KR20030064799A - 미백용 음식물 및 경구 미백제 - Google Patents

미백용 음식물 및 경구 미백제 Download PDF

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KR20030064799A
KR20030064799A KR10-2003-7007177A KR20037007177A KR20030064799A KR 20030064799 A KR20030064799 A KR 20030064799A KR 20037007177 A KR20037007177 A KR 20037007177A KR 20030064799 A KR20030064799 A KR 20030064799A
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KR10-2003-7007177A
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시노하라고우
구노노리야스
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닛신 오일리오 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 음식물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 하는 경구 미백제에 관한 것이다.

Description

미백용 음식물 및 경구 미백제{Beautifying foods and drinks and peroral beautifying preparations}
미용상, 특히 여성에게 있어서 큰 문제의 하나로 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클을 들 수 있고, 이전보다 한층 더 피부의 미백이 중요시되고 있다. 일반적으로, 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클은 자외선에 의한 자극이나 호르몬 밸런스 이상, 유전적 요소 등에 의해 멜라노사이트가 자극되고, 그래서 생합성된 멜라닌 색소가 피부에 침착하여 발생하는 것이라고 생각되고 있다. 종래, 이러한 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클에 대해서는 L-아스코르빈산 내지는 그 유도체, 하이드로퀴논 유도체, 태반 추출물 등의 멜라닌 생성 억제제를 화장품에 배합하고, 이것을 피부에 도포함으로써 치료·개선하는 방법이 주로 사용되어 왔다. 그러나, 이러한 화장품 등의 경우, 발한 등에 의해 유효 성분이 경시적으로 지워져서 효과를 유지할 수 없어 미백 효과가 불충분하였고, 도포한 부분에만 효과가 발휘된다는 등의 문제점이 있었다. 즉 화장품으로서 사용할 때는 하루에 여러번 다시 바르거나, 전신의 거뭇함 또는 기미, 주근깨, 다크서클에 대하여 화장품을 전신에 도포해야만 되므로, 사용자의 부담이 크다. 또한, 유효 성분 속에는 피부 자극성이 있어 사용이 제한되거나 이상한 냄새를 갖는 것, 침전 응집을 일으켜 안정성이 결여된 것이 있다는 점, 또한 빛이나 열, 땀에 의한 피부 표면의 pH 변동 등 외적인 자극에 의해 분해, 변성되어 효과가 저하한다는 점 등의 문제점도 지적되고 있다. 이러한 화장품이 갖는 문제점을 개선한다는 이유로부터, 경구 섭취하는 미백 식품이나 미백용 의약품도 개발되고 있다. 예를 들어, 이런 종류의 식품에는 비타민 C를 배합한 것이 있는데, 비타민 C는 안정성이 나빠서 미백 효과를 충분히 만족시킬 수 있다고 할 수 없는 문제점이 있었다. 또한, 그 이외에도 코지산류를 첨가하여 이루어진 미백 식품(일본국 특허 공고 평6-16685), 착색미 추출물을 함유하는 화장품, 식품 및 입욕제(일본국 특허 공개공보 평10-287525), 이소후라본류를 유효 성분으로 하는 경구 미백제 및 미백용 식품(일본국 특허 공개공보 평11-269066), 프로안트시아니딘 및 글루타치온을 함유하는 미백 식품(일본국 특허 공개공보 2000-60482) 등을 들 수 있는데, 이들은 이제까지의 것으로 충분한 미백 효과를 기대할 수 없었고, 성분에 따라서는 경구 섭취에 의한 예측할 수 없는 부작용 등이 우려되는 것도 있다는 문제점을 가지고 있다. 이러한 실정으로부터, 현재 충분한 미백 효과를 가지며 안정성이 높은 음식물 또는 경구 미백제 등이 기대되고 있다.
본 발명은 경구 섭취에 의해 피부에 미백 효과를 발현하는, 피부의 미백 효과를 가지는 음식물 및 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클 등을 예방 또는 회복시킬 수 있는 매우 우수한 미백 효과를, 계속적으로 또한 화장품 등과 같이 노력을 요하지 않고 누릴 수 있는 형태인, 피부의 미백용 음식물 및 경구 미백제를 제공하는것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 달성하기 위하여 예의검토한 결과, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체가 우수한 미백 효과를 가지는 것을 발견하고, 이들을 경구 섭취함으로써 그 미백 효과를 간단하게 충분히 누릴 수 있다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 미백용 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다. 본 발명의 음식물은 여러가지 효과를 가지는데, 특히 피부 미백 효과를 가진다. 음식물이므로 용이하게 계속적인 섭취가 가능하고, 그 결과 적합한 효과를 기대할 수 있다. 또한, 본 발명의 경구 미백제는 그대로 경구 섭취할 수도 있고, 원료로서 음식물에 배합할 수도 있다.
본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염이 천연물로부터 단리된 것인 상기 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염 또는 그들의 유도체의 함유량이, 음식물 또는 경구 미백제의 전체질량을 기준으로 하여 0.04질량% 이상인 상기 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류가 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물인 상기 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류가 마스리닌산, 에리트로디올, 우르솔산, 우바올, 베툴린산 및 베툴린으로 이루어진 그룹에서 선택되는 상기 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류의 유도체가 알콜에스테르기 또는 지방산에스테르기를 가지는 유도체인 상기 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 음식물이 가공식품인 상기 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 가공식품이 조합 유지(oil and fat preparation) 또는 유지 가공품인 상기 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 유지 가공품이 마가린, 쇼트닝, 마요네즈 또는 드레싱인 상기 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 음식물이 청량음료인 상기 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 다섯고리 트리터팬류의 일부 또는 전부가 그 생리적으로 허용되는 염 및/또는 그 유도체의 상태에서 존재하는 상기 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 올리브의 탈지물을 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 1질량 이상의 양으로 함유하는 식용 조합 유지에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 올리브를 착유하여 얻어진 착유 잔사를 에탄올로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 1질량% 이상 함유하는 드레싱에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 올리브의 탈지물을 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 2.5질량% 이상 함유하는 알갱이 과자(tablet-like sweet)에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 경구 미백제를 배합하여 이루어진 음식물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 올리브의 탈지물을 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 함유하는 정제 형태의 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 올리브를 착유하여 얻어진 착유 잔사를 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 함유하는 분말 형태의 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 마스리닌산, 에리트로디올, 우르솔산, 우바올, 베툴린산, 베툴린 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물을 경구 미백제로서 사용하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 경구 미백제의, 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클 및 칙칙함에 대한 예방제 및/또는 치료제로서의 사용에 관한 것이다.
본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물을 함유하는 피부의 미백용 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다.
본 발명의 음식물로서는 과자, 가공식품, 조합 유지류, 유제품, 음료 등의 각종 음식물을 들 수 있다. 본 발명의 음식물의 형상·성상은 특별히 제한되지 않으며, 고체 형상, 반고체 형상, 겔 형상, 액체 형상, 분말 형상 등 어떠한 형상이어도 된다.
본 발명의 경구 미백제는 통상적으로, 고형제 또는 액상 제재의 형태로 제공된다. 구체적으로는 본 발명의 경구 미백제는 비코팅정, 슈거 코팅정, 코팅정, 장용정, 저작정, 구강정, 설하정, 트로키정, 부착정 등의 정제; 분말제; 하드 캡슐제, 소프트 캡슐제 등의 캡슐제; 코팅한 것, 환약, 트로키, 액상 제재, 또는 그들의 제제학적으로 허용될 수 있는 서방화(sustained release) 제제 등의 과립제, 내용수제, 진탕합제(shake mixture), 현탁제, 유제, 시럽제, 드라이시럽제, 엘릭서제, 침제, 탕제, 리모나드(limonade) 등의 액상 제재 등의 형태로 제공되지만, 이들의 형태로 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 음식물은 다섯고리 트리터팬류 등을 함유하기 때문에, 이들이 가지는 여러 효과를 가지지만, 특히 피부의 미백 효과를 가지는 것을 특징으로 한다. 음식물이므로 용이하게 계속적인 섭취가 가능하여 적합한 효과를 기대할 수 있다. 본 발명에서 대상으로 하는 다섯고리 트리터팬류란, 이소프렌 단위 6개로 이루어진 트리터팬류 중 다섯고리의 화합물로서, 자연계에 있어서는 여러 식물체에 많이 존재하는 물질 군이다. 이들은 천연에는 식물체에서 추출하여 얻을 수 있고, 또한 그 중 몇개는 인공적으로 합성되어 이미 시약으로서 판매되고 있는 것도 있어, 둘 다 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 미백 효과를 가지는 것으로서는 상기 다섯고리 트리터팬류 중, 특히 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류가 바람직하고, 본 발명은 이들에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 음식물에 관한 것이다.또한, 상기 올레아난계 트리터팬류에 대해서는 마스리닌산 및/또는 에리트로디올이 바람직하고, 특히 마스리닌산인 경우가 바람직하다. 울산계 트리터팬류에 대해서는 우르솔산 및/또는 우바올인 경우가 바람직하다. 루판계 트리터팬류에 대해서는 베툴린산 및/또는 베툴린인 경우가 바람직하다.
이들은 주로 피부에 대한 미백 효과를 가지고, 이 미백 효과는 계속적인 섭취에 의해 그 효과를 평가할 수 있지만, 배양 색소 세포에 의한 시험법에서도 그 효과를 평가할 수 있다. 이 평가 방법에 의하면, 종래의 경구 미백제로서 알려져 있는 비타민 C 및 그 유도체와 비교하여도, 수십배∼수백배의 미백 효과를 가지며 매우 우수한 미백 효과를 가진다.
본 발명의 음식물에 관하여, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 함량은, 그 음식물의 섭취의 빈도나 섭취량, 그 외의 조건에 따라서 다르기 때문에, 적절히 조정하면 되고, 특별히 제한되지 않지만 예를 들어 0.00001∼50질량%의 범위로 조정할 수 있다.
여기에서, 음식물로서는 전술한 대로, 과자, 가공식품, 조합 유지, 유제품, 음료 등의 각종 음식물을 들 수 있고, 형상·성상도 특별히 제한되지 않아 고체 형상, 반고체 형상, 겔 형상, 액체 형상, 분말 형상 등 어느것이라도 된다. 상기 다섯고리 트리터팬류 및/또는 그 특정 유도체는 대체로 유용성이라는 점에서, 음식물이 조합 유지 및/또는 유지 가공품인 경우는 특히 바람직한 형태라고 할 수 있다. 특별히 제한되지 않지만 예를 들어 마스리닌산 고함유 조합 유지 등을 들 수 있다.게다가, 상기 조합 유지 및/또는 유지 가공품을 원료로 하여 사용, 내지는 튀김이나 볶음으로서 사용하여 얻어지는 음식물도 바람직하다.
또한, 본 발명의 음식물로서 음료 등의 수계 음식물, 예를 들어 청량음료도 얻을 수 있다. 특히 다섯고리 트리터팬류의 일부 또는 전부를 그 생리적으로 허용되는 염 및/또는 그 특정 유도체의 상태로 하여, 본래 대체로 유용성을 나타내는 다섯고리 트리터팬류의 수용성을 향상시킬 수 있으므로 바람직하다. 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 본래 유용성인 마스리닌산의 생리적으로 허용되는 염이나 유도체를 배합한 청량음료 등의 수계 음료 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명은 상술한 대로 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 하는 경구 미백제에 관한 것이다. 본 발명의 경구 미백제는 그대로 경구 섭취할 수도 있고, 원료로서 음식물에 배합할 수도 있다.
상기 다섯고리 트리터팬류가 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 경구 미백제에 관한 것이다. 상기 올레아난계 트리터팬류에 대해서는 마스리닌산 및/또는 에리트로디올이 바람직하고, 특히 마스리닌산인 경우가 바람직하다. 울산계 트리터팬류에 대해서는 우르솔산 및/또는 우바올인 경우가 바람직하다. 루판계 트리터팬류에 대해서는 베툴린산 및/또는 베툴린인 경우가 바람직하다.
여기에서, 유효 성분으로서 함유한다라는 것은, 그 미백 효과 등을 발휘할 정도로 함유한다는 것이지만, 그 함량은 특별히 제한되지 않고 섭취의 빈도, 섭취량, 사용의 목적에 따라 적절히 조정하면 된다. 예를 들어, 직접 경구 섭취하는 경우에는 비교적 저농도가 좋고, 음식물의 원료 등에 사용하는 경우는 고농도가 바람직하다.
상술한 대로, 본 발명의 경구 미백제를 원료로서 음식물에 배합하여, 피부의 미백 효과를 가지는 음식물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명은 올레아난계 트리터팬류의 마스리닌산, 에리트로디올, 울산계 트리터팬류의 우르솔산, 우바올, 루판계 트리터팬류의 베툴린산, 베툴린 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 1종 또는 2종 이상을 경구 미백제로서 사용하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물을 함유하는 피부의 미백용 음식물 또는 경구 미백제에 관한 것이다. 여기에서 다섯고리 트리터팬류란 트리터팬류의 일종이며, 이소프렌 단위 6개로 이루어진 다섯고리의 화합물로서, 탄소수는 30개를 기본으로 하지만, 생합성 과정에서 전이, 산화, 탈리(desorption) 또는 알킬화되어 탄소수가 30개 전후인 것도 포함된다. 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류란, 상기 다섯고리 트리터팬류, 그들의 생리적으로 허용되는 염 및/또는 그들의 수산기나 카르복실기가 치환된 유도체를 포함한다.
이들은 천연의 식물에서 얻을 수도 있고, 인공적으로 얻을 수도 있다. 또한 시판품도 적합하게 이용할 수 있다.
다섯고리 트리터팬류는, 일반적으로 그 골격에 따라 분류된다. 본 발명에 있어서 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류, 호판계 트리터팬류, 세라탄계 트리터팬류, 프리델란계 트리터팬류, 타락세란계 트리터팬류, 타락사스탄계 트리터팬류, 멀티플로란계 트리터팬류, 쟈마나칸계 트리터팬류 등을 들 수 있다.
여기에서, 생리적으로 허용되는 염이란, 특별히 다섯고리 트리터팬류의 카르복실기로부터 유도되는 염으로(부분 구조:－COOX; X는 임의의 양이온성 물질을 나타냄), 본 발명에 있어서의 천연물로부터의 단리물에 본래 포함되는 것도 포함한다. 본 발명에 있어서는 통상적으로 음식물 또는 의약 조성물로 이용되고 있는 염이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 리튬 등의 알칼리 금속염, 칼슘, 마그네슘, 바륨, 아연 등의 알칼리토류 금속염, 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 테트라부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민 등의 알킬아민염, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로판올아민, 디프로판올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민 등의 알카놀아민염, 피페라딘, 피페리딘 등의 기타 유기아민염, 리딘, 알기닌, 히스티딘, 트립토판 등의 염기성 아미노산염 등의 염을 들 수 있다. 이 중, 알칼리 금속염, 알킬아민염, 알카놀아민염, 염기성 아미노산염이 바람직하다. 일반적으로 이들 염류는 그 기본이 되는 특정한 다섯고리 트리터팬류에 비하여, 보다 수용성을 띄는 것이므로 본 발명에 있어서는 특별히 수계(水系)의 음식물에 적용하는 경우에 바람직하다.
또한, 유도체란 생화학적 또는 인공적으로 형성 가능한 유도체로, 본 발명에있어서는 형성 가능한 유도체라면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 알콜에스테르기를 갖는 유도체, 지방산에스테르기를 갖는 유도체, 알콕시기를 갖는 유도체, 알콕시메틸기를 갖는 유도체, 또는 배당체 등을 들 수 있다. 이들 중, 특히 알콜에스테르기를 갖는 유도체, 지방산에스테르기를 갖는 유도체, 알콕시기를 갖는 유도체, 알콕시메틸기를 갖는 유도체는 그 기본이 되는 특정한 다섯고리 트리터팬류에 비하여, 보다 유용성을 띄기 때문에 본 발명에 있어서는 특별히 오일계의 음식물에 적용하는 경우에 바람직하고, 배당체는 그 기본이 되는 다섯고리 트리터팬류에 비하여, 보다 수용성을 띄기 때문에 본 발명에 있어서는 특별히 수계의 음식물에 적용하는 경우에 바람직하다.
이들의 유도체는 일부는 천연에도 존재하고, 또한, 상술한 대로 인공적으로 형성시켜서 얻을 수 있다. 또한 본 발명의 유도체를 다시 유도체화하여 그들의 염을 사용할 수도 있다.
이와 같이, 다섯고리 트리터팬류를 생리적으로 허용되는 적당한 염이나 유도체의 형태로 함으로써, 수용성 또는 유용성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 취급성, 품질, 미백 효과를 향상시킨 제품을 설정할 수 있다.
알콜에스테르기란 일반적인 카르복실기와 알콜류와의 탈수 반응의 결과로서 형성되는 관능기를 나타낸다(부분 구조: －COOR; R은 임의의 탄화수소계 관능기를 나타냄). 즉, 본 발명에서의 다섯고리 트리터팬류의, 알콜에스테르기를 갖는 유도체란, 특히 그 카르복실기와 알콜류로 형성 가능한 유도체를 나타낸다. 이 때의 알콜류에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 알릴알콜, n-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, 에틸렌글리콜, 트리메틸실릴알콜, 트리에틸실릴알콜, 페놀, 벤질알콜, 당류 등을 들 수 있다. 이 중, 에탄올, 트리에틸실릴알콜, 메탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 트리메틸실릴알콜로 형성되는 유도체가 바람직하다.
지방산에스테르기란 일반적인 수산기와 지방산류와의 탈수 반응의 결과로서 형성되는 관능기를 나타낸다(부분 구조: －OCOR; R은 임의의 탄화수소계 관능기를 나타냄). 즉, 본 발명에서의 다섯고리 트리터팬류의, 지방산에스테르기를 갖는 유도체란, 특히 그 수산기와 지방산류로 형성 가능한 유도체를 나타낸다. 이 때의 지방산류에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 초산, 무수초산, 프로피온산, 부티르산, 이소부티르산, 길초산, 이소길초산, 피발산, 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 운데칸산, 라우린산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레인산, 스테아린산, 올레인산, 엘라이드산, 백센산(vaccenic acid), 리놀산, 리노엘라이드산, 리놀렌산, γ-리놀렌산, 아라키딘산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 베헨산, 도코사헥사엔산, 리그노세린산, 세로틴산, 몬탄산, 멜리신산 등을 들 수 있다. 이 중, 초산, 무수초산, 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 라우린산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레인산, 스테아린산, 올레인산, 엘라이드산, 리놀산, 리노엘라이드산, 리놀렌산, γ-리놀렌산, 아라키딘산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 베헨산, 도코사헥사엔산으로 형성되는 유도체가 바람직하다.
알콕시기란 일반적인 수산기와 알콜류와의 탈수 반응의 결과로서 형성되는 관능기를 나타낸다(부분 구조: －OR; R은 임의의 탄화수소계 관능기를 나타냄).즉, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류의, 알콕시기를 갖는 유도체란, 특히 그 수산기와 알콜류로 형성 가능한 유도체를 나타낸다. 이 때의 알콜류에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 알릴알콜, n-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, 에틸렌글리콜, 트리메틸실릴알콜, 트리에틸실릴알콜, 페놀, 벤질알콜, 당류 등을 들 수 있다. 이 중, 에탄올, 트리에틸실릴알콜, 메탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 트리메틸실릴알콜로 형성되는 유도체가 바람직하다.
알콕시메틸기란 일반적인 하이드록시메틸기와 알콜류와의 탈수 반응의 결과로서 형성되는 관능기를 나타낸다(부분 구조: －CH2OR; R은 임의의 탄화수소계 관능기를 나타냄). 즉, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류의, 알콕시메틸기를 갖는 유도체란 특히, 그 하이드록시메틸기와 알콜류로 형성 가능한 유도체를 나타낸다. 이 때의 알콜류에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 알릴알콜, n-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, 에틸렌글리콜, 트리메틸실릴알콜, 트리에틸실릴알콜, 페놀, 벤질알콜, 당류 등을 들 수 있다. 이 중, 에탄올, 트리에틸실릴알콜, 메탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 트리메틸실릴알콜로 형성되는 유도체가 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서의 배당체란 상기의 알콜에스테르기를 갖는 유도체, 알콕시기를 갖는 유도체, 알콕시메틸기를 갖는 유도체 중, 특히 다섯고리 트리터팬류의 카르복실기, 수산기, 하이드록시메틸기와 당류로 형성 가능한 유도체를 나타낸다(부분 구조:－COOR, －OR, －CH2OR; R은 임의의 당류를 나타냄). 이 때의 당류에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 글루코스, 만노오스, 갈락토오스, 과당, 크실로오스, 아라비노오스, 푸코오스, 람노오스, 글루코사민, 갈락토사민, 글루쿠론산 등을 들 수 있고, 모두 α체, β체 어느쪽이어도 된다. 또한 이들의 배당체는 단당이어도 되고, 2당 이상의 여러가지 조합의 올리고당이어도 된다. 이들 중에는 통상 천연에 존재하고, 사포닌이라는 총칭으로 알려져 있는 것도 있지만, 본 발명에 있어서는 이들 중 어느 하나를 이용하여도 된다.
본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류 등은 상술한 대로이지만, 특별히 높은 미백 효과의 면에서는 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체가 바람직하다. 각각, 올레아난계 트리터팬류에 대해서는 화학식 1로, 울산계 트리터팬류에 대해서는 화학식 2로, 루판계 트리터팬류에 대해서는 화학식 3으로 나타내는 골격을 갖는 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체이다. 또한, 각각의 식 중의 관능기에 대해서는 상기와 동일하다.
(식 중, R1, R2는 수소원자(－H), 수산기(－OH), 알콕시기(－OR) 또는 알콜에스테르기(－OCOR)를 나타내고, R3은 메틸기(－CH3), 하이드록시메틸기(－CH2OH), 알콕시메틸기(－CH2OR), 카르복실기(－COOH), 지방산에스테르기(－COOR) 또는 카르본산염(－COOX)을 나타낸다.)
(식 중, R1는 수소원자(－H), 수산기(－OH), 알콕시기(－OR) 또는 알콜에스테르기(－OCOR)를 나타내고, R2은 메틸기(－CH3), 하이드록시메틸기(－CH2OH), 알콕시메틸기(－CH2OR), 카르복실기(－COOH), 지방산에스테르기(－COOR) 또는 카르본산염(－COOX)을 나타낸다.)
(식 중, R1는 수소원자(－H), 수산기(－OH), 알콕시기(－OR) 또는 알콜에스테르기(－OCOR)를 나타내고, R2은 메틸기(－CH3), 하이드록시메틸기(－CH2OH), 알콕시메틸기(－CH2OR), 카르복실기(－COOH), 지방산에스테르기(－COOR) 또는 카르본산염(－COOX)을 나타낸다.)
본 발명에 있어서 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 올레아난계 트리터팬류로서 마스리닌산, 올레아놀산, 에리트로디올, β-아밀린, 헤데라게닌, 글리틸레틴산 등을 들 수 있고, 울산계 트리터팬류로서 우르솔산, 우바올, α-아밀린, 키노보산, 타락사스테롤, α-하이드록시우르솔산 등을 들 수 있고, 루판계 트리터팬류로서 베툴린산, 베툴린, 루페올 등을 들 수 있다. 또한, 그들의 생리적으로 허용되는 염 및 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다. 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 사용하는 경우에는 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 물질의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 어떤 것이라도 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 것을 고려하면 천연물을 사용하는 것 이 바람직하다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 있어서는 다섯고리 트리터팬류 중 올레아난계 트리터팬류(Ⅰ), 울산계 트리터팬류(Ⅱ), 루판계 트리터팬류(Ⅲ) 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체가 바람직하지만, 높은 미백 효과의 면에서, 올레아난계 트리터팬류로서 마스리닌산, 에리트로디올이 바람직하고, 울산계 트리터팬류로서 우르솔산, 우바올이 바람직하고, 루판계 트리터팬류로서 베툴린산, 베툴린이 바람직하고, 당연히 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체가 바람직하다.
마스리닌산, 에리트로디올은 둘다 올레아난계 트리터팬류의 일종으로, 각종 식물 중에 존재한다고 알려져 있는 물질이다. 또한, 이들의 생리적으로 허용되는 염 및 유도체에 대해서는 전술과 동일하다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 마스리닌산, 에리트로디올, 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 사용하는 경우에는 이들 물질의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 천연물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 높은 미백 효과, 안정 공급의 면에서 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염이 가장 바람직하다. 마스리닌산(maslinic acid)은 올레아난계 트리터팬류의 일종으로, 화학식 4에 나타낸 구조이며, 작용으로서는 항염증 작용이나 항히스타민 작용을 가진다고 알려져 있다. 천연에는 올리브, 홉, 박하, 석류, 정향, 샐비어, 대추 등에 존재한다고 알려져 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 마스리닌산, 그 생리적으로 허용되는 염의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면, 예를 들어 올리브, 홉, 박하, 석류, 정향, 샐비어, 대추 등의 천연에서 얻어지는 것이 바람직하고, 특히 올리브에서 얻어지는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 원료 공급이나 함량의 면에서 매우 바람직하다. 이들의 원료, 특히 올리브 식물 및/또는 올리브유 제조 공정에서 얻어지는 생성물로부터, 물 및/또는 유기 용매에 의해 추출처리하여 얻을 수 있고, 게다가 농축·정제하여 고농도의 천연 유래 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 간단하게 대량으로 얻을 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, ‘올리브’는 올리브 식물 및/또는 올리브유 및/또는 올리브유 제조 공정에서 얻어지는 생성물을 의미한다.
본 발명에 있어서, 마스리닌산의 생리적으로 허용되는 염 및 유도체에 대해서는 상술한 것과 동일하다. 즉, 그 생리적으로 허용되는 염이란 화학식 4에 있어서의 －COOH에서 유도되는 것으로, 그 염의 종류는 통상적으로 음식물 또는 의약 조성물에서 사용되는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는 예를 들어, 마스리닌산나트륨, 마스리닌산칼륨, 마스리난산암모늄, 마스리닌산디메틸암모늄, 마스리닌산칼슘, 마스리닌산마그네슘 등을 들 수 있다. 이 중, 마스리난산나트륨 및 마스리난산칼륨이 바람직하다.
또한, 마스리닌산의 유도체로서는 예를 들어, 어느 한 부분이 유도체화되어있는 것으로, 마스리닌산메틸에스테르, 마스리닌산에틸에스테르, 마스리닌산 n-프로필에스테르, 마스리닌산이소프로필에스테르, 마스리닌산 n-부틸에스테르, 마스리닌산트리메틸실릴에스테르, 마스리닌산트리에틸실릴에스테르, 마스리닌산-β-D-글루코피라노실에스테르, 마스리닌산-β-D-갈락토피라노실에스테르, 3-O-아세틸-마스리닌산, 3-O-프로피오닐-마스리닌산, 3-O-부티릴-마스리닌산, 3-O-발레릴-마스리닌산, 3-O-카프릴-마스리닌산, 3-O-라우릴-마스리닌산, 3-O-미리스틸-마스리닌산, 3-O-팔미틸-마스리닌산, 3-O-팔미톨레일-마스리닌산, 3-O-스테아릴-마스리닌산, 3-O-스테아로일-마스리닌산, 3-O-올레일-마스리닌산, 3-O-백세닐-마스리닌산, 3-O-리노레일-마스리닌산, 3-O-리노레닐-마스리닌산, 3-O-아라키딜-마스리닌산, 3-O-아라키도닐-마스리닌산, 3-O-베헤닐-마스리닌산, 2-O-아세틸-마스리닌산, 2-O-프로피오닐-마스리닌산, 2-O-부티릴-마스리닌산, 2-O-발레릴-마스리닌산, 2-O-카프릴-마스리닌산, 2-O-라우릴-마스리닌산, 2-O-미리스틸-마스리닌산, 2-O-팔미틸-마스리닌산, 2-O-팔미톨레일-마스리닌산, 2-O-스테아릴-마스리닌산, 2-O-스테아로일-마스리닌산, 2-O-올레일-마스리닌산, 2-O-백세닐-마스리닌산, 2-O-리노레일-마스리닌산, 2-O-리노레닐-마스리닌산, 2-O-아라키딜-마스리닌산, 2-O-아라키도닐-마스리닌산, 2-O-베헤닐-마스리닌산, 3-O-메틸-마스리닌산, 3-O-에틸-마스리닌산, 3-O-t-부틸-마스리닌산, 3-O-트리에틸실릴-마스리닌산, 3-O-β-D-글루코피라노실-마스리닌산, 3-O-β-D-갈락토피라노실-마스리닌산, 3-O-β-D-글루쿠로노피라노실-마스리닌산, 2-O-메틸-마스리닌산, 2-O-에틸-마스리닌산, 2-O-t-부틸-마스리닌산, 2-O-트리에틸실릴-마스리닌산, 2-O-β-D-글루코피라노실-마스리닌산, 2-O-β-D-갈락토피라노실-마스리닌산, 2-O-β-D-글루쿠로노피라노실-마스리닌산 등을 들 수 있다. 이 중, 마스리닌산에틸에스테르, 마스리닌산트리에틸실릴에스테르, 3-O-아세틸-마스리닌산, 2-O-아세틸-마스리닌산, 2-O-트리에틸실릴-마스리닌산, 3-O-스테아로일-마스리닌산, 2-O-스테아로일-마스리닌산이 바람직하다. 이상에는 유도체로서 1기만 유도체화되어 있는 것을 들었는데, 당연히 이들 중 유도되는 위치 및 종류가 가능한 2기 이상이 유도체화된 것이라도 된다. 예를 들어, 마스리닌산 또는 상술한 바람직한 마스리닌산에스테르의 2,3-O-디아세틸체, 2,3-O-디트리에틸실릴체, 2,3-디스테아로일체가 바람직한 것으로서 들 수 있다. 또한, 배당체에 대해서는 단당인 것만 들었는데, 당연히 여러가지 당류에서 선택되는 2당 이상의 올리고당이어도 된다.
에리트로디올(erythrodiol)은 올레아난계 트리터팬의 일종으로, 화학식 5와 같은 구조이며, 작용으로서는 이제까지 항염증작용(Planta. Med. VOL. 61, No.2, 182-185, 1995) 등을 가진다고 알려져 있다. 천연에는 올리브, 해바라기, 금잔화, 아라비아고무 나무, 프테로카르푸스 산타라누스, 나가바카코 나무 등에 존재한다고 알려져 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 에리트로디올 또는 그들의 유도체의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 예를 들어, 올리브, 해바라기, 금잔화, 아라비아고무 나무, 프테로카르푸스 산타라누스, 나가바카코 나무 등의 천연에서 얻어지는 것이 바람직하다. 특히, 올리브가 바람직하며, 구체적으로는 올리브 식물 및/또는 올리브유 제조 공정에서 얻어진 생성물로부터 얻어지는 것이 바람직하다.
에리트로디올에 대하여, 그 생리적으로 허용되는 염이나 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다.
여기에서, 유도체에 대하여 이하와 같이 제한되지 않지만, 예를 들어 어느 한 부분이 유도체화되어 있는 것으로서, 3-O-아세틸-에리트로디올, 3-O-프로피오닐-에리트로디올, 3-O-부티릴-에리트로디올, 3-O-발레릴-에리트로디올, 3-O-카프릴-에리트로디올, 3-O-라우릴-에리트로디올, 3-O-미리스틸-에리트로디올, 3-O-팔미틸-에리트로디올, 3-O-팔미톨레일-에리트로디올, 3-O-스테아로일-에리트로디올, 3-O-올레일-에리트로디올, 3-O-백세닐-에리트로디올, 3-O-리노레일-에리트로디올, 3-O-리노레닐-에리트로디올, 3-O-아라키딜-에리트로디올, 3-O-아라키도닐-에리트로디올, 3-O-베헤닐-에리트로디올, 28-O-아세틸-에리트로디올, 28-O-프로피오닐-에리트로디올, 28-O-부티릴-에리트로디올, 28-O-발레릴-에리트로디올, 28-O-카프릴-에리트로디올, 28-O-라우릴-에리트로디올, 28-O-미리스틸-에리트로디올, 28-O-팔미틸-에리트로디올, 28-O-팔미톨레일-에리트로디올, 28-O-스테아로일-에리트로디올, 28-O-올레일-에리트로디올, 28-O-백세닐-에리트로디올, 28-O-리노레일-에리트로디올, 28-O-리노레닐-에리트로디올, 28-O-아라키딜-에리트로디올, 28-O-아라키도닐-에리트로디올, 28-O-베헤닐-에리트로디올, 3-O-메틸-에리트로디올, 3-O-에틸-에리트로디올, 3-O-t-부틸-에리트로디올, 3-O-트리에틸실릴-에리트로디올, 28-O-메틸-에리트로디올, 28-O-에틸-에리트로디올, 28-O-t-부틸-에리트로디올, 28-O-트리에틸실릴-에리트로디올, 3-O-β-D-글루코피라노실-에리트로디올, 3-O-β-D-갈락토피라노실-에리트로디올, 3-O-β-D-글루쿠로노피라노실-에리트로디올, 28-O-β-D-글루코피라노실-에리트로디올, 28-O-β-D-갈락토피라노실-에리트로디올, 28-O-β-D-글루쿠로노피라노실-에리트로디올 등을 들 수 있다. 이 중, 3-O-아세틸-에리트로디올, 28-O-아세틸-에리트로디올이 바람직하다. 이상에는 유도체로서 1기만 유도체화되어 있는 것을 들었는데, 당연히 이들 중 유도되는 위치 및 종류가 가능한 2기 이상이 유도체화된 것이어도 된다. 예를 들어, 3,28-O-디아세틸-에리트로디올을 들 수 있다. 또한 배당체에 대해서는 단당인 것만 들었는데, 당연히 각종 당류에서 선택되는 2당 이상의 올리고당이어도 된다.
우르솔산, 우바올은 둘다 울산계 트리터팬의 일종으로, 각종 식물 중에 존재한다고 알려져 있는 물질이다. 또한, 이들 중 생리적으로 허용되는 염 및 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 우르솔산, 우바올, 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 사용하는 경우에는 이들 물질의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 천연물을 사용하는 것이 바람직하다.
우르솔산(ursolic acid)은 울산계 트리터팬의 일종으로, 화학식 6으로 나타낸 구조의 화합물이다. 작용으로서는 이제까지 항염증 작용, 항동맥경화 작용, 항당뇨병 작용, 항고지혈증 작용(Jie Liu, Journal of Ethnopharmacology, 49, 57-68, 1995) 등을 가진다고 알려져 있다. 천연에는 사과, 버찌, 월귤잎 등의 과실이나 잎에 널리 분포되어 있다고 알려져 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 우르솔산, 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 예를 들어, 사과, 버찌, 월귤잎 등의 천연에서 얻어지는 것이 바람직하다.
우르솔산에 대하여 그 생리적으로 허용되는 염이나 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다.
여기에서, 그 생리적으로 허용되는 염에 대하여 이하에 제한되지 않지만, 예를 들어 우르솔산의 염으로서, 우르솔산나트륨, 우르솔산칼륨, 우르솔산암모늄, 우르솔산디메틸암모늄, 우르솔산칼슘, 우르솔산마그네슘 등을 들 수 있다.
우르솔산의 유도체로서는 예를 들어, 어느 한 부분이 유도체화되어 있는 것으로, 우르솔산메틸에스테르, 우르솔산에틸에스테르, 우르솔산 n-프로필에스테르, 우르솔산이소프로필에스테르, 우르솔산 n-부틸에스테르, 우르솔산트리메틸실릴에스테르, 우르솔산트리에틸실릴에스테르, 우르솔산-β-D-글루코피라노실에스테르, 우르솔산-β-D-갈락토피라노실에스테르, 3-O-아세틸-우르솔산, 3-O-프로피오닐-우르솔산, 3-O-부티릴-우르솔산, 3-O-발레릴-우르솔산, 3-O-카프릴-우르솔산, 3-O-라우릴-우르솔산, 3-O-미리스틸-우르솔산, 3-O-팔미틸-우르솔산, 3-O-팔미톨레일-우르솔산, 3-O-스테아릴-우르솔산, 3-O-올레일-우르솔산, 3-O-백세닐-우르솔산, 3-O-리노레일-우르솔산, 3-O-리노레닐-우르솔산, 3-O-아라키딜-우르솔산, 3-O-아라키도닐-우르솔산, 3-O-베헤닐-우르솔산, 3-O-메틸-우르솔산, 3-O-에틸-우르솔산, 3-O-t-부틸-우르솔산, 3-O-트리에틸실릴-우르솔산, 3-O-β-D-글루코피라노실-우르솔산, 3-O-β-D-갈락토피라노실-우르솔산, 3-O-β-D-글루쿠로노피라노실-우르솔산 등을 들 수 있다. 이상에는 유도체로서 1기만 유도체화되어 있는 것을 들었는데, 당연히 이들 중 유도되는 위치 및 종류가 가능한 2기 이상이 유도체화되어 있는 것이어도 된다. 또한, 배당체에 대해서는 단당인 것만 들었는데, 당연히 각종 당류에서 선택되는 2당 이상의 올리고당이어도 된다.
우바올(uvaol)은 울산계 트리터팬의 일종으로, 화학식 7과 같은 구조이며, 작용으로서는 이제까지 항염증작용(Planta. Med. VOL. 61, No.2, 182-185, 1995), 글리세로인산 탈수소 효소 저해 작용(일본국 특허 공개공보 평9-67249) 등을 가진다고 알려져 있다. 천연에는 올리브, 월귤잎, 샐비어, 아라비아고무 나무, 카유푸테 등에 존재한다고 알려져 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 우바올 또는 그들 유도체의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 예를 들어, 올리브, 월귤잎, 샐비어, 아라비아고무 나무, 카유푸테 등의 천연에서 얻어지는 것이 바람직하다. 특히, 올리브가 바람직하며, 구체적으로는 올리브 식물 및/또는 올리브유 제조 공정에서 얻어진 생성물에서 얻어지는 것이 바람직하다.
우바올에 대하여, 그 생리적으로 허용되는 염이나 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다.
여기에서, 유도체에 대하여 이하와 같이 제한되지 않지만, 예를 들어 어느 한 부분이 유도체화되어 있는 것으로서, 3-O-아세틸-우바올, 3-O-프로피오닐-우바올, 3-O-부티릴-우바올, 3-O-발레릴-우바올, 3-O-카프릴-우바올, 3-O-라우릴-우바올, 3-O-미리스틸-우바올, 3-O-팔미틸-우바올, 3-O-팔미톨레일-우바올, 3-O-스테아릴-우바올, 3-O-올레일-우바올, 3-O-백세닐-우바올, 3-O-리노레일-우바올, 3-O-리노레닐-우바올, 3-O-아라키딜-우바올, 3-O-아라키도닐-우바올, 3-O-베헤닐-우바올, 28-O-아세틸-우바올, 28-O-프로피오닐-우바올, 28-O-부티릴-우바올, 28-O-발레릴-우바올, 28-O-카프릴-우바올, 28-O-라우릴-우바올, 28-O-미리스틸-우바올, 28-O-팔미틸-우바올, 28-O-팔미톨레일-우바올, 28-O-스테아릴-우바올, 28-O-올레일-우바올, 28-O-백세닐-우바올, 28-O-리노레일-우바올, 28-O-리노레닐-우바올, 28-O-아라키딜-우바올, 28-O-아라키도닐-우바올, 28-O-베헤닐-우바올, 3-O-메틸-우바올, 3-O-에틸-우바올, 3-O-t-부틸-우바올, 3-O-트리에틸실릴-우바올, 28-O-메틸-우바올, 28-O-에틸-우바올, 28-O-t-부틸-우바올, 28-O-트리에틸실릴-우바올, 3-O-β-D-글루코피라노실-우바올, 3-O-β-D-갈락토피라노실-우바올, 3-O-β-D-글루쿠로노피라노실-우바올, 28-O-β-D-글루코피라노실-우바올, 28-O-β-D-갈락토피라노실-우바올, 28-O-β-D-글루쿠로노피라노실-우바올 등을 들 수 있다. 이 중, 3-O-아세틸-우바올, 28-O-아세틸-우바올이 바람직하다. 이상에는 유도체로서 1기만 유도체화되어 있는 것을 들었는데, 당연히 이들 중 유도되는 위치 및 종류가 가능한 2기 이상이 유도체화된 것이어도 된다. 예를 들어, 3,28-O-디아세틸-우바올을 들 수 있다. 또한 배당체에 대해서는 단당인 것만 들었는데, 당연히 각종 당류에서 선택되는 2당 이상의 올리고당이어도 된다.
베툴린산, 베툴린은 둘다 루판계 트리터팬류의 일종으로, 각종 식물 중에 존재한다고 알려져 있는 물질이다. 또한, 이들의 생리적으로 허용되는 염 및 유도체에 대하여는 전술한 바와 동일하다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 베툴린산, 베툴린, 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 사용하는 경우에는 이들의 물질의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 천연물을 사용하는 것이 바람직하다.
베툴린산(betulinic acid)은 루판계 트리터팬의 일종으로, 화학식 8과 같은 구조이며, 작용으로서는 이제까지 제암 작용, 항염증 작용, 상처치료 촉진작용(일본국 특허공보 평4-26623호), 알콜 흡수 억제 작용(일본국 특허 공개공보 평7-53385호), 발모 촉진 작용(일본국 특허 공개공보 평9-157139호) 등을 가진다고 알려져 있다. 천연에는 쓴풀, 정향, 포도 껍질, 올리브 등에 유리 상태로, 죽절 인삼, 당근, 비트 등에는 사포닌으로서 존재한다고 알려져 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 베툴린산, 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 예를 들어, 쓴풀, 정향, 포도, 올리브, 죽절 인삼, 당근, 비트 등의 천연에서 얻어지는 것이 바람직하다. 특히, 올리브에서 얻어지는 것이 바람직하고, 구체적으로는 올리브 식물 및/또는 올리브유 제조 공정에서 얻어진 생성물에서 얻어지는 것이 바람직하다.
베툴린산에 대하여, 그 생리적으로 허용되는 염이나 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다.
여기에서, 그 생리적으로 허용되는 염에 대하여 이하와 같이 제한되지 않지만, 예를 들어 베툴린산의 염으로서, 베툴린산나트륨, 베툴린산칼륨, 베툴린산암모늄, 베툴린산디메틸암모늄, 베툴린산칼슘, 베툴린산마그네슘 등을 들 수 있다. 이 중, 베툴린산나트륨, 베툴린산칼륨이 바람직하다.
베툴린산의 유도체로서는 예를 들어, 어느 한 부분이 유도체화되어 있는 것으로서, 베툴린산메틸에스테르, 베툴린산에틸에스테르, 베툴린산 n-프로필에스테르, 베툴린산이소프로필에스테르, 베툴린산 n-부틸에스테르, 베툴린산트리메틸실릴에스테르, 베툴린산트리에틸실릴에스테르, 베툴린산-β-D-글루코피라노실에스테르, 베툴린산-β-D-갈락토피라노실에스테르, 3-O-아세틸-베툴린산, 3-O-프로피오닐-베툴린산, 3-O-부티릴-베툴린산, 3-O-발레릴-베툴린산, 3-O-카프릴-베툴린산, 3-O-라우릴-베툴린산, 3-O-미리스틸-베툴린산, 3-O-팔미틸-베툴린산, 3-O-팔미톨레일-베툴린산, 3-O-스테아릴-베툴린산, 3-O-올레일-베툴린산, 3-O-백세닐-베툴린산, 3-O-리노레일-베툴린산, 3-O-리노레닐-베툴린산, 3-O-아라키딜-베툴린산, 3-O-아라키도닐-베툴린산, 3-O-베헤닐-베툴린산, 3-O-메틸-베툴린산, 3-O-에틸-베툴린산, 3-O-t-부틸-베툴린산, 3-O-트리에틸실릴-베툴린산, 3-O-β-D-글루코피라노실-베툴린산, 3-O-β-D-갈락토피라노실-베툴린산, 3-O-β-D-글루쿠로노피라노실-베툴린산 등을 들 수 있다. 이 중, 베툴린산에틸에스테르가 바람직하다. 이상에는 유도체로서 1기만 유도체화되어 있는 것을 들었는데, 당연히 이들 중 유도되는 위치 및 종류가 가능한 2기 이상이 유도체화된 것이어도 된다. 또한, 배당체에 대해서는 단당인 것만 들었는데, 당연히 각종 당류에서 선택된 2당 이상의 올리고당이어도 된다.
베툴린(betulin)은 루판계 트리터팬의 일종으로, 화학식 9와 같은 구조이며, 작용으로서는 이제까지 생체 단백질 변성 억제 작용(일본국 특허 공개공보 평9-67253), 글리세로인산 탈수소 효소 저해 작용(일본국 특허 공개공보 평9-67249), 리파아제 저해 작용(일본국 특허 공개공보 평10-265328), 간질환 예방 작용(일본국 특허 공개공보 평11-209275) 등을 가진다고 알려져 있다. 천연에는 자작나무의 수피 등에 존재한다고 알려져 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 있어서, 베툴린 또는 그들의 유도체의 유래는 제한되지 않고, 천연에서 얻어지는 것, 인공적으로 합성된 것, 시판품 등 모두 사용할 수 있지만, 경구 용도라는 점을 고려하면 예를 들어, 자작나무의 수피 등의 천연물에서 얻어지는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
베툴린에 대하여, 그 생리적으로 허용되는 염이나 유도체에 대해서는 전술한 바와 동일하다.
여기에서, 유도체에 대하여 이하와 같이 제한되지 않지만, 예를 들어 어느 한 부분이 유도체화되어 있는 것으로서, 3-O-아세틸-베툴린, 3-O-프로피오닐-베툴린, 3-O-부티릴-베툴린, 3-O-발레릴-베툴린, 3-O-카프릴-베툴린, 3-O-라우릴-베툴린, 3-O-미리스틸-베툴린, 3-O-팔미틸-베툴린, 3-O-팔미톨레일-베툴린, 3-O-스테아릴-베툴린, 3-O-올레일-베툴린, 3-O-백세닐-베툴린, 3-O-리노레일-베툴린, 3-O-리노레닐-베툴린, 3-O-아라키딜-베툴린, 3-O-아라키도닐-베툴린, 3-O-베헤닐-베툴린, 28-O-아세틸-베툴린, 28-O-프로피오닐-베툴린, 28-O-부티릴-베툴린, 28-O-발레릴-베툴린, 28-O-카프릴-베툴린, 28-O-라우릴-베툴린, 28-O-미리스틸-베툴린, 28-O-팔미틸-베툴린, 28-O-팔미톨레일-베툴린, 28-O-스테아릴-베툴린, 28-O-올레일-베툴린, 28-O-백세닐-베툴린, 28-O-리노레일-베툴린, 28-O-리노레닐-베툴린, 28-O-아라키딜-베툴린, 28-O-아라키도닐-베툴린, 28-O-베헤닐-베툴린, 3-O-메틸-베툴린, 3-O-에틸-베툴린, 3-O-t-부틸-베툴린, 3-O-트리에틸실릴-베툴린, 28-O-메틸-베툴린,28-O-에틸-베툴린, 28-O-t-부틸-베툴린, 28-O-트리에틸실릴-베툴린, 3-O-β-D-글루코피라노실-베툴린, 3-O-β-D-갈락토피라노실-베툴린, 3-O-β-D-글루쿠로노피라노실-베툴린, 28-O-β-D-글루코피라노실-베툴린, 28-O-β-D-갈락토피라노실-베툴린, 28-O-β-D-글루쿠로노피라노실-베툴린 등을 들 수 있다. 이 중, 3-O-아세틸-베툴린, 28-O-아세틸-베툴린이 바람직하다. 이상에는 유도체로서 1기만 유도체화되어 있는 것을 들었는데, 당연히 이들 중 유도되는 위치 및 종류가 가능한 2기 이상이 유도체화된 것이어도 된다. 예를 들어, 3,28-O-디아세틸-베툴린이 바람직하다. 또한 배당체에 대해서는 단당인 것만 들었는데, 당연히 각종 당류에서 선택되는 2당 이상의 올리고당이어도 된다.
이들의 다섯고리 트리터팬류는 천연에는 각각에 기재된 식물체에서 추출함으로써, 상세하게는 물 및/또는 유기용매로 추출처리하고, 다시 농축처리 및/또는 분획·정제처리함으로써 얻을 수 있다. 즉, 각 식물체에서 물 및/또는 유기용매로 추출할 수 있고, 다시 그 추출물에서 용매추출법, 불순물과의 용해도 차이를 이용하는 방법, 분별 침전법, 재결정법, 이온 교환 수지법, 액체 크로마토그래피법 등을 단독 또는 적절히 조합하여, 혹은 반복 사용함으로써 분리 정제할 수 있다.
특히, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염에 대해서는, 올리브 식물에서 물 및/또는 유기용매로 추출할 수 있고, 다시 그 추출물에서 용매 추출법, 불순물과의 용매도 차이를 이용하는 방법, 분별 침전법, 재결정법, 이온 교환 수지법, 액체 크로마토그래피법 등을 단독 또는 적절히 조합하여, 혹은 반복 사용함으로써 분리 정제할 수 있다.
올리브 식물(Olea europaea L.)은 일본산, 유럽산 등의 산지, 식용 또는 착유용을 불문하고 사용할 수 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 천연 식물인 올리브 식물의 주로, 열매 또는 종자에서 얻을 수 있고, 그 과피, 종피, 잎, 줄기, 싹에서 얻을 수 있다. 또한 이들의 건조물, 분쇄물, 탈지물에서도 적절하게 얻을 수 있다. 이 중, 탈지된 열매(과피를 포함)나 과피의 건조물, 분쇄물이 바람직하다. 게다가, 올리브유의 제조공정에서 발생한 생성물, 예를 들어 압착 잔사, 추출 잔사, 착유 잔사, 압착유, 추출유, 탈검유 찌거기, 탈산유 찌거기, 다크 오일(dark oil), 폐탈색제, 탈취 스컴(scum), 착유 쥬스, 배수, 폐여과재에서 얻을 수 있다. 이 중 착유 잔사가 바람직하다.
또한, 상기 올리브 식물의 과실이나 그 탈지물 등에 물을 첨가하는 등에 의해 축축하게 한 경우, 혹은 증기에 의해 찌는 등의 가습 처리를 행한 경우, 이들 올리브 식물의 과실이나 그 탈지물 등이 적절하게 팽윤하므로, 추출 효과가 양호해져서 바람직하다.
특히, 올리브 식물의 탈지물에는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염이 고농도로 존재하고, 얻어진 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염에서 유분을 제거할 필요가 없으므로 바람직하다.
당해 탈지물은 식유 정제 공정 중에 산출하는 올리브 착유 잔사, 또는 헥산 등에 의한 추출 잔사를 원료로 할 수 있다.
또한, 올리브 식물 또는 당해 탈지물에 포함되는 지질 성분을 펜탄, 헥산,헵탄 등의 탄화수소, 초산에틸에스테르 등의 저급지방산 알킬에스테르, 디에틸에스테르 등의 공지의 비수용성 유기 용매의 1종 또는 2종 이상으로 추출 제거하고, 다시 필요에 따라 이 세정 처리를 반복한 탈지물도 적절하게 이용할 수 있다.
올리브 식물에서 물 및/또는 유기 용매로 추출함으로써, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 얻을 수 있다.
올리브 식물에서 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 얻기 위하여 사용하는 유기 용매로서는, 친수성 유기용매, 소수성 유기 용매 둘다 좋다. 구체적으로는 친수성 유기용매로서, 메틸알콜, 에틸알콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 등의 알콜, 아세톤, 테트라히드로푸란, 아세트니트릴, 1,4-디옥산, 피리딘, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 초산 등의 공지의 유기용매를 들 수 있고, 소수성 유기용매로서, 헥산, 시클로헥산, 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 디에틸에스테르, 초산에틸, 벤젠, 톨루엔 등의 공지의 유기용매를 들 수 있다. 또한, 이들의 유기용매는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
공업적으로는 예를 들어, 식물 조직으로의 침투성, 추출 효율 등에서는 친수성 유기용매를 사용하는 것이 바람직하고, 또한 함수(含水) 친수성 유기용매를 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 메틸알콜, 에틸알콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 등의 알콜, 아세톤, 테트라히드로푸란, 아세트니트릴 등의 유기용매 및 이들의 함수용매를 들 수 있다. 이들 중에서 선택되는 1종 또는 2종이상에 의해, 올리브 식물로부터 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 얻을 수 있다.
추출 조건은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 5∼95℃, 바람직하게는 10∼90℃, 보다 바람직하게는 15∼85℃, 상온에서도 적절하게 추출할 수 있다. 온도가 높은 쪽이 추출 효율이 높아지는 경향이 있다. 압력은 상압에서도 가압에서도 흡인 등에 의한 감압에서도 적절하게 추출할 수 있다. 또한, 추출 효율을 향상시키기 위하여, 진탕 추출이나, 교반기 등이 장착된 추출기로도 추출할 수 있다. 추출 시간은 다른 추출 조건에 따라 다르지만 수분∼수시간이고, 장시간일수록 충분한 추출이 행하여지는데, 생산 설비, 수율 등의 생산 조건에 따라 적절하게 결정하면 된다.
또한, 추출에 사용하는 용매는 물을 단독으로 사용하는 경우, 유기용매를 단독으로 사용하는 경우, 물과 유기용매를 혼합하여 사용하는 경우, 어떤 경우에도 원료에 대하여 바람직하게는 1∼100배량(‘질량/질량’. 이하 동일), 보다 바람직하게는 1∼20배량을 사용할 수 있다.
또한, 인체에 대한 안전성 등을 고려하면 특히, 물, 함수저급알콜, 무수저급알콜 중 어느 하나에 의해 추출하는 것이 바람직하다.
또한, 얻어지는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염의 수율이나, 미백 효과의 강도도 고려한 경우, 저급알콜 함량이 10질량% 이상인 함수저급알콜로 추출하는 것이 바람직하다. 또한, 저급알콜의 함량이 10∼95질량%인 함수알콜을 사용하는 것이 바람직하고, 가장 바람직하게는 저급알콜 함량이 30∼95질량%로 조절된 함수저급알콜이 바람직하다.
여기에서, 본 발명에서 사용하는 알콜은 메틸알콜, 에틸알콜, 1-프로판올, 1-부탄올 등의 1급알콜, 2-프로판올, 2-부탄올 등의 2급알콜, 2-메틸-2-프로판올 등의 3급알콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 등의 액상 다가 알콜 등의 공지의 용매를 들 수 있고, 이들의 용매는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
저급알콜이란 탄소수가 1∼4인 공지의 알콜, 예를 들어 전술한 1, 2, 3급, 내지는 액상 다가 알콜 등을 들 수 있고, 이들의 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 성긴 추출물 및/또는 성긴 추출액에서 용매, 수분을 제거하여, 본 발명의 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 얻을 수 있다.
용매, 수분의 제거는 감압 증류, 감압·진공 건조, 동결 건조, 스프레이 드라이 등의 공지의 방법으로 행할 수 있다.
물론, 용매 및 수분을 함유한 채라도 좋고, 특별히 상태는 제한받지 않는다.
탈지물로부터의 추출물은 트리글리세라이드나 스테롤, 토코페롤 등의 유용성 성분은 함유하고 있지 않으므로, 이들을 제거, 정제할 필요가 없기 때문에 바람직하다. 또한, 탈지물이란 착유(搾油) 후의 잔사를 포함하므로 올리브유를 착유한 압착 찌꺼기 및 추출 찌꺼기를 사용할 수 있다는 점에서, 올리브의 매우 우수한 유효 이용방법이고, 통상은 폐기 또는 사료 등에 사용되는 것을 이용하기 때문에 생산비용의 면에서 보아도 우수한 방법이라고 할 수 있다.
또한, 올리브 식물에서 추출되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염의 미백 효과를 한층 더 끌어내기 위해서는, 본 발명의 음식물 등에 함유시키는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 농축 처리하는 것이 바람직하다.
농축 조건은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 물에 녹는 용해성을 이용한 방법을 들 수 있다. 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 비교적 극성이 낮고, 난수용성(難水溶性)의 화합물이다. 이 성질을 이용하여 올리브 식물로부터의 성긴 추출물을 물에 용해하기 어려운 성분 및/또는 물에 용해하지 않는 성분 즉, 난수용성 등의 성분과, 물에 용이하게 녹는 성분으로 나누어서, 대폭적으로 농축할 수 있다. 올리브 식물로부터의 성긴 추출물에 포함되는 난수용성 등의 성분은 올리브 식물로부터의 성긴 추출물 전체와 비교하여도, 대폭적으로 미백 효과가 우수하여, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염이 농축되어 있는 것을 확인할 수 있다.
난수용성 등의 성분은 올리브 식물로부터의 성긴 추출물을 물에 첨가·교반한 후, 석출되어 있는 부분을 여과 등에 의해 채취하여 간단하게 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 음식물 등에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은, 필요에 따라서 일반적인 용제의 조합에 의한 액체-액체 분배에 의해 농축할 수 있다. 용제의 조합은 일률적으로 규정하기 어렵지만, 예를 들어 물-소수성 유기용매의 조합을 들 수 있고, 소수성 유기용매로서는 헥산, 사염화탄소,클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 디에틸에테르, 초산에틸, n-부탄올, 벤젠, 톨루엔 등의 공지의 유기용매를 들 수 있다. 이 중 헥산, 초산에틸, n-부탄올이 바람직하다.
마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 난수용성이기 때문에, 소수성 유기용매상(相)을 분취(分取)하여, 불필요한 수용성 성분을 제거할 수 있다. 용매를 제거하여 용이하게 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 농축할 수 있다.
또한, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 상술한 추출물 및/또는 농축물로부터 분획·정제처리하는 것이 바람직하다. 이에 따라 상기 농축 이상으로 농축할 수 있어, 목적으로 하는 성분을 단리할 수 있다.
분획·정제처리의 이점으로서는 미백 효과 등을 매우 향상시킬 수 있다는 점과, 불순물을 제거할 수 있다는 점 등을 들 수 있다. 즉, 상기 분획·정제처리한 경우, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 백색 결정으로서 얻을 수 있기 때문에, 음식물 등에 불필요한 색을 첨가하지 않고 적절하게 배합할 수 있는 등의 메리트가 있어 바람직하다.
분획·정제처리의 방법에 대해서는 일률적으로 규정하기 어렵지만, 예를 들어 재결정법, 분별 침전법, 크로마토그래피를 이용하는 방법 등을 들 수 있다. 특히 크로마토그래피 중에서도 액체 크로마토그래피를 이용하는 방법은 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을분해하지 않고, 수율이 양호하게 분획·정제할 수 있기 때문에 바람직하다. 액체 크로마토그래피로서는 구체적으로 순상 액체 크로마토그래피, 역상 액체 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, 페이퍼 크로마토그래피, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 등을 들 수 있는데, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 분획·정제처리할 때는, 상기의 모든 방법을 사용할 수 있다. 분리 능력, 처리량, 공정수 등을 고려하면, 순상 액체 크로마토그래피, 역상 액체 크로마토그래피, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)가 바람직하다.
여기에서, 순상 액체 크로마토그래피란 예를 들어, 이하와 같은 방법을 말한다. 즉, 예를 들어 실리카겔을 고정상(固定相), 헥산-초산에틸 혼합액, 클로로포름-메탄올 혼합액 등을 이동상(移動相)으로 한 칼럼을 작성하고, 올리브 식물로부터의 성긴 추출물 또는 그 농축물을 부하율 0.1∼5%(wt(질량)/v(체적))으로 나타내고, 단일 이동상에 의한 연속적 용출법 또는 용매극성을 순차 증가시키는 단계적 용출법에 의해 소정의 획분을 용출시키는 방법이다.
역상 액체 크로마토그래피란 예를 들어, 이하와 같은 방법을 말한다. 즉, 예를 들어 옥타데실실란을 결합시킨 실리카(ODS)를 고정상, 물-메탄올 혼합액, 물-아세트니트릴 혼합액, 물-아세톤 혼합액 등을 이동상으로 한 칼럼을 작성하고, 올리브 식물로부터의 성긴 추출물 또는 그 농축물을 부하율 0.1∼5%(wt(질량)/v(체적))으로 나타내고, 단일 용매에 의한 연속적 용출법 또는 용매극성을 순차 저하시키는 단계적 용출법에 의해, 소정의 획분을 용출시키는 방법이다.
고속 액체 크로마토그래피(HPLC)란 원리적으로는 상기 순상 액체 크로마토그래피 또는 역상 액체 크로마토그래피와 동일한 것으로, 보다 신속하고 고분리 능력에서의 분획·정제를 행하기 위한 것이다.
상기 수법을 1종 또는 2종 이상 조합시켜서, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 농축할 수 있고, 불순물이 제거된 상태로 얻을 수 있으므로 바람직하다.
또한, 상기 수법을 1종 또는 2종 이상 조합시켜서, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염의 순도를 조정할 수 있고, 필요에 따라 미백 효과의 강도, 특성 등을 설계할 수도 있다.
전술한 농축 처리에 대하여 바람직하게는 반복하여 농축 처리할 수 있고, 또한 다른 농축 처리를 조합할 수 있다. 마찬가지로, 분획·정제처리에 대하여 바람직하게는 반복하여 분획·정제처리할 수 있고, 또한 다른 분획·정제처리를 조합할 수 있다. 농축 처리를 행한 후에 분획·정제처리하여도 되고, 분획·정제처리를 행한 후에 분획·정제처리하여도 되고, 농축 처리한 후에 분획·정제처리를 행하고 다시 농축 처리할 수도 있다. 당연히 전술한 조합 이외의 조합을 행하여도 된다.
상술한 추출 처리, 농축 처리, 분획 및/또는 정제처리 등을 여러가지로 조합함으로써, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 적절하게 얻을 수 있다. 그 조합에 대해서는 특별히 한정되지 않지만, 일련의 처리의 구체예로서는 이하의 방법을 들 수 있다.
예를 들어, 올리브 식물을 물 및/또는 친수성 유기용매로 추출 처리한 후,얻어진 추출액에 대하여 친수성 유기용매의 일부 또는 전부를 제거하고, 필요에 따라 물을 첨가하여 교반하고, 수층부에 석출된 물 불용분을 회수하여 농축한다. 석출된 물 불용분은 여과나 원심 분리 등에 의해 회수할 수 있지만, 이 회수 효율의 향상을 위하여, 필요에 따라 수용액에 대하여 물의 첨가·교반 등의 처리를 행할 수 있다. 또한, 올리브 식물로부터 얻어지는 추출액의 물 및/또는 친수성 유기용매를 제거한 건고 상태의 추출물에 대해서도, 상기와 동일하게 물의 첨가·교반 등의 처리를 행하고, 여과 등에 의해 그 물 불용분을 회수하여 농축 처리할 수 있다. 이 농축 방법에 의하면 수계(水系)에서의 처리이므로, 용제를 사용한 농축보다도 안전성이 우수하고, 사용할 수 있는 기기의 범위도 넓어 바람직하다. 또한 유분이 거의 포함되어 있지 않으므로 농축·정제의 효율도 우수하여 바람직하다.
이들의 농축물을 순상 및/또는 역상 크로마토그래피 및/또는 재결정으로 분획·정제처리함으로써, 고순도로 정제된 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 적절하게 얻을 수 있다.
또한, 올리브 식물로부터 얻어지는 추출액에 대하여 친수성 유기용매를 제거하고, 남은 수용액에 대하여 필요에 따라 물을 첨가하고, 다시 소수성 유기용매를 첨가하여, 물-소수성 유기용매에서의 액체-액체 분배에 의해 농축 처리할 수 있다. 또한, 건고 상태의 추출물에 대해서도 상기와 동일하게 물을 첨가하고, 다시 소수성 유기용매를 첨가하여, 물-소수성 유기용매에서의 액체-액체 분배에 의해 농축 처리할 수 있다. 이들의 농축물을 순상 및/또는 역상 크로마토그래피 및/또는 재결정으로 분획·정제처리함으로써, 고순도로 정제된 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 얻을 수 있다.
여기에서, 액체-액체 분배시에 첨가하는 물의 양은 분배 처리할 수 있는 양을 사용한다면 특별히 한정되지 않지만, 건고된 추출물의 질량당 1∼100배량이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5∼50배량, 더욱 바람직하게는 10∼30배량 정도이다.
또한, 물-소수성 유기용매에서의 액체-액체 분배에 있어서, 물과 소수성 유기용매란, 물:소수성 유기용매＝9:1∼1:9(체적비)로 사용하는 것이 바람직하고, 8:2∼2:8로 사용하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 올리브 식물 및/또는 올리브유 제조 공정에서 얻어진 생성물로부터 얻어지는 마스리닌산과 생리적으로 허용되는 그 염과의 혼합물 중의 마스리닌산 및 생리적으로 허용되는 그들의 염의 합계 함유율이, 95% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 95∼99.99%이다. 그 함유율은 예를 들어, 가스 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 함유시키지만, 상기 추출물 및 농축물을 함유시키더라도 본 발명의 음식물 등을 얻을 수도 있다. 또한, 농축, 정제 등의 정도를 조정하여, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염의 농도 등을 조정할 수 있어, 음식물 등에 적절하게 배합할 수 있다. 즉, 보다 강력한 효과가 필요한 경우는 농축하고, 약한 효과여도 되는 경우는 희석한 배합도 할 수 있어, 사용 목적에 따른 농도에서의 사용에 적절한 형태로 할 수 있다.
또한, 다른 미백 물질을 배합하여 사용할 수 있고, 이에 따라 상세한 미백효과의 설계가 가능하며, 또한 다른 미백 효과 물질과의 상승 효과에 의해 대폭적인 미백 효과의 강화도 기대할 수 있다. 즉, 미백 효과의 강도와 효능을 적절하게 조정함으로써 미백 효과를 설계할 수 있다. 미백 효과의 강도는 예를 들어, 보다 강력한 효과가 필요한 경우는 농축하고, 약한 효과여도 되는 경우는 희석하여 배합함으로써 조정할 수 있어, 사용 목적에 따른 강도로 할 수 있다. 혹은, 본 발명에서 대상으로 하는 다섯고리 트리터팬류 이외의 다른 미백 성분과, 본 발명에서 대상으로 하는 마스리닌산을 조합함으로써도 미백 효과의 강도를 조정할 수 있다. 미백 효과의 효능으로서는 자외선을 차단하여 햇볕에 타는 것을 예방, 햇볕에 탄 후에 일어나는 색소 침착 발생에 대한 예방, 색소 침착이 발생한 후의 개선적인 효과 등을 들 수 있다. 이러한 효능은 본 발명에서 대상으로 하는 다섯고리 트리터팬류 이외의 다른 미백제와 본 발명에서 대상으로 하는 다섯고리 트리터팬류를 조합시킴으로써 조정할 수 있다.
올리브유에는 마스리닌산이 함유되어 있다는 점에서, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 대하여, 유성 성분으로서 올리브유를 사용하여 적절한 미백 효과 등을 얻을 수 있으므로 바람직하다.
또한, 올리브 식물에서 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 추출하는 경우에는, 동시에 올레아놀산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염이 추출되지만, 이 올레아놀산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 마스리닌산과의 상용성이 우수하다는 점에서, 이들의 혼합물을 본 발명의 음식물에 직접 배합할 수 있다. 이에 따라, 각각이 갖는 생리 효과에 대하여 상승 효과를 기대할 수 있고, 특히 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염의 본 발명에 있어서의 미백 효과에 대하여 상승 효과를 기대할 수 있으므로 바람직하다. 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 올리브 식물에서 추출, 분획정제할 때, 그 조건을 조정하여 올레아놀산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염과의 혼합물로서 얻을 수도 있고, 올리브 식물에서 각각 따로따로 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염, 올레아놀산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 단리하고, 나중에 혼합하여 얻을 수 있다. 또한, 각각 다른 원료로부터 얻은 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염과, 올레아놀산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염을 혼합한 혼합물이어도 된다.
또한, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염 이외의 다섯고리 트리터팬류에 대해서도, 마스리닌산 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염에 대해서 기재한 원료 및 방법에 준하여 천연물에서 단리할 수 있다.
천연물로부터의 단리물(單離物)을 사용하여 음식물 및 경구 미백제로 한 경우, 천연물 유래의 오염물의 영향이 배제되어, 무색∼담색 및/또는 무취∼무취에 가까운 상태가 되기 때문에 바람직하다. 따라서, 천연물에서 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염 또는 그들의 유도체를 단리함으로써, 제공하는 요리의 풍미 등에 영향을 주지 않고 조리할 수 있다. 특히, 올리브 등의 원료로 하는 천연물의 풍미를 필요로 하지 않는 요리에도 배합할 수 있다. 따라서, 본 발명의 음식물은 원료로서 사용되는 천연물의 종류에 영향을 받지 않고, 조리 또는 배합 가능한 음식물을 포함한다.
또한, 올리브나 올리브유를 그대로 섭취한 경우, 본 발명에서 대상으로 하는 다섯고리 트리터팬류를 소량밖에 섭취할 수 없지만, 천연물에서 단리한 다섯고리 트리터팬류를 배합한 음식물 또는 경구 미백제를 섭취하면, 다섯고리 트리터팬류를 비교적 용이하게 다량 섭취할 수 있다.
또한, 올리브 등에 포함되는 다섯고리 트리터팬류는 대체로 지용성 물질이기 때문에, 통상은 유지 중에 존재하는 것이 많고, 이 때문에 수계의 음식물에 배합하는 것은 곤란하지만, 천연물에서 단리한 다섯고리 트리터팬류라면 오일계의 음식물에라도 수계의 음식물에라도 배합할 수 있다. 청량음료 등의 수계 음식물로 함으로써 본 발명에서 대상으로 하는 다섯고리 트리터팬류의 예를 들어 수 g∼수십 g을 용이하게 섭취하는 것이 가능해진다.
게다가 또한, 천연물에서 단리한 다섯고리 트리터팬류를 함유하는 본 발명의 음식물 또는 경구 미백제는, 본 발명의 미백 효과나 본 발명의 체내로의 흡수를 저해하는 불순물 또는 오염물이 제거되어 있다는 점에서, 적합한 피부의 미백 효과를 얻을 수 있게 되어 바람직하다.
또한, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 다섯고리 트리터팬류는 멜라닌 생성 억제 기능을 가진다.
멜라닌 생성 억제 기능이란, 자외선 노출, 호르몬 이상, 유전 정보 등의 자극을 받은 멜라노사이트에 의한 멜라닌 색소의 생합성을 억제하는 기능이다. 일반적으로, 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클은 자외선에 의한 자극이나 호르몬 이상 등에 의해 멜라노사이트가 자극되고, 그래서 생합성된 멜라닌 색소가 피부에침착하여 발생하는 것이라고 생각되고 있다. 따라서, 멜라닌의 생성을 억제할 수 있다면, 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클을 예방·개선하는 것이 가능하다. 즉, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 다섯고리 트리터팬류를 함유함으로써, 그 멜라닌 생성 억제 기능을 향유할 수 있는 것으로, 섭취하여 몸의 내면에서부터 그 기능을 발현시키고, 희고 아름다운 피부를 유지하는데 크게 기여하는 것이다.
본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 다섯고리 트리터팬류의 멜라닌 생성 억제 기능은 배양 색소 세포를 사용한 시험법으로 나타낸다. 색소 세포란 멜라닌 생성 기능을 가지는 세포로서, 이 세포는 통상적으로 배양한 경우, 멜라닌 색소가 축적하여 흑색화된다. 이에 대하여, 이 배양계내에 멜라닌 생성 억제 기능을 가지는 물질을 존재시키면, 멜라닌의 생성이 억제되어 상대적으로 백색화된다. 이 상대 백색화의 정도로부터, 멜라닌 생성 억제 기능을 예상할 수 있다.
상기 시험법에서의 평가에 의하면, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제에 함유되는 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 미백 효과를, 공지의 경구 미백제인 아스코르빈산 인산 마그네슘과 비교하면, 예를 들어 마스리닌산에서는 약 100∼200배, 마스리닌산의 염에서는 약 100∼200배, 에리트로디올에서는 약 10∼100배, 우르솔산에서는 약 100∼200배, 우바올에서는 약 30∼120배, 베툴린산에서는 약 30∼120배, 베툴린에서는 약 10∼100배, 마스리닌산에틸에스테르에서는 약 100∼200배, 아세틸화 마스리닌산에서는 약 50∼150배, 트리에틸실릴화 마스리닌산에서는 약 30∼120배, 스테아로일화 마스리닌산에틸에서는 약 50∼150배, 아세틸화 에리트로디올에서는 약 10∼100배, 우르솔산에틸에스테르에서는 약 100∼200배, 아세틸화 우바올에서는 약 10∼100배, 베툴린산에틸에스테르에서는 약 10∼100배, 아세틸화 베툴린에서는 약 5∼50배라는, 높은 멜라닌 생성 억제 기능을 가지고 있다. 즉, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 다섯고리 트리터팬류 및 그의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 함유함으로써, 매우 강력한 멜라닌 생성 억제 기능을 향유할 수 있는 것이다.
다섯고리 트리터팬류, 및 그들의 알콜에스테르기를 가지는 유도체, 지방산에스테르기를 가지는 유도체, 알콕시기를 가지는 유도체, 알콕시메틸기를 가지는 유도체는 대체로 유용성이기 때문에, 오일계 또는 유화계의 음식물 및 경구 미백제 등에 적합하게 배합할 수 있다. 또한, 특히 조합 유지 또는 유지 가공품으로서의 섭취에 있어서는, 오일과 함께 흡수되는 것이 기대되기 대문에 흡수성의 면에서 바람직하다.
또한, 다섯고리 트리터팬류의 생리적으로 허용되는 염 또는 배당체는 대체로 수용성을 나타내므로 수계 또는 유화계 등의 음식물 및 경구 미백제에 균일하게 용해 내지는 분산시켜서 함유시킴으로써 적합하게 배합할 수 있다. 특히, 음료 등은 수계 또는 유화계에서의 제품화가 많으므로, 이 경우 필요에 따라 다섯고리 트리터팬류를, 그 생리적으로 허용되는 염 또는 배당체로 하여 적합하게 배합할 수 있다.
또한, 다섯고리 트리터팬류 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염은 매우 미량의 음식물 및 경구 미백제 등으로의 배합으로, 통상 필요로 하는 미백 효과를 얻을 수 있기 때문에, 비용면에서 이점이 있으며, 배합비의 면에서 다른 성분을 배합할 수 있는 여유가 생기기 때문에, 다른 기능을 더욱 충족시킬 수 있어 바람직하다.
당연히, 다섯고리 트리터팬류 및/또는 그 생리적으로 허용되는 염의 배합량을 증가시켜서, 매우 우수한 미백 효과 등을 가지는 음식물 및 경구 미백제의 제조가 본 발명에 의해 가능하다.
본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 경구 섭취하여, 미백 효과를 발현한다.
미백 효과란, 자외선 노출, 호르몬 밸런스의 변화, 유전적 프로그램 등의 각종 요인에 의해 발생하는 거뭇한 피부나 기미, 주근깨, 다크서클을 개선 또는 방지하는 효과, 피부를 투명감 있는 아름다운 것으로 하는, 혹은 투명감 있는 아름다운 피부를 유지하는 효과, 피부의 칙칙함을 경감하여 윤기·팽팽함을 증가시키는 효과 등을 의도하고 있다. 일반적으로, 거뭇한 피부나 기미, 주근깨, 다크서클은 자외선에 의한 자극이나 호르몬 밸런스의 변화 등에 의해 멜라노사이트가 자극되고, 그래서 생합성된 멜라닌 색소가 피부에 침착하여 발생한다고 알려져 있다. 따라서, 멜라닌의 생성을 억제할 수 있다면, 거뭇한 피부나 기미, 주근깨, 다크서클을 예방·개선하는 것이 가능하다. 이 점에 있어서, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 멜라닌 생성 억제 기능을 가지는 다섯고리 트리터팬류를 함유하기 때문에, 멜라닌 색소의 생성을 최소한으로 억제하는 것을 기대할 수 있기 때문에, 매우 바람직하다. 즉, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 섭취함으로써 그 미백 효과를 발현하는 것으로, 거뭇한 피부나 기미, 주근깨, 다크서클을 개선 혹은 방지하여, 투명감 있는 아름다운 피부로 유지하는데 크게 기여하는 것이다.
음식물로서의 미백 효과는 예를 들어, 다섯고리 트리터팬류를 함유하는 사료를 동물에게 섭취시켜서, 피부의 색소 침착의 개선도를 지표로서 평가할 수 있다.
구체적으로는, 갈색 기니피그의 등의 반을 제모하고, 상기 제모한 부분에 UV 램프를 조사하여 2주간 사육한 후, 이들의 기니피크를 자외선 유도에 의한 멜라닌 색소 침착의 정도에 차이가 생기기 않도록 무리를 나누어, 비타민 C가 저함유된 사료에 각종 트리터팬류를 첨가한 시험 먹이를 각각의 무리에 섭취시켜서, 다시 4주간 후의 피부의 색소 침착의 정도에 대하여 컨트롤군 및 포지티브 컨트롤군과 비교 평가할 수 있다.
이러한 평가로부터, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류는 경구 섭취하여, 확실하게 피부로의 색소 침착을 조기에 개선하고, 눈에 띄지 않게 할 수 있다는 것을 알았다.
사람에 있어서의 음식물로서의 미백 효과는 예를 들어, 다섯고리 트리터팬류를 함유하는 알갱이 과자를 제조하여, 이것을 실제로 섭취한 경우의 피부의 색소, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함의 개선도를 지표로서 평가할 수 있다.
구체적으로는, 25∼50세의 여성 30명을 무작위로 15명씩 2개의 그룹으로 나누어, 각각을 대조식 그룹 및 시험식 그룹으로 하여, 시험식 그룹의 사람들에게는 다섯고리 트리터팬류를 함유한 알갱이 과자를, 대조식 그룹의 사람들에게는 다섯고리 트리터팬류를 함유하지 않은 동등한 알갱이 과자를, 매일 아침, 점심, 저녁 동시에 시식하게 하였다. 12주간 후, 각 피험자에게 피부의 색소, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함의 개선도에 대하여 자기 평가를 하게 하여, 미백 효과에 대하여 평가할 수 있었다.
이러한 평가에 있어서, 본 발명의 음식물 및 경구 미백제는 다섯고리 트리터팬류를 함유하지 않은 동등한 음식물과 비교하여, 확실하게 피부의 색소, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함을 방지, 개선하여 눈에 띄지 않게 할 수 있어, 아름다운 피부로 할 수 있다는 것을 알았다.
또한, 본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 음식물에 관한 것으로, 특히 상기 다섯고리 트리터팬류 등을 피부의 미백 성분으로서 함유하는 음식물에 관한 것이다. 미백 성분으로서 함유한다는 것은 피부의 미백 효과를 가지는 정도로 함유하는 것, 및 미백 효과를 생기게 하는 것을 기대하여 배합한다는 것이다.
본 발명의 음식물에 있어서, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 함량은 특별히 제한받지 않고, 전술한 대로 함유하는 다섯고리 트리터팬류의 종류, 음식물의 종류, 섭취량, 섭취의 빈도, 섭취하는 사람의 체중, 성별 등에 의해서 적절하게 조정하면 되고, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 0.00001∼50질량%, 바람직하게는 0.001∼30질량%, 보다 바람직하게는 0.001∼20질량%, 특히 바람직하게는 0.01∼15질량%, 한층 더 바람직하게는 1∼10질량%, 및 가장 바람직하게는 2∼10질량%이다. 미백 성분으로서 함유하는 경우도 마찬가지로, 특별히 제한받지 않는다.
본 발명의 음식물은 상기 다섯고리 트리터팬류 등을 함유하기 때문에, 이들이 가지는 여러가지 효과를 가지지만, 특히 피부의 미백 효과를 가지는 것을 특징으로 한다. 음식물이기 때문에 용이하게 계속적인 섭취가 가능하며, 적합한 효과를기대할 수 있다.
또한, 본 발명은 바람직하게는 상기 다섯고리 트리터팬류가 화학식 1로 나타낸 올레아난계 트리터팬류, 화학식 2로 나타낸 울산계 트리터팬류, 화학식 3으로 나타낸 루판계 트리터팬류에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 음식물에 관한다. 이들은 특히 미백 효과가 강하기 때문에 바람직하다.
상기 올레아난계 트리터팬류에 대해서는 마스리닌산 및/또는 에리트로디올이 바람직하고, 특히 마스리닌산인 경우가 바람직하다. 울산계 트리터팬류에 대해서는 우르솔산 및/또는 우바올인 경우가 바람직하다. 루판계 트리터팬류에 대해서는 베툴린산 및/또는 베툴린인 경우가 바람직하다. 이들의 함량은 상술한 대로 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 0.00001∼50질량%, 바람직하게는 0.001∼30질량%, 보다 바람직하게는 0.001∼20질량%, 특히 바람직하게는 0.01∼15질량%, 한층 더 바람직하게는 1∼10질량%, 및 가장 바람직하게는 2∼10질량%이다. 미백 성분으로서 함유하는 경우도 마찬가지로, 특별히 제한받지 않는다.
또한, 본 발명의 음식물은 기능의 향상, 특히 미백 효과의 상승적인 향상, 미백 효과의 보조, 흡수성의 향상 등을 목적으로 하여, 다른 생리적 활성 성분 등을 배합할 수 있다. 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 상승적인 효과를 기대할 수 있느 다른 경구 미백 성분, 간접적으로 미백 효과로의 기여가 있는 항산화 성분, 체내에서의 흡수성을 향상시켜 효과의 효율을 올리기 위한 유성 성분, 영양 강화를 위한 각종 비타민류, 미네랄류, 아미노산류 등을 들 수 있다.
다른 경구 미백 성분으로서는 비타민 C 및 그 유도체와 그들의 염, 코지산및 그 유도체, 하이드로퀴논 및 그 유도체, 프로-안토시아니딘류, 이소후라보노이드 및 그 유도체, 탄닌류, 시스테인이나 글루타치온 등의 SH 기제제(基製劑), 콜로이드 유황, 어떤 특정의 아미노산 배열을 갖는 펩티드, 태반 추출물, 스트로베리 제라늄 추출물, 요쿠이닝 추출물, 황금 추출물, 해초 추출물, 밀 추출물 등을 들 수 있다. 이들의 경구 미백제 중, 특히 바람직한 것으로서는 비타민 C 및 그 유도체와 그들의 염, 프로-안토시아니딘류, 이소후라보노이드 및 그 유도체, 탄닌류를 들 수 있다. 이들의 경구 미백제는 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류와의 상승 효과를 기대할 수 있기 때문에 바람직하다. 본 발명의 음식물과 병용하는 경우, 이들의 미백제와 본 발명의 음식물은 0:100∼99.99:0.01(질량비)의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다. 태반 추출물 및 식물 추출물을 추출액인 상태로 사용하는 경우는 건조 고형분으로서 이 범위라면 된다. 이 범위라면 보다 우수한 미백 효과를 나타낸다.
항산화 성분으로서는 통상적으로 음식물 등에 사용되고 있는 것이라면 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 비타민 C 및 그 유도체와 그들의 염, 토코페롤, 토코토리에놀 및 그들의 유도체, 디부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니졸, 에틸렌디아민 4초산 2나트륨, 에틸렌디아민 4초산칼슘 2나트륨, 몰식자산이나 에라그산 등의 탄닌류 및 그들의 유도체, 아황산나트륨이나 차아황산나트륨이나 이황화유황 등의 황산계 화합물, γ-오리자놀 등의 페룰산 유도체, 루틴 및 그 유도체, 세사민, 에피세사민, 세사미놀, 세사몰린, 세사몰 등의 리그난류 및 그들의 배당체, β-카로틴 등의 카로테노이드류 및 그 유도체, 후라본, 카테킨, 켈세틴, 이소켈세틴, 로이코안토시아니딘, 제니스틴, 제니스테인, 6”-O-아세틸제니스틴, 6”-O-말로닐제니스틴, 다이드진, 다이제인, 6”-O-아세틸다이드진, 6”-O-말로닐다이드진, 글리시틴, 글리시테인, 6”-O-아세틸글리시틴, 6”-O-말로닐글리시틴, 푸에라린, 쿼세틴, 캠페롤, 미로에스트롤 등의 후라보노이드류, 유비퀴논이나 비타민 K 등의 퀴논류, 수퍼옥시드디스무타아제, 카타라제, 글루타치온페르옥시다아제 등의 효소류, 아욱꽃 추출물, 아스퍼질러스 테레우스 추출물, 감초 유성 추출물, 정향 추출물, 구아야크 수지, 그린커피빈 추출물, 쌀겨기름 추출물, 칸나 추출물, 샐비어 추출물, 미나리 추출물, 템페 추출물, 채종유 추출물, 피멘타 추출물, 블루베리 추출물, 프로폴리스 추출물, 페퍼 추출물, 멜라루카 추출물, 유칼립투스 추출물, 용담 추출물, 메밀 추출물, 팥 추출물, 로즈메리 추출물, 올리브깻묵 추출물, 콩깻묵 추출물 등의 깻묵 추출물, 콩배아 추출물, 티아민류 및 그 염, 리보후라빈, 초산리보후라빈 등의 리보후라빈류, 염산피리독신, 피리독신디옥타노에이트 등의 피리독신류, 니코틴산 아미드, 니코틴산 벤질 등의 니코틴산류, 빌리루빈, 만니톨, 트립토판, 히스티딘, 노르디히드로구아이아레트산 등을 들 수 있다. 이들의 항산화제는 간접적으로 미백 효과가 있다고 알려져 있으며, 또한 본래의 항산화 작용에 의한 피부로의 혈행 촉진 효과나 항노화 효과 등에 의해, 피부에 대한 종합적인 상승 효과도 기대할 수 있기 때문에 바람직하다.
유성 성분으로서는, 대두유, 채종유, 참기름, 올리브유 등의 식물 유지, 라드, 우지(beef tallow), 어유(fish oil) 등의 동물 유지 이외에, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 천연 및 화학 반응이나 효소 반응에 의해 얻어진, MCT, MLCT, 디글리세라이드, 모노글리세라이드나, 지방산의 구조를 설계한 구조 유지 등을 들 수 있다.
영양강화를 위한 각종 비타민류, 미네랄류, 아미노산류 등에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 식품 첨가물 공정서에 정해진 것이 바람직하다.
그 외, 본 발명의 음식물에는 통상의 음식물에 사용되고 있는 원재료를 배합·사용할 수 있다. 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 된장, 간장, 소스, 케찹, 부용, 숯불소고기 야끼니꾸용 소스, 카레, 스튜의 프리믹스, 스프의 프리믹스, 인스턴트 부용 등의 각종 조미료, 라드, 우지, 유지 등의 동물성 유지, 고래유, 정어리유, 청어유 등의 해산물성 유지, 대두유, 채종유, 면실유, 쌀기름, 옥수수기름, 참기름, 땅콩기름, 해바라기 기름, 잇꽃 기름, 동백나무 기름, 올리브유, 아마인 기름, 동유, 피마자유, 코코넛 기름, 팜유, 카카오유 등의 식물성 유지, 크산탄검 등의 증점제, 설탕, 그라뉴당, 젖당, 과당, 덱스트로오스, 솔비톨, 벌꿀 등의 감미제, MSG(글루탐산 소다) 등의 입맛당기는 조미료, 쌀식초, 사과식초, 주정 식초 등의 식용 식초, 구연산, 사과산, 젖산, 주석산 등의 산미제, 안식향산나트륨 등의 합성 보존료, 식염, 후추, 향신료 등을 들 수 있다. 특히, 올리브유는 본 발명에 있어서의 마스리닌산 등을 함유하기 때문에 매우 바람직하다.
상기 각 성분은 사용 목적에 따라서 적절하게 설계, 배합할 수 있다. 흡수성이나 작용효과의 종류에 따라서 미백 효과를 상승, 보완하거나 사용형태로서 바람직한 양태로 할 수 있다. 또한, 예를 들어 이소후라본류 및 그 유도체는 수용성이 우수하고, 대체로 유용성 물질인 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류와 동시에 생체에 작용하여, 티로시나아제 저해 효과를 포함하며, 물 및 지질 매개성의 여러 대사 경로를 거친, 동시작용에 의한 효과가 발휘되어, 그 효과는 상승적으로 될 것이 기대된다. 게다가, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류와 이소후라보노이드 등을 동시에 배합한 미백용 음식물 등은 이소후라보노이드의 항산화성이나 에스트로겐과 같은 생리활성이 동시에 상승적으로 활성화되는 것을 기대할 수 있다.
본 발명의 음식물에 대하여 하기에 구체예를 열거하지만, 본 발명은 이들에 제한되지 않는다. 본 발명의 음식물이란 그 형태 등에 대해서 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 통상의 형태 이외에, 유동식품, 경장영양식품, 건강식품, 유소아 식품 등의 형태를 취할 수 있다. 구체적으로는 얇게 썬 떡, 전병, 밥풀과자, 만주, 엿 등의 일본식 과자, 쿠키, 비스켓, 크래커, 시리얼 식품, 파이, 카스테라, 도너츠, 푸딩, 스폰지케익, 와플, 버터크림, 커스터드크림, 슈크림, 초코렛, 초코렛과자, 카라멜, 캔디, 추잉검, 젤리, 핫케익, 빵, 롤빵 등의 각종 서양식 과자, 포테이토칩 등의 스낵과자, 아이스크림, 아이스캔디, 샤벳 등의 빙과, 유산 음료, 유산균 음료, 농후한 유성음료, 과즙음료, 과육음료, 기능성음료, 탄산음료 등의 청량음료수, 녹차, 홍차, 커피, 코코아 등의 기호품 및 이들의 음료, 일본술, 와인, 브랜디, 위스키, 약용술 등의 술, 우유, 발효유, 가공유, 치즈 등의 유제품, 두유, 두부 등의 대두 가공식품, 잼, 과실의 시럽, 플라워 페이스트, 땅콩 페이스트, 후르츠 페이스트 등의 페이스트류, 피클류, 우동면, 파스타 등의 곡류 제품류, 햄, 소세지, 베이컨, 드라이 소세지, 비트져키, 햄버거 등의 육류 제품류, 어육햄, 어육소세지, 어묵, 생선묵, 함펜 등의 어패류 제품, 생선, 조개 등의 말린 것, 가다랭이, 고등어, 다랑어 등의 각종 포, 성게, 오징어 등의 염장식품, 오징어, 생선 등의 염건식품, 연어 등의 훈제품, 김, 잔 물고기, 조개, 산채, 표고버섯, 다시마 등을 간장에 조린 식품, 카레, 스튜 등의 레토르트 식품, 된장, 간장, 소스, 케찹, 부용, 숯불불고기 야끼니쿠용 소스, 카레루, 스튜의 프리믹스, 스프의 프리믹스, 인스턴트 부용 등의 각종 조미료, 쌀밥 종류, 조합 유지나 마가린, 쇼트닝, 마요네즈, 드레싱 등의 유지 가공품이나, 조합 유지를 함유하는 각종 레인지(range) 및 냉동 식품 등을 들 수 있다. 특히, 계속적인 섭취라는 면에서는 쌀밥이나 각종 조미료, 조합 유지나 마가린, 쇼트닝, 마요네즈, 드레싱 등의 유지 가공품이 바람직하다고 할 수 있다. 또한, 형상·성상도 특별히 제한받지 않고, 고체 형상, 반고체 형상, 겔 형상, 액체 형상, 분말 형상 등 어떤 것이라도 좋다.
본 발명의 음식물에 있어서의 다섯고리 트리터팬류는 원래 대체로 유용성의 물질이기 때문에, 용해성의 면에서도 본 발명의 음식물로서 유지나 유지 가공식품 등은 바람직하다. 이러한 유지로서는 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 천연 또는 인공적으로 얻은 다섯고리 트리터팬류를 통상의 유지에 녹여서 함유시킨 조합 유지를 들 수 있고, 또한, 식물종자의 압착·추출조건을 조정하여 종자 중의 다섯고리 트리터팬류를 압착·추출유에 고농도로 함유시킨 조합 유지나, 정제 조건을 조정하여 오일중에 존재하는 다섯고리 트리터팬류를 잔존시킨 조합 유지 등을 들 수 있다. 또한, 상기 다섯고리 트리터팬류 고함유 조합 유지와 다른 유지를 혼합시킬 수도 있고, 이 경우, 상기 다른 유지에 포함되는 미량 성분의 생리 활성 효과와의 상승 효과를 기대할 수 있다.
다섯고리 트리터팬류는 유량(油糧)(oils and fats) 원료인 식물에서도 얻을 수 있다는 점에서, 제조의 면에서도 조합 유지는 바람직하다고 할 수 있고, 게다가 이 조합 유지의 가공품인 마가린, 쇼트닝, 마요네즈, 드레싱 등의 유지 가공품은 바람직하다고 할 수 있다.
마찬가지로, 본 발명의 상기 조합 유지 등을 사용한 제품도 양호하다. 여기에서, 사용한다는 것은 원료로서 사용하는 것, 튀김이나 볶음 등에 사용하는 소위 조합 유지로서 사용하는 것, 양쪽을 나타낸다.
여기에서, 다섯고리 트리터팬류를 음식물에 사용하는데 특별히 제한은 없지만, 오일계의 음식물에 대해서는 다섯고리 트리터팬류, 또는 알콜에스테르기를 가지는 유도체, 지방산에스테르기를 가지는 유도체, 알콕시기를 가지는 유도체, 알콕시메틸기를 가지는 유도체가 바람직하다. 이들은 비교적 유용성이기 때문에 적합하게 오일계의 음식물에 적용할 수 있다. 또한, 당연히 다섯고리 트리터팬류의 생리적으로 허용되는 염 또는 배당체를 배합하는 것도 가능하지만, 이 경우에는 유화제를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 대체로 수계의 음식물에 대해서는 다섯고리 트리터팬류의 생리적으로 허용되는 염, 또는 배당체가 바람직하다. 이들은 비교적 수용성이므로 적합하게 수계의 음식물에 적용할 수 있다. 또한, 당연히 그 외의 다섯고리 트리터팬류 혹은 그 유도체를 배합하는 것도 가능하지만, 이 경우에는 유화제를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 음식물을 섭취하여, 피부의 미백 효과를 가지는 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 체내에 흡수함으로써 효과를 가져온다. 음식물이라는 형태이기 때문에, 화장료와 같은 노력도 필요없고, 계속적으로 섭취할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 하는 경구 미백제에 관한 것이다.
상기 다섯고리 트리터팬류가 화학식 1로 나타낸 올레아난계 트리터팬류, 화학식 2로 나타낸 울산계 트리터팬류, 화학식 3으로 나타낸 루판계 트리터팬류에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 경구 미백제에 관한 것이다. 상기 올레아난계 트리터팬류에 대해서는 마스리닌산, 에리트로디올이 바람직하고, 특히 마스리닌산인 경우가 바람직하다. 울산계 트리터팬류에 대해서는 우르솔산, 우바올인 경우가 바람직하다. 루판계 트리터팬류에 대해서는 베툴린산, 베툴린인 경우가 바람직하다.
본 발명의 경구 미백제는 멜라닌 생성 억제 효과를 가지고, 특히 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함 등에 대한 예방제 및/또는 치료제로서 사용하는 것이다. 예방제로서의 사용이란 멜라닌의 생성을 억제하고, 피부의 흑색화, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함 등이 발생하지 않도록 하는 것을 목적으로 사용하는 것을 말한다. 치료제로서의 사용이란 그 이상의 멜라닌 생성 억제, 또는 생성한 멜라닌의 빠른 분해 등에 의해 총 멜라닌양을 감소시켜서, 발생한 피부의 흑색화, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함 등을 제거하거나 또는 눈에띄지 않도록 하는 것을 목적으로 사용하는 것을 말한다.
본 발명의 경구 미백제는 이러한 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 정제, 분말제, 캡슐제, 과립제, 환약(pill) 등의 고형제제, 또는 수용액, 현탁액, 유제 등의 액상 제재 등으로 제제(製劑)화하여 얻어진다. 구체적으로는 비코팅정, 슈거 코팅정, 코팅정, 장용정, 저작정, 구강정, 설하정, 트로키정, 부착정 등의 정제; 분말제; 하드 캡슐제, 소프트 캡슐제 등의 캡슐제; 코팅한 것, 환약, 트로키제, 액상 제재, 또는 그들의 제제학적으로 허용될 수 있는 서방화 제제 등의 과립제, 내용수제, 진탕합제, 현탁제, 유제, 시럽제, 드라이시럽제, 엘릭서제, 침제, 탕제, 리모나드 등의 액상 제재 등의 형태로 제공되지만, 이들의 형태로 특별히 제한되지 않는다. 제제화에 있어서는 경구 투여제에 일반적으로 사용되는, 부형제(excipient), 결합제, 붕괴제, 윤활제, 코팅제, 기제, 현탁화제, 유화제, 보습제, 보존제, 안정제, 계면활성제, 미각조절제(corrigent) 등을 첨가하고, 상법에 따라서 제조할 수 있다. 이 중, 비코팅정, 슈거 코팅정, 코팅정, 장용정, 저작정, 분말제, 캡슐제, 과립제가 바람직하다.
또한, 본 발명의 경구 미백제는 기능의 향상, 특히 미백 효과의 상승적인 향상, 미백 효과의 보조, 흡수성의 향상 등을 목적으로, 그 외의 생리 활성 성분 등과 조합하여 사용할 수 있다. 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 상승적인 효과를 기대할 수 있는 그 외의 경구 미백제, 간접적으로 미백 효괄의 기여가 있는 항산화제, 체내에서의 흡수성을 향상시켜 효과의 효율을 올리기 위한 유성 성분, 영양강화를 위한 각종 비타민류, 미네랄류, 아미노산류 등을 들 수 있다.
그 외의 경구 미백 성분으로서는, 비타민 C 및 그 유도체와 그들의 염, 코지산 및 그 유도체, 하이드로퀴논 및 그 유도체, 프로-안토시아니딘류, 이소후라보노이드 및 그 유도체, 탄닌류, 시스테인이나 글루타치온 등의 SH 기제제, 콜로이드 유황, 어떤 특정의 아미노산 배열을 갖는 펩티드, 태반 추출물, 스트로베리 제라늄 추출물, 요쿠이닝 추출물, 황금 추출물, 해초 추출물, 밀 추출물 등을 들 수 있다. 이들의 경구 미백제 중, 특히 바람직한 것으로서는 비타민 C 및 그 유도체와 그들의 염, 프로-안토시아니딘류, 이소후라보노이드 및 그 유도체, 탄닌류를 들 수 있다. 이들의 경구 미백제는 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류와의 상승 효과를 기대할 수 있기 때문에 바람직하다. 본 발명의 경구 미백제와 병용하는 경우, 이들의 미백제와 본 발명의 경구 미백제는 0:100∼99.99:0.01(질량비)의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다. 태반 추출물 및 식물 추출물을 추출액인 상태로 사용하는 경우는 건조 고형분으로서 이 범위라면 된다. 이 범위라면 보다 우수한 미백 효과를 나타낸다.
항산화 성분으로서는 통상적으로 음식물 등에 사용되고 있는 것이라면 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 비타민 C 및 그 유도체와 그들의 염, 토코페롤, 토코토리에놀 및 그들의 유도체, 디부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니졸, 에틸렌디아민 4초산 2나트륨, 에틸렌디아민 4초산칼슘 2나트륨, 몰식자산이나 에라그산 등의 탄닌류 및 그들의 유도체, 아황산나트륨이나 차아황산나트륨이나 이황화유황 등의 황산계 화합물, γ-오리자놀 등의 페룰산 유도체, 루틴 및 그 유도체, 세사민, 에피세사민, 세사미놀, 세사몰린, 세사몰 등의 리그난류 및 그들의 배당체, β-카로틴 등의 카로테노이드류 및 그 유도체, 후라본, 카테킨, 켈세틴, 이소켈세틴, 로이코안토시아니딘, 제니스틴, 제니스테인, 6”-O-아세틸제니스틴, 6”-O-말로닐제니스틴, 다이드진, 다이제인, 6”-O-아세틸다이드진, 6”-O-말로닐다이드진, 글리시틴, 글리시테인, 6”-O-아세틸글리시틴, 6”-O-말로닐글리시틴, 푸에라린, 쿼세틴, 캠페롤, 미로에스트롤 등의 후라보노이드류, 유비퀴논이나 비타민 K 등의 퀴논류, 수퍼옥시드디스무타아제, 카타라제, 글루타치온페르옥시다아제 등의 효소류, 아욱꽃 추출물, 아스퍼질러스 테레우스 추출물, 감초 유성 추출물, 정향 추출물, 구아야크 수지, 그린커피빈 추출물, 쌀겨기름 추출물, 칸나 추출물, 샐비어 추출물, 미나리 추출물, 템페 추출물, 채종유 추출물, 피멘타 추출물, 블루베리 추출물, 프로폴리스 추출물, 페퍼 추출물, 멜라루카 추출물, 유칼립투스 추출물, 용담 추출물, 메밀 추출물, 팥 추출물, 로즈메리 추출물, 올리브깻묵 추출물, 콩깻묵 추출물 등의 깻묵 추출물, 콩배아 추출물, 티아민류 및 그 염, 리보후라빈, 초산리보후라빈 등의 리보후라빈류, 염산피리독신, 피리독신디옥타노에이트 등의 피리독신류, 니코틴산 아미드, 니코틴산 벤질 등의 니코틴산류, 빌리루빈, 만니톨, 트립토판, 히스티딘, 노르디히드로구아이아레트산 등을 들 수 있다. 이들의 항산화제는 간접적으로 미백 효과가 있다고 알려져 있으며, 또한 본래의 항산화 작용에 의한 피부로의 혈행 촉진 효과나 항노화 효과 등에 의해, 피부에 대한 종합적인 상승 효과도 기대할 수 있기 때문에 바람직하다.
유성 성분으로서는, 대두유, 채종유, 참기름, 올리브유 등의 식물 유지, 라드, 우지, 어유 등의 동물 유지 이외에, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 천연 및 화학 반응이나 효소 반응에 의해 얻어진, MCT, MLCT, 디글리세라이드, 모노글리세라이드나, 지방산의 구조를 설계한 구조 유지 등을 들 수 있다.
영양강화를 위한 각종 비타민류, 미네랄류, 아미노산류 등에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 식품 첨가물 공정서에 정해진 것이 바람직하다.
상기 각 성분은 사용 목적에 따라서 적절하게 설계, 배합할 수 있다. 흡수성이나 작용효과의 종류에 따라서 미백 효과를 상승, 보완하거나 사용형태로서 바람직한 양태로 할 수 있다. 또한, 예를 들어 이소후라본류 및 그 유도체는 수용성이 우수하고, 대체로 유용성 물질인 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류와 동시에 생체에 작용하여, 티로시나아제 저해 효과를 포함하며, 물 및 지질 매개성의 여러 대사 경로를 거친, 동시작용에 의한 효과가 발휘되어, 그 효과는 상승적으로 될 것이 기대된다. 게다가, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류와 이소후라보노이드 등을 동시에 배합한 경구 미백제 등은 이소후라보노이드의 항산화성이나 에스트로겐과 같은 생리활성이 동시에 상승적으로 활성화되는 것을 기대할 수 있다.
본 발명의 경구 미백제는 상술한 바와 같은 미백 효과를 가진다. 즉, 본 발명의 경구 미백제를 직접 또는 간접적으로 섭취하여, 그 미백 효과를 향유할 수 있다. 게다가, 계속적으로 섭취함으로써 보다 바람직한 효과를 얻을 수 있다. 유효 성분으로서 함유한다는 것은 그 효과를 가지는 정도의 양을 함유하는 것을 말하는데, 본 발명의 경구 미백제에 있어서의 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 배합량은 일률적으로는 규정할 수 없고, 트리터팬류의 종류, 예방인지 개선인지 목적에 따라서, 사용하는 기간, 양, 사용대상의 연령, 성별, 체중, 직접 경구 섭취인가 원료로서 배합하는 것인가 등에 입각하여,필요로 하는 효과의 강도에 따라서 적절히 결정하면 된다. 이하에 한정되지는 않지만, 예를 들어 0.00001질량% 이상, 바람직하게는 0.0001질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.001질량%∼99.9질량%, 보다 더 바람직하게는 0.001질량%∼99.99질량%, 보다 더 바람직하게는 0.01질량%∼99.9질량%, 한층 더 바람직하게는 0.01질량%∼99.99질량%, 한층 더 바람직하게는 0.1질량%∼99.9질량%, 한층 더 바람직하게는 0.01질량%∼99.99질량%, 한층 더 바람직하게는 1질량%∼99.99질량%, 한층 더 바람직하게는 2질량%∼99.99질량%, 가장 바람직하게는 3질량%∼99.99질량%이다. 함량이 높을수록 효과가 강하지만 직접 경구 섭취하는 경우에는 인체에의 영향을 고려하여 함량을 조정하는 것이 필요하며, 원료로서 사용하는 경우에는 비교적 고농도인 경우가 적합하다.
마스리닌산, 에리트로디올, 우바올, 베툴린산, 베툴린 및/또는 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 경구 미백제 원료로서 사용하는 경우, 바람직하게는 0.1질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.1∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 1∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 2∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 10∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 30∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 50∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 70∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 80∼99.99질량%, 보다 바람직하게는 90∼99.99질량% 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 음식물, 경구 미백제의 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 섭취함으로써, 적합하게 미백 효과를 얻기 위한 소용량은 섭취의 형태, 대상자의 성별, 체중, 컨디션 등에 의해 다르며,특히 제한되지 않지만, 예를 들어 0.0001g/1일 이상, 바람직하게는 0.001g/1일 이상, 보다 바람직하게는 0.01g/1일 이상, 특히 바람직하게는 0.1g/1일 이상, 더욱 바람직하게는 0.5g/1일 이상, 보다 더 바람직하게는 1g/1일 이상, 및 가장 바람직하게는 2g/1일 이상이다.
본 발명의 경구 미백제는 다섯고리 트리터팬류를 함유하는 것을 특징으로 하고, 그 용도는 임의이지만, 예를 들어 의약품, 의약부외품 등의 넓은 분야에서 사용할 수 있다. 이 때, 본 발명의 경구 미백제의 배합량은 용도, 투여형태, 투여대상의 종류, 연령, 성별, 체중, 증상의 정도, 건강 상태 등의 조건에 따라 다르기 때문에, 일률적으로 규정되지 않지만, 당연히 거뭇한 피부나 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함 등의 예방 및/또는 치료에 효과를 가지는 양이다.
상술한 대로, 본 발명의 경구 미백제를 원료로서 음식물에 배합하여, 피부의 미백 효과를 가지는 음식물을 얻을 수 있다. 본 발명의 경구 미백제가 적용되는 음식물로서는 상술한 대로이다. 경구 미백제의 함량은 경구 미백제의 효과의 강도나, 얻고자 하는 미백 효과에 따라서 배합하면 된다. 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 음식물에 있어서의 함량을, 전술한 음식물에 있어서의 함량을 지표로 하여 조정하면 된다.
본 발명의 경구 미백제가 적용되는 의약품, 의약부외품, 미용·건강용품 등으로서는, 제형은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 정제, 과립제, 캡슐제, 물약 등의 내복제 등을 들 수 있다. 이들의 의약품은 생리적으로 인정받는 비히클, 담체, 부형제, 결합제, 안정제, 향미제 등과 함께 요구되는 단위용량 형태를 취할 수 있다. 예를 들어, 정제, 캡슐제를 위한 조성물은 트래거캔스, 아라비아고무, 젤라틴, 히드록시프로필셀룰로스 및 카르복실메틸셀룰로스칼슘 등의 결합제, 결정 셀룰로스, 미결정 셀룰로스, 당류(젖당, 자당, 포도당 등) 및 전분(옥수수, 감자, 밀가루) 등의 부형제, 젤라틴화 전분, 알긴산 등의 팽창제, 스테아린산마그네슘 등의 윤활제, 자당, 젖당, 사카린과 같은 감미제, 페파민트, 철쭉과의 거먕옻나무, 체리와 같은 향미제 등을 함께 혼합하여, 통상의 방법에 의해 처방할 수 있다.
본 발명의 경구 미백제는 그대로 경구 섭취할 수도 있고, 원료로서 음식물, 의약품 등의 경구 섭취하는 것에 배합할 수도 있다.
본 발명은 올레아난계 트리터팬류의 마스리닌산, 에리트로디올, 울산계 트리터팬류의 우르솔산, 우바올, 루판계 트리터팬류의 베툴린산, 베툴린 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 1종 또는 2종 이상을 경구 미백제로서 사용하는 방법에 관한 것이지만, 이 사용의 의미는 상술한 대로, 특히 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함 등에 대한 예방제 및/또는 치료제로서 사용하는 것으로, 원료로서의 사용과, 경구제로서의 직접 사용, 양쪽을 포함한다.
본 발명은 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 함유하여 이루어지는 음식물 및 경구 미백제에 관한 것이다. 이들의 다섯고리 트리터팬류는 특히 피부에 대한 미백 효과가 뛰어나기 때문에, 본 발명의 음식물, 경구 미백제에 의해, 시간이나 노력 등의 부담을 필요로 하지 않고, 간단하게 계속적으로 피부에 대한 미백 효과를 적합하게 향유할 수 있어 바람직하다.또한, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류는 천연식물에서 얻을 수 있기 때문에, 일상적인 사용에 있어서 안심하고 사용할 수 있고, 또한 사용자에 대하여 정신적인 상쾌감을 주기 때문에 바람직하다.
다음으로, 실시예를 예로 들어 본 발명을 설명하는데, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예에 사용한 다섯고리 트리터팬으로서, 에리트로디올(후나코시사 제품), 우바올(후나코시사 제품), 베툴린산(후나코시사 제품), 베툴린(후나코시사 제품)에 대해서는 시약으로 구입하였다. HPLC는 그대로 사용하고, 그렇지 않은 것은 비등점까지 가열한 에탄올에 포화가 될 때까지 용해한 후, 냉각하여 재결정시킨 것을 여과, 건고하여 사용하였다. 마스리닌산에 대해서는 이하에 실례를 들어 설명하였는데, 올리브 식물에서 추출, 정제하여 순도 95%인 것을 확인한 것을 사용하였다.
<제조예 1>
일본산 올리브(Olea europaea L.)의 건조 과실(종자를 포함) 500g을 파쇄하고, 3L의 헥산을 첨가하여 3시간 추출하였다. 이것을 4회 반복한 탈지 과실에 대하여 종자를 제거한 후, 분쇄하고 다시 5배량의 헥산으로 3시간 추출하여, 완전히 유분을 제거한 탈지 찌꺼기 229g을 얻었다. 이 탈지 찌꺼기에 10배량의 에탄올 함량이 60질량%인 함수 에탄올 수용액을 첨가하고, 실온에서 강하게 교반하면서 3시간 추출하였다. 전량을 여과한 후, 여액을 농축 건고(乾固)하여 추출물 112.7g을 얻었다.
이 추출물 100g에 물 2L를 첨가하고, 실온에서 1시간, 강하게 교반하였다. 전량을 원심 분리로 처리한 후, 상청액은 경사여과(decantation)에 의해 제거하고 남은 침전물을 건조하여 농축물 10.0g을 얻었다.
다음에, 이 농축물을 약 40배량(400g)의 실리카겔을 충전한 칼럼을 이용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분획하였다. 우선, 충전한 겔의 10배량(4000mL)의 헥산:초산에틸＝3:1인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시킨 후, 다시 2.5배량(1000mL)의 헥산:초산에틸＝1:1인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시켰다. 이어서, 충전한 겔의 10배량(4000mL)의 헥산:초산에틸＝1:1인 용리액으로 목적으로 하는 마스리닌산을 용출시키고, 성긴 마스리닌산 획분을 얻었다. 이 획분으로부터 헥산 및 초산에틸을 제거한 후, 진공 건조하여 성긴 마스리닌산 분획물을 1.96g 얻었다.
이 성긴 마스리닌산 분획물을 약 30배량(60g)의 옥타데실실리카겔을 충전한 칼럼을 이용한 OSD칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 우선, 충전한 겔의 10배량(600mL)의 메탄올:물＝8:2인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시켰다. 이어서 충전한 겔의 30배량(1800mL)의 메탄올:물＝8:2인 용리액으로 목적으로 하는 마스리닌산을 용출시키고, 정제 마스리닌산 획분을 얻었다. 이 획분으로부터 메탄올을 제거한 후, 진공 건조하여 정제 마스리닌산(1)을 1.51g 얻었다.
여기에서, NMR, MS 등의 해석으로부터, 이 정제 마스리닌산(1)은 그 일부가 나트륨염 및 칼륨염의 상태이고, 나머지의 대부분이 유리산의 상태인 것을 확인하였다. 또한, 이들의 순도는 GC로 측정하여 마스리닌산으로서의 순도가 95% 이상이라는 것을 확인하였다.
<제조예 2>
이탈리아산의 올리브를 착유하여 얻어진 착유 잔사 1㎏에, 10배량의 에탄올 함량이 65질량%인 함수 에탄올 수용액을 첨가하고, 실온에서 강하게 교반하면서 3시간 추출하였다. 전량을 여과한 후, 여액을 농축 건고하여 추출물을 20.2g 얻었다.
이 추출물에 n-부탄올 1L, 물 1L를 첨가하여 10분간 교반한 후, n-부탄올상(相)과 수상(水相)으로 나누었다. n-부탄올상의 n-부탄올을 제거한 후, 진공 건조하여 농축물을 13.3g 얻었다.
다음으로 이 농축물을, 약 40배량(500g)의 실리카겔을 충전한 칼럼을 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분획하였다. 우선, 충전한 실리카겔의 10배량(5000mL)의 헥산:초산에틸＝3:1인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시킨 후, 다시 2.5배량(1250mL)의 헥산:초산에틸＝1:1인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시켰다. 이어서, 충전한 실리카겔의 10배량(5000mL)의 헥산:초산에틸＝1:1인 용리액으로 목적으로 하는 마스리닌산을 용출시켜서, 성긴 마스리닌산 획분을 얻었다. 이 획분으로부터 헥산 및 초산에틸을 제거한 후, 진공 건조하여 성긴 마스리닌산 분획물을 2.66g 얻었다.
이 성긴 마스리닌산 분획물을 약 30배량(80g)의 옥타데실실리카겔을 충전한 칼럼을 이용한 OSD칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 우선, 충전한 겔의 10배량(800mL)의 메탄올:물＝8:2인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시켰다.이어서 충전한 겔의 30배량(2400mL)의 메탄올:물＝8:2인 용리액으로 목적으로 하는 마스리닌산을 용출시키고, 정제 마스리닌산 획분을 얻었다. 이 획분으로부터 메탄올을 제거한 후, 진공 건조하여 정제 마스리닌산(2)을 2.06g 얻었다.
여기에서, NMR, MS 등의 해석으로부터, 이 정제 마스리닌산(2)은 그 일부가 유리산의 상태이고, 나머지의 대부분이 나트륨 및 칼륨의 상태인 것을 확인하였다. 또한, 이들의 순도는 GC로 측정하여 마스리닌산으로서의 순도가 97% 이상인 것을 확인하였다.
<제조예 3>
올리브유 제조 공정에서 얻어진 이탈리아산 올리브의 착유 잔사(착유 잔사를 추출 공정에서 처리한 탈지 찌꺼기) 1㎏에, 10배량의 에탄올을 첨가하고, 55℃로 가온(加溫)하여 강하게 교반하면서 3시간 추출하였다. 전량을 여과한 후, 여액을 농축 건고하여 추출물 35g을 얻었다.
다음으로, 이 추출물을 약 40배량(1400g)의 실리카겔을 충전한 칼럼을 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 제공하였다. 우선, 충전한 실리카겔의 10배량(14L)의 헥산:초산에틸＝3:1인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시킨 후, 다시 2.5배량(3500mL)의 헥산:초산에틸＝1:1인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시켰다. 이어서, 충전한 실리카겔의 10배량(14L)의 헥산:초산에틸＝1:1인 용리액으로 목적으로 하는 마스리닌산을 용출시켜서, 성긴 마스리닌산 획분을 얻었다. 이 획분으로부터 헥산 및 초산에틸을 제거한 후, 진공 건조하여 성긴 마스리닌산 분획물을 5.90g 얻었다.
이 성긴 마스리닌산 분획물을 약 30배량(180g)의 옥타데실실리카겔을 충전한 칼럼을 이용한 OSD칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 우선, 충전한 겔의 10배량(1800mL)의 메탄올:물＝8:2인 용리액으로 잡다한 불필요 성분을 용출시켰다. 이어서 충전한 겔의 30배량(5400mL)의 메탄올:물＝8:2인 용리액으로 목적으로 하는 마스리닌산을 용출시키고, 정제 마스리닌산 획분을 얻었다. 이 획분으로부터 메탄올을 제거한 후, 진공 건조하여 정제 마스리닌산(3)을 5.36g 얻었다.
여기에서, NMR, MS 등의 해석으로부터, 이 정제 마스리닌산(3)은 그 일부가 나트륨염 및 칼륨염의 상태이고, 나머지의 대부분이 유리산의 상태인 것을 확인하였다. 또한, 이들의 순도는 GC로 측정하여 마스리닌산으로서의 순도가 97% 이상인 것을 확인하였다.
다섯고리 트리터팬류의 유도체는 이하와 같이 하여 얻었다.
<합성예 1> 마스리닌산에틸
마스리닌산 4.5g과 트리에틸아민 1.0g을 클로로포름 50mL에 용해하고, 염화티오닐 1.1g을 클로로포름 10mL에 용해한 것을 빙냉하에서 적하하면서 1시간 교반하였다. 이어서, 에탄올 3.2g을 첨가하고, 트리에틸아민 1.0g을 클로로포름 10mL에 용해한 것을 빙냉하에서 적하하면서 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 클로로포름 용해분을 추출하고, 클로로포름을 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 마스리닌산에틸에스테르를 3.5g 얻었다.
<합성예 2> 2,3-O-디-아세틸-마스리닌산
마스리닌산 2.0g을 피리딘 100mL에 용해하고, 무수초산 50mL을 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 피리딘 및 무수초산을 증류제거한 후, 잔류물을 에테르에 용해하여 이 에테르상을 1N 염산수용액으로 1회, 포화탄산수소나트륨 용액으로 1회, 순수(純水)로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 하룻밤 방치하였다. 여과에 의해 황산마그네슘을 제거하고, 에테르를 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 2,3-O-디-아세틸-마스리닌산 2.2g을 얻었다.
<합성예 3> 2,3-O-디-트리에틸실릴-마스리닌산트리에틸실릴에스테르
마스리닌산 1.0g을 무수디메틸포름아미드 200mL에 용해하고, 이미다졸 144.0㎎ 및 트리에틸실릴크로라이드 350㎕을 0℃에서 첨가하고, 밀전하여 2시간 교반하였다. 디메틸포름아미드를 증류제거한 후, 잔류물을 에테르에 용해하고 이 에테르상을 1N 염산 수용액으로 1회, 포화 탄산수소나트륨 용액으로 1회, 순수로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 하룻밤 방치하였다. 여과에 의해 황산마그네슘을 제거하고, 에테르를 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 2,3-O-디-트리에틸실릴-마스리닌산트리에틸실릴에스테르를 1.5g 얻었다.
<합성예 4> 2,3-O-디-스테아로일-마스리닌산에틸
합성예 1에서 얻은 마스리닌산에틸 1.0g을 무수톨루엔 50mL에 용해하고, 트리에틸아민 5.0g을 첨가하고, 다시 스테아린산클로라이드 6.0g을 빙냉하에서 서서히 첨가하면서, 1시간 교반하고 서서히 실온으로 되돌리면서 9시간 교반하였다. 1N 염산수용액을 적량 첨가하고, 에테르로 추출하여 에테르상은 다시 포화탄산수소나트륨 용액으로 1회, 순수로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 하룻밤 방치하였다. 여과에 의해 황산마그네슘을 제거하고, 에테르를 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 2,3-O-디-스테아로일-마스리닌산에틸을 1.2g 얻었다.
<합성예 5> 3,28-O-디-아세틸-에리트로디올
에리트로디올 5.0g을 피리딘 250mL에 용해하고, 무수초산 100mL을 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 피리딘 및 무수초산을 증류제거한 후, 잔류물을 에테르에 용해하고, 이 에테르상을 1N 염산 수용액으로 1회, 포화 탄산수소나트륨 용액으로 1회, 순수로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 하룻밤 방치하였다. 여과에 의해 황산마그네슘을 제거하고, 에테르를 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 3,28-O-디-아세틸-에리트로디올을 5.4g 얻었다.
<합성예 6> 우르솔산에틸
우르솔산 5.0g과 트리에틸아민 1.1g을 클로로포름 50mL에 용해하고, 염화티오닐 1.2g을 클로로포름 10mL에 용해한 것을 빙냉하에서 적하하면서 1시간 교반하였다. 이어서, 에탄올 3.5g을 첨가하고, 트리에틸아민 1.1g을 클로로포름 10mL에 용해한 것을 빙냉하에서 적하하면서 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 클로로포름 용해분을 추출하고, 클로로포름을 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 우르솔산에틸에스테르를 3.8g 얻었다.
<합성예 7> 3,28-O-디-아세틸-우바올
우바올 5.0g을 피리딘 250mL에 용해하고, 무수초산 100mL을 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 피리딘 및 무수초산을 증류제거한 후, 잔류물을 에테르에 용해하고,이 에테르상을 1N 염산 수용액으로 1회, 포화 탄산수소나트륨 용액으로 1회, 순수로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 하룻밤 방치하였다. 여과에 의해 황산마그네슘을 제거하고, 에테르를 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 3,28-O-디-아세틸-우바올을 5.4g 얻었다.
<합성예 8> 베툴린산에틸
베툴린산 5.0g과 트리에틸아민 1.1g을 클로로포름 50mL에 용해하고, 염화티오닐 1.2g을 클로로포름 10mL에 용해한 것을 빙냉하에서 적하하면서, 1시간 교반하였다. 이어서, 에탄올 3.5g을 첨가하고 트리에틸아민 1.1g을 클로로포름 10mL에 용해한 것을 빙냉하에서 적하하면서 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 클로로포름 용해분을 추출하고, 클로로포름을 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 베툴린산에틸에스테르를 3.8g 얻었다.
<합성예 9> 3,28-O-디-아세틸-베툴린
베툴린산 5.0g을 피리딘 250mL에 용해하고, 무수초산 100mL을 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 피리딘 및 무수초산을 증류제거한 후, 잔류물을 에테르에 용해하고, 이 에테르상을 1N 염산 수용액으로 1회, 포화 탄산수소나트륨 용액으로 1회, 순수로 3회 세정한 후, 황산마그네슘을 첨가하여 하룻밤 방치하였다. 여과에 의해 황산마그네슘을 제거하고, 에테르를 증류제거하여 얻은 성긴 반응물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 3,28-O-디-아세틸-베툴린을 5.4g 얻었다.
실시예 1
<멜라닌 생성 억제 기능의 평가>
구멍이 6개인 플레이트에 배지를 2㎖/well 취하고, B-16멜라노머 세포를 소정량 파종하고, 37℃, 이산화탄소 농도 5%에서 정치 배양한다. 다음날, 소정 농도가 되도록 검체 시료(다섯고리 트리터팬류) 조제액을 첨가 혼합하고, 배양을 계속한다. 배양 5일째에 배지를 교환하고 다시 검체 조제액을 첨가한다. 다음날 배지를 제거하고 세포를 회수하여 PBS(인산 완충 생리 식염수)로 세정한 후, 세포의 백색화도에 의해 평가한다. 또한, 멜라닌 생성 억제 기능의 평가는 검체 조제액 대신에 이미 그 효과가 알려져 있는 비타민 C 인산 마그네슘을 450ppm(포지티브 컨트롤) 첨가시의 백색화도, 및 검체 시료 무첨가시(컨트롤)에서의 백색화도와 비교하여, 이하의 기준으로 평가하였다.
(평가 기준)
<평가> <내용>
＋＋ 포지티브 컨트롤보다 하얗게 되었다.
＋ 포지티브 컨트롤과 동일한 정도로 하얗게 되었다.
± 포지티브 컨트롤 정도는 아니지만, 콘트롤보다 하얗게 되었다.
－ 콘트롤과 동일한 정도
상기 방법에 의해 멜라닌 생성 억제 기능을 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
<멜라닌 생성 억제 평가 결과>
농도(ppm)
2 4 6 8 10 15 25 50 100 200 300 450
기준품 비타민C 인산 마그네슘염 － － － － － ± ± ＋
본발명품 정제마스리닌산 1 ± ＋ ＋＋ ＋＋ ＋＋
정제마스리닌산 2 ± ＋ ＋＋ ＋＋ ＋＋
정제마스리닌산 3
에리트로디올 ± ± ± ± ± ± ＋ ＋
우르솔산
우바올 － － － ± ＋ ＋ ＋ ＋
베툴린산 － ± ± ± ＋ ＋ ＋ ＋
베툴린 － － ± ± ± ＋ ＋ ＋
합성예1의 화합물 ± ＋ ＋＋ ＋＋ ＋＋
합성예2의 화합물 ± ± ＋ ＋＋ ＋＋ ＋＋
합성예3의 화합물 － ± ± ＋ ＋ ＋ ＋ ＋
합성예4의 화합물 ± ± ＋ ＋＋ ＋＋ ＋＋
합성예5의 화합물 ± ± ± ± ± ± ＋ ＋
합성예6의 화합물 － － － ± ＋ ＋ ＋ ＋
합성예7의 화합물 － ± ± ± ＋ ＋ ＋ ＋
합성예8의 화합물 － － ± ± ± ＋ ＋ ＋
합성예9의 화합물
비교품 코지산 － － － ± ± ＋ ＋＋ ＋＋
* 기준은 비타민C 인산 마그네슘염 450ppm 첨가시의 백색화도
표 1로부터, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 멜라닌 생성 억제 기능을, 포지티브 컨트롤인 첨가 농도 450ppm의 비타민C 인산 마그네슘의 경우와 각각 비교한 결과, 모두 비타민C 인산 마그네슘의 수십에서 수백배의 멜라닌 생성 억제 기능을 가진다는 것을 알 수 있다. 예를 들어, 유리의 마스리닌(정제 마스리닌산 1)에서는 비타민C 인산 마그네슘의 첨가 농도 450ppm의 경우와 비교하면, 동일 정도의 백색화도를 나타내는 첨가 농도는 4ppm이라는 점에서, 유리의 마스리닌(정제 마스리닌산 1, 정제 마스리닌산 3)은 비타민C 인산 마그네슘의 약 110배의 멜라닌 생성 억제 기능을 가진다는 것을 알 수 있다. 마찬가지로, 첨가 농도 450ppm의 비타민C 인산 마그네슘을 기준으로 하면, 마스리닌산의 염(정제 마스리닌산 2)에서는 약 110배, 에리트로디올에서는 약20배, 우르솔산에서는 약 110배, 우바올에서는 약 40배, 베툴린산에서는 약 40배, 베툴린에서는 약 20배, 마스리닌산에틸에스테르에서는 약 110배, 아세틸화마스리닌산에서는 약 75배, 트리에틸실릴화마스리닌산에서는 약 40배, 스테아로일화마스리닌산에틸에서는 약 75배, 아세틸화에리트로디올에서는 약 20배, 우르솔산에틸에스테르에서는 약 110배, 아세틸화우바올에서는 약 20배, 베툴린산에틸에서는 약 20배, 아세틸화베툴린에서는 약 10배의 멜라닌 생성 억제 기능을 가진다는 것을 알 수 있다.
마찬가지로 표 1로부터, 종래부터 널리 사용되고 있는 코지산과 비교하여도 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 미백 효과는 우수하다.
이상과 같이, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체가, 기존의 경구 미백제로서 널리 사용되고 있는 비타민C 인산 마그네슘의 수십에서 수백배라는 경이적인 미백 효과를 갖는다는 것을 알 수 있었다. 이에 따라, 이제까지 없었던 매우 우수한 미백 효과를 가지는 음식물 및 경구 미백제를 제공할 수 있다는 것이 명백해졌다.
실시예 2
<동물에 있어서의 미백 효과의 확인 시험>
갈색 기니피그(생후 5주, 수컷)를 시판 사료(일본 크레아사 제품, CG-7)로 1주간 예비사육한 후, 등의 반을 제모하고, 상기 제모한 부분에 1일째는 UV 램프 1.2mW를 5분간, 2일째 및 3일째는 1.0mW를 5분간 조사하였다. 이어서, 낮은 비타민C 사료(200.0㎎/사료 ㎏)로 2주간 사육한 후, 이들의 기니피그를 자외선 유도에 의한 멜라닌 색소의 침착 정도에 차이가 생기지 않도록 12그룹으로 나누어(각 그룹 7마리), 낮은 비타민 C 사료로 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 트리터팬류를 첨가한 시험먹이를 각각의 그룹에 자유 섭취시켰다. 단지, 컨트롤 그룹에는 그대로 낮은 비타민 C 사료를, 포지티브 컨트롤 그룹에는 비타민 C를 추가한 먹이를 주었다. 시험먹이 개시부터 4주 후의 피부의 색소 침착 정도에 대하여 이하의 기준으로 판단하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
<먹이 조성>
그룹 No. 첨가물 첨가량(㎎/사료 ㎏)
1(컨트롤) - -
2(포지티브 컨트롤) L-아스코르빈산 2500.0
3 정제 마스리닌산 1 500.0
4 정제 마스리닌산 1 250.0
5 에리트로디올 500.0
6 우르솔산 500.0
7 우바올 500.0
8 베툴린산 500.0
9 베툴린 500.0
10 정제 마스리닌산 2 500.0
11 합성예 1의 화합물 500.0
12 합성예 2의 화합물 500.0
(평가 기준)
<평가> <내용>
현저히 개선 포지티브 컨트롤 그룹과 비교하여 확실하게 색소 침착이 적음
중간정도 개선 포지티브 컨트롤 그룹과 동일 정도의 색소 침착
약간 개선 컨트롤 그룹과 포지티브 컨트롤 그룹의 중간 정도의 색소침착
변화 없음 컨트롤 그룹과 동일 정도의 색소 침착
<기니피그에 있어서의 미백 평가 결과>
그룹 No. 현저히 개선 중간정도 개선 약간 개선 변화 없음
1(컨트롤) 0 0 0 7
2(포지티브 컨트롤) 0 1 4 2
3 4 3 0 0
4 2 3 2 0
5 2 2 2 1
6 4 2 1 0
7 1 4 1 1
8 2 4 1 0
9 1 3 2 1
10 3 3 1 0
11 2 3 1 1
12 2 4 1 0
표 3에 나타낸 바와 같이, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체는 경구 섭취함으로써, 피부로의 색소 침착을 조기에 개선하여, 눈에 띄지 않게 할 수 있다는 것이 명확해졌다.
실시예 3식용 조합 유지
제조예 1의 정제 마스리닌산 1 5.0g
대두유 1000.0g
상기 배합 비율로 대두유에 정제 마스리닌산 1을 첨가하고, 60℃의 온도를 유지하면서 교반기를 이용하여 전체가 맑아질 때까지 충분히 혼합, 용해하여, 식용 조합 유지를 제조하였다.
실시예 4드레싱
물 46.6g
크산탄검 0.1g
과당, 포도당, 액당 5.0g
식염 5.0g
MSG 0.3g
쌀식초(산도 10%) 10.0g
후추 적량
제조예 2의 정제 마스리닌산 2 1.0g
대두샐러드유 32.0g
상기 배합 비율로, 우선 대두샐러드유를 제외한 원재료를 교반기가 부착된 가온 가능한 용기에 투입하고, 프로펠라 교반기를 이용하여 100rpm에서 교반하면서 혼합물의 온도가 90℃가 될 때까지 가열하고, 혼합물의 온도를 90℃로 유지하면서 25분간 교반하였다. 그 후, 혼합물의 온도가 20℃가 될 때까지 냉각하여 대두샐러드유와 합쳐서 드레싱을 제조하였다. 완성된 드레싱은 풍미가 양호한 드레싱이었다.
실시예 5알갱이 과자
구연산 1.0g
탈지분유 15.5g
자당 지방산에스테르 1.0g
향신료 적량
제조예 1의 정제 마스리닌산 1 2.5g
그라뉴당 20.0g
젖당 60.0g
상기 원료를 균일하게 혼합하고, 이것을 알갱이 모양으로 하고 꽉 눌러서 한 정이 500㎎인 알갱이 과자를 얻었다.
실시예 6쿠키
마가린 70.0g
설탕 40.0g
식염 0.7g
계란 20.0g
박력분 100.0g
합성예 7의 3,28-O-디-아세틸-우바올 0.1g
상기 배합으로 원료를 혼합하고 1개당 10g이 되도록 분할하여, 180℃에서 15분간 구워서 쿠키를 제조하였다.
실시예 7청량음료
합성예 5의 3,28-O-디-아세틸-에리트로디올 0.5g
벌꿀 15.0g
구연산 0.1g
dl-사과산 0.1g
D-솔비톨액(70%) 10.0g
안식향산나트륨 0.1g
향료 적량
정제수 전량 100g으로 하는 잔여분
상기 원료를 균일하게 혼합하여 건강용 음료를 얻었다.
실시예 8정제
제조예 1의 정제 마스리닌산 1 250.0㎎
옥수수 전분 14.5㎎
결정 셀룰로스 25.0㎎
카르복실메틸셀룰로스칼슘 10.5㎎
상기 배합비율로 각 물질을 잘 혼합하고, 이 혼합물을 꽉 눌러서 한 정이 300㎎인 정제를 얻었다.
실시예 9식용 조합 유지
제조예 3의 정제 마스리닌산 3 10.0g
EXV. 올리브유 1000.0g
상기 배합비율로 EXV.(엑스트라 버진: extra virgin) 올리브유에 정제 마스리닌산 3을 첨가하고, 60℃의 온도를 유지하면서, 교반기를 사용하여 전체가 맑아질 때까지 충분히 혼합, 용해하여, 식용 유지를 제조하였다.
실시예 10마가린
채종유 42.0g
채종 경화유 42.0g
물 14.0g
식염 0.5g
레시틴 0.5g
모노글리세린 0.4g
제조예 1의 정제 마스리닌산 1 0.6g
향료 적량
카로틴 미량
상기 원료를 상법에 의해 혼합하고, 결합기를 사용하여 급냉, 혼련하여 마가린을 얻었다.
실시예 11마요네즈
대두샐러드유 74.0g
물 8.4g
설탕 1.0g
글루타민산나트륨 0.3g
분말 머스터드 0.3g
식염 1.0g
쌀식초 4.0g
제조예 2의 정제 마스리닌산 2 1.0g
소금을 첨가한 계란 노른자 10.0g
상기 배합비율로, 우선 대두샐러드유, 소금을 첨가한 계란 노른자를 제외한 원재료를, 혼합 교반하면서 90℃까지 가열하고, 90℃로 유지하면서 25분간 교반하였다. 20℃까지 냉각한 후, 대두샐러드유, 소금을 첨가한 계란 노른자와 합쳐서 감압하에서 교반하여, 마요네즈를 얻었다.
실시예 12분말제
제조예 2의 정제 마스리닌산 2 10.0㎎
젖당 981.0㎎
히드록시프로필셀룰로스 4.0㎎
경질무수규산 5.0㎎
상기 배합비율로, 우선 정제 마스리닌산 2와 젖당을 잘 혼합한 후, 히드록시프로필셀룰로스를 첨가하여 알갱이 모양으로 한다. 이것을 건조 후에 입자로 만들고, 경질무수규산을 첨가하고 잘 혼합하여 분말제를 얻었다.
실시예 13캡슐제
합성예 6의 우르솔산에틸 150.0㎎
젖당 70.0㎎
옥수수 전분 38.0㎎
스테아린산마그네슘 2.0㎎
상기 배합비율로, 각 물질을 잘 혼합한 것을 캡슐에 충전하여 캡슐제를 얻었다.
실시예 14
<사람에 있어서의 미백 효과의 확인 시험>
실시예 5에서 얻어진 알갱이 과자의 미백 효과에 대하여, 이것을 실제로 섭취한 경우의, 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함의 개선도로서 평가하였다.
(시험 방법)
시험은 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함으로 고민하고 있는 25∼50세의 일반 여성 30명을 대상으로 행하였다. 즉, 25∼50세의 여성 30명을 무작위로 15명씩 2그룹으로 나누어, 각각을 대조식 그룹 및 시험식 그룹으로 하였다. 대조식 그룹의 사람에게 다섯고리 트리터팬류를 함유하지 않은 실시예 5의 알갱이 과자와 동등한 한 정이 500㎎인 알갱이 과자 3정을, 시험식 그룹의 사람에게는 실시예 5와 같이 하여 얻은 한 정이 500㎎인 알갱이 과자 3정을, 매일 아침, 점심, 저녁 식사와 동시에 즉 1일당 합계 9정(4.5g)을 시식하게 하였다. 시식은 12주간 행하고, 이 시점에서 각 피험자에게 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함의 개선도에 대하여 이하의 기준으로 자기 평가를 하게 하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
(평가 기준)
<평가> <내용>
현저히 개선 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함이 거의 눈에
띄지 않게 되었다
중간정도 개선 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함이 상당히 눈에
띄지 않게 되었다
약간 개선 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클, 칙칙함이 별로 눈에
띄지 않게 되었다
변화 없음 사용 전과 변화 없음
현저히 개선 중간정도 개선 약간 개선 변화 없음
거뭇한 피부 대조식 그룹 0 0 2 13
시험식 그룹 5 6 4 0
기미,주근깨 대조식 그룹 0 0 1 14
시험식 그룹 7 5 3 0
다크서클 대조식 그룹 0 1 2 12
시험식 그룹 3 7 4 1
칙칙함 대조식 그룹 0 1 3 11
시험식 그룹 4 5 4 2
표 4의 결과에 나타낸 바와 같이, 실시예 5의 알갱이 과자는 섭취함으로써 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클을 방지하고, 피부의 칙칙함을 방지, 개선하여 눈에 띄지 않게 할 수 있어, 아름다운 피부로 한다는 것이 명확해졌다.
본 발명의 음식물, 경구 미백제에 의하면, 시간이나 노력 등의 부담을 필요로 하지 않고, 간단하게 계속적으로 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체를 섭취할 수 있으므로, 결과적으로 특히 피부에 대한 미백 효과를 적합하게 향유할 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서의 다섯고리 트리터팬류는 천연에서 얻을 수 있기 때문에, 그 사용에 있어서 안심할 수 있다.

Claims (19)

  1. 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물을 유효 성분으로 함유하는 피부의 미백용 음식물 또는 경구 미백제.
  2. 제 1항에 있어서, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염이 천연물에서 단리된 것을 특징으로 하는 음식물 또는 경구 미백제.
  3. 제 1항에 있어서, 다섯고리 트리터팬류 및 그들의 생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체의 함유량이, 음식물 또는 경구 미백제의 전체 질량을 기준으로 하여 0.04질량% 이상인 것을 특징으로 하는 음식물 또는 경구 미백제.
  4. 제 1항에 있어서, 다섯고리 트리터팬류가 올레아난계 트리터팬류, 울산계 트리터팬류, 루판계 트리터팬류로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 음식물 또는 경구 미백제.
  5. 제 1항에 있어서, 다섯고리 트리터팬류가 마스리닌산, 에리트로디올, 우르솔산, 우바올, 베툴린산, 및 베툴린으로 이루어진 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 음식물 또는 경구 미백제.
  6. 제 1항에 있어서, 다섯고리 트리터팬류의 유도체가 알콜에스테르기 또는 지방산에스테르기를 가지는 유도체인 것을 특징으로 하는 음식물 또는 경구 미백제.
  7. 제 1항에 있어서, 음식물이 가공 식품인 것을 특징으로 하는 음식물.
  8. 제 7항에 있어서, 가공 식품이 조합 유지 또는 유지 가공품인 것을 특징으로 하는 음식물.
  9. 제 8항에 있어서, 유지 가공품이 마가린, 쇼트닝, 마요네즈 또는 드레싱인 것을 특징으로 하는 음식물.
  10. 제 1항에 있어서, 음식물이 청량 음료인 것을 특징으로 하는 음식물.
  11. 제 1항에 있어서, 다섯고리 트리터팬류의 일부 또는 전부가 그 생리적으로 허용되는 염 및/또는 그 유도체의 상태로 존재하는 것을 특징으로 하는 음식물.
  12. 올리브의 탈지 찌꺼기를 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 1질량% 이상 함유하는 식용 조합 유지.
  13. 올리브의 착유 찌꺼기를 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 1질량% 이상 함유하는 드레싱.
  14. 올리브의 탈지 찌꺼기를 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 2.5질량% 이상 함유하는 알갱이 과자.
  15. 제 1항에 기재된 경구 미백제를 배합하여 이루어지는 음식물.
  16. 올리브의 탈지 찌꺼기를 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 함유하는 알갱이 과자의 형태인 경구 미백제.
  17. 올리브의 착유 찌꺼기를 에탄올 용액으로 추출처리하고, 건조함으로써 농축하고, 이어서 크로마토그래피에 의해 정제한 마스리닌산을 함유하는 분말 형상의 형태인 경구 미백제.
  18. 마스리닌산, 에리트로디올, 우르솔산, 우바올, 베툴린산, 베툴린 및 그들의생리적으로 허용되는 염, 또는 그들의 유도체로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물을 경구 미백제로서 사용하는 방법.
  19. 제 1항에 기재된 경구 미백제의, 거뭇한 피부, 기미, 주근깨, 다크서클 및 칙칙함에 대한 예방제 및/또는 치료제로서의 사용.
KR10-2003-7007177A 2000-11-30 2001-11-30 미백용 음식물 및 경구 미백제 KR20030064799A (ko)

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CA (1) CA2430346A1 (ko)
WO (1) WO2002043736A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100704003B1 (ko) * 2005-06-10 2007-04-06 안동대학교 산학협력단 2-알파-하이드록시-올레아놀산을 함유하는 트롬빈 저해혈전증 예방 및 치료용 조성물
KR100830270B1 (ko) * 2006-06-29 2008-05-16 주식회사 대웅 식품용 장용피 조성물 및 이를 이용한 장용성 정제 및 그의제조방법

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1558722A (zh) * 2001-09-28 2004-12-29 日清奥利友株式会社 含有五环型三萜类的饲料和肥料
AU2002367429A1 (en) * 2001-12-28 2003-07-24 The Nisshin Oillio, Ltd. Apoptosis inductor
JP2004083551A (ja) * 2002-07-02 2004-03-18 Kao Corp 美白用組成物
ATE446685T1 (de) * 2003-03-11 2009-11-15 Kaneka Corp Öl-in-wasser-emulsion, die coenzym q10 enthält, und verfahren zu ihrer herstellung
US20050143464A1 (en) * 2003-09-22 2005-06-30 Use-Techno Corporation Insulin secretion potentiator
NZ560849A (en) * 2005-02-04 2011-02-25 Senomyx Inc Compounds comprising linked heteroaryl moieties and their use as novel umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers for comestible compositions
JP2006219433A (ja) * 2005-02-10 2006-08-24 Kanebo Cosmetics Inc 紫外線傷害予防剤
JP5357520B2 (ja) * 2008-11-13 2013-12-04 丸善製薬株式会社 エンドセリン−１ｍＲＮＡ発現抑制剤、幹細胞増殖因子（ＳＣＦ）ｍＲＮＡ発現抑制剤、塩基性線維芽細胞増殖因子（ｂＦＧＦ）ｍＲＮＡ発現抑制剤、及びプロオピオメラノコルチン（ＰＯＭＣ）ｍＲＮＡ発現抑制剤
CN102573822B (zh) * 2009-09-28 2014-11-05 东洋纺织株式会社 包含植物来源的含多胺提取物用作活性组分的应激减轻剂
US11090313B2 (en) 2010-05-20 2021-08-17 University Of Iowa Research Foundation Methods for inhibiting muscle atrophy
US9856204B2 (en) 2010-05-20 2018-01-02 University Of Iowa Research Foundation Methods for inhibiting muscle atrophy
ES2395395B1 (es) * 2011-03-28 2013-12-26 Biomaslinic, S.L. Nuevo agente redensificante de la piel
CA2838275C (en) 2011-06-06 2021-08-10 University Of Iowa Research Foundation Methods for inhibiting muscle atrophy
JP6026785B2 (ja) * 2011-10-31 2016-11-16 富士フイルム株式会社 水性組成物
JP2015051931A (ja) * 2013-09-05 2015-03-19 富士フイルム株式会社 メラノソームタンパク質分解促進剤、メラニン分解促進剤およびそれらを含有する化粧料
JP5768114B2 (ja) * 2013-11-29 2015-08-26 ポーラ化成工業株式会社 エージング対応用の皮膚外用剤の製造方法
US20150297661A1 (en) * 2014-04-18 2015-10-22 William T. Cozart Analgesic compositions and methods of use
CN105616584A (zh) * 2016-02-24 2016-06-01 吴申龙 一种具有美白和抗衰老作用的口服液及其制备方法和应用
KR102475130B1 (ko) * 2016-03-31 2022-12-07 (주)아모레퍼시픽 펜타사이클릭 트리터펜 카페익 액씨드 에스터를 포함하는 피부 보습 또는 피부 미백용 조성물
CN106858552B (zh) * 2017-01-21 2020-07-31 湖北工业大学 一种富含类胡萝卜素的油橄榄酱的制备方法
CA3075173A1 (en) * 2017-09-13 2019-03-21 Emmyon, Inc. Ursolic acid morpholine and diethanolamine salts

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5857307A (ja) * 1981-09-30 1983-04-05 Pola Chem Ind Inc 化粧料
US5166176A (en) * 1986-12-29 1992-11-24 Obagi Zein E Composition for healing damaged skin
JPS6439973A (en) * 1987-08-06 1989-02-10 Taiyo Kagaku Kk Drink composition
US4771660A (en) * 1987-08-24 1988-09-20 Harold Yacowitz Needle holder
JPH07583B2 (ja) * 1990-11-21 1995-01-11 北海道糖業株式会社 水溶性五環性トリテルペン包接化合物及びその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔用組成物
JP3088813B2 (ja) * 1991-12-26 2000-09-18 日本製粉株式会社 カゼインホスホペプチドを含有する食品
JP3828953B2 (ja) * 1995-05-24 2006-10-04 日本製粉株式会社 リパーゼ阻害剤
JP3984310B2 (ja) * 1995-06-22 2007-10-03 日本製粉株式会社 グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤
JP3458041B2 (ja) * 1995-09-19 2003-10-20 ポーラ化成工業株式会社 光老化防止剤及び皮膚化粧料
JPH0987156A (ja) * 1995-09-19 1997-03-31 Pola Chem Ind Inc 光老化防止剤及び皮膚化粧料
JPH1025236A (ja) * 1996-07-10 1998-01-27 Pola Chem Ind Inc 肌の不均一性改善増強剤及びそれを含有する化粧料
ES2111498B1 (es) * 1996-07-25 1998-09-01 Univ Granada Procedimiento de aprovechamiento industrial de los acidos oleanolico y maslinico contenidos en los subproductos de la molturacion de la aceituna.
US5958417A (en) * 1996-10-24 1999-09-28 Hsu; Chau-Shin Herbal combinations
JPH10152444A (ja) * 1996-11-22 1998-06-09 Nippon Flour Mills Co Ltd メイラード反応抑制剤及び化粧料
JPH10265328A (ja) * 1997-03-27 1998-10-06 Nippon Flour Mills Co Ltd 化粧料、ペットフード、リパーゼ阻害剤及びそれを含む食品
US5948460A (en) * 1998-07-27 1999-09-07 Takasago International Corporation Flavored product additive and method for using same
EP1013752A1 (en) * 1998-12-23 2000-06-28 Unilever N.V. Process for preparing food products fortified with oleanolic acid
US6485756B1 (en) * 1999-04-06 2002-11-26 Collaborative Technologies, Inc. Stable, homogeneous natural product extracts containing polar and apolar fractions
JP4136203B2 (ja) * 1999-07-13 2008-08-20 株式会社ディーエイチシー 皮膚外用剤組成物
JP2001181198A (ja) * 1999-10-14 2001-07-03 Nisshin Oil Mills Ltd:The 美肌剤、皮膚の抗老化剤、美白剤および皮膚外用剤
WO2001026670A1 (fr) * 1999-10-14 2001-04-19 The Nisshin Oil Mills, Ltd. Agents de soin de la peau, agents anti-ages pour la peau, agents de blanchiment de la peau et preparations pour la peau, a usage externe
JP2001199996A (ja) * 2000-01-24 2001-07-24 Pola Chem Ind Inc アシルＣｏＡコレステリルアシルトランスフェラーゼ阻害剤及びそれを含有してなる高脂血症用の組成物
EP1123659B1 (en) * 2000-02-10 2004-03-24 Loders Croklaan B.V. Fat blends with crystal modifiers
CN1427707A (zh) * 2000-03-31 2003-07-02 日清制油株式会社 皮肤外用剂和增白剂
JP2001335498A (ja) * 2000-05-26 2001-12-04 Nippon Flour Mills Co Ltd 美白組成物及びそれを含む食品及び化粧品
EP1161879B1 (en) * 2000-06-05 2005-11-09 Loders Croklaan B.V. Blends of ursolic acid/oleanolic acid
ATE308892T1 (de) * 2000-06-05 2005-11-15 Loders Croklaan Bv Ursolsäure und oleanolsäure enthaltende mischungen
AU2001244683A1 (en) * 2000-08-08 2002-02-18 The Nisshin Oillio, Ltd. Process for producing oleanolic acid and/or maslinic acid

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100704003B1 (ko) * 2005-06-10 2007-04-06 안동대학교 산학협력단 2-알파-하이드록시-올레아놀산을 함유하는 트롬빈 저해혈전증 예방 및 치료용 조성물
KR100830270B1 (ko) * 2006-06-29 2008-05-16 주식회사 대웅 식품용 장용피 조성물 및 이를 이용한 장용성 정제 및 그의제조방법

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