaka
田中 俊伯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP2003284762A priority Critical patent/JP4268473B2/ja
Publication of JP2004083902A publication Critical patent/JP2004083902A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4268473B2 publication Critical patent/JP4268473B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Fodder In General (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

【課題】 加工特性に優れ、風味良好で、PPAR活性化作用、β酸化活性化作用に優れ糖尿病、高脂血症、肥満用の医薬用途の他に、食品、飼料として有用な油脂組成物の提供。
  【解決手段】 次の成分(A)及び(B):
(A)構成脂肪酸の20〜75重量%がドコサヘキサエン酸(DHA)であり、0.1〜25重量%がイコサペンタエン酸(IPA)であり、それらの重量比(DHA/IPA)が2以上であるモノグリセライド  80〜99.9重量%、
(B)ジグリセライド        0.1〜20重量%
を含有する油脂組成物。
【選択図】 なし

Description

 本発明は、特定のグリセライド組成及び脂肪酸組成を有し、風味良好で、しかも顕著なゲル化性及び水取込性を有することから加工特性に優れ、優れたペルオキシソーム増殖剤活性化受容体(Peroxisome Proliferator Activated Receptor、以下PPARと記載する)活性化作用、β酸化活性化作用を有する食品、医薬、飼料等として有用な油脂組成物に関する。
 近年、特に健康の維持増進、疾病の予防治療に対する関心が高まり、魚油やその構成成分であるイコサペンタエン酸(C20:5、以下IPAと記載する)、ドコサヘキサエン酸(C22:6、以下DHAと記載する)の健康機能に関する研究が数多く行われてきている。具体的には、抗動脈硬化作用、脳機能改善作用、視覚機能改善作用、抗腫瘍作用、抗炎症作用等が知られている(非特許文献1等)。
 しかしながらこれらの成分は、保存時の劣化臭がひどく、風味の点で実用化が著しく制限されている。また、IPAに血小板凝集抑制作用や出血時間の延長作用のあることが指摘されている(非特許文献2、3等)。
 一方、本発明者らは、IPA、DHAを含むω3系不飽和モノグリセライド・ジグリセライドに体脂肪燃焼作用が有ることを見出している(特許文献1)。また、モノグリセライド、特にIPAモノグリセライドにPPAR活性化作用が高いことを見出している(特許文献2)。しかし、DHAモノグリセライドのPPAR活性化作用については、未だ明らかにされていない。
 ここで、PPARとは、核内受容体の1種で、ペルオキシソーム増殖剤により活性化を受けるレセプターのことである(Peroxisome Proliferator Activated Receptor:ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体)。最近の研究から、このPPARが、非常に多くの生理、病理現象に関わっていることが明らかになっている。すなわち、高脂血症治療薬であるフィブラート系化合物や、糖尿病治療薬として知られるチアゾリジン誘導体が、PPARのアゴニストであることが明らかにされて以来、これらの化合物に続く高脂血症やインスリン抵抗性、糖尿病の改善薬の開発が試みられている(非特許文献4〜6)。
 この他にもモノグリセライドに関する種々の技術が開示されている。モノグリセライドの製造法として、特許文献3〜7等が開示されている。また、特許文献8には、高度不飽和脂肪酸含有モノグリセライドが開示されている。しかし、これらのモノグリセライドはいずれも風味の点で問題がある。
 更に、特許文献9及び10には、モノグリセライドを含む部分グリセライドが開示されている。これらの技術は、ジグリセライドを主成分とするため、トリグリセライドに比べて水への分散性が良好である。しかし、モノグリセライドが少ないために水を取り込むことができない等、加工特性の点で課題がある。
 このように、IPAやDHAを含む油脂には、いろいろな健康機能が解明されてきている。しかし、加工特性、風味等の点で課題があり、充分な技術が確立されていないのが現状である。
日本油化学会誌, 48, 1017(1999) Atherosclerosis, 50, 3-10(1984) Lipids, 32, 1129-1136(1997) 細胞, 31(6), 218-234(1999) J. Lipid Res. 37, 907-925(1996) Curr. Opin. Lipidol. 10, 151-159(1999) 特開2001−64672号公報 特開2001−354558号公報 特開平3−103499号公報 特開平8−214892号公報 特開平10−57086号公報 特開2000−212588号公報 特開2001−329291号公報 特開平7−39302号公報 特開平8−60181号公報 特開平10−265795号公報
 かかる観点から、食品としての加工特性や風味が良好で、優れた生理作用を有する油脂組成物の開発が望まれている。
 本発明者は、モノグリセライドの脂肪酸組成について種々検討した。その結果、構成脂肪酸としてIPA及びDHAを特定量含むモノグリセライド混合物が、風味良好で、しかも顕著なゲル化性及び水取込性を有することから加工特性に優れており、かつPPAR活性化作用、β酸化活性化作用が極めて強く、健康上有益な食品、飼料及び医薬品として有用であることを見出した。
 すなわち、本発明は、次の成分(A)及び(B):
(A)構成脂肪酸の20〜75重量%がドコサヘキサエン酸(DHA)であり、0.1〜25重量%がイコサペンタエン酸(IPA)であり、それらの重量比(DHA/IPA)が2以上であるモノグリセライド  80〜99.9重量%、
(B)ジグリセライド        0.1〜20重量%
を含有する油脂組成物を提供するものである。
 また、本発明は、上記油脂組成物を含有する食品、飼料及び医薬品を提供するものである。
 本発明油脂組成物は、加工特性に優れ、風味良好で、PPAR活性化作用、β酸化活性化作用に優れ糖尿病、高脂血症、肥満用の医薬用途の他に、食品、飼料として有用である。
 本発明の油脂組成物のモノグリセライド(成分(A))を構成する脂肪酸のうち、ドコサヘキサエン酸(DHA)の含量は、生理効果、加工特性、風味の点で20〜75重量%であり、さらに30〜65重量%、特に35〜55重量%であるのが好ましい。
 また、モノグリセライド(成分(A))を構成する脂肪酸のうち、イコサペンタエン酸(IPA)の含量は、生理効果、加工特性、風味の点で0.1〜25重量%であり、さらに0.1〜20重量%、特に0.1〜15重量%であるのが好ましい。
 モノグリセライド中のDHAとIPAの重量比(DHA/IPA)は、風味、加工特性、生理効果の点から、2以上であることが必要で、好ましくは2〜20、より好ましくは3〜13、更に4〜11、特に5〜8であることが好ましい。
 モノグリセライド(成分(A))の残余の構成脂肪酸としては、ω9系不飽和脂肪酸、ω6系不飽和脂肪酸、飽和脂肪酸等が含まれる。ここで、例えばオレイン酸等の炭素数8〜22のω9系不飽和脂肪酸は、工業的生産性、脂肪酸の摂取バランスの点から0〜50重量%、更に0.1〜25重量%、特に0.1〜15重量%含有するのが好ましい。
 また、例えばリノール酸、γ−リノレン酸等の炭素数8〜22のω6系不飽和脂肪酸は、工業的生産性、脂肪酸の摂取バランスの点で0.1〜25重量%、更に0.1〜10重量%、特に0.2〜5重量%含有するのが好ましい。
 更に、飽和脂肪酸は、工業的生産性、生理効果の点から0〜30重量%、更に0.1〜20重量%、特に0.5〜15重量%含有するのが好ましい。
 かかるモノグリセライド(成分(A))は、生理効果、加工特性の点で、本発明油脂組成物中に80〜99.9重量%含まれることが必要で、好ましくは90〜99重量%、更に92.9〜97重量%、特に93〜97重量%含まれるのが好ましい。
 ジグリセライド(成分(B))は、加工特性、工業的生産性、風味の点で、本発明油脂組成物中に0.1〜20重量%含有することが必要で、好ましくは1〜10重量%、更に2.9〜7重量%、特に3〜7重量%含有するのが好ましい。
 ジグリセライド(成分(B))の構成脂肪酸は、モノグリセライドと同様であるのが工業的生産性の点で好ましい。
 本発明の油脂組成物において、トリグリセライドの含有量は、生理効果、加工特性、工業的生産性の点で、19.9重量%以下であるのが好ましく、更に0〜9重量%、特に0.01〜4重量%、殊更0.1〜4重量%であるのが好ましい。
 トリグリセライドの構成脂肪酸は、モノグリセライドと同様であるのが工業的生産性の点で好ましい。
 本発明の油脂組成物において、遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味、安定性、工業的生産性の点から、5重量%以下であるのが好ましく、更に0〜2.5重量%、特に0.01〜1重量%、殊更0.1〜0.5重量%であるのが好ましい。
 本発明の油脂組成物の遊離脂肪酸又はその塩は、モノグリセライドの構成脂肪酸と同様であるのが工業的生産性の点で好ましい。
 かかる特定のグリセライド組成及び脂肪酸組成を有する本発明の油脂組成物は、例えば、リパーゼ等の酵素を用いたグリセリンと脂肪酸とのエステル化反応や、アルカリ触媒等を用いたグリセリンと油脂とのエステル交換反応等により製造することができる。また、後記製造例に示すように、ジオキソラン等の保護基をグリセリンに結合した後、油脂とエステル交換反応を行い、次いで保護基を外すことにより目的とする油脂組成物を製造することもできる。
 本発明の油脂組成物は、脱ガム、脱酸、水洗、脱色、脱臭等の精製を施して使用するのが風味、安定性の点で好ましいが、特に過酸化物価(POV)が20以下、好ましくは10以下、より好ましくは7以下、更に好ましくは5以下、特に好ましくは3以下、最も好ましくは0.1〜1とするのが好ましい。更には、ロビボンド法(5 1/4インチガラスセル使用)による色(10R+Y)が50以下、好ましくは40以下、更に好ましくは30以下、特に5〜25とするのが好ましい。
 本発明の油脂組成物には、抗酸化剤(成分(C))を添加するのが、風味、安定性の点で好ましい。抗酸化剤は通常、食品、医薬品に使用されるものであればいずれでもよいが、カテキン、トコフェロール、ビタミンC脂肪酸エステル、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ターシャルブチルヒドロキノン(TBHQ)、リン脂質、天然抗酸化成分の1種又は2種以上の組合せが好ましく、特にトコフェロール、カテキンが好ましい。ビタミンC脂肪酸エステルとしては、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステルが、天然抗酸化成分としては、ローズマリー等のハーブ、桃の葉や根塊からの抽出物等が挙げられる。抗酸化剤は本発明の油脂組成物に0.01〜5重量%、特に0.05〜1重量%添加することが好ましい。
 本発明の油脂組成物には、コレステロール低下効果の点で、植物ステロール(成分(D))を含有するのが好ましい。植物ステロールは、本発明の油脂組成物に0.05〜19.9重量%含有するのが好ましく、更に0.3〜4.7重量%、特に1.2〜4.7重量%含有するのが好ましい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
 本発明の油脂組成物には、更に結晶抑制剤を添加するのが、外観、作業性の点で好ましい。本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルのポリオール脂肪酸エステルが挙げられる。またポリオール脂肪酸エステルは、HLB(Griffinの計算式)が4以下、特に3以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましい。本発明の油脂組成物に、結晶抑制剤は0.02〜5重量%、特に0.05〜2重量%含有するのが好ましい。
 かくして得られた油脂組成物は、極めて優れたPPAR活性化作用、β酸化活性化作用を有し、更に良好なゲル化性及び水取込性を有することから加工特性や風味に優れている。かかる優れた特性を有するため、本発明の油脂組成物は食品、飼料及び医薬品に利用することができる。
 食品としては、該油脂組成物を食品の一部として含有する油脂含有食品や食品添加物に用いることができる。かかる油脂含有食品としては、例えば特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品が挙げられる。また、食品添加物としては、乳化、解乳化、可溶化、分散、湿潤、コーティング、起泡、消泡、浸透、離型、洗浄、抗菌、品質改良等の目的で、乳化剤、品質改良剤等として食品に補助的に用いることができる。
 具体的な食品としては、かかる油脂組成物を配合したカプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末剤、パン、ケーキ、クッキー、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品、スープ、ソース、アイスクリーム、コーヒーホワイトナー、ドレッシング、マヨネーズ、ホイップクリーム等の水中油型乳化食品、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型乳化食品、チョコレート、キャンデー、キャラメル、タブレット等の菓子、ソーセージ、ハム、ハンバーグ等の肉加工食品の他、飲料、麺、惣菜、冷凍食品、レトルト食品等が挙げられる。かかる食品は、上記油脂組成物の他に、油脂含有食品や食品添加物の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加して製造することができる。
 本発明の油脂組成物の油脂含有食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に0.1〜100重量%、特に1〜80重量%が好ましい。また、本発明の油脂組成物の食品添加物への配合量は、食品添加物の用途によっても異なるが、一般に1〜100重量%、特に80〜100重量%が好ましい。本発明の食品添加物の食品への配合量は、食品添加物の用途によっても異なるが、一般に0.01〜10重量%、特に0.1〜5重量%が好ましい。
 医薬品としては、例えば散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、水剤、懸濁剤、乳剤等の液剤等の経口投与剤が挙げられる。この経口投与剤は、上記油脂組成物の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加して製造することができる。経口投与用医薬品としては、PPAR活性化作用、β酸化活性化作用に基づき、糖尿病予防治療薬、肥満予防治療薬、高脂血症予防治療薬が挙げられる。本発明の油脂組成物の経口投与用医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に0.1〜100重量%、特に1〜80重量%が好ましい。また、投与量は、油脂組成物として、1日当たり0.1〜50gを、1〜数回に分けて投与することが好ましい。
 飼料としては、豚、鶏、魚等の動物用のエサだけでなく、犬、猫等のペット用のペットフードが挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、1〜40重量%、さらに1〜30重量%、特に2〜20重量%であるのが好ましい。本発明の油脂組成物は、飼料中の全部又は一部の油脂を置き換えて用いることができる。
 かかる飼料は、上記油脂組成物の他に、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類等一般に用いられる飼料原料とともに混合して製造される。肉類としては、牛、豚、羊(マトン又はラム)、うさぎ、カンガルー等の畜肉、獣肉及びその副生物、加工品;ミートボール、ミートボーンミール、チキンミール等の上記原料のレンダリング物;まぐろ、かつお、あじ、いわし、ほたて、さざえ、魚粉(フィシュミール)等の魚介類等が例示される。蛋白質としては、カゼイン、ホエー等の乳蛋白質や、大豆蛋白質等の植物蛋白質等が、穀物類としては、小麦、大麦、ライ麦、マイロ、トウモロコシ等が挙げられる。ぬか類としては、米ぬか、ふすま等が、粕類としては、大豆粕等が例示される。飼料中の肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類の合計量は、5〜95重量%であるのが好ましい。糖類としては、ぶどう糖、オリゴ糖、砂糖、糖みつ、澱粉、液糖等が挙げられ、飼料中5〜80重量%含有するのが好ましい。野菜類としては、野菜エキス等が挙げられ、飼料中1〜30重量%含有するのが好ましい。ビタミン類としては、A、B1、B2、D、E、ナイアシン、パントテン酸、カロチン等が挙げられ、飼料中0.05〜10重量%含有するのが好ましい。ミネラル類としては、カルシウム、リン、ナトリウム、カリウム、鉄、マグネシウム、亜鉛等が挙げられ、飼料中0.05〜10重量%含有するのが好ましい。この他、一般的に飼料に使用されるゲル化剤、保型剤、pH調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等も含有することができる。
実施例1  油脂組成物の製造
 次の油脂組成物を製造した。得られた油脂組成物の組成を表1に示す。グリセライド組成は、HPLC法にて測定した(カラム:「TSKgelG2500H」東ソー(株)製、溶出溶媒:THF、溶媒流速:0.4mL/分、検出器:RI)。脂肪酸組成は、メチルエステル化後、GLC法にて測定した(日本油化学協会「基準油脂分析試験法」2.4.1.2-1996、2.4.2.2-1996)。
 油脂組成物1(本発明品)
 4ツ口フラスコに、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノール422.9gと水酸化ナトリウム0.64gを入れ、80℃にて減圧脱水とアルコラート化を行った後、50℃に冷却した。これにDHA高含有油「DHA−22」(マルハ(株)製)355.3gを加え、1.5時間反応を行った後、50%硫酸で中和した。次に1.33kPa、80〜100℃で減圧蒸留を行い、水と2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノールを留去した。これを水洗し、モノグリセライドアセタール451.4gを得た。
 得られたモノグリセライドアセタール220gに、酸性白土(ガレオンアースNV、水澤化学(株)製)13.2gを加えた。反応系内に、1時間あたりモノグリセライドアセタールに対して10%の水蒸気を導入して、反応時に生成するアセトンと過剰な水蒸気を系外に除去しながら、脱アセタール化反応を6時間行った(70℃、13.3kPa)。次いで、酸吸着剤(KW600S、協和化学(株)製)を6.6g加えた後、0.5時間脱水を行った(6.65kPa、70℃)。これを濾過し、モノグリセライド170.7gを得た。これにトコフェロール「イーミックスD」(エーザイ(株)製)を200ppm加え、油脂組成物1を製造した。
 油脂組成物2(本発明品)
 DHA高含有油として、「DHA−45」(マルハ(株)製)を用い、油脂組成物1と同様にして、油脂組成物2を製造した。
 油脂組成物3(本発明品)
 4ツ口フラスコに、DHA高含有油「DHA−70G」(日本化学飼料(株)製)1000g、グリセリン280gと水酸化ナトリウム1gを入れ、窒素気流下にて、170℃で2時間反応を行った。反応終了後、リン酸0.88gを加え、中和した。次いで、10分間脱グリセリンを行った(180℃、0.667kPa)後、薄膜蒸留を行った(185℃、0.004kPa)。薄膜蒸留で得られた留分を採取し、トコフェロール「イーミックスD」(エーザイ(株)製)を200ppm添加して、油脂組成物3を得た。
 油脂組成物4(比較品)
 油脂組成物4として、DHA高含有油「DHA−22」(マルハ(株)製)を用いた。
 油脂組成物5(比較品)
 油脂組成物3の製造時に生成した薄膜蒸留の残分を採取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(「ワコーゲルC−200」(和光純薬(株)製))で、溶媒としてヘキサンと酢酸エチル(最初100:0、次いで95:5、次いで90:10、次いで80:20、最後に70:30、v/v)を用いて分画した。次いで、溶媒をエバポレーターで留去した。得られた各画分を混合した後、トコフェロール「イーミックスD」(エーザイ(株)製)を200ppm加え、油脂組成物5を製造した。
 油脂組成物6(比較品)
 油脂組成物6として、高純度モノグリセライド「エキセルO−95R」(花王(株)製)を用いた。
 油脂組成物7(比較品)
 「eicosapentaenoic acid」(Sigma社製)を用いた。
 油脂組成物8(比較品)
 「docosahexaenoic acid」(Sigma社製)を用いた。
実施例2  PPARγ活性化試験
 小腸上皮細胞株IEC−6を12ウェルプレートにまき、DMEM(5%FCS)中で1日培養した。ここにGAL4、DNA結合ドメイン(DBD)とPPARγリガンド結合ドメイン(LBD)のキメラ分子を発現するプラスミド(pGAL4-PPARγ-LBD)と、蛍ルシフェラーゼ遺伝子の上流にGAL4結合配列を含むレポータープラスミド(pREP)を同時に各々0.5μg/wellとなるようトランスフェクション試薬(Superfect transfection reagent;QIAGEN)を用いて導入した。尚、トランスフェクション効率をモニタリングするため、pGAL4−PPARγ−LBDに、ウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を同時に組み込んだ。その後、培養液を被験物質(500μM)を含むDMEM(+250μM BSA)培地に交換し、更に24時間培養した。PBSにて洗浄後、デュアルルシフェラーゼアッセイシステム(Promega)を用いて細胞を溶解した。次いで、該溶解液にルシフェリンを含む基質溶液を加え、ルミノメーターにて蛍及びウミシイタケのルシフェラーゼ活性を各々測定した。このようにしてPPARγ依存的な遺伝子の転写活性(ルシフェラーゼ活性)を測定することにより、PPARγ活性化能を評価した。尚、PPARγ依存的な転写活性(ルシフェラーゼ活性)は以下のように定義した。
 PPARγ依存的な遺伝子の転写活性(ルシフェラーゼ活性)=(p REPによる蛍ルシフェラーゼ活性)/(pGAL4-PPARγ-LBDによるウミシイタケルシフェラーゼ活性)。
 尚、コントロールにおけるPPARγ依存的転写活性を100とし、それに対する相対値を表1に示す。
実施例3  ゲル化性の評価
 各油脂:水=70:30(重量/重量)において、ゲル化性を目視で観察し、下記評価基準にて、評価を行った。結果を表1に示す。
  A:流動性がなく、ゲル化している。
  B:流動性があまりなく、ややゲル化している。
  C:流動性があり、一部ゲル化している。
  D:流動性があり、全くゲル化していない。
実施例4  劣化臭の評価
 実施例3にて作製したサンプル(各油脂:水=70:30)を室温にて、1週間静置した。この臭いを嗅ぎ、下記評価基準にて、劣化臭の官能評価を行った。結果を表1に示す。
  A:劣化臭が殆どなく、不快ではない。
  B:劣化臭がややあるが、あまり不快でない。
  C:劣化臭があり、不快である。
  D:強い劣化臭があり、非常に不快である。
実施例5  水取込性の評価
 50℃に加温した各サンプルに、対全系で何重量%まで水を取り込ませることができるかを5重量%毎に調べた。水が分離した点の1つ手前を、水取込性の値とした。結果を表1に示す。
Figure 2004083902
 表1より、本発明品は、ゲル化性が高く、かつ水取込性に優れているので、多量の水を取り込んだゲルを形成しやすく、しかも劣化臭が少ないことが示された。従って、本発明の油脂組成物は、種々の食品への加工特性に優れ、かつ風味も良好である。このような特徴を有することから、例えば、冷凍・解凍時のドリップが少なくなる、水分活性(Aw)が低下して保存性が向上する等のメリットが生じる。これに対しモノグリセライド含量の低い比較品4及び5はゲル化性が悪く、水を取り込むことができない。
 また、本発明の油脂組成物は、比較品6(モノグリセライド含量は高いが、脂肪酸組成が異なる)に比べて、極めて強力なPPARγ活性化作用を有することが示された。
実施例6  動物実験(β酸化活性化試験)
 表2に示す配合の基本食に、油脂組成物2(本発明品)又は油脂組成物6(比較品)を10重量部添加した餌を、C57BL/6マウス(n=6)に10日間摂取させた。最終日に解剖して、小腸を採取し、mRNAを単離した。次いで、Real time RT−PCR法により、ACO(Acyl−CoA Oxidase)のmRNAの発現量を測定した。その結果を、油脂組成物6を摂取して発現したmRNA量を1.00とした相対量で、表3に示す。
Figure 2004083902
Figure 2004083902
 本発明の油脂組成物2を摂取することで、β酸化関連酵素であるACOのmRNA発現量が小腸で顕著に増加し、β酸化の活性化が示された。
実施例7  錠剤
 油脂組成物2を100重量部、「ミックスビタミンE MDE−6000」(八代(株)製)0.02重量部、カテキン「サンカートルNo.1」(太陽化学(株)製)0.1重量部、「ビタミンCパルミテート」(ロッシュ社製)0.02重量部、及び植物ステロール「CANOLA STERYLESTERS」(ADM(株)製)2.0重量部を混合して油脂組成物7を得た。該油脂組成物10重量部、コーンスターチ44重量部、結晶性セルロース40重量部、カルボキシメチルセルロースカルシウム5重量部、無水ケイ酸0.5重量部及びステアリン酸マグネシウム0.5重量部の混合物を打錠して錠剤(200mg/個)を製造した。
実施例8  ソフトカプセル
 油脂組成物3を100重量部、「ミックスビタミンE MDE−6000」(八代(株)製)0.02重量部、カテキン「サンカートルNo.1」(太陽化学(株)製)0.5重量部、ローズマリー抽出物「ハーバロックスタイプHT−O」(カルセック社製)0.1重量部及びポリグリセリン脂肪酸エステル「THL−3」(阪本薬品工業(株)製)0.2重量部を混合して油脂組成物8を得た。該油脂組成物300mgをオバール型のソフトカプセルに封入し、ソフトカプセルを作製した。
実施例9  さつま揚げ
 油脂組成物1を6重量部、スケソウタラ(すり身)600重量部、砂糖30重量部、醤油30重量部、味醂5重量部、馬鈴薯澱粉5重量部、全卵100重量部をフードプロセッサーにてよく撹拌・混合した。これを50gずつ小判型に成形した後、180℃のサラダ油(日清製油製)で4分間揚げて、さつま揚げを作った。
実施例10  スプレッド
 油相:油脂組成物2を0.5重量部、部分硬化大豆油68.8重量部、レシチン0.1重量部、縮合リシノレイン酸エステル0.5重量部、フレーバー0.1重量部
 水相:28.4重量部、脱脂粉乳0.3重量部、食塩1.3重量部
 上記油相と水相を調製し、次いで、ホモミキサー(特殊幾化工業製)により10分間混合・乳化を行った。得られた乳化物を常法により急冷・可塑化してスプレッドを得た。
実施例11  ペットフード
 油脂組成物7を2重量部、トウモロコシ粉15重量部、ミートミール8重量部、小麦粉26重量部、脱脂大豆20重量部、魚粉16重量部、ビートパルプ4重量部、骨粉2重量部、ビタミン・ミネラル混合物4重量部、ラード3重量部を混合し、犬用ペットフードを作製した。

Claims (6)

  1.  次の成分(A)及び(B):
    (A)構成脂肪酸の20〜75重量%がドコサヘキサエン酸(DHA)であり、0.1〜25重量%がイコサペンタエン酸(IPA)であり、それらの重量比(DHA/IPA)が2以上であるモノグリセライド  80〜99.9重量%、
    (B)ジグリセライド        0.1〜20重量%
    を含有する油脂組成物。
  2.  更に(C)抗酸化剤0.01〜5重量%を含有するものである請求項1記載の油脂組成物。
  3.  更に(D)植物ステロール0.05〜19.9重量%を含有するものである請求項1又は2記載の油脂組成物。
  4.  請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物を含有する食品。
  5.  請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物を含有する飼料。
  6.  請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物を含有する医薬品。

JP2003284762A 2002-08-07 2003-08-01 油脂組成物 Expired - Fee Related JP4268473B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003284762A JP4268473B2 (ja) 2002-08-07 2003-08-01 油脂組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002229901 2002-08-07
JP2003284762A JP4268473B2 (ja) 2002-08-07 2003-08-01 油脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2004083902A true JP2004083902A (ja) 2004-03-18
JP4268473B2 JP4268473B2 (ja) 2009-05-27

Family

ID=32072315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003284762A Expired - Fee Related JP4268473B2 (ja) 2002-08-07 2003-08-01 油脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4268473B2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009545308A (ja) * 2006-08-09 2009-12-24 ザ アイムス カンパニー 骨の健康及び筋肉の健康を改善する方法
JP2010503748A (ja) * 2006-09-14 2010-02-04 イルシン ウェルズ カンパニー リミテッド 魚油由来のグリセリド油脂組成物及びその製造方法
WO2011071999A3 (en) * 2009-12-08 2011-10-27 Caravan Ingredients Inc. High diglyceride structuring composition and products and methods using the same
JP2015006200A (ja) * 2010-12-20 2015-01-15 ヒルズ・ペット・ニュートリシャン・インコーポレーテッド 満腹応答を誘導するためのペットフード組成物
JP2015513532A (ja) * 2012-02-17 2015-05-14 アルクレスタ, インコーポレイテッド 食餌性脂肪酸の要求を満たすための方法、組成物、及び装置
JP2016128494A (ja) * 2005-12-21 2016-07-14 ブルーディ、テクノロジー、ソシエダッド、リミターダBrudy Technology,S.L. 細胞の酸化的損傷に関連した病変を治療するためのdha、epaまたはdha由来のepaの使用
JP2020536572A (ja) * 2017-10-13 2020-12-17 グリコスバイオ フード サイエンシズ,インコーポレーテッド モノアシルグリセリド油の製造方法、及びモノアシルグリセリド油を含有する食品

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016128494A (ja) * 2005-12-21 2016-07-14 ブルーディ、テクノロジー、ソシエダッド、リミターダBrudy Technology,S.L. 細胞の酸化的損傷に関連した病変を治療するためのdha、epaまたはdha由来のepaの使用
JP2009545308A (ja) * 2006-08-09 2009-12-24 ザ アイムス カンパニー 骨の健康及び筋肉の健康を改善する方法
JP2010503748A (ja) * 2006-09-14 2010-02-04 イルシン ウェルズ カンパニー リミテッド 魚油由来のグリセリド油脂組成物及びその製造方法
WO2011071999A3 (en) * 2009-12-08 2011-10-27 Caravan Ingredients Inc. High diglyceride structuring composition and products and methods using the same
JP2015006200A (ja) * 2010-12-20 2015-01-15 ヒルズ・ペット・ニュートリシャン・インコーポレーテッド 満腹応答を誘導するためのペットフード組成物
JP2015513532A (ja) * 2012-02-17 2015-05-14 アルクレスタ, インコーポレイテッド 食餌性脂肪酸の要求を満たすための方法、組成物、及び装置
JP2017141239A (ja) * 2012-02-17 2017-08-17 アルクレスタ, インコーポレイテッド 食餌性脂肪酸の要求を満たすための方法、組成物、及び装置
JP2020536572A (ja) * 2017-10-13 2020-12-17 グリコスバイオ フード サイエンシズ,インコーポレーテッド モノアシルグリセリド油の製造方法、及びモノアシルグリセリド油を含有する食品

Also Published As

Publication number Publication date
JP4268473B2 (ja) 2009-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7410663B2 (en) Oil or fat composition
KR100951758B1 (ko) 유지 조성물
US7056949B2 (en) Oil/fat composition
US6844021B2 (en) Oil or fat composition
US8853192B2 (en) Fat or oil composition
JP4381037B2 (ja) 油脂組成物
KR100951756B1 (ko) 유지 조성물
KR100740564B1 (ko) 공액화 리놀레산의 디글리세리드가 풍부한 유지조성물
JP2008069184A (ja) 油脂組成物
JP5039291B2 (ja) 油脂組成物
JP4268473B2 (ja) 油脂組成物
JP2001224309A (ja) 血中脂質改善機能を有する食用油脂
JP5739180B2 (ja) インスリン分泌促進用油脂組成物
JP2008143862A (ja) アポリポ蛋白b48濃度上昇抑制剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050915

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080919

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081111

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090109

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20090217

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090220

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 4268473

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140227

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees