DE60114708T2

DE60114708T2 - Ursolsäure und Oleanolsäure enthaltende Mischungen

Info

Publication number: DE60114708T2
Application number: DE60114708T
Authority: DE
Inventors: Christiaan Beindorff; Frederick William Cain; John Hugh Pierce; Ulrike Schmid; Erik Schweitzer; Jeroen Nicolaas M. Van Straalen
Original assignee: Loders Croklaan BV
Current assignee: Loders Croklaan BV
Priority date: 2000-06-05
Filing date: 2001-05-07
Publication date: 2006-07-20
Anticipated expiration: 2021-05-08
Also published as: DE60114708D1; US7001621B2; ATE308892T1; JP2002020281A; US20020037882A1

Description

Ursolsäure und Oleanolsäure sind bekannte Verbindungen, die auch für ihre Gesundheitswirkungen bekannt sind; Literarturquellen, in denen diese Effekte offenbart sind, sind z. B. die JP 09/040 689; die JP 09/067 249; die CN 1 085 748 ; die JP 1 039 973 ; die JP 03/287 531; die JP 03/297 430; die EP 774 255 ; die JP 07/258,098; die JP 07/048 260; die JP 01/132 531; die FR 2 535 203 und die JP 1 207 262 .
Zusammensetzungen, die Ursolsäure und Oleanolsäure in Gewichtsverhältnissen von 1:99 bis 99:1 enthalten, können durch Extrahieren natürlicher Quellen, wie beispielsweise Fruchthäuten oder Kräutern erhalten werden, insbesondere durch Extrahieren von Häuten von Äpfeln, Birnen, Kranbeeren, Kirschen und Pflaumen. Die so erhaltenen Extrakte enthalten Ursolsäure und Oleanolsäure in Mengen von ungefähr 5 bis 60% und in den oben erwähnten Gewichtsverhältnissen. Diese Extrakte haben jedoch einen großen Nachteil, d. h. die Extrakte entwickeln einen ernsten negativen Fehlgeschmack, und da die Komponenten vorgesehen sind, als Gesundheitskomponenten in Nahrungsprodukten verwendet zu werden, und da der Konsument einen negativen Fehlgeschmack während der Aufnahme seiner Nahrung nicht schätzt, wäre es ein großer Vorteil, wenn Mischungen dieser Komponenten erhalten werden könnten, die ausreichende Mengen an Ursolsäure und Oleanolsäure enthalten, um sie nützlich für die Anwendung als Gesundheitskomponente in Nahrungsmitteln zu machen, und die den negativen Fehlgeschmack der bislang erhältlichen Produkte nicht entwickeln.
Wir untersuchten, ob wir solche Produkte erhalten könnten. In dieser Studie haben wir herausgefunden, dass der negative Fehlgeschmack der Ursolsäure-/Oleanolsäuremischung auf die Anwesenheit von natürlichen nicht-polaren und/oder niedrigmolekulargewichtigen Komponenten in den bislang bekannten natürlichen Extrakten zurückzuführen ist. Die nicht-polaren Komponenten sind dadurch definiert, dass eine Fraktion eines Extrakts von Fruchthäuten, die von einer polaren Silikagelsäule, vorzugsweise einer Alltech Econoshere Silica HPLS-Säule (150*4,6 mm, 5 μm), mit einem Eluens, das entweder eine Mischung von Hexan/Toluol (50:50) oder eine Mischung von Toluol/Ethylazetat/Formsäure (500/200/16) ist, binnen 0 bis 7 min eluiert wird. Niedrigmolekulargewichtige Komponenten werden durch GC mit einer nicht polaren Säule, vorzugsweise einer Chrompack SIMDIST (10 m*0,53 mm, 0,1 μm Filmdicke) oder einer Quadrex DB-5 (10 m*0,53 mm, 0,1 μm Filmdicke) und einem Temperaturprogramm vorzugsweise beginnend mit 120°C (1 min.); 20°C/min. bis 325°C, dann 5°C/min. bis 350°C (5 min.) mit Retentionszeiten von 0,5 bis 7 min detektiert. Das bevorzugt verwendete Trägergas ist Wasserstoff mit einem Druck von 15 psi.
Wir haben ein Verfahren gefunden, mit dem die Menge dieser nicht-polaren und/oder niedrigmofekulargewichtigen Komponenten erheblich reduziert werden konnte, d. h. unter ein Niveau, das in einen negativen Fehlgeschmackeindruck resultieren würde. Das Resultat dieses Verfahrens ist eine Mischung, die Ursolsäure und Oleanolsäure in einem Gewichtsverhältnis von 1:99 bis 99:1, vorzugsweise 5:95 bis 95:5, am meisten bevorzugt 15:85 bis 85:15 aufweist, wobei die Mischung weniger als 20 Gewichts-%, vorzugsweise weniger als 10 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 1 bis 6 Gewichts-% der natürlichen nicht-polaren und/oder niedrigmolekulargewichtigen Komponenten enthält, wie sie in natürlichen Extrakten für Ursolsäure und Oleanolsäure vorliegen. Von den nicht-polaren und/oder niedrigmolekulargewichtigen Komponenten wurde herausgefunden, dass es sich um Komponenten handelt, die zu der Klasse der Kohlenwasserstoff, Alkohole, Fettsäuren, Triglyceride, Ketone und Kohlenhydrate gehörten.
Obwohl die obige Mischung als solche in Nahrungsmittelprodukten verwendet werden könnte, ist es bevorzugt, sie als Mischung mit anderen Komponenten zu verwenden, insbesondere als Mischung mit Glyceriden, vorzugsweise Triglyceriden. Deshalb betrifft unsere Erfindung Mischungen einer Gesundheitskomponente und eines Glycerids, wobei die Gesundheitskomponente die oben offenbarte Mischung ist und wobei die Mischung 1 bis 99 Gewichts-%, Vorzugsweise 5 bis 80 Gewichts-% eine oder mehrere Komponenten enthält, die aus Mono-, Di- und Triglyceriden als das Glycerid ausgewählt ist/sind.
Der Glyceridteil dieser Mischung zeigt vorzugsweise einen Festfettgehalt gemessen durch NMR-Pulse an einem nichtstabilisierten Fett bei den angegebenen Temperaturen von:
5 bis 90 bei 5°C
2 bis 80 bei 20°C und
weniger als 15, vorzugsweise weniger als 10 bei 35°C.
Der Festfettgehalt wird durch die wohlbekannte NMR-Pulstechnik an einem Fett gemessen, das nicht stabilisiert ist; dies bedeutet, dass die Messung an einem Fett durchgeführt wurde, das Gegenstand der folgenden Behandlung war:
Schmelzen bei 80°C, Halten bei 80°C für 15 min, Abkühlen auf 0°C und Halten bei 0°C für 30 min,
Erwärmen auf die Messtemperatur und dort Halten für 30 min und Messen des N-Werts bei dieser Temperatur.
Bevorzugte Mischungen, die gut in Nahrungsmittelnprodukten anwendbar sind, sind Mischungen, die Komponenten A, B und C aufweisen, wobei:

A = die erfindungsgemäße Gesundheitskomponente, wie sie im Patentanspruch 1 oder 2 formuliert ist,
B = ein festes Fett mit einem N20-Wert von mehr als 20. vorzugsweise mehr als 45, am meisten bevorzugt mehr als 60, und
C = ein Fett mit mindestens 40 Gewichts-% Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 3 Doppelbindungen, insbesondere Fischölen, Fischölkonzentraten oder konjugierten Linolsäureglyceriden; wobei A in Mengen von mehr als 0,1 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 0,2 bis 10 Gewichts-%, vorliegt,
B in Mengen von 8 bis 90 Gewichts-%, vorzugsweise 25 bis 75 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 40 bis 70 Gewichts-%, vorliegt und
C in Mengen von 0 bis 85 Gewichts-%, vorzugsweise 15 bis 65 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 20 bis 50 Gewichts-%, vorliegt.

Bei diesen Mischungen ist die Fettkomponente B vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus Palmöl, Palmölfraktionen, Kakaobutteräquivalenten, Plamkernöl, Fraktionen von Palmkernöl, gehärteten Pflanzenölen, wie beispielsweise gehärtetem Palmöl, gehärteten Fraktionen von Palmöl, gehärtetem Sojaöl, gehärtetem Sonnenblumenöl, gehärtetem Rapsöl, gehärteten Fraktionen von Sojaöl, gehärteten Fraktionen von Rapsöl, gehärteten Fraktionen von Sonnenblumenöl, Mischungen von einem oder mehreren dieser Öle und untereinander veresterten Mischungen davon.
Die Fettkomponente C wird allgemein ein flüssiges Öl sein und wird vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus Sonnblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Palmöl, Olein, Kottonöl, Oleinfraktionen von Pflanzenölen, hocholeinsäurehaltigem Öl, Oleinfraktionen von Pflanzenölen, hocholeinhaltigen Pflanzenölen, wie beispielsweise HOSF (hocholeinsäurehaltiges Sonnenblumenöl) oder HORP (hocholeinsäurehaltiges Rapsöl), Fischölen, Fischölkonzentraten und CLA-Glyceriden.
Die Mischungen, die die Komponenten A, B und C, wie sie oben offenbart sind, aufweisen, haben exzellente Eigenschaften für die Anwendung in Nahrungsmittelprodukten, die eine Fettphase enthalten.
Die Mischungen können auch andere bekannte Mikronährstoffe, wie beispielsweise Vitamine und Mineralien enthalten. Es wurde jedoch herausgefunden, dass es sehr nützlich war, wenn diese Mischungen auch Isoflavone und/oder Flavone in Mengen enthielten, die 0,005 bis 5% der Gesamtmenge an Ursolsäure und Oleanolsäure entsprachen. Auf diese Weise werden Zusammensetzungen erhalten, die alle Gesundheitsaspekte von Ursolsäure und Oleanolsäure mit den bekannten Gesundheitsaspekten von Isoflavonen bzw. Flavonen kombinieren (insbesondere jene, die die Gesundheit von Frauen betreffen, insbesondere für Frauen nach der Menopause).
Die erfindungsgemäßen Mischungen können in Nahrungsprodukten verwendet werden, um die Gesundheitsaspekte für die Nahrungsprodukte bereitzustellen, ohne ihnen einen negativen Geschmack zu verleihen. Deshalb sind auch Nahrungsprodukte mit einer Fettphase, die mindestens teilweise die erfindungsgemäße Mischung, wie sie in den Ansprüchen 1 bis 9 formuliert ist, enthält, Teil unserer Erfindung. Die Nahrungsprodukte können aus der Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus die aus Aufstrichen (Fettgehalt zwischen 10 und 90 Gewichts-%), Dressings, Majonäsen, Käsen, Eiscremes, Eiscremebeschichtungen, Süßwarenbeschichtungen, Füllungen, Soßen und kulinarischen Produkten. Sehr vorteilhafte Nahrungsprodukte sind die Nahrungsprodukte mit einer kontinuierlichen Fettphase, die ungefähr 10 bis 90 Gewichts-% des Nahrungsmittelprodukts ausmacht.
Nahrungsmittelergänzungsmittel, die eine eingekapselte Menge der erfindungsgemäßen Mischungen aufweisen, sind ebenfalls beansprucht. Das einkapselnde Material wird in geeigneter Weise ausgewählt aus: Zuckern, Kohlenhydraten, Gummis, Hydrokolloiden, Proteinen und insbesondere Gelatine.
Gemäß einer letzten Ausführungsform unserer Erfindung betrifft unsere Erfindung auch den Prozess zur Herstellung unserer neuen Mischungen. Deshalb ist auch ein Prozess zum Herstellen einer Mischung mit der Zusammensetzung gemäß den Patentansprüchen 1 bis 9 Teil unserer Erfindung, wobei:

– Schalen von Früchten, insbesondere Schalen von Äpfeln, Preiselbeeren, Kirschen, Pflaumen oder Birnen mit einem organischen Lösungsmitel extrahiert werden, das insbesondere ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Ketonen, Estern, Alkoholen und Kohlenwasserstoffen besteht;
– ein Extrakt, der eine Mischung von Ursolsäure und Oleanolsäure enthält, isoliert wird;
– das organische Lösungsmittel von dem Extrakt entfernt wird und eine Mischung, die Ursolsäure und Oleanolsäure aufweist, isoliert wird,
– die erhaltene Mischung in einer Mischung von Wasser und/oder organischem Lösungsmittel aufgelöst wird, vorzugsweise Aceton/Wasser in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 bis 95:50, unter Erwärmen;
– nachdem die Mischung aufgelöst ist, die erhaltende Mischung auf eine Temperatur von maximal 25°C abgekühlt wird und gebildete Kristalle als Produkt von dem Rest entfernt werden und
– das Produkt mit 1 bis 99 Gewichts-% eines Glyceridgemisches vermischt wird.

Einzelheiten unserer Extraktion sind:
Vor der Extraktion werden die Fruchthäute oder Kräuter auf eine Feuchtigkeit niedriger als 10%, vorzugsweise zwischen 2 und 6%, getrocknet. Die Häute werden dann mit einem elektrischen Mixer zerpulvert. Die Extraktion wurde durch Mischen der Partikel mit einem organischen Lösungsmittel unter Verwendung von 1 bis 1.000 g Lösungsmittel pro Kilogramm Ausgangsmaterial, vorzugsweise 10 bis 100 kg Lösungsmittel pro 1 kg Ausgangsmaterial, durchgeführt. Die organischen Lösungsmittel werden ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Alkanen, Ketonen, Estern, Aldehyden, Kohlenwasserstoffen, Alkoholen. Die Extraktion wurde beim Temperaturen zwischen 0°C und der Siedetemperatur (T_b) des organischen Lösungsmittels, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen T_b-10°C und T_b, durchgeführt. Die Verweilzeit der Extraktion beträgt nicht weniger als 5 min, vorzugsweise zwischen 15 und 60 min. Nach der Extraktion wurden die verbleibenden Partikel abgefiltert, und das Lösungsmittel wurde teilweise oder vollständig verdampft. Der verbleibende Extrakt wurde durch Auflösen in organischen Lösungsmitteln oder Wasser oder einer Mischung davon bei Temperaturen zwischen 0°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels, vorzugsweise bei Temperaturen oberhalb 20°C, gewaschen. Das Waschen wird durch Kontaktieren des Extrakts und des waschenden Lösungsmittels für mindestens 15 min, vorzugsweise zwischen 30 und 60 min, durchgeführt. Der Extrakt wird durch Kristallisation in organischen Lösungsmitteln oder Wasser oder einer Mischung davon durch Abkühlen auf Temperaturen unter 25°C, vorzugsweise bei 0°C, gefolgt von Filtration des Extrakts geborgen.
Die Mischungen können durch einen Prozess hergestellt werden, bei dem die oben erhaltene Mischung in geeigneten Mengen mit einem Glycerid gemischt wird, das aus den Glyceriden der Patentansprüche 6 und 7 ausgewählt ist, in Mengen, die geeignet sind, um die korrekten Mengen gemäß Anspruch 5 zu ergeben, woraufhin die Gesamtmischung homogenisiert wird.
BEISPIELE
1. Extraktion im Labormaßstab
400 g gemahlene Apfelhaut wurden mit 2 l Azeton vermischt. Die Extraktion wurde bei 58°C für 3 h unter Rühren durchgeführt. Nach der Extraktion wurde das Lösungsmittel entfernt, und das Produkt wurde in einer Mischung von Wasser/Azeton (10:90) durch Aufwärmen auf 60°C aufgelöst. Die Kristallisation wurde bei Raumtemperatur durchgeführt. Nach 15 min wurden weiße Kristalle gebildet, die durch Filtration abgetrennt wurden (20°C). Die zweite Kristallisation wurde bei 4°C über Nacht durchgeführt. Die Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt und unter Stickstoff getrocknet. Der Gehalt an Ursolsäure und Oleanolsäure wurde durch GC unter Verwendung von Cholesterol als interner Standard bestimmt (Beispiel 3).
2. Extraktion im großen Maßstab
Die Extraktion wurde in einem 180 l (Lösungsmittel-)Kristallisierer mit einem Gatterrührer (engl.: "Gate Stirrr") mit heißem Azeton bei 45 bis 50°C für ungefähr 30 min bei Umgebungsdruck durchgeführt. 10 kg gemahlene(r) Apfelschalen/-trester wurden bei 35°C in 100 l Azeton suspendiert. 10 min wurden für das Aufheizen auf 45 bis 50°C erlaubt. Nach diesem Vorerwärmungszeitraum wurde die Temperatur für etwa 30 min konstant zwischen 45 bis 50°C gehalten. Nach der Extraktion wurde die Suspension auf A4-Filter (Porengröße 40 μm) zur Filtration des Tresterabfalls abgelassen. Vor dem Zuführen der Suspension zu dem Filter wurde der Filter mit Azeton auf 50°C angewärmt. Die Filtration wurde durch Aufgeben eines Überdrucks auf die Suspension von 1 bar durchgeführt. Die Filtration der Suspension wurde schnell durchgeführt, um eine Kristallbildung in dem Filterkuchen zu verhindern. Der Extrakt der Filtration wurde getestet, um die Ausbeute und Selektivität der Extraktion zu bestimmen. Die Verdampfung wurde teilweise in dem LUWA-Verdampferbehälter bei reduziertem Druck (50 mbar) durchgeführt. Bevor das Produkt aus dem Lösungsmittel kristallisiert wurde, wurde das Extraktprodukt über einen Kerzenfilter (10 μm) gefiltert, um die letzten zurückgebliebenen Tresterpartikel zu entfernen. Das verbliebene Lösungsmittel (20 l) wurde in einem separaten Verdampfer/Kocher verdampft. Der getrocknete feste Extrakt wurde mit entmineralisiertem Wasser gewaschen, um die wasserlöslichen Substanzen zu entfernen. Der Extrakt wurde dreimal mit entmineralisiertem Wasser gewaschen, gefiltert und über Nacht in einem Autoklav bei 5 bis 10 mbar Druck getrocknet. Das Filtrat wurde mit 250 ml entmineralisiertem Wasser gewaschen, unter Rühren für 0,5 h bei 50°C. Die Mischung wurde zur Kristallisation des Produkts auf 0°C abgekühlt. Das Produkt wurde über einen schwarzen Bandpapierfilter (10 μm) in einem Büchner-Trichter gefiltert. Das Produkt wurde in 250 ml Hexan resuspendiert und für 0,5 h bei 60°C gerührt. Die Mischung wurde zur Kristallisation des Produkts auf 0°C abgekühlt. Das Produkt wurde über einen schwarzen Papierbandfilter (10 μm) in einem Büchner-Trichter filtriert und wie zuvor beschrieben getrocknet.
3. HPLC-Analyse
Die HPLC-Analyse, um die nicht polaren Komponenten zu bestimmen, wurde mit der folgenden Ausrüstung und unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Apparate und Ausrüstung

Analytische Waage; Alltech Econoshepere Silica HPLC-Säule (150*4,6 mm, 5 μm)
Ternair HPLC-Pumpe; HPLC-Autosampler
Alltech 500 ELSD-Detektor (niedriger Verstärkung) Drift-Röhre: 75°C;
Zersteuber: 1,75 l/min.

HPLC-Analyse
Der Gradient, der für diese Analyse verwendet wird, ist im Anhang beschrieben. Dieser Gradient wurde ohne Injizieren einer Probe taufen gelassen, um die Säule zu spülen, bevor die Proben injiziert wurden. 5 μl der Probenlösung wurde in das HPLC-System injiziert. Für die Silica Straight Phase HPLC verwendete Gradienten

Lösungsmittel: A: Hexan/Toluol (50/50)

B: Toluol/Ethylazetat/Formsäure (500/200/16)
Tabelle 1: Bestimmung von Diglyceriden
4. GC Analyse
Die GC-Analyse, um den Ursolsäuregehalt und den Gehalt an niedrigmolekulargewichtigen Komponenten zu bestimmen, wurde mit der folgenden Ausrüstung und unter den folgenden Bedingungen durchgeführt:
Injektionsvolumen: 0,4 μl (kalt auf die Säule)
Säule: Chrompack SIMDIST (10 m*0,53 mm, 0,1 μm Filmdicke) oder Quadrex DB-5 (10 m*0,53 mm, 0,1 μm Filmdicke)
Ofenprogramm: 1:120°C-1 min-20°C/min, 2: 325°C-0 min-5,0°C/min, 3: 350°C-5 min
Detektion: FID (360°C)
Trägergas: Wasserstoff (Säulendruck: 15 psi)
Interner Standard: Cholesterol
5. Geschmacksjury mit unterschiedlichen Extrakten
Sieben Juroren testeten die unterschiedlichen Extrakte.
Ziel: Vergleichen des Geschmacks des Vorextrakts mit dem gereinigten Extrakt in einer weißen Füllung. Referenz war die reine weiße Füllung.

0: = überhaupt kein Geschmack;
1: = eine Spur von Geschmack;
2: = schwacher Geschmack;
3: = klarer Geschmack;
4: = starker Geschmack;
5: = sehr starker Geschmack;
WF: = weiße Füllung;
AE: = Apfelextrakt;
PAE: = reiner Apfelextrakt;
s: = Subjekte.

Die Mehrzahl der Juroren hat einen klar negativen Geschmack für den rohen Extrakt geschmeckt. Die gereinigten Extrakte jedoch wurden als geschmacklos getestet, oder sie hatten nur eine Spur von Geschmack.
6. Ursolsäureextrakt in einer Eiscremebeschichtung
Experimentelles
Das Rezept für die Eiscremebeschichtung war das Folgende:
475 g dunkele Callebaut 811
25 g Fett
Zwei unterschiedliche Fette wurden verwendet:

A 25 g Coberine (Referenz)
B 10 g Ursolsäureextrakt/15 g Coberine

Die folgenden Eigenschaften wurden bestimmt durch Beschichten kleiner Magnumeiscremes.

• Tropftemperatur (°C)
• Tropfzeit (s)
• Trocknungszeit (s)
• Beschichtungsgewicht als % des Gesamtgewichts
• Flexibilität

¹ Die Flexibilität wurde durch Schlagen der Eiscreme auf den Tisch getestet.

Flexibilitätsindex:

++

= bricht nicht

+

= schwer zu brechen

-

= bricht

--

= bricht leicht

Schlussfolgerung
Von der Beschichtung B wurde herausgefunden, dass sie eine kürzere Tropfzeit als die Beschichtung A aufweist. Obwohl bei der Beschichtung B das Beschichtungsgewicht höher (und damit die Beschichtung dicker) ist, ist die Trocknungszeit kürzer als bei der Beschichtung A. Die Beschichtung mit dem Ursolsäureextrakt zeigt nach dem Trocknen die geringere Kontraktion.
7. Ursolsäureextrakt in einer Füllung
Eine Füllung wurde gemäß dem folgenden Rezept präpariert:
85% Fettmischung, 10% Kakaopulver, 7% entrahmtes Milchpulver, 48% Zucker, 0,5% Lecithin.
Alle Komponenten des Rezepts wurden in einer Porzellanschüssel bei einer Temperatur von 55°C gemischt. Die Teilchen der Mischung wurden unter Verwendung eines Mörsers minimiert. Die Mischung wurde auf 29°C abgekühlt, bevor sie in Aluminiumtassen abgefüllt wurde.
Die zu bewertenden Mischungen waren:

1. 40/10/50 Equator 75/POfiv65/SF (Referenz)
2. 40/10/40/10 Equator 75/POfiv65/SF/Apfelextrakt
3. 40/10/40/10 Equator 75/POfiv65/SF/PO 60

Equator 75:	Kakaobutterstearin
POfiv65:	Oleinfraktion von Palmöl mit einem Iodwert von 65
PO 60:	Gehärtetes Palmöl mit einem Schmelzpunkt von 60°C.
SF:	Sonnenblumenöl

Die Härte der drei unterschiedlichen Mischungen wurde mit dem Stevens Texture Analyser (STA) nach 24 h bei 20°C, Kegel 60°, Eindringtiefe 2 mm gemessen:
Schlussfolgerung
Von der Mischung mit Ursolsäureextrakt wurde herausgefunden, dass sie eine bessere Härte als die Referenz hatte und die Füllung mit dem gehärteten Palmöl hatte. 8. Ursolsäure in Schokolade

Probe A 475 g dunkle Callebaut + 25 g Coberine

Probe B 475 g Callebaut + 10 g Ursolsäureextrakt + 15 g Coberine

Probe C 475 g dunkle Callebaut + 10 g PO 60 + 15 g Coberine
Die Mischungen wurden manuell bei 29°C auf einem Steintisch bei Raumtemperatur temperiert. Ein Teil der Schokolade wurde übertemperiert und dann mit der nicht temperierten Schokolade gemischt, um eine temperierte Schokoladenmischung zu erhalten.
Wärmebeständigkeit

Proben (feste Schokoladenbonbons) werden 17 Stunden bei 40°C gelagert.

Dimensionen bei 20°C: Alle Proben	3,3 × 2,5 cm
	Höhe 1,9 cm
Dimensionen bei 40°C: Probe A	6,0 × 5,5 cm
	Höhe 0,4–0,6 cm
Probe B	3,4 × 2,6 cm
	Höhe 1,6–1,8 cm
Probe C	5,0 × 4,7 cm
	Höhe 0,5–0,7 cm

Härte
Die Einstellungen bei dem Stevens Texture Analyzer waren:
Distanz: 2 mm
Geschwindigkeit: 0,5 mm/s.
Schlussfolgerung
Die höchste Wärmebeständigkeit und die höchste Härte wurden bei der Probe beobachtet, die den Ursolsäureextrakt enthielt.

Claims

Mischung einer Gesundheitskomponente und eines Glycerids, wobei die Gesundheitskomponente ein Gemisch ist, das Ursolsäure und Oleanolsäure in einem Gewichtsverhältnis von 1:99 bis 99:1, vorzugsweise 5:95 bis 95:5. am meisten bevorzugt 15:85 bis 85:15 aufweist, wobei das Gemisch weniger als 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise weniger als 10 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 1 bis 6 Gewichts-% der natürlichen nichtpolaren und/oder niedrigmolekulargewichtigen Komponenten enthält, die in natürlichen Extrakten von Ursolsäure und Oleanolsäure vorliegen, und wobei die Mischung 1 bis 99 Gewichts-% von einer oder mehreren Komponenten, die aus Mono-, Di- und Triglyceriden ausgewählt sind, als das Glycerid enthält.
Mischung nach Anspruch 1, wobei die natürlichen nichtpolaren und/oder niedrigmolekulargewichtigen Komponenten die Komponenten sind, die einen Fehlgeschmack des natürlichen Extrakts vermitteln und zu der Klasse von Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Fettsäuren, Triglyceriden, Ketonen und Kohlenhydraten gehören.
Mischung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Gesundheitszusammensetzung das Gemisch gemäß Anspruch 1 und 2 ist und wobei die Mischung 5 bis 80 Gewichts-% einer oder mehrerer Komponenten, die aus Mono-, Di- und Triglyceriden ausgewählt sind, als das Glycerid enthält.
Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei der Glyceridteil einen Festfettgehalt zeigt, der durch NMR-Pulse an einem nichtstabilisierten Fett bei der angegebenen Temperatur gemessen: 5 bis 90 bei 5°C 2 bis 80 bei 20°C und weniger als 15, vorzugsweise weniger als 10, bei 35°C beträgt.
Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei die Mischung Komponenten A, B und C aufweist, wobei: A = die Gesundheitszusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 B = ein festes Fett mit einem N20-Wert von mehr als 20. vorzugsweise mehr als 45, am meisten bevorzugt mehr als 60, und C = ein Fett mit mindestens 40 Gewichts-% Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 3 Doppelbindungen, insbesondere Fischölen, Fischölkonzentraten oder konjugierten Linolsäureglyceriden; wobei A in Mengen von mehr als 0,1 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 0,2 bis 10 Gewichts-%, vorliegt, B in Mengen von 8 bis 90 Gewichts-%, vorzugsweise 25 bis 75 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 40 bis 70 Gewichts-%, vorliegt und C in Mengen von 0 bis 85 Gewichts-%, vorzugsweise 15 bis 65 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 20 bis 50 Gewichts-%, vorliegt.
Mischung nach Anspruch 5, wobei das Fett B ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Palmöl, Palmölfraktionen, Kakaobutteräquivalenten, Plamkernöl, Fraktionen von Palmkernöl, gehärteten Pflanzenölen, wie beispielsweise gehärtetem Palmöl, gehärteten Fraktionen von Palmöl, gehärtetem Sojaöl, gehärtetem Sonnenblumenöl, gehärtetem Rapsöl, gehärteten Fraktionen von Sojaöl, gehärteten Fraktionen von Rapsöl, gehärteten Fraktionen von Sonnenblumenöl, Mischungen von einem oder mehreren dieser Öle und untereinander veresterten Mischungen davon.
Mischung nach Anspruch 5, wobei das Fett C ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Sonnblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Palmöl, Olein, Kottonöl, Oleinfraktionen von Pflanzenölen, hocholeinsäurehaltigem Öl, Oleinfraktionen von Pflanzenölen, hocholeinhaltigen Pflanzenölen, wie beispielsweise HOSF (hocholeinsäurehaltiges Sonnenblumenöl) oder HORP (hocholeinsäurehaltiges Rapsöl), Fischölen, Fischölkonzentraten und CLA-Glyceriden.
Mischung nach Anspruch 5, wobei die Mischung eine Komponente A enthält, die auch Isoflavone und/oder Flavone in Mengen enthält, die 0,05 bis 5% der Gesamtmenge an Ursolsäure und Oleanolsäure entsprechen.
Mischung nach Anspruch 5, wobei die Komponente A eine Komponente ist, die aus Obstschalen isoliert ist, wie beispielsweise Schalen von Äpfeln, Birnen, Preiselbeeren, Kirschen oder Pflaumen.
Nahrungsmittelprodukt mit einer Fettphase, die zumindest teilweise die Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 9 aufweist.
Nahrungsmittelprodukt nach Anspruch 10, wobei das Nahrungsmittelprodukt ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Aufstrichen (Fettgehalt zwischen 10 und 90 Gewichts-%), Dressings, Majonäsen, Käsen, Eiscremes, Eiscremebeschichtungen, Süßwarenbeschichtungen, Füllungen, Soßen und kulinarischen Produkten besteht.
Nahrungsmittelprodukt nach Anspruch 10 und 11, wobei das Nahrungsmittelprodukt 10 bis 90 Gewichts-% einer kontinuierlichen Fettphase aufweist.
Nahrungsmittelergänzung, die die Mischung nach Anspruch 1 bis 9 in eingekapselter Form aufweist.
Nahrungsmittelergänzung nach Anspruch 13, wobei das einkapselnde Material ausgewählt ist aus: Zuckern, Kohlenhydraten, Gummis, Hydrokolloiden und Gelatine.
Verfahren zur Herstellung einer Mischung mit der Zusammensetzung nach Ansprüchen 1 bis 9, wobei: – Schalen von Früchten, insbesondere Schalen von Äpfeln, Preiselbeeren, Kirschen, Pflaumen oder Birnen mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert werden, das insbesondere ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Ketonen, Estern, Alkoholen und Kohlenwasserstoffen besteht; – ein Extrakt, der eine Mischung von Ursolsäure und Oleanolsäure enthält, isoliert wird; – das organische Lösungsmittel von dem Extrakt entfernt wird und eine Mischung, die Ursolsäure und Oleanolsäure aufweist, isoliert wird, – die erhaltene Mischung in einer Mischung von Wasser und/oder organischem Lösungsmittel aufgelöst wird, vorzugsweise Aceton/Wasser in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 bis 95:50, unter Erwärmen; – nachdem die Mischung aufgelöst ist, die erhaltende Mischung auf eine Temperatur von maximal 25°C abgekühlt wird und gebildete Kristalle als Produkt von dem Rest entfernt werden und – das Produkt mit 1 bis 99 Gewichts-% eines Glyceridgemisches vermischt wird.
Verfahren zur Herstellung einer Mischung nach Anspruch 15, wobei das Produkt in geeigneten Mengen mit einem Glycerid vermischt wird, das von den Glyceriden aus den Ansprüchen 6 und 7 ausgewählt ist, in Mengen, die geeignet sind, um die korrekten Mengen nach Anspruch 5 zu ergeben, wobei die Gesamtmischung homogenisiert wird.