JPH07114648B2 - エイコサペンタエン酸の安定化方法 - Google Patents

エイコサペンタエン酸の安定化方法

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JPH07114648B2
JPH07114648B2 JP5155419A JP15541993A JPH07114648B2 JP H07114648 B2 JPH07114648 B2 JP H07114648B2 JP 5155419 A JP5155419 A JP 5155419A JP 15541993 A JP15541993 A JP 15541993A JP H07114648 B2 JPH07114648 B2 JP H07114648B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、エイコサペンタエン酸
の安定化方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】エイコサペンタエン酸(EPA)は、不
飽和二重結合5個を有する炭素原子数20個の高度不飽
和脂肪酸であり、主に海産魚類中に広く分布している。
これが動脈硬化の予防に有効であることは、ダイエルベ
ルグ(J.Dyerberg)等による、グリーンラン
ドのエスキモー人に関する疫学的調査から明らかとなっ
た〔Lancet,ii,117(1978)〕。すな
わち、エスキモー人は、肉食中心の極めて高脂肪の食事
を摂取しているにもかかわらず、血栓性疾患が非常に少
ないことが知られていた。ダイエルベルグ等により、こ
れはエスキモー人の食物中の大量に含まれるエイコサペ
ンタエン酸が心筋梗塞、脳血栓などの成人病の予防に密
接に関与しているためであることが分かった。
【0003】その後、多数の研究者による研究の結果、
エイコサペンタエン酸は、プロスタグランジンとの関係
で血小板の凝集を抑制し、各種血栓性疾患の予防に有効
であることが明らかにされた。その他、エイコサペンタ
エン酸には、血清中の総コレステロール低下作用、HD
Lコレステロール上昇作用、中性脂質低下作用もあるこ
とが知られており、動脈硬化、心筋梗塞、脳血栓等の成
人病予防に有効であると期待されている。
【0004】しかしながら、エイコサペンタエン酸はそ
の分子内に二重結合5個をもつので非常に不安定であ
り、熱や酸素によって容易に酸化されて劣化する傾向が
ある。従って、エイコサペンタエン酸を含む製品は、空
気を完全に遮断でき、しかも低温で暗所に保存すること
のできる形態であることが必要である。そのため、従来
はゼラチンカプセル等に入れて空気と接触しない様にし
たものが市販されていた。その他、エイコサペンタエン
酸を安定化させる方法として、例えば特開昭59−41
395号公報には、シクロデキストリンによって包接化
合物を製造する方法が開示されている。
【0005】
【発明が解決しようとする問題点】エイコサペンタエン
酸を前記の成人病の予防に使用する場合には、短期間の
集中投与によってその効果を期待することは難かしい。
長期間に亘って少量ずつ摂取を続けることが必要であ
る。しかしながら、従来、エイコサペンタエン酸はゼラ
チンカプセル入りの薬剤の形態で提供されていたので、
その服用には心理的および肉体的に多少の違和感を伴
う。
【0006】また、成人病予防の目的で前記の薬剤を服
用する者は現実に苦痛を伴う症状を自覚していないの
で、日常的な服用の習慣を身につけにくい。それらの服
用の対象者にも日常的に摂取させるためには、例えば食
品中に添加することが望ましいが、不安定なエイコサペ
ンタエン酸を酸化させない状態で長期間安定に含有した
食品は従来知られていない。従って、本発明の目的は、
成人病予防の有効量のエイコサペンタエン酸を食品との
配合によって長期間安定にする方法を提供することにあ
る。
【0007】
【問題点を解決するための手段】本発明者は、驚ろくべ
きことに、エイコサペンタエン酸をスプレッド食品に添
加するとエイコサペンタエン酸が長期間安定に維持され
ることを見出した。従って、本発明はエイコサペンタエ
ン酸を食品に添加又は配合することによるエイコサペン
タエン酸の安定化方法に関する。
【0008】本明細書において「スプレッド食品」と
は、パンやクラッカー等の上に塗りのばして用いる食品
である。油脂乳化スプレッド食品とは、植物油および
(または)動物油を原料とした加工油に水等を加えて乳
化した後、急冷して製造する食品であり、例えばマーガ
リン、調整マーガリン、ファットスプレッド等がある。
魚介類ペーストスプレッド食品とは、蒸煮魚肉等をすり
潰し、これにパン粉、ラード等を加えて調味したもので
あり、例えばフィッシュペースト、エビペースト、ホタ
テペースト、カニペースト等がある。獣鳥鯨肉類ペース
トスプレッド食品とは、例えばミートペースト、レバー
ペースト等である。
【0009】本発明で使用するエイコサペンタエン酸
は、遊離の脂肪酸またはエイコサペンタエン酸含有トリ
グリセライド、ジグリセライドもしくはモノグリセライ
ドあるいはエステルである。また、本発明で使用するエ
イコサペンタエン酸は塩、例えばアルカリ塩の形で使用
することもできる。通常市販のエイコサペンタエン酸も
しくはその塩、トリグリセライド、ジグリセライド、モ
ノグリセライドまたは公知の方法で魚油等から精製した
ものを使用する。
【0010】しかしながら、本発明においては、魚油等
から得られるエイコサペンタエン酸含有トリグリセリド
の形でスプレッド食品中に配合することができる。エイ
コサペンタエン酸含有トリグリセリドは、グリセリンと
結合している3個の脂肪酸全部がエイコサペンタエン酸
である単純グリセリドである必要はなく、2種または3
種の脂肪酸基を含む混合グリセリドであることができ
る。
【0011】前記のエイコサペンタエン酸含有トリグリ
セリドは、魚油をウィンターリングの手法でエイコサペ
ンタエン酸を多く含むトリグリセリドを抽出し、脱酸、
脱臭を行って精製して得ることができる。こうして得ら
れるエイコサペンタエン酸含有トリグリセリドは、必ず
しも高純度に精製してから本発明のスプレッド食品に配
合する必要はない。エイコサペンタエン酸以外の他の高
度不飽和脂肪酸例えばドコサヘキサエン酸(DHA)ま
たはその他の脂肪酸を、遊離酸、塩、またはエステルの
形で含んでいてもよい。
【0012】本発明のスプレッド食品は、製造工程の適
当な段階で、エイコサペンタエン酸を単に配合すること
によって製造する。製造工程中に加熱工程を含む食品に
おいては、エイコサペンタエン酸の配合を、加熱工程の
終了後に実施するのが好ましい。
【0013】本発明の油脂乳化スプレッド食品の製造
は、例えば、植物油および(または)動物油から調製し
た硬化油に水、乳化剤、発酵乳、食塩等を添加する際に
エイコサペンタエン酸特にはその混合トリグリセリドを
加え、続いて通常の方法で乳化し、急速ねり合せを行
い、そして熟成することによって実施する。前記の添加
工程の前に、エイコサペンタエン酸を硬化油に溶解させ
ることによって前記のスプレッド食品を製造することも
できる。
【0014】本発明の魚介類ペーストスプレッド食品の
調製は以下のように実施する。例えば、フィッシュペー
ストは、蒸煮魚肉をすり潰し、バター、小麦粉、牛乳、
生クリームのソースに混ぜ合わせ、同時にエイコサペン
タエン酸特にその混合トリグリセリドを加えて混ぜ込む
ことによって調製する。また、獣鳥鯨肉類スプレッド食
品例えばレバーペーストは、前記のフィッシュペースト
の場合と同様に、バター、小麦粉、牛乳、生クリームの
ソースに、レバーと豚の脂身とを加え、同時にエイコサ
ペンタエン酸特にその混合トリグリセリドを加え、強く
混合することによって調製する。
【0015】本発明のスプレッド食品には、エイコサペ
ンタエン酸10重量%、好ましくは3〜7重量%、特に
は4〜6重量%を配合する。エイコサペンタエン酸の含
有量が1重量%未満の場合には、スプレッド食品を毎日
かなり過剰に(例えば50g以上)摂取しなければ有意
の効果を一般に期待することができない。逆に、含有量
が10重量%を越えると、保存性が低下し、臭気発生の
原因となる。本発明のスプレッド食品は、エイコサペン
タエン酸を含まない相当する食品と同様の態様で保存
し、そして流通すればよく、特別な対策は不要である。
【0016】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、これは本発明の技術的範囲を限定するもので
はない。例 1 イワシ水添油とエイコサペンタエン酸25重量%含有ト
リグリセリド(EPA−TG25:大洋漁業製)とを以
下の表1の重量比で配合溶解させて加工油成分80kgを
調製した。
【0017】
【表1】
【0018】ステアリン酸モノグリセリド140g、天
然色素20g、発酵乳1kgおよび食塩1.3kgを混入し
て調製した水相20kgと前記の各加工油成分80kgとを
撹拌乳化した後、直ちにマーガリン製造機(Gerst
enberg & Agger社製)に通してマーガリ
ンを製造した。得られた各マーガリンの味および臭いに
ついてパネル試験(パネラー20名)を実施した。結果
を以下の表2に示す。
【0019】
【表2】 表2から、No. 1〜No. 5の各マーガリンが対照と同等
であることが分かる。
【0020】例 2 前記例1で調製したマーガリン6種(対照および試料N
o. 1〜No. 5)とエイコサペンタエン酸含有トリグリ
セリド(EPA−TG25)との保存試験を実施した。
すなわち、各試料10gを容器に取り、5℃の恒温室中
で過酸化物価(POV)および酸価(AV)の変化を9
0日間に亘って測定した。過酸化物価はおよび酸価は、
常法によって測定した。結果を以下の表3(過酸化物価
の変化)および表4(酸価の変化)に示す。
【0021】
【表3】
【0022】
【表4】
【0023】表3および表4から、エイコサペンタエン
酸含有マーガリンNo. 1〜No. 4は、チルド保存条件下
で油脂の劣化がないことが分かった。また、マーガリン
No.5はエイコサペンタエン酸含有量(10重量%)が
食品として受け入れることのできる限界であることを示
している。
【0024】例 3(参考例) エビ蒸煮肉とエイコサペンタエン酸25重量%含有トリ
グリセリド(EPA−TG25)とを以下の表5の重量
比で混合し、ペースト原料80kgを調製した。
【表5】
【0025】次に、バター2kgと小麦粉2kgと牛乳10
kgと生クリーム6kgを強火で沸騰させ、その中へ上記の
原料80kgを混入して激しく撹拌してエビペーストを製
造した。得られたエビペーストについて例1と同様のパ
ネル試験を実施した。結果を以下の表6に示す。
【0026】
【表6】 表6より、No. 1、No. 2およびNo. 3のエビペースト
は対照と同等である事が分かる。
【0027】例 4 豚レバーとエイコサペンタエン酸25重量%含有トリグ
リセライド(EPA−TG25)とを以下の表7の重量
比で混合してペースト原料80kgを調製した。
【表7】
【0028】例3のエビペーストの場合と同様に、バタ
ー2kgと小麦粉2kgと牛乳10kgと生クリーム6kgとを
強火で沸騰させ、その中へ上記の原料80kgを混入して
激しく撹拌してレバーペーストを製造した。得られたレ
バーペーストについて例1と同様のパネル試験を実施し
た。結果を以下の表8に示す。
【0029】
【表8】 表8より、No. 1〜No. 5のレバーペーストは対照と同
等である事が分かった。
【0030】例 5 エイコサペンタエン酸5重量%を含有させたマーガリ
ン、魚肉ソーセージ(参考例)、フレンチドレッシング
およびマヨネーズの保存試験を実施した。マーガリン
は、前記例1で調製したマーガリンNo. 3を使用した。
魚肉ソーセージの試料としては、タラすり身45重量
部、エイコサペンタエン酸トリグリセライド(EPA−
TG25)20重量部、デンプン10重量部、香辛料と
調味液と食塩との混合物5重量部および水20重量部か
ら調製してレトルトをかけたものを使用した。
【0031】フレンチドレッシング試料は、食酢48重
量部、エイコサペンタエン酸含有トリグリセリド(EP
A−TG25)20重量部、コーン油30重量部および
香辛料2重量部から調製した。マヨネーズ試料は、卵黄
50重量部、塩5重量部、酢15重量部、サラダ油10
重量部およびエイコサペンタエン酸含有トリグリセリド
(EPA−TG25)20重量部から調製した。前記の
各試料20gずつ10個をシャーレに取り、5℃の恒温
室中で過酸化物価(POV)の変化を90日間に亘って
前記例1と同様の方法で測定した。結果を以下の表9に
示す。
【0032】
【表9】 表9から、エイコサペンタエン酸含有魚肉ソーセージは
食品として不適当であることが分かる。また、90日間
チルド保存した、エイコサペンタエン酸含有のマヨネー
ズおよびフレンチドレッシングは、過酸化物価の水準は
食品として受け入れることができるものの、酸化臭があ
るので好ましくない。
【0033】例 6 前記例1で調製したエイコサペンタエン酸含有マーガリ
ンの試料No. 1(エイコサペンタエン酸0.5重量%含
有)および試料No. 3(エイコサペンタエン酸5重量%
含有)の栄養効果試験を実施した。2組の試食者群(各
群は、40才〜60才の男性15名から成る)の各個人
に、毎日試料No. 1またはNo. 3を10gずつ2週間に
亘って食べさせ、血中のエイコサペンタエン酸とアラキ
ドン酸との比の変化を測定した。各群の平均値を以下の
表10に示す。
【0034】
【表10】 表10によれば、試料No. 3の摂取群では血中のエイコ
サペンタエン酸とアラキドン酸との比が血小板凝集能を
抑制する水準にあることが分かる。しかしながら、試料
No. 1の摂取群では、エイコサペンタエン酸とアラキド
ン酸との比に有意の差が認められなかった。
【0035】
【発明の効果】本発明により安定化されたエイコサペン
タエン酸を含有するスプレッド食品においては、エイコ
サペンタエン酸を長期間安定に維持することができる。
このスプレッド食品は、一般に食事のたび毎に、例えば
朝食の際に常に使用する代表的な食品の一種であるの
で、一定量を毎日摂取し続けることによって成人病予防
に効果が現われるエイコサペンタエン酸の定常的摂取の
習慣を無理なく身につけさせることができる。また、こ
のスプレッド食品は、有効量のエイコサペンタエン酸の
配合によっても、食品本来の味覚や臭い等に悪影響を受
けない。更に、このスプレッド食品中には、成人病の原
因となる物質例えばコレステロール等が高含量で含まれ
ていないので、この点でも好ましい。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 油脂乳化スプレッド食品または獣鳥鯨肉
    類ペーストに、エイコサペンタエン酸1〜10重量%を
    配合することを特徴とするエイコサペンタエン酸の安定
    化方法。
  2. 【請求項2】 エイコサペンタエン酸が、エイコサペン
    タエン酸含有トリグリセリドの形である特許請求の範囲
    第1項記載の方法。
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