JPH049331A - 肝機能改善剤 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
導体を有効成分とする肝機能改善剤に関する。
解毒作用、I!質代謝、タンパク質代謝、胆汁の生成分
泌、血液凝固因子の生成、ホルモン調節作用、脂肪・グ
リコーゲン・タンパク質・ビタミン等の各種生体構成要
素の貯蔵など、種々の機能を有している。しかし、これ
らの機能もウィルス、薬物、毒物、アルコールの過剰摂
取、栄養不良、肝循環系障害、胆管閉塞等の原因により
急性的あるいは慢性的に障害を受け、ウィルス肝炎、薬
物中毒性肝炎、アルコール性肝炎、うっ血性肝炎、肝汁
うっ帯による肝障害、脂肪肝、黄痕、あるいは最終的に
は肝硬変などの病気として現われる。
性脂肪の摂取やアルコール過剰摂取のコントロールとい
った療法の他に、抗ヒスタミン剤、バルビッール塩、ア
デノシントリフォスフエイト(ATP) 、ピラゾール
、ジヒドロキシアセトンとりボフラビンの混合物、グル
クロン酸、アルギニン塩酸塩あるいはグルタチオンとい
ったアミノ酸製剤等が薬物療法に用いられてきたが、薬
剤の効果は未だ満足できるものではなく、アルコール過
剰摂取をコントロールする以外に確実な方法がないのが
現状である。又、薬物及び毒物による肝障害の場合、そ
の原因のひとつとして有害な酸素フリーラジカルの生成
がある。そこで、このような薬物及び毒物による中毒症
、アレルギー疾患などの治療に、多量のグルタチオンが
使用されている。
ーオキシダーゼにより活性酸素種やフリーラジカルを還
元して消滅させたり、グルタチオン−5−トランスフェ
ラーゼにより毒物と反応し、グルタチオン抱合体として
細胞外に排出することにより作用を発揮し、抗酸化、解
毒をはじめとして、放射線障害保護等の役割をになって
いる。しかし、グルタチオンそのものを投与しても、血
中半減期が数分と短く組織グルタチオン上昇にあまり有
効でないことからグルタチオン誘導体等の開発が行われ
ているのが現状である。
。
るものである。
びラットの血清生肝由来酵素活性(グルタミン酸オキザ
ロ酢酸アミノ基転移酵素(GOT)、グルタミン酸ピル
ビン酸アミノ基転移酵素(GPT) )が肝障害により
上昇することから、COT 、GPTを指標にして肝機
能改善剤を探索した結果、胡麻種子、胡麻粕及び胡麻油
中より単離した又は合成により得られたジオキサビシク
ロ(3,3,O]オクタン誘導体が肝機能改善能を有す
る上に安全性が高いことを見い出し本発明を完成した。
それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、
あるいはR1とRz、及び/又はR4とR5は一緒にな
ってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そしてn、
m、lは0又は1を表す)で表わされるジオキサビシク
ロ(3,3,0)オクタン誘導体(すべての可能な立体
異性体は上述の構造定義の中に含まれる。)を有効成分
とする肝機能改善剤を提供しようとするものである。
タン誘導体としては、セサミン、セサミノール、エビセ
サミン、エビセサミノール、セサモリン、2〜(3,4
−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−
4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ
(3,3,0)オクタン、2.6−ヒス−(3〜メトキ
シ−4−ヒドロキシフェニル) −3、7−ジオキサビ
シクロ(3,3,0)オクタン、又は2− (3,4−
メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4
−ヒドロキジフェノキシ) −3、7−シオキサビシク
ロ〔3,3,0〕オクタン等を挙げることができ、これ
らの立体異性体又はラセミ体を単独で、または混合して
使用することができる。
得る方法として次の手順で行うことができる。まず、本
発明化合物を主成分とする抽出物を胡麻油から得るには
、胡麻油とは実質的に非混和性であり且つ本発明化合物
を抽出・溶解することができる種々の有機溶剤を用いて
抽出・濃縮することで得られる。このような有機溶剤と
して、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メタノール、エタノール等を挙げることができ
る。本発明化合物を主成分とする抽出物を得るには、例
えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかとを均一に混るした
後、低温において静置し、遠心分離等の常法に従って相
分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することによ
り得られる。さらに具体的には、胡麻油を2〜10倍、
好ましくは6〜8倍容量のアセトンに溶かし、−80″
Cで一晩放置する。その結果油成分が沈澱となり、濾過
により得た濾液から有機溶剤を留去して、本発明化合物
を主成分とする抽出物が得られる。あるいは、胡麻油を
熱メタノール又は熱エタノールで混合した後、室温にお
いて静置し、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することによ
り得られる。さらに具体的には、胡麻油を2〜10倍、
好ましくは5〜7倍容量の熱メタノール(50°C以上
)又は熱エタノール(50°C以上)で混合し激げしく
抽出する。室温に静置あるいは遠心分離等の常法に従っ
て相分離を行い、溶剤画分から溶剤を留去して、本発明
化合物を主成分とする抽出物が得られる。又超臨界ガス
抽出も利用できる。この抽出物より、各々の本発明化合
物を得るためには、抽出物をカラムクロマトグラフィー
、高速液体クロマトグラフィー再結晶、蒸留、液々交流
分配クロマトグラフィー等の常法に従って処理すること
により目的とする化合物を単離すればよい。さらに具体
的には、逆相カラム(5C,り 、溶離液にメタノール
/水(60: 40)を使って、上記抽出物を高速液体
クロマトグラフィーで分取し、溶媒を留去した後、得ら
れた結晶をエタノールで再結晶化することでセサミン、
エビセサミン、セサミノール、エビセサミノール等の各
本発明化合物が得られる。用いる胡麻油は精製品でもよ
く、また胡麻油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製
品でもよくさらに、胡麻種子あるいは胡麻粕(脱脂胡麻
種子、残油分8〜10%)であってもよい。この場合、
胡麻種子あるいは胡麻粕を必要により破砕した後、任意
の溶剤、例えば胡麻油からの抽出について前記した溶剤
を用いて常法により抽出することができる。
除去することにより抽出物が得られる。このように調製
された胡麻種子抽出物、胡麻粕抽出物あるいは粗製品の
胡麻油抽出物からはセサミン、エビセサミン、セサミノ
ール、エピセサミノール以外に、セサモリン、2− (
3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メト
キシ−4−ヒドロキシフェニル) −3、7−シオキサ
ビシクロ[3,3,0)オクタン、2.6−ビス−(3
−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル) −3、7−シ
オキサビシクロ(3,3,0)オクタン、又は2− (
3。
−4−ヒドロキシフェノキシ) −3、7ジオキサビシ
クロ[3,3,0)オクタンの各本発明の化合物が同様
の手法で得られる。さらに、胡麻油製造過程の副産物か
らも本発明化合物を得ることができる。
これに限られるものではない。さらに、上記本発明化合
物及び本発明化合物を主成分とする抽出物は胡麻油、胡
麻粕、及び胡麻種子から得たものに限定したわけではな
り1.上記本発明の化合物を含む天然物をすべて使用で
きるのは明らかであり、例えば五加皮、桐木、0果樹皮
、s笈”、細辛等をあげることができる。
下のものが挙げられる。
zaらの方法(J、Aa+、Chem、Soc、7B+
1242(1956))で合成することができる他、
ビルシノール(−般式IにおいてR+ =Ra =H、
R2=Rs =CH5゜n=m−j!=0)は、Fre
undenbergらの方法(Chem。
シリンガレシノール(一般式IにおいてR,=R,=H
、R” =R3=R’ =R6=CHs 、n=o
、m=f=1)はFreundenbergらの方法1
’ches+、Ber、 88.16(1955))に
よって合成することができる。
できる上、これらを単独で、または適宜組み合わせて肝
機能剤とすることもできる。
は非経口投与、例えば筋肉的注射、皮下注射、静脈内注
射等により投与することもできる。
が、経口投与の場合一般に1〜100 mg/日、非経
口投与の場合は0.1〜20■/日である。
、例えば、非イオン界面活性剤等を利用することができ
る。さらに具体的には、本発明化合物を80倍容量のP
OE(60)硬化ヒマシ油あるいは、POEソルビタン
モノオレート等の非イオン界面活性剤に加熱熔解させ、
生理食塩水で希釈することで調製することができ、通宜
等張化剖、安定剤、防腐剤、無痛化剤を加えてもよい。
顆粒剤、錠剤等を調製することができる。
その類縁化合物であるので安全性の面からも優れている
のは明らかである。これはまた、7週令のICR1性マ
ウスに対し、セサミン2.14g/day/kgを2週
間遠投(経口投与)したところ、何ら異常な症状は認め
られなかったことからも明らかである。
る。
5fを加え激げしく混合し抽出した。室温で一晩静置し
上層のメタノールからロータリーエバポレーターで有機
溶媒を留去して、本発明化合物を主成分とする抽出物が
424g得られた。この抽出物にアセトン3.21を加
え溶かし、−80”Cで一晩放置した。
合物を主成分とする抽出物が103g得られた。抽出物
中の本発明化合物を分析した結果、セサミン19.6%
、エピセサミン30.6%、セサミノール及びエピセサ
ミノール10.2%で、抽出物中の本発明化合物の含量
は60.4%であった。
)を1週間普通食(市販CE−2飼料、日本タレア)で
飼育した後、マウスを1群10匹とし、4つのグループ
に分けた。ひとつのグループは同様の普通食で飼育し、
残りの3グループには普通食に1%コレステロール、0
.2%コール酸及び5%オリーブ油を添加した高コレス
テロール食で飼育した。そして、高コレステロール食を
与えた3グループの内2グループには前述の本発明化合
物を主成分とする抽出物をさらに0.4%、0.6%添
加した飼料を与えた。2週間飼育した後、15時時間量
させ採血を行った。そして、血清中のGOTGPT活性
を自動生化学分析装置(日立7050 )で分析した。
OT及びGPTの上昇を本発明化合物を与えることによ
り、それぞれ低下させることができた。
.8136±53.7 104±26.工 実施例1と同様に1週間普通食で飼育した後、マウスを
1群10匹とし、4つのグループに分けた。
グループには普通食に1%コレステロール、0.2%コ
ール酸及び5%月見草油を添加した高コレステロール食
で飼育した。そして、高コレステロール食を与えた3グ
ループの内2グループには精製したセサミン及びエピセ
サミン混合物(セサミン: 61.5%、エピセサミン
: 3B、0%)をさらに0、4%、0.6%添加した
飼料を与えた。2週間飼育した後、15時間絶食させ採
血を行い、血清中のGOT、GPT活性を測定した。こ
の結果を第2表に示す。高コレステロール食によるGO
Tの上昇をセサミン及びエピセサミン混合物を与えるこ
とにより低下させることができた。
8112±35.6 87±13.2 亥】11走 8週令の雄SD系ラット(日本タレア)を1週間普通食
で飼育した後、ラットを1群6匹とし、4つのグループ
に分けた。ひとつのグループは同様の普通食で飼育し、
残りの3グループには、20%カゼイン、10%牛脂、
59.9%グラニユー糖、4.0%ミネラル混合、0.
85%ビタミン混合、4.0%ろ紙粉束、1゜0%コレ
ステロール及び0,25%胆汁酸からなる高コレステロ
ール食で飼育した。そして、高コレステロール食を与え
た3グループの内2グループには、実施例2で用いたセ
サミン及びエビセサミン混合物をさらに1.0%、2.
0%添加した飼料を与えた。2週間の飼育で、1週間目
の部分採血及び2週間目の全採血を17時時間量後に行
い、血清中のGOT 、GPT活性を測定した。
OTの上昇をセサミン及びエピセサミン混合物を与える
ことにより低下させることができた。
2GPT(Ill/L) 39±9.9 23±
1.776±12.8 24± 3.4 63±11.5 26± 1.9 2週間目 GOT(TLI/L) 83±11.5 102±3
7.8GPT(II/L) 26±4.3 21
± 1.381±21.5 22± 2.3 76±12,1 27± 64 ループに分け、コントロール群を除き、残り2グループ
には、空気中に、12pρ蒙のエタノールを含むように
調製したチャンバー中で飼育した。1週間飼育した後、
16時時間量させ採血を行い、血清中の総コレステロー
ル(T−CHO)量、トリグリセライド(T(1;)量
、さらに、GOT、GPT、及び総ビリルビン量活性を
測定した。この結果を第4表に示す。
ビリルビン量、GOT及びGPTの上昇をセサミンを与
えることにより有意に低下させることができた。また、
一般行動の観察においても普通食のラットはアルコール
投与によす7匹中5匹がぐったりしてしまったのに対し
、セサミン含有量ラットはほぼ通常どおりの行動がみら
れるなど顕著な違いがみられた。
飼育した後、マウスを1群7匹とし、3つのグ亥m 8週令のmcDF 1マウス〔日本タレア〕を1週間飼
育した後、マウスを1群7匹とし、3つのグループに分
け、コントロール群を除き、残りの2グループには、四
塩化炭素1g/)cgを腹腔的投与し、そのうちの1グ
ループにはさらにセサミン100■/kgを同時に強制
経口投与した、投与後16時時間量させ採血を行い、血
清中の総コレステロール(T−C)10)量、トリグリ
セライド(TG)量、さらに、GOT 、GPT、及び
総ビリルビン量活性を測定した。この結果を第5表に示
す。
ール群、セサミン群)に分けた。コントロール群は基礎
飼料で、セサミン群は基礎飼料に0.5%セサミンを加
えた飼料で22日間飼育した。
口投与で与えた。1.3時間後、尾静脈から血液を採取
し血中アルコール濃度を測定した。エタノール投与後1
時間ではコントロール群、0.5■/dに対しセサミン
群0.27n+g/m、3時間後では、コントロール群
0.1に/iR1に対し、セサミン群0.02■/戚と
、コントロール群に対し、セサミン群は、血中からのよ
り早いエタノールの消失がみられた。
合し、これにトウモロコシデンプン79gを加え、更に
混合した。この化合物に10%ハイドロキシプロピルセ
ルロース・エタノール溶液10M!を加え、常法通りね
つ和し、押し出し、乾燥して顆粒剤を得た。
微結晶セルロース10g8ステアリン酸マグネシウム3
.0g、乳1!60gを加え混合し、この混合物を単発
式打錠機にて打錠して径7mm、重量100■の錠剤を
製造した。
−10M(日光ケミカルズ)200 gに122°Cで
加熱溶解し、これに60°Cに加温した滅菌生理食塩水
4.7975 fを加えてよく撹拌し、これを無菌的に
バイアルに分配し、密封して注射剤を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、及
びR^6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜3のア
ルキル基、あるいはR^1とR^2、及び/又はR^4
とR^5は一緒になってメチレン基もしくはエチレン基
を表し、そしてn、m、lは0又は1を表す)で表わさ
れるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を
有効成分とする肝機能改善剤。 2、前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導
体がセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサ
ミノール、セサモリン、2−(3,4−メチレンジオキ
シフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0
〕オクタン、又は−2−(3,4−メチレンジオキシフ
ェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェノ
キシ)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
タンであることを特徴とする請求項1記載の肝機能改善
剤。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP02234568A JP3075358B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-09-06 | 肝機能改善剤 |
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---|---|---|---|
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JP2-87500 | 1990-04-03 | ||
JP02234568A JP3075358B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-09-06 | 肝機能改善剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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