JPH0687760B2 - ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 - Google Patents
ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法Info
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- JPH0687760B2 JPH0687760B2 JP62155303A JP15530387A JPH0687760B2 JP H0687760 B2 JPH0687760 B2 JP H0687760B2 JP 62155303 A JP62155303 A JP 62155303A JP 15530387 A JP15530387 A JP 15530387A JP H0687760 B2 JPH0687760 B2 JP H0687760B2
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- extract
- starch
- crude
- gymnema sylvestre
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Description
【発明の詳細な説明】 イ．発明の目的 産業上の利用分野 本発明は、薬用及び低カロリー飲食物として有用なギム
ネマ・シルベスタ抽出物の苦味を低減する方法に関する
ものである。
ネマ・シルベスタ抽出物の苦味を低減する方法に関する
ものである。
従来の技術 ギムネマ・シルベスタ（Gymnema,Sylvestre R.Br.-以下
GSと云う）はインド、中国、東南アジア、アフリカ等の
熱帯、亜熱帯に自生するカガイモ科に属する植物で、GS
の水又はアルコール抽出物は甘味抑制効果がある一方、
腸管における糖の吸収抑制効果もあることが判り、薬用
及び低カロリー飲食物への利用が可能である。又抗齲蝕
効果があることも判り、虫歯予防剤としての利用も可能
である。
GSと云う）はインド、中国、東南アジア、アフリカ等の
熱帯、亜熱帯に自生するカガイモ科に属する植物で、GS
の水又はアルコール抽出物は甘味抑制効果がある一方、
腸管における糖の吸収抑制効果もあることが判り、薬用
及び低カロリー飲食物への利用が可能である。又抗齲蝕
効果があることも判り、虫歯予防剤としての利用も可能
である。
伝統的にGSを用いているインドでは乾燥葉自体を粉末化
して食用しており、糖尿病その他の病気の治療薬として
用いられている。この薬効成分はGSの水等による抽出物
にあると論じられており、下記ギムネマ酸を含む複合成
分の相互作用によると考えられている。
して食用しており、糖尿病その他の病気の治療薬として
用いられている。この薬効成分はGSの水等による抽出物
にあると論じられており、下記ギムネマ酸を含む複合成
分の相互作用によると考えられている。
このような効果を示すGSの有効成分はギムネマ酸（以下
GAと云う）と云われ、ギムネマ酸はA1〜A4の同族体があ
り、その基本構造は、トリテルペンでるギムネマゲニン
（３β,16β,21β,22α,23,28−ヘキサヒドロキシオレ
アン−12エン）の誘導体とＤ−グルクロン酸から成る配
糖体である。又トリテルペンの水酸基は種々の有機酸で
エステル化されており、有機酸の種類はそれぞれの同族
体で異っている。
GAと云う）と云われ、ギムネマ酸はA1〜A4の同族体があ
り、その基本構造は、トリテルペンでるギムネマゲニン
（３β,16β,21β,22α,23,28−ヘキサヒドロキシオレ
アン−12エン）の誘導体とＤ−グルクロン酸から成る配
糖体である。又トリテルペンの水酸基は種々の有機酸で
エステル化されており、有機酸の種類はそれぞれの同族
体で異っている。
GSの利用に際しては、GSを水又はアルコールで抽出し、
次いで濃縮した後噴霧乾燥した粉末として各種の用途に
用いられている。
次いで濃縮した後噴霧乾燥した粉末として各種の用途に
用いられている。
しかしながら、このGS抽出物は苦味が強く、食用及び薬
用への適用に大きな妨げとなっているが、有効な苦味除
去法は未だ確立されていない。
用への適用に大きな妨げとなっているが、有効な苦味除
去法は未だ確立されていない。
天然の配糖体は苦味を呈するものが多く、その苦味の低
減について各種の方法が考案され実用化されているが、
GS抽出物の苦味の低減には有効でない。
減について各種の方法が考案され実用化されているが、
GS抽出物の苦味の低減には有効でない。
発明が解決しようとする問題点 本発明はGS抽出物の服用に妨げとなる苦味を低減する方
法を提供することを目的とする。
法を提供することを目的とする。
ロ．発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のGS抽出物の苦味低減方法は、GS抽出物に、その
５重量倍以上の澱粉を加え、水相でサイクロデキストリ
ン・グルコシル・トランスフェラーゼ（cyclodextrin g
lucano transferase:以下CGTと云う）を作用させてGS抽
出物中のGAにグルコースを転移させると共に、同時に生
成するγ−サイクロデキストリンによる包接を行わせる
ことを特徴とする。
５重量倍以上の澱粉を加え、水相でサイクロデキストリ
ン・グルコシル・トランスフェラーゼ（cyclodextrin g
lucano transferase:以下CGTと云う）を作用させてGS抽
出物中のGAにグルコースを転移させると共に、同時に生
成するγ−サイクロデキストリンによる包接を行わせる
ことを特徴とする。
CGTはB.Macerans、B.Megaterium等が分泌する酵素で、
B.Macerans由来のものはコンチザイム（天野製薬（株）
製）の名で市販されている。その特質は、澱粉単独に作
用させるとサイクロデキストリン（以下CDと云う）を生
成し、澱粉と配糖体が存在すると配糖体の糖部にグルコ
ース残基を転移させる作用がある。
B.Macerans由来のものはコンチザイム（天野製薬（株）
製）の名で市販されている。その特質は、澱粉単独に作
用させるとサイクロデキストリン（以下CDと云う）を生
成し、澱粉と配糖体が存在すると配糖体の糖部にグルコ
ース残基を転移させる作用がある。
GSの場合、有効成分であり且つ苦味成分であるGAの基本
構造から、そのＤ−グルクロン酸部位への酵素によるグ
ルコース転移と疎水性トリテルペン部位のCDの包接が行
われる。
構造から、そのＤ−グルクロン酸部位への酵素によるグ
ルコース転移と疎水性トリテルペン部位のCDの包接が行
われる。
CDにはα、β、γの３つの型があるが、包接して苦味を
抑える効果を有するのはγ型のみであり（後記参考例参
照）、CGTの作用により澱粉から生成したγ−CDによりG
Sの半ば以上を包接するには、GS抽出物に、その５重量
倍以上、好ましくは10重量倍以上の澱粉を加える必要が
ある。
抑える効果を有するのはγ型のみであり（後記参考例参
照）、CGTの作用により澱粉から生成したγ−CDによりG
Sの半ば以上を包接するには、GS抽出物に、その５重量
倍以上、好ましくは10重量倍以上の澱粉を加える必要が
ある。
以下実施例、比較例及び参考例により本発明の構成及び
効果を説明する。
効果を説明する。
［試料調製］ GSの水又はアルコール抽出物には有効成分であるGAの他
に葉緑素等の多くの物質が含まれており、これらの中に
は苦味を呈する物質も少なくないので、実験の効果を明
確にするため、GA以外の苦味物質を下記の方法により前
以って除去した。
に葉緑素等の多くの物質が含まれており、これらの中に
は苦味を呈する物質も少なくないので、実験の効果を明
確にするため、GA以外の苦味物質を下記の方法により前
以って除去した。
GSの含水エタノール抽出物の水溶液に塩酸を加え、pH1.
0〜2.0として酸析し、析出した沈殿をエタノールで抽出
し抽出物を蒸発乾固した。乾固物を水に溶解し、水飽和
ｎ−ブタノールで抽出し、抽出したブタノール層にジェ
チルエーテルを加え再結晶させた。結晶は遠心分離し沈
殿物を乾燥し粗GAとした。なお必要な場合はジェチルエ
ーテル再結晶操作をさらに一回繰返してもよい。
0〜2.0として酸析し、析出した沈殿をエタノールで抽出
し抽出物を蒸発乾固した。乾固物を水に溶解し、水飽和
ｎ−ブタノールで抽出し、抽出したブタノール層にジェ
チルエーテルを加え再結晶させた。結晶は遠心分離し沈
殿物を乾燥し粗GAとした。なお必要な場合はジェチルエ
ーテル再結晶操作をさらに一回繰返してもよい。
こうして得られたGS抽出物精製品（粗GA）は少量の不純
物を含むがGAの異性体の集合物であり、前述の各種の効
力を強力に示すが、強い苦味を呈する。
物を含むがGAの異性体の集合物であり、前述の各種の効
力を強力に示すが、強い苦味を呈する。
［比較例１］ 前記の粗GAに３重量倍の澱粉を加えてCGTを作用させ、
苦味の低減程度及びグルコース転移の確認をした。
苦味の低減程度及びグルコース転移の確認をした。
粗GA400mg及び可溶性澱粉1200mgを10mlの酢酸バッファ
ーでpH6.0の水溶液とし、CGTとしてコンチザイム110Uを
加え50℃で48時間反応させた。
ーでpH6.0の水溶液とし、CGTとしてコンチザイム110Uを
加え50℃で48時間反応させた。
ここで1Uとは、pH5.5、0.02Mの酢酸緩衝液及び２×10-3
Mの塩化カルシウムを含む0.3重量％のソリュブルスター
チ溶液5mlに適当に希釈した酵素液0.2mlを加え40℃で10
分間反応した後、その反応液0.5mlをとり、0.02N硫酸水
溶液15mlに混合して反応を停止させ、さらにこの反応停
止液に0.1Nヨウ素ヨウ化カリウム溶液0.2mlを加えて発
色させ、ついで660nmにおける吸光度を測定して、40℃
で40分間反応させることによりソリュブルスターチ15mg
のヨウ素の呈色を完全に消失させる酵素量のユニットを
いう。
Mの塩化カルシウムを含む0.3重量％のソリュブルスター
チ溶液5mlに適当に希釈した酵素液0.2mlを加え40℃で10
分間反応した後、その反応液0.5mlをとり、0.02N硫酸水
溶液15mlに混合して反応を停止させ、さらにこの反応停
止液に0.1Nヨウ素ヨウ化カリウム溶液0.2mlを加えて発
色させ、ついで660nmにおける吸光度を測定して、40℃
で40分間反応させることによりソリュブルスターチ15mg
のヨウ素の呈色を完全に消失させる酵素量のユニットを
いう。
反応後沸騰水浴中で酵素を失活させ、苦味の評価および
薄層クロマトグラフィ（以下TLCと云う）によるグルコ
ース転移の確認を行った。
薄層クロマトグラフィ（以下TLCと云う）によるグルコ
ース転移の確認を行った。
苦味は男女各５名づつの10人のパネルによる味覚試験で
評価した。
評価した。
TLCは反応前後の試料につき一次展開の後、分離したス
ポットにグルコアミラーゼ（生化学工業（株）製）を噴
霧し二次展開した。反応前のTLCは直線であり、反応後
は転移グルコース残基が分離していることからグルコー
ス転移を確認した。
ポットにグルコアミラーゼ（生化学工業（株）製）を噴
霧し二次展開した。反応前のTLCは直線であり、反応後
は転移グルコース残基が分離していることからグルコー
ス転移を確認した。
TLC条件 プレート：メルクHPTLC Art 5631 展開溶媒:CH3Cl:CH3OH:H2O＝60:35:10 発色剤 :2N H2SO4、0.5％バニリン 比較例１において粗GAへのグルコース転移は確認された
が、反応液の苦味は幾分弱くなった程度であり、グルコ
ース転移だけでは苦味低減効果は殆ど認められなかっ
た。
が、反応液の苦味は幾分弱くなった程度であり、グルコ
ース転移だけでは苦味低減効果は殆ど認められなかっ
た。
［参考例］ CDにより包接が行われることは各種の実験で判明してい
るが、CDにはα、β、γの３つの型があり、いずれの型
が苦味低減効果が優れているのかを見た。
るが、CDにはα、β、γの３つの型があり、いずれの型
が苦味低減効果が優れているのかを見た。
前記粗GA100mgに対して、α−、β−又はγ−CD各100mg
を水10mlに溶かし、２時間撹拌した後苦味を見た。結果
は次の通りである。
を水10mlに溶かし、２時間撹拌した後苦味を見た。結果
は次の通りである。
α−CD 苦味あり β−CD 苦味あり γ−CD 苦味は弱くなっている 従ってγ−CDにより包接のみが苦味低減効果のあること
が判るが、γ−CDはCDの内でも高価であり、実際の使用
ではコストアップとなる。
が判るが、γ−CDはCDの内でも高価であり、実際の使用
ではコストアップとなる。
B.Macerans由来のCGTは、澱粉に作用させると、たとえ
ば90分では、α：β：γ＝2.2:1.0:0.7の割合でCDを生
成するとされている。（アミラーゼシンポジウム（197
3）,8,P21〜27;岡田等） またCDによる包接効果の効率が良いのは等モル比付近で
あるとされている。GAの平均分子量は約800、γ−CDの
分子量は1297であるので、澱粉からCGTによるグルコー
ス転移と、生成するγ−CDによる包接効果を期待するに
は多量の澱粉が必要であると予想される。
ば90分では、α：β：γ＝2.2:1.0:0.7の割合でCDを生
成するとされている。（アミラーゼシンポジウム（197
3）,8,P21〜27;岡田等） またCDによる包接効果の効率が良いのは等モル比付近で
あるとされている。GAの平均分子量は約800、γ−CDの
分子量は1297であるので、澱粉からCGTによるグルコー
ス転移と、生成するγ−CDによる包接効果を期待するに
は多量の澱粉が必要であると予想される。
［実施例１及び２］ 前記のGS抽出物精製品（粗GA）100mgに対して澱粉500mg
（実施例１）又は（実施例２）1500mgを10mlの20mモル
酢酸バッファー（pH＝6.0）に溶解し、CGTとしてコンチ
ザム120Uを加え54℃で48時間反応させ、反応終了後沸騰
水浴中で酵素を失活させたのち苦味を見た。又生成した
γ−CDを測定した。結果を第１表に示す。
（実施例１）又は（実施例２）1500mgを10mlの20mモル
酢酸バッファー（pH＝6.0）に溶解し、CGTとしてコンチ
ザム120Uを加え54℃で48時間反応させ、反応終了後沸騰
水浴中で酵素を失活させたのち苦味を見た。又生成した
γ−CDを測定した。結果を第１表に示す。
なおCDは、反応液にグルコアミラーゼを加え50℃で20時
間反応させ残存澱粉を分解し、沸騰水浴中で酵素を失活
させた後、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）により
測定した。
間反応させ残存澱粉を分解し、沸騰水浴中で酵素を失活
させた後、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）により
測定した。
HPLC条件 カラム Licrosorb-NH2 検出 RI 溶媒 CH3CN:H2O＝71:29 実施例１の如く粗GAに対して５重量倍の澱粉を加えたた
場合66mgのγ−CDが生成しGAの苦味は低減され、実施例
２の如く粗GAに対して15重量倍の澱粉を加えたた場合13
3mgのγ−CDが生成しGAの苦味はなくなった。
場合66mgのγ−CDが生成しGAの苦味は低減され、実施例
２の如く粗GAに対して15重量倍の澱粉を加えたた場合13
3mgのγ−CDが生成しGAの苦味はなくなった。
実施例２の場合の粗GAとγ−CDのモル比は見掛け上1:0.
8となるが、粗GAは不純物を若干含有しているので、GA
とγ−CDの比は実質的にほぼ等モル比となっていると考
えられる。
8となるが、粗GAは不純物を若干含有しているので、GA
とγ−CDの比は実質的にほぼ等モル比となっていると考
えられる。
即ちGS抽出物精製品である粗GAに５重量倍以上、好まし
くは10重量倍以上の澱粉を加えてCGTを作用させること
により、まず粗GAにグルコース転移を生じ、次いで過剰
の澱粉からγ−CDが生成され粗GAを包接することにより
苦味が低減されるものと考えられる。
くは10重量倍以上の澱粉を加えてCGTを作用させること
により、まず粗GAにグルコース転移を生じ、次いで過剰
の澱粉からγ−CDが生成され粗GAを包接することにより
苦味が低減されるものと考えられる。
なお粗GAに対する最適澱粉量は粗GA中のGA含有量により
変化するので一概には定められないが、過剰に使用して
も澱粉はGS抽出物に比べ安価であり、コストアップにつ
ながらない。
変化するので一概には定められないが、過剰に使用して
も澱粉はGS抽出物に比べ安価であり、コストアップにつ
ながらない。
又過剰に使用した場合、多量の澱粉が未反応物として反
応物中に混在することになるが、GAの効果は強いので、
その効果を弱めることなく増量剤として用いることが出
来る。
応物中に混在することになるが、GAの効果は強いので、
その効果を弱めることなく増量剤として用いることが出
来る。
実際のGS抽出物の苦味低減方法においては、実施例１及
び２に示したようにGSの水又はアルコール抽出物を更に
精製した原料を使用する必要はなく、GS抽出物の酸析物
を原料としても充分苦味は弱められ、実用に耐えるもの
となる。
び２に示したようにGSの水又はアルコール抽出物を更に
精製した原料を使用する必要はなく、GS抽出物の酸析物
を原料としても充分苦味は弱められ、実用に耐えるもの
となる。
［実施例３］ GS乾燥葉4gを30％エタノール40mlで３回抽出し、抽出液
を蒸発乾固して抽出物1gを得た。抽出物1gを水10mlで溶
解し塩酸にてpH1.5に調整した。生成した沈殿は遠心分
離により分離し、乾燥した。
を蒸発乾固して抽出物1gを得た。抽出物1gを水10mlで溶
解し塩酸にてpH1.5に調整した。生成した沈殿は遠心分
離により分離し、乾燥した。
乾燥粉末300mgと澱粉3000mgを30mlの20mモル酢酸バッフ
ァー（pH6.0）に溶解し、CGT（コンチザイム）250Uを加
え54℃で48時間反応させた。反応終了後沸騰水浴水で10
分間加熱し、酵素を失活させた後反応液は遠心分離し上
清を減圧濃縮した後乾燥し、乾燥物3000mgを得た。
ァー（pH6.0）に溶解し、CGT（コンチザイム）250Uを加
え54℃で48時間反応させた。反応終了後沸騰水浴水で10
分間加熱し、酵素を失活させた後反応液は遠心分離し上
清を減圧濃縮した後乾燥し、乾燥物3000mgを得た。
この乾燥物は苦味が完全にないものであった。
作用 ギムネマ・シルベスタ抽出物に、その３重量倍の澱粉を
加え、水相でサイクロデキストリン・グルコシル・トラ
ンスフェラーゼを作用させても苦味の低減は殆ど認めら
れないが（比較例１）、５重量倍の澱粉を加えて同様に
処理すれば明らかに苦味が減少したことが認められ（実
施例１）、15重量倍の澱粉を加えた場合（実施例２）及
び10重量倍の澱粉を加えた場合（実施例３）には苦味が
感じられなくなる。
加え、水相でサイクロデキストリン・グルコシル・トラ
ンスフェラーゼを作用させても苦味の低減は殆ど認めら
れないが（比較例１）、５重量倍の澱粉を加えて同様に
処理すれば明らかに苦味が減少したことが認められ（実
施例１）、15重量倍の澱粉を加えた場合（実施例２）及
び10重量倍の澱粉を加えた場合（実施例３）には苦味が
感じられなくなる。
これはギムネマ・シルベスタ抽出物中のギムネマ酸への
グルコース転移及び同時に生成するγ−サイクロデキス
トリンによる包接と対応する効果であることが認められ
た。
グルコース転移及び同時に生成するγ−サイクロデキス
トリンによる包接と対応する効果であることが認められ
た。
ハ．発明の効果 GS抽出物の各種用途への適用に際して問題となる苦味の
低減が、安価な澱粉と市販の普及した酵素の作用により
実施可能となり、安価な苦味低減GS抽出物を提供出来
る。又、その方法は簡単であり実用化に適合した方法で
ある。
低減が、安価な澱粉と市販の普及した酵素の作用により
実施可能となり、安価な苦味低減GS抽出物を提供出来
る。又、その方法は簡単であり実用化に適合した方法で
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】ギムネマ・シルベスタ抽出物に、その５重
量倍以上の澱粉を加え、水相でサイクロデキストリン・
グルコシル・トランスフェラーゼを作用させてギムネマ
・シルベスタ抽出物中のギムネマ酸にグルコースを転移
させると共に、同時に生成するγ−サイクロデキストリ
ンによる包接を行わせることを特徴とするギムネマ・シ
ルベスタ抽出物の苦味低減方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62155303A JPH0687760B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62155303A JPH0687760B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS642552A JPS642552A (en) | 1989-01-06 |
| JPH012552A JPH012552A (ja) | 1989-01-06 |
| JPH0687760B2 true JPH0687760B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15602951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62155303A Expired - Lifetime JPH0687760B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687760B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0688908B2 (ja) * | 1987-10-15 | 1994-11-09 | 東洋精糖株式会社 | ギムネマ・シルベスタ葉エキスの苦味・渋味除去方法 |
| US5484593A (en) * | 1991-05-28 | 1996-01-16 | Iwasaki; Kazuo | Diet composition comprising gymnema inodrum and a method for suppressing the absorption of saccharides |
| JP4528903B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2010-08-25 | 石川県 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| JP4203578B2 (ja) * | 2002-07-23 | 2009-01-07 | 石川県 | 水・畜産物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| CN103079411A (zh) * | 2010-02-08 | 2013-05-01 | 可口可乐公司 | 溶解度提高了的萜烯葡萄糖苷 |
-
1987
- 1987-06-24 JP JP62155303A patent/JPH0687760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS642552A (en) | 1989-01-06 |
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Legal Events
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