JP3205315B2 - ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤 - Google Patents
ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪
低減剤、並びに飲食品及び飼料分野におけるその使用に
関する。
〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪
低減剤、並びに飲食品及び飼料分野におけるその使用に
関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、我が国においても肥満患者が増大
し、大きな社会問題になりつつある。厚生省では昨年１
１月に平成９年国民栄養調査の結果概要を発表し、これ
により１０年前、２０年前と比べて男性は肥満、過体重
の割合が増加傾向を示し、２０代の４人に１人が、３０
代では３人に１人の割合であることを指摘している。そ
の要因としては、食物摂取の増大（過食）、運動の減少
（運動不足）、体熱発生の変動等が推測される。肥満に
なると、体脂肪が多く蓄積することによって動脈硬化、
高血圧症、糖尿病、心臓病を引き起こし、血管障害、神
経障害、抵抗力低下等の合併症を併発することがある。
し、大きな社会問題になりつつある。厚生省では昨年１
１月に平成９年国民栄養調査の結果概要を発表し、これ
により１０年前、２０年前と比べて男性は肥満、過体重
の割合が増加傾向を示し、２０代の４人に１人が、３０
代では３人に１人の割合であることを指摘している。そ
の要因としては、食物摂取の増大（過食）、運動の減少
（運動不足）、体熱発生の変動等が推測される。肥満に
なると、体脂肪が多く蓄積することによって動脈硬化、
高血圧症、糖尿病、心臓病を引き起こし、血管障害、神
経障害、抵抗力低下等の合併症を併発することがある。
【０００３】このように、今日の健康を意識した社会で
は、食物中の脂肪含量に注意が向けられ、飽和脂肪酸が
少ない肉が好まれている。更に、人の体脂肪、特に皮下
脂肪や内臓脂肪等を調節するダイエット、フィットネス
等も大きな関心が持たれている。かかる背景の下、作用
効果に優れ、かつ安全な体脂肪低減剤に対する強い社会
的要請がある。
は、食物中の脂肪含量に注意が向けられ、飽和脂肪酸が
少ない肉が好まれている。更に、人の体脂肪、特に皮下
脂肪や内臓脂肪等を調節するダイエット、フィットネス
等も大きな関心が持たれている。かかる背景の下、作用
効果に優れ、かつ安全な体脂肪低減剤に対する強い社会
的要請がある。
【０００４】ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン
誘導体、特にセサミンについては、「Journal of Chine
se Nutrition Society」、１８、１〜１１（１９９３）
の菅野（M.Sugano）及び秋本（K.Akimoto ）による「サ
セミン：自然からの多機能性の贈り物（Sesamin: A mul
tifunctional Gift From Nature ）」という表題の論文
に報告されている。この論文は、セサミンの可能な利点
として、サセミンがジホモ−γ−リノレン酸からアラキ
ドン酸への反応を不飽和化する酵素であるδ−５−デサ
チュラーゼを干渉することを述べている。この論文はま
た、セサミンのその他の可能な効果（血中コレステロー
ル低下作用、化学物質及びアルコールの肝解毒の強化、
化学的に誘発された乳癌に対する保護作用、および生体
内酸化防止作用）を論じた文献を引用している。本発明
者らの知る限り、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
タン誘導体が体脂肪低減作用を有する旨の報告は未だな
されていない。
誘導体、特にセサミンについては、「Journal of Chine
se Nutrition Society」、１８、１〜１１（１９９３）
の菅野（M.Sugano）及び秋本（K.Akimoto ）による「サ
セミン：自然からの多機能性の贈り物（Sesamin: A mul
tifunctional Gift From Nature ）」という表題の論文
に報告されている。この論文は、セサミンの可能な利点
として、サセミンがジホモ−γ−リノレン酸からアラキ
ドン酸への反応を不飽和化する酵素であるδ−５−デサ
チュラーゼを干渉することを述べている。この論文はま
た、セサミンのその他の可能な効果（血中コレステロー
ル低下作用、化学物質及びアルコールの肝解毒の強化、
化学的に誘発された乳癌に対する保護作用、および生体
内酸化防止作用）を論じた文献を引用している。本発明
者らの知る限り、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
タン誘導体が体脂肪低減作用を有する旨の報告は未だな
されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、安定性が高
く、副作用が少ない新規な体脂肪低減剤、並びにそれを
含有する飲食品、飼料を提供することを目的とする。
く、副作用が少ない新規な体脂肪低減剤、並びにそれを
含有する飲食品、飼料を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、体脂肪低
減の指標を、腎周辺脂肪及び副睾丸周辺脂肪とし、鋭意
研究を重ねた結果、胡椒種子、胡麻粕又は胡麻油等から
抽出又は単離した、あるいは合成により得られたジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体が体脂肪低減
作用を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤、並びに
該誘導体を含有してなる体脂肪低減作用を有する飲食
品、飼料を提供するものである。
減の指標を、腎周辺脂肪及び副睾丸周辺脂肪とし、鋭意
研究を重ねた結果、胡椒種子、胡麻粕又は胡麻油等から
抽出又は単離した、あるいは合成により得られたジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体が体脂肪低減
作用を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤、並びに
該誘導体を含有してなる体脂肪低減作用を有する飲食
品、飼料を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で使用されるジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、次の一般式
（Ｉ）で表されるものである。
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、次の一般式
（Ｉ）で表されるものである。
【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜３のアルキル基を表し、あるいはＲ1 とＲ2 及び
／又はＲ4 とＲ5 は一緒になってメチレン基もしくはエ
チレン基を表し、ｎ，ｍ、及びｌは０又は１である）
数１〜３のアルキル基を表し、あるいはＲ1 とＲ2 及び
／又はＲ4 とＲ5 は一緒になってメチレン基もしくはエ
チレン基を表し、ｎ，ｍ、及びｌは０又は１である）
【０００８】具体的には、セサミン、セサミノール、エ
ピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３
−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，
４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン等の化合物を挙げることが
できる。中でもセサミン、エピセサミンまたはこれらの
混合物が好ましい。これらの化合物は、配糖体の形であ
ってもよく、また光学活性体も本願発明に含まれる。
ピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３
−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，
４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン等の化合物を挙げることが
できる。中でもセサミン、エピセサミンまたはこれらの
混合物が好ましい。これらの化合物は、配糖体の形であ
ってもよく、また光学活性体も本願発明に含まれる。
【０００９】本発明では、前記ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン誘導体（以下「本発明の誘導体」とい
う）を、単独で、又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。また、本発明の誘導体は高純度精製物に
限ったものではなく、前記ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体の１種又は複数種を主成分とする抽
出物（以下、「本発明の誘導体を主成分とする抽出物」
という）も使用することができる。本発明の誘導体を主
成分とする抽出物は、本発明の誘導体を含有する天然物
から常法に従って抽出することができる。本発明の誘導
体を含有する天然物としては、胡麻油、胡麻粕、胡麻油
製造過程の副産物、胡麻種子、五加皮、桐木、白果樹
皮、ヒハツ、細辛等を挙げることができる。また本発明
の誘導体を主成分とする抽出物における、本発明の誘導
体の含有率は一般に０．１重量％以上、好ましくは１．
０重量％以上、より好ましくは５．０重量％以上であ
り、特にセサミンとエピセサミンの含有量の合計が０．
０５重量％以上、好ましくは０．５重量％以上、より好
ましくは２．０重量％以上が望ましい。
３．０〕オクタン誘導体（以下「本発明の誘導体」とい
う）を、単独で、又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。また、本発明の誘導体は高純度精製物に
限ったものではなく、前記ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体の１種又は複数種を主成分とする抽
出物（以下、「本発明の誘導体を主成分とする抽出物」
という）も使用することができる。本発明の誘導体を主
成分とする抽出物は、本発明の誘導体を含有する天然物
から常法に従って抽出することができる。本発明の誘導
体を含有する天然物としては、胡麻油、胡麻粕、胡麻油
製造過程の副産物、胡麻種子、五加皮、桐木、白果樹
皮、ヒハツ、細辛等を挙げることができる。また本発明
の誘導体を主成分とする抽出物における、本発明の誘導
体の含有率は一般に０．１重量％以上、好ましくは１．
０重量％以上、より好ましくは５．０重量％以上であ
り、特にセサミンとエピセサミンの含有量の合計が０．
０５重量％以上、好ましくは０．５重量％以上、より好
ましくは２．０重量％以上が望ましい。
【００１０】本発明の誘導体を医薬品として用いる場
合、投与形態は、経口投与が都合よく行われるものであ
ればどのような剤形のものであってもよく、これらを症
状に応じてそれぞれ単独で、または組み合わせて使用す
ることができる。これら各種製剤は、常法に従い目的に
応じて主薬に賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、崩壊
剤、滑沢剤、矯味剤などの医薬の製剤技術分野において
通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することが
できる。また必要に応じて適宜等張化剤、安定剤、防腐
剤、無痛化剤を加えてもよい。
合、投与形態は、経口投与が都合よく行われるものであ
ればどのような剤形のものであってもよく、これらを症
状に応じてそれぞれ単独で、または組み合わせて使用す
ることができる。これら各種製剤は、常法に従い目的に
応じて主薬に賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、崩壊
剤、滑沢剤、矯味剤などの医薬の製剤技術分野において
通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することが
できる。また必要に応じて適宜等張化剤、安定剤、防腐
剤、無痛化剤を加えてもよい。
【００１１】また外用剤としては基剤としてワセリン、
パラフィン、油脂類、ラノリン、マクロゴール等を用
い、通常の方法によって軟膏剤、クリーム剤等を調製す
ることができる。またその投与量は、投与の目的や投与
対象者の状況（性別、年齢、体重等）により異なるが、
通常、成人に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の
総量として、１日当たり１ｍｇ〜１０ｇ、好ましくは１
ｍｇ〜２ｇ、さらに好ましくは１ｍｇ〜２００ｍｇの範
囲で、また非経口投与の場合、本発明の誘導体の総量と
して、１日当たり０．１ｍｇ〜１ｇ、好ましくは０．１
ｍｇ〜２００ｍｇ、さらに好ましくは０．１ｍｇ〜１０
０ｍｇの範囲で適宜調節して投与することができる。
パラフィン、油脂類、ラノリン、マクロゴール等を用
い、通常の方法によって軟膏剤、クリーム剤等を調製す
ることができる。またその投与量は、投与の目的や投与
対象者の状況（性別、年齢、体重等）により異なるが、
通常、成人に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の
総量として、１日当たり１ｍｇ〜１０ｇ、好ましくは１
ｍｇ〜２ｇ、さらに好ましくは１ｍｇ〜２００ｍｇの範
囲で、また非経口投与の場合、本発明の誘導体の総量と
して、１日当たり０．１ｍｇ〜１ｇ、好ましくは０．１
ｍｇ〜２００ｍｇ、さらに好ましくは０．１ｍｇ〜１０
０ｍｇの範囲で適宜調節して投与することができる。
【００１２】また本発明の誘導体は、共役リノール酸と
ともに投与することにより、本発明の体脂肪低減効果が
増強される。共役リノール酸と併用する場合、本発明の
誘導体と共役リノール酸との配合比率は、本発明の誘導
体１重量部に対して共役リノール酸が０．０１〜１００
重量部、好ましくは０．１〜４０重量部の範囲で、適宜
調節して投与することができる。
ともに投与することにより、本発明の体脂肪低減効果が
増強される。共役リノール酸と併用する場合、本発明の
誘導体と共役リノール酸との配合比率は、本発明の誘導
体１重量部に対して共役リノール酸が０．０１〜１００
重量部、好ましくは０．１〜４０重量部の範囲で、適宜
調節して投与することができる。
【００１３】本発明の誘導体又は該誘導体を主成分とす
る抽出物を飲食品、飼料（ペットフードを含む）として
用いる場合、その形態は、上記医薬品製剤の形態でもよ
く、また固形、あるいは液状の食品は嗜好品、例えばパ
ン、めん類、ごはん、菓子類（ビスケット、ケーキ、キ
ャンデー、チョコレート、和菓子）、豆腐およびその加
工品などの農産食品、清酒、薬用酒、みりん、食酢、醤
油、味噌などの発酵食品、ドレッシング、マヨネーズ、
マーガリン、ショートニング、食用油脂などの油脂食
品、ヨーグルト、ハム、ベーコン、ソーセージなどの畜
農食品、かまぼこ、揚げ天、はんぺんなどの水産食品、
果汁飲料、清涼飲料、スポーツ飲料、アルコール飲料、
茶などの加工形態であってもよい。
る抽出物を飲食品、飼料（ペットフードを含む）として
用いる場合、その形態は、上記医薬品製剤の形態でもよ
く、また固形、あるいは液状の食品は嗜好品、例えばパ
ン、めん類、ごはん、菓子類（ビスケット、ケーキ、キ
ャンデー、チョコレート、和菓子）、豆腐およびその加
工品などの農産食品、清酒、薬用酒、みりん、食酢、醤
油、味噌などの発酵食品、ドレッシング、マヨネーズ、
マーガリン、ショートニング、食用油脂などの油脂食
品、ヨーグルト、ハム、ベーコン、ソーセージなどの畜
農食品、かまぼこ、揚げ天、はんぺんなどの水産食品、
果汁飲料、清涼飲料、スポーツ飲料、アルコール飲料、
茶などの加工形態であってもよい。
【００１４】また健康食品、機能性食品として用いる場
合は、その形態は、上記医薬製剤や飲食品の形態でもよ
いが、例えば蛋白質（蛋白質源としてはアミノ酸バラン
スのとれた栄養価の高い乳蛋白質、大豆蛋白質、卵アル
ブミン等の蛋白質が最も広く使用されるが、これらの分
解物、卵白のオリゴペプチド、大豆加水分解物等の他、
アミノ酸単体の混合物も使用される）、糖類、脂肪、微
量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然
流動食、半消化態栄養食および成分栄養食や、ドリンク
剤等の加工形態であってもよい。
合は、その形態は、上記医薬製剤や飲食品の形態でもよ
いが、例えば蛋白質（蛋白質源としてはアミノ酸バラン
スのとれた栄養価の高い乳蛋白質、大豆蛋白質、卵アル
ブミン等の蛋白質が最も広く使用されるが、これらの分
解物、卵白のオリゴペプチド、大豆加水分解物等の他、
アミノ酸単体の混合物も使用される）、糖類、脂肪、微
量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然
流動食、半消化態栄養食および成分栄養食や、ドリンク
剤等の加工形態であってもよい。
【００１５】本発明の飲食品または飼料は、本発明の誘
導体を実質的に含有しない食品原料に、本発明の誘導体
又は該誘導体を主成分とする抽出物を所要量加えて、一
般の製造法により加工製造することができる。その配合
量は剤形、食品の形態性状により異なるが、一般には
０．００１〜５０％が好ましいが特に限定されるもので
はない。
導体を実質的に含有しない食品原料に、本発明の誘導体
又は該誘導体を主成分とする抽出物を所要量加えて、一
般の製造法により加工製造することができる。その配合
量は剤形、食品の形態性状により異なるが、一般には
０．００１〜５０％が好ましいが特に限定されるもので
はない。
【００１６】本発明の飲食品は、成人に対し、目安とし
て１日当たり本発明の誘導体の総量が１ｍｇ〜１０ｇ、
好ましくは１ｍｇ〜２ｇ、さらに好ましくは１ｍｇ〜２
００ｍｇの範囲となる量で経口摂取されることが望まし
い。さらに本発明の飲食品において、更に共役リノール
酸を配合すると、本発明の誘導体のもつ体脂肪低減作用
が増強される。この場合、本発明の誘導体と共役リノー
ル酸との配合率は、本発明の誘導体１重量部に対して共
役リノール酸が０．０１〜１００重量部、好ましくは
０．１〜４０重量部の範囲である。
て１日当たり本発明の誘導体の総量が１ｍｇ〜１０ｇ、
好ましくは１ｍｇ〜２ｇ、さらに好ましくは１ｍｇ〜２
００ｍｇの範囲となる量で経口摂取されることが望まし
い。さらに本発明の飲食品において、更に共役リノール
酸を配合すると、本発明の誘導体のもつ体脂肪低減作用
が増強される。この場合、本発明の誘導体と共役リノー
ル酸との配合率は、本発明の誘導体１重量部に対して共
役リノール酸が０．０１〜１００重量部、好ましくは
０．１〜４０重量部の範囲である。
【００１７】以下の実験例は、ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン誘導体が体脂肪低減作用を有すること
を示すものである。
３．０〕オクタン誘導体が体脂肪低減作用を有すること
を示すものである。
【実施例】以下の実施例で使用した共役リノール酸およ
びセサミンは、次の方法で調製したものである。 〔共役リノール酸（ＣＬＡ）の調製〕プロピレングリコ
ール１５０ｇに水酸化カリウム５０ｇを溶解し、溶解後
２０分間窒素バブリングを行ない、１７０℃まで昇温し
た。昇温後、サフラワー油１００ｇを加え、窒素気流下
で１７０℃、１時間反応させた。反応終了後、反応溶液
を室温まで冷却し、塩酸を加え中性にし、１５分間撹拌
した。続いて、反応溶液をｐＨ３に調製し、蒸留水を加
えて５分間撹拌した。次いで、ヘキサン抽出を３回行な
い、ヘキサン溶液を５％ＮａＣｌ溶液および蒸留水で洗
浄し、脱水ロ過を行なった。ロ過後、ヘキサンを留去
し、共役リノール酸含有脂肪酸を得た。
びセサミンは、次の方法で調製したものである。 〔共役リノール酸（ＣＬＡ）の調製〕プロピレングリコ
ール１５０ｇに水酸化カリウム５０ｇを溶解し、溶解後
２０分間窒素バブリングを行ない、１７０℃まで昇温し
た。昇温後、サフラワー油１００ｇを加え、窒素気流下
で１７０℃、１時間反応させた。反応終了後、反応溶液
を室温まで冷却し、塩酸を加え中性にし、１５分間撹拌
した。続いて、反応溶液をｐＨ３に調製し、蒸留水を加
えて５分間撹拌した。次いで、ヘキサン抽出を３回行な
い、ヘキサン溶液を５％ＮａＣｌ溶液および蒸留水で洗
浄し、脱水ロ過を行なった。ロ過後、ヘキサンを留去
し、共役リノール酸含有脂肪酸を得た。
【００１８】〔セサミンの調製〕胡麻油製造過程の副産
物であるスカム（脱臭工程で得られた留出物）１００部
に、溶媒として８０％エタノール水溶液４００部を加
え、撹拌下に１時間加熱環流した後、２０℃に冷却、同
温度で一夜静置して混合溶液を調製した。得られた混合
溶液は溶媒可溶性画分と溶媒不溶性画分とに２層分離し
ていた。この混合溶液から溶媒可溶性画分を成層分離し
た後、分離した溶媒可溶性画分に４８％水酸化カリウム
２４．７部を添加混合した。この混合溶液を１０℃で一
夜放置し、セサミン類を析出させた。析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離し、水１００部で洗浄した後、
８０℃で３時間乾燥し、褐色固体を得た。分析の結果、
得られた固体はセサミンとエピセサミンとの１：１混合
物（純度９９．５％）であることが解った。
物であるスカム（脱臭工程で得られた留出物）１００部
に、溶媒として８０％エタノール水溶液４００部を加
え、撹拌下に１時間加熱環流した後、２０℃に冷却、同
温度で一夜静置して混合溶液を調製した。得られた混合
溶液は溶媒可溶性画分と溶媒不溶性画分とに２層分離し
ていた。この混合溶液から溶媒可溶性画分を成層分離し
た後、分離した溶媒可溶性画分に４８％水酸化カリウム
２４．７部を添加混合した。この混合溶液を１０℃で一
夜放置し、セサミン類を析出させた。析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離し、水１００部で洗浄した後、
８０℃で３時間乾燥し、褐色固体を得た。分析の結果、
得られた固体はセサミンとエピセサミンとの１：１混合
物（純度９９．５％）であることが解った。
【００１９】実施例１ ４週齢のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ系雄ラットを予
備飼育した後、１．０％リノール酸群（対照群）、０．
２％セサミン群、０．２％セサミン＋１．０％ＣＬＡ群
の計３群（各群８匹）に分け、表１に示す実験食と水を
自由に与えた。使用したＣＬＡの組成は表２に示される
ように、９ｃ，１１ｔ／９ｔ，１１ｃ−１８：２および
１０ｔ，１２ｃ−１８：２の２つが主なものであった。
４週間飼育後、各群８匹のラットについて屠殺し、各臓
器を摘出した。
備飼育した後、１．０％リノール酸群（対照群）、０．
２％セサミン群、０．２％セサミン＋１．０％ＣＬＡ群
の計３群（各群８匹）に分け、表１に示す実験食と水を
自由に与えた。使用したＣＬＡの組成は表２に示される
ように、９ｃ，１１ｔ／９ｔ，１１ｃ−１８：２および
１０ｔ，１２ｃ−１８：２の２つが主なものであった。
４週間飼育後、各群８匹のラットについて屠殺し、各臓
器を摘出した。
【００２０】その結果、摂取量および体重増加量は群間
に有意な差はなかった。また、表−３に示されるよう
に、肝臓、腎臓、心臓、肺、脾臓、脳の組織重量は群間
に差はなかったが、セサミン添加群において対照群より
も腎周辺脂肪組織重量及び副睾丸周辺脂肪組織重量は減
少し、さらにＣＬＡと併用するとさらに低下することが
確認できた。以上のことから、セサミン単独あるいはセ
サミンとＣＬＡとの組合せにより、ラットの摂食量や体
重増加量に影響することなく、脂肪組織を減少させるこ
とが判明し、体脂肪低減剤として使用できる。
に有意な差はなかった。また、表−３に示されるよう
に、肝臓、腎臓、心臓、肺、脾臓、脳の組織重量は群間
に差はなかったが、セサミン添加群において対照群より
も腎周辺脂肪組織重量及び副睾丸周辺脂肪組織重量は減
少し、さらにＣＬＡと併用するとさらに低下することが
確認できた。以上のことから、セサミン単独あるいはセ
サミンとＣＬＡとの組合せにより、ラットの摂食量や体
重増加量に影響することなく、脂肪組織を減少させるこ
とが判明し、体脂肪低減剤として使用できる。
【００２１】表−１ 飼料組成（ＡＩＮ−９３Ｇ） 成 分 実 験 群 対照群 セサミン群 セサミン＋ＣＬＡ群 （ｇ/100ｇ） カゼイン 20.0 20.0 20.0 大豆油 6.0 6.0 6.0 α−コーンスターチ 13.2 13.2 13.2 スクロース 10.0 10.0 10.0 ミネラル混合 (AIN-93G) 3.5 3.5 3.5 ビタミン混合 (AIN-93VX) 1.0 1.0 1.0 Ｌ−シスチン 0.3 0.3 0.3 酒石酸コリン 0.25 0.25 0.25 セルロース 5.0 5.0 5.0 ｔ−ブチルヒドロキノン 0.0014 0.0014 0.0014 コーンスターチ 39.7 39.5 39.5 ＬＡ（サフラワー油） 1.0 1.0 − セサミン − 0.2 0.2 ＣＬＡ − − 1.0
【００２２】表−２ ＣＬＡおよびサフラワー油の脂肪酸組成 ＣＬＡ サフラワー油 Ｃ１６：０（パルミチン酸） ６．９ ６．７ Ｃ１８：０（ステアリン酸） ２．４ ２．４ Ｃ１８：１（オレイン酸） １５．３ １５．１ Ｃ１８：２（リノール酸） ０．７ ７４．１ ＣＬＡ（共役リノール酸） ７４．１ ｎ．ｄ． c9,t11/t9,c11-18:2 （３４．１） − t10,c12-18:2 （３５．９） − c9,c11/c10,c12-18:2 （２．５） − t9,t11/t10,t12-18:2 （１．６） − Ｃ１８：３（α−リノレン酸） − ０．５ その他 ０．６ １．２
【００２３】表−３ ラットの成長および臓器重量 パラメーター 実 験 群 対照群 セサミン群 セサミン＋ＣＬＡ群 体重増加量（g/4weeks） ２１７ ２２２ ２１９ 飼料摂取量（g/day ） ２１．０ ２０．８ ２０．５ 臓器重量（g/100g体重） 肝臓 ４．３６ ４．８８ ５．１５ 腎臓 ０．７５ ０．７６ ０．７７ 心臓 ０．３９ ０．３５ ０．３６ 肺 ０．４２ ０．３９ ０．３９ 脾臓 ０．２２ ０．２３ ０．２１ 脳 ０．４０ ０．４０ ０．３９ 腎周辺脂肪組織 １．７２ １．４７ ０．９７ 副睾丸周辺脂肪組織 １．１３ １．０２ １．００
【００２４】実施例２ ４週齢のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ系雄ラットを５
〜１１日間予備飼育した後、１．０％リノール酸群（対
照群）、０．２％セサミン群、０．２％セサミン＋１．
０％ＣＬＡ群の計３群（各群５匹）に分けた。実験食は
日本クレア（株）のＣＥ−２（脂質含量４．５％）に大
豆油を１．５％添加した基本食とし、摂取方法を自由摂
食とした。使用したＣＬＡの組成は表２に示されるよう
に、９ｃ，１１ｔ／９ｔ，１１ｃ−１８：２および１０
ｔ，１２ｃ−１８：２の２つが主なものであった。３週
間飼育後、肝臓環流実験を行った。
〜１１日間予備飼育した後、１．０％リノール酸群（対
照群）、０．２％セサミン群、０．２％セサミン＋１．
０％ＣＬＡ群の計３群（各群５匹）に分けた。実験食は
日本クレア（株）のＣＥ−２（脂質含量４．５％）に大
豆油を１．５％添加した基本食とし、摂取方法を自由摂
食とした。使用したＣＬＡの組成は表２に示されるよう
に、９ｃ，１１ｔ／９ｔ，１１ｃ−１８：２および１０
ｔ，１２ｃ−１８：２の２つが主なものであった。３週
間飼育後、肝臓環流実験を行った。
【００２５】その結果、表−４の通り摂取量および体重
増加量は群間に差はなかった。表−５に示されるよう
に、環流肝臓からのトリグリセライド分泌量がセサミン
添加群において対照群よりも減少し、ＣＬＡと併用する
ことにより更に低下することが確認された。以上のこと
から、セサミン単独あるいはセサミンとＣＬＡとの組合
せにより、ラットの摂食量や体重増加量に影響すること
なく、肝臓からのトリグリセライド分泌を減少させ、体
脂肪の低減につながると考えられる。
増加量は群間に差はなかった。表−５に示されるよう
に、環流肝臓からのトリグリセライド分泌量がセサミン
添加群において対照群よりも減少し、ＣＬＡと併用する
ことにより更に低下することが確認された。以上のこと
から、セサミン単独あるいはセサミンとＣＬＡとの組合
せにより、ラットの摂食量や体重増加量に影響すること
なく、肝臓からのトリグリセライド分泌を減少させ、体
脂肪の低減につながると考えられる。
【００２６】表−４ ラットの摂食量及び体重増加量 実 験 群 対照群 セサミン群 セサミン＋ＣＬＡ群 摂 食 量（g/day ） ２５．９ ２５．３ ２５．０ 体重増加量（g/day ） ８．６４ ８．２２ ８．２６
【００２７】表−５ 環流肝臓からのトリグリセライド分泌量 実 験 群 対照群 セサミン群 セサミン＋ＣＬＡ群 （μmol/Liver) 環流１時間後 ４．７７ ３．１９ ２．６９ ２時間後 １４．１ ８．９４ ７．５２ ３時間後 ２５．１ １６．８ １３．８ ４時間後 ３６．０ ２５．３ ２０．４
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 3/00 １７１ Ａ６１Ｐ 3/00 １７１ 3/04 3/04 3/06 3/06 // Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ Ｃ０７Ｄ 493/04 １０１ Ｃ０７Ｄ 493/04 １０１Ｃ (72)発明者 笠 井 正 章 愛知県名古屋市港区潮見町37−15 リノ ール油脂株式会社 名古屋工場内 (72)発明者 岩 田 敏 夫 東京都中央区日本橋３丁目15番８号 リ ノール油脂株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−83866（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/34 A23K 1/16 302 A23K 1/18 A23L 1/30 A61P 3/00 171 A61P 3/04 A61P 3/06 A61K 35/78 C07D 493/04 101 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体
脂肪低減剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜３のアルキル基を表し、あるいはＲ1 とＲ2 及び
／又はＲ4 とＲ5 は一緒になってメチレン基もしくはエ
チレン基を表し、ｎ，ｍ、及びｌは０又は１である。） - 【請求項２】前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
タン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンおよびこれらの混合物から選択
される、請求項１に記載の体脂肪低減剤。 - 【請求項３】請求項１または２に記載のジオキサビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を含有してなる、体脂
肪低減用飲食品または体脂肪低減用飼料。 - 【請求項４】ペットフードとして用いられる、請求項３
に記載の飲食品または飼料。
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|---|---|---|---|
| JP12279999A JP3205315B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤 |
| US09/560,900 US6358998B1 (en) | 1999-04-28 | 2000-04-28 | Body fat-reducing agent comprising dioxabicyclo[3.3.0] octane derivative as active ingredient |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12279999A JP3205315B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000309533A JP2000309533A (ja) | 2000-11-07 |
| JP3205315B2 true JP3205315B2 (ja) | 2001-09-04 |
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ID=14844931
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12279999A Expired - Lifetime JP3205315B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007055129A1 (ja) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Suntory Limited | エピセサミンの精製方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2831168B1 (fr) * | 2001-10-22 | 2004-02-06 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Procede d'obtention d'un extrait riche en acides nucleiques a partir d'une matiere vegetale |
| WO2004041295A1 (en) * | 2002-10-29 | 2004-05-21 | Council Of Scientific And Industrial Research | New alpha-glucosidase inhibitors from a natural source |
| US7081260B2 (en) * | 2002-10-29 | 2006-07-25 | Council Of Scientific And Industrial Research | α-Glucosidase inhibitors from a natural source |
| JP2006335758A (ja) * | 2003-10-06 | 2006-12-14 | Oriza Yuka Kk | ダイエット用組成物 |
| US20090274777A1 (en) | 2003-10-06 | 2009-11-05 | Hiroshi Shimoda | Dietetic composition |
| KR101181556B1 (ko) | 2004-01-29 | 2012-09-10 | 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 | 참기름 및 이를 제조하는 방법 |
| JP4741824B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2011-08-10 | 三和澱粉工業株式会社 | 酸性オリゴ糖 |
| WO2006064550A1 (ja) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Toyo Shinyaku Co.,Ltd. | アルコール代謝向上剤及びアルコール飲料 |
| CA2592532C (en) * | 2004-12-28 | 2015-02-17 | Suntory Limited | Sesamin/episesamin compositions with improved bioavailability |
| US20060182828A1 (en) * | 2005-02-17 | 2006-08-17 | Colman John S | Methods of reducing lipid peroxidation and achieving related health benefits by the administration of tocopherol and sesame lignans |
| JP5409989B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2014-02-05 | サントリーホールディングス株式会社 | セサミン類含有動物用飲食物 |
| JP5118333B2 (ja) * | 2006-11-17 | 2013-01-16 | 味の素株式会社 | 新規抗酸化性リグナン化合物 |
| WO2008136739A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Jana Pickova | Compound feed for aquaculture |
| JP5584411B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-09-03 | サントリーホールディングス株式会社 | ホモシステイン低下用組成物 |
| US20100323031A1 (en) * | 2009-06-22 | 2010-12-23 | Glykon Technologies Group, Llc | Synergistic combination to enhance blood glucose and insulin metabolism |
| JP2013213011A (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-17 | Bio Actives Japan Corp | 哺乳類における安全で効果的な膵リパーゼの阻害のための組成物及び方法 |
| JP6156795B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2017-07-05 | 公立大学法人大阪市立大学 | 脂肪細胞分化の抑制用、脂肪細胞の脂肪蓄積量低減用および／または脂肪細胞のアディポネクチン分泌促進用組成物 |
| CN111217826B (zh) * | 2019-11-08 | 2021-05-04 | 西北大学 | 一种2，6-二氧二环[3.3.2]辛烷衍生物及其合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3001589B2 (ja) * | 1989-07-21 | 2000-01-24 | サントリー株式会社 | リグナン類含有飲食物 |
| DE4028398A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Thomae Gmbh Dr K | Phenylethanolamine, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPH11246427A (ja) * | 1998-03-04 | 1999-09-14 | Kadoya Sesami Mills Inc | 糖・脂質代謝活性化剤 |
-
1999
- 1999-04-28 JP JP12279999A patent/JP3205315B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-28 US US09/560,900 patent/US6358998B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007055129A1 (ja) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Suntory Limited | エピセサミンの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000309533A (ja) | 2000-11-07 |
| US6358998B1 (en) | 2002-03-19 |
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