KR20070108292A - 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는개선제를 포함하는 음식물 및 이의 제조방법 - Google Patents
고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는개선제를 포함하는 음식물 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제 및 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선성 식품에 관한 것이다.
디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체, 세사민, 고혈압증, 고혈압증에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제, 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제를 포함하는 음식물
Description
도 1은 신장성 고혈압 모델 래트에서 세사민 등의 혈압 강하작용을 도시한 그래프이다.
도 2는 식염 고혈압 모델 래트에서 세사민 등의 혈압 강하작용을 도시한 그래프이다.
본 발명은 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체를 유효 성분으로 하는 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방제 및 개선제, 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 첨가하여 이루어진 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방작용 또는 개선작용을 갖는 음식물, 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
혈압이 지속적으로 높은 상태를 고혈압증이라고 하며, 얼마 이상을 고혈압이라고 하는가에 대해서 학자 사이에도 다소간 의견의 차이가 있다. WHO에서는 역학적 견지에서 다음과 같이 정의하고 있다. 즉, 정상 범위를 140/90mmHg 이하로 하고, 160/95mmHg 이상을 고혈압으로 한다. 단, 연령 또는 성별에 따라 다소간의 수정이 필요하므로, 임상적으로 최대 혈압 150mmHg 및 최소 혈압 90mmHg 이상을 고혈압으로 간주하는 사람이 많다. 젊은 사람은 당해 값 이하에서도 고혈압으로 간주되는 경우가 있다. 고혈압증을 일으키는 증상은 여러가지 있지만, 대별하면 원인이 명백하지 않은 본태성 고혈압증과 명백한 원인이 있는 2차성 고혈압증이 있다. 2차성 고혈압증을 일으키는 질환으로서는 사구체 신염, 신우 신염, 신동맥 협착 등의 신장 질환, 원발성 알도스테론증, 쿠신 증후군(모든 부신 피질 종양), 갈색 세포 종양(부신 수질 종양) 등의 내분비 질환, 대동맥 축착증, 특정 종류의 중추 신경계 질환 및 기타를 열거할 수 있다. 한편, 본태성 고혈압증은 고혈압증 중에서 가장 많으며, 약 80%를 차지한다. 원인은 현재로는 불명확하며, 유전인자가 관계되는 것은 명백하지만 유전 양식의 상세한 것은 불명확하다.
본태성 고혈압증은 35 내지 40세경부터 발생하는 경우가 많다. 초기 혈압은 동요성이며, 혈압 상승 이외에는 특별한 자각 및 타각 증상을 나타내지 않는다. 시일이 경과함에 따라 고혈압은 지속성으로 되며, 좌심실 비대, 동맥 경화, 세동맥 경화가 일어나고, 뇌, 심장, 신장 등의 허혈성 장애를 일으킨다. 이와 같이 장년기 또는 노년기에 뇌출혈, 뇌혈전, 울혈성 심부전, 심근 경색, 요독증 등을 발생시 켜 사망한다. 이와 같이 고혈압증은 각종 혈관에 관한 질환, 특히 심장 및 뇌에서 혈관 장애에 악영향을 주는 질환이며, 이것을 어떻게 예방 및 치료하는가는 금일의 의학에 있어서 중요한 문제이다.
현재 혈압 강하제가 현저하게 발달함에 따라 어떤 중증 고혈압증이라도 혈압을 낮출 수는 있지만, 그 반면, 부작용의 점에서 해결하여야 할 문제가 산적되어 있다. 고혈압증의 치료는 장기간(생애)에 걸쳐 약물 요법이 필요하므로, 특히 부작용이 적고, 또한 보다 양호하고 효력이 있는 약제가 요구되고 있다. 또한, 동일한 고혈압증이라도 사람에 따라 적절한 혈압 강하제가 다르므로, 각종 상이한 형태의 혈압 강하제가 필요하다. 또한, 어느 정도 중증이 아닌 고혈압증의 경우, 부작용이 없는 순한 혈압 강하제가 요구되고 있다.
이러한 관점에서 최근, 약용 식물 추출물로서 혈압 강하 효과가 있는 것이 탐색 연구되고 있다. 이러한 식물 추출물 제제는 Ca 길항제나 β-차단제 등의 혈압 강하제와 상이하며, 부작용이 거의 없으므로, 특히 자가 약물 치료에 대한 응용에서 중요한 위치를 차지하는 것으로 생각된다. 특히, 현대와 같이 스트레스를 받는 사회에서는 고혈압증 예비군이라고 할 만한 스트레스 증상을 앓는 사람이 많다. 이러한 사람에 대해 안정성이 높으며, 또한 유효성이 우수한 생약 제제가 필요하다.
따라서, 본 발명은 안정성이 높으며 부작용이 적은 신규한 고혈압증 또는 이 에 기인하는 의학적 증상의 예방제 및 개선제, 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방작용 또는 개선작용을 갖는 음식물, 및 이의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명자들은 상기한 목적을 달성하기 위해 여러 가지로 연구한 결과, 참깨씨, 참깻묵 또는 참깨유 등으로부터 추출 또는 단리하거나 합성함으로써 수득한 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체가 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선에 효과적인 것을 밝혀내어 본 발명을 완성했다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제를 제공하고자 하는 것이다.
상기식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1 내지 3의 알킬기이거나, R1과 R2 및/또는 R4와 R5는 함께 메틸렌기 또는 에틸렌기이고,
n, m 및 l은 0 또는 1이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1의 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 첨가하여 이루어진, 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방작용 또는 개선작용을 갖는 음식물을 제공하고자 하는 것이다.
화학식 1
상기식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1 내지 3의 알킬기이거나, R1과 R2 및/또는 R4와 R5는 함께 메틸렌기 또는 에틸렌기이고,
n, m 및 l은 0 또는 1이다.
또한, 세사민, 세사미놀, 에피세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 및 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄을 실질적으로 함유하지 않는 음식물에 세사민, 세사미놀, 에피세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이 드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 이들의 하나 이상을 주성분으로 하는 추출물을 단독 또는 혼합하여 첨가함을 특징으로 하는, 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방작용 또는 개선작용을 갖는 음식물 및 이의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 유효 성분인 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체는 하기 화학식 1의 화합물이며, 본 명세서에서 탄소수 1 내지 3의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 열거할 수 있다.
화학식 1
상기식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1 내지 3의 알킬기이거나, R1과 R2 및/또는 R4와 R5는 함께 메틸렌기 또는 에틸렌기이고,
n, m 및 l은 0 또는 1이다.
보다 구체적으로는, 세사민, 세사미놀, 에피세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클 로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 등의 화합물을 열거할 수 있다. 이들 화합물은 배당체의 형태일 수 있으며, 또한 광학 활성체도 본원 발명에 포함된다.
본 발명에서는 상기 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체(이하, 「본 발명의 유도체」라고 한다)를 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에서 본 발명의 유도체는 고순도 정제물로 한정하지 않으며, 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체 중의 1종 또는 복수종을 주성분으로 하는 추출물(이하, 「본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물」이라고 한다)도 사용할 수 있다.
본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물은 본 발명의 유도체를 함유하는 천연물로부터 통상적인 방법에 따라 추출할 수 있다. 본 발명의 유도체를 함유하는 천연물로서 참깨유, 참깻묵, 참깨유 제조과정의 부산물, 참깨씨, 오가피, 오동나무, 백과나무 껍질, 히하쓰, 사이신 등을 열거할 수 있다.
또한, 본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물 중의 본 발명의 유도체의 함유량은 0.1중량% 이상, 바람직하게는 1.0중량% 이상, 보다 바람직하게는 5.0중량% 이상이 바람직하며, 특히 세사민과 에피세사민의 함유량은 합계가 0.05중량% 이상, 바람직하게는 0.5중량% 이상, 보다 바람직하게는 2.0중량% 이상이 바람직하다.
예를 들면, 참깨유로부터 본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 수득하기 위해서는, 참깨유와 실질적으로 비혼화성이면서 본 발명의 유도체를 추출 및 용해시킬 수 있는 각종 유기 용제(예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 메탄올, 에탄올 등)를 사용하여 추출 및 농축할 수 있다.
이의 한가지 예로서, 참깨유와 상기 용제 중의 어느 하나를 균일하게 혼합한 다음, 저온에서 정치시키고 원심분리 등의 통상적인 방법에 따라 상 분리를 실시하고, 용제 분획으로부터 용제를 증발 제거함으로써 수득하는 방법을 들 수 있으며, 보다 구체적으로는 참깨유를 2 내지 10배, 바람직하게는 6 내지 8배 용량의 아세톤에 용해시킨 다음, -80℃에서 하루밤 방치시키고, 수득한 기름 성분을 침전시켜 여과함으로써 수득되는 여액으로부터 아세톤을 증류 제거하여 본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 수득한다.
또한, 참깨유와 가열 메탄올 또는 가열 에탄올을 혼합한 다음, 실온에서 정치시키고, 용제 분획으로부터 용제를 증발 제거함으로써 수득하는 방법을 들 수 있으며, 보다 구체적으로는 참깨유를 2 내지 10배, 바람직하게는 5 내지 7배 용량의 가열 메탄올(50℃ 이상) 또는 가열 에탄올(50℃ 이상)과 격렬하게 혼합한 다음, 실온에서 정치하거나 원심분리 등의 통상적인 방법에 따라 상 분리를 실시하고, 용제 분획으로부터 용제를 증류 제거하여 본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 수득한다.
또한, 초임계 가스 추출을 이용하여 본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 수득할 수 있다.
사용되는 참깨유는 정제품 또는 참깨유의 제조과정에서 탈색공정 전의 임의의 조제품일 수 있다.
또한, 참깨씨 또는 참깻묵(탈지 참깨씨, 잔류분 8 내지 10%)으로부터 본 발명의 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 수득하기 위해서는, 참깨씨 또는 깻묵을 필요에 따라 파쇄한 다음, 임의의 용제, 예를 들면, 참깨유에서의 추출에서 사용되는 것과 동일한 용제를 사용하여 통상적인 방법에 따라 추출할 수 있다. 추출 잔사를 분리한 다음, 유출액으로부터 증발 등에 의해 용제를 제거함으로써 추출물이 수득된다.
본 발명의 유도체는 상기한 방법에 따라 조제된 참깨유 유출물, 깻묵 유출물 또는 참깨씨 유출물에서 칼럼 크로마토그래피, 고속 액체 크로마토그래피, 재결정, 증류, 액-액 교류-분배 크로마토그래피 등의 통상적인 방법에 따라 처리함으로써 목적하는 화합물을 단리할 수 있다. 보다 구체적으로는, 역상 칼럼(5C10) 및 용리액에 메탄올/물(60:40)을 사용하여, 상기 추출물을 고속 액체 크로마토그래피로 분리하고 용매를 증류 제거한 다음, 수득된 결정을 에탄올로 재결정화함으로써 세사민, 에피세사민, 세사미놀, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 등의 본 발명의 유도체를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 유도체나 당해 유도체를 주성 분으로 하는 추출물을 수득하는 방법 및 정제 방법은 이들에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명의 유도체는 통상적인 방법에 따라 합성함으로써 수득할 수 있다.
예를 들면, 세사민 및 에피세사민의 경우 베로자(Beroza) 등의 방법[참조: J. Am. Chem. Soc. 78, 1242(1956)]으로 합성할 수 있고, 이외에 피노레시놀(화학식 1에서, R1 = R4 = H, R2 = R5 = CH3, n = m = l = 0)은 프로인덴베르크(Freundenberg) 등의 방법[참조: Chem. Ber., 88, 16(1955)]을 사용하여 합성할 수 있다.
또한, 본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물은 산화방지제와 조합하여 사용할 수 있다. 산화 방지제로서 예를 들면, 토코페롤류, 플라본 유도체, 필로둘신류, 코지산, 피로갈산 유도체, 카테킨류, 푸키놀산, 고시폴, 피라진 유도체, 세사몰, 구아야콜, 구아야크 수지, p-쿠마린산, 노르디하이드로구아야레트산, 스테롤류, 테르펜류, 핵산 염기류, 카로티노이드류와 같은 천연 산화방지제, 또는 부틸하이드록시아니솔(BHA), 부틸하이드록시톨루엔(BHT), 모노-3급-부틸하이드로퀴논(TBHQ) 및 4-하이드록시메틸-2,6-디-3급-부틸페놀(HMBP)로 대표되는 합성 산화방지제를 열거할 수 있다.
산화방지제 중에서도 토코페롤류가 특히 바람직하며, 토코페롤류로서 예를 들면, α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤, ε-토코페롤, ξ-토코페롤, η-토코페롤 및 토코페롤 에스테르류(아세트산토코페롤 등) 등을 열거할 수 있다. 또한, 카로티노이드류는, 예를 들면, β-카로틴, 칸타크산틴, 아스타크산틴 등을 열거할 수 있다.
조합에 있어서 본 발명의 유도체와 산화방지제의 비율에 대해서 특별히 제한하지 않지만, 본 발명의 유도체 1중량부에 대해 산화방지제가 0.001중량부 내지 1000중량부 이하가 바람직하다. 또한, 0.01 내지 100중량부의 범위가 바람직하며, 0.029 내지 40중량부의 범위가 보다 바람직하다.
본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물은 부작용이 적은 동시에 혈압 상승을 유의적으로 억제하기 위해, 본태성 또는 2차성의 고혈압증이나 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선에 효과적이다. 또한, 고혈압으로 인해 일어나는 의학적 증상으로서 좌심실 비대, 동맥 경화, 세동맥 경화, 뇌, 심장, 신장 등의 허혈성 장애(예: 뇌졸중, 협심증, 심근 경색 등)나 장년기 또는 노년기의 뇌출혈, 뇌혈전, 울혈성 심부전, 요독증 등을 열거할 수 있다. 또한, 본 발명에서 증상의 개선이란 넓은 의미로 사용되며, 질환의 치료도 포함한다.
본 발명의 유도체를 의약품으로서 사용하는 경우, 투여 형태는 경구 투여 또는 비경구 투여가 편리하게 실시될 수 있으면 임의의 제형일 수 있으며, 예를 들면, 주사액, 수액, 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 장용제, 트로치, 내용액제, 현탁제, 유제, 시럽제, 외용액제, 습포제, 점비제, 점이제, 점안제, 흡입제, 연고제, 로션제, 좌제 등을 열거할 수 있으며, 이들을 증상에 따라 각각 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
이들 각종 제제는 통상적인 방법에 따라 목적에 따라 주약에 부형제, 결합 제, 방부제, 안정제, 붕해제, 활택제, 교미제 등의 의약 제제의 기술분야에서 통상적으로 사용할 수 있는 공지된 보조제를 사용하여 제제화할 수 있다. 예를 들면, 주사제를 조제하는 경우, 비이온성 계면활성제 등의 의약품용 가용화제를 이용할 수 있으며, 보다 구체적으로는 본 발명의 유도체를 80배 용량의 POE(60) 경화 피마자유 또는 POE 소르비탄 모노올레이트 등의 비이온성 계면활성제에 가열 용해시키고, 생리 식염수로 희석함으로써 조제할 수 있다. 또한, 필요에 따라 적절한 등장화제, 안정제, 방부제, 무통화제를 가할 수 있다.
또한, 외용제로서 기제는 바셀린, 파라핀, 유지류, 라놀린, 마크로골 등을 사용하고, 통상적인 방법으로 연고제, 크림제 등을 조제할 수 있다. 또한, 이의 투여량은 투여 목적이나 투여 대상자의 상황(성별, 연령, 체중 등)에 따라 상이하며, 통상적으로 성인에 대한 경구 투여의 경우, 본 발명의 유도체의 총량으로서 1일당 1mg 내지 10g, 바람직하게는 1mg 내지 2g, 보다 바람직하게는 1mg 내지 200mg의 범위이며, 또한 비경구 투여의 경우, 본 발명의 유도체의 총량으로서 1일당 0.1mg 내지 1g, 바람직하게는 0.1mg 내지 200mg, 보다 바람직하게는 0.1mg 내지 100mg의 범위에서 적절하게 조절하여 투여할 수 있다.
또한, 본 발명의 유도체는 산화방지제, 특히 토코페롤류와 함께 투여함으로써 본 발명의 유도체가 갖는 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방이나 개선효과가 증강되므로, 본 발명의 유도체의 투여량은 투여 목적이나 투여 대상자의 상황(성별, 나이, 체중 등)에 따라 상이하고, 통상적으로 성인에 대해 경구 투여의 경우, 본 발명의 유도체의 총량으로서 1일당 0.1mg 내지 2g, 바람직하게는 0.1mg 내지 500mg, 보다 바람직하게는 0.1mg 내지 100mg의 범위이며, 또한 비경구 투여의 경우, 본 발명의 유도체의 총량으로서 1일당 0.01mg 내지 200mg, 바람직하게는 0.01mg 내지 50mg, 보다 바람직하게는 0.01mg 내지 20mg의 범위이며, 또한 본 발명의 유도체와 산화방지제의 배합 비율은 본 발명의 유도체 1중량부에 대해 산화방지제가 0.001 내지 1000중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100중량부, 보다 바람직하게는 0.029 내지 40중량부의 범위이며, 적절하게 조절하여 투여할 수 있다.
본 발명의 유도체는 종래의 식품 중에서 발견되는 화합물 또는 이의 유사 화합물이므로 안전성의 면에서도 우수한 것은 명백하다. 또한, 7주령의 IRC 수컷 마우스에 대해 세사민 2.14g/일/kg을 2주간 연속 투여(경구 투여)한 바, 이상 증상은 조금도 확인되지 않은 점에서 명백하다.
본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 음식물로서 사용하는 경우, 이의 형태는 상기한 의약 제제의 형태일 수 있으며, 또한 고형 또는 액상의 식품 내지 기호품, 예를 들면, 빵, 면류, 쌀밥, 과자류(비스켓, 케익, 캔디, 쵸코렛, 화과자), 두부와 이의 가공품 등의 농산 식품, 청주, 약용주, 단술, 식초, 간장, 된장 등의 발효 식품, 드레싱, 마요네스, 마가린, 쇼트닝, 식용 유지 등의 유지 식품, 요구르트, 햄, 베이콘, 소시지 등의 축산 식품, 생선묵, 튀김, 다진 생선 등의 수산 식품, 과즙 음료, 청량 음료, 스포츠 음료, 알콜 음료, 차 등의 음료의 가공 형태일 수 있다.
또한, 건강 식품, 기능성 식품으로서 사용하는 경우에 이의 형태는 상기한 의약 제제나 음식물의 형태일 수 있고, 예를 들면, 단백질(단백질원으로서 아미노 산이 균형잡힌 영양가가 높은 우유 단백질, 대두 단백질, 난 알부민 등의 단백질을 가장 광범위하게 사용하며, 이들의 분해물, 난백의 올리고펩타이드, 대두 가수분해물 이외에 아미노산 단일체의 혼합물도 사용할 수 있다), 당류, 지방, 미량 원소, 비타민류, 유화제, 향료 등이 배합된 자연 유동식, 반소화 상태 영양식 및 성분 영양식이나, 캡슐제, 과립제, 드링크제 등의 가공 형태일 수 있다.
본 발명의 음식물은 본 발명의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는 식품 원료에 본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 소요량으로 가하여 일반적인 제조법으로 가공 제조할 수 있다. 이의 배합량은 제형 및 식품의 형태 성상에 따라 상이하더라도, 일반적으로 0.001 내지 50%가 바람직하지만, 특별히 한정하지 않는다. 또한, 건강 식품 및 기능성 식품으로서 섭취하는 것은 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상에 대한 예방이나 개선에 사용되고, 의사의 식사 처방전에 기초하여 영양사의 관리하에 병원 급식을 조리할 때에 본 발명의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는 임의의 식품에 본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 가할 경우, 조정된 기능성 식품의 형태로 환자에게 제공할 수 있다.
본 발명에 있어서, 본 발명의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는 음식물로는, 예를 들면, 참깨 등의 본 발명의 유도체를 함유하는 식품 원료를 사용하지 않는 음식물을 들 수 있으며, 참깨 등을 원료로 하는 음식물이라도 최종 형태의 음식물에서 본 발명의 유도체의 함유량이 극미량이고, 당해 음식물의 1일 섭취량당 본 발명의 유도체의 총 함유량이 0.1mg 미만, 바람직하게는 0.8mg 이하이거나, 당해 음식물이 1일 섭취량당 세사민, 세사미놀, 에피세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄의 함유량의 합계가 0.1mg 미만, 바람직하게는 0.8mg 이하인 것은 본 발명의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는 음식물에 포함된다.
본 발명의 음식물은 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상에 대한 예방 개선이나 건강 유지를 목적으로 하여 표준으로서 1일당 본 발명의 유도체의 총량이 1mg 내지 10g, 바람직하게는 1mg 내지 2g, 보다 바람직하게는 1mg 내지 200mg의 범위에서 경구 섭취하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 음식물에서 본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물은 산화방지제, 특히 토코페롤류와 함께 섭취함으로써 본 발명의 유도체가 갖는 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상에 대한 예방 개선이나 건강 유지의 작용이 증강되므로, 표준으로서 1일당 본 발명의 유도체의 총량이 0.1mg 내지 2g, 바람직하게는 0.1mg 내지 500mg, 보다 바람직하게는 0.1mg 내지 100mg의 범위이고, 또한 본 발명의 유도체와 산화방지제의 배합 비율은 본 발명의 유도체 1중량부에 대해 산화방지제가 0.001 내지 1000중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100중량부, 보다 바람직하게는 0.029 내지 40중량부의 범위이며, 경구 섭취하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 유도체를 실질적으로 함유하지 않지만, 산화방지제, 특히 토코페롤류를 함유하는 음식물에 본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 첨가하는 경우에는, 최종 형태의 음식물에서 본 발명의 유도체와 산화방지제의 함유 비율이 본 발명의 유도체 1중량부에 대해 산화방지제가 0.001 내지 1000중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100중량부, 보다 바람직하게는 0.029 내지 40중량부의 비율로 되도록, 본 발명의 유도체 또는 당해 유도체를 주성분으로 하는 추출물을 첨가할 수 있다. 이때에, 필요에 따라 산화방지제를 다시 첨가할 수 있다.
다음에 실시예에 따라 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
실시예 1
SD계 수컷 래트(체중 200 내지 240g) 26마리를 3그룹으로 나눈다. 3그룹 중에서 2그룹은 좌신장 동맥에 은 클립(내부 직경 0.2mm)을 장착하여, 2K, 1C형 신장성 고혈압 모델을 제작하고, 보통 식이 그룹(10마리)과 세사민 식이 그룹(11마리)으로 나눈다. 보통 식이 그룹은 보통 식이(시판 타입 NMF, Oriental Yeast Co., Ltd.)를 제공하고, 세사민 식이 그룹은 1% 본 발명의 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체의 혼합물(세사민: 51.5%, 에피세사민 : 47.8%, 기타 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체: 1.1%)을 배합한 세사민 식이를 제공한다. 잔여 1그룹은 미부하 그룹(5마리)으로서 보통 식이를 제공하여 사육한다. 1주간마다 각 그룹 래트의 혈압을 테일 커프(tail cuff)법을 사용하여 측정한다. 결과를 도 1에 도시한다.
| 미부하 그룹 | 보통 식이 그룹 | 세사민 식이 그룹 | |
| 체중(g) | 398.20±11.83 | 302.30±16.44** | 307.27±11.34** |
| 심장 중량(mg) | 1074.80±40.29 | 1112.90±55.94 | 999.82±51.54 |
| 좌심실 중량 + 중격 중량(mg) | 728.40±29.73 | 816.10±39.66 | 732.55±39.06 |
| 심장 중량/체중(mg/g) | 2.70±0.04 | 3.71±0.15** | 3.24±0.08**+ |
| (좌심실 중량 + 중격 중량)/체중(mg/g) | 1.83±0.02 | 2.72±0.09** | 2.37±0.07**++ |
| 미부하 그룹에 대해**P < 0.01 보통 식이 그룹에 대해+P < 0.05,++P < 0.01 | |||
또한, 4주 동안 사육한 다음에 래트로부터 심장을 적출하여, 심장 비대에 대한 작용을 조사한다. 결과를 표 1에 기재한다. 보통 식이 그룹에서 보여지는 혈압 상승 및 심장 비대의 형성이 세사민 투여로 인해 유의적으로 억제된다.
실시예 2
SD계 수컷 래트(6주령) 21마리의 우신장을 적출한다. 1주일 후, 래트를 미부하 그룹과 DOCA 식염 그룹으로 나눈다. DOCA 식염 그룹은 DOCA(아세트산데옥시코르티코스테론)의 피하 투여(15mg/kg, 2회/주)를 실시하고, 1% 식염수를 섭취시켜 DOCA 식염 고혈압 모델을 제작하고, 보통 식이 그룹(7마리)과 세사민 식이 그룹(8마리)으로 나눈다.
보통 식이 그룹 및 세사민 식이 그룹의 사료는 실시예 1과 동일한 사료를 사용한다. 잔여 1그룹은 미부하 그룹(6마리)으로 하고, 보통 식이를 제공하여 사육한다. 1주간마다 각 그룹 래트의 혈압을 테일 커프법을 사용하여 측정한다. 결과를 도 2에 도시한다. 또한, 4주간 사육 후의 래트로부터 심장을 적출하여, 심장 비대에 대한 작용을 조사한다. 결과를 표 2에 기재한다.
| 미부하 그룹 | 보통 식이 그룹 | 세사민 식이 그룹 | |
| 체중(g) | 421.83±8.42 | 331.43±12.23** | 328.75±13.85** |
| 심장 중량(mg) | 1101.67±31.14 | 1217.29±29.15 | 1056.62±60.49+ |
| 좌심실 중량 + 중격 중량(mg) | 739.67±20.90 | 932.00±22.07** | 779.50±43.23++ |
| 심장 중량/체중(mg/g) | 2.61±0.05 | 3.71±0.18** | 3.21±0.10**+ |
| (좌심실 중량 + 중격 중량)/체중(mg/g) | 1.75±0.03 | 2.84±0.14** | 2.37±0.07**++ |
| 미부하 그룹에 대해**P < 0.01 보통 식이 그룹에 대해+P < 0.05,++P < 0.01 | |||
각 그룹의 적당한 수의 래트로부터 흉부 대동맥 및 장관막 동맥을 적출하여, 혈관 협착에 대한 작용을 조사한다. 혈관 협착은 각 그룹에서 적출한 흉부 대동맥 및 장관막 동맥을 포르말린으로 고정한 다음, 파라핀으로 포매시키고, 각 혈관으로부터 흉부 대동맥은 6개소, 장관막 동맥은 3개소의 조직 표본(5μm)을 제작한다. 각 표본을 엘라스티카-반-기슨(Elastica-Van-Gieson) 염색하고, 화상 해석장치(IBAS II, Carl Zeiss)를 사용하여 혈관벽의 두께, 혈관벽 면적 및 혈관벽 면적/내강 면적비를 지표로 조사한다. 결과를 표 3에 기재한다.
| 예의 수 | 혈관벽의 두께(㎛) | 혈관벽의 면적(mm2) | 혈관벽 면적/ 내강 면적비 | |
| 흉부 대동맥 | ||||
| 미부하 그룹 | 4 | 95±1 | 0.41±0.01 | 0.27±0.01 |
| 보통 식이 그룹 | 3 | 136±5*** | 0.63±0.04** | 0.35±0.02** |
| 세사민 식이 그룹 | 5 | 107±4++ | 0.48±0.03+ | 0.28±0.01+ |
| 장관막 동맥 | ||||
| 미부하 그룹 | 4 | 56±1 | 0.12±0.003 | 0.33±0.02 |
| 보통 식이 그룹 | 3 | 89±2*** | 0.24±0.01*** | 0.49±0.02** |
| 세사민 식이 그룹 | 5 | 73±3** ++ | 0.16±0.01** +++ | 0.42±0.02+ |
| 미부하 그룹에 대해*P < 0.05,**P < 0.01,***P < 0.001 보통 식이 그룹에 대해+P < 0.05,++P < 0.01,+++P < 0.001 | ||||
보통 식이에서 볼 수 있는 혈압의 상승, 심장 비대의 형성 및 혈관 협착이 세사민 투여로 인해 유의적으로 억제된다.
실시예 3
SD계 수컷 래트(체중 200 내지 240g)를 좌신장 동맥에 은 클립(내부 직경 0.2mm)을 장착하여, 2K, 1C형 신장성 고혈압 모델을 제작하고, 1그룹 7마리로 하여 6그룹으로 나눈다. 하나의 그룹은 보통 식이(시판 타입 NMF, Oriental Yeast Co., Ltd.)를 제공하고, 잔여 5그룹은 보통 식이에 이미 출원된 특허[일본국 특허원 제(소)63-53642호]에 따라 정제 참깨유로부터 조제한 세사미놀(화합물 A), 조정제 참깨유로부터 조제한 세사몰린(화합물 B), 또한 참깨씨의 아세톤 추출물로부터 조제한 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클 로[3.3.0]옥탄(화합물 C), 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄(화합물 D), 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄(화합물 E)을 1% 배합한 각각의 사료로 사육한다. 4주 후에 래트의 혈압을 테일 커프법을 사용하여 측정한다. 보통 식이 그룹의 혈압은 185.4±7.3(mmHg)으로 상승하고, 화합물 A, B, C, D 및 E를 배합한 사료를 제공함으로써 각각 151.3±6.6, 159.7±7.1, 163.2±8.3, 156.4±5.4 및 162.0±5.9(mmHg)로 개선된다.
실시예 4
버터 제조공정의 교반 조작(처닝)으로 버터 밀크가 제거된 버터 지방 100g에 실시예 1에서 사용한 본 발명의 유도체의 혼합물을 2.4g 가하여 혼련 가압 조작(워킹)을 실시하고, 균등한 조성으로서 본 발명의 유효 성분을 첨가하여 이루어진 고혈압증의 예방 또는 개선 작용을 하는 버터를 수득한다.
실시예 5
본 발명의 유도체 0.5g을 무수 규산 20.5g과 혼합하고, 여기에 옥수수 전분 79g을 가하여 다시 혼합한다. 이러한 혼합물에 10% 하이드록시프로필셀룰로즈·에탄올 용액 100ml를 가하고, 통상적인 방법에 따라 가열 혼화하여 압출한 다음, 건조하여 과립제를 수득한다.
실시예 6
본 발명의 유도체 7g을 무수 규산 20g과 혼합하고, 여기에 미세 결정 셀룰로즈 10g, 스테아린산마그네슘 3.0g 및 유당 60g을 가하여 혼합하고, 이러한 혼합물을 단발식 타정기로 타정하여 직경 7mm 및 중량 100mg의 정제를 제조한다.
실시예 7
본 발명의 유도체 2.5g을 비이온성 계면활성제인 TO-10M(Nikko Chemicals Ltd.) 200g에 122℃에서 가열 용해시키고, 여기에 60℃로 가열한 멸균 생리식염수 4.7975ℓ를 가하여 잘 교반하고, 이것을 무균적으로 바이알에 분배하고, 밀봉하여 주사제를 제조한다.
실시예 8
젤라틴 100중량부 및 식품 첨가 글리세린 35중량부에 물을 가하여 50 내지 60℃에서 용해시키고, 점도 20000cps의 젤라틴 피막을 조제한다. 다음에 소맥 배아유 95.1%, 비타민 E유 2.9% 및 실시예 1에서 사용한 본 발명의 유도체의 혼합물 2%를 혼합하여 내용물을 조제한다. 이것을 사용하여 통상적인 방법에 따라 캡슐 성형 및 건조를 실시하고, 1과립당 180mg의 내용물을 함유하는 연질 캡슐을 제조한다. 당해 캡슐 1과립중에는 본 발명의 유도체의 혼합물이 3.6mg 및 α-토코페롤이 2.34mg 함유되어 있다.
실시예 9
뇌졸중 용이 발증성 SHR(SHRSP)(수컷, 8주령)을 1그룹 8마리로 하고, 보통 식이 그룹과 세사민 식이 그룹의 2그룹으로 나눈다. 보통 식이 그룹은 시판하는 분말 사료[Funabashi SP, Funabashi Nojo Co., Ltd.]를 제공하고, 세사민 식이 그룹은 0.5% 본 발명의 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체의 혼합물[세사민: 51.1%, 에피세사민: 47.8%, 기타의 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체: 1.1%]을 배합한 세사민 식이를 제공한다. 8주 동안 사육하여, 혈압, 체중, 뇌 중량에 미치는 영향 및 뇌 연화증의 발생을 조사한다. 결과를 표 4에 기재한다. SHRSP의 보통 식이 그룹에서 뇌 중량의 증가가 확인되고, 반수에서 뇌졸중 병변으로 뇌 연화증이 확인되지만, 세사민 식이 그룹에서 뇌 중량의 증가는 없으며, 뇌졸중 병변의 발생도 확인되지 않았다.
| 보통 식이 그룹 | 세사민 식이 그룹 | |
| 체중(g) | 255±13 | 252±4 |
| 혈압(mmHg) | 267±7 | 260±7 |
| 뇌 중량(g) | 2.02±0.09 | 1.80±0.08 |
| 뇌졸중 발생율(%) | 50(4/8)1) | 0(0/8) |
| 1) 뇌졸중 래트 수/전체 래트 수 | ||
본 발명에 따라서, 안정성이 높으며 부작용이 적은 신규한 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방제 및 개선제, 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방작용 또는 개선작용을 갖는 음식물, 및 이의 제조방법을 제공한다.
Claims (8)
- 화학식 1의 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체를 유효 성분으로서 함유하여 이루어진 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제를 포함하는 음식물.화학식 1
상기식에서,R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1 내지 3의 알킬기이거나, R1과 R2, R4와 R5 또는 이들 둘 다가 함께 메틸렌기 또는 에틸렌기이고,n, m 및 l은 0 또는 1이다. - 제1항에 있어서, 디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 유도체가 세사민, 세사미놀, 에피세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메 톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄임을 특징으로 하는 음식물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제를 1일당 1mg 내지 10g 섭취할 수 있는 형태임을 특징으로 하는 음식물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 고혈압증에 기인하는 의학적 증상이 좌심실 비대, 동맥 경화, 세동맥 경화, 뇌출혈, 뇌혈전, 울혈성 심부전, 요독증 또는 허혈성 장애임을 특징으로 하는 음식물.
- 제4항에 있어서, 허혈성 장애가 뇌졸중, 협심증 또는 심근 경색임을 특징으로 하는 음식물.
- 고혈압증 또는 이에 기인하는 의학적 증상의 예방 또는 개선제를 함유하는 음식물의 제조방법에서, 세사민, 세사미놀, 에피세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 및 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄을 실질적으로 함유하지 않는 음식물에 세사민, 세사미놀, 에피 세사민, 에피세사미놀, 세사몰린, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄, 2,6-비스-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-6-(3-메톡시-4-하이드록시페녹시)-3,7-디옥사비사이클로[3.3.0]옥탄 또는 이들의 하나 이상을 주성분으로 하는 추출물을 단독 또는 혼합하여 첨가함을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 고혈압증에 기인하는 의학적 증상이 좌심실 비대, 동맥 경화, 세동맥 경화, 뇌출혈, 뇌혈전, 울혈성 심부전, 요독증 또는 허혈성 장애임을 특징으로 하는 음식물의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 허혈성 장애가 뇌졸중, 협심증 또는 심근 경색임을 특징으로 하는 음식물의 제조방법.
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Cited By (1)
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