JP7239135B2 - α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤 - Google Patents
α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7239135B2 JP7239135B2 JP2018102765A JP2018102765A JP7239135B2 JP 7239135 B2 JP7239135 B2 JP 7239135B2 JP 2018102765 A JP2018102765 A JP 2018102765A JP 2018102765 A JP2018102765 A JP 2018102765A JP 7239135 B2 JP7239135 B2 JP 7239135B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucuronide
- glucosidase activity
- inhibitor
- carthamidin
- isocarthamidin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
α-グルコシダーゼ活性を阻害する天然物由来成分として、ピーナッツ渋皮抽出物(特許文献1)が知られている。
本実施形態のα-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤は、カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドおよび/またはイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドを有効成分とするものである。また、本実施形態のα-グルコシダーゼ活性阻害用または血糖値上昇抑制用飲食品は、カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドおよび/またはイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドが配合されるものである。
以上のようにして得られるカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドおよびイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドは、優れたα-グルコシダーゼ活性阻害作用および血糖値上昇抑制作用を有しているため、α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤の有効成分として用いることができる。本実施形態のα-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤は、医薬品、医薬部外品等の幅広い用途に使用することができる。
カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドおよびイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドは、優れたα-グルコシダーゼ活性阻害作用または血糖値上昇抑制作用を有しているため、α-グルコシダーゼ活性阻害用または血糖値上昇抑制用の飲食品に配合するのに好適である。この場合、カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドまたはイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドをそのまま配合してもよいし、カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドまたはイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドから製剤化したα-グルコシダーゼ活性阻害剤または血糖値上昇抑制剤を配合してもよい。
コガネバナ地上部(353g)を50℃で24時間乾燥し、コガネバナ地上部の乾燥物(99.8g)を得た。得られたコガネバナ地上部の乾燥物99.8gに50容量%エタノール1Lを加え、2時間還流抽出し、抽出液を得た。得られた抽出液を溶媒留去し、さらに凍結乾燥を行うことにより、コガネバナ地上部50%エタノール抽出物(30.6g,原料からの収率:30.7%)を得た。
カラム:Develosil RPAQUEOUS-AR-5(20mm×250mm)(野村化学社製)
移動相:25%MeCN(0.5%TFA)
流速:15mL/min
検出:RI UV(280nm)
サンプル濃度:25mg/mL
注入量:2mL
<マススペクトル>
m/z:465(M+H)+
m/z:463(M-H)-
<1H-NMR(400MHz, DMSO-d6)δ>
2.68(1H, brd, J=16.5 Hz, cis 3-H), 3.38(m, trans, 3-H), 5.41(1H, brd, J=10.5Hz, 2-H), 3.3-4.1(m, sugar, moiety), 5.16(1H, brs, anomeric H of glucuronic acid unit), 6.79(2H, d, J=8.0Hz, 3’, 5’-H), 7.31(2H, d, J=8.0Hz, 2’, 6’-H), 6.30(1H, s, 8-H)
<13C-NMR(100MHz, DMSO-d6)δC>
78.9(C-2), 42.6(C-3), 198.2(C-4), 153.0(C-5), 127.9(C-6), 149.5(C-7), 93.9(C-8), 154.8(C-9), 103.4(C-10), 129.0(C-1’), 128.5(C-2’, C-6’), 115.2(C-3’, C-5’), 157.8(C-4’), 99.6(C-1”), 72.8(C-2”), 75.1(C-3”), 71.3(C-4”), 75.4(C-5”), 170.1(C-6”)
<マススペクトル>
m/z:465(M+H)+
m/z:463(M-H)-
<1H-NMR(400MHz, DMSO-d6)δ>
2.74(1H, brd, J=16.7 Hz, cis 3-H), 3.38(m, trans, 3-H), 5.45(1H, brd, J=10.5Hz, 2-H), 3.3-4.1(m, sugar, moiety), 5.10(1H, brs, anomeric H of glucuronic acid unit), 6.79(2H, d, J=8.0Hz, 3’, 5’-H), 7.33(2H, d, J=8.0Hz, 2’, 6’-H), 6.26(1H, s, 6-H)
<13C-NMR(100MHz, DMSO-d6)δC>
78.8(C-2), 42.5(C-3), 197.8(C-4), 153.6(C-5), 94.9(C-6), 154.8(C-7), 127.2(C-8), 148.9(C-9), 103.4(C-10), 129.0(C-1’), 128.6(C-2’, C-6’), 115.2(C-3’, C-5’), 157.8(C-4’), 100.0(C-1”), 72.8(C-2”), 75.1(C-3”), 71.3(C-4”), 75.4(C-5”), 170.1(C-6”)
上記製造例で得られたカルタミジン7-O-β-D-グルクロニド(試料1)およびイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニド(試料2)について、以下のようにしてα-グルコシダーゼ活性阻害作用を試験した。
96ウェルプレートに、PB10μL、粗酵素液15μL、および上記PBで10倍濃度に調製した被験試料(試料1および2,終濃度は下記表1を参照)25μLを加えた。これに、基質として10mmol/Lマルトースの上記PB溶液200μLを加え37℃で30分反応を行った。その後、沸騰水中に2分間浸し反応を停止させ、さらに氷冷した。反応により生成したグルコース量を、グルコースCII-テストワコー(和光純薬工業社製)を用いて測定した。ブランクとしてマルトース溶液の代わりにPBを用い、コントロールとして被験試料の代わりにPBを用いた。得られた結果から、下記式によりα-グルコシダーゼ活性阻害率(%)を算出した。
式中の各項はそれぞれ以下を表す。
A:被験試料添加・酵素添加でのグルコース濃度
B:被験試料添加・酵素無添加でのグルコース濃度
C:試料無添加・酵素添加でのグルコース濃度
D:試料無添加・酵素無添加でのグルコース濃度
結果を表1に示す。
常法により、以下の組成を有する錠剤を製造した。
カルタミジン7-O-β-D-グルクロニド 5.0mg
ドロマイト(カルシウム20%、マグネシウム10%含有) 83.4mg
カゼインホスホペプチド 16.7mg
ビタミンC 33.4mg
マルチトール 136.8mg
コラーゲン 12.7mg
ショ糖脂肪酸エステル 12.0mg
常法により、以下の組成を有する経口液状製剤を製造した。
<1アンプル(1本100mL)中の組成>
イソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニド 0.3質量%
ソルビット 12.0質量%
安息香酸ナトリウム 0.1質量%
香料 1.0質量%
硫酸カルシウム 0.5質量%
精製水 残部(100質量%)
Claims (2)
- カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドおよび/またはイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドを有効成分とすることを特徴とするα-グルコシダーゼ活性阻害剤。
- カルタミジン7-O-β-D-グルクロニドおよび/またはイソカルタミジン7-O-β-D-グルクロニドを有効成分とすることを特徴とする血糖値上昇抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018102765A JP7239135B2 (ja) | 2018-05-29 | 2018-05-29 | α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018102765A JP7239135B2 (ja) | 2018-05-29 | 2018-05-29 | α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019205386A JP2019205386A (ja) | 2019-12-05 |
JP7239135B2 true JP7239135B2 (ja) | 2023-03-14 |
Family
ID=68766858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018102765A Active JP7239135B2 (ja) | 2018-05-29 | 2018-05-29 | α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7239135B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008133192A (ja) | 2005-09-29 | 2008-06-12 | Kureha Corp | 抗糖尿病剤 |
CN102492008A (zh) | 2011-12-12 | 2012-06-13 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种含异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的活性提取物及其用途 |
CN103142842A (zh) | 2013-04-07 | 2013-06-12 | 龚定军 | 一种治疗糖尿病的中药 |
-
2018
- 2018-05-29 JP JP2018102765A patent/JP7239135B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008133192A (ja) | 2005-09-29 | 2008-06-12 | Kureha Corp | 抗糖尿病剤 |
CN102492008A (zh) | 2011-12-12 | 2012-06-13 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种含异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的活性提取物及其用途 |
CN103142842A (zh) | 2013-04-07 | 2013-06-12 | 龚定军 | 一种治疗糖尿病的中药 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Li, K. et al.,"Structure-activity relationship of eight high content flavonoids analyzed with a preliminary assign-score method and their contribution to antioxidant ability of flavonoids-rich extract from Scutellaria baicalensis shoots",Arabian Journal of Chemistry,2018年,Vol. 11,pp. 159-170,Available online: 12 August 2017 |
Miyaichi, Y. et al.,"Studies on the Constituents of Scutellaria Species (X) : On the Flavonoid Constituents of the Leaves of Scutellaria baicalensis GEORGI",Shoyakugaku Zasshi,1988年,Vol. 42,pp. 216-219 |
Tetsuo Nishioka et al.,Journal of Natural Products,1998年,Vol.61, No.11,p.1413-1415 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019205386A (ja) | 2019-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6222626B2 (ja) | フルクトース吸収阻害剤 | |
US8828955B2 (en) | Glutathione production enhancer, prophylactic/therapeutic agent for diseases caused by glutathione deficiency, and food, beverage and feed | |
JPWO2009093584A1 (ja) | 植物由来の高尿酸血症の予防または改善剤 | |
JP2009046465A (ja) | 皮膚化粧料及び飲食品 | |
JP5403942B2 (ja) | グルタチオン産生促進剤およびグルタチオンの欠乏に起因する疾患の予防・治療剤 | |
JP2023027253A (ja) | 新規エラジタンニンおよび口腔用剤 | |
JP4822718B2 (ja) | 新規c−グリコシド化合物、コラーゲン産生促進剤、皮膚化粧料及び美容用飲食品 | |
JP2010095529A (ja) | 脂質代謝改善用組成物 | |
JP4375946B2 (ja) | ピーナッツ渋皮抽出物を有効成分とする抗肥満用組成物 | |
JPWO2005074961A1 (ja) | 体脂肪調整剤 | |
KR20060119706A (ko) | 생활 습관병 예방ㆍ개선용의 유지 가공 조성물 | |
JP2003252784A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
JP2004043373A (ja) | リパーゼ阻害剤 | |
JP7229513B2 (ja) | 脳の機能改善剤および脳の機能改善用飲食品 | |
JP2008137976A (ja) | 脂肪蓄積抑制剤 | |
JP7239135B2 (ja) | α-グルコシダーゼ活性阻害剤および血糖値上昇抑制剤 | |
JP2010120946A (ja) | 抗炎症組成物 | |
JP2019073476A (ja) | Atp産生促進用剤 | |
JP4843261B2 (ja) | 新規3,4−seco−lupane型トリテルペノイドサポニン化合物 | |
JP6131275B2 (ja) | Igf−1産生促進剤 | |
JP2004161678A (ja) | 抗炎症剤及びサイクリックampホスホジエステラーゼ阻害剤 | |
JP2007070265A (ja) | 脂質代謝改善用組成物 | |
KR20180088606A (ko) | 비알코올성 지방간 질환 예방 또는 치료능이 있는 이소람네틴(isorhamnetin)을 함유하는 퉁퉁마디(Salicornia SPP.) 물 추출물의 에틸아세테이트 분획물 | |
KR20130135133A (ko) | 유동추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리한 디테르펜 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 및 개선용 약학적 조성물 | |
JP4843262B2 (ja) | リパーゼ阻害剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220412 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220809 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221011 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230214 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230222 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7239135 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |