JP3512196B2 - オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物 - Google Patents
オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物Info
- Publication number
- JP3512196B2 JP3512196B2 JP50500197A JP50500197A JP3512196B2 JP 3512196 B2 JP3512196 B2 JP 3512196B2 JP 50500197 A JP50500197 A JP 50500197A JP 50500197 A JP50500197 A JP 50500197A JP 3512196 B2 JP3512196 B2 JP 3512196B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- omega
- dioxabicyclo
- unsaturated fatty
- octane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 98
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 95
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 68
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 54
- XNWFXTOHNKPYMK-UHFFFAOYSA-N 3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]dioxole Chemical group C1OOC2CCCC21 XNWFXTOHNKPYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 7
- PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N (+)-sesamin Chemical group C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N 0.000 claims description 40
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N epiasarinin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 32
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 25
- -1 episesaminol Natural products 0.000 claims description 25
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 24
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 23
- VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N sesamin Natural products C1=C2OCOC2=CC([C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H](C=4C=C5OCOC5=CC=4)OC[C@]32C)=C1 VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N 0.000 claims description 22
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims description 21
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 18
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 18
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 claims description 14
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 claims description 14
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 claims description 14
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 13
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 11
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 11
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 10
- KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N sesaminol Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N 0.000 claims description 9
- KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N sesaminol Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N Sesamolin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N 0.000 claims description 8
- ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N Sesamolin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- HGXBRUKMWQGOIE-UHFFFAOYSA-N pinoresinol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)C=3C=C(OC)C(O)=CC=3)CO2)=C1 HGXBRUKMWQGOIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- SBHCLVQMTBWHCD-METXMMQOSA-N (2e,4e,6e,8e,10e)-icosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O SBHCLVQMTBWHCD-METXMMQOSA-N 0.000 claims description 5
- YUFFSWGQGVEMMI-UHFFFAOYSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HQPCSDADVLFHHO-UHFFFAOYSA-N (all-Z)-8,11,14,17-Eicosatetraenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HQPCSDADVLFHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N Timnodonic acid Natural products CCCC=CC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VBIRCRCPHNUJAS-UHFFFAOYSA-N Xanthoxylol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)C=3C=C4OCOC4=CC=3)CO2)=C1 VBIRCRCPHNUJAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HQPCSDADVLFHHO-LTKCOYKYSA-N all-cis-8,11,14,17-icosatetraenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HQPCSDADVLFHHO-LTKCOYKYSA-N 0.000 claims description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 5
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VJZWIFWPGRIJSN-NBTZWHCOSA-N octadeca-9,12-dienoic acid;(9z,12z)-octadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O VJZWIFWPGRIJSN-NBTZWHCOSA-N 0.000 claims description 5
- KSDMISMEMOGBFU-UHFFFAOYSA-N (all-Z)-7,10,13-Eicosatrienoic acid Natural products CCCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCC(O)=O KSDMISMEMOGBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N all-cis-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical class CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 4
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 claims description 3
- OJVGWDJIYBTWDS-UHFFFAOYSA-N sesamolinol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(OC2C3C(C(OC3)C=3C=C4OCOC4=CC=3)CO2)=C1 OJVGWDJIYBTWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- YUFFSWGQGVEMMI-RCHUDCCISA-N (7e,10e,13e,16e,19e)-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-RCHUDCCISA-N 0.000 claims 4
- XVEIGUQEXNENQF-HPFCUAHCSA-N octadeca-6,9,12-trienoic acid;(6z,9z,12z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid Chemical compound CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O XVEIGUQEXNENQF-HPFCUAHCSA-N 0.000 claims 4
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 claims 4
- IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N eicosatetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N 0.000 claims 3
- MBMBGCFOFBJSGT-SFGLVEFQSA-N docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-SFGLVEFQSA-N 0.000 claims 2
- QHINYJQPBCMLCJ-UHFFFAOYSA-N 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2h-cyclopenta[b]furan Chemical class C1COC2CCCC21 QHINYJQPBCMLCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEBDWAHEIMUJQT-XVSDJDOKSA-N CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O Chemical compound CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YEBDWAHEIMUJQT-XVSDJDOKSA-N 0.000 claims 1
- 244000055346 Paulownia Species 0.000 claims 1
- AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N all-cis-icosa-11,14,17-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims 1
- PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(O)=O PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 claims 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 43
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 34
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 34
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 22
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 17
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 17
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 10
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 10
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 9
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 7
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 6
- 241000229722 Perilla <angiosperm> Species 0.000 description 6
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 6
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 6
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 6
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 6
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 5
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 5
- 230000013632 homeostatic process Effects 0.000 description 5
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 5
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 5
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 5
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 5
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 5
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 3
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 3
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 3
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940033080 omega-6 fatty acid Drugs 0.000 description 3
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 3
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000725101 Clea Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000006694 eating habits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002066 eicosanoids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N gossypol Chemical compound CC(C)C1=C(O)C(O)=C(C=O)C2=C(O)C(C=3C(O)=C4C(C=O)=C(O)C(O)=C(C4=CC=3C)C(C)C)=C(C)C=C21 QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 2
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- PZZKGQBMBVYPGR-UHFFFAOYSA-N η-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 PZZKGQBMBVYPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N (+)-pinoresinol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@@H]3[C@@H]([C@H](OC3)C=3C=C(OC)C(O)=CC=3)CO2)=C1 HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 1
- PWWHPNUWGBQCGO-WDEREUQCSA-N (2s)-n-[2-[[(2r)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound CC(C)C[C@@H](NC)C(=O)NCC(=O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1 PWWHPNUWGBQCGO-WDEREUQCSA-N 0.000 description 1
- FGYKUFVNYVMTAM-UHFFFAOYSA-N (R)-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-trideca-3t,7t,11-trienyl)-chroman-6-ol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYKQSAMEQTXOBX-UHFFFAOYSA-N 1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan Chemical compound C1OCC2COCC21 HYKQSAMEQTXOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010008132 Cerebral thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920000064 Ethyl eicosapentaenoic acid Polymers 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000147041 Guaiacum officinale Species 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 201000001429 Intracranial Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 208000000501 Lipidoses Diseases 0.000 description 1
- 206010024585 Lipidosis Diseases 0.000 description 1
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 1
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 1
- YBHQCJILTOVLHD-YVMONPNESA-N Mirin Chemical compound S1C(N)=NC(=O)\C1=C\C1=CC=C(O)C=C1 YBHQCJILTOVLHD-YVMONPNESA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 108010058846 Ovalbumin Proteins 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- QHOPXUFELLHKAS-UHFFFAOYSA-N Thespesin Natural products CC(C)c1c(O)c(O)c2C(O)Oc3c(c(C)cc1c23)-c1c2OC(O)c3c(O)c(O)c(C(C)C)c(cc1C)c23 QHOPXUFELLHKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 description 1
- SNXPWYFWAZVIAU-UHFFFAOYSA-N arachidonic acid ethyl ester Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OCC SNXPWYFWAZVIAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 1
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 1
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 description 1
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004874 choline bitartrate Drugs 0.000 description 1
- QWJSAWXRUVVRLH-UHFFFAOYSA-M choline bitartrate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.OC(=O)C(O)C(O)C([O-])=O QWJSAWXRUVVRLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical compound C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003221 ear drop Substances 0.000 description 1
- 229940047652 ear drops Drugs 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- FGYKUFVNYVMTAM-MUUNZHRXSA-N epsilon-Tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-MUUNZHRXSA-N 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003889 eye drop Substances 0.000 description 1
- 229940012356 eye drops Drugs 0.000 description 1
- 235000021107 fermented food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001130 gallstones Diseases 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 108010025899 gelatin film Proteins 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 229930000755 gossypol Natural products 0.000 description 1
- 229950005277 gossypol Drugs 0.000 description 1
- 229940091561 guaiac Drugs 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000036737 immune function Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014058 juice drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008818 liver damage Effects 0.000 description 1
- 230000003908 liver function Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000021416 maternal diet Nutrition 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000002107 myocardial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007923 nasal drop Substances 0.000 description 1
- 229940100662 nasal drops Drugs 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000242 pagocytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- OHOPKHNWLCMLSW-UHFFFAOYSA-N pinoresinol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)C=3C=C(CO)C(O)=CC=3)CO2)=C1 OHOPKHNWLCMLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007221 pinoresinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000010517 refined sesame oil Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 235000019992 sake Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000021055 solid food Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LVUPFEOCDSHRBL-UHFFFAOYSA-N syringaresinol Natural products COc1cccc(OC)c1C2OCC3C2COC3c4c(OC)cccc4OC LVUPFEOCDSHRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWMJRJXZMEZLD-UHFFFAOYSA-N syringaresinol Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)C=3C=C(OC)C(O)=C(OC)C=3)CO2)=C1 KOWMJRJXZMEZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012929 tonicity agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
- BURBOJZOZGMMQF-UHFFFAOYSA-N xanthoxylol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(COC2C=3C=C4OCOC4=CC=3)C2CO1 BURBOJZOZGMMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N β-tocotrienol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C FGYKUFVNYVMTAM-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
Description
体を有効成分とするオメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪
酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物、並びに
オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤
に関するものである。
ら栄養的な観点から必要量を満たすための摂取量が問題
にされてきた。しかし摂取量が十分となった現在では、
むしろ血清脂質低下効果が注目され、摂取脂肪の不飽和
脂肪酸/飽和脂肪酸比が重視される状況である。他方、
不飽和脂肪酸には代表的な2つの系列、オメガ3系とオ
メガ6系があり(オメガとは、脂肪酸のメチル基末端か
ら数えて最初の二重結合がある炭素までの数を示してい
る)、最近ではこのオメガ6系不飽和脂肪酸/オメガ3
系不飽和脂肪酸比が重要視されるようになった。
びアラギドン酸と、オメガ3系のα−リノレン酸、エイ
コサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などの各種脂肪
酸がそれぞれ異なった生理作用を呈することが確認され
ているが、同時に重要なことは、これら2系列の不飽和
脂肪酸がそれぞれ互いに相手の生理作用に対して強い影
響を与えることであり、さらにこれらの脂肪酸はいずれ
も人体内では生合成ができず、しかも両系列間では相互
交換がなく、体内におけるオメガ3系とオメガ6系不飽
和脂肪酸との比率は食物のそれに反映している。
脂肪酸組成をオメガ3系脂肪酸とオメガ6系脂肪酸との
比が1:1〜1:5になるように調整した食品が開示され、ま
た日本人の栄養調査の結果から、1994年の日本人の栄養
所要量の改訂(厚生省.第5次改訂日本人の栄養所要
量、pp56−58.1994)において、オメガ6系不飽和脂肪
酸とオメガ3系不飽和脂肪酸との比率を4:1程度にする
のが望ましいとされた。しかし日常生活において、オメ
ガ6系とオメガ3系の脂肪酸比率が調整された食品のみ
を摂取することは困難であり、また常にオメガ6系とオ
メガ3系不飽和脂肪酸の摂取比率を考えることも事実
上、困難である。
心とした食事の機会が大幅に増え、オメガ3系に比べオ
メガ6系の脂肪酸の摂取が増加し、それに伴って動脈硬
化性疾患である心筋梗塞や脳血栓などの死亡率が急激に
増加するようになった。この状態を改善するために、エ
イコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸のようなオメ
ガ3系不飽和脂肪酸を高濃度に濃縮して添加した食品や
栄養補助剤などが開発されている。しかし、実際の食生
活を考えた場合、摂取している脂肪酸が1種類だけとい
うことはありえず、特に、オメガ3系あるいはオメガ6
系の不飽和脂肪酸の生理機能を期待して、どちらか一方
の不飽和脂肪酸を多量摂取することは危険である。
起こると考えられている代謝障害として、(1)エイコ
サノイド産生のバランスの乱れ(血栓生成、動脈硬化、
アレルギー反応などの促進)、(2)胆石形成の亢進、
(3)ガン細胞の増殖促進(乳ガン、結腸ガンなど)、
(4)免疫機能抑制、食細胞機能の低下などを挙げるこ
とができる。また、オメガ3系不飽和脂肪酸(特にエイ
コサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸を含む魚油)の
多量摂取に伴って起こると考えられている代謝障害とし
て、(1)心筋壊死、(2)肝臓の障害、機能の低下、
(3)カテコールアミン感受性の亢進、(4)長鎖モノ
エン酸による心筋リピドーシス、出血時間延長、血小板
の減少による易出血、難凝固性などを挙げることができ
る。
るいはオメガ3系というのではなく、生体の恒常性維持
と疾患の予防のため、不飽和脂肪酸の中のオメガ6系と
オメガ3系の摂取比率はバランスの取れたものにしなけ
ればならない。また通常の食事から摂取できるオメガ6
系不飽和脂肪酸の中心はリノール酸であるのに対して、
オメガ3系不飽和脂肪酸の中心はα−リノレン酸あるい
は魚油由来のエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン
酸である。
ン酸がリノールサからジホモ−γ−リノレン酸やアラキ
ドン酸(オメガ6系エイコサノイドの前駆体)への変換
を抑制することが知られており、実施の摂取比率以上に
生体内の脂肪酸組成に影響を与える。したがって、生体
内での動態を考慮した摂取比率およびその量を考えるこ
とは非常に難しい。そこで、生体の恒常性維持と疾病の
予防のために、生体内でのオメガ6系不飽和脂肪酸とオ
メガ3系不飽和脂肪酸の比率を適切に調整し、かつ安全
な物質の開発が強く望まれていた。
酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物、並びに
オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤
を提供しようとするものである。
た結果、胡麻種子、胡麻油及び胡麻油製造過程の副産物
より分離した又は合成により得たジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン誘導体がオメガ6系・オメガ3系不飽和
脂肪酸のバランス調節作用を有する上に安全性が高いこ
とを見い出し本発明を完成した。
原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、あるいはR1
とR2、及び/又はR4とR5は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び1は0又は1
を表す)で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体を有効成分とするオメガ6系・オメガ3系不飽
和脂肪酸バランス調節剤、又はこれを配合してなる食品
組成物を提供しようとするものである。
調製脂質とともにセサミンとエピセサミンの混合物を加
えた飼料と加えなかった飼料を与えた場合の雄ウィスタ
ー系ラットの肝臓、肺、心臓、腎臓、脳のオメガ3系不
飽和脂肪酸とオメガ6系不飽和脂肪酸の割合を示すグラ
フである。
ミンとエピセサミンの混合物を加えた飼料と加えなかっ
た飼料を与えた場合の雄ウィスター系ラットの肝臓、
肺、心臓、腎臓、脳のオメガ3系不飽和脂肪酸とオメガ
6系不飽和脂肪酸の割合を示すグラフである。
オクタン誘導体は、次の一般式(I): (式中、R1,R2,R3,R4,R5、及びR6はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、あるいはR1
とR2、及び/又はR4とR5は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び1は0又は1
を表す)で表される化合物であり、ここで、炭素数1〜
3個のアルキル基とは、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
ール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、
2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−
メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサ
ビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−(3−メトキ
シ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシク
ロ〔3.3.0〕オクタン、及び2−(3,4−メチレンジオキ
シフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン
等を挙げることができる。これらの化合物は、配糖体の
形であってもよく、また光学活性体や異性体も本願発明
に含まれる。
ン誘導体(以下「本発明の誘導体」という)を、単独
で、又は2種以上を組み合わせて使用することができ
る。また本発明において本発明の誘導体は高純度精製物
に限ったものではなく、本発明の誘導体を含有する天然
物から抽出や水蒸気蒸留、分子蒸留等の分離操作(例え
ば特公平7−25764、特開平6−169784に記載の方法)
によって得られる本発明の誘導体含有物も使用すること
ができる。本発明の誘導体を含有する天然物としては、
胡麻油、胡麻油製造過程の副産物(例えば胡麻種子の脱
脂粕、胡麻油の脱臭スカム等)、胡麻種子、五加皮、桐
木、白果樹皮、ヒハツ、細辛、又は胡麻から誘導した増
殖性細胞を培養して得られる培養物(特開昭63−20738
9)等を挙げることができる。
重量%以上、好ましくは2.0重量%以上、より好ましく
は10.0重量%以上含有しているものがよく、特にセサミ
ン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール、
セサモリンの含有量の合計が0.1重量%以上、好ましく
は1.0重量%、より好ましくは5.0重量%以上が望まし
い。
を得るには、胡麻油とは実質的に非混和性であり且つ本
発明の誘導体を抽出・溶解することができる種々の有機
溶剤(例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メタノール、エタノール等)を用いて抽出・濃
縮することができる。その一例として、胡麻油と上記溶
剤のいずれかとを均一に混合した後、低温において静置
し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分
から溶剤を蒸発除去することにより得る方法が挙げら
れ、さらに具体的には、胡麻油を2〜10倍、好ましくは
6〜8倍容量のアセトンに溶かした後、−80℃で一晩放
置し、その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾
液からアセトンを留去し、本発明の誘導体を主成分とす
る抽出物を得る。
合した後、室温において静置し、溶剤画分から溶剤を蒸
発除去することにより得る方法が挙げられ、さらに具体
的には、胡麻油を2〜10倍、好ましくは5〜7倍容量の
熱メタノール(50℃以上)又は熱エタノール(50℃以
上)で激しく混合した後、室温で静置、あるいは遠心分
離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を
留去して、本発明の誘導体を主成分とする抽出物を得
る。さらに超臨界ガス抽出を利用して抽出物を得ること
もできる。使用する胡麻油は精製品であっても、また胡
麻油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品であって
もよい。
10%)から、抽出により本発明の誘導体含有物を得るに
は、胡麻種子あるいは脱脂粕を必要により破砕した後、
任意の溶剤、例えば前述の胡麻油からの抽出において用
いられているのと同じ溶剤を使用して常法により抽出す
ることができる。抽出残渣を分離した後、抽出液から蒸
発等により溶剤を除去することにより抽出物が得られ
る。
本発明の誘導体含有物から、カラムクロマトグラフィ
ー、高速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々
交流分配クロマトグラフィー等の常法に従って処理する
ことにより、目的の化合物を単離することができる。
タノール/水(60:40)を使って、上記抽出物を高速液
体クロマトグラフィーで分取し、溶媒を留去した後、得
られた結晶をエタノールで再結晶化することでセサミ
ン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、
セサモリン、2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)
−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,
7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−
(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジ
オキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、及び2−(3,4−メ
チレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−
ヒドロキシフェノキシ)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン等の本発明の誘導体が得られる。なお、
本発明の誘導体や該誘導体含有物を得る方法及び精製方
法は、これらに限られるものではない。
こともできる。
の方法〔J.Am.Chem.Soc.78,1242(1956)〕で合成する
ことができる他、ピノレシノール(一般式(I)におい
てR1=R4=H,R2=R5=CH3,n=m=1=0)は、Freunde
nbergらの方法〔Chem.Ber.,86,1157(1953)〕によっ
て、シリンガレシノール(一般式(I)においてR1=R4
=H,R2=R3=R5=R6=CH3,n=0,m=1=1)は、Freund
enbergらの方法〔Chem.Ber.,88,16(1955)〕によって
合成することができる。
用することができる。抗酸化剤としては、例えばトコフ
ェロール類、フラボン誘導体、フィロズルシン類、コウ
ジ酸、没食子酸誘導体、カテキン類、フキ酸、ゴシポー
ル、ピラジン誘導体、セサモール、グアヤコール、グア
ヤク脂、p−クマリン酸、ノルジヒドログアヤレチック
酸、ステロール類、テルペン類、核酸塩基類、カロチノ
イド類のような天然抗酸化剤、あるいはブチルヒドロキ
シアニソール(BHA)、ブチルヒドロキシトルエン(BH
T)、モノタアシャリ−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、
4−ヒドロキシメチル−2,6−ジ−タアシャリ−ブチル
フェノール(HMBP)に代表されるような合成抗酸化剤を
挙げることができる。
トコフェロール類としては例えば、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
コフェロール、ε−トコフェロール、ξ−トコフェロー
ル、η−トコフェロール及びトコフェロールエステル
(酢酸トコフェロール等)等を挙げることができる。さ
らに、カロチノイド類では例えば、β−カロチン、カン
タキサンチン、アスタキサンチン等を挙げることができ
る。
に制限はないが、本発明の誘導体1重量部に対して抗酸
化剤が0.001〜1000重量部が望ましい。さらに0.01〜100
重量部の範囲が好ましく、0.1〜100重量部の範囲がさら
に好ましい。
酸のバランス」又は単に「バランス」とは、生体内のオ
メガ3系不飽和脂肪酸とオメガ6系不飽和脂肪酸の比率
をいい、例えば肝臓又は血清中に存在するオメガ3系不
飽和脂肪酸とオメガ6系不飽和脂肪酸の比率を指標とす
ることができる。ここでオメガ3系不飽和脂肪酸とは、
9,12,15−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸、「L
LA」ともいう)、6,9,12,15−オクタデカテトラエン
酸、8,11,14,17−エイコサテトラエン酸、5,8,11,14,17
−エイコサペンタエン酸(「EPA」ともいう)、7,10,1
3,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19−ド
コサヘキサン酸「DHA」ともいう)であり、オメガ6系
不飽和脂肪酸とは、9,12−オクタデカジエン酸(リノー
ル酸)、6,9,12−オクタデカトリエン酸(γ−リノレン
酸、「GLA」ともいう)、8,11,14−エイコサトリエン酸
(ジホモ−γ−リノレン酸、「DGLA」ともいう)、5,8,
11,14−エイコサテトラエン酸(アラキドン酸、「AA」
ともいう)をいう。
酸又はオメガ6系不飽和脂肪酸の過剰摂取によって崩れ
たバランスを、本来、生体内で保たれるべき正常なバラ
ンスに近付ける作用を意味し、本来、生体内で保たれる
べき正常なバランスとは、オメガ6系不飽和脂肪酸(n
−6)とオメガ3系不飽和脂肪酸(n−3)を、n−6/
n−3=1〜5、好ましくは2〜4の比率で摂取してい
る時の生体内のオメガ3系不飽和脂肪酸とオメガ6系不
飽和脂肪酸のバランスであり、例えば肝臓中のバランス
が、n−6/n−3=1〜6、好ましくは2〜5である。
しかしながら個人差があるため必ずしもこの数値に限定
されるものではない。
に偏った食事や健康食品等の摂取によって、正常値より
も高くなったオメガ3系不飽和脂肪酸レベルを下げ、正
常値よりも低くなったオメガ6系不飽和脂肪酸レベルを
上げることによって行われると考えられ、またオメガ6
系不飽和脂肪酸に偏った食事や健康食品等の摂取によっ
て、正常値よりも高くなったオメガ6系不飽和脂肪酸レ
ベルを著しく下げ、正常値からの著しいオメガ3系不飽
和脂肪酸レベルの低下を抑制することによって行われる
と考えられる。このような本発明の有効成分による調節
作用は、体内での最終プロダクトであるEPAやDHA、又は
DGLAやAAを過剰に摂取した場合により効果的に発揮され
る。
類又は肉類に偏った食事を取っている人やオメガ3系不
飽和脂肪酸及び/又はオメガ6系不飽和脂肪酸を豊富に
含有する食品を摂取している人にはより有効である。日
頃、魚類又は肉類に偏りがちな場合、本発明のバランス
調節剤又は食品組成物を食事の前や後にあるいは食事中
に服用又は摂取したり、またオメガ3系不飽和脂肪酸又
はオメガ6系不飽和脂肪酸がいずれかに偏った健康食品
の場合、本発明のバランス調節剤を該健康食品に添加し
たり、また本発明のバランス調節剤又は食品組成物を該
健康食品と併用することもできる。
るオイルのソフトカプセルがEPA製品として販売されて
いるが、このような製品において、EPAの過剰摂取によ
る生体への悪影響を抑制するために、本発明の有効成分
を該EPA製品に添加したり、本発明の有効成分を含有す
るソフトカプセルを該EPA製品とともに摂取することが
できる。また近年、DHAを添加する目的で、魚油添加調
製粉乳が上市されてきているが、該調製粉乳に本発明の
オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤
を添加することもできる。
は、経口投与または非経口投与が都合よく行われるもの
であればどのような剤形のものであってもよく、例えば
注射液、輸液、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、腸溶
剤、トローチ、内用液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、
外用液剤、湿布剤、点鼻剤、点耳剤、点眼剤、吸入剤、
軟膏剤、ローション剤、坐剤、経腸栄養剤等を挙げるこ
とができ、これらを症状に応じてそれぞれ単独で、また
は組み合わせて使用することができる。
賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、崩壊剤、滑沢剤、矯
味剤などの医薬の製剤技術分野において通常使用しうる
既知の補助剤を用いて製剤化することができる。例えば
注射剤を調製する場合、非イオン界面活性剤等の医薬品
用の可溶化剤を利用することができ、さらに具体的に
は、本発明の誘導体を80倍容量のPOE(60)硬化ヒマシ
油あるいはPOEソルビタンモノオレート等の非イオン界
面活性剤に加熱溶解させ、生理食塩水で希釈することで
調製することができる。また必要に応じて適宜等張化
剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤を加えてもよい。
ン、油脂類、ラノリン、マクロゴール等を用い、通常の
方法によって軟膏剤、クリーム剤等を調製することがで
きる。またその投与量は、投与の目的や投与対象者の状
況(性別、年齢、体重等)により異なるが、通常、成人
に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の総量とし
て、1日あたり1mg〜10g、好ましくは1mg〜2g、さらに
好ましくは1mg〜200mgの範囲で、また非経口投与の場
合、本発明の誘導体の総量として、1日あたり0.1mg〜1
g、好ましくは0.1mg〜200mg、さらに好ましくは0.1mg〜
100mgの範囲で適宜調節して投与することができる。
ル類とともに投与することにより、そのオメガ6系・オ
メガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節作用が増強される
ため、本発明の誘導体の投与量は、投与の目的や投与対
象者の状況(性別、年齢、体重等)により異なるが、通
常、成人に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の総
量として、1日あたり0.1mg〜2g、好ましくは0.1mg〜50
0mg、さらに好ましくは0.1mg〜100mgの範囲で、また非
経口投与の場合、本発明の誘導体の総量として、1日あ
たり0.01mg〜200mg、好ましくは0.01mg〜50mg、さらに
好ましくは0.01mg〜20mgの範囲で、かつ本発明の誘導体
と抗酸化剤との配合比率は、本発明の誘導体1重量部に
対して抗酸化剤が0.001〜1000重量部、好ましくは0.01
〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜100重量部の範囲
で、適宜調節して投与することができる。
又はその類縁化合物であるので安全性の面からも優れて
いるのは明らかである。また、7週令のIRC雄性マウス
に対し、セサミン2.14g/day/kgを2週間連続投与(経口
投与)したところ、何ら異常な症状は認められなかった
ことからも明らかである。
しては、一般食品の他、機能性食品、栄養補助食品、未
熟児用調製乳、乳児用調製乳、幼児用食品、妊産婦用食
品又は老人用食品等を挙げることができる。
液状の未熟児用又は乳幼児用の調製乳であっても、また
一般の固形又は液状の食品、又は油脂を含む食品であっ
てもよい。油脂を含む食品としては、例えば、肉、魚、
ナッツ等の油脂を含む天然食品、中華料理、ラーメン、
スープ等の調理時に油脂を加える食品、天ぷら、フラ
イ、油揚げ、チャーハン、ドーナッツ、カリン糖等の熱
媒体として油脂を用いた食品、バター、マーガリン、マ
ヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、即席ラーメ
ン、キャラメル、ビスケット、アイスクリーム等の油脂
食品又は加工時に油脂を加えた加工食品、おかき、ハー
ドビスケット、あんパン等の加工仕上げ時に油脂を噴霧
又は塗布した食品等を挙げることができる。
く、例えばパン、めん類、ごはん、菓子類、豆腐および
その加工食品などの農産食品、清酒、薬用酒などの醗酵
食品、みりん、食酢、醤油、味噌、ドレッシング、ヨー
グルト、ハム、ベーコン、ソーセージ、マヨネーズなど
の畜産食品、かまぼこ、揚げ天、はんぺんなどの水産食
品、果汁飲料、清涼飲料、スポーツ飲料、アルコール飲
料、茶などの飲料等も挙げることができる。
品、栄養補助食品等として用いる場合は、その形態は、
上記医薬製剤や飲食品の形態でもよく、例えば本発明の
有効成分と植物油や魚油、微生物油(例えばEPA及び/
又はDHAを含有する微生物油や、GLAを含有する微生物
油、DGLA及び/又はAAを含有する微生物油)等との混合
物をカプセル化したものや粉末又は顆粒状としたもの、
また蛋白質(蛋白質源としてはアミノ酸バランスのとれ
た栄養価の高い乳蛋白質、大豆蛋白質、卵アルブミン等
の蛋白質が最も広く使用されるが、これらの分解物、卵
白のオリゴペプチド、大豆加水分解物等の他、アミノ酸
単体の混合物も使用される)、糖類、脂肪、微量元素、
ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然流動食、
半消化態栄養食および成分栄養食や、ドリンク剤、経腸
栄養剤等の加工形態であってもよい。
気の人にも、例えば医師の指示に基づく栄養士の管理
下、本発明のバランス調節剤を添加した食事として用い
ることができる。
品原料(特に本発明の有効成分を実質的に含有しない原
料)を用いて、一般の製造法により加工製造することが
できる。本発明のバランス調節剤の配合量は剤形、食品
の形態性状により異なるが、一般には0.001%以上、好
ましくは1.4%以上、より好ましくは2%以上が望まし
いが、特に限定されるものではない。
ない食品原料とは、例えば胡麻以外の食品原料が挙げら
れるが、胡麻を食品原料として用いても、最終製品中の
本発明の有効成分含量が極微量であって、その製品の1
日摂取量あたり、本発明の有効成分の総含有量が0.1mg
未満、好ましくは0.8mg以下のもの、あるいはその製品
の1日摂取量あたり、セサミン、セサミノール、エピセ
サミン、エピセサミノール、セサモリン、2−(3,4−
メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4
−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒド
ロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタン、及び2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)
−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンの総含有量が
0.1mg未満、好ましくは0.8mg以下のものは、本発明の誘
導体を実質的に含有しない食品原料に含まれる。
メガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランスを、正常
な値に調節することを目的として、目安として1日あた
り本発明の誘導体の総量が1mg〜10g、好ましくは1mg〜2
g、さらに好ましくは1mg〜200mgの範囲で経口摂取され
ることが望ましい。
ス調節剤が本発明の誘導体と抗酸化剤を有効成分として
いる場合、バランスの調節作用が増強されるため、目安
として1日あたり本発明の誘導体の総量が0.1mg〜2g、
好ましくは0.1mg〜500mg、さらに好ましくは0.1mg〜100
mgの範囲で、かつ本発明の誘導体と抗酸化剤の配合比率
は、本発明の誘導体1重量部に対して抗酸化剤が0.001
〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、さらに好
ましくは0.1〜100重量部の範囲で、経口摂取されること
が望ましい。
剤、特にトコフェロール類を含有している食品原料に、
本発明の誘導体を添加する場合には、最終製品における
発明の誘導体と抗酸化剤の含有比率が、本発明の誘導体
1重量部に対して抗酸化剤が0.001〜1000重量部、好ま
しくは0.01〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜100重
量部の比率となるよう、本発明の誘導体を添加すること
ができる。この際必要に応じて抗酸化剤をさらに添加す
ることも可能である。
る。
(株))を固形飼料(CE−2、日本クレア(株))で1
週間予備飼育を行い、1群6匹とし、6群に分けた。20
%カゼイン、15%コーンスターチ、25%シュクロース、
25%グルコース、0.3% DL−メチオニン、5%セルロ
ース、0.2%重酒石酸コリン、3.5%ミネラル混合物、1
%ビタミン混合物、5%調製脂質からなる標準飼料(エ
ーザイ(株)にて調製)で飼育した。そして、セサミン
投与群は、標準飼料に精製したセサミン及びエピセサミ
ン混合物(セサミン:51.3%、エピセサミン:47.8%)を
0.5重量%加えた飼料で飼育した。以下、各群に使用し
た調製脂質並びにセサミン添加の有無を記載する。
3) 4群 α−リノレン酸+セサミン群 シソ油:サフラワー油=7:3(オメガ6:オメガ3=1:
3) 5群 エイコサペンタエン酸(EPA)群 ナタネ油:EPA=3:2 6群 エイコサペンタエン酸(EPA)+セサミン群 ナタネ油:EPA=3:2 なお、EPA群ではEPAとして5,8,11,14,17−エイコサペ
ンタエン酸エチルエステル(97%)を使用し、α−リノ
レン酸群のα−リノレン酸の量とほぼ同量がEPAに置き
換わるように調製した。上記に各群に使用した調製脂質
の脂肪酸組成を表1に示す。各群の飼料で27日間飼育
し、1日絶食後、屠殺し、肝臓、血清、腎臓、肺、心
臓、脳を採取し、Folch法にて脂質を抽出した後、常法
に従い、脂肪酸メチルエステルを調製し、ガスクロマト
グラフィーにて脂肪酸組成を定量した。各実験群の肝臓
中の脂肪酸組成を表2に、また各実験群の肝臓中のオメ
ガ6系とオメガ3系不飽和脂肪酸の比率を表3に示す。
およびEPA群において、肝臓中のアラキドン酸含量が低
下し、特に、EPA添加群で著しい低下が認められたが、
セサミン投与により有意に改善された。次に、図1に肝
臓、肺、心臓、腎臓、脳の各組織のオメガ3系不飽和脂
肪酸とオメガ6系不飽和脂肪酸の割合を示した。リノー
ル酸群はオメガ6系とオメガ3系不飽和脂肪酸の比率が
3:1と摂取脂質として望ましいものであり、この群の各
組織のオメガ3系とオメガ6系不飽和脂肪酸の比率が正
常レベルと見なされる。
による影響は認められなかった。一方、オメガ3系不飽
和脂肪酸摂取群であるα−リノレン酸およびEPA群では
各組織中のオメガ6系不飽和脂肪酸の割合が低下し、よ
り不飽和度の高いEPA群でより顕著に認められた。しか
し、セサミン投与によりオメガ6系不飽和脂肪酸の割合
が上昇し改善された。
脂肪酸の割合の著しい低下が認められたEPA群でより発
揮された。以上のことより、セサミンは生体の恒常性維
持と疾病の予防のために、生体内の各組織の適切なオメ
ガ6系不飽和脂肪酸とオメガ3系不飽和脂肪酸の比率に
なるように脂肪酸バランスを調節していることが明らか
となった。
(株))を固形飼料(CE−2、日本クレア(株))で1
週間予備飼育を行い、1群6匹とし、7群に分けた。そ
して、実施例1で用いた標準飼料で飼育した。1群は実
施例1のリノール酸群と同じで調製脂質にナタネ油:ダ
イズ油=7:3を用いた。そして、残りの6群は実施例1
のEPA群と同じ調製脂質(ナタネ油:EPA=3:2)を用い
た。ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体とし
て、すでに出願している特許(特願昭63−53642)に従
って、精製胡麻油より精製したセサミノール(化合物
A)、粗精製胡麻油より調製したセサモリン(化合物
B)、又胡麻種子のアセトン抽出物より調製した2−
(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メト
キシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシ
クロ〔3.3.0〕オクタン(化合物C)、2,6−ビス−(3
−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3.3.0〕オクタン(化合物D)、2−(3,4
−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−
4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−ジオキサビシクロ
〔3.3.0〕オクタン(化合物E)を0.5重量%加えて使用
した。以下、各群に使用した調製脂質並びに添加したジ
オキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を示す。
臓を採取し、Folch法にて脂質を抽出した後、常法に従
い、脂肪酸メチルエステルを調製し、ガスクロマトグラ
フィーにて脂肪酸組成を定量した。1群から7群までの
肝臓中のアラキドン酸含量は、それぞれ21.1±3.39,9.1
8±0.76,12.8±1.10,11.8±0.98,10.9±1.07,12.1±1.2
0,11.5±0.49(μmol/g)となった。
い低下が認められたが、ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタン誘導体投与により有意に改善された。以上のこと
より、ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体には
生体の恒常性維持と疾病の予防のために、生体内の各組
織において正常なオメガ6系不飽和脂肪酸とオメガ3系
不飽和脂肪酸の比率になるように調節する作用を有する
ことが明らかとなった。
り、ラットを飼育した。以下に各群に使用した調製脂質
並びにセサミン添加の有無を記載する。
6:1) 4群 アラキドン酸+セサミン群 シソ油:パーム油:AA=2:1:2(オメガ6:オメガ3=3.
6:1) なお、アラキドン酸群ではAAとしてアラキドン酸エチ
ルエステル(99%)を使用し、オメガ6系不飽和脂肪酸
の総量は、アラキドン酸群とリノール酸群で同等にし、
リノール酸群中のリノール酸の大部分がアラキドン酸に
置き換わるようにアラキドン酸群を調製した。各群に使
用した調製脂質の脂肪酸組成を表4に示す。
臓、血清、腎臓、肺、心臓、脳を採取し、Folch法にて
脂質を抽出した後、常法に従い、脂肪酸メチルエステル
を調製し、ガスクロマトグラフィーにて脂肪酸組成を定
量した。各実験群の肝臓中の脂肪酸組成を表5に、また
各実験群の肝臓中のオメガ6系とオメガ3系不飽和脂肪
酸の比率を表6に示す。
の比率が2.7:1と摂取脂質として望ましいものであり、
この群の各組織のオメガ3系とオメガ6系不飽和脂肪酸
の比率が正常時のレベルと見なされる。一方、アラキド
ン酸群ではオメガ6系とオメガ3系不飽和脂肪酸の比率
が3.6:1と摂取脂質として望ましいものであるが、アラ
キドン酸が過剰であり、肝臓中のアラキドン酸含量の著
しい上昇及びオメガ6系不飽和脂肪酸量の上昇が認めら
れたが、セサミン投与により有意に改善された。次に、
図2に肝臓、肺、心臓、腎臓、脳の各組織のオメガ3系
不飽和脂肪酸とオメガ6系不飽和脂肪酸の割合を示し
た。
ミルクが除かれたバター脂肪100gに実施例1で使用した
本発明の誘導体の混合物を2.4g加えて練圧操作(ワーキ
ング)を行い、均等な組成として、オメガ6系・オメガ
3系不飽和脂肪酸バランスの調節作用を有するバターを
得た。
れにトウモロコシデンプン79gを加え、更に混合した。
この化合物に10%ハイドロキシプロピルセルロース・エ
タノール溶液100mlを加え、常法通り捏和し、押し出
し、乾燥して顆粒剤を得た。
ケイ酸20gと混合し、これに微結晶セルロース10g、ステ
アリン酸マグネシウム3g、乳糖60gを加え混合し、この
混合物を単発式打錠機にて打錠して径7mm、重量100mgの
錠剤を製造した。
−10M(日光ケミカルズ)200gに122℃で加熱溶解し、こ
れに60℃に加熱した滅菌生理食塩水4.7975を加えてよ
く攪拌し、これを無菌的にバイアルに分配し、密封して
注射剤を製造した。
を加え50〜60℃で溶解し、粘度20000cpsのゼラチン皮膜
を調製した。次に小麦胚芽油95.1%、ビタミンE油2.9
%、実施例1で使用した本発明の誘導体の混合物2%を
混合し、内容物を調製した。これらを用いて、常法によ
りカプセル成型及び乾燥を行い、1粒あたり180mgの内
容物を含有するソフトカプセルを製造した。該カプセル
1粒中には、本発明の誘導体の混合物が3.6mg、α−ト
コフェロールが2.34mg含まれていた。
%、エイコサペンタエン酸=3.6%、ドコサヘキサエン
酸=15.6%)1gと、実施例1で使用した本発明の誘導体
の混合物100mgを配合した常法により粉ミルクを製造し
た。これによりオメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸の
バランス調節剤が配合された調製粉乳を得た。
ンス調節剤は、特に食事の内容を制限しなくても、手軽
にオメガ3系不飽和脂肪酸とオメガ6系不飽和脂肪酸の
バランスを理想的な値に調節することができ、生体の恒
常性維持や疾病の予防に有効である。また安全性にも優
れ、さまざまな食品に利用することが可能である。
Claims (27)
- 【請求項1】次の一般式(I): (式中、R1,R2,R3,R4,R5、及びR6はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、あるいはR1
とR2、及び/又はR4とR5は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び1は0又は1
を表す)で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体を有効成分とするオメガ6系・オメガ3系不飽
和脂肪酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物。 - 【請求項2】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン
誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、エ
ピセサミノール、セサモリン、2−(3,4−メチレンジ
オキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェ
ニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、及
び2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3
−メトキシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−ジオ
キサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少なくと
も1つであることを特徴とする請求項1記載の食品組成
物。 - 【請求項3】前記オメガ3系不飽和脂肪酸が、9,12,15
−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)、6,9,12,1
5−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,
10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19
−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項1
又は2記載の食品組成物。 - 【請求項4】前記オメガ6系不飽和脂肪酸が、9,12−オ
クタデカジエン酸(リノール酸)、6,9,12−オクタデカ
トリエン酸(γ−リノレン酸)、8,11,14−エイコサト
リエン酸(ジホモ−γ−リノレン酸)、5,8,11,14−エ
イコサテトラエン酸(アラキドン酸)であることを特徴
とする請求項1〜3のいずれか1項記載の食品組成物。 - 【請求項5】前記オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸
のバランス調節剤を、オメガ6系不飽和脂肪酸及び/又
はオメガ3系不飽和脂肪酸含有食品に配合してなる1〜
4のいずれか1項記載の食品組成物。 - 【請求項6】前記食品組成物が、機能性食品、栄養補助
食品、未熟児用調製乳、乳児用調製乳、幼児用食品、妊
産婦用食品又は老人用食品であることを特徴とする請求
項1〜5のいずれか1項記載の食品組成物。 - 【請求項7】前記オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸
のバランス調節剤が、前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として含有
することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載
の食品組成物。 - 【請求項8】前記抗酸化剤がトコフェロール類であるこ
とを特徴とする請求項7記載の食品組成物。 - 【請求項9】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン
誘導体が、胡麻種子、胡麻油、胡麻油製造過程の副産
物、五加皮、桐木、白果樹皮、ヒハツ、細辛から分離し
て得られる該ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導
体含有物であることを特徴とする請求項1〜8のいずれ
か1項記載の食品組成物。 - 【請求項10】次の一般式(I): (式中、R1,R2,R3,R4,R5、及びR6はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、あるいはR1
とR2、及び/又はR4とR5は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び1は0又は1
を表す)で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体を有効成分とするオメガ6系・オメガ3系不飽
和脂肪酸のバランス調節剤。 - 【請求項11】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、
エピセサミノール、セサモリン、2−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロ
キシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
タン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、
及び2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−
(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−
ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少な
くとも1つであることを特徴とする請求項10記載のバラ
ンス調節剤。 - 【請求項12】前記オメガ3系不飽和脂肪酸が、9,12,1
5−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)、6,9,12,
15−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,
10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19
−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項10
又は11記載のバランス調節剤。 - 【請求項13】前記オメガ6系不飽和脂肪酸が、9,12−
オクタデカジエン酸(リノール酸)、6,9,12−オクタデ
カトリエン酸(γ−リノレン酸)、8,11,14−エイコサ
トリエン酸(ジホモ−γ−リノレン酸)、5,8,11,14−
エイコサテトラエン酸(アラキドン酸)であることを特
徴とする請求項10〜12のいずれか1項記載のバランス調
節剤。 - 【請求項14】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として含有するこ
とを特徴とする請求項10〜13のいずれか1項記載のバラ
ンス調節剤。 - 【請求項15】前記抗酸化剤がトコフェロール類である
ことを特徴とする請求項14記載のバランス調節剤。 - 【請求項16】次の一般式(I): (式中、R1,R2,R3,R4,R5、及びR6はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、あるいはR1
とR2、及び/又はR4とR5は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び1は0又は1
を表す)で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体を有効成分とするオメガ6系・オメガ3系不飽
和脂肪酸の、バランス調節剤としての使用。 - 【請求項17】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、
エピセサミノール、セサモリン、2−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロ
キシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
タン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、
及び2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−
(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−
ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少な
くとも1つであることを特徴とする請求項16記載の使
用。 - 【請求項18】前記オメガ3系不飽和脂肪酸が、9,12,1
5−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)、6,9,12,
15−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,
10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19
−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項16
又は18記載の使用。 - 【請求項19】前記オメガ6系不飽和脂肪酸が、9,12−
オクタデカジエン酸(リノール酸)、6,9,12−オクタデ
カトリエン酸(γ−リノレン酸)、8,11,14−エイコサ
トリエン酸(ジホモ−γ−リノレン酸)、5,8,11,14−
エイコサテトラエン酸(アラキドン酸)であることを特
徴とする請求項16〜18のいずれか1項記載の使用。 - 【請求項20】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として使用するこ
とを特徴とする請求項16〜19のいずれか1項記載の使
用。 - 【請求項21】前記抗酸化剤がトコフェロール類である
ことを特徴とする請求項14記載の使用。 - 【請求項22】次の一般式(I): (式中、R1,R2,R3,R4,R5、及びR6はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、あるいはR1
とR2、及び/又はR4とR5は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び1は0又は1
を表す)で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体を投与することを含んで成るオメガ6系・オメ
ガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節方法。 - 【請求項23】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、
エピセサミノール、セサモリン、2−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロ
キシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
タン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、
及び2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−
(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−
ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少な
くとも1つであることを特徴とする請求項22記載の方
法。 - 【請求項24】前記オメガ3系不飽和脂肪酸が、9,12,1
5−オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)、6,9,12,
15−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,
10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19
−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項22
記載の方法。 - 【請求項25】前記オメガ6系不飽和脂肪酸が、9,12−
オクタデカジエン酸(リノール酸)、6,9,12−オクタデ
カトリエン酸(γ−リノレン酸)、8,11,14−エイコサ
トリエン酸(ジホモ−γ−リノレン酸)、5,8,11,14−
エイコサテトラエン酸(アラキドン酸)であることを特
徴とする請求項22記載の方法。 - 【請求項26】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として含有するこ
とを特徴とする請求項22記載の方法。 - 【請求項27】前記抗酸化剤がトコフェロール類である
ことを特徴とする請求項26記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7-168742 | 1995-07-04 | ||
JP16874295 | 1995-07-04 | ||
PCT/JP1996/001858 WO1997001968A1 (en) | 1995-07-04 | 1996-07-04 | FOOD COMPOSITION CONTAINING BALANCING AGENT FOR φ-6 AND φ-3 UNSATURATED FATTY ACIDS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP3512196B2 true JP3512196B2 (ja) | 2004-03-29 |
Family
ID=15873581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50500197A Expired - Lifetime JP3512196B2 (ja) | 1995-07-04 | 1996-07-04 | オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5948451A (ja) |
EP (1) | EP0782827B1 (ja) |
JP (1) | JP3512196B2 (ja) |
KR (1) | KR970705345A (ja) |
CN (1) | CN1073825C (ja) |
AT (1) | ATE250866T1 (ja) |
AU (1) | AU716372C (ja) |
CA (1) | CA2199010A1 (ja) |
DE (1) | DE69630195T2 (ja) |
DK (1) | DK0782827T3 (ja) |
ES (1) | ES2202454T3 (ja) |
WO (1) | WO1997001968A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101398410B1 (ko) * | 2012-06-13 | 2014-05-27 | 함양 지리산 영농조합법인 | 핵산 추출 조건에 의한 철갑상어의 오메가 3 추출 방법 |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5948451A (en) * | 1995-07-04 | 1999-09-07 | Suntory Limited | Method of modifying the balance of omega unsaturated fatty acids using a dioxabicyclo octane derivative |
US7138431B1 (en) | 1998-02-23 | 2006-11-21 | Wake Forest University | Dietary control of arachidonic acid metabolism |
KR100341109B1 (ko) * | 1999-03-10 | 2002-06-20 | 이인수 | 인식력 및 기억력 증강용 식이 조성물 |
US6762203B2 (en) * | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
US6355280B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-03-12 | I.M.S. Cosmetics | Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables |
US7008661B2 (en) * | 2000-08-08 | 2006-03-07 | Kao Corporation | Oil/fat composition |
ATE319328T1 (de) * | 2001-10-19 | 2006-03-15 | Vita Power Ltd | Nahrungsmittelzusatzstoff und verfahren zur herstellung eines nahrungsmittelzusatzstoffes |
KR100462788B1 (ko) | 2001-11-06 | 2004-12-20 | 김성진 | 천초 추출물을 함유하는 뇌세포 보호 및 기억력 증진용조성물 |
US20030203042A1 (en) * | 2002-04-24 | 2003-10-30 | Cook Lisa Ann | Compositions comprising milk protein concentrate and fatty acid and processes of their preparation |
US20050287279A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Shukla Triveni P | Dressings comprising dietary fiber gel |
US8092839B2 (en) * | 2004-12-13 | 2012-01-10 | Swing Aerobics Licensing, Inc. | Medicament for treatment of cancer and other diseases |
US8431165B2 (en) * | 2004-12-13 | 2013-04-30 | Swing Aerobics Licensing, Inc. | Medicament for treatment of cancer and other diseases |
AU2005320579B2 (en) * | 2004-12-28 | 2011-09-22 | Suntory Holdings Limited | Sesamin/episesamin compositions |
KR101303435B1 (ko) * | 2005-09-30 | 2013-09-05 | 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 | 에피세사민 고함유 조성물의 제조 방법 및 장치 |
CA2628304C (en) * | 2005-11-08 | 2014-08-05 | Suntory Limited | Method of refining episesamin |
JP5069416B2 (ja) * | 2006-03-15 | 2012-11-07 | サントリーホールディングス株式会社 | 吸湿性の改善された飲食品用組成物 |
KR101451438B1 (ko) | 2006-03-15 | 2014-10-15 | 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 | 리보플라빈과 세사민류를 함유하는 조성물 |
WO2007114013A1 (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Suntory Limited | リグナン類化合物含有組成物 |
ES2554122T3 (es) * | 2006-08-15 | 2015-12-16 | Kellogg Company | Proceso para fabricar productos alimentarios con ácidos grasos poliinsaturados omega-3 |
US9609884B2 (en) * | 2007-03-15 | 2017-04-04 | Suntory Holdings Limited | Anti-fatigue agent |
AU2008246396A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Eva Brannas | Compound feed for aquaculture |
US20090011012A1 (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Baum Seth J | Fatty acid compositions and methods of use |
US8653130B2 (en) | 2007-09-19 | 2014-02-18 | Suntory Holdings Limited | Compositions containing sesamin-class compound(s) and arachidonic acid class compound(s) |
US8343753B2 (en) | 2007-11-01 | 2013-01-01 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae |
US20090264520A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-22 | Asha Lipid Sciences, Inc. | Lipid-containing compositions and methods of use thereof |
US8178147B2 (en) * | 2008-06-26 | 2012-05-15 | Pepsico, Inc. | Coumalic acid to inhibit non-enzymatic browning in teas |
FR2948025B1 (fr) | 2009-07-15 | 2013-01-11 | Univ Grenoble 1 | Composition comprenant un polyphenol et un acide gras omega-3 |
WO2011031237A1 (en) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | Thailand Excellence Center For Tissue Engineering | Phytochemical compositions including sesamin for anti¬ inflammatory, anti-cytokine storm, and other uses |
AU2011300428B2 (en) | 2010-09-07 | 2016-03-24 | Dsm Nutritional Products Ag | Comestible emulsions |
EA028641B1 (ru) * | 2013-10-07 | 2017-12-29 | Зинзино Аб | Пищевая липидная композиция, содержащая стеаридоновую кислоту и оливковое масло |
CN106214768A (zh) * | 2016-09-06 | 2016-12-14 | 郑州师范学院 | 一种牡丹籽油虾青素复合物及其应用 |
BR112022015709B1 (pt) | 2020-02-14 | 2023-10-17 | Npi, Llc | Composição nutracêutica e uso de dita composição |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330416A (ja) * | 1986-07-24 | 1988-02-09 | Wakunaga Pharmaceut Co Ltd | 脳循環代謝改善剤 |
JP3070611B2 (ja) * | 1989-03-07 | 2000-07-31 | サントリー株式会社 | △▲上5▼―不飽和化酵素阻害剤 |
DE3923649A1 (de) * | 1989-07-18 | 1991-01-31 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline und ihre verwendung als safener |
ES2161680T3 (es) * | 1989-07-21 | 2001-12-16 | Suntory Ltd | Mejorador de la funcion del higado. |
US5211953A (en) * | 1989-07-21 | 1993-05-18 | Suntory, Limited | Liver function improver |
JPH03280855A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-11 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | γ―リノレン酸含有組成物 |
AU8455091A (en) * | 1990-09-24 | 1992-03-26 | Alf Silkeberg | Edible fats and oils stabilized with sesame oil as a constituent |
JP3183664B2 (ja) * | 1990-10-22 | 2001-07-09 | サントリー株式会社 | コレステロール及び胆汁酸の代謝阻害剤 |
JP3283274B2 (ja) * | 1991-06-15 | 2002-05-20 | サントリー株式会社 | 新規組成物 |
US5397778A (en) * | 1994-02-25 | 1995-03-14 | New England Deaconess Hospital Corporation | Enteral formulations for treatment of inflammation and infection |
US5948451A (en) * | 1995-07-04 | 1999-09-07 | Suntory Limited | Method of modifying the balance of omega unsaturated fatty acids using a dioxabicyclo octane derivative |
-
1996
- 1996-07-04 US US08/793,316 patent/US5948451A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 KR KR1019970701420A patent/KR970705345A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-07-04 AT AT96922229T patent/ATE250866T1/de active
- 1996-07-04 CA CA002199010A patent/CA2199010A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-04 CN CN96190863A patent/CN1073825C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 DE DE69630195T patent/DE69630195T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 EP EP96922229A patent/EP0782827B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 ES ES96922229T patent/ES2202454T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 JP JP50500197A patent/JP3512196B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 DK DK96922229T patent/DK0782827T3/da active
- 1996-07-04 AU AU63186/96A patent/AU716372C/en not_active Ceased
- 1996-07-04 WO PCT/JP1996/001858 patent/WO1997001968A1/ja active IP Right Grant
-
1999
- 1999-03-26 US US09/276,801 patent/US6159507A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101398410B1 (ko) * | 2012-06-13 | 2014-05-27 | 함양 지리산 영농조합법인 | 핵산 추출 조건에 의한 철갑상어의 오메가 3 추출 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0782827B1 (en) | 2003-10-01 |
AU716372B2 (en) | 2000-02-24 |
CA2199010A1 (en) | 1997-01-23 |
CN1073825C (zh) | 2001-10-31 |
ES2202454T3 (es) | 2004-04-01 |
CN1160990A (zh) | 1997-10-01 |
WO1997001968A1 (en) | 1997-01-23 |
EP0782827A4 (ja) | 1997-08-20 |
ATE250866T1 (de) | 2003-10-15 |
DE69630195T2 (de) | 2004-08-12 |
US5948451A (en) | 1999-09-07 |
DE69630195D1 (de) | 2003-11-06 |
EP0782827A1 (en) | 1997-07-09 |
US6159507A (en) | 2000-12-12 |
KR970705345A (ko) | 1997-10-09 |
DK0782827T3 (da) | 2004-02-09 |
AU716372C (en) | 2001-07-26 |
AU6318696A (en) | 1997-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3512196B2 (ja) | オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物 | |
US8236854B2 (en) | Lipid-improving agent and composition containing lipid-improving agent | |
JP5697293B2 (ja) | 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物 | |
EP0818196B1 (en) | Capsule, containing dioxabicyclo(3.3.0)octane compounds | |
JP3283274B2 (ja) | 新規組成物 | |
US5211953A (en) | Liver function improver | |
KR100399671B1 (ko) | 고혈압증또는이에기인하는의학적증상의예방또는개선제 | |
JP2000309533A (ja) | ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を有効成分とする体脂肪低減剤 | |
TWI503117B (zh) | A pharmaceutical composition and a food and medicine for preventing or ameliorating a symptom or a disease caused by aging of the blood vessel caused by a decrease in blood vessel elasticity, a method for producing the same, and arachidonic acid and / or arachidonic acid The use of fatty acid compounds for the manufacture of drugs (2) | |
KR20060119706A (ko) | 생활 습관병 예방ㆍ개선용의 유지 가공 조성물 | |
JP2002265985A (ja) | アポリポ蛋白質b分泌抑制性脂質組成物 | |
JP4721642B2 (ja) | 肝障害を伴う肝臓疾患の予防又は改善剤 | |
JPH0826989A (ja) | アレルギー症状の予防又は改善剤 | |
JPH0469614B2 (ja) | ||
WO2004064830A1 (ja) | 生活習慣病予防・改善用の油脂加工組成物 | |
JP2016172770A (ja) | 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物 | |
JP6095615B2 (ja) | 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物 | |
JPWO2003074042A1 (ja) | 脱共役蛋白質発現亢進剤 | |
JP2005336205A (ja) | 遅延型アレルギー反応を介する医学的症状の予防及び改善剤 | |
WO2008153220A1 (ja) | 血管疾患の予防又は治療剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040106 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090116 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090116 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100116 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100116 Year of fee payment: 6 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100116 Year of fee payment: 6 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110116 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110116 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120116 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120116 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130116 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130116 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140116 Year of fee payment: 10 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |