JPWO2002043736A1 - 美白用飲食物および経口美白剤 - Google Patents
美白用飲食物および経口美白剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2002043736A1 JPWO2002043736A1 JP2002545706A JP2002545706A JPWO2002043736A1 JP WO2002043736 A1 JPWO2002043736 A1 JP WO2002043736A1 JP 2002545706 A JP2002545706 A JP 2002545706A JP 2002545706 A JP2002545706 A JP 2002545706A JP WO2002043736 A1 JPWO2002043736 A1 JP WO2002043736A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- food
- drink
- triterpenes
- physiologically acceptable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 title claims abstract description 199
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 158
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 title claims description 15
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 claims abstract description 190
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 145
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 11
- MDZKJHQSJHYOHJ-UHFFFAOYSA-N crataegolic acid Natural products C1C(O)C(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C MDZKJHQSJHYOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 144
- MDZKJHQSJHYOHJ-LLICELPBSA-N maslinic acid Chemical compound C1[C@@H](O)[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MDZKJHQSJHYOHJ-LLICELPBSA-N 0.000 claims description 137
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 93
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 66
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 66
- -1 ubaol Chemical compound 0.000 claims description 66
- 229940096998 ursolic acid Drugs 0.000 claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 47
- PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N ursolic acid Natural products CC1CCC2(CCC3(C)C(C=CC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1C)C(=O)O PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 32
- QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 3-Epi-Betulin-Saeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 3beta-Hydroxy-20(29)-Lupen-3,27-oic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C(O)=O)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N Betulinic acid Natural products CC(=C)[C@@H]1C[C@H]([C@H]2CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@@H]12)C(=O)O DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N 0.000 claims description 31
- PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N dihydrobetulinic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(C)C)C5C4CCC3C21C PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N nepehinol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 206010014970 Ephelides Diseases 0.000 claims description 25
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 claims description 25
- PSZDOEIIIJFCFE-UHFFFAOYSA-N Oleanolic alcohol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C PSZDOEIIIJFCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 claims description 24
- QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N betulinic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N 0.000 claims description 24
- PSZDOEIIIJFCFE-OSQDELBUSA-N erythrodiol Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C PSZDOEIIIJFCFE-OSQDELBUSA-N 0.000 claims description 24
- HTZRWCSRPTWJCT-UHFFFAOYSA-N erythrodiol Natural products CC1(C)CCC2(CO)CCC3C(CCC4C3(C)CCC5C(C)(C)C(O)CCC45C)C2C1 HTZRWCSRPTWJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 0.000 claims description 23
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N (3beta)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N 0.000 claims description 22
- VCNKUCWWHVTTBY-UHFFFAOYSA-N 18alpha-Oleanane Natural products C1CCC(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4CCC3C21C VCNKUCWWHVTTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- SIOMFBXUIJKTMF-UHFFFAOYSA-N hypoglauterpenic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2=CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C SIOMFBXUIJKTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- BPAWXSVOAOLSRP-UHFFFAOYSA-N oleanane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5CC(C)(C)CCC5(C)C(O)CC34C)C1(C)C BPAWXSVOAOLSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 22
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 22
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims description 21
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 claims description 21
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 19
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 claims description 15
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 8
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims description 6
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000004904 shortening Methods 0.000 claims description 5
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 68
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 67
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 63
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 42
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 41
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 39
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 32
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 30
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 29
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 21
- 230000006870 function Effects 0.000 description 21
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 21
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 20
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 20
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 17
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 16
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 16
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 16
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 16
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 15
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 13
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 12
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 12
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 11
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 10
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 9
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 8
- 230000009471 action Effects 0.000 description 8
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 229930013032 isoflavonoid Natural products 0.000 description 8
- 150000003817 isoflavonoid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 235000012891 isoflavonoids Nutrition 0.000 description 8
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 7
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 7
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 7
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 7
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 7
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 7
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 7
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 7
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 7
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 7
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 7
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 6
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 6
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 6
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 6
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 6
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 6
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 6
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 6
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 6
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- JKLISIRFYWXLQG-UHFFFAOYSA-N Epioleonolsaeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4CCC3C21C JKLISIRFYWXLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YBRJHZPWOMJYKQ-UHFFFAOYSA-N Oleanolic acid Natural products CC1(C)CC2C3=CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC4(C)C3(C)CCC2(C1)C(=O)O YBRJHZPWOMJYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MIJYXULNPSFWEK-UHFFFAOYSA-N Oleanolinsaeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C MIJYXULNPSFWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 5
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940100243 oleanolic acid Drugs 0.000 description 5
- 210000002826 placenta Anatomy 0.000 description 5
- HZLWUYJLOIAQFC-UHFFFAOYSA-N prosapogenin PS-A Natural products C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OCC(O)C(O)C1O HZLWUYJLOIAQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 5
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 5
- PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N (+)-sesamin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 4
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 4
- BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N Bilirubin Chemical compound N1C(=O)C(C)=C(C=C)\C1=C\C1=C(C)C(CCC(O)=O)=C(CC2=C(C(C)=C(\C=C/3C(=C(C=C)C(=O)N\3)C)N2)CCC(O)=O)N1 BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N 0.000 description 4
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 4
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 4
- KVYGGMBOZFWZBQ-UHFFFAOYSA-N benzyl nicotinate Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KVYGGMBOZFWZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N epiasarinin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEACOKJOQLAYTD-UHFFFAOYSA-N flavan-3,3',4,4',5,5',7-heptol Chemical compound OC1C(O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZEACOKJOQLAYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 4
- OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N glycitin Chemical compound COC1=CC(C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)=CO2)=O)=C2C=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 4
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 210000002752 melanocyte Anatomy 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 238000003953 normal phase liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 4
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 4
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 4
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 4
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 4
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 4
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 4
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 4
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUARCIYIVXVTAE-ZAPOICBTSA-N uvaol Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C XUARCIYIVXVTAE-ZAPOICBTSA-N 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 3
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 3
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 3
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 3
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical class C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 3
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 3
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000020940 control diet Nutrition 0.000 description 3
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 3
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 3
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000002662 enteric coated tablet Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 3
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 3
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 210000004694 pigment cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 3
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 239000007940 sugar coated tablet Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- 235000021195 test diet Nutrition 0.000 description 3
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 3
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 2
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLMHUNWRZOHCM-PROZZQCMSA-N 2-O-Acetylmaslinic acid Natural products C([C@H]1C2=CC[C@H]34)C(C)(C)CC[C@]1(C(O)=O)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)C[C@@H](OC(=O)C)[C@H](O)C1(C)C SLLMHUNWRZOHCM-PROZZQCMSA-N 0.000 description 2
- GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLMHUNWRZOHCM-UHFFFAOYSA-N 2alpha-acetoxy-3beta-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid Natural products C12CC=C3C4CC(C)(C)CCC4(C(O)=O)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CC(OC(=O)C)C(O)C1(C)C SLLMHUNWRZOHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFIVNCSFGSWUOR-UHFFFAOYSA-N 3-O-Acetylmaslinic acid Natural products CC(=O)OC1C(O)CC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5CC(C)(C)CCC5(CCC34C)C(=O)O)C1(C)C SFIVNCSFGSWUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOMZFICIDJEWQF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyolean-12-en-28-yl acetate Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(COC(=O)C)CCC21C MOMZFICIDJEWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 2
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 2
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 2
- 235000005273 Canna coccinea Nutrition 0.000 description 2
- 240000008555 Canna flaccida Species 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 2
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 2
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 2
- ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q10 Natural products COC1=C(OC)C(=O)C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 description 2
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SHWNNYZBHZIQQV-UHFFFAOYSA-J EDTA monocalcium diisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Ca+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O SHWNNYZBHZIQQV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 2
- AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N Ellagic acid Chemical compound OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N Ellagic acid Natural products OC1=C(O)[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c4OC(=O)C(=C1)[C@H]2c34 ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N 0.000 description 2
- 229920002079 Ellagic acid Polymers 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 2
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 2
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001071795 Gentiana Species 0.000 description 2
- 102000006587 Glutathione peroxidase Human genes 0.000 description 2
- 108700016172 Glutathione peroxidases Proteins 0.000 description 2
- 102000000587 Glycerolphosphate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 2
- 108010041921 Glycerolphosphate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N Glycitin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3OC=C(C(=O)c3c2CO)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 description 2
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 2
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 2
- 241000147041 Guaiacum officinale Species 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 2
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 241000378467 Melaleuca Species 0.000 description 2
- 244000304222 Melaleuca cajuputi Species 0.000 description 2
- 235000001167 Melaleuca cajuputi Nutrition 0.000 description 2
- 235000017710 Melaleuca viridiflora Nutrition 0.000 description 2
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 2
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 2
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 2
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008881 Oenanthe javanica Species 0.000 description 2
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 2
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 2
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000241413 Propolis Species 0.000 description 2
- RXUWDKBZZLIASQ-UHFFFAOYSA-N Puerarin Natural products OCC1OC(Oc2c(O)cc(O)c3C(=O)C(=COc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O RXUWDKBZZLIASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 2
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000220156 Saxifraga Species 0.000 description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N Sesamolin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 2
- ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N Sesamolin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 2
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 2
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 2
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 2
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000008866 Ziziphus nummularia Species 0.000 description 2
- XUDTWJGGQFHXCR-VFUWXHBOSA-N [(1r,3as,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13ar,13br)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate Chemical compound C1C[C@H](OC(C)=O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C XUDTWJGGQFHXCR-VFUWXHBOSA-N 0.000 description 2
- GZQCZDHGTYFJIF-LZWOXQAQSA-N [(2r,3s,4s)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C2=CC(C)=C(C)C=C2N=C2C1=NC(=O)NC2=O GZQCZDHGTYFJIF-LZWOXQAQSA-N 0.000 description 2
- DXWGBJJLEDQBKS-LDBVRRDLSA-N [(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)C)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 DXWGBJJLEDQBKS-LDBVRRDLSA-N 0.000 description 2
- HXBWNAVRXULPIK-NEIIXNPVSA-N [(3s,4ar,6ar,6bs,8as,12as,14ar,14br)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate Chemical compound C([C@H]1C2=CC[C@H]34)C(C)(C)CC[C@]1(CO)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](OC(=O)C)C1(C)C HXBWNAVRXULPIK-NEIIXNPVSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- PAUSGZCRNOTKPK-UHFFFAOYSA-N [5-hydroxy-6-methyl-4-(octanoyloxymethyl)pyridin-3-yl]methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC1=CN=C(C)C(O)=C1COC(=O)CCCCCCC PAUSGZCRNOTKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940070316 aspergillus terreus extract Drugs 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229950004580 benzyl nicotinate Drugs 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 2
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 2
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 2
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 2
- PNDHMMQVMNVWPV-UHFFFAOYSA-N betulin acetate Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(COC(C)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C PNDHMMQVMNVWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 2
- 229940055416 blueberry extract Drugs 0.000 description 2
- 235000019216 blueberry extract Nutrition 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 239000006189 buccal tablet Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 2
- 239000001201 calcium disodium ethylene diamine tetra-acetate Substances 0.000 description 2
- 235000011188 calcium disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 2
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 235000021549 curry roux Nutrition 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 239000003405 delayed action preparation Substances 0.000 description 2
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 2
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960002852 ellagic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000004132 ellagic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 2
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 2
- OXWLZVSYHCZISK-BWXYOZBYSA-N ethyl (1r,3as,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13ar,13br)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]1CC[C@]1(C)[C@@H]2CC[C@@H]2[C@H]3[C@H](C(C)=C)CC[C@]3(C(=O)OCC)CC[C@]21C OXWLZVSYHCZISK-BWXYOZBYSA-N 0.000 description 2
- 229940007062 eucalyptus extract Drugs 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical class COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 2
- FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N gamma-Oryzanol (TN) Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)O[C@@H]2C([C@@H]3CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@@H]([C@@]5(C)CC[C@@]54C[C@@]53CC2)[C@H](C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N 0.000 description 2
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 2
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 2
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950002441 glucurolactone Drugs 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N glycitein Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N glycitein Natural products COc1c(O)ccc2OC=C(C(=O)c12)c3ccc(O)cc3 NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008466 glycitein Nutrition 0.000 description 2
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 2
- 229940091561 guaiac Drugs 0.000 description 2
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 2
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N isoquercetin Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](OC2=C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N 0.000 description 2
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 2
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 2
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 2
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 2
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 2
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 2
- FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N methylellagic acid Natural products O1C(=O)C2=CC(O)=C(O)C3=C2C2=C1C(OC)=C(O)C=C2C(=O)O3 FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002814 niacins Chemical class 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116257 pepper extract Drugs 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 2
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 229940069949 propolis Drugs 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- HKEAFJYKMMKDOR-VPRICQMDSA-N puerarin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 HKEAFJYKMMKDOR-VPRICQMDSA-N 0.000 description 2
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 2
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 2
- ZUFQODAHGAHPFQ-UHFFFAOYSA-N pyridoxine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O ZUFQODAHGAHPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004172 pyridoxine hydrochloride Drugs 0.000 description 2
- 235000019171 pyridoxine hydrochloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011764 pyridoxine hydrochloride Substances 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 2
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- NPCOQXAVBJJZBQ-UHFFFAOYSA-N reduced coenzyme Q9 Natural products COC1=C(O)C(C)=C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C(O)=C1OC NPCOQXAVBJJZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 235000019685 rice crackers Nutrition 0.000 description 2
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 2
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 2
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 2
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 2
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 2
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 2
- 229940112950 sage extract Drugs 0.000 description 2
- 235000020752 sage extract Nutrition 0.000 description 2
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 2
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 2
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 2
- VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N sesamin Natural products C1=C2OCOC2=CC([C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H](C=4C=C5OCOC5=CC=4)OC[C@]32C)=C1 VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N 0.000 description 2
- KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N sesaminol Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N 0.000 description 2
- KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N sesaminol Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 2
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 2
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 235000013548 tempeh Nutrition 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 2
- 150000003544 thiamines Chemical class 0.000 description 2
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 2
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 2
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVSDADJBGGUCLP-UHFFFAOYSA-N trisulfur Chemical compound S=S=S NVSDADJBGGUCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035936 ubiquinone Drugs 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYFNOXYZEIYOSE-UHFFFAOYSA-N uvaol Natural products CC1CCC2(O)CCC3(C)C(=CCC4(C)C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1C SYFNOXYZEIYOSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 2
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 2
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 2
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 239000009538 yokuinin Substances 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 2
- XWMMEBCFHUKHEX-MRTCRTFGSA-N (+)-Taraxasterol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]1CC[C@]1(C)[C@@H]2CC[C@H]2[C@@H]3[C@H](C)C(=C)CC[C@]3(C)CC[C@]21C XWMMEBCFHUKHEX-MRTCRTFGSA-N 0.000 description 1
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 description 1
- NTWLPZMPTFQYQI-UHFFFAOYSA-N (3alpha)-olean-12-ene-3,23-diol Natural products C1CC(O)C(C)(CO)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C NTWLPZMPTFQYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMKPCZNFLUQTJZ-UHFFFAOYSA-N (4aR)-10c-Hydroxy-1t.2c.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH.14acH.14btH)-docosahydro-picen Natural products CC1CCC2(C)CCC3(C)C(CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1C QMKPCZNFLUQTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 1-beta-D-Xylofuranosyl-NH-Cytosine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 2-amino-2-deoxy-D-galactopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- VWHRYODZTDMVSS-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(3-fluorophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=CC(F)=C1 VWHRYODZTDMVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRWVFXJFKFFHDN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanedioic acid;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O NRWVFXJFKFFHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUILEYPJZZWNHU-UHFFFAOYSA-N 3beta-methoxybetulinic acid Natural products C12CCC3C4C(C(C)=C)CCC4(C(O)=O)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CCC(OC)C1(C)C CUILEYPJZZWNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACWNTJJUZAIOLW-UHFFFAOYSA-N 9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid Chemical compound C1CC(OC(C)=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C ACWNTJJUZAIOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHFUCJXOLZAQNH-OTMOLZNZSA-N Acetylursolic acid Chemical compound C1C[C@H](OC(C)=O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C PHFUCJXOLZAQNH-OTMOLZNZSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- RUFIUYZREFEXBT-WSGYSDQSSA-N Betulinic acid methyl ester Natural products COC(=O)[C@]12CC[C@H]([C@@H]1C3=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)C(=C)C RUFIUYZREFEXBT-WSGYSDQSSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- VNCRAVOCOYWJGD-UHFFFAOYSA-N CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCC=CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VNCRAVOCOYWJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- PTHCMJGKKRQCBF-UHFFFAOYSA-N Cellulose, microcrystalline Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 PTHCMJGKKRQCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000725101 Clea Species 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N Cytidine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 208000001382 Experimental Melanoma Diseases 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N Glycyrrhetinsaeure Natural products C12C(=O)C=C3C4CC(C)(C(O)=O)CCC4(C)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CCC(O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCGBHJLBFAPRDB-UHFFFAOYSA-N Hederagenin Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C4CCC5C(C)(CO)C(O)CCC5(C)C4CC=C3C2C1)C(=O)O GCGBHJLBFAPRDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 244000162475 Juniperus rigida Species 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000599 Lentinula edodes Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- YBHQCJILTOVLHD-YVMONPNESA-N Mirin Chemical compound S1C(N)=NC(=O)\C1=C\C1=CC=C(O)C=C1 YBHQCJILTOVLHD-YVMONPNESA-N 0.000 description 1
- SLFHWLMXLIRLPS-DFWYDOINSA-N N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)O.[Na] Chemical compound N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)O.[Na] SLFHWLMXLIRLPS-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 1
- GCGBHJLBFAPRDB-KCVAUKQGSA-N Scutellaric acid Natural products CC1(C)CC[C@@]2(CC[C@@]3(C)[C@@H]4CC[C@H]5[C@@](C)(CO)[C@H](O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC=C3[C@@H]2C1)C(=O)O GCGBHJLBFAPRDB-KCVAUKQGSA-N 0.000 description 1
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHFUCJXOLZAQNH-UHFFFAOYSA-N Ursolic acid acetat Natural products C1CC(OC(C)=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)C(C)C5C4=CCC3C21C PHFUCJXOLZAQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- FSLPMRQHCOLESF-UHFFFAOYSA-N alpha-amyrenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)C(C)C5C4=CCC3C21C FSLPMRQHCOLESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N alpha-amyrin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N 0.000 description 1
- SJMCNAVDHDBMLL-UHFFFAOYSA-N alpha-amyrin Natural products CC1CCC2(C)CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(O)CC5CCC34C)C2C1C SJMCNAVDHDBMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000879 anti-atherosclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N beta-amyrin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N 0.000 description 1
- QQFMRPIKDLHLKB-UHFFFAOYSA-N beta-amyrin Natural products CC1C2C3=CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC4(C)C3(C)CCC2(C)CCC1(C)C QQFMRPIKDLHLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDNLMONKODEGSE-UHFFFAOYSA-N beta-amyrin acetate Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4=CCC23C)C1(C)C PDNLMONKODEGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNZIMRUZBOZIBC-UHFFFAOYSA-N betulinic acid methyl esther Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1(C)C2CCC2C3C(C(C)=C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C XNZIMRUZBOZIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 229940084030 carboxymethylcellulose calcium Drugs 0.000 description 1
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000016019 chocolate confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 235000011950 custard Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N cytidine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000011869 dried fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 229960003720 enoxolone Drugs 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000010855 food raising agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000013611 frozen food Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 235000015220 hamburgers Nutrition 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N hederagenin Chemical compound C1C[C@H](O)[C@@](C)(CO)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- ZRLNBWWGLOPJIC-PYQRSULMSA-N hopane Natural products C([C@]1(C)[C@H]2CC[C@H]34)CCC(C)(C)[C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@@H]1C(C)C ZRLNBWWGLOPJIC-PYQRSULMSA-N 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 210000002425 internal capsule Anatomy 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 description 1
- MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N lupeol Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N 0.000 description 1
- PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N lupeol Natural products CC(=C)C1CC2C(C)(CCC3C4(C)CCC5C(C)(C)C(O)CCC5(C)C4CCC23C)C1 PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 1
- 229940074358 magnesium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- AIOKQVJVNPDJKA-ZZMNMWMASA-L magnesium;(2r)-2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-5-oxo-2h-furan-3-olate Chemical compound [Mg+2].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] AIOKQVJVNPDJKA-ZZMNMWMASA-L 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[SiH3] YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013606 potato chips Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- NGFFRJBGMSPDMS-UHFFFAOYSA-N psi-Taraxasterol Natural products CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC1(C)C2CCC2C3C(C)C(C)=CCC3(C)CCC21C NGFFRJBGMSPDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000019992 sake Nutrition 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000012461 sponges Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- OOTXFYSZXCPMPG-DJRORNMDSA-N taraxastane Natural products C1CCC(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@H](C)[C@@H](C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C OOTXFYSZXCPMPG-DJRORNMDSA-N 0.000 description 1
- HUTYZQWCTWWXND-NCTFTGAASA-N taraxasterol Natural products C[C@H]1[C@H]2C3=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]4(C)[C@]3(C)C[C@H](O)[C@@]2(C)CCC1=C HUTYZQWCTWWXND-NCTFTGAASA-N 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 1
- OOTXFYSZXCPMPG-BMYLZFHVSA-N ursane Chemical compound C1CCC(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C OOTXFYSZXCPMPG-BMYLZFHVSA-N 0.000 description 1
- 229940054870 urso Drugs 0.000 description 1
- 150000003675 ursolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009777 vacuum freeze-drying Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012773 waffles Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
- A21D13/80—Pastry not otherwise provided for elsewhere, e.g. cakes, biscuits or cookies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/318—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health having an effect on skin health and hair or coat
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/92—Oral administration
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Birds (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
本発明は、経口摂取により皮膚への美白効果を発現する、皮膚の美白効果を有する飲食物及び経口美白剤に関する。
美容上、特に女性にとって大きな問題の一つに、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマが挙げられ、以前にもまして肌の美白が重要視されている。一般に、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマは、紫外線による刺激やホルモンバランス異常、遺伝的要素等によってメラノサイトが刺激され、そこで生合成されたメラニン色素が皮膚に沈着して発生するものと考えられている。従来このような皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマに対しては、L−アスコルビン酸もしくはその誘導体、ハイドロキノン誘導体、胎盤抽出物等のメラニン生成抑制剤を化粧品に配合し、これを皮膚に塗布することによって治療・改善する方法が主に用いられてきた。しかしながら、このような化粧品等の場合、発汗等により有効成分が経時的に落ちてしまい効果を持続できずに美白効果が不十分であったり、塗布した部分のみにしか効果が発揮されないなどの問題がある。すなわち化粧品としての使用では、一日に何度も塗り直したり、全身の色黒やシミ、ソバカス、クマに対して化粧品を全身に塗布しなければならず、使用者の負担が大きい。また、有効成分の中には皮膚刺激性があり使用を制限されたり、異臭を有するもの、沈殿凝集を起こし安定性に欠けるものがあること、また光や熱、汗による皮膚表面のpH変動など外的な刺激により分解、変性されてしまい効果が低下すること等の問題点も指摘されている。このような化粧品の有する問題点を改善する理由から、経口摂取する美白食品や美白用医薬品も開発されている。例えば、この種の食品にはビタミンCを配合したものがあるが、ビタミンCは安定性が悪く、美白効果について充分に満足しうるものとはいいがたいという問題があった。またその他にも、コウジ酸類を添加してなる美白食品(特公平6−16685)、着色米抽出物を含有する化粧品、食品および入浴剤(特開平10−287525)、イソフラボン類を有効成分とする経口美白剤及び美白用食品(特開平11−269066)、プロアントシアニジン及びグルタチオンを含有する美白食品(特開2000−60482)等が挙げられるが、これらはこれまでのところ、十分な美白効果が期待できるものではなく、また成分によっては、経口摂取による不測の副作用等が懸念されているものもあるという問題を有していた。この様な現状から、現在、十分な美白効果を有し、かつ、安全性の高い飲食物あるいは経口美白剤等が期待されている。
発明の開示
本発明は、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマ等を予防または回復させることができる非常に優れた美白効果を、継続的、かつ、化粧品等のように労力を要することなく、享受することができる形態である、皮膚の美白用飲食物および経口美白剤を提供することを課題とする。
本発明者らは、前記課題を達成する為に鋭意検討した結果、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体が優れた美白効果を有することを見出し、さらに、これらを経口摂取することにより、その美白効果を簡易、かつ、十分に享受できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体から選ばれる1種または2種以上を含有する美白用飲食物又は経口美白剤に関する。本発明の飲食物は様々な効果を有するが、特に皮膚の美白効果を有する。飲食物であるため、容易に、かつ、継続的な摂取が可能であり、この結果、好適な効果が期待できる。また、本発明の経口美白剤は、そのまま経口摂取することもでき、原料として飲食物に配合することもできる。
本発明はまた、五環性トリテルペン類及びそれらの生理的に許容できる塩が、天然物から単離されたものである前記飲食物に関する。
本発明はまた、五環性トリテルペン類及びそれらの生理的に許容できる塩又はそれらの誘導体の含有量が、飲食物又は経口美白剤の全質量を基準として0.04質量%以上である前記飲食物又は経口美白剤に関する。
本発明はまた、五環性トリテルペン類が、オレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類からなる群から選ばれる化合物である前記飲食物又は経口美白剤に関する。
本発明はまた、五環性トリテルペン類が、マスリン酸、エリトロジオール、ウルソール酸、ウバオール、ベツリン酸及びベツリンからなる群から選ばれる前記飲食物又は経口美白剤に関する。
本発明はまた、五環性トリテルペン類の誘導体が、アルコールエステル基又は脂肪酸エステル基を有する誘導体である前記飲食物又は経口美白剤に関する。
本発明はまた、飲食物が加工食品である前記飲食物に関する。
本発明はまた、加工食品が調合油脂または油脂加工品である前記飲食物に関する。
本発明はまた、油脂加工品が、マーガリン、ショートニング、マヨネーズ又はドレッシングである前記飲食物に関する。
本発明はまた、飲食物が清涼飲料である前記飲食物に関する。
本発明はまた、五環性トリテルペン類の一部または全部がその生理的に許容される塩および/またはその誘導体の状態で存在する前記飲食物に関する。
本発明はまた、オリーブの脱脂物をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を1質量以上の量で含有する食用調合油脂に関する。
本発明はまた、オリーブを搾油し、得られた搾油残渣をエタノールで抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を1質量%以上含有するドレッシングに関する。
本発明はまた、オリーブの脱脂物をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を2.5質量%以上含有する錠菓に関する。
本発明はまた、前記経口美白剤を配合してなる飲食物に関する。
本発明はまた、オリーブの脱脂物をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を含有する錠剤の形態である経口美白剤に関する。
本発明はまた、オリーブを搾油し、得られた搾油残渣をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を含有する粉状形態である経口美白剤に関する。
本発明はまた、マスリン酸、エリトロジオール、ウルソール酸、ウバオール、ベツリン酸、ベツリンおよびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる化合物を経口美白剤として使用する方法に関する。
本発明はまた、前記経口美白剤の、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ及びくすみに対する予防剤および/または治療剤としての使用に関する。
発明を実施するための最良の形態
本発明は、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる化合物を含有する皮膚の美白用飲食物又は経口美白剤に関する。
本発明の飲食物としては、菓子、加工食品、調合油脂類、乳製品、飲料等の各種飲食物があげられる。本発明の飲食物の形状・性状はまた特に制限されず、固体状、半固体状、ゲル状、液体状、粉末状等いずれでも良い。
本発明の経口美白剤は、通常、固形剤又は液剤の形態で提供される。具体的には、本発明の経口美白剤は、素錠、糖衣錠、コーティング錠、腸溶錠、チュアブル錠、バッカル錠、舌下錠、トローチ錠、付着錠などの錠剤;散剤;硬カプセル剤、軟カプセル剤などのカプセル剤;コーティングした物、丸剤、トローチ剤、液剤、またはこれらの製剤学的に許容され得る徐放化製剤などの顆粒剤、内用水剤、振とう合剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、ドライシロップ剤、エリキシル剤、浸剤、煎剤、リモナーデ剤などの液剤などの形態で提供されるが、これらの形態に特に限定されない。
本発明の飲食物は、五環性トリテルペン類等を含有するため、これらの持つ様々な効果を有するが、特に皮膚の美白効果を有することを特徴とする。飲食物であるため、容易に、かつ、継続的な摂取が可能であり、好適な効果が期待できる。本発明で対象とする五環性トリテルペン類とは、イソプレン単位6個から成るトリテルペン類のうちの五環性の化合物であり、自然界においては様々な植物体に多く存在する物質群である。これらは、天然には植物体から抽出して得ることができ、また、その中のいくつかは人工的に合成され、既に試薬等として販売されているものもあり、いずれも好適に使用することができる。
また美白効果を有するものとしては、前記五環性トリテルペン類のうち、特にオレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類が好ましく、本発明はこれらから選ばれる1種または2種以上を含有する飲食物に関する。さらに、前記オレアナン系トリテルペン類についてはマスリン酸および/またはエリトロジオールが好ましく、特にマスリン酸である場合が好ましい。ウルサン系トリテルペン類については、ウルソール酸および/またはウバオールである場合が好ましい。ルパン系トリテルペン類については、ベツリン酸および/またはベツリンがである場合が好ましい。
これらは主として皮膚に対する美白効果を有し、この美白効果は継続的な摂取により、その効果を評価することができるが、培養色素細胞による試験法でもその効果を評価することができる。この評価方法によれば、従来の経口美白剤として知られているビタミンCおよびその誘導体と比較しても、数十倍〜数百倍の美白効果を有し、非常に優れた美白効果を有する。
本発明の飲食物に関し、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体から選ばれる1種または2種以上の含量は、その飲食物の摂取の頻度や摂取量、その他の条件によって異なるため、適宜調整すれば良く、特に制限されないが、例えば、0.00001〜50質量%の範囲に調整することができる。
ここで、飲食物としては、前述の通り、菓子、加工食品、調合油脂、乳製品、飲料等の各種飲食物があげられ、形状・性状も特に制限されず、固体状、半固体状、ゲル状、液体状、粉末状等いずれでも良い。前記五環性トリテルペン類および/またはそのある特定の誘導体は概して油溶性であることから、飲食物が調合油脂および/または油脂加工品である場合は、特に好ましい形態といえる。特に限定されないが、例えば、マスリン酸高含有調合油脂等が挙げられる。さらには、該調合油脂および/または油脂加工品を原料として使用、若しくは揚げ物や炒め物として使用することで得られる飲食物も好ましい。
更には、本発明の飲食物として、飲料等の水系飲食物、例えば清涼飲料も得ることができる。特に、五環性トリテルペン類の一部または全部をその生理的に許容される塩および/またはそのある特定の誘導体の状態とすることで、本来、概して油溶性を示す五環性トリテルペン類の水溶性を向上させることができるため好適である。特に限定されないが、例えば、本来油溶性であるマスリン酸の生理的に許容される塩や誘導体を配合した清涼飲料等の水系飲料等が挙げられる。
また、本発明は、上述の通り五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体から選ばれる1種または2種以上を有効成分とする経口美白剤に関する。本発明の経口美白剤は、そのまま経口摂取することもでき、原料として飲食物に配合することもできる。
前記五環性トリテルペン類がオレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類から選ばれる1種または2種以上である経口美白剤に関する。前記オレアナン系トリテルペン類についてはマスリン酸および/またはエリトロジオールが好ましく、特にマスリン酸である場合が好ましい。ウルサン系トリテルペン類については、ウルソール酸および/またはウバオールである場合が好ましい。ルパン系トリテルペン類については、ベツリン酸および/またはベツリンである場合が好ましい。
ここで、有効成分として含有するとは、その美白効果等を発揮する程度に含有するということであるが、その含量は特に制限されず、摂取の頻度、摂取量、使用の目的によって適宜調整すれば良い。例えば、直接経口摂取する場合には、比較的低濃度で良く、飲食物の原料等に使用する場合は、高濃度であることが好ましい。
上述の通り、本発明の経口美白剤を原料として飲食物に配合することで、皮膚の美白効果を有する飲食物を得ることができる。
また、本発明は、オレアナン系トリテルペン類のマスリン酸、エリトロジオール、ウルサン系トリテルペン類のウルソール酸、ウバオール、ルパン系トリテルペン類のベツリン酸、ベツリンおよびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の1種または2種以上を経口美白剤として使用する方法に関する。
本発明は、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる化合物を含有する皮膚の美白用飲食物又は経口美白剤に関する。ここで五環性トリテルペンとは、トリテルペン類の1種であり、イソプレン単位6個から成る五環性の化合物で、炭素数は30個を基本とするが、生合成過程で転移、酸化、脱離あるいはアルキル化され炭素数が前後するものも含まれる。本発明における五環性トリテルペン類とは、上記五環性トリテルペン類、それらの生理的に許容される塩および/またはそれらの水酸基やカルボキシル基が置換された誘導体を含む。
これらは、天然の植物から得ることも、人工的に得ることもできる。また、市販品も好適に利用することができる。
五環性トリテルペン類は、一般に、その骨格により分類されている。本発明において特に制限は無いが、例えば、オレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類、ホパン系トリテルペン類、セラタン系トリテルペン類、フリーデラン系トリテルペン類、タラキセラン系トリテルペン類、タラキサスタン系トリテルペン類、マルチフロラン系トリテルペン類、ジャーマニカン系トリテルペン類等が挙げられる。
ここで、生理的に許容される塩とは、特に五環性トリテルペン酸のカルボキシル基から誘導される塩であり(部分構造:−COOX;Xは任意の陽イオン性物質を示す。)、本発明における天然物からの単離物に本来的に含まれるものも含む。本発明においては、通常飲食物または医薬組成物で用いられている塩であれば特に限定はされず、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム、バリウム、亜鉛等のアルカリ土類金属塩、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、テトラブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン等のアルキルアミン塩、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、ジプロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン塩、ピペラジン、ピペリジン等のその他の有機アミン塩、リジン、アルギニン、ヒスチジン、トリプトファン等の塩基性アミノ酸塩等の塩が挙げられる。これらのうち、アルカリ金属塩、アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩及び塩基性アミノ酸塩が好ましい。一概にこれらの塩類は、その元となる五環性トリテルペン類に比べて、より水溶性を示すため、本発明においては、特に水系の飲食物に適用する場合に好ましい。
また、誘導体とは、生化学的あるいは人工的に形成可能な誘導体であり、本発明においては、可能な誘導体であれば特に限定はされないが、例えば、アルコールエステル基を有する誘導体、脂肪酸エステル基を有する誘導体、アルコキシ基を有する誘導体、アルコキシメチル基を有する誘導体、あるいは配糖体等が挙げられる。これらのうち、特にアルコールエステル基を有する誘導体、脂肪酸エステル基を有する誘導体、アルコキシ基を有する誘導体、アルコキシメチル基を有する誘導体は、その元となる五環性トリテルペン類に比べて、より油溶性を示すため、本発明においては、特に油系の飲食物に適用する場合に好ましく、配糖体は、その元となる五環性トリテルペン類に比べて、より水溶性を示すため、本発明においては、特に水系の飲食物に適用する場合に好ましい。
これらの誘導体は、一部は天然にも存在し、また、上述の通り人工により形成させることで得ることができる。また、本発明の誘導体を再度誘導体化して、それらの塩を使用することもできる。
このように、五環性トリテルペン類を、生理的に許容される適当な塩や誘導体の形態にすることにより、水溶性又は油溶性を向上させることができ、従って、ハンドリング性・品質・美白効果を向上させた製品を設定することができる。
アルコールエステル基とは、一般的なカルボキシル基とアルコール類との脱水反応の結果として形成される官能基を示す(部分構造:−COOR;Rは任意の炭化水素系官能基を示す。)。すなわち、本発明における五環性トリテルペン類の、アルコールエステル基を有する誘導体とは、特に、そのカルボキシル基とアルコール類から形成可能な誘導体を示す。この際のアルコール類に特に制限は無いが、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、アリルアルコール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール、トリメチルシリルアルコール、トリエチルシリルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、糖類等が挙げられる。このうち、エタノール、トリエチルシリルアルコール、メタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、トリメチルシリルアルコールから形成される誘導体が好ましい。
脂肪酸エステル基とは、一般的な水酸基と脂肪酸類との脱水反応の結果として形成される官能基を示す(部分構造:−OCOR;Rは任意の炭化水素系官能基を示す。)。すなわち、本発明における五環性トリテルペン類の、脂肪酸エステル基を有する誘導体とは、特に、その水酸基と脂肪酸類から形成可能な誘導体を示す。この際の脂肪酸類に特に制限は無いが、例えば、酢酸、無水酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、γ−リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ベヘン酸、ドコサヘキサエン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等が挙げられる。このうち、酢酸、無水酢酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、γ−リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ベヘン酸、ドコサヘキサエン酸から形成される誘導体が好ましい。
アルコキシ基とは、一般的な水酸基とアルコール類との脱水反応の結果として形成される官能基を示す(部分構造:−OR;Rは任意の炭化水素系官能基を示す。)。すなわち、本発明における五環性トリテルペン類の、アルコキシ基を有する誘導体とは、特に、その水酸基とアルコール類から形成可能な誘導体を示す。この際のアルコール類に特に制限は無いが、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、アリルアルコール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール、トリメチルシリルアルコール、トリエチルシリルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、糖類等が挙げられる。このうち、エタノール、トリエチルシリルアルコール、メタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、トリメチルシリルアルコールから形成される誘導体が好ましい。
アルコキシメチル基とは、一般的なヒドロキシメチル基とアルコール類との脱水反応の結果として形成される官能基を示す(部分構造:−CH2OR;Rは任意の炭化水素系官能基を示す。)。すなわち、本発明における五環性トリテルペン類の、アルコキシメチル基を有する誘導体とは、特に、そのヒドロキシメチル基とアルコール類から形成可能な誘導体を示す。この際のアルコール類に特に制限は無いが、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、アリルアルコール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール、トリメチルシリルアルコール、トリエチルシリルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、糖類等が挙げられる。このうち、エタノール、トリエチルシリルアルコール、メタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、トリメチルシリルアルコールから形成される誘導体が好ましい。
また、本発明における配糖体とは、上記のアルコールエステル基を有する誘導体、アルコキシ基を有する誘導体、アルコキシメチル基を有する誘導体のうち、特に、五環性トリテルペン類のカルボキシル基、水酸基、ヒドロキシメチル基と糖類から形成可能な誘導体を示す(部分構造:−COOR、−OR、−CH2OR;Rは任意の糖類を示す。)。この際の糖類に特に制限は無いが、例えば、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、キシロース、アラビノース、フコース、ラムノース、グルコサミン、ガラクトサミン、グルクロン酸等が挙げられ、何れもα体、β体どちらでもよい。またこれらの配糖体は、単糖でもよいし、二糖以上の様々な組合せのオリゴ糖でもよい。これらの中には、通常天然に存在し、サポニンという総称で知られているものも有るが、本発明においては、これらのいずれを用いてもよい。
本発明における五環性トリテルペン類等は上述の通りであるが、特に美白効果の高さの面からは、オレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体が好ましい。それぞれ、オレアナン系トリテルペン類については一般式(I)に、ウルサン系トリテルペン類については一般式(II)に、ルパン系トリテルペン類については一般式(III)に示される骨格を有する五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体である。また、それぞれの式中の官能基については、上記と同様である。
(式中、R1、R2は水素原子(−H)、水酸基(−OH)、アルコキシ基(−OR)又はアルコールエステル基(−OCOR)を示し、R3はメチル基(−CH3)、ヒドロキシメチル基(−CH2OH)、アルコキシメチル基(−CH2OR)、カルボキシル基(−COOH)、脂肪酸エステル基(−COOR)又はカルボン酸塩(−COOX)を示す。)
(式中、R1は水素原子(−H)、水酸基(−OH)、アルコキシ基(−OR)又はアルコールエステル基(−OCOR)を示し、R2はメチル基(−CH3)、ヒドロキシメチル基(−CH2OH)、アルコキシメチル基(−CH2OR)、カルボキシル基(−COOH)、脂肪酸エステル基(−COOR)又はカルボン酸塩(−COOX)を示す。)
(式中、R1は水素原子(−H)、水酸基(−OH)、アルコキシ基(−OR)又はアルコールエステル基(−OCOR)を示し、R2はメチル基(−CH3)、ヒドロキシメチル基(−CH2OH)、アルコキシメチル基(−CH2OR)、カルボキシル基(−COOH)、脂肪酸エステル基(−COOR)又はカルボン酸塩(−COOX)を示す。)
本発明において特に制限は無いが、例えば、オレアナン系トリテルペン類として、マスリン酸、オレアノール酸、エリトロジオール、β−アミリン、ヘデラゲニン、グリチルレチン酸等が挙げられ、ウルサン系トリテルペン類として、ウルソール酸、ウバオール、α−アミリン、キノボ酸、タラキサステロール、α−ヒドロキシウルソール酸等が挙げられ、ルパン系トリテルペン類として、ベツリン酸、ベツリン、ルペオール等が挙げられる。また、これらの生理的に許容される塩および誘導体については、前述と同様である。それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を使用する場合には、オレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の物質の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、天然物を用いることが好ましい。
上述の通り、本発明においては、五環性トリテルペン類のうちのオレアナン系トリテルペン類(I)、ウルサン系トリテルペン類(II)、ルパン系トリテルペン類(III)およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体が好ましいが、美白効果の強さの面から更に、オレアナン系トリテルペンとしてマスリン酸、エリトロジオールが好ましく、ウルサン系トリテルペンとしてウルソール酸、ウバオールが好ましく、ルパン系トリテルペンとしてベツリン酸、ベツリンが好ましく、当然に、それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体が好ましい。
マスリン酸、エリトロジオールは、何れもオレアナン系トリテルペン類の一種であり、各種植物中に存在することが知られている物質である。また、これらの生理的に許容される塩および誘導体については、前述と同様である。本発明の飲食物および経口美白剤において、マスリン酸、エリトロジオール、それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を使用する場合には、これらの物質の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、天然物を用いることが好ましい。
本発明においては、美白効果の高さ、安定供給の面で、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩が最も好ましい。マスリン酸(maslinic acid)は、オレアナン系トリテルペンの一種で、化学式(IV)に示す構造であり、作用としては、抗炎症作用や抗ヒスタミン作用を有することが知られている。天然には、オリーブ、ホップ、ハッカ、ザクロ、チョウジ、セージ、ナツメ等に存在することが知られている。本発明の飲食物および経口美白剤において、マスリン酸、その生理的に許容される塩の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、例えば、オリーブ、ホップ、ハッカ、ザクロ、チョウジ、セージ、ナツメ等の天然から得られるものが好ましく、特にオリーブから得られるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は原料供給や含量の面で非常に好ましい。これらの原料、特にはオリーブ植物及び/又はオリーブ油製造工程で得られる生成物から、水および/または有機溶媒により抽出処理することで得ることができ、さらに濃縮・精製することで高濃度の天然由来マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を簡便かつ大量に得ることができる。
尚、本明細書において、「オリーブ」は、オリーブ植物及び/又はオリーブ油及び/又はオリーブ油製造工程で得られる生成物を意味する。
本発明において、マスリン酸の生理的に許容される塩および誘導体については上述したのと同様である。すなわち、その生理的に許容される塩とは化学式(IV)における−COOHから誘導されるものであり、その塩の種類は通常飲食物または医薬組成物で用いられるものであれば特に限定はされない。具体的には、例えば、マスリン酸の塩として、マスリン酸ナトリウム、マスリン酸カリウム、マスリン酸アンモニウム、マスリン酸ジメチルアンモニウム、マスリン酸カルシウム、マスリン酸マグネシウム等が挙げられる。このうち、マスリン酸ナトリウム及びマスリン酸カリウムが好ましい。
また、マスリン酸の誘導体としては、例えば、何れか一個所が誘導体化されているものとして、マスリン酸メチルエステル、マスリン酸エチルエステル、マスリン酸n−プロピルエステル、マスリン酸イソプロピルエステル、マスリン酸n−ブチルエステル、マスリン酸トリメチルシリルエステル、マスリン酸トリエチルシリルエステル、マスリン酸−β−D−グルコピラノシルエステル、マスリン酸−β−D−ガラクトピラノシルエステル、3−O−アセチル−マスリン酸、3−O−プロピオニル−マスリン酸、3−O−ブチリル−マスリン酸、3−O−バレリル−マスリン酸、3−O−カプリル−マスリン酸、3−O−ラウリル−マスリン酸、3−O−ミリスチル−マスリン酸、3−O−パルミチル−マスリン酸、3−O−パルミトオレイル−マスリン酸、3−O−ステアリル−マスリン酸、3−O−ステアロイル−マスリン酸、3−O−オレイル−マスリン酸、3−O−バクセニル−マスリン酸、3−O−リノレイル−マスリン酸、3−O−リノレニル−マスリン酸、3−O−アラキジル−マスリン酸、3−O−アラキドニル−マスリン酸、3−O−ベヘニル−マスリン酸、2−O−アセチル−マスリン酸、2−O−プロピオニル−マスリン酸、2−O−ブチリル−マスリン酸、2−O−バレリル−マスリン酸、2−O−カプリル−マスリン酸、2−O−ラウリル−マスリン酸、2−O−ミリスチル−マスリン酸、2−O−パルミチル−マスリン酸、2−O−パルミトオレイル−マスリン酸、2−O−ステアリル−マスリン酸、2−O−ステアロイル−マスリン酸、2−O−オレイル−マスリン酸、2−O−バクセニル−マスリン酸、2−O−リノレイル−マスリン酸、2−O−リノレニル−マスリン酸、2−O−アラキジル−マスリン酸、2−O−アラキドニル−マスリン酸、2−O−ベヘニル−マスリン酸、3−O−メチル−マスリン酸、3−O−エチル−マスリン酸、3−O−t−ブチル−マスリン酸、3−O−トリエチルシリル−マスリン酸、3−O−β−D−グルコピラノシル−マスリン酸、3−O−β−D−ガラクトピラノシル−マスリン酸、3−O−β−D−グルクロノピラノシル−マスリン酸、2−O−メチル−マスリン酸、2−O−エチル−マスリン酸、2−O−t−ブチル−マスリン酸、2−O−トリエチルシリル−マスリン酸、2−O−β−D−グルコピラノシル−マスリン酸、2−O−β−D−ガラクトピラノシル−マスリン酸、2−O−β−D−グルクロノピラノシル−マスリン酸等が挙げられる。このうち、マスリン酸エチルエステル、マスリン酸トリエチルシリルエステル、3−O−アセチル−マスリン酸、2−O−アセチル−マスリン酸、2−O−トリエチルシリル−マスリン酸、3−O−ステアロイル−マスリン酸、2−O−ステアロイル−マスリン酸が好ましい。以上には、誘導体として1基のみ誘導体化されているものを挙げたが、当然、これらのうち誘導される位置および種類が可能な2基以上が誘導体化されたものでもよい。例えば、マスリン酸又は上述の好ましいマスリン酸エステルの2,3−O−ジアセチル体、2,3−O−ジトリエチルシリル体、2,3−ジステアロイル体が好ましいものとしてあげられる。また、配糖体については単糖のもののみ挙げたが、当然、様々な糖類から選ばれる二糖以上のオリゴ糖でもよい。
エリトロジオール(erythrodiol)は、オレアナン系トリテルペンの一種で、化学式(V)の様な構造であり、作用としてはこれまでに、抗炎症作用(Planta.Med.VOL.61,No.2,182−185 1995)等を有することが知られている。天然には、オリーブ、ヒマワリ、キンセンカ、アラビアゴムノキ、コウキシタン、ナガバカコノキ等に存在することが知られている。本発明の飲食物および経口美白剤において、エリトロジオールまたはそれらの誘導体の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、例えば、オリーブ、ヒマワリ、キンセンカ、アラビアゴムノキ、コウキシタン、ナガバカコノキ等の天然から得られるものが好ましい。特に、オリーブが好ましく、具体的にはオリーブ植物及び/又はオリーブ油製造工程で得られる生成物から得られるものが好ましい。
エリトロジオールについて、その生理的に許容される塩や誘導体については前述と同様である。
ここで、誘導体について以下に制限されないが、例えば、何れか一個所が誘導体化されているものとして、3−O−アセチル−エリトロジオール、3−O−プロピオニル−エリトロジオール、3−O−ブチリル−エリトロジオール、3−O−バレリル−エリトロジオール、3−O−カプリル−エリトロジオール、3−O−ラウリル−エリトロジオール、3−O−ミリスチル−エリトロジオール、3−O−パルミチル−エリトロジオール、3−O−パルミトオレイル−エリトロジオール、3−O−ステアリル−エリトロジオール、3−O−オレイル−エリトロジオール、3−O−バクセニル−エリトロジオール、3−O−リノレイル−エリトロジオール、3−O−リノレニル−エリトロジオール、3−O−アラキジル−エリトロジオール、3−O−アラキドニル−エリトロジオール、3−O−ベヘニル−エリトロジオール、28−O−アセチル−エリトロジオール、28−O−プロピオニル−エリトロジオール、28−O−ブチリル−エリトロジオール、28−O−バレリル−エリトロジオール、28−O−カプリル−エリトロジオール、28−O−ラウリル−エリトロジオール、28−O−ミリスチル−エリトロジオール、28−O−パルミチル−エリトロジオール、28−O−パルミトオレイル−エリトロジオール、28−O−ステアリル−エリトロジオール、28−O−オレイル−エリトロジオール、28−O−バクセニル−エリトロジオール、28−O−リノレイル−エリトロジオール、28−O−リノレニル−エリトロジオール、28−O−アラキジル−エリトロジオール、28−O−アラキドニル−エリトロジオール、28−O−ベヘニル−エリトロジオール、3−O−メチル−エリトロジオール、3−O−エチル−エリトロジオール、3−O−t−ブチル−エリトロジオール、3−O−トリエチルシリル−エリトロジオール、28−O−メチル−エリトロジオール、28−O−エチル−エリトロジオール、28−O−t−ブチル−エリトロジオール、28−O−トリエチルシリル−エリトロジオール、3−O−β−D−グルコピラノシル−エリトロジオール、3−O−β−D−ガラクトピラノシル−エリトロジオール、3−O−β−D−グルクロノピラノシル−エリトロジオール、28−O−β−D−グルコピラノシル−エリトロジオール、28−O−β−D−ガラクトピラノシル−エリトロジオール、28−O−β−D−グルクロノピラノシル−エリトロジオール等が挙げられる。このうち、3−O−アセチル−エリトロジオール、28−O−アセチル−エリトロジオールが好ましい。以上には、誘導体として1基のみ誘導体化されているものを挙げたが、当然、これらのうち誘導される位置および種類が可能な2基以上が誘導体化されたものでもよい。例えば、3,28−O−ジアセチル−エリトロジオールがあげられる。また、配糖体については単糖のもののみ挙げたが、当然、様々な糖類から選ばれる二糖以上のオリゴ糖でもよい。
ウルソール酸、ウバオール、は、何れもウルサン系トリテルペン類の一種であり、各種植物中に存在することが知られている物質である。また、これらの生理的に許容される塩および誘導体については、前述と同様である。本発明の飲食物および経口美白剤において、ウルソール酸、ウバオール、それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を使用する場合には、これらの物質の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、天然物を用いることが好ましい。
ウルソール酸(ursolic acid)は、ウルサン系トリテルペンの一種で、化学式(VI)で示される構造の化合物で、作用としてはこれまでに、抗炎症作用、抗動脈硬化作用、抗糖尿病作用、抗高脂血症作用(Jie Liu,Journal of Ethnopharmacology,49,57−68,1995)等を有することが知られている。天然には、リンゴ、サクランボ、ウワウルシ等の果実や葉に広く分布することが知られている。本発明の飲食物および経口美白剤において、ウルソール酸、それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、例えば、リンゴ、サクランボ、ウワウルシ等の天然から得られるものが好ましい。
ウルソール酸について、その生理的に許容される塩や誘導体については前述と同様である。
ここで、その生理的に許容される塩について以下に制限されないが、例えば、ウルソール酸の塩として、ウルソール酸ナトリウム、ウルソール酸カリウム、ウルソール酸アンモニウム、ウルソール酸ジメチルアンモニウム、ウルソール酸カルシウム、ウルソール酸マグネシウム等が挙げられる。
ウルソール酸の誘導体としては、例えば、何れか一個所が誘導体化されているものとして、ウルソール酸メチルエステル、ウルソール酸エチルエステル、ウルソール酸n−プロピルエステル、ウルソール酸イソプロピルエステル、ウルソール酸n−ブチルエステル、ウルソール酸トリメチルシリルエステル、ウルソール酸トリエチルシリルエステル、ウルソール酸−β−D−グルコピラノシルエステル、ウルソール酸−β−D−ガラクトピラノシルエステル、3−O−アセチル−ウルソール酸、3−O−プロピオニル−ウルソール酸、3−O−ブチリル−ウルソール酸、3−O−バレリル−ウルソール酸、3−O−カプリル−ウルソール酸、3−O−ラウリル−ウルソール酸、3−O−ミリスチル−ウルソール酸、3−O−パルミチル−ウルソール酸、3−O−パルミトオレイル−ウルソール酸、3−O−ステアリル−ウルソール酸、3−O−オレイル−ウルソール酸、3−O−バクセニル−ウルソール酸、3−O−リノレイル−ウルソール酸、3−O−リノレニル−ウルソール酸、3−O−アラキジル−ウルソール酸、3−O−アラキドニル−ウルソール酸、3−O−ベヘニル−ウルソール酸、3−O−メチル−ウルソール酸、3−O−エチル−ウルソール酸、3−O−t−ブチル−ウルソール酸、3−O−トリエチルシリル−ウルソール酸、3−O−β−D−グルコピラノシル−ウルソール酸、3−O−β−D−ガラクトピラノシル−ウルソール酸、3−O−β−D−グルクロノピラノシル−ウルソール酸等が挙げられる。以上には、誘導体として1基のみ誘導体化されているものを挙げたが、当然、これらのうち誘導される位置および種類が可能な2基以上が誘導体化されたものでもよい。また、配糖体については単糖のもののみ挙げたが、当然、様々な糖類から選ばれる二糖以上のオリゴ糖でもよい。
ウバオール(uvaol)は、ウルサン系トリテルペンの一種で、化学式(VII)の様な構造であり、作用としてはこれまでに、抗炎症作用(Planta.Med.VOL.61,No.2,182−185 1995)、グリセロリン酸脱水素酵素阻害作用(特開平9−67249)等を有することが知られている。天然には、オリーブ、ウワウルシ、セージ、アラビアゴムノキ、カユプテ等に存在することが知られている。本発明の飲食物および経口美白剤において、ウバオールまたはそれらの誘導体の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、例えば、オリーブ、ウワウルシ、セージ、アラビアゴムノキ、カユプテ等の天然から得られるものが好ましい。特に、オリーブが好ましく、具体的にはオリーブ植物及び/又はオリーブ油製造工程で得られる生成物から得られるものが好ましい。
ウバオールについて、その生理的に許容される塩や誘導体については前述と同様である。
ここで、誘導体について以下に制限されないが、例えば、何れか一個所が誘導体化されているものとして、3−O−アセチル−ウバオール、3−O−プロピオニル−ウバオール、3−O−ブチリル−ウバオール、3−O−バレリル−ウバオール、3−O−カプリル−ウバオール、3−O−ラウリル−ウバオール、3−O−ミリスチル−ウバオール、3−O−パルミチル−ウバオール、3−O−パルミトオレイル−ウバオール、3−O−ステアリル−ウバオール、3−O−オレイル−ウバオール、3−O−バクセニル−ウバオール、3−O−リノレイル−ウバオール、3−O−リノレニル−ウバオール、3−O−アラキジル−ウバオール、3−O−アラキドニル−ウバオール、3−O−ベヘニル−ウバオール、28−O−アセチル−ウバオール、28−O−プロピオニル−ウバオール、28−O−ブチリル−ウバオール、28−O−バレリル−ウバオール、28−O−カプリル−ウバオール、28−O−ラウリル−ウバオール、28−O−ミリスチル−ウバオール、28−O−パルミチル−ウバオール、28−O−パルミトオレイル−ウバオール、28−O−ステアリル−ウバオール、28−O−オレイル−ウバオール、28−O−バクセニル−ウバオール、28−O−リノレイル−ウバオール、28−O−リノレニル−ウバオール、28−O−アラキジル−ウバオール、28−O−アラキドニル−ウバオール、28−O−ベヘニル−ウバオール、3−O−メチル−ウバオール、3−O−エチル−ウバオール、3−O−t−ブチル−ウバオール、3−O−トリエチルシリル−ウバオール、28−O−メチル−ウバオール、28−O−エチル−ウバオール、28−O−t−ブチル−ウバオール、28−O−トリエチルシリル−ウバオール、3−O−β−D−グルコピラノシル−ウバオール、3−O−β−D−ガラクトピラノシル−ウバオール、3−O−β−D−グルクロノピラノシル−ウバオール、28−O−β−D−グルコピラノシル−ウバオール、28−O−β−D−ガラクトピラノシル−ウバオール、28−O−β−D−グルクロノピラノシル−ウバオール等が挙げられる。このうち、3−O−アセチル−ウバオール、28−O−アセチル−ウバオールが好ましい。以上には、誘導体として1基のみ誘導体化されているものを挙げたが、当然、これらのうち誘導される位置および種類が可能な2基以上が誘導体化されたものでもよい。例えば、3,28−O−ジアセチル−ウバオールがあげられる。また、配糖体については単糖のもののみ挙げたが、当然、様々な糖類から選ばれる二糖以上のオリゴ糖でもよい。
ベツリン酸、ベツリンは、何れもルパン系トリテルペン類の一種であり、各種植物中に存在することが知られている物質である。また、これらの生理的に許容される塩および誘導体については、前述と同様である。本発明の飲食物および経口美白剤において、ベツリン酸、ベツリン、それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を使用する場合には、これらの物質の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、天然物を用いることが好ましい。
ベツリン酸(betulinic acid)は、ルパン系トリテルペンの一種で、化学式(VIII)の様な構造であり、作用としてはこれまでに、制癌作用、抗炎症作用、創傷治療促進作用(特公平4−26623)、アルコール吸収抑制作用(特開平7−53385)、発毛促進作用(特開平9−157139)等を有することが知られている。天然には、センブリ、チョウジ、ブドウ果皮、オリーブ等に遊離状態で、チクセツニンジン、ニンジン、サトウダイコン等にはサポニンとして存在することが知られている。本発明の飲食物および経口美白剤において、ベツリン酸、それらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、例えば、センブリ、チョウジ、ブドウ、オリーブ、チクセツニンジン、ニンジン、サトウダイコン等の天然から得られるものが好ましい。特に、オリーブから得られるものが好ましく、具体的には、オリーブ植物及び/又はオリーブ油製造工程で得られる生成物から得られるものが好ましい。
ベツリン酸について、その生理的に許容される塩や誘導体については前述と同様である。
ここで、その生理的に許容される塩について以下に制限されないが、例えば、ベツリン酸の塩として、ベツリン酸ナトリウム、ベツリン酸カリウム、ベツリン酸アンモニウム、ベツリン酸ジメチルアンモニウム、ベツリン酸カルシウム、ベツリン酸マグネシウム等が挙げられる。このうち、ベツリン酸ナトリウム、ベツリン酸カリウムが好ましい。
ベツリン酸の誘導体としては、例えば、何れか一個所が誘導体化されているものとして、ベツリン酸メチルエステル、ベツリン酸エチルエステル、ベツリン酸n−プロピルエステル、ベツリン酸イソプロピルエステル、ベツリン酸n−ブチルエステル、ベツリン酸トリメチルシリルエステル、ベツリン酸トリエチルシリルエステル、ベツリン酸−β−D−グルコピラノシルエステル、ベツリン酸−β−D−ガラクトピラノシルエステル、3−O−アセチル−ベツリン酸、3−O−プロピオニル−ベツリン酸、3−O−ブチリル−ベツリン酸、3−O−バレリル−ベツリン酸、3−O−カプリル−ベツリン酸、3−O−ラウリル−ベツリン酸、3−O−ミリスチル−ベツリン酸、3−O−パルミチル−ベツリン酸、3−O−パルミトオレイル−ベツリン酸、3−O−ステアリル−ベツリン酸、3−O−オレイル−ベツリン酸、3−O−バクセニル−ベツリン酸、3−O−リノレイル−ベツリン酸、3−O−リノレニル−ベツリン酸、3−O−アラキジル−ベツリン酸、3−O−アラキドニル−ベツリン酸、3−O−ベヘニル−ベツリン酸、3−O−メチル−ベツリン酸、3−O−エチル−ベツリン酸、3−O−t−ブチル−ベツリン酸、3−O−トリエチルシリル−ベツリン酸、3−O−β−D−グルコピラノシル−ベツリン酸、3−O−β−D−ガラクトピラノシル−ベツリン酸、3−O−β−D−グルクロノピラノシル−ベツリン酸等が挙げられる。このうち、ベツリン酸エチルエステルが好ましい。以上には、誘導体として1基のみ誘導体化されているものを挙げたが、当然、これらのうち誘導される位置および種類が可能な2基以上が誘導体化されたものでもよい。また、配糖体については単糖のもののみ挙げたが、当然、様々な糖類から選ばれる二糖以上のオリゴ糖でもよい。
ベツリン(betulin)は、ルパン系トリテルペンの一種で、化学式(IX)の様な構造であり、作用としてはこれまでに、生体タンパク質変性抑制作用(特開平9−67253)、グリセロリン酸脱水素酵素阻害作用(特開平9−67249)、リパーゼ阻害作用(特開平10−265328)、肝疾患予防作用(特開平11−209275)等を有することが知られている。天然には、シラカバの樹皮等に存在することが知られている。本発明の飲食物および経口美白剤において、ベツリンまたはそれらの誘導体の由来は制限されず、天然から得られるもの、人工的に合成されたもの、市販品等何れも使用することができるが、経口用途であることを考慮に入れると、例えば、シラカバの樹皮等の天然から得られるものが好ましい。
ベツリンについて、その生理的に許容される塩や誘導体については前述と同様である。
ここで、誘導体について以下に制限されないが、例えば、何れか一個所が誘導体化されているものとして、3−O−アセチル−ベツリン、3−O−プロピオニル−ベツリン、3−O−ブチリル−ベツリン、3−O−バレリル−ベツリン、3−O−カプリル−ベツリン、3−O−ラウリル−ベツリン、3−O−ミリスチル−ベツリン、3−O−パルミチル−ベツリン、3−O−パルミトオレイル−ベツリン、3−O−ステアリル−ベツリン、3−O−オレイル−ベツリン、3−O−バクセニル−ベツリン、3−O−リノレイル−ベツリン、3−O−リノレニル−ベツリン、3−O−アラキジル−ベツリン、3−O−アラキドニル−ベツリン、3−O−ベヘニル−ベツリン、28−O−アセチル−ベツリン、28−O−プロピオニル−ベツリン、28−O−ブチリル−ベツリン、28−O−バレリル−ベツリン、28−O−カプリル−ベツリン、28−O−ラウリル−ベツリン、28−O−ミリスチル−ベツリン、28−O−パルミチル−ベツリン、28−O−パルミトオレイル−ベツリン、28−O−ステアリル−ベツリン、28−O−オレイル−ベツリン、28−O−バクセニル−ベツリン、28−O−リノレイル−ベツリン、28−O−リノレニル−ベツリン、28−O−アラキジル−ベツリン、28−O−アラキドニル−ベツリン、28−O−ベヘニル−ベツリン、3−O−メチル−ベツリン、3−O−エチル−ベツリン、3−O−t−ブチル−ベツリン、3−O−トリエチルシリル−ベツリン、28−O−メチル−ベツリン、28−O−エチル−ベツリン、28−O−t−ブチル−ベツリン、28−O−トリエチルシリル−ベツリン、3−O−β−D−グルコピラノシル−ベツリン、3−O−β−D−ガラクトピラノシル−ベツリン、3−O−β−D−グルクロノピラノシル−ベツリン、28−O−β−D−グルコピラノシル−ベツリン、28−O−β−D−ガラクトピラノシル−ベツリン、28−O−β−D−グルクロノピラノシル−ベツリン等が挙げられる。このうち、3−O−アセチル−ベツリン、28−O−アセチル−ベツリンが好ましい。以上には、誘導体として1基のみ誘導体化されているものを挙げたが、当然、これらのうち誘導される位置および種類が可能な2基以上が誘導体化されたものでもよい。例えば、3,28−O−ジアセチル−ベツリンが好ましい。また、配糖体については単糖のもののみ挙げたが、当然、様々な糖類から選ばれる二糖以上のオリゴ糖でもよい。
これらの五環性トリテルペン類は、天然には、それぞれに記載した植物体から抽出することにより、詳しくは、水および/または有機溶媒で抽出処理し、さらに濃縮処理および/または分画・精製処理することにより得ることができる。すなわち、各植物体から、水および/または有機溶媒で抽出でき、さらにその抽出物から、溶媒抽出法、不純物との溶解度差を利用する方法、分別沈殿法、再結晶法、イオン交換樹脂法、液体クロマトグラフ法等を単独または適宜組み合わせて、あるいは反復使用することによって分離精製することができる。
特に、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は、オリーブ植物等から、水および/または有機溶媒で抽出でき、さらにその抽出物から、溶媒抽出法、不純物との溶解度差を利用する方法、分別沈殿法、再結晶法、イオン交換樹脂法、液体クロマトグラフ法等を単独または適宜組み合わせて、あるいは反復使用することによって分離精製することができる。
オリーブ植物(Olea europaea L.)は、国産、欧州産などの産地、食用あるいは搾油用を問わず使用できる。本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は、天然植物であるオリーブ植物の主に、実または種子から得ることができ、さらに、その果皮、種皮、葉、茎、芽から得ることができる。また、これらの乾燥物、粉砕物、脱脂物からも好適に得ることができる。このうち、脱脂された実(果皮含む)や果皮の乾燥物、粉砕物が好ましい。さらに、オリーブ油の製造工程で生じる生成物、例えば圧搾残査、抽出残査、搾油残査、圧搾油、抽出油、脱ガム油滓、脱酸油滓、ダーク油、廃脱色剤、脱臭スカム、搾油ジュース、排水、廃濾過材から得ることができる。このうち、搾油残査が好ましい。
また、上記オリーブ植物の果実やその脱脂物等に、添水する等により加水した場合、あるいは蒸気により蒸す等の加湿処理を行った場合、これらオリーブ植物の果実やその脱脂物等が適度に膨潤するので、抽出効率が良くなり好ましい。
特に、オリーブ植物の脱脂物には、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩が高濃度で存在し、かつ、得られたマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩から油分を除去する必要がないため好ましい。
当該脱脂物は、食油精製工程中に産出するオリーブ搾油残査、またはヘキサン等による抽出残査を原料とすることができる。
また、オリーブ植物または当該脱脂物に含まれる脂質成分をペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素、酢酸エチルエステル等の低級脂肪酸アルキルエステル、ジエチルエーテル等の公知の非水溶性の有機溶媒の1種又は2種以上で抽出除去し、更に必要に応じてこの洗浄処理を繰り返した脱脂物も好適に利用できる。
上記オリーブ植物から水および/または有機溶媒で抽出することにより、本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を得ることができる。
オリーブ植物からマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を得るために用いる有機溶媒としては、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒のいずれでもよい。具体的には、親水性有機溶媒として、メチルアルコール、エチルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール等のアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、1,4−ジオキサン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、酢酸等の公知の有機溶媒が挙げられ、疎水性有機溶媒として、ヘキサン、シクロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン等の公知の有機溶媒が挙げられる。また、これらの有機溶媒は1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
工業的には、例えば植物組織への浸透性、抽出効率等からは、親水性有機溶媒を用いることが好ましく、また含水親水性有機溶媒を用いることが好ましい。具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール等のアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒およびこれらの含水溶媒が挙げられる。これらの中から選ばれる、1種または2種以上により、オリーブ植物から、本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を得ることができる。
抽出条件は、特に限定されないが、例えば、温度は5℃〜95℃、好ましくは10℃〜90℃、さらに好ましくは15℃〜85℃で、常温でも好適に抽出することができる。温度が高いほうが、抽出効率が高くなる傾向はある。圧力は、常圧でも、加圧でも、吸引等による減圧でも好適に抽出することができる。また、抽出効率を向上させるため、振とう抽出や、攪拌機等のついた抽出機でも抽出することができる。抽出時間は、他の抽出条件によるが、数分〜数時間であり、長時間なほど十分な抽出がなされるが、生産設備、収率等の生産条件によって適宜決めれば良い。
また、抽出に使用する溶媒は、水を単独で使用する場合、有機溶媒を単独で使用する場合、水と有機溶媒とを混合して使用する場合のいずれの場合にも、原料に対し好ましくは1〜100倍量(「質量/質量」。以下同様。)、より好ましくは1〜20倍量を使用することができる。
また、人体等への安全性等を考えれば、特に、水、含水低級アルコール、無水低級アルコールの何れかにより抽出することが好ましい。
さらに、得られるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩の収率や、美白効果の強さをも考慮に入れた場合、低級アルコール含量が10質量%以上である含水低級アルコールで抽出することが好ましい。さらには低級アルコール含量が10質量%〜95質量%の含水アルコールを使用することが好ましく、最も好ましくは低級アルコール含量が30質量%〜95質量%に調節された含水低級アルコールが好ましい。
ここで、本発明で使用するアルコールは、メチルアルコール、エチルアルコール、1−プロパノール、1−ブタノール等の1級アルコール、2−プロパノール、2−ブタノール等の2級アルコール、2−メチル−2−プロパノール等の3級アルコールさらにエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール等の液状多価アルコール等の公知の溶媒が挙げられ、これらの溶媒は1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
低級アルコールとは、炭素数が1〜4である公知のアルコール、例えば、前述の1、2、3級、もしくは、液状多価のアルコール等があげられ、これらの1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
このようにして得られた粗抽出物及び/又は粗抽出液から、溶媒、水分を除去することで、本発明におけるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を得ることができる。
溶媒、水分の除去は減圧蒸留、減圧・真空乾燥、凍結乾燥、スプレードライ等の公知の方法で行うことができる。
もちろん、溶媒、水分を含んだままでも良く特に状態は制限されない。
脱脂物からの抽出物は、トリグリセライドやステロール、トコフェロール等の油溶性成分は含有していないので、これらを除去、精製する必要がないため、好ましい。加えて、脱脂物とは、搾油後の残査を含むので、オリーブ油を搾油した圧搾粕および抽出粕を使用できることから、オリーブの極めて優れた有効利用方法であり、通常は廃棄または飼料等に使用されるものを利用するため、生産コストの面から見ても優れた方法といえる。
さらに、オリーブ植物から抽出されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩の美白効果をより一層引き出すためには、本発明の飲食物等に含有させるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を濃縮処理等することが好ましい。
濃縮条件は、特に限定されないが、例えば、水への溶解性を利用した方法が挙げられる。本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は、比較的極性が低く、難水溶性の化合物である。この性質を利用して、オリーブ植物からの粗抽出物を水に溶解しにくい成分および/または水に溶解しない成分、つまり難水溶性等の成分と水に容易に溶ける成分とに分けることで、大幅に濃縮することができる。オリーブ植物からの粗抽出物に含まれる難水溶性等の成分は、オリーブ植物からの粗抽出物全体と比べても、大幅に美白効果に優れており、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩が濃縮されていることが確認できる。
難水溶性等の成分は、オリーブ植物からの粗抽出物を水に添加・攪拌した後、析出している部分をろ過等により採取することで簡易に得ることができる。
また、本発明の飲食物等に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は、必要に応じて、一般的な溶剤の組み合わせによる液−液分配により濃縮することができる。溶剤の組み合わせは一概に規定し難いが、例えば、水−疎水性有機溶媒の組み合わせが挙げられ、疎水性有機溶媒としては、ヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、n−ブタノール、ベンゼン、トルエン等の公知の有機溶媒が挙げられる。このうち、ヘキサン、酢酸エチル、n−ブタノールが好ましい。
マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は難水溶性であるため、疎水性有機溶媒相を分取することで、不要な水溶性成分を除去することができる。溶媒を除去することで、容易にマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を濃縮することができる。
さらに、本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩は、上述した抽出物および/または濃縮物から分画・精製処理することが好ましい。これにより上記濃縮以上に濃縮することができ、目的とする成分を単離することができる。
分画・精製処理することの利点としては、美白効果等を非常に向上させることができることに加え、不純物を除去することができること等が挙げられる。すなわち、該分画・精製処理した場合、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を白色結晶として得ることができるため、飲食物等に余計な色をつけることなく好適に配合することができる等のメリットがあり、好ましい。
分画・精製処理の方法については一概に規定し難いが、例えば、再結晶法、分別沈殿法、クロマトグラフィーを利用する方法などが挙げられる。特にクロマトグラフィーの中でも液体クロマトグラフィーを利用する方法は、本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を分解することなく、収率良く分画・精製出来るので、好ましい。液体クロマトグラフィーとしては、具体的に、順相液体クロマトグラフィー、逆相液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)等が挙げられるが、本発明の飲食物および経口美白剤に含有されるマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を分画・精製処理する際には、いずれの方法を用いることができる。とりわけ、分離能、処理量、工程数等を考慮に入れると、順相液体クロマトグラフィー、逆相液体クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)が好ましい。
ここで、順相液体クロマトグラフィーとは、例えば以下のような方法を指す。すなわち、例えばシリカゲルを固定相、ヘキサン−酢酸エチル混液、クロロホルム−メタノール混液等を移動相としたカラムを作成し、オリーブ植物からの粗抽出物あるいはその濃縮物を負荷率0.1〜5%(wt(質量)/v(体積))で供し、単一移動相による連続的溶出法あるいは溶媒極性を順次増加させる段階的溶出法により、所定の画分を溶出させる方法である。
逆相液体クロマトグラフィーとは、例えば以下のような方法を指す。すなわち、例えばオクタデシルシランを結合させたシリカ(ODS)を固定相、水−メタノール混液、水−アセトニトリル混液、水−アセトン混液等を移動相としたカラムを作成し、オリーブ植物からの粗抽出物あるいはその濃縮物を負荷率0.1〜5%(wt(質量)/v(体積))で供し、単一溶媒による連続的溶出法あるいは溶媒極性を順次低下させる段階的溶出法により、所定の画分を溶出させる方法である。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)とは、原理的には、上記順相液体クロマトグラフィーあるいは逆相液体クロマトグラフィーと同様のものであり、より迅速かつ高分離能での分画・精製を行うためのものである。
上記手法を1種または2種以上組み合わせることで、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を非常に濃縮でき、かつ、不純物が除去された状態で得ることができるため好ましい。
さらに、上記手法を1種または2種以上組み合わせることで、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩の純度を調整することができ、必要に応じた美白効果の強さ、特性等を設計することもできる。
前述した濃縮処理について、好ましくは繰り返し濃縮処理することができ、さらには異なる濃縮処理を組み合わせることができる。同様に、分画・精製処理について、好ましくは繰り返し分画・精製処理することができ、さらには異なる分画・精製処理を組み合わせることができる。さらに、濃縮処理を行った後に分画・精製処理しても良く、分画・精製処理を行った後に分画・精製処理しても良く、濃縮処理した後に分画・精製処理を行い更に濃縮処理することもできる。当然、前述の組み合わせ以外の組み合わせでも良い。
上述した抽出処理、濃縮処理、分画および/または精製処理等を様々に組み合わせることによって、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を好適に得ることができる。その組み合わせについては特に限定されないが、一連の処理の具体例としては以下のような方法が挙げられる。
例えば、オリーブ植物を水および/または親水性有機溶媒で抽出処理した後、得られた抽出液について親水性有機溶媒の一部または全部を除去し、必要により水を加えて撹拌し、水層部に析出した水不溶分を回収することで濃縮する。析出した水不溶分は、ろ過や遠心分離等のよって回収することができるが、この回収効率の向上のため、必要に応じ水溶液に対して水の添加・攪拌等の処理を行うことができる。また、オリーブ植物から得られる抽出液の水および/または親水性有機溶媒を除去した乾固状態の抽出物についても、上述したのと同様に水の添加・攪拌等の処理を行い、ろ過等によりその水不溶分を回収することで濃縮処理することができる。この濃縮方法によれば、水系での処理であるので、溶剤を用いた濃縮よりも安全性に優れ、また、使用できる機器の範囲も広いため好ましい。また、油分がほとんど含まれていないため、濃縮・精製の効率にも優れており好ましい。
これらの濃縮物を順相および/または逆相クロマトグラフィーおよび/または再結晶にて分画・精製処理することにより、高純度に精製されたマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を好適に得ることができる。
また、オリーブ植物から得られる抽出液について親水性有機溶媒を除去し、残った水溶液に対して、必要に応じて水を添加し、更に疎水性有機溶媒を添加することで、水−疎水性有機溶媒での液−液分配により濃縮処理することができる。また、乾固状態の抽出物についても、上述したのと同様に水を添加し、更に疎水性有機溶媒を添加することで、水−疎水性有機溶媒での液−液分配により濃縮処理することができる。これらの濃縮物を順相および/または逆相クロマトグラフィーおよび/または再結晶にて分画・精製処理することにより、高純度に精製されたマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を得ることができる。
ここで、液−液分配の際に添加する水の量は分配処理し得る量を用いれば特に限定されないが、乾固された抽出物の質量当り1〜100倍量が好ましく、より好ましくは5〜50倍量、さらに好ましくは10〜30倍量程度である。
また、水−疎水性有機溶媒での液−液分配において、水と疎水性有機溶媒とは、水:疎水性有機溶媒=9:1〜1:9(体積比)で使用するのが好ましく、8:2〜2:8で使用するのがより好ましい。
また、オリーブ植物及び/又はオリーブ油製造工程で得られる生成物から得られるマスリン酸と生理的に許容されるその塩との混合物中のマスリン酸及び生理的に許容されるそれらの塩の合計の含有率が、95%以上であるのが好ましく、より好ましくは95%〜99.99%である。当該含有率は、例えば、ガスクロマトグラフィーにより測定することができる。
本発明の飲食物および経口美白剤は、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を含有させるが、前記抽出物及び濃縮物を含有させることでも本発明の飲食物等を得ることもできる。また、濃縮、精製等の度合いを調整することで、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩の濃度等を調整することができ、飲食物等へ好適に配合することができる。つまり、より強力な効果が必要な場合は濃縮し、弱い効果で良い場合は希釈した配合もでき、使用目的に応じた濃度での使用に好適な形態とすることができる。
さらに、他の美白物質を配合して使用することができ、これにより、詳細な美白効果の設計が可能であり、また、他の美白効果物質との相乗効果により大幅な美白効果の強化も期待できる。すなわち、美白効果の強さと効能とを適宜調整することにより美白効果を設計できる。美白効果の強さは、例えば、より強力な効果が必要な場合は濃縮し、弱い効果でよい場合は希釈して配合することにより調整することができ、使用目的に応じた程度の強さとすることができる。あるいはまた、本発明で対象とする五環性トリテルペン類以外のその他の美白成分と、本発明で対象とするマスリン酸等とを組み合わせることによっても、美白効果の強さを調整することができる。美白効果の効能としては、紫外線をカットすることによる日焼け予防、日焼け後に起こる色素沈着発生に対する予防、色素沈着が発生した後の改善的な効果等があげられる。このような効能は、本発明で対象とする五環性トリテルペン類以外のその他の美白剤と本発明で対象とする五環性トリテルペン類とを組み合わせることによって調整することができる。
オリーブ油にはマスリン酸が含有されていることから、本発明の飲食物および経口美白剤について、さらに油性成分としてオリーブ油を使用することで、さらに好適な美白効果等が得られるため好ましい。
また、オリーブ植物からマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩を抽出する場合には、同時にオレアノール酸および/またはその生理的に許容される塩が抽出されるが、このオレアノール酸および/またはその生理的に許容される塩は、マスリン酸との相溶性に優れている点から、これらの混合物を本発明の飲食物に直接配合することができる。これにより、それぞれが有する生理効果について相乗効果が期待でき、特にはマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩の本発明における美白効果について相乗効果が期待できるため好ましい。マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩をオリーブ植物から抽出、分離精製等するに際し、その条件を調整することで、オレアノール酸および/またはその生理的に許容される塩との混合物として得ることもでき、オリーブ植物からそれぞれ別々にマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩、オレアノール酸および/またはその生理的に許容される塩を単離し、後に混合することでも得ることができる。また、それぞれ異なる原料から得られたマスリン酸および/またはその生理的に許容される塩と、オレアノール酸および/またはその生理的に許容される塩を混合した物でも良い。
なお、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩以外の五環性トリテルペン類についても、マスリン酸および/またはその生理的に許容される塩について記載した原料及び方法に準じて天然物から単離することができる。
天然物からの単離物を使用して飲食物又は経口美白剤とした場合、天然物由来の夾雑物の影響が排除され、無色〜淡色および/または無臭〜無臭に近い状態になるので好ましい。従って、天然物から五環性トリテルペン類及びそれらの生理的に許容できる塩又はそれらの誘導体を単離することにより、供する料理の風味等に影響を与えることなく調理できる。特に、オリーブ等の原料とする天然物の風味を必要としない料理にも配合できる。従って、本発明の飲食物は、原料として用いられる天然物の種類に影響されることなく調理又は配合可能な飲食物を含む。
さらに、オリーブやオリーブ油をそのままの形態で摂取した場合、本発明で対象とする五環性トリテルペン類を少量しか摂取できないが、天然物から単離した五環性トリテルペン類を配合した飲食物又は経口美白剤を摂取すれば、五環性トリテルペン類を比較的容易に多量に摂取することができる。
また、オリーブ等に含まれる五環性トリテルペン類は概して脂溶性物質であるため、通常は油脂中に存在することが多く、このため、水系の飲食物に配合するのは困難であるが、天然物から単離した五環性トリテルペン類であれば、油系の飲食物にでも水系の飲食物にでも配合することができる。清涼飲料等の水系飲食物にすることにより、本発明で対象とする五環性トリテルペン類の例えば数g〜数10gを容易に摂取することが可能となる。
さらにまた、天然物から単離した五環性トリテルペン類を含有する本発明の飲食物又は経口美白剤は、本発明の美白効果や本発明の体内への吸収を阻害する不純物又は夾雑物が除去されていることから、好適な皮膚の美白効果を得ることが可能となるので好ましい。
また、本発明の飲食物および経口美白剤に含有される五環性トリテルペン類は、メラニン生成抑制機能を有する。
メラニン生成抑制機能とは、紫外線暴露、ホルモン異常、遺伝情報等の刺激を受けたメラノサイトによるメラニン色素の生合成を抑制する機能である。一般に、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマは、紫外線による刺激やホルモン異常等によってメラノサイトが刺激され、そこで生合成されたメラニン色素が皮膚に沈着して発生するものと考えられている。したがって、メラニンの生成を抑えることが出来れば、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマを予防・改善することが可能である。すなわち、本発明の飲食物および経口美白剤は、五環性トリテルペン類を含有することにより、そのメラニン生成抑制機能を享受できるものであり、摂取することにより体の内面からその機能を発現させ、白く美しい肌を保つことに大きく寄与するものである。
本発明の飲食物および経口美白剤に含有される五環性トリテルペン類のメラニン生成抑制機能は、培養色素細胞を用いた試験法にて示される。色素細胞とはメラニン産生能を有する細胞であり、この細胞は通常に培養した場合、メラニン色素が蓄積して黒色化する。これに対して、この培養系内にメラニン生成抑制機能を有する物質を存在させると、メラニンの生成が抑えられ相対的に白色化する。この相対白色化の度合いから、メラニン生成抑制機能を見積もることができる。
上記試験法での評価によると、本発明の飲食物および経口美白剤に含有される五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の美白効果を、公知の経口美白剤であるアスコルビン酸リン酸マグネシウムと比較すると、例えば、マスリン酸では約100〜200倍、マスリン酸の塩では約100〜200倍、エリトロジオールでは約10〜100倍、ウルソール酸では約100〜200倍、ウバオールでは約30〜120倍、ベツリン酸では約30〜120倍、ベツリンでは約10〜100倍、マスリン酸エチルエステルでは約100〜200倍、アセチル化マスリン酸では約50〜150倍、トリエチルシリル化マスリン酸では約30〜120倍、ステアロイル化マスリン酸エチルでは約50〜150倍、アセチル化エリトロジオールでは約10〜100倍、ウルソール酸エチルエステルでは約100〜200倍、アセチル化ウバオールでは約10〜100倍、ベツリン酸エチルエステルでは約10〜100倍、アセチル化ベツリンでは約5〜50倍という、高いメラニン生成抑制機能を有している。すなわち、本発明の飲食物および経口美白剤は、五環性トリテルペン類およびその生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を含有することにより、その非常に強力なメラニン生成抑制機能を享受できるものである。
五環性トリテルペン類、およびそれらのアルコールエステル基を有する誘導体、脂肪酸エステル基を有する誘導体、アルコキシ基を有する誘導体、アルコキシメチル基を有する誘導体は、概して油溶性なので、油系、あるいは乳化系の飲食物および経口美白剤等に好適に配合することができる。また、特に調合油脂あるいは油脂加工品としての摂取においては、油とともに吸収されることが期待されるため、吸収性の面で好ましい。
また、五環性トリテルペン類の生理的に許容される塩あるいは配糖体は、概して水溶性を示すので、水系あるいは乳化系等の飲食物および経口美白剤に、均一に溶解ないしは分散させて含有させることで好適に配合することができる。特に飲料等は水系あるいは乳化系での製品化が多いので、この場合、必要に応じて五環性トリテルペン類を、その生理的に許容される塩あるいは配糖体とすることで好適に配合することができる。
さらに、五環性トリテルペン類および/またはその生理的に許容される塩は、極めて微量の飲食物および経口美白剤等への配合で、通常必要とされる美白効果等を得ることができるので、コスト面でのメリットがあるとともに、配合比の面から他の成分を配合できる余裕が生じるので、その他の機能をさらに充実させることができ、好ましい。
当然、五環性トリテルペン類および/またはその生理的に許容される塩の配合量を増やすことで、極めて優れた美白効果等を有する飲食物および経口美白剤の製造が、本発明により可能である。
本発明の飲食物および経口美白剤は、経口摂取することで、美白効果を発現する。
美白効果とは、紫外線暴露、ホルモンバランスの変化、遺伝的プログラム等の様々な要因により発生する皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマを改善あるいは防止する効果、肌を透明感のある美しいものにする、あるいは透明感のある美しい肌を保つ効果、肌のくすみを軽減しツヤ・張りを増す効果等を意図している。一般に、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマは、紫外線による刺激やホルモンバランスの変化等によってメラノサイトが刺激され、そこで生合成されたメラニン色素が皮膚に沈着して発生するものと考えられている。したがって、メラニンの生成を抑えることができれば、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマ、くすみ等を予防・改善することが可能である。この点において、本発明の飲食物および経口美白剤は、メラニン生成抑制機能を有する五環性トリテルペン類を含有するため、メラニン色素の生成を最小限に抑えることが期待できるため、非常に好ましい。すなわち、本発明の飲食物および経口美白剤は、摂取することによりその美白効果を発現するものであり、皮膚の色黒やシミ、ソバカス、クマ、くすみ等を改善あるいは防止し、透明感のある美しい肌を保つこと等に大きく寄与するものである。
飲食物としての美白効果は、例えば、五環性トリテルペン類を含有する飼料を動物に摂取させ、皮膚の色素沈着の改善度を指標として評価すれことができる。
具体的には、褐色モルモットの背の半分を除毛し、該除毛した部分にUVランプを照射して2週間飼育した後、これらのモルモットを紫外線誘導によるメラニン色素の沈着の程度に差が生じないように群分けし、低ビタミンC飼料に各種トリテルペン類を添加した試験食をそれぞれの群にて自由摂取させ、さらに4週間後の皮膚の色素沈着の程度についてコントロール群およびポジティブコントロール群と比較評価することができる。
この様な評価から、本発明における五環性トリテルペン類は、経口摂取することで、明らかに皮膚への色素沈着を早期改善し、目立たなくすることができるものであることがわかる。
ヒトにおける飲食物としての美白効果は、例えば、五環性トリテルペン類を含有する錠菓を作成し、これを実際に摂取した場合の、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみの改善度を指標として評価することができる。
具体的には、25〜50才の女性30人を無作為に15人ずつの2区に分け、それぞれを対照食区および試験食区とし、試験食区の人には五環性トリテルペン類を含有する錠菓を、対照区の人には五環性トリテルペン類を含有していない同等の錠菓を、毎食(朝、昼、晩)と同時に試食してもらい、12週間後、各被験者に、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみの改善度について自己評価してもらい、美白効果について評価することができる。
この様な評価において、本発明の飲食物および経口美白剤は、五環性トリテルペン類を含有していない同等の飲食物と比較して、明らかに、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマを防止し、肌のくすみを防止、改善して目立たなくすることができ、美しい肌とするものであることがわかる。
また、本発明は、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体から選ばれる1種または2種以上を含有する飲食物に関し、特に該五環性トリテルペン類等を皮膚の美白成分として含有する飲食物に関する。美白成分として含有するとは、皮膚の美白効果を有する程度含有すること、および、美白効果を生じさせることを期待して配合するということである。
本発明の飲食物において、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の含量は特に制限されず、前述の通り、含有する五環性トリテルペン類の種類、飲食物の種類、摂取量、摂取の頻度、摂取する者の体重、性別等によって適宜調整すれば良く、特に制限されないが、例えば0.00001〜50質量%、好ましくは0.0001〜30質量%、さらに好ましくは0.001〜20質量%、特に好ましくは0.01〜15質量%、さらに特に好ましくは0.1〜10質量%、さらに特に好ましくは0.5〜10質量%、さらに特に好ましくは1〜10質量%、及び最も好ましくは2〜10質量%である。美白成分として含有する場合も同様であり、特に制限されない。
本発明の飲食物は、該五環性トリテルペン類等を含有するため、これらの持つ様々な効果を有するが、特に皮膚の美白効果を有することを特徴とする。飲食物であるため、容易に、かつ、継続的な摂取が可能であり、好適な効果が期待できる。
また本発明は、好ましくは、前記五環性トリテルペン類が一般式(I)で表されるオレアナン系トリテルペン類、一般式(II)で表されるウルサン系トリテルペン類、一般式(III)で表されるルパン系トリテルペン類から選ばれる1種または2種以上である飲食物に関する。これらは特に美白効果が強いため好ましい。
前記オレアナン系トリテルペン類についてはマスリン酸、エリトロジオールが好ましく、特にマスリン酸である場合が好ましい。ウルサン系トリテルペン類については、ウルソール酸、ウバオールである場合が好ましい。ルパン系トリテルペン類については、ベツリン酸、ベツリンがである場合が好ましい。これらの含量は上述の通り特に制限されないが、例えば0.00001〜50質量%、好ましくは0.0001〜30質量%、さらに好ましくは0.001〜20質量%、特に好ましくは0.01〜15質量%、さらに好ましくは0.1〜10質量%、さらに特に好ましくは0.5〜10質量%、さらに特に好ましくは1〜10質量%、及び最も好ましくは2〜10質量%である。美白成分として含有する場合も同様であり、特に制限されない。
また本発明の飲食物には、機能の向上、特に、美白効果の相乗的な向上、美白効果の補助、吸収性の向上等を目的として、その他の生理活性成分等を配合することができる。特に制限は無いが、例えば、相乗的な効果が期待できるその他の経口美白成分、間接的に美白効果への寄与があるとされる抗酸化成分、体内での吸収性を向上させ効果の効率を上げるための油性成分、栄養強化のための各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類等が挙げられる。
その他の経口美白成分としては、ビタミンCおよびその誘導体並びにそれらの塩、コウジ酸およびその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体、プロアントシアニジン類、イソフラボノイドおよびその誘導体、タンニン類、システインやグルタチオン等のSH基製剤、コロイド硫黄、ある特定のアミノ酸配列を有するペプチド、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、ヨクイニン抽出物、オウゴン抽出物、海藻抽出物、コムギ抽出物等が挙げられる。これらの経口美白成分のうち、特に好ましいものとしては、ビタミンC及びその誘導体並びにそれらの塩、プロアントシアニジン類、イソフラボノイドおよびその誘導体、タンニン類が挙げられる。これらの経口美白剤は、本発明における五環性トリテルペン類との相乗効果が期待できるため、好ましい。本発明の飲食物と併用する場合、これらの美白剤と本発明の飲食物とは、0:100〜99.99:0.01(質量比)の範囲で使用するのが好ましい。胎盤抽出物及び植物抽出物を抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲であれば良い。この範囲であればより優れた美白効果を示す。
抗酸化成分としては、通常飲食物等に使用されているものであれば特に制限は無いが、例えば、ビタミンC及びその誘導体並びにそれらの塩、トコフェロールやトコトリエノールおよびそれらの誘導体、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム、没食子酸やエラグ酸等のタンニン類及びそれらの誘導体、亜硫酸ナトリウムや次亜硫酸ナトリウムや二硫化硫黄等の硫酸系化合物、γ−オリザノール等のフェルラ酸誘導体、ルチン及びその誘導体、セサミン、エピセサミン、セサミノール、セサモリン、セサモール等のリグナン類およびそれらの配糖体、β−カロチン等のカロテノイド類及びその誘導体、フラボン、カテキン、ケルセチン、イソケルセチン、ロイコアントシアニジン、ゲニスチン、ゲニステイン、6”−O−アセチルゲニスチン、6”−O−マロニルゲニスチン、ダイズイン、ダイゼイン、6”−O−アセチルダイズイン、6”−O−マロニルダイズイン、グリシチン、グリシテイン、6”−O−アセチルグリシチン、6”−O−マロニルグリニチン、プエラリン、ケルセチン、ケンフェロー、ミロエステロール等のフラボノイド類、ユビキノンやビタミンK等のキノン類、スーパーオキシドディムスターゼ、カタラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ等の酵素類、アオイ花抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、甘草油性抽出物、グローブ抽出物、グアヤク脂、生コーヒー豆抽出物、米ぬか油抽出物、カンナ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、テンペ抽出物、菜種油抽出物、ピメンタ抽出物、ブルーベリー抽出物、プロポリス抽出物、ペパー抽出物、メラロイカ抽出物、ユーカリ抽出物、リンドウ抽出物、ソバ抽出物、アズキ抽出物、ローズマリー抽出物、オリーブ粕抽出物や大豆粕抽出物等の油粕抽出物、大豆胚芽抽出物、チアミン類及びその塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン等のリボフラビン類、塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエート等のピリドキシン類、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル等のニコチン酸類、ビリルビン、マンニトール、トリプトファン、ヒスチジン、ノルジヒドログアイアレチン酸等があげられる。これらの抗酸化剤は、間接的に美白効果があるとされており、また、本来の抗酸化作用による皮膚への血行促進効果や抗老化効果等により、皮膚に対する総合的な相乗効果も期待できるため、好ましい。
油性成分としては、大豆油、菜種油、ゴマ油、オリーブ油等の植物油脂、ラード、牛脂、魚油等の動物油脂の他、特に制限は無いが、例えば、天然および化学反応や酵素反応により得られた、MCT、MLCT、ジグリセライド、モノグリセライドや、脂肪酸の構造を設計した構造油脂等が挙げられる。
栄養強化のための各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類等については、特に制限はないが、食品添加物公定書に定められるものが望ましい。
その他、本発明の飲食物には、通常の飲食物に使用されている原材料を配合・使用することができる。特に制限は無いが、例えば、みそ、醤油、ソース、ケチャップ、ブイヨン、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素等の各種調味料、豚脂、牛脂、乳脂等の動物性油脂、鯨油、イワシ油、ニシン油等の海産物性油脂、大豆油、菜種油、綿実油、米油、コーン油、胡麻油、落花生油、ヒマワリ油、紅花油、椿油、オリーブ油、亜麻仁油、桐油、ヒマシ油、ヤシ油、パーム油、カカオ脂等の植物性油脂、キサンタンガム等の増粘剤、砂糖、グラニュー糖、乳糖、果糖、ブドウ糖、ソルビトール、ハチミツ等の甘味剤、MSG(モノソディウムグルタミン)等のうまみ調味料、米酢、リンゴ酢、酒精酢等の食酢、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、酒石酸等の酸味剤、安息香酸ナトリウム等の合成保存料、食塩、こしよう、フレーバー等が挙げられる。特にオリーブ油は、本発明におけるマスリン酸等を含有するため、非常に好ましい。
上記各成分は使用目的によって適宜設計、配合することができる。吸収性や作用効果の種類によって美白効果を相乗、補完することや使用形態として好ましい態様とすることができる。また、例えばイソフラボン類及びその誘導体は水溶性に優れ、概して油溶性物質である本発明における五環性トリテルペン類と同時に生体に作用させることで、チロシナーゼ阻害効果を含め、水及び脂質媒介性の様々な代謝経路を経た、同時作用による効果が発揮され、その効果は相乗的になることが期待できる。さらには、当該発明における五環性トリテルペン類とイソフラボノイド等を同時に配合した美白用飲食物等はイソフラボノイドの抗酸化性やエストロゲン様作用等の生理活性が同時にかつ相乗的に活性化されることが期待できる。
本発明の飲食物について、下記に具体例を列記するが、本発明はこれらに制限されるものではない。本発明の飲食物とは、その形態等について特に制限はないが、例えば、通常の形態の他、流動食品、経腸栄養食品、健康食品、乳幼児食品等の形態をとることができる。具体的には、おかき、煎餅、おこし、饅頭、飴等の和菓子、クッキー、ビスケット、クラッカー、シリアル食品、パイ、カステラ、ドーナッツ、プリン、スポンジケーキ、ワッフル、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、チョコレート、チョコレート菓子、キャラメル、キャンデー、キューインガム、ゼリー、ホットケーキ、パン、菓子パン等の各種洋菓子、ポテトチップ等のスナック菓子、アイスクリーム、アイスキャンデー、シャーベット等の氷菓、乳酸飲料、乳酸菌飲料、濃厚乳性飲料、果汁飲料、果肉飲料、機能性飲料、炭酸飲料等の清涼飲料水、緑茶、紅茶、コーヒー、ココア等の嗜好品及びこれらの飲料、日本酒、ワイン、ブランディー、ウイスキー、薬用酒などの酒類、牛乳、発酵乳、加工乳、チーズ等の乳製品、豆乳、豆腐等の大豆加工食品、ジャム、果実のシロップ漬、フラワーペースト、ピーナツペースト、フルーツペースト等のペースト類、漬物類、うどんの麺、パスタ等の穀物製品類、ハム、ソーセージ、ベーコン、ドライソーセイジ、ビーフジャーキー、ハンバーグ等の畜肉製品類、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、かまぼこ、ちくわ、はんぺん等の魚貝類製品、魚、貝等の干物、鰹、鯖、鰺等の各種節、ウニ、イカ等の塩辛、スルメ、魚等のみりん干、鮭等の燻製品、のり、小魚、貝、山菜、椎茸、昆布等の佃煮、カレー、シチュー等のレトルト食品、みそ、醤油、ソース、ケチャップ、ブイヨン、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素等の各種調味料、米飯類、調合油脂やマーガリン、ショートニング、マヨネーズ、ドレッシング等の油脂加工品や、調合油脂を含有する各種レンジ及び冷凍食品等が挙げられる。特に、継続的な摂取という面からは、米飯や各種調味料や、調合油脂やマーガリン、ショートニング、マヨネーズ、ドレッシング等の油脂加工品が好ましいといえる。また、形状・性状も特に制限されず、固体状、半固体状、ゲル状、液体状、粉末状等いずれでもよい。
本発明の飲食物における五環性トリテルペン類は、元来、概して油溶性の物質であるので、溶解性の面からも本発明の飲食物として油脂や油脂加工食品等は好ましい。この様な油脂として、特に制限はないが、例えば、天然あるいは人工的に得た五環性トリテルペン類を通常の油脂に溶かし込んで含有させた調合油脂が挙げられ、また、植物種子の圧搾・抽出条件を調整し種子中の五環性トリテルペン類を圧搾・抽出油に高濃度に含有させた調合油脂や、精製条件を調整することで油中に存在する五環性トリテルペン類を残存させた調合油脂等が挙げられる。また、該五環性トリテルペン類高含有調合油脂と他の油脂を混合することもでき、この場合、該他の油脂に含まれる微量成分の生理活性効果との相乗効果を期待することができる。
五環性トリテルペンは油糧原料である植物からも得られることから、製造の点からも調合油脂は好ましいといえ、更にこの調合油脂の加工品であるマーガリン、ショートニング、マヨネーズ、ドレッシング等の油脂加工品は好ましいといえる。
同様に、本発明の上記調合油脂等を使用した製品も良好である。ここで、使用とは原料として使用することと、揚げ物や炒め物等に使用するいわゆる調合油脂としての使用の双方を示す。
ここで、五環性トリテルペンの飲食物への使用に関して特に制限は無いが、油系の飲食物に対しては、五環性トリテルペン類、あるいはアルコールエステル基を有する誘導体、脂肪酸エステル基を有する誘導体、アルコキシ基を有する誘導体、アルコキシメチル基を有する誘導体が好ましい。これらは、比較的油溶性であるため、好適に油系の飲食物へ適用することができる。また当然、五環性トリテルペン類の生理的に許容される塩あるいは配糖体を配合することも可能であるが、この場合には、乳化剤を用いることが好ましい。
また、概して、水系の飲食物に対しては、五環性トリテルペン類の生理的の許容された塩、あるいは配糖体が好ましい。これらは、比較的水溶性であるため、好適に水系の飲食物へ適用することができる。また当然、その他の五環性トリテルペン類あるいはその誘導体を配合することも可能であるが、この場合には、乳化剤を用いることが好ましい。
本発明の飲食物を飲食することで、皮膚の美白効果を有する五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を体内に吸収することにより効果を奏する。飲食物という形態であるため、化粧料のような労力も必要なく、継続的に摂取することができるため好ましい。
本発明は、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる1種または2種以上を有効成分とする経口美白剤に関する。
前記五環性トリテルペン類が一般式(I)で表されるオレアナン系トリテルペン類、一般式(II)で表されるウルサン系トリテルペン類、一般式(III)で表されるルパン系トリテルペン類からなる群から選ばれる1種または2種以上である経口美白剤に関する。前記オレアナン系トリテルペン類についてはマスリン酸、エリトロジオールが好ましく、特にマスリン酸である場合が好ましい。ウルサン系トリテルペン類については、ウルソール酸、ウバオールである場合が好ましい。ルパン系トリテルペン類については、ベツリン酸、ベツリンがである場合が好ましい。
本発明の経口美白剤は、メラニン生成抑制効果を有し、特に肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみ等に対する予防剤および/または治療剤として使用するものである。予防剤としての使用とは、メラニンの生成を抑制し、肌の黒化、シミ、ソバカス、クマ、くすみ等が発生しないようにすることを目的として使用することを示す。治療剤としての使用とは、それ以上のメラニンの生成抑制、あるいは、生成したメラニンの速やかな分解等により、総メラニン量を減少させ、発生した肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみ等を消し去る、あるいは、目立たなくすることを目的として使用することを示す。
本発明の経口美白剤は、かかる五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤等の固形製剤、または水剤、懸濁剤、乳剤等の液剤等に製剤化して得られる。具体的には、素錠、糖衣錠、コーティング錠、腸溶錠、チュアブル錠、バッカル錠、舌下錠、トローチ錠、付着錠などの錠剤;散剤;硬カプセル剤、軟カプセル剤などのカプセル剤;コーティングした物、丸剤、トローチ剤、液剤、またはこれらの製剤学的に許容され得る徐放化製剤などの顆粒剤、内用水剤、振とう合剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、ドライシロップ剤、エリキシル剤、浸剤、煎剤、リモナーデ剤などの液剤などの形態で提供されるが、これらの形態に特に限定されない。製剤化にあたっては、経口投与剤に一般に用いられる、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、コーティング剤、基剤、懸濁化剤、乳化剤、保湿剤、保存剤、安定剤、界面活性剤、矯味剤等を添加し、常法にしたがって製造することができる。このうち、素錠、糖衣錠、コーティング錠、腸溶錠、チュアブル錠、散剤、カプセル剤、顆粒剤が好ましい。
また本発明の経口美白剤には、機能の向上、特に、美白効果の相乗的な向上、美白効果の補助、吸収性の向上等を目的として、その他の生理活性成分等と組み合わせて用いることができる。特に制限は無いが、例えば、相乗的な効果が期待できるその他の経口美白剤、間接的に美白効果への寄与があるとされる抗酸化剤、体内での吸収性を向上させ効果の効率を上げるための油性成分、栄養強化のための各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類等が挙げられる。
その他の経口美白成分としては、ビタミンCおよびその誘導体並びにそれらの塩、コウジ酸およびその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体、プロアントシアニジン類、イソフラボノイドおよびその誘導体、タンニン類、システインやグルタチオン等のSH基製剤、コロイド硫黄、ある特定のアミノ酸配列を有するペプチド、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、ヨクイニン抽出物、オウゴン抽出物、海藻抽出物、コムギ抽出物等が挙げられる。これらの経口美白成分のうち、特に好ましいものとしては、ビタミンC及びその誘導体並びにそれらの塩、プロアントシアニジン類、イソフラボノイドおよびその誘導体、タンニン類が挙げられる。これらの経口美白剤は、本発明における五環性トリテルペン類との相乗効果が期待できるため、好ましい。本発明の経口美白剤と併用する場合、これらの美白剤と本発明の経口美白剤とは、0:100〜99.99:0.01(質量比)の範囲で使用するのが好ましい。胎盤抽出物及び植物抽出物を抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲であれば良い。この範囲であればより優れた美白効果を示す。
抗酸化成分としては、通常飲食物等に使用されているものであれば特に制限は無いが、例えば、ビタミンC及びその誘導体並びにそれらの塩、トコフェロールやトコトリエノールおよびそれらの誘導体、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム、没食子酸やエラグ酸等のタンニン類及びそれらの誘導体、亜硫酸ナトリウムや次亜硫酸ナトリウムや二硫化硫黄等の硫酸系化合物、γ−オリザノール等のフェルラ酸誘導体、ルチン及びその誘導体、セサミン、エピセサミン、セサミノール、セサモリン、セサモール等のリグナン類およびそれらの配糖体、β−カロチン等のカロテノイド類及びその誘導体、フラボン、カテキン、ケルセチン、イソケルセチン、ロイコアントシアニジン、ゲニスチン、ゲニステイン、6”−O−アセチルゲニスチン、6”−O−マロニルゲニスチン、ダイズイン、ダイゼイン、6”−O−アセチルダイズイン、6”−O−マロニルダイズイン、グリシチン、グリシテイン、6”−O−アセチルグリシチン、6”−O−マロニルグリニチン、プエラリン、ケルセチン、ケンフェロー、ミロエステロール等のフラボノイド類、ユビキノンやビタミンK等のキノン類、スーパーオキシドディムスターゼ、カタラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ等の酵素類、アオイ花抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、甘草油性抽出物、グローブ抽出物、グアヤク脂、生コーヒー豆抽出物、米ぬか油抽出物、カンナ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、テンペ抽出物、菜種油抽出物、ピメンタ抽出物、ブルーベリー抽出物、プロポリス抽出物、ペパー抽出物、メラロイカ抽出物、ユーカリ抽出物、リンドウ抽出物、ソバ抽出物、アズキ抽出物、ローズマリー抽出物、オリーブ粕抽出物や大豆粕抽出物等の油粕抽出物、大豆胚芽抽出物、チアミン類及びその塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン等のリボフラビン類、塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエート等のピリドキシン類、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル等のニコチン酸類、ビリルビン、マンニトール、トリプトファン、ヒスチジン、ノルジヒドログアイアレチン酸等があげられる。これらの抗酸化剤は、間接的に美白効果があるとされており、また、本来の抗酸化作用による皮膚への血行促進効果や抗老化効果等により、皮膚に対する総合的な相乗効果も期待できるため、好ましい。
油性成分としては、大豆油、菜種油、ゴマ油、オリーブ油等の植物油脂、ラード、牛脂、魚油等の動物油脂の他、特に制限は無いが、例えば、天然および化学反応や酵素反応により得られた、MCT、MLCT、ジグリセライド、モノグリセライドや、脂肪酸の構造を設計した構造油脂等が挙げられる。
栄養強化のための各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類等については、特に制限はないが、食品添加物公定書に定められるものが望ましい。
上記各成分は使用目的によって適宜設計、配合することができる。吸収性や作用効果の種類によって美白効果を相乗、補完することや使用形態として好ましい態様とすることができる。また、例えばイソフラボン類及びその誘導体は水溶性に優れ、概して油溶性物質である本発明における五環性トリテルペン類と同時に生体に作用させることで、チロシナーゼ阻害効果を含め、水及び脂質媒介性の様々な代謝経路を経た、同時作用による効果が発揮され、その効果は相乗的になることが期待できる。さらには、当該発明における五環性トリテルペン類とイソフラボノイド等を同時に配合した経口美白剤等はイソフラボノイドの抗酸化性やエストロゲン様作用等の生理活性が同時にかつ相乗的に活性化されることが期待できる。
本発明の経口美白剤は上述したような美白効果を有する。すなわち、本発明の経口美白剤を直接または間接的に摂取することで、その美白効果を享受することができる。さらには、継続的な摂取をすることで、より好適な効果を得ることができる。有効成分として含有するとは、その効果を有する程度の量を含有するということであるが、本発明の経口美白剤における五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の配合量は、一概には規定されず、トリテルペン類の種類、予防か改善かという使用の目的や使用する期間、量、使用対象の年齢、性別、体重、直接経口摂取するのか、原料として配合するのか等を踏まえ、必要とする効果の強さに応じて適宜決めればよい。以下に限定されないが、例えば、0.00001質量%以上、好ましくは0.0001質量%以上、より好ましくは0.001質量%〜99.9質量%、さらに好ましくは0.001質量%〜99.99質量%、さらに好ましくは0.01〜99.9質量%、さらに特に好ましくは0.01〜99.99質量%、さらに特に好ましくは0.1〜99.9質量%、さらに特に好ましくは0.1〜99.99質量%、さらに特に好ましくは1〜99.99質量%、さらに特に好ましくは2〜99.99質量%、最も好ましくは3〜99.99質量%である。含量が高いほど効果が強いが直接経口摂取する場合には人体への影響を考慮し、含量を調整することが必要であり、原料として使用する場合には比較的高濃度である場合が好適である。
マスリン酸、エリトロジオール、ウバオール、ベツリン酸、ベツリンおよび/またはその生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を経口美白剤原料として使用する場合、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.1〜99.99質量%、さらに好ましくは1〜99.99質量%、さらに好ましくは2〜99.99質量%、さらに好ましくは10〜99.99質量%、さらに好ましくは30〜99.99質量%、さらに好ましくは50〜99.99質量%、さらに好ましくは70〜99.99質量%、80〜99.99質量%、さらに好ましくは90〜99.99質量%含有することができる。
また、本発明の飲食物、経口美白剤の五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を摂取することにより、好適に美白効果を得るための所用量は、摂取の形態、対象者の性別、体重、体調等により異なり、特に制限されないが、例えば、0.0001g/日以上、好ましくは0.001g/日以上、さらに好ましくは0.01g/日以上、特に好ましくは0.1g/日以上、さらに特に好ましくは0.5g/日以上、さらに特に好ましくは1g/日以上、及び最も好ましくは2g/日以上である。
本発明の経口美白剤は、五環性トリテルペン類を含有することを特徴とし、その用途は任意であるが、例えば、医薬品、医薬部外品等の広い分野で用いることができる。この時、本発明の経口美白剤の配合量は、用途、投与形態、投与対象の種、年齢、性別、体重、症状の程度、健康状態などの条件により異なるので、一概に規定されないが、当然、肌の色黒やシミ、ソバカス、クマ、くすみ、くま等の予防および/または治療に効果を有する量である。
上述の通り、本発明の経口美白剤を原料として飲食物に配合することで、皮膚の美白効果を有する飲食物を得ることができる。本発明の経口美白剤が適用される飲食物としては上述の通りである。経口美白剤の含量は経口美白剤の効果の強さや、得たい美白効果に応じて配合すれば良い。五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる1種または2種以上の飲食物における含量を、前述の飲食物における含量を指標として調整すれば良い。
本発明の経口美白剤が適用される医薬品、医薬部外品、美容・健康用品等としては、剤形は特に限定されず、例えば錠剤、顆粒剤、カプセル剤、水薬等の内服剤等が挙げられる。これらの医薬品は、生理的に認められるベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、安定剤、香味剤等と共に要求される単位用量形態をとりうる。例えば、錠剤、カプセル剤のための組成物は、トラガント、アラビアゴム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロースカルシウム等の結合剤、結晶セルロース、微結晶セルロース、糖類(乳糖、白糖、ブドウ糖等)及びデンプン(トウモロコシ、バレイショ、コムギ)等の賦形剤、ゼラチン化澱粉、アルギン酸等の膨化剤、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤、ショ糖、乳糖、サッカリンのような甘味剤、ペパーミント、アカモノ油、チェリーのような香味剤等を共に混和し、通常の方法によって処方することができる。
本発明の経口美白剤は、そのまま経口摂取することもでき、原料として飲食物、医薬品等の経口摂取するものに配合することもできる。
本発明は、オレアナン系トリテルペン類のマスリン酸、エリトロジオール、ウルサン系トリテルペン類のウルソール酸、ウバオール、ルパン系トリテルペン類のベツリン酸、ベツリンおよびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の1種または2種以上を経口美白剤として使用する方法に関するが、この使用の意味は上述の通り、特に肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみ等に対する予防剤および/または治療剤として使用するものであり、原料としての使用と、経口剤としての直接の使用の双方を含む。
本発明は五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を含有してなる飲食物および経口美白剤に関する。これらの五環性トリテルペン類は、特に、皮膚に対する美白効果に優れているため、本発明の飲食物、経口美白剤により、時間や労力等の負担を必要とせず、簡易に、かつ、継続的に皮膚に対する美白効果を好適に享受することができ、好ましい。また、本発明における五環性トリテルペン類は、天然植物から得ることができるため、日常的な使用において安心して使用することができ、また、使用者に対して、精神的な爽快感を与えるため、好ましい。
実施例
次に、実施例を挙げ、本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例に使用した五環性トリテルペンとして、エリトロジオール(フナコシ社製)、ウルソール酸(和光純薬社製)、ウバオール(フナコシ社製)、ベツリン酸(フナコシ社製)、ベツリン(フナコシ社製)については、試薬として購入した。HPLCグレードのものはそのまま用い、そうでないものは、沸点まで加熱したエタノールに飽和になるまで溶解した後、冷却して再結晶させたものを濾過、乾固して用いた。マスリン酸については、以下に実例を挙げて説明するが、オリーブ植物から抽出、精製し、純度95%であることを確認したものを用いた。
<製造例1>
国内産のオリーブ(Olea europaea L.)の乾燥果実(種子を含む)500gを破砕し、3Lのヘキサンを加え3時間抽出した。これを4度繰り返した脱脂果実(脱脂粕)について、種子を除去した後、粉砕し、再度5倍量のヘキサンで3時間抽出することで、完全に油分を除去した脱脂粕229gを得た。この脱脂粕に10倍量のエタノール含量が60質量%の含水エタノール水溶液を加え、室温で激しく攪拌しながら3時間抽出した。全量をろ過後、ろ液を濃縮乾固して抽出物112.7gを得た。
この抽出物100gに、水2Lを加え、室温で1時間、激しく攪拌した。全量を遠心分離で処理した後、上澄みはデカンテーションにより除去し、残った沈殿を乾燥して濃縮物10.0gを得た。
次にこの濃縮物を、約40倍量(400g)のシリカゲルを充填したカラムを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画した。まず、充填したゲルの10倍量(4000mL)のヘキサン:酢酸エチル=3:1の溶離液で雑多な不要分を溶出させた後、さらに2.5倍量(1000mL)のヘキサン:酢酸エチル=1:1の溶離液で雑多な不要分を溶出させた。続いて充填したゲルの10倍量(4000mL)のヘキサン:酢酸エチル=1:1の溶離液で目的とするマスリン酸を溶出させて、粗マスリン酸画分を得た。この画分からヘキサンおよび酢酸エチルを除去後、真空乾燥し粗マスリン酸分画物を1.96g得た。
さらにこの粗マスリン酸分画物を、約30倍量(60g)のオクタデシルシリカゲルを充填したカラムを用いたODSカラムクロマトグラフィーで精製した。まず、充填したゲルの10倍量(600mL)のメタノール:水=8:2の溶離液で雑多な不要分を溶出させた。続いて充填したゲルの30倍量(1800mL)のメタノール:水=8:2の溶離液で目的とするマスリン酸を溶出させて、精製マスリン酸画分を得た。この画分からメタノールを除去後、真空乾燥し精製マスリン酸1を1.51g得た。
ここで、NMR、MS等の解析から、この精製マスリン酸1は、その一部がナトリウム塩およびカリウム塩の状態で、残りの大部分が遊離酸の状態であることを確認した。また、これらの純度をGCで測定し、マスリン酸としての純度が95%以上であることを確認した。
<製造例2>
イタリア産のオリーブ(Olea europaea L.)を搾油し得られた搾油残査(搾油粕)1kgに、10倍量のエタノール含量が65質量%の含水エタノール水溶液を加え、室温で激しく攪拌しながら3時間抽出した。全量をろ過後、ろ液を濃縮乾固し抽出物を20.2g得た。
この抽出物に、n−ブタノール1L、水1Lを加えて10分間攪拌した後、nーブタノール相と水相に分けた。n−ブタノール相のn−ブタノールを除去後、真空乾燥し濃縮物を13.3g得た。
次にこの濃縮物を、約40倍量(500g)のシリカゲルを充填したカラムを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画した。まず、充填したシリカゲルの10倍量(5000mL)のヘキサン:酢酸エチル=3:1の溶離液で雑多な不要分を溶出させた後、さらに2.5倍量(1250mL)のヘキサン:酢酸エチル=1:1の溶離液で雑多な不要分を溶出させた。続いて充填したシリカゲルの10倍量(5000mL)のヘキサン:酢酸エチル=1:1の溶離液で目的とするマスリン酸を溶出させて、粗マスリン酸画分を得た。この画分からヘキサンおよび酢酸エチルを除去後、真空乾燥し粗マスリン酸分画物を2.66g得た。
さらにこの粗マスリン酸分画物を、約30倍量(80g)のオクタデシルシリカゲルを充填したカラムを用いたODSカラムクロマトグラフィーで精製した。まず、充填したゲルの10倍量(800mL)のメタノール:水=8:2の溶離液で雑多な不要分を溶出させた。続いて充填したゲルの30倍量(2400mL)のメタノール:水=8:2の溶離液で目的とするマスリン酸を溶出させて、精製マスリン酸画分を得た。この画分からメタノールを除去後、真空乾燥し精製マスリン酸2を2.06g得た。
ここで、NMR、MS等の解析から、この精製マスリン酸2は、その一部が遊離酸の状態で、残りの大部分がナトリウムやカリウム等の塩の状態であることを確認した。また、これらの純度をGCで測定し、マスリン酸としての純度が97%以上であることを確認した。
<製造例3>
オリーブ油製造工程で得られるイタリア産のオリーブの抽出残渣(搾油残渣をさらに抽出工程で処理した脱脂粕)1kgに、10倍量のエタノールを加え、55℃に加温して激しく攪拌しながら3時間抽出した。全量をろ過後、ろ液を濃縮乾固して、抽出物35gを得た。
次にこの抽出物を、約40倍量(1400g)のシリカゲルを充填したカラムを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供した。まず、充填したシリカゲルの約10倍量(14L)のヘキサン:酢酸エチル=3:1の溶離液で、雑多な不要分を溶出させた後、さらに2.5倍量(3500mL)のヘキサン:酢酸エチル=1:1の溶離液で、雑多な不要分を溶出させ、さらに、充填したシリカゲルの10倍量(14L)のヘキサン:酢酸エチル=1:1の溶離液で、目的とするマスリン酸を溶出させて、粗マスリン酸画分を得た。この画分からヘキサンおよび酢酸エチルを除去後、真空乾燥し粗マスリン酸分画物5.90gを得た。
さらにこの粗マスリン酸分画物を焼く30倍量(180g)のオクタデシルシリカゲルを充填したカラムを用いたODSカラムクロマトグラフィーで精製した。まず、充填したゲルの10倍量(1800ml)のメタノール:水=8:2の溶離液で雑多な不要分を溶出させた。続いて充填したゲルの30倍量(5400ml)のメタノール:水=8:2の溶離液で目的とするマスリン酸を溶出させて、精製マスリン酸画分を得た。この画分からメタノールおよび水を除去後、真空乾燥し精製マスリン酸3を5.36g得た。
ここで、NMR、MS等の解析から、この精製マスリン酸3は、この精製マスリン酸1は、その一部がナトリウム塩およびカリウム塩の状態で、残りの大部分が遊離酸の状態であることを確認した。また、これらの純度をGCで測定し、マスリン酸としての純度が97%以上であることを確認した。
五環性トリテルペン類の誘導体は、以下のようにして得た。
<合成例1> マスリン酸エチル
マスリン酸4.5gとトリエチルアミン1.0gをクロロホルム50mLに溶解し、塩化チオニル1.1gをクロロホルム10mLに溶解したものを、氷冷下、滴下しながら、1時間攪拌した。続いて、エタノール3.2gを加え、トリエチルアミン1.0gをクロロホルム10mLに溶解したものを氷冷下、滴下しながら、3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルム溶解分を抽出し、クロロホルムを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、マスリン酸エチルエステルを3.5g得た。
<合成例2> 2,3−O−ジ−アセチル−マスリン酸
マスリン酸2.0gをピリジン100mLに溶解し、無水酢酸50mLを加え、一晩攪拌した。ピリジン及び無水酢酸を溜去した後、残留物をエーテルに溶かし、このエーテル相を1N塩酸水溶液で一回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一回、純水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて一晩放置した。濾過により硫酸マグネシウムを除去し、エーテルを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、2,3−O−ジ−アセチル−マスリン酸を2.2g得た。
<合成例3> 2,3−O−ジ−トリエチルシリル−マスリン酸トリエチルシリルエステル
マスリン酸1.0gを無水ジメチルフォルムアミド200mLに溶解し、イミダゾール144.0mgおよびトリエチルシリルクロライド350μLを0℃で加え、密栓して2時間攪拌した。ジメチルフォルムアミドを溜去した後、残留物をエーテルに溶かし、このエーテル相を1N塩酸水溶液で一回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一回、純水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて一晩放置した。濾過により硫酸マグネシウムを除去し、エーテルを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、2,3−O−ジ−トリエチルシリル−マスリン酸トリエチルシリルエステルを1.5g得た。
<合成例4> 2,3−O−ジ−ステアロイル−マスリン酸エチル
合成例1で得たマスリン酸エチル1.0gを無水トルエン50mLに溶解し、トリエチルアミン5.0gを加え、さらにステアリン酸クロライド6.0gを氷冷下で徐々に添加しながら、1時間攪拌し、徐々に室温に戻しながら9時間攪拌した。1N塩酸水溶液を適量加え、エーテルで抽出し、エーテル相はさらに飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一回、純水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて一晩放置した。濾過により硫酸マグネシウムを除去し、エーテルを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、2,3−O−ジ−ステアロイル−マスリン酸エチルを1.2g得た。
<合成例5> 3,28−O−ジ−アセチル−エリトロジオール
エリトロジオール5.0gをピリジン250mLに溶解し、無水酢酸100mLを加え、一晩攪拌した。ピリジン及び無水酢酸を溜去した後、残留物をエーテルに溶かし、このエーテル相を1N塩酸水溶液で一回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一回、純水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて一晩放置した。濾過により硫酸マグネシウムを除去し、エーテルを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3,28−O−ジ−アセチル−エリトロジオールを5.4g得た。
<合成例6> ウルソール酸エチル
ウルソール酸5.0gとトリエチルアミン1.1gをクロロホルム50mLに溶解し、塩化チオニル1.2gをクロロホルム10mLに溶解したものを、氷冷下、滴下しながら、1時間攪拌した。続いて、エタノール3.5gを加え、トリエチルアミン1.1gをクロロホルム10mLに溶解したものを氷冷下、滴下しながら、3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルム溶解分を抽出し、クロロホルムを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ウルソール酸エチルエステルを3.8g得た。
<合成例7> 3,28−O−ジ−アセチル−ウバオール
ウバオール5.0gをピリジン250mLに溶解し、無水酢酸100mLを加え、一晩攪拌した。ピリジン及び無水酢酸を溜去した後、残留物をエーテルに溶かし、このエーテル相を1N塩酸水溶液で一回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一回、純水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて一晩放置した。濾過により硫酸マグネシウムを除去し、エーテルを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3,28−O−ジ−アセチル−ウバオールを5.4g得た。
<合成例8> ベツリン酸エチル
ベツリン酸5.0gとトリエチルアミン1.1gをクロロホルム50mLに溶解し、塩化チオニル1.2gをクロロホルム10mLに溶解したものを、氷冷下、滴下しながら、1時間攪拌した。続いて、エタノール3.5gを加え、トリエチルアミン1.1gをクロロホルム10mLに溶解したものを氷冷下、滴下しながら、3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルム溶解分を抽出し、クロロホルムを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベツリン酸エチルエステルを3.8g得た。
<合成例9>
3,28−O−ジ−アセチル−ベツリン
ベツリン5.0gをピリジン250mLに溶解し、無水酢酸100mLを加え、一晩攪拌した。ピリジン及び無水酢酸を溜去した後、残留物をエーテルに溶かし、このエーテル相を1N塩酸水溶液で一回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一回、純水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて一晩放置した。濾過により硫酸マグネシウムを除去し、エーテルを溜去して得た粗反応物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3,28−O−ジ−アセチル−ベツリンを5.4g得た。
実施例1
<メラニン生成抑制機能の評価>
6穴プレートに培地を2ml/well取り、B−16メラノーマ細胞を所定量播種し、37℃、二酸化炭素濃度5%にて静置、培養した。翌日、所定濃度になるように検体試料(五環性トリテルペン類)調製液を添加混和し、培養を継続した。培養5日目に培地を交換し、再度検体試料調製液を添加した。翌日、培地を除き、細胞を回収しPBS(リン酸緩衝生理食塩水)で洗浄後、細胞の白色化度により評価した。なお、メラニン生成抑制機能の評価は、検体試料調製液の代わりに、既にその効果が分かっているビタミンCリン酸マグネシウムを450ppm(ポジティブコントロール)添加時の白色化度、および、検体試料無添加時(コントロール)での白色化度と比較して、以下の基準で評価した。
細胞の白色化度の評価基準は、以下に示す通りである。
上記方法によってメラニン生成抑制機能を評価した。その結果を表1に示す
表1から、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体のメラニン生成抑制機能を、ポジティブコントロールである添加濃度450ppmのビタミンCリン酸マグネシウムの場合とそれぞれ比較したところ、いずれも明らかにビタミンCリン酸マグネシウムの数十から数百倍のメラニン生成抑制機能を有することが分かった。例えば、遊離のマスリン酸(精製マスリン酸1)では、ビタミンCリン酸マグネシウムの添加濃度450ppmの場合と比較すると、同程度の白色化度を示す添加濃度は4ppmであることから、遊離のマスリン酸(精製マスリン酸1、精製マスリン酸3)はビタミンCリン酸マグネシウムの約110倍のメラニン生成抑制機能を有することが分かった。同様に添加濃度450ppmのビタミンCリン酸マグネシウムを基準とすると、マスリン酸の塩(精製マスリン酸2)では約110倍、エリトロジオールでは約20倍、ウルソール酸では約110倍、ウバオールでは約40倍、ベツリン酸では約40倍、ベツリンでは約20倍、マスリン酸エチルエステルでは約110倍、アセチル化マスリン酸では約75倍、トリエチルシリル化マスリン酸では約40倍、ステアロイル化マスリン酸エチルでは約75倍、アセチル化エリトロジオールでは約20倍、ウルソール酸エチルエステルでは約110倍、アセチル化ウバオールでは約20倍、ベツリン酸エチルでは約20倍、アセチル化ベツリンでは約10倍のメラニン生成抑制機能を有することが分かった。
同様に表1から、従来から広く用いられていたコウジ酸と比較しても、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体の美白効果は優れていた。
以上より、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体が、既存の経口美白剤として広く用いられているビタミンCリン酸マグネシウムの数十から数百倍という驚異的な美白効果を有することが分かった。これにより、これまでに無い程の非常に優れた美白効果を有する飲食物および経口美白剤を提供することができることが明らかになった。
実施例2
<動物における美白効果の確認試験>
褐色モルモット(5週齢、雄)を市販飼料(日本クレア社製、CG−7)にて1週間予備飼育した後、背の半分を除毛し、該除毛した部分に1日目はUVランプ1.2mWを5分間、2及び3日目は1.0mWを5分間照射した。引き続いて、低ビタミンC飼料(200.0mg/飼料kg)で2週間飼育した後、これらのモルモットを紫外線誘導によるメラニン色素の沈着の程度に差が生じないように12群に分け(各群7匹)、低ビタミンC飼料に下記表2に示す様にトリテルペン類を添加した試験食をそれぞれの群にて自由摂取させた。ただし、コントロール群にはそのまま低ビタミンC飼料を、ポジティブコントロール群にはビタミンC追加食を与えた。試験食開始から4週間後の皮膚の色素沈着の程度について、以下の基準で判断した。この結果を表3に示す。
表3に示される如く、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体は、経口摂取することにより、皮膚への色素沈着を早期改善し、目立たなくすることができることが明らかとなった。
実施例3 食用調合油脂
製造例1の精製マスリン酸1 5.0g
大豆油 1000.0g
上記配合比率にて、大豆油に精製マスリン酸1を添加し、60℃の温度を保ちながら、攪拌機を用いて全体が清澄になるまで十分に混合、溶解を行い、食用調合油脂を製造した。
実施例4 ドレッシング
水 46.6g
キサンタンガム 0.1g
果糖ぶどう糖液糖 5.0g
食塩 5.0g
MSG 0.3g
米酢(酸度10%) 10.0g
こしょう 適量
製造例2の精製マスリン酸2 1.0g
大豆サラダ油 32.0g
上記配合比率にて、まず大豆サラダ油を除く原材料を、攪拌機付きの加温可能な容器に投入し、プロペラ攪拌機を用いて100rpmで攪拌しながら品温が90℃になるまで加熱し、品温を90℃に保持しながら25分間攪拌を行った。その後、品温が20℃になるまで冷却して大豆サラダ油と合わせてドレッシングを製造した。出来上がったドレッシングは、風味の良好なドレッシングであった。
実施例5 錠菓
クエン酸 1.0g
脱脂粉乳 15.5g
ショ糖脂肪酸エステル 1.0g
フレーバー 適量
製造例1の精製マスリン酸1 2.5g
グラニュー糖 20.0g
乳糖 60.0g
上記原料を均一に混合し、これを造粒、打錠して一錠500mgの錠菓を得た。
実施例6クッキー
マーガリン 70.0g
砂糖 40.0g
食塩 0.7g
全卵 20.0g
薄力粉 100.0g
合成例7の3,28−O−ジ−アセチル−ウバオール 0.1g
上記配合にて原料を混合し、1個あたり10gになるように分割し、180℃で15分焼き、クッキーを製造した。
実施例7 清涼飲料
合成例5の3,28−O−ジ−アセチル−エリトロジオール 0.5g
ハチミツ 15.0g
クエン酸 0.1g
dl−リンゴ酸 0.1g
D−ソルビトール液(70%) 10.0g
安息香酸ナトリウム 0.1g
香料 適量
精製水 全量100gとする残余
上記原料を均一に混合し、健康用飲料を得た。
実施例8 錠剤
製造例1の精製マスリン酸1 250.0mg
トウモロコシデンプン 14.5mg
結晶セルロース 25.0mg
カルボキシメチルセルロースカルシウム 10.5mg
上記配合比率にて、各物質をよく混合し、この混合物を打錠して一錠300mg錠剤を得た。
実施例9 食用調合油脂
製造例3の精製マスリン酸3 10.0g
EXV.オリーブ油 1000.0g
上記配合比率にて、EXV.(エキストラバージン)オリーブ油に精製マスリン酸3を添加し、60℃の温度を保ちながら、攪拌機を用いて全体が清澄になるまで十分に混合、溶解を行い、食用油脂を製造した。
実施例10 マーガリン
菜種油 42.0g
菜種硬化油 42.0g
水 14.0g
食塩 0.5g
レシチン 0.5g
モノグリセリド 0.4g
製造例1の精製マスリン酸1 0.6g
香料 適量
カロチン 微量
上記原料を常法により混合し、コンビネーターを用い急冷混捏処理してマーガリンを得た。
実施例11 マヨネーズ
大豆サラダ油 74.0g
水 8.4g
砂糖 1.0g
グルタミン酸ナトリウム 0.3g
粉末マスタード 0.3g
食塩 1.0g
米酢 4.0g
製造例2の精製マスリン酸2 1.0g
加塩卵黄 10.0g
上記配合比率にて、まず大豆サラダ油、加塩卵黄を除く原材料を、混合攪拌しながら90℃まで加熱し、90℃に保持しながら25分間攪拌を行った。20℃まで冷却した後、大豆サラダ油、加塩卵黄を合わせて減圧下で撹拌し、マヨネーズを得た。
実施例12 散剤
製造例2の精製マスリン酸2 10.0mg
乳糖 981.0mg
ヒドロキシプロピルセルロース 4.0mg
軽質無水ケイ酸 5.0mg
上記配合比率にて、まず、精製マスリン酸2と乳糖をよく混合した後、ヒドロキシプロピルセルロースを加えて造粒する。これを乾燥後に製粒し、軽質無水ケイ酸を加えてさらによく混合して、散剤を得た。
実施例13 カプセル剤
合成例6のウルソール酸エチル 150.0mg
乳糖 70.0mg
トウモロコシデンプン 38.0mg
ステアリン酸マグネシウム 2.0mg
上記配合比率にて、各物質をよく混合したものを、カプセルに充填してカプセル剤を得た。
実施例14
<ヒトにおける美白効果の確認試験>
実施例5で得られた錠菓の美白効果について、これを実際に摂取した場合の、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみの改善度として評価した。
(試験方法)
試験は、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみで悩んでいる25〜50才一般女性30人を対象に行った。すなわち、25〜50才の女性30人を無作為に15人ずつの2区に分け、それぞれを対照食区および試験食区とし、対照食区の人に五環性トリテルペン類を含有していない実施例5の錠菓と同等の一錠500mgの錠菓3錠を、試験食区の人には実施例5のようにして得た一錠500mgの錠菓3錠を、毎食(朝、昼、晩)と同時に、すなわち一日あたり計9錠(4.5g)を、試食してもらった。試食は12週間行い、この時点で各被験者に、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ、くすみの改善度について以下の基準で自己評価してもらった。この結果を表4に示す。
表4の結果に示される如く、実施例5の錠菓は、摂取することにより、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマを防止し、肌のくすみを防止、改善して目立たなくすることができ、美しい肌とすることが明らかとなった。
本発明の飲食物、経口美白剤によれば、時間や労力等の負担を必要とせず、簡易に、かつ、継続的に、五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体を摂取することができるため、その結果として、特に皮膚に対する美白効果を好適に享受することができる。また、本発明における五環性トリテルペン類は、天然から得ることができるため、その使用において安心感がある。
Claims (19)
- 五環性トリテルペン類およびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる化合物を有効成分として含有する皮膚の美白用飲食物又は経口美白剤。
- 五環性トリテルペン類及びそれらの生理的に許容できる塩が、天然物から単離されたものである請求項1記載の飲食物又は経口美白剤。
- 五環性トリテルペン類及びそれらの生理的に許容できる塩又はそれらの誘導体の含有量が、飲食物又は経口美白剤の全質量を基準として0.04質量%以上である請求項1記載の飲食物又は経口美白剤。
- 五環性トリテルペン類が、オレアナン系トリテルペン類、ウルサン系トリテルペン類、ルパン系トリテルペン類からなる群から選ばれる化合物である請求項1に記載の飲食物又は経口美白剤。
- 五環性トリテルペン類が、マスリン酸、エリトロジオール、ウルソール酸、ウバオール、ベツリン酸及びベツリンからなる群から選ばれる請求項1に記載の飲食物又は経口美白剤。
- 五環性トリテルペン類の誘導体が、アルコールエステル基又は脂肪酸エステル基を有する誘導体である請求項1記載の飲食物又は経口美白剤。
- 飲食物が加工食品である請求項1記載の飲食物。
- 加工食品が調合油脂または油脂加工品である請求項7に記載の飲食物。
- 油脂加工品が、マーガリン、ショートニング、マヨネーズ又はドレッシングである請求項8記載の飲食物。
- 飲食物が清涼飲料である請求項1に記載の飲食物。
- 五環性トリテルペン類の一部または全部がその生理的に許容される塩および/またはその誘導体の状態で存在する請求項1に記載の飲食物。
- オリーブの脱脂粕をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を1質量%以上の量で含有する食用調合油脂。
- オリーブの搾油粕をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を1質量%以上含有するドレッシング。
- オリーブの脱脂粕をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を2.5質量%以上含有する錠菓。
- 請求項1に記載の経口美白剤を配合してなる飲食物。
- オリーブの脱脂粕をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を含有する錠剤の形態である経口美白剤。
- オリーブの搾油粕をエタノール溶液で抽出処理し、乾燥することにより濃縮し、次いでクロマトグラフィーにかけて精製したマスリン酸を含有する粉状形態である経口美白剤。
- マスリン酸、エリトロジオール、ウルソール酸、ウバオール、ベツリン酸、ベツリンおよびそれらの生理的に許容される塩、またはそれらの誘導体からなる群から選ばれる化合物を経口美白剤として使用する方法。
- 請求項1記載の経口美白剤の、肌の色黒、シミ、ソバカス、クマ及びくすみに対する予防剤および/または治療剤としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000366139 | 2000-11-30 | ||
JP2000366139 | 2000-11-30 | ||
PCT/JP2001/010514 WO2002043736A1 (fr) | 2000-11-30 | 2001-11-30 | Aliments et boissons embellissants et preparations perorales embellissantes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2002043736A1 true JPWO2002043736A1 (ja) | 2004-04-02 |
JP4398147B2 JP4398147B2 (ja) | 2010-01-13 |
Family
ID=18836806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002545706A Expired - Fee Related JP4398147B2 (ja) | 2000-11-30 | 2001-11-30 | 美白用飲食物および経口美白剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040086553A1 (ja) |
EP (1) | EP1340501A4 (ja) |
JP (1) | JP4398147B2 (ja) |
KR (1) | KR20030064799A (ja) |
CN (1) | CN1477962A (ja) |
AU (1) | AU2002224130A1 (ja) |
CA (1) | CA2430346A1 (ja) |
WO (1) | WO2002043736A1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2003028475A1 (ja) * | 2001-09-28 | 2005-01-13 | 日清オイリオグループ株式会社 | 五環性トリテルペン類を含有する飼料及び肥料 |
JPWO2003057224A1 (ja) * | 2001-12-28 | 2005-08-25 | 日清オイリオグループ株式会社 | アポトーシス誘導剤 |
JP2004083551A (ja) * | 2002-07-02 | 2004-03-18 | Kao Corp | 美白用組成物 |
WO2004080208A1 (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Kaneka Corporation | コエンザイムq10を含有した水中油型乳化組成物、及びその製法 |
US20050143464A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-06-30 | Use-Techno Corporation | Insulin secretion potentiator |
ZA200707482B (en) * | 2005-02-04 | 2008-12-31 | Senomyx Inc | Compounds comprising linked heteroaryl moieties and their use as novel umami flavour modifiers, tastants and taste enhancers for comestible compositions |
JP2006219433A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Kanebo Cosmetics Inc | 紫外線傷害予防剤 |
KR100704003B1 (ko) * | 2005-06-10 | 2007-04-06 | 안동대학교 산학협력단 | 2-알파-하이드록시-올레아놀산을 함유하는 트롬빈 저해혈전증 예방 및 치료용 조성물 |
KR100830270B1 (ko) * | 2006-06-29 | 2008-05-16 | 주식회사 대웅 | 식품용 장용피 조성물 및 이를 이용한 장용성 정제 및 그의제조방법 |
JP5357520B2 (ja) * | 2008-11-13 | 2013-12-04 | 丸善製薬株式会社 | エンドセリン−1mRNA発現抑制剤、幹細胞増殖因子(SCF)mRNA発現抑制剤、塩基性線維芽細胞増殖因子(bFGF)mRNA発現抑制剤、及びプロオピオメラノコルチン(POMC)mRNA発現抑制剤 |
EP2486920B1 (en) * | 2009-09-28 | 2018-12-26 | Toyobo Co., Ltd. | Stress-alleviating agent comprising plant-derived polyamine-containing extract as active ingredient |
US11090313B2 (en) | 2010-05-20 | 2021-08-17 | University Of Iowa Research Foundation | Methods for inhibiting muscle atrophy |
JP5808797B2 (ja) | 2010-05-20 | 2015-11-10 | ユニバーシティ オブ アイオワ リサーチ ファウンデーション | 筋萎縮を阻害するための方法 |
ES2395395B1 (es) * | 2011-03-28 | 2013-12-26 | Biomaslinic, S.L. | Nuevo agente redensificante de la piel |
CN104080454B (zh) | 2011-06-06 | 2017-02-15 | 爱荷华大学研究基金会 | 用于抑制肌萎缩的方法 |
JP6026785B2 (ja) * | 2011-10-31 | 2016-11-16 | 富士フイルム株式会社 | 水性組成物 |
JP2015051931A (ja) * | 2013-09-05 | 2015-03-19 | 富士フイルム株式会社 | メラノソームタンパク質分解促進剤、メラニン分解促進剤およびそれらを含有する化粧料 |
JP5768114B2 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-08-26 | ポーラ化成工業株式会社 | エージング対応用の皮膚外用剤の製造方法 |
WO2015161180A1 (en) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | Cozart William T | Analgesic compositions and methods of use |
CN105616584A (zh) * | 2016-02-24 | 2016-06-01 | 吴申龙 | 一种具有美白和抗衰老作用的口服液及其制备方法和应用 |
KR102475130B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2022-12-07 | (주)아모레퍼시픽 | 펜타사이클릭 트리터펜 카페익 액씨드 에스터를 포함하는 피부 보습 또는 피부 미백용 조성물 |
CN106858552B (zh) * | 2017-01-21 | 2020-07-31 | 湖北工业大学 | 一种富含类胡萝卜素的油橄榄酱的制备方法 |
CN111093673A (zh) * | 2017-09-13 | 2020-05-01 | 艾蒙有限责任公司 | 熊果酸吗啉盐和熊果酸二乙醇胺盐 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5857307A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
US5166176A (en) * | 1986-12-29 | 1992-11-24 | Obagi Zein E | Composition for healing damaged skin |
JPS6439973A (en) * | 1987-08-06 | 1989-02-10 | Taiyo Kagaku Kk | Drink composition |
US4771660A (en) * | 1987-08-24 | 1988-09-20 | Harold Yacowitz | Needle holder |
JPH07583B2 (ja) * | 1990-11-21 | 1995-01-11 | 北海道糖業株式会社 | 水溶性五環性トリテルペン包接化合物及びその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔用組成物 |
JP3088813B2 (ja) * | 1991-12-26 | 2000-09-18 | 日本製粉株式会社 | カゼインホスホペプチドを含有する食品 |
JP3828953B2 (ja) * | 1995-05-24 | 2006-10-04 | 日本製粉株式会社 | リパーゼ阻害剤 |
JP3984310B2 (ja) * | 1995-06-22 | 2007-10-03 | 日本製粉株式会社 | グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤 |
JPH0987156A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-03-31 | Pola Chem Ind Inc | 光老化防止剤及び皮膚化粧料 |
JP3458041B2 (ja) * | 1995-09-19 | 2003-10-20 | ポーラ化成工業株式会社 | 光老化防止剤及び皮膚化粧料 |
JPH1025236A (ja) * | 1996-07-10 | 1998-01-27 | Pola Chem Ind Inc | 肌の不均一性改善増強剤及びそれを含有する化粧料 |
ES2111498B1 (es) * | 1996-07-25 | 1998-09-01 | Univ Granada | Procedimiento de aprovechamiento industrial de los acidos oleanolico y maslinico contenidos en los subproductos de la molturacion de la aceituna. |
US5958417A (en) * | 1996-10-24 | 1999-09-28 | Hsu; Chau-Shin | Herbal combinations |
JPH10152444A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-06-09 | Nippon Flour Mills Co Ltd | メイラード反応抑制剤及び化粧料 |
JPH10265328A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-06 | Nippon Flour Mills Co Ltd | 化粧料、ペットフード、リパーゼ阻害剤及びそれを含む食品 |
US5948460A (en) * | 1998-07-27 | 1999-09-07 | Takasago International Corporation | Flavored product additive and method for using same |
EP1013752A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-28 | Unilever N.V. | Process for preparing food products fortified with oleanolic acid |
US6485756B1 (en) * | 1999-04-06 | 2002-11-26 | Collaborative Technologies, Inc. | Stable, homogeneous natural product extracts containing polar and apolar fractions |
JP4136203B2 (ja) * | 1999-07-13 | 2008-08-20 | 株式会社ディーエイチシー | 皮膚外用剤組成物 |
CA2385139A1 (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-19 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Skin-beautifying agent, anti-aging agent for the skin, whitening agent and external agent for the skin |
JP2001181198A (ja) * | 1999-10-14 | 2001-07-03 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 美肌剤、皮膚の抗老化剤、美白剤および皮膚外用剤 |
JP2001199996A (ja) * | 2000-01-24 | 2001-07-24 | Pola Chem Ind Inc | アシルCoAコレステリルアシルトランスフェラーゼ阻害剤及びそれを含有してなる高脂血症用の組成物 |
EP1123659B1 (en) * | 2000-02-10 | 2004-03-24 | Loders Croklaan B.V. | Fat blends with crystal modifiers |
JP3958968B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2007-08-15 | 日清オイリオグループ株式会社 | 皮膚外用剤及び美白剤 |
JP2001335498A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Nippon Flour Mills Co Ltd | 美白組成物及びそれを含む食品及び化粧品 |
EP1161879B1 (en) * | 2000-06-05 | 2005-11-09 | Loders Croklaan B.V. | Blends of ursolic acid/oleanolic acid |
DE60114708T2 (de) * | 2000-06-05 | 2006-07-20 | Loders Croklaan B.V. | Ursolsäure und Oleanolsäure enthaltende Mischungen |
KR20030027013A (ko) * | 2000-08-08 | 2003-04-03 | 닛신 오일리오 가부시키가이샤 | 올레아놀산 및/또는 마스리닌산의 제조방법 |
-
2001
- 2001-11-30 EP EP01998197A patent/EP1340501A4/en not_active Withdrawn
- 2001-11-30 CN CNA018198155A patent/CN1477962A/zh active Pending
- 2001-11-30 JP JP2002545706A patent/JP4398147B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-30 AU AU2002224130A patent/AU2002224130A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-30 WO PCT/JP2001/010514 patent/WO2002043736A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2001-11-30 CA CA002430346A patent/CA2430346A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-30 KR KR10-2003-7007177A patent/KR20030064799A/ko not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-05-28 US US10/445,943 patent/US20040086553A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1340501A4 (en) | 2004-09-22 |
WO2002043736A1 (fr) | 2002-06-06 |
KR20030064799A (ko) | 2003-08-02 |
AU2002224130A1 (en) | 2002-06-11 |
JP4398147B2 (ja) | 2010-01-13 |
EP1340501A1 (en) | 2003-09-03 |
CN1477962A (zh) | 2004-02-25 |
CA2430346A1 (en) | 2002-06-06 |
US20040086553A1 (en) | 2004-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4398147B2 (ja) | 美白用飲食物および経口美白剤 | |
JP4358957B2 (ja) | フリーラジカル又は活性酸素を消去もしくは低減する剤 | |
JP4870433B2 (ja) | セラミダーゼ阻害剤 | |
JPWO2003075686A1 (ja) | Sdgの製法およびその配合飲食物 | |
JP5226297B2 (ja) | 8−ヒドロキシリクイリチゲニン及び3’−ヒドロキシイソリクイリチゲニンの少なくともいずれかの製造方法 | |
JP4822718B2 (ja) | 新規c−グリコシド化合物、コラーゲン産生促進剤、皮膚化粧料及び美容用飲食品 | |
JP5027361B2 (ja) | ヒアルロン酸産生促進剤 | |
JP5071618B2 (ja) | 外分泌腺の機能障害改善剤及び機能障害改善用飲食物 | |
TWI308152B (ja) | ||
JPWO2002078468A1 (ja) | 血管障害疾患用飲食物 | |
JPWO2002052956A1 (ja) | 抗腫瘍用飲食物 | |
JP5730596B2 (ja) | Egf産生促進剤、fgf−2産生促進剤、フィブロネクチン産生促進剤、保湿機能改善剤、シワ形成抑制剤、及びバリア機能改善剤 | |
JP2002029975A (ja) | フリーラジカル消去剤 | |
JP5095893B2 (ja) | 活性酸素消去剤 | |
JP2002186453A (ja) | オリーブ抽出物を含有してなる飲食物 | |
JPWO2003039270A1 (ja) | 抗肥満用飲食物 | |
JP2008127373A (ja) | エストロゲン様組成物 | |
DE602004001519T2 (de) | Zusammensetzungen aus naturprodukten und verwendung dafür | |
JP2004161678A (ja) | 抗炎症剤及びサイクリックampホスホジエステラーゼ阻害剤 | |
JP2001098264A (ja) | 抗酸化剤及び活性酸素消去剤 | |
JP4542765B2 (ja) | 酵素阻害剤 | |
JPWO2003057224A1 (ja) | アポトーシス誘導剤 | |
JP2008127374A (ja) | エストロゲン様組成物 | |
JP2002308767A (ja) | 過酸化脂質生成抑制剤 | |
JP2001098266A (ja) | 抗酸化剤及び活性酸素消去剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20040701 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041007 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080630 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080829 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090721 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091008 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091022 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121030 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151030 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |