JPH07583B2 - 水溶性五環性トリテルペン包接化合物及びその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔用組成物 - Google Patents

水溶性五環性トリテルペン包接化合物及びその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔用組成物

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JPH07583B2
JPH07583B2 JP2314412A JP31441290A JPH07583B2 JP H07583 B2 JPH07583 B2 JP H07583B2 JP 2314412 A JP2314412 A JP 2314412A JP 31441290 A JP31441290 A JP 31441290A JP H07583 B2 JPH07583 B2 JP H07583B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、五環性トリテルペン化合物（以下、トリテ
ルペンと記す）の薬理機能を保持して水溶化する水溶性
五環性トリテルペン包接化合物とその製造方法並びにそ
れを利用した食品、飲料、口腔用組成物に関する。
（従来の技術） トリテルペンはアミリン族、ルペオール族、ノステリン
族、スクァレン族等に分類されている。これらはいずれ
も水に不溶で、油及び有機溶媒等には溶解する化合物で
ある。
トリテルペン類は植物界に広く遊離基として、また糖と
結合してサポニン、酸と結合してエステルとして分布し
ている。
トリテルペン類のうち、３位にOH基、17位にCOOH基を有
するアミリン族は、下記式［Ｉ］で表される化合物であ
り、具体的には第１表に掲げるような化合物であるが、
その代表的なものとしてオレアノール酸、ウルソール
酸、ヘデラゲニン等が挙げられる。
このうちオレアノール酸はてん菜中にサポニンとして、
またオリーブ、青ジソ、ナツメ、カキドーシの葉、リン
ゴの皮、チョウジの芽等に広く見出されている。ウルソ
ール酸は、リンゴ、サクランボー等の果実、それ等の葉
のろう状被覆物質中から、またカキドウシ、ナツメ等の
葉からも見出されている。更に、ヘデラゲニンはセイヨ
ウキツダ、ムクロジの実等から確認されている。
式［Ｉ］ 式中、R1はCH3、またはCH2OH、R2はＨまたはOH、R3はＨ
またはCH3、R4はＨまたはCH3、R5はＨまたはOHを示す。
一方、近年大学の研究所、公私立の研究機関、民間の研
究所等で薬草を含め各種植物中の薬理機能物質の検索が
盛んに進められており、植物中に含まれるトリテルペン
類のうち、３位にOH基、17位にCOOH基を有するアミリン
族に抗腫瘍性、抗肝炎性、抗炎症性、抗う蝕性等の薬理
活性が確認され、学会・文献での報告、新聞・雑誌等で
の紹介及び特許による提案等がなされている。
本発明者らもてん菜から得られるオレアノール酸につい
て薬理機能の試験を行ない抗腫瘍性、抗肝炎性、抗う蝕
性（不溶性グルカン合成阻害）等の効果を確認してい
る。
また、オレアノール酸の利用法としてこれら薬理機能に
基づいた口腔用組成物（特公昭63-26083号公報）も提案
されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、これらトリテルペン類は水に溶解しないため、
上記薬理試験は粗製物、精製物いずれの場合でも有機溶
媒であるジメチルスルホキシド（以下、DMSOと記す）エ
タノール、プロピレングリコール、ブタンジオール等に
溶解し、これを試料としてin vitro、in vivoの試験を
行なっており、特に有機溶媒のなかでも沸点が高く、溶
解性が良いDMSOを使用する例が極めて多いが、DMSOは、
食品、飲料、口腔用組成物等には添加物として認められ
ておらず、他の有機溶媒についても食品添加物として使
用する場合には問題がある。
一方、先の特公昭63-26083号公報の口腔用組成物につい
てもオレアノール酸が水溶性の状態で含有されていない
ため、抗う蝕性の効果が、製品となった時点で殆ど発揮
されていないことから商品化に至っていない。
また、本発明者の一人は、ビートパルプからオレアノー
ル酸を製造する方法を提案する（特開昭60-268189号、
同60-268190号）とともに、得られた高純度のオレアノ
ール酸に関し、食品、飲料及び口腔用組成物等に添加す
るために、薬理機能を失うことなく水に対する溶解性を
付与する試みを行なったが、これについては目的通りオ
レアノール酸の薬理機能を損なわずに水に対する溶解性
の高い化合物を開発するには至っていない。
更に、本発明者らはオレアノール酸が少量ではあるが医
薬用溶媒であるエタノール等の有機溶媒に溶解すること
から、エタノール、グリセリン、プロピレングリコー
ル、メントール等に完全に溶解せしめた後に他の配合成
分と混合して口腔用組成物とする方法を提案したが（特
開平1-290619号）、この場合においても効果にバラツキ
があり、時間の経過とともに添加したオレアノール酸が
水に不溶となり、効果が発現しない場合もあり満足する
方法とはならなかった。
また、本発明者らはオレアノール酸を脂肪酸エステル
（非イオン系）、両性活性剤（天然物由来）等かなり広
い範囲の界面活性剤を使用して水溶化、又は乳化させて
薬理試験を行なったが、in vitroにおける試験では抗う
蝕効果はほとんどなく、一部効果が認められた界面活性
剤の場合でも抗う蝕効果にバラツキが激しく、再現性も
見られなかった。
ところが、本発明者らは、この問題について更に鋭意研
究を重ねた結果、オレアノール酸を含むトリテルペンを
シクロデキストリン（以下、CDと記す）で包接化させる
ことにより、トリテルペン類の抗う蝕効果を活性状態に
保ちながら水に溶解する組成物が得られることを見出す
に至った。
なお、前述のように界面活性剤を使用してトリテルペン
類を水溶化、乳化させることは一般に行なわれている
が、トリテルペン類の各機能を活性状態のまま水溶化さ
せる目的でCDに包接化することは未だ報告されていな
い。
（問題点を解決するための手段） そこで、この発明では上記知見に基づいてトリテルペン
をCDで包接化した水溶性五環性トリテルペン包接化合物
とその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔
用組成物を提案するものである。
なお、CDはその機能性から用途面が広いが、水に対する
溶解度の低いα−CD、β−CD、γ−CDなどの非分岐CDが
従来よりあり、これに対して水に対する溶解度が大幅に
改良された製品としてアルキル化したアルキル化CD、ヒ
ドロキシアルキル化したヒドロキシアルキル化CD、グル
コース、マルトース等の糖を付加させた分岐CDが開発さ
れ、この開発によりCDの持つ機能性即ち、揮発性物質の
安定化、粉末安定化、親油性物質の可溶化等から食品へ
の用途も広く、需要も年々伸びてきているが、これら非
分岐、分岐何れのCDも空洞を形成し、包接力を有してお
り、したがって包接化量の差はあるが、何れもトリテル
ペンの包接化に使用することができる。中でも空洞の大
きいγ−CD、及び分岐γ−CDは包接化量が多くなると考
えられ、好ましいが、これに限定されることなく目的に
応じてCDの種類を選択することができる。
また、この発明では五環性トリテルペンの内、アミリン
族については行なったが、何れもCDで包接化され水溶性
トリテルペン包接化合物とすることができると同時に、
抗う触性等、薬理機能の活性を保持することができる。
トリテルペンのCDによる包接化は水の存在下で行なわれ
る。具体的にはCDを水に溶解乃至懸濁させるとともに、
これにトリテルペンを加えて攪拌することにより包接化
させるものである。
トリテルペンをCDにより包接化する際、条件的には中性
の水を使用しても可能であるが、好ましくは炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ソーダ、苛性ソーダ、苛性カリ等で若干
アルカリ性とした方が、包接化量が増大する。
トリテルペンは有機溶媒に溶解することから、包接化す
る時に、例えば65％メタノール溶液に目的のトリテルペ
ンを溶解しておき、CDを加えて攪拌しながら加熱溶解
後、更にホモジナイズすることにより、包接化が非常に
速やかとなる。
この場合の有機溶媒としては、メタノール以外に、例え
ばエタノール、グリセリン、プロピレングリコール、メ
ントール等を使用することができる。
包接化後、濾過又は遠心分離により不溶成分を除去した
清澄液を公知の方法にて濃縮、乾燥することにより、製
品とする。
（発明の効果） このようにして得られた水溶性五環性トリテルペン包接
化合物は抗う蝕性等の薬理機能を保持したまま、水に完
全に溶解する。したがって、活性状態のまま均一に練り
歯磨き、うがい剤、洗口液、チューインガムなどの口腔
用組成物に添加することが可能となる。
また、口腔用組成物のみならず食品であるジャム、ママ
レード、餡類、菓子、パン、キャンデー並びに飲料、そ
のほか医薬品等に均一に活性状態で添加することが可能
となる。
なお、これらトリテルペンの包接化物を添加した製品
は、経時変化が見られず薬理活性が十分に保持されてい
る。このため、口腔用組成物は食事後に用いることによ
り、虫歯になることを防ぎ、また甘味料添加食品、飲料
は虫歯になりにくい製品となる。
トリテルペンの上述の薬理効果は、100μg/ml前後と非
常にうすい濃度でも発揮されることが特徴である。
（実施例） 以下、実施例によりこの発明を具体的に説明する。
実施例１ β−CD（塩水港精糖社製）1gを３％炭酸水素ナトリウム
水溶液10mlに懸濁後、オレアノール酸0.2gを添加してか
ら12.000r.p.m.,20分間ホモジナイズする。その液を0.4
5μｍのメンブランフィルターにて不溶性分を濾別し、
その濾液を凍結乾燥しオレアノール酸包接化粉末（Ａ）
を得た。この包接化物についてオレアノール酸を下記の
ガスクロマトグラフ法により定量した結果、オレアノー
ル酸含量は109mg/gであった。またこのオレアノール酸
包接化物を水に溶解したところ、その水溶液は透明であ
った。
ガスクロマトグラフによるオレアノール酸の定量法 オレアノール酸試料を一定量精秤し、20mlの水を加え溶
解し、稀塩酸で弱酸性とする。次に塩化メチレンを用い
て抽出した後、塩化メチレン相を水洗してから減圧下に
て留去する。この残渣に2mlのメタノールを加えて溶解
し、更にベンゼン3mlとトリメチルシリルジアゾメタン
−ヘキサン溶液0.4mlを加えてから、還流冷却器をつけ6
5℃で２時間攪拌後、一夜室温下で放置し、翌日メタノ
ールで10mlに定容し、ガスクロマトグラフにて検量線法
により定量する。
操作条件 カラム :SE-30 検出器 :FID キャリアガス：N2.60ml/min一定量 カラム温度 :290℃ 実施例２ α−CD（塩水港精糖社製）、γ−CD（半井化学社製）、
K-100（α‐CD:60％，β‐CD:30％，塩水港精糖社
製）、G1‐α‐CD、G1‐β‐CD、G2‐γ‐CD、G2‐β‐
MixCD（G2‐β‐CD:62％，(G2)2‐β‐CD:31％，マルト
ース:7％）、イソエリート（分岐CD:50％，全CD:80％）
（以上日研化学社製）、ジメチル（DM）‐β‐CD（和光
純薬社製）、ヒドロキシプロピル（HP）‐β‐CD（ロケ
ット社製）等10種類について各1gを実施例１と同様に処
理し10種類の包接化粉末を得た。このうち、G1‐β‐CD
の包接化物を（Ｂ）とする。これら包接化物についてオ
レアノール酸を上記ガスクロマトグラフ法により定量し
た。その結果を第２表に示す。
実施例３ メタノール：水が2:1の溶液10mlに炭酸水素ナトリウム
0.3gを加えアルカリ性とし、オレアノール酸0.2gを添
加、更にα−CD又はG1‐α‐CD1gを加えてから加熱溶解
した。次いで、各々について12,000r.p.m.,10分間ホモ
ジナイズし、以後は実施例１と同じに処理し、２種類の
包接化粉末を得た。これら包接化物についてオレアノー
ル酸をガスクロマトグラフにより定量した。結果を第３
表に示す。
実施例４ β−CD0.75gを３％炭酸水素ナトリウム水溶液12mlに懸
濁液ウルソール酸（シグマ社製試薬）0.15gを添加する
以外は実施例１と同じく処理して、ウルソール酸包接化
粉末（Ｃ）を得た。
実施例５ β−CD1gを３％炭酸水素ナトリウム水溶液15mlに懸濁
液、ヘデラゲニン（インドファインケミカル社製試薬）
0.2gを添加する以外は実施例１と同じく処理して、ヘデ
ラゲニン包接化粉末（Ｄ）を得た。前実施例の（Ｃ）と
共にガスクロマトグラフ法により定量した結果を第４表
に示す。
比較例１ 下記の組成に示すように界面活性剤リポゾームを使用
し、オレアノール酸を溶解（やや不透明）させ、オレア
ノール酸溶液（Ｅ）100mlを得た。
オレアノール酸−界面活性剤溶液の組成 上記を混合してから10分間ホモジナイズした後、精製水
で100mlとした。
比較例２ オレアノール酸160mgをDMSO100mlに溶解し、オレアノー
ル酸溶液（Ｆ）を得た。
試験例１ 実施例１〜５及び比較例１〜２にて製造した（Ａ）〜
（Ｆ）の試料６点について、トリテルペン0.8mg/mlとな
るよう各々試料原液を調整し、虫歯の原因となる不溶性
グルカン生成酵素生産菌ストレツトコッカス ミュータ
ンス（S.mutans）に対する下記の生育抑制試験を行なっ
た。その結果を第５表に示す。
S.mutansの生育抑制試験 菌株:S.mutans OMZ 176株（広島大学歯学部より分譲） 培地:Berman培地 オレアノール酸が各濃度になるよう添加した培地10mlに
108/ml種菌を0.1ml接種37℃,18時間培養する。培養液を
分光光度計により、OD 660nmでの吸光度を測定し判定す
る。
試験例２ 試験例１と同じ試料６点について、トリテルペン1.6mg/
mlとなるよう各々試料原液を調整し、虫歯の原因となる
S.mutansの生産する不溶性グルカン合成酵素に対する阻
害作用について下記試験を行なった。その結果を第６表
に示す。
不溶性グルカン合成阻害試験 酵素グルカノトランスフェラーゼ、0.2Mリン酸緩衝液
（pH6.0）、0.5Mシュークロース溶液、及びオレアノー
ル酸（反応時オレアノール酸濃度100〜400μg/ml）を各
0.1mlずつ加えた反応液を37℃で２時間反応させた後、
0.25N-塩酸0.2mlを加えて反応を停止させる。次に可溶
性物を除去するため、蒸留水1mlを加え、2,000gで遠心
洗浄し、得られた沈殿物即ち不溶性グルカンを凍結乾燥
させる。乾燥後、不溶性グルカンを0.5N-水酸化ナトリ
ウム2mlに溶解し、フェノール硫酸法により比色定量す
る。阻害率は、コントロールの不溶性グルカン合成量に
対して算出する。
実施例６ つぶし餡組成物 小豆 400g 食塩 少量 砂糖 400g オレアノール酸包接化物（Ａ） 12.0g オレアノール酸包接化物を添加する以外は、一般的な方
法により上記に示す組成物のつぶし餡（Ｇ）600gを作製
した（オレアノール酸含有量2mg/g）。
実施例７ 紅茶 紅茶（缶・午後の紅茶） 200ml オレアノール酸包接化物（Ａ） 0.8g 市販の缶紅茶にオレアノール酸包接化物を添加し、上記
組成のオレアノール酸入り紅茶（Ｈ）200mlを作製した
（オレアノール酸含有量0.4mg/ml）。
実施例８ 洗口液 エタノール 6g 炭酸水素ナトリウム 0.5g グリセリン 15g ラウリル硫酸ナトリウム 0.3g オレアノール酸包接化物（Ａ） 0.4g 上記に示す組成を精製水で溶解し、洗口液（Ｉ）100ml
を作製した（オレアノール酸含量0.4mg/ml）。
比較例３ 実施例６、７、及び８の各組成からオレアノール酸包接
化物（Ａ）無添加の、つぶし餡（Ｊ）、紅茶（Ｋ）及び
洗口液（Ｌ）を作製した。
試験例３ 実施例６、７、８及び比較例２にて作製したつぶし餡、
紅茶、洗口液（Ｇ）〜（Ｌ）の試料６点について試験例
２に同じく、不溶性グルカン合成酵素に対する阻害作用
試験を行なった。その結果を第７表に示す。
試料の調整:G,Jは精製水にて５倍とし、十分に攪拌して
から200メッシュ濾布で濾過し、その濾液を試料とし
た。
その他については、製品をそのまま試料とした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堤 平 北海道北見市北上101―15 (72)発明者 増山 勇 埼玉県蓮田市椿山４―21―４ (72)発明者 村山 生雄 埼玉県川口市並木元町２―７―501 (56)参考文献 特開 昭55−76841（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アミリン族の五環性トリテルペン化合物を
    シクロデキストリン類にて包接化してなる水溶性五環性
    トリテルペン包接化合物。
  2. 【請求項２】アミリン族の五環性トリテルペン化合物が
    アミリン族のオレアノール酸又はウルソール酸又はヘテ
    ラゲニンである特許請求の範囲第１項記載の水溶性五環
    性トリテルペン包接化合物。
  3. 【請求項３】五環性トリテルペン化合物とシクロデキス
    トリン類を水の存在下で接触させ、五環性トリテルペン
    化合物をシクロデキストリン類で包接化した後、乾燥粉
    末とすることを特徴とする水溶性五環性トリテルペン包
    接化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の水溶性五環性
    トリテルペン包接化合物を添加してなる食品。
  5. 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載の水溶性五環性
    トリテルペン包接化合物を添加してなる飲料。
  6. 【請求項６】特許請求の範囲第１項記載の水溶性五環性
    トリテルペン包接化合物を添加してなる口腔用組成物。
JP2314412A 1990-11-21 1990-11-21 水溶性五環性トリテルペン包接化合物及びその製造方法並びにそれを利用した食品、飲料、口腔用組成物 Expired - Fee Related JPH07583B2 (ja)

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