JP4995567B2 - セサミン/エピセサミン組成物 - Google Patents
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Description
エピセサミンおよびセサミンは立体異性体の関係にある。すなわち、セサミン(sesamin)は、式I:
先行技術文献には、セサミン類について以下の生理活性が開示されている。例えば、精製されたセサミンを用いた実験から、腸内でのコレステロール又は胆汁酸の代謝阻害作用(特許文献1)、アルコール中毒や禁断症状の緩和作用(特許文献2)、肝機能改善作用(特許文献3)、高度不飽和脂肪酸の生体内安定化作用(特許文献4)、Δ5−不飽和化酵素阻害作用(非特許文献3〜4、特許文献5)、片頭痛の抑制作用(特許文献6)、ヒト白血病細胞に対するアポトーシス誘導作用(特許文献7)、メラトニンの酸化分解抑制作用(特許文献8)等が明らかとなっている。そして、上記特許文献5のΔ5−不飽和化酵素阻害作用、上記特許文献7のヒト白血病細胞に対するアポトーシス誘導作用は、精製されたセサミンだけでなく、エピセサミンについても確認されている。
また、セサミンを含有するゴマ油を用いた実験からは、炎症性疾患(筋萎縮性側索硬化症)の改善作用(特許文献9)、抗炎症及び感染防護作用(特許文献10)、α−リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸のうち少なくとも1種類を含有する油脂との併用によるアレルギー予防又は改善作用(特許文献11)等が明らかとなっている。
さらに、セサミン/エピセサミン組成物については、以下の報告がある。例えば、リグナン類化合物を主成分とするゴマ油抽出物(セサミン19.6%、エピセサミン30.6%、セサミノール及びエピセサミノール10.2%;リグナン類化合物含量60.4%)を用いた実験からは、血中コレステロール低下作用および血中中性脂質低下作用(特許文献12)、肝機能改善作用(特許文献3)等が明らかになっている。また、精製されたセサミン/エピセサミン組成物を用いた実験、例えばセサミン:エピセサミン=約6:4を用いた実験からは、肝機能改善作用(セサミン:61.5%、エピセサミン:38.0%)(特許文献3)、活性酸素消去作用(セサミン:エピセサミン=約6:4)(特許文献13)、悪酔防止作用(セサミン:55.2%、エピセサミン:44.4%、純度99.6%)(特許文献14)、アレルギー症状の予防又は改善作用(セサミン:55.2%、エピセサミン:44.4%、純度99.6%)(特許文献15)等が、セサミン:エピセサミン=約1:1を用いた実験からは、オメガ6系・オメガ3系不飽和脂肪酸のバランス調節作用(セサミン:51.3%、エピセサミン:47.8%)(特許文献16)、過酸化脂質生成抑制(セサミン:51.3%、エピセサミン:47.8%)(特許文献17)、乳癌抑制作用(セサミン:51.3%、エピセサミン:47.8%)(特許文献18)、抗高血圧作用(セサミン:51.5%、エピセサミン:47.8%、その他のジオキサビシクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体1.1%)(特許文献19)、体脂肪低減作用(セサミン:エピセサミン=約1:1、純度99.5%)(特許文献20)、ノコギリヤシ油との併用による前立腺肥大抑制効果(セサミン:エピセサミン=約1:1)(特許文献21)等が明らかとなっている。
まず、エピセサミンがセサミンに比べて肝臓のβ酸化系酵素の遺伝子発現ならびに酵素活性を顕著に上昇させること(非特許文献6)から、少なくとも肝機能改善作用についてはエピセサミンがセサミンと同等以上の活性を有していると考え、エピセサミンを効率よく体内に吸収させることによって、セサミン類の持つ生理活性を増強させる方法を検討した。具体的には、セサミンとエピセサミンを様々な重量比で含有するように調製したセサミン/エピセサミン組成物(油溶試料)において、経口投与によるエピセサミンの経口吸収・血中移行性を検討した。上記の非特許文献5および6の教えによれば、エピセサミン単独投与の条件がもっとも血中移行性が高いことが予想されたが、驚くべきことに、この予想に反して、セサミンを一定量共存させたセサミン/エピセサミン組成物を用いると、エピセサミン単独投与による場合よりもエピセサミンの経口吸収性および/または血中移行性が高いことを見出した。そして、セサミン類の持つ生理活性である抗高血圧作用、肝臓のβ酸化系酵素の遺伝子発現を検討したところ、驚くべきことに、セサミンとエピセサミンを所定の割合(50:50〜1:99)で配合したセサミン/エピセサミン組成物において、セサミン単独投与およびエピセサミン単独投与よりも高い活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
1. セサミンとエピセサミンを50:50〜1:99(重量比)で含有することを特徴とするセサミン/エピセサミン組成物。
2. セサミンとエピセサミンを39:61〜1:99(重量比)で含有することを特徴とする上記1に記載のセサミン/エピセサミン組成物。
3. セサミンとエピセサミンを30:70〜5:95(重量比)で含有することを特徴とする上記1に記載のセサミン/エピセサミン組成物。
4. セサミン及びエピセサミンの総量が、組成物の51重量%以上であることを特徴とする上記1〜3のいずれかに記載のセサミン/エピセサミン組成物。
5. 上記1〜4に記載のセサミン/エピセサミン組成物を含有する飲食物。
6. 上記1〜4に記載のセサミン/エピセサミン組成物を含有する医薬組成物。
7. 上記1〜4に記載のセサミン/エピセサミン組成物を含有する動物飼料又はペットフード。
8. 上記1〜4に記載のセサミン/エピセサミン組成物により、セサミン類の生理活性を増強させる方法。
9. 前記セサミン類の生理活性が、血中コレステロール低下作用、中性脂質低下作用、抗高血圧作用、不飽和脂肪酸抗酸化作用、肝機能改善作用、活性酸素消去作用、Δ5不飽和化酵素阻害作用、又は高度不飽和脂肪酸の生体内安定化作用である、上記8に記載の方法。
アルコール又はアルコール水溶液にセサミン−エピセサミン混合物を溶解し、次いで、 再結晶法を用いてエピセサミンを選択的に晶析させて、エピセサミン濃度を高めたセサミン/エピセサミン混合物を得る方法がある。
実施例1.セサミンおよびエピセサミンの精製
セサミンおよびエピセサミン混合物(セサミンおよびエピセサミンを含む原料混合物)として、竹本油脂製の混合物(セサミン類としての純度:99.5%、セサミン:エピセサミン配合比が51.8:48.0(重量%))を購入して用いた。
実施例2.セサミン−エピセサミンの組成比と経口吸収・血中移行性-1
SD(IGS)系雄性ラット(6週齢)を日本チャールスリバー社より購入し、1週間試験環境で馴化させた後、順調な発育を示した動物を試験に供した。一晩絶食させたラットを各群5匹からなる6群に分け、実施例1で得られた高純度セサミンとエピセサミンを様々な組成比で配合したセサミン/エピセサミン混合物(セサミン:エピセサミン(重量比)=6:4、5:5、4:6、3:7、1:9、0:10)を10mg/kgの用量でオリブ油に溶解し、ゾンデを用いて経口投与した。投与前、投与後1、2、4、6、8、24時間後に尾静脈よりヘパリン採血管に血液を採取し、遠心分離操作(8,000rpm、10min)により血漿サンプルを得た。内部標準を添加してOasis HLBで固相抽出し、抽出液を減圧濃縮後、メタノールで懸濁し、フィルターろ過してLC−MS/MSに付してセサミンおよびエピセサミンの定量を行った。セサミンまたはエピセサミンの量は、セサミンおよびエピセサミンそれぞれのピーク面積と、内部標準として用いたユーデスミン(フナコシ株式会社)のピーク面積との比により決定した。LC−MS/MS分析条件を以下に示す。
カラム:Develosil C30-UG-5(5μm、2.0 Φ × 50 mm、野村化学社製)
移動相:A;蒸留水、B;メタノール、D;100 mM 酢酸アンモニウム水溶液
流速 :0.25 mL/min
グラジエント:B液が55%、D液が10%で2分間、その後、3分間でB液が55%から60%、D液が10%、2分間で:B液が60%から85%、D液が10%となるリニアグラジエント
(MS/MS)
測定モード:選択反応モニタリング
検出 :エピセサミン(保持時間:約5.6分);前駆イオンm/z=372([M+NH4]+)、生成イオンm/z=233
:ユーデスミン(保持時間:約2.8分);前駆イオンm/z=404([M+NH4]+)、生成イオンm/z=249
イオン化法:ESI法
エピセサミンの血中濃度は投与後約6時間まで上昇した後にそこをピークとして徐々に減少し、24時間後には血中にほとんど検出されなかった。吸収量の指標として、0-24時間の血中濃度曲線から曲線下面積(Area under the curve ;AUC)を求めた。各投与群のエピセサミンの投与量が異なるため、各AUCをエピセサミン投与量比で割ることにより補正して算出した吸収率をもって比較するのが適当である。その結果を図1に示す。エピセサミン単独で投与した場合の吸収率が72.5であるのに対し、セサミン:エピセサミンを50:50の配合比で投与した場合は76.7とより高い吸収率を与えることが分かった。さらに、エピセサミンの配合重量比を増加させることにともない吸収率は上がり、30:70の配合比で最も高い値となり、10:90の配合比においても高い値を示した。つまり、セサミンとエピセサミンを50:50〜10:90の組成比で配合した場合、エピセサミン単独(0:100重量比)で投与するよりもエピセサミンの吸収率が高いことが明らかとなった。
実施例3.セサミン−エピセサミンの組成比と経口吸収・血中移行性-2
有効なセサミンの配合比を規定する目的で、セサミンの配合比をさらに下げた条件下での作用について実施例2の方法に準じ評価を行った。つまり、実施例1で得られた高純度セサミンとエピセサミンを様々な組成比で配合したセサミン/エピセサミン混合物(セサミン:エピセサミン(重量比)=1:9、0.5:9.5、0:10)を10mg/kgの用量でオリブ油に溶解し、ゾンデを用いて経口投与し、吸収率を算出した。その結果を図2に示す。エピセサミン単独で投与した場合の吸収率が59.7であるのに対し、セサミン:エピセサミンを5:95の配合比で投与した場合は64.7、10:90の配合比で投与した場合は72.4とより高い吸収率を与えることが分かった。つまり、セサミンとエピセサミンを5:95の組成比で配合した場合においても、エピセサミン単独(0:100重量比)で投与するよりもエピセサミンの吸収率が高いことが明らかとなった。
実施例4.Deoxycorticosterone acetate-salt (DOCA-salt)高血圧モデルラットに対する血圧低下作用
SD系雄性ラット(6週齢)(日本エスエルシー(株))に、ネンブタール麻酔下で右腎の摘出手術を施した。1週間回復させた後、DOCA-saltを週に2回、15mg/kgの用量で皮下投与し、さらに1%の食塩水を飲料水として与えた。Systolic blood pressure(SBP)は非観血式自動血圧測定装置(BP-98A、Softron、東京)を用いテールカフ法により測定した。DOCA-salt処置開始後5週間目に血圧測定を行い、十分な血圧上昇が確認された動物を実験に使用した。8時間絶食させたラットに、対照群としてオリブ油を、また試験群としては実施例1で得られた高純度セサミンとエピセサミンを様々な組成比で配合したセサミン/エピセサミン混合物(セサミン:エピセサミン(重量比)=10:0、5:5、0:10)を100mg/kgの用量でオリブ油に懸濁し、ゾンデを用いて単回経口投与した。投与前、投与後2、4、6、8、10、12、24時間後にSBPを測定した。餌は12時間目の血圧測定後より与えた。試験は1週間の間隔を設けて実施し、同一個体での測定は最大3回までとした。
実施例5.DOCA-salt高血圧モデルラットに対する血圧低下作用―混合比の影響
次に最も効果の強かったセサミン/エピセサミン混合物(5:5)を基準とし、配合比の違いによる効果の差について、実施例4の方法に準じて比較試験を行った。なお、投与量は100mg/kgで非常に強い効果が見られたため、差を見やすくする目的で、1/2に下げて行った。
実施例6.β酸化系遺伝子発現に及ぼす影響
Wistar系雄性ラット(6週齢)を日本クレアより購入し、1週間試験環境で馴化させた後、順調な発育を示した動物を試験に供した。動物を1群5匹で6群に分け、対照群には溶媒であるオリブ油を、また、試験群には実施例1で得られた高純度セサミンとエピセサミンを様々な組成比で配合したセサミン/エピセサミン混合物(セサミン:エピセサミン(重量比)=10:0、5:5、3:7、1:9、0:10)を200mg/kgの用量でオリブ油に懸濁し、24時間間隔で3回経口投与した。最終投与4時間後にネンブタール麻酔下で肝臓を摘出し、RNAを抽出後、TaqManケミストリを使用した定量RT−PCR法(Heid CA, Stevens J, Livak KJ, Williams PM. Real time quantitative PCR. Genome Res. 1996 6(10):986-94.)によりβ酸化系遺伝子(10種類)発現に及ぼす影響を検討した。
[製剤例]
以下に製剤例を示す。「混合物」と記載したものは、セサミン:エピセサミン組成比が本発明の範囲に該当する(セサミン:エピセサミン=30:70、純度99.5%)セサミン/エピセサミン組成物を示している。
「混合物」 1.2g
バター脂肪 100g
酢酸トコフェロール 1.2g
バター製造工程の攪拌操作(チャーニング)でバターミルクが除かれたバター脂肪100gに「混合物」を1.2g、さらに1.2gの酢酸トコフェロールを加えて練圧操作(ワーキング)を行い均等な組織の本発明組成物含有バターを得た。
「混合物」 0.25g
酢酸トコフェロール 0.25g
無水ケイ酸 20.5g
トウモロコシデンプン 79g
以上の粉体を均一に混合した後に10%ハイドロキシプロピルセルロース・エタノール溶液100mlを加え、常法通り練和し、押し出し、乾燥して顆粒剤を得た。
「混合物」 3.5g
酢酸トコフェロール 0.5g
無水ケイ酸 20g
微結晶セルロース 10g
ステアリン酸マグネシウム 3g
乳糖 60g
これらを混合し、単発式打錠機にて打錠して経7mm、重量100mgの錠剤を製造した。
ゼラチン 70.0%
グリセリン 22.9%
パラオキシ安息香酸メチル 0.15%
パラオキシ安息香酸プロピル 0.51%
水 適量
計 100%
上記成分からなるソフトカプセル剤皮の中に、以下に示す組成物を常法により充填し、1粒200mgのソフトカプセルを得た。
小麦ビーズワックス 30mg
α−トコフェロール 20mg
パーム油 10mg
小麦胚芽油 適宜
計 100%
(製剤例5)ドリンク剤
呈味:DL−酒石酸ナトリウム 0.1g
コハク酸 0.009g
甘味:液糖 800g
酸味:クエン酸 12g
ビタミン:ビタミンC 10g
「混合物」 1g
ビタミンE 30g
シクロデキストリン 5g
香料 15ml
塩化カリウム 1g
硫酸マグネシウム 0.5g
上記成分を配合し、水を加えて10リットルとした。このドリンク剤は、1回あたり約100mlを飲用する。
[発明の効果]
本発明のセサミン/エピセサミン組成物を摂取することにより、セサミン類の持つ様々な生理活性を効率よく発揮させることが可能である。特に、本発明のセサミン/エピセサミン組成物は、エピセサミンの経口吸収性および血中移行性に優れるので、エピセサミンが持つ様々な生理活性を効率よく発揮させることが可能である。また、エピセサミンにセサミンを一定の配合比で配合することにより、セサミン類の持つ血圧低下作用やβ酸化系遺伝子の発現を相乗的に増強することができる。加えて、セサミンおよびエピセサミンは、植物由来であるため穏やかな作用を有し、極めて安全性が高い。従って、本発明組成物は非常に有用であり、その応用範囲は健康食品のみならず、医薬品にも適用可能である。
Claims (9)
- セサミンとエピセサミンを40:60〜5:95(重量比)で含有し、前記セサミンとエピセサミンの総量が組成物の51重量%以上であることを特徴とするセサミン/エピセサミン組成物。
- セサミンとエピセサミンを30:70〜5:95(重量比)で含有することを特徴とするセサミン/エピセサミン組成物。
- セサミン及びエピセサミンの総量が、組成物の51重量%以上であることを特徴とする請求項2に記載のセサミン/エピセサミン組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のセサミン/エピセサミン組成物を含有する飲食物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のセサミン/エピセサミン組成物を含有する医薬組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のセサミン/エピセサミン組成物を含有する動物飼料又はペットフード。
- セサミンとエピセサミンを30:70〜5:95(重量比)で含有する飲食品。
- セサミンとエピセサミンを30:70〜5:95(重量比)で含有する医薬組成物。
- セサミンとエピセサミンを30:70〜5:95(重量比)で含有する動物飼料又はペットフード。
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