JPH08268887A - 高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防又は改善剤 - Google Patents

高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防又は改善剤

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JPH08268887A
JPH08268887A JP7070205A JP7020595A JPH08268887A JP H08268887 A JPH08268887 A JP H08268887A JP 7070205 A JP7070205 A JP 7070205A JP 7020595 A JP7020595 A JP 7020595A JP H08268887 A JPH08268887 A JP H08268887A
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octane
methoxy
hypertension
methylenedioxyphenyl
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健吾 秋元
Shiro Morimoto
史郎 森本
Yasuo Matsumura
靖夫 松村
Hajime Yoshizumi
肇 吉栖
Tetsuo Murakami
哲男 村上
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Suntory Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規で安全な高血圧症又はそれに起因する医
学的症状の予防及び改善剤、並びに高血圧症又はそれに
起因する医学的症状の予防及び改善性食品の提供。 【構成】 ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘
導体を有効成分として含んで成る高血圧症又はそれに起
因する医学的症状の予防又は改善剤、並びに高血圧症又
はそれに起因する医学的症状の予防又は改善性食品。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分とする高血圧
症又はそれに起因する医学的症状の予防剤及び改善剤、
並びにジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
又は該誘導体を主成分とする抽出物を添加してなる高血
圧症又はそれに起因する医学的症状の予防又は改善作用
を有する飲食品、及びその製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】血圧が持続的に高い状態を高血圧症とい
うが、いくつ以上を高血圧とするかについては、学者の
間にも多少意見の相違がある。ＷＨＯでは疫学的な見地
から、次のごとく決めている。すなわち、正常範囲を１
４０／９０mmHg以下、１６０／９５mmHg以上を高血圧と
する。ただし年齢とか性によって多少の修正が必要であ
ると、臨床的には最大血圧１５０mmHg、最小血圧９０mm
Hg以上を高血圧とみなす人が多い。若年者ではこの値以
下でも高血圧とみなす場合がある。
【０００３】高血圧症をきたす病気はいろいろあるが、
大別すると原因の明らかでない本態性高血圧症と、明ら
かな原因のある二次性高血圧症とになる。二次性高血圧
症をきたす疾患としては糸球体腎炎、腎盂腎炎、腎動脈
狭窄などの腎疾患、原発性アルドステロン症、クッシン
グ症候群（いずれも副腎皮質腫瘍）、褐色細胞腫（副腎
髄質腫瘍）などの内分泌疾患、大動脈縮窄症、ある種の
中枢神経系疾患その他が挙げられる。一方、本態性高血
圧症は高血圧症のうち最も多く、約８０％を占める。原
因は現在なお不明で、遺伝因子が関係することは明らか
にされているが、遺伝様式の詳細は不明である。
【０００４】本態性高血圧症は、３５〜４０歳頃から発
症することが多い。初め血圧は動揺性で、血圧上昇のほ
かは特別の自・他覚所見を示さない。時日の経過ととも
に高血圧は持続性となり、左心室肥大、動脈硬化、細動
脈硬化が起こり、脳、心臓、腎臓などの虚血性障害をき
たす。かくして壮年期又は老年期に脳出血、脳血栓、う
っ血性心不全、心筋梗塞、尿毒症などを発生し死亡す
る。このように高血圧症は、種々の血管に関する疾患、
特に心臓、脳における血管障害に悪影響を与える疾患で
あり、これをいかに予防・治療するかは今日の医学にと
って重要な問題である。
【０００５】現在では降圧剤の著しい発達により、いか
に重症な高血圧症でも血圧を下げることは可能である
が、その反面、副作用の点で解決すべき問題が山積して
いる。高血圧症の治療は長期（生涯）にわたる薬物療法
が必要になるので、特に副作用が少なく、しかもよりよ
く効く薬剤が求められている。また同じ高血圧症であっ
ても、人によって適切な降圧剤が異なるため、種々の異
なったタイプの降圧剤が必要である。更にそれほど重症
でない高血圧症の場合、副作用のないマイルドな降圧剤
が求められている。
【０００６】このような観点から、最近、薬用植物エキ
スで降圧効果を有するものが探索研究されている。この
ような植物エキス製剤は、Ｃａ拮抗薬やβ−遮断薬等の
降圧剤と異なり、副作用がほとんどないので、特に、セ
ルフメディケーションへの応用において重要な位置を占
めるものと考えられる。特に現代の如くストレス社会に
おいては、高血圧症予備軍ともいうべくストレス症状で
悩んでいる人も多い。このような人に対しては、安全性
が高く、しかも有効性に優れた生薬製剤が必要である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、安定
性が高く、副作用が少ない新規な高血圧症又はそれに起
因する医学的症状の予防剤及び改善剤、並びに高血圧症
又はそれに起因する医学的症状の予防又は改善作用を有
する飲食品及びその製造方法を提供しようとするもので
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するため種々研究した結果、胡麻種子、胡麻粕
又は胡麻油等から抽出又は単離した、あるいは合成によ
り得られたジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘
導体が高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防又
は改善に有効であることを見出し本発明を完成した。
【０００９】従って本発明は、次の一般式（Ｉ）：
【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分
として含有してなる高血圧症又はそれに起因する医学的
症状の予防又は改善剤を提供しようとするものである。
本発明はまた、次の一般式（Ｉ）：
【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体、又は該誘
導体を主成分とする抽出物を添加してなる、高血圧症又
はそれに起因する医学的症状の予防又は改善作用を有す
る飲食品を提供しようとするものである。
【００１０】さらにセサミン、セサミノール、エピセサ
ミン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、及び２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンを実質上含有しない飲食物に、
【００１１】セサミン、セサミノール、エピセサミン、
エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、もしくは２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、又はこれらの１種もしくは複
数種を主成分とする抽出物を、単独で又は混合して添加
することを特徴とする高血圧症又はそれに起因する医学
的症状の予防又は改善作用を有する飲食品、及びその製
造方法を提供しようとするものである。
【００１２】
【具体的な説明】本発明の有効成分であるジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、次の一般式
（Ｉ）：
【化５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされる化合
物であり、ここで、炭素数１〜３個のアルキル基とは、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
等を挙げることができる。
【００１３】さらに具体的には、セサミン、セサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２
−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−
ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン等の化合物を挙げる
ことができる。これらの化合物は、配糖体の形であって
もよく、また光学活性体も本願発明に含まれる。
【００１４】本発明では、前記ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン誘導体（以下「本発明の誘導体」とい
う）を、単独で、又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。また本発明において本発明の誘導体は高
純度精製物に限ったものではなく、前記ジオキサビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の１種又は複数種を主
成分とする抽出物（以下、「本発明の誘導体を主成分と
する抽出物」という）も使用することができる。本発明
の誘導体を主成分とする抽出物は、本発明の誘導体を含
有する天然物から常法に従って抽出することができる。
本発明の誘導体を含有する天然物としては、胡麻油、胡
麻粕、胡麻油製造過程の副産物、胡麻種子、五加皮、桐
木、白果樹皮、ヒハツ、細辛等を挙げることができる。
また本発明の誘導体を主成分とする抽出物の、本発明の
誘導体の含有量は０．１重量％以上、好ましくは１．０
重量％以上、より好ましくは５．０重量％以上がよく、
特にセサミンとエピセサミンの含有量の合計が０．０５
重量％以上、好ましくは０．５重量％以上、より好まし
くは２．０重量％以上が望ましい。
【００１５】例えば胡麻油から、本発明の誘導体を主成
分とする抽出物を得るには、胡麻油とは実質的に非混和
性であり且つ本発明の誘導体を抽出・溶解することがで
きる種々の有機溶剤（例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メタノール、エタノール等）を
用いて抽出・濃縮することができる。その一例として、
胡麻油と上記溶剤のいずれかとを均一に混合した後、低
温において静置し、遠心分離等の常法に従って相分離を
行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得る
方法が挙げられ、さらに具体的には、胡麻油を２〜１０
倍、好ましくは６〜８倍容量のアセトンに溶かした後、
−８０℃で一晩放置し、その結果油成分が沈澱となり、
濾過により得た濾液からアセトンを留去し、本発明の誘
導体を主成分とする抽出物を得る。
【００１６】また、胡麻油と熱メタノール又は熱エタノ
ールとを混合した後、室温において静置し、溶剤画分か
ら溶剤を蒸発除去することにより得る方法が挙げられ、
さらに具体的には、胡麻油を２〜１０倍、好ましくは５
〜７倍容量の熱メタノール（５０℃以上）又は熱エタノ
ール（５０℃以上）で激しく混合した後、室温で静置、
あるいは遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤
画分から溶剤を留去して、本発明の誘導体を主成分とす
る抽出物を得る。さらに、超臨界ガス抽出を利用して本
発明の誘導体を主成分とする抽出物を得ることもでき
る。
【００１７】用いる胡麻油は精製品であっても、また胡
麻油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品であって
もよい。また胡麻種子あるいは胡麻粕（脱脂胡麻種子、
残油分８〜１０％）から、本発明の誘導体を主成分とす
る抽出物を得るには、胡麻種子あるいは胡麻粕を必要に
より破砕した後、任意の溶剤、例えば前述の胡麻油から
の抽出において用いられているのと同じ溶剤を使用して
常法により抽出することができる。抽出残渣を分離した
後、抽出液から蒸発等により溶剤を除去することにより
抽出物が得られる。
【００１８】本発明の誘導体は、前述の方法等によって
調製された胡麻油抽出物、胡麻粕抽出物あるいは胡麻種
子抽出物から、カラムクロマトグラフィー、高速液体ク
ロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々交流分配クロマ
トグラフィー等の常法に従って処理することにより目的
の化合物を単離することができる。さらに具体的には、
逆相カラム（５Ｃ10）、溶離液にメタノール／水（６
０：４０）を使って、上記抽出物を高速液体クロマトグ
ラフィーで分取し、溶媒を留去した後、得られた結晶を
エタノールで再結晶化することでセサミン、エピセサミ
ン、セサミノール、エピセサミノール、セサモリン、２
−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−
ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン等の本発明の誘導体
が得られる。なお、本発明の誘導体や該誘導体を主成分
とする抽出物を得る方法及び精製方法は、これらに限ら
れるものではない。
【００１９】また本発明の誘導体は、常法に従って合成
により得ることもできる。例えば、セサミン、エピセサ
ミンについてはBerozaらの方法〔J.Am.Chem.Soc.78，12
42(1956)〕で合成することができる他、ピノレシノール
（一般式（Ｉ）においてＲ1 ＝Ｒ4 ＝Ｈ，Ｒ2 ＝Ｒ5 ＝
ＣＨ３，ｎ＝ｍ＝ｌ＝０）は、Freundenbergらの方法
〔Chem.Ber.,86，1157(1953)〕によって、シリンガレシ
ノール（一般式（Ｉ）においてＲ1 ＝Ｒ4 ＝Ｈ，Ｒ2 ＝
Ｒ3 ＝Ｒ5 ＝Ｒ6 ＝ＣＨ３，ｎ＝０，ｍ＝ｌ＝１）は、
Freundenbergらの方法〔Chem.Ber.,88，16(1955)〕によ
って合成することができる。
【００２０】さらに本発明の誘導体又は該誘導体を主成
分とする抽出物は、抗酸化剤と組み合わせて使用するこ
とができる。抗酸化剤としては、例えばトコフェロール
類、フラボン誘導体、フィロズルシン類、コウジ酸、没
食子酸誘導体、カテキン類、フキ酸、ゴシポール、ピラ
ジン誘導体、セサモール、グアヤコール、グアヤク脂、
ｐ−クマリン酸、ノールジヒドログアヤレチック酸、ス
テロール類、テルペン類、核酸塩基類、カロチノイド類
のような天然抗酸化剤、あるいはブチルヒドロキシアニ
ソール（ＢＨＡ）、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨ
Ｔ）、モノタアシヤリ−ブチルヒドロキノン（ＴＢＨ
Ｑ）、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−タアシャリ
ブチルフェノール（ＨＭＢＰ）に代表されるような合成
抗酸化剤を挙げることができる。
【００２１】抗酸化剤の中でも特にトコフェロール類が
好ましく、トコフェロール類としては例えば、α−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール、ε−トコフェロール、ξ−ト
コフェロール、η−トコフェロール及びトコフェロール
エステル（酢酸トコフェロール等）等を挙げることがで
きる。さらに、カロチノイド類では例えば、β−カロチ
ン、カンタキサンチン、アスタキサンチン等を挙げるこ
とができる。組み合わせにおいて、本発明の誘導体と抗
酸化剤の割合については特に制限はないが、本発明の誘
導体１重量部に対して抗酸化剤が０．００１重量部以
上、１０００重量部以下が望ましい。さらに０．０１〜
１００重量部の範囲が好ましく、０．０２９〜４０重量
部の範囲がさらに好ましい。
【００２２】本発明の誘導体又は該誘導体を主成分とす
る抽出物は、副作用が少なくかつ血圧の上昇を有意に抑
制するため、本態性又は二次性の高血圧症又はそれに起
因する医学的症状の予防又は改善に有効である。また、
高血圧によってひき起こされる医学的症状としては、左
心室肥大、動脈硬化、細動脈硬化、脳、心臓、腎臓など
の虚血性障害（例えば脳卒中、狭心症、心筋梗塞等）
や、壮年期又は老年期における脳出血、脳血栓、うっ血
性心不全、尿毒症等を挙げることができる。なお本発明
において、症状の改善とは、広い意味で使用し、疾患の
治療も包含する。
【００２３】本発明の誘導体を医薬品として用いる場
合、投与形態は、経口投与または非経口投与が都合よく
行われるものであればどのような剤形のものであっても
よく、例えば注射液、輪液、散剤、顆粒剤、錠剤、カプ
セル剤、腸溶剤、トローチ、内用液剤、懸濁剤、乳剤、
シロップ剤、外用液剤、湿布剤、点鼻剤、点耳剤、点眼
剤、吸入剤、軟膏剤、ローション剤、坐剤等を挙げるこ
とができ、これらを症状に応じてそれぞれ単独で、また
は組み合わせて使用することができる。
【００２４】これら各種製剤は、常法に従って目的に応
じて主薬に賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、崩壊剤、
滑沢剤、矯味剤などの医薬の製剤技術分野において通常
使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することができ
る。例えば注射剤を調製する場合、非イオン界面活性剤
等の医薬品用の可溶化剤を利用することができ、さらに
具体的には、本発明の誘導体を８０倍容量のＰＯＥ（６
０）硬化ヒマシ油あるいはＰＯＥソルビタンモノオレー
ト等の非イオン界面活性剤に加熱溶解させ、生理食塩水
で希釈することで調製することができる。また必要に応
じて適宜等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤を加えて
もよい。
【００２５】また外用剤としては基剤としてワセリン、
パラフィン、油脂類、ラノリン、マクロゴール等を用
い、通常の方法によって軟膏剤、クリーム剤等を調製す
ることができる。またその投与量は、投与の目的や投与
対象者の状況（性別、年齢、体重等）により異なるが、
通常、成人に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の
総量として、１日あたり１mg〜１０ｇ、好ましくは１mg
〜２ｇ、さらに好ましくは１mg〜２００mgの範囲で、ま
た非経口投与の場合、本発明の誘導体の総量として、１
日あたり０．１mg〜１ｇ、好ましくは０．１mg〜２００
mg、さらに好ましくは０．１mg〜１００mgの範囲で適宜
調節して投与することができる。
【００２６】また本発明の誘導体は、抗酸化剤、特にト
コフェロール類とともに投与することにより、本発明の
誘導体のもつ高血圧症又はそれに起因する医学的症状の
予防又は改善効果が増強されるため、本発明の誘導体の
投与量は、投与の目的や投与対象者の状況（性別、年
齢、体重等）により異なるが、通常、成人に対して経口
投与の場合、本発明の誘導体の総量として、１日あたり
０．１mg〜２ｇ、好ましくは０．１mg〜５００mg、さら
に好ましくは０．１mg〜１００mgの範囲で、また非経口
投与の場合、本発明の誘導体の総量として、１日あたり
０．０１mg〜２００mg、好ましくは０．０１mg〜５０m
g、さらに好ましくは０．０１mg〜２０mgの範囲で、か
つ本発明の誘導体と抗酸化剤との配合比率は、本発明の
誘導体１重量部に対して抗酸化剤が０．００１〜１００
０重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、さらに
好ましくは０．０２９〜４０重量部の範囲で、適宜調節
して投与することができる。
【００２７】本発明の誘導体は、従来の食品中より見出
した化合物又はその類縁化合物であるので安全性の面か
らも優れているのは明らかである。また、７週令のＩＲ
Ｃ雄性マウスに対し、セサミン２．１４ｇ／day ／kgを
２週間連投（経口投与）したところ、何ら異常な症状は
認められなかったことからも明らかである。
【００２８】本発明の誘導体又は該誘導体を主成分とす
る抽出物を飲食品として用いる場合、その形態は、上記
医薬製剤の形態でもよく、また固形、あるいは液状の食
品ないしは嗜好品、例えばパン、めん類、ごはん、菓子
類（ビスケット、ケーキ、キャンデー、チョコレート、
和菓子）、豆腐およびその加工品などの農産食品、清
酒、薬用酒、みりん、食酢、醤油、味噌などの発酵食
品、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン、ショート
ニング、食用油脂などの油脂食品、ヨーグルト、ハム、
ベーコン、ソーセージなどの蓄農食品、かまぼこ、揚げ
天、はんぺんなどの水産食品、果汁飲料、清涼飲料、ス
ポーツ飲料、アルコール飲料、茶などの飲料等の加工形
態であってもよい。
【００２９】また健康食品、機能性食品として用いる場
合は、その形態は、上記医薬製剤や飲食品の形態でもよ
いが、例えば蛋白質（蛋白質源としてはアミノ酸バラン
スのとれた栄養価の高い乳蛋白質、大豆蛋白質、卵アル
ブミン等の蛋白質が最も広く使用されるが、これらの分
解物、卵白のオリゴペプチド、大豆加水分解物等の他、
アミノ酸単体の混合物も使用される）、糖類、脂肪、微
量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然
流動食、半消化態栄養食および成分栄養食や、ドリンク
剤等の加工形態であってもよい。
【００３０】本発明の飲食品は、本発明の誘導体を実質
的に含有しない食品原料に、本発明の誘導体又は該誘導
体を主成分とする抽出物を所要量、加えて、一般の製造
法により加工製造することができる。その配合量は剤
形、食品の形態性状により異なるが、一般には０．００
１〜５０％が好ましいが特に限定されるものではない。
また健康食品、機能性食品としての摂取は、高血圧症又
はそれに起因する医学的症状に対する予防や改善に用い
られ、医師の食事箋に基づく栄養士の管理の下に、病院
給食の調理の際に本発明の誘導体を実質的に含有しない
任意の食品に、本発明の誘導体又は該誘導体を主成分と
する抽出物を加え、その場で調整した機能性食品の形態
で患者に与えることもできる。
【００３１】本発明において、本発明の誘導体を実質的
に含有しない飲食物とは、例えば胡麻等を原料としてい
ない飲食物が挙げられるが、胡麻等を原料とする飲食物
であっても、最終形態の飲食品における本発明の誘導体
の含有量が極微量であって、その飲食物の１日摂取量あ
たり、本発明の誘導体の総含有量が０．１mg未満、好ま
しくは０．８mg以下のもの、あるいはその飲食物の１日
摂取量あたり、セサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンの含有量の合計が０．１mg未
満、好ましくは０．８mg以下のものは、本発明の誘導体
を実質的に含有しない飲食物に含まれる。
【００３２】本発明の飲食品は、高血圧症又はそれに起
因する医学的症状に対する予防改善や健康維持を目的と
して、目安として１日あたり本発明の誘導体の総量が１
mg〜１０ｇ、好ましくは１mg〜２ｇ、さらに好ましくは
１mg〜２００mgの範囲で経口摂取されることが望まし
い。さらに本発明の飲食品において、本発明の誘導体又
は該誘導体を主成分とする抽出物は、抗酸化剤、特にト
コフェロール類とともに摂取することにより、本発明の
誘導体のもつ高血圧症又はそれに起因する医学的症状に
対する予防改善や健康維持の作用が増強されるため、目
安として１日あたり本発明の誘導体の総量が０．１mg〜
２ｇ、好ましくは０．１mg〜５００mg、さらに好ましく
は０．１mg〜１００mgの範囲で、かつ本発明の誘導体と
抗酸化剤との配合比率は、本発明の誘導体１重量部に対
して抗酸化剤が０．００１〜１０００重量部、好ましく
は０．０１〜１００重量部、さらに好ましくは０．０２
９〜４０重量部の範囲で、経口摂取されることが望まし
い。
【００３３】なお本発明の誘導体は実質的に含有しない
が、抗酸化剤、特にトコフェロール類を含有している飲
食物に、本発明の誘導体又は該誘導体を主成分とする抽
出物を添加する場合には、最終形態の飲食品における本
発明の誘導体と抗酸化剤の含有比率が、本発明の誘導体
１重量部に対して抗酸化剤が０．００１〜１０００重量
部、好ましくは０．０１〜１００重量部、さらに好まし
くは０．０２９〜４０重量部の比率となるよう、本発明
の誘導体又は該誘導体を主成分とする抽出物を添加する
ことができる。この際、必要に応じ抗酸化剤をさらに添
加することも可能である。次に、実施例により、本発明
をさらに具体的に説明する。
【００３４】実施例１．ＳＤ系雄性ラット（体重２００
〜２４０ｇ）２６匹を３群に分けた。３群の内２群は左
腎動脈に銀クリップ（内径０．２mm）を装着し、２Ｋ，
１Ｃ型腎性高血圧モデルを作製し、普通食群（１０匹）
とセサミン食群（１１匹）に分けた。普通食群は普通食
（市販タイプＮＭＦ、オリエンタル酵母）を与え、セサ
ミン食群は１％本発明のジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体の混合物（セサミン：５１．５％、
エピセサミン：４７．８％、その他のジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン誘導体：１．１％）を配合した
セサミン食を与えた。残り１群は未負荷群（５匹）とし
て、普通食を与えて飼育した。１週間毎に各群ラットの
血圧をtail cuff 法を用いて測定した。結果を図１に示
す。
【００３５】
【表１】
【００３６】さらに、４週間飼育後のラットより心臓を
摘出し、心肥大に対する作用を調べた。結果を表１に示
す。普通食群においてみられた血圧の上昇並びに心肥大
の形成がセサミン投与により有意に抑制された。
【００３７】実施例２．ＳＤ系雄性ラット（６週齢）２
１匹を３群に分けた。３群の内２群は片方の腎臓を摘出
し、１週間後よりＤＯＣＡ（酢酸デオキシコルチコステ
ロン）を皮下投与（１５mg／Kg、２回／週）を行い、１
％食塩水を摂取させてＤＯＣＡ食塩高血圧モデルを作製
し、普通食群（７匹）とセサミン食群（８匹）に分け
た。
【００３８】普通食群およびセサミン食群の飼料は実施
例１と同様の飼料を用いた。残り１群は未負荷群（６
匹）として、普通食を与えて飼育した。１週間毎に各群
ラットの血圧をtail cuff 法を用いて測定した。結果を
図２に示す。さらに、４週間飼育後のラットより心臓を
摘出し、心肥大に対する作用を調べた。結果を表２に示
す。
【００３９】
【表２】
【００４０】各群より適当数のラットから胸部大動脈及
び腸管膜動脈を摘出し血管狭窄に対する作用を調べた。
血管狭窄は各群より摘出した胸部大動脈及び腸管膜動脈
をホルマリン固定後、パラフィン包埋し、各血管より胸
部大動脈は６箇所、腸管膜動脈は３箇所の組織標本（５
μｍ）を作製した。各標本をElastica-Van-Gieson 染色
し、画像解析装置（ＩＢＡＳII，Carl Zeiss）を用い
て、血管壁の厚さ、血管壁面積および血管壁面積／内腔
面積比を指標に調べた。結果を表３に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】普通食においてみられた血圧の上昇、心肥
大の形成並びに血管狭窄がセサミン投与により有意に抑
制された。
【００４３】実施例３．ＳＤ系雄性ラット（体重２００
〜２４０ｇ）を左腎動脈に銀クリップ（内径０．２mm）
を装着し、２Ｋ，１Ｃ型腎性高血圧モデルを作製し、１
群７匹とし、６群に分けた。ひとつのグループは普通食
（市販タイプＮＭＦ、オリエンタル酵母）を与え、残り
の５グループは、普通食に、すでに出願している特許
（特願昭６３−５３６４２）に従って、精製胡麻油より
調製したセサミノール（化合物Ａ）、粗精製胡麻油より
調製したセサモリン（化合物Ｂ）、又胡麻種子のアセト
ン抽出物より調製した２−（３，４−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
タン（化合物Ｃ）、
【００４４】２，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン（化合物Ｄ）、２−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン（化合物Ｅ）を１％配合したそれぞれ
の飼料で飼育した。４週間後、ラットの血圧をtail cuf
f 法を用いて測定した。普通食群の血圧は１８５．４±
７．３（mmHg）に上昇し、化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥ
を配合した飼料を与えることにより、それぞれ１５１．
３±６．６，１５９．７±７．１，１６３．２±８．
３，１５６．４±５．４及び１６２．０±５．９（mmH
g）に改善した。
【００４５】実施例４．バター製造工程の撹拌操作（チ
ャーニング）でバターミルクが除かれたバター脂肪１０
０ｇに、実施例１で使用した本発明の誘導体の混合物を
２．４ｇ加えて練圧操作（ワーキング）を行い、均等な
組成として、本発明の有効成分を添加してなる高血圧症
の予防又は改善作用を有するバターを得た。
【００４６】実施例５．本発明の誘導体０．５ｇを無水
ケイ酸２０．５ｇと混合し、これにトウモロコシデンプ
ン７９ｇを加え、更に混合した。この混合物に１０％ハ
イドロキシプロピルセルロース・エタノール溶液１００
mlを加え、常法通りねつ和し、押し出し、乾燥して顆粒
剤を得た。実施例６ ．本発明の誘導体７ｇを無水ケイ酸２０ｇと混
合し、これに微結晶セルロース１０ｇ、ステアリン酸マ
グネシウム３．０ｇ、乳糖６０ｇを加え混合し、この混
合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量１００mg
の錠剤を製造した。
【００４７】実施例７．本発明の誘導体２．５ｇを非イ
オン界面活性剤であるＴＯ−１０Ｍ（日光ケミカルズ）
２００ｇに１２２℃で加熱溶解し、これに６０℃に加温
した滅菌生理食塩水４．７９７５ｌを加えてよく撹拌
し、これを無菌的にバイアルに分配し、密封して注射剤
を製造した。実施例８ ．ゼラチン１００重量部及び食添グリセリン３
５重量部に水を加え５０〜６０℃で溶解し、粘度２００
００cps のゼラチン皮膜を調製した。次に小麦胚芽油９
５．１％、ビタミンＥ油２．９％、実施例１で使用した
本発明の誘導体の混合物２％を混合し、内容物を調製し
た。これらを用いて、常法によりカプセル成型及び乾燥
を行い、１粒あたり１８０mgの内容物を含有するソフト
カプセルを製造した。該カプセル１粒中には、本発明の
誘導体の混合物が３．６mg、α−トコフェロールが２．
３４mg含まれていた。実施例９ ．脳卒中易発症性ＳＨＲ（ＳＨＲＳＰ）（雄、
８週齢）を１群８匹とし、普通食群とセサミン食群の２
群に分けた。普通食群は市販粉末飼料（船橋ＳＰ、
（株）船橋農場）を与え、セサミン食群は０．５％本発
明のジオキサビシクロ[ ３．３．０] オクタン誘導体の
混合物（セサミン：５１．１％、エピセサミン：４７．
８％、その他のジオキサビシクロ[ ３．３．０] オクタ
ン誘導体：１．１％）を配合したセサミン食を与えた。
８週間飼育し、血圧、体重、脳重量に及ぼす影響、並び
に脳軟化巣の発生を調べた。結果を表４に示す。ＳＨＲ
ＳＰの普通食群では脳重量の増加が認められ、半数に脳
卒中病変である脳軟化巣が認められたが、セサミン食群
では脳重量の増加はなく、脳卒中病変の発生も認められ
なかった。
【００４８】
【表４】
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は腎性高血圧モデルラットにおけるセサミ
ン等の血圧降下作用を示すグラフである。
【図２】図２は食塩高血圧モデルラットにおけるセサミ
ン等の血圧降下作用を示すグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年２月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】実施例２．ＳＤ系雄性ラット（６週齢）２
１匹の右腎臓を摘出した。１週間後、ラットを未負荷群
とＤＯＣＡ食塩群に分けた。ＤＯＣＡ食塩群はＤＯＣＡ
（酢酸デオキシコルチコステロン）の皮下投与（１５mg
／Kg、２回／週）を行い、１％食塩水を摂取させてＤＯ
ＣＡ食塩高血圧モデルを作製し、普通食群（７匹）とセ
サミン食群（８匹）に分けた。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】普通食群およびセサミン食群の飼料は実施
例１と同様の飼料を用いた。残りの未負荷群（６匹）
は、普通食を与えて飼育した。１週間毎に各群ラットの
血圧をtail cuff 法を用いて測定した。結果を図２に示
す。さらに、４週間飼育後のラットより心臓を摘出し、
心肥大に対する作用を調べた。結果を表２に示す。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
    れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
    あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
    緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
    てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
    キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を有効成分
    として含有することを特徴とする高血圧症又はそれに起
    因する医学的症状の予防又は改善剤。
  2. 【請求項２】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
    クタン誘導体がセサミン、セサミノール、エピセサミ
    ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
    チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
    ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
    〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
    シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシ
    クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
    レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
    ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
    〔３．３．０〕オクタンであることを特徴とする請求項
    １記載の高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防
    又は改善剤。
  3. 【請求項３】 前記が高血圧症に起因する医学的症状が
    虚血性障害であることを特徴とする請求項１又は２記載
    の予防又は改善剤。
  4. 【請求項４】 前記が虚血性障害が脳卒中であることを
    特徴とする請求項３記載の予防又は改善剤。
  5. 【請求項５】 次の一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
    れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
    あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
    緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
    てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
    キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体もしくは該
    誘導体を主成分とする抽出物、又はこれらの両者を添加
    してなる、高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予
    防又は改善作用を有する飲食品。
  6. 【請求項６】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
    クタン誘導体がセサミン、セサミノール、エピセサミ
    ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
    チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
    ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
    〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
    シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシ
    クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
    レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
    ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
    〔３．３．０〕オクタンであることを特徴とする請求項
    ３記載の高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防
    又は改善作用を有する飲食品。
  7. 【請求項７】 セサミン、セサミノール、エピセサミ
    ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
    チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
    ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
    〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
    シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシ
    クロ〔３．３．０〕オクタン、及び２−（３，４−メチ
    レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
    ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
    〔３．３．０〕オクタンを実質上含有しない飲食物に、
    セサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノ
    ール、セサモリン、２−（３，４−メチレンジオキシフ
    ェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
    ル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
    ン、２，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
    ェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
    クタン、もしくは２−（３，４−メチレンジオキシフェ
    ニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
    シ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
    ン、又はこれらの１種もしくは複数種を主成分とする抽
    出物を、単独で又は混合して添加してなる、高血圧症又
    はそれに起因する医学的症状の予防又は改善作用を有す
    る飲食品。
  8. 【請求項８】 請求項５記載の飲食品が、セサミン、セ
    サミノール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモ
    リン、２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６
    −（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７
    −ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、２，６−
    ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−
    ３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、及
    び２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−
    （３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−３，７
    −ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタンの群から選
    ばれた１種以上の化合物を、１日あたり１mg〜１０ｇ摂
    取できるような形態であることを特徴とする高血圧症又
    はそれに起因する医学的症状の予防又は改善作用を有す
    る飲食品。
  9. 【請求項９】 前記が高血圧症に起因する医学的症状が
    虚血性障害であることを特徴とする請求項５乃至８記載
    の飲食品。
  10. 【請求項１０】 前記が虚血性障害が脳卒中であること
    を特徴とする請求項９記載の飲食品。
  11. 【請求項１１】 高血圧症又はそれに起因する医学的症
    状の予防又は改善作用を有する飲食品の製造方法であっ
    て、セサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサ
    ミノール、セサモリン、２−（３，４−メチレンジオキ
    シフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
    ェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
    クタン、２，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキ
    シフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．
    ０〕オクタン、及び２−（３，４−メチレンジオキシフ
    ェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノ
    キシ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
    タンを実質上含有しない飲食物に、セサミン、セサミノ
    ール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、
    ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
    −メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオ
    キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−
    （３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３，７−
    ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、もしくは２
    −（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−
    メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−３，７−ジオ
    キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、又はこれらの１
    種もしくは複数種を主成分とする抽出物を、単独で又は
    混合して添加することを特徴とする方法。
  12. 【請求項１２】 前記が高血圧症に起因する医学的症状
    が虚血性障害であることを特徴とする請求項１１記載の
    飲食品の製造方法。
  13. 【請求項１３】 前記が虚血性障害が脳卒中であること
    を特徴とする請求項１２記載の飲食品の製造方法。
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