CN102492008A - 一种含异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的活性提取物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物的制备方法及其应用,所述活性物是从唇形科黄芩属(Scutellaria)植物中提取,再经聚酰胺或大孔树脂进一步分离纯化得到的;实验研究发现,所述异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物及其药物组合物,具有预防和治疗心血管及脑血管疾病的作用,有望进一步研发成为临床有效的药物。
Description
技术领域:
本发明涉及一种从黄芩属等植物中得到的活性提取物及其制备方法和在治疗心、脑血管疾病中的应用。
背景技术:
心、脑血管疾病是心血管疾病和脑血管疾病的统称,泛指由于高脂血症、血液黏稠、动脉粥样硬化、高血压等所导致的心脏、大脑及全身组织发生缺血性或出血性疾病的通称。心脑血管疾病严重危害人类的健康,特别是50岁以上中老年人健康的常见病,全世界每年死于心脑血管疾病的人数高达1500万人,居各种死因首位。动脉粥样硬化(atherosclerosis,AS)是诱导和促使心脑血管系统发病的主要原因之一,其对心脑血管的损害可累及全身的各个器官,已成为多种中老年常见病的基础病变。AS最常累及心、脑、肾,且与糖尿病、高血压等疾病高度相关。AS是多种脑血管事件的病理基础,与颅内动脉瘤、慢性缺血性脑病的发生发展关系密切。脑部血管状况也在一定程度上影响着颅脑手术的成功及术后恢复。动脉粥样硬化通常经历以下几个阶段:I期,首先在动脉内膜出现略为隆起含有脂质小滴的结缔组织所形成的黄色条纹;II期,由于脂质(磷脂、脂蛋白、胆固醇)的不断沉积,条纹增大,变软形成斑块;III期,斑块表面纤维变化,呈灰色或珍珠白色,内部隆起的内膜增厚,蛋白质常常含有胆固醇结晶,斑块发展进入中层;IV期,斑块表面坏变脱落,形成粥样硬化溃疡,有钙盐沉着及血栓形成,导致血管阻塞,机体器官缺血,发生功能障碍。(王浩然等,动脉粥样硬化发生机制及治疗药物的研究进展,首都医科大学学报,2010,31(6):828-833)。
目前治疗AS病的药物主要有扩血管药单硝酸异山梨醇等;调节血脂药他汀类药物等和抗血小板聚集药阿司匹林等药物,但长期用药会使大血管事件和微血管并发症的风险增高;中药有血脂康、通心络胶囊等复方药物,但对高危患者效果不明显。(黄永康,他汀类药物及中药治疗动脉粥样硬化进展,现代中西医结合杂志,2011,20(25):3240-3242)。
黄芩茶(黄芩的地上部分)在我国北方地区民间使用已有近千年的历史,具有清热燥湿、泻火解毒、消炎、促消化等功效。国内外学者研究证实,黄芩茶可以解热镇痛、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降血脂、降糖等,并对中枢神经系统、心血管系统、肝损伤等具有保护作用。黄芩茶的主要活性成分是黄酮类成分,本实验室在筛选其活性成分过程中发现,其中主要成分之一异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对心脑血管系统具有较好的保护作用。1988年,日本学者首次从黄芩地上部分研究发现了异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的化合物并确定了其结构,但是迄今一直没有关于其活性的报道。
异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷经水解可以脱去葡萄糖醛酸苷,得到异红花素(isoscutellarein),后者具有降血糖、抗氧化、抗菌等活性。虽然有研究报道认为,含有异红花素的红花、半枝莲和黄芩等植物提取物具有心脑血管方面的活性,但是作为单体来研究对心脑血管方面的活性,也未见有相关的报道。
与此同时,到目前为止,仍然没有一种工艺简便、成本低廉且适合于产业化的异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的提取制备方法以及所述提取物在治疗心血管疾病和脑血管疾病方面临床应用的相关报道。
发明内容:
本发明提供了一种适合于规模化生产和制备异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法,所述方法简便易行,不污染环境,而且成本低廉。
本发明的异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物是用0-95%的乙醇水溶液作为溶剂,从黄芩属植物中提取得到的。
本发明所述的黄芩属植物选自Scutellaria baicalensis,Scutellariaamoena,Scutellaria rehderiana,Scutellaria viscidula,Scutellaria indica,Scutellaria hypericifolia,Scutellaria bartata,Scutellaria scordifolia和Scutellaria tuberifera等植物,优选黄芩(Scutellaria baicalensis)。
本发明所含异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的活性提取物,可以从所述植物的地下部分或地上部分提取,包括根、茎、叶、花、种子,优选从茎和/或叶子中提取、分离。
本发明的活性提取物中,异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的含量为20-99.9%,除了异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷外,提取物还可以含有其他的多酚,包括但不限于其中一种或多种成分如野黄芩苷、黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素、汉黄芩苷、咖啡酸、绿原酸、迷迭香酸、阿魏酸、多糖、亮氨酸、赖氨酸。本发明的制备方法,是将植物原料用0-95%乙醇水溶液提取,得到的粗提物再用聚酰胺或大孔树脂进一步分离纯化。其中所用聚酰胺或大孔树脂的粒径为10-200目,粗提取与聚酰胺或大孔树脂的重量比为1∶1~50,层析柱的直径与高的比为1∶2~30。特别优选的是:聚酰胺或大孔树脂的粒径为10-100目,粗提取与聚酰胺或大孔树脂的重量比为1∶5~40,层析柱的直径与高的比为1∶5~20。所用溶剂经济易得、安全可靠,生产工艺简单,设备要求不高。
所述方法中,异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷粗提物通过聚酰胺进一步分离,可得到淡黄色含异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的组分,该组分通过凝胶色谱纯化,可以得到异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷单体。
本发明还提供了一种药物组合物,其包含本发明治疗有效量的活性提取物和药学上可以接受的载体。优选本发明的药物组合物,含有异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷含量为50-99.9%的活性提取物,特别优选本发明的药物组合物含有异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷含量为70-99.9%的活性提取物。
本发明的药物组合物,可以按照常规方法制备成各种药物制剂,包括口服给药制剂、注射给药制剂或局部给药制剂,其中:口服给药制剂有片剂、颗粒剂、胶囊剂、糖浆剂、溶液剂、乳剂等;注射给药制剂有无菌注射水溶液、无菌注射水包油微乳液、注射用无菌粉末等;局部给药制剂有贴剂、栓剂、霜剂、膏剂、凝胶剂、溶液、混悬液或靶向制剂等。
本发明还提供了一种异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物及其药物组合物在预防和治疗心血管疾病及脑血管疾病的中的新用途。
实施方案:
以下所列实施例,只是为了帮助本领域技术人员更好地理解但不限制本发明。
《实施例1》大孔树脂制备异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷
将黄芩茎和叶加入8倍量浓度为70%的乙醇水溶液中,浸泡2小时候后,加热至回流状态,并回流1小时,过滤;滤渣再加入6倍量的70%乙醇水溶液,加热至回流状态并回流1小时,过滤;重复此过程1次。合并过滤液,减压浓缩回收乙醇,得到异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷浸膏。
将30g异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷干浸膏放于100ml蒸馏水中,加热至80℃并不断搅拌,使异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷完全溶解,趁热抽滤得到黄褐色澄清溶液,静置,冷却至20~40℃,将该溶液加到中等极性大孔吸附树脂(DM-301)首端,用蒸馏水洗脱除去部分水溶性杂质及色素后,用20-50%的乙醇水溶液进行洗脱,薄层检测,收集末端洗脱液,浓缩过滤,滤液减压干燥,得到4.0g含70%以上的异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷提取物。
《实施例2》聚酰胺精制异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷
将黄芩茎和叶加入10倍量水中,浸泡1小时候,加热至回流状态,并回流1小时,过滤;滤渣再加入5倍量的水加热至回流状态并回流1小时,过滤;重复此过程1次。合并过滤液,减压浓缩,得到异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷浸膏。
将30g异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷干浸膏放于100ml蒸馏水中,加热至80℃并不断搅拌使异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷完全溶解,趁热抽滤得到棕褐色澄清溶液,静置,冷却至20~40℃,将该溶液加到聚酰胺柱首端,用蒸馏水洗脱除去部分水溶性杂质及色素后,用20-40%的乙醇水溶液进行洗脱,薄层检测,收集末端洗脱液,浓缩过滤,滤液减压干燥,得到4.5g纯度在70%以上的异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷提取物。
《实施例3》异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物片剂的制备
所述片剂按下列配方制备(所用含量均为重量百分含量):
将异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷提取物、微晶纤维素、部分羧甲基淀粉钠混匀,加入PVP-k30的乙醇溶液制软材,经20目筛制粒,60℃鼓风干燥后整粒,加入羧甲基淀粉钠、硬脂酸镁后混匀,压片,即得。
《实施例4》异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷提取物胶囊剂的制备
所述胶囊剂按下列配方制备(所用含量均为重量百分含量):
将异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷提取物与淀粉混匀,加入8%淀粉浆制软材,经20目筛制粒,于60℃鼓风干燥后整粒,加入羧甲基淀粉钠、硬脂酸镁后混匀,填充到空胶囊中,即得。
《实施例5》异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷提取物胶囊剂的制备
所述胶囊剂按下列配方制备(所用含量均为重量百分含量):
将异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷粉末、微晶纤维素、部分羧甲基淀粉钠混匀,加入PVP-k30的乙醇溶液制软材,经20目筛制粒,于60℃鼓风干燥后整粒,加入羧甲基淀粉钠、硬脂酸镁后混匀,压制,即得。
《实施例6》异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对实验性脑缺血的保护作用
动物:雄性Wistar大鼠,体重260~300g,购自中国医学科学院实验动物繁殖中心。
药品及试剂:异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷,由中国医学科学院药用植物研究所亲缘学研究室提供,淡黄色粉末;羧甲基纤维素钠(CMC)购自中国医药公司;水合氯醛购自北京市旭东化工厂;氨基甲酸乙酯(乌拉坦)购自北京市四海化工有限公司;氯化-2,3,5-三苯基四氮唑(红四氮唑,TTC)购自美国sigma公司。
实验方法:大鼠局部脑缺血实验。健康雄性Wistar大鼠,随机分为6组,分别为假手术组、模型组、异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷100、50、25mg·kg-1组。每天灌胃给药1次,连续7d。手术后24h观察动物的神经症状,进行行为学评分。取神经功能学评分后的大鼠,经处理后,计算脑梗死面积,即全部切片的脑梗死灶面积和占大脑总面积和的百分比。
实验结果:模型组大鼠的神经行为学评分较高,比假手术组明显增加(P<0.01)。与模型组相比,各给药组大鼠的神经行为学评分均显著降低(P<0.01,P<0.05)。与假手术组相比,模型组大鼠的脑梗死面积明显增加(P<0.01),表明模型复制成功。各给药组大鼠的脑梗死面积均明显下降(P<0.01,P<0.05)。异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷各组具有良好的剂量依赖性。结果见表1。结果表明异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对大鼠局部脑缺血模型有保护作用。
表1异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对局部脑缺血大鼠行为学
评分和脑梗死面积的影响n=10
组别 | 剂量/mg·kg-1 | 行为学评分 | 脑梗死面积/% |
假手术组 | - | 0.41±0.54 | 0.00±0.00 |
模型组 | - | 6.03±2.35a | 10.12±5.84a |
给药组 | 100 | 2.01±1.07c | 2.98±2.01c |
给药组 | 50 | 3.41±1.48c | 3.84±2.69c |
给药组 | 25 | 4.23±2.31b | 5.21±3.38b |
《实施例7》异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对心肌微血管内皮细胞的保护作用
动物:出生5~7d的Wistar大鼠乳鼠,由中国医学科学院实验动物研究所提供。
药品:氧化低密度脂蛋白(ox-LDL)、乳酸脱氢酶(LDH)、丙二醛(MDA)、超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)、一氧化氮(NO)、一氧化氮合酶(NOS)和黄嘌呤氧化酶(XOD)测定试剂盒,均购自南京建成生物工程研究所。异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷由中国医学科学院药用植物研究所亲缘学研究室提供。
实验方法:采用第3代大鼠乳鼠心肌微血管内皮细胞,用异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷预处理(500,100,20mg·L-1)24h后,ox-LDL(100mg·L-1)孵育24h进行损伤,实验结束后,取上清液,测定细胞上清液中LDH、MDA、SOD、GSH-Px、NO、NOS和XOD活性。
实验结果:不同剂量的异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对ox-LDL所致的微血管内皮细胞的SOD、NO、NOS和GSH-Px含量降低具有很好的抑制作用,并且可以减少细胞上清液中MDA、LDH和XOD的含量。说明异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷具有减轻ox-LDL损伤作用的趋势,与模型组相比,具有显著性差异。表明异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷对体外培养的大鼠乳鼠心肌微血管内皮细胞损伤有保护作用。
Claims (9)
1.一种异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物的制备方法,其特征是,所述方法是用0-95%的乙醇水溶液作为溶剂,从唇形科黄芩属Scutellaria植物中提取得到粗提物,再经聚酰胺或大孔树脂进一步分离纯化得到精制品。
2.权利要求1所述的制备方法,其特征是,唇形科黄芩属Scutellaria植物选自Scutellaria baicalensis,Scutellaria amoena,Scutellariarehderiana,Scutellaria viscidula,Scutellaria indica,Scutellariahypericifolia,Scutellaria bartata,Scutellaria scordifolia和Scutellariatuberifera等植物,优选黄芩Scutellaria baicalensis。
3.权利要求1所述的制备方法,其特征是,所述活性提取物可以从黄芩属植物的地下部分或地上部分提取,包括根、茎、叶、花、种子,优选从茎和/或叶子中提取、分离。
4.权利要求1所述的制备方法,其特征是,活性提取物中,异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的含量为20-99.9%,除了异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷外,提取物还可含有其它多酚,包括但不限于其中一种或多种成分如野黄芩苷、黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素、汉黄芩苷、咖啡酸、绿原酸、迷迭香酸、阿魏酸、多糖、亮氨酸、赖氨酸。
5.权利要求1所述的制备方法,其特征是,所用聚酰胺或大孔树脂的粒径为10-200目,粗提取与聚酰胺或大孔树脂的重量比为1∶1~50,层析柱的直径与高的比为1∶2~30;优选的是:聚酰胺或大孔树脂的粒径为10-100目,粗提取与聚酰胺或大孔树脂的重量比为1∶5~40,层析柱的直径与高的比为1∶5~20。
6.权利要求1所述的制备方法,其特征是,所述粗提物通过聚酰胺或大孔树脂进一步分离,可得到淡黄色含异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的组分,后者通过凝胶色谱纯化,即可得到异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷单体。
7.权利要求1所述异红花素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷活性提取物在制备预防和治疗心血管疾病及脑血管疾病药物中的应用。
8.一种药物组合物,其特征是,所述组合物以权利要求1所述活性提取物为有效成分,与药学上可接受的载体所组成。
9.权利要求8所述组合物在制备预防和治疗心血管疾病及脑血管疾病药物中的应用。
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