JPS6136213A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
- Publication number
- JPS6136213A JPS6136213A JP59158164A JP15816484A JPS6136213A JP S6136213 A JPS6136213 A JP S6136213A JP 59158164 A JP59158164 A JP 59158164A JP 15816484 A JP15816484 A JP 15816484A JP S6136213 A JPS6136213 A JP S6136213A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- mutans
- formula
- adhesion
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- Granted
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はう蝕子防用の口腔用組成物に関し、更に詳しく
は、Ｓ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ Ｍ ｕｔａｎｓ
（ストレプトコッカスミュータンス、以下３９Ｍｕ
ｔａｎｓという）に対する特異的抗菌作用、および／ま
たは３ 、ｍｕｔａｎｓ並びにその菌体外酵素が産生ず
る不溶性グルカンの南面への付着阻止作用、を有する酸
性トリテルペン化合物の１種または２種以上を必須成分
として含有する、う蝕子防用の口腔用組成物に関する。
は、Ｓ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ Ｍ ｕｔａｎｓ
（ストレプトコッカスミュータンス、以下３９Ｍｕ
ｔａｎｓという）に対する特異的抗菌作用、および／ま
たは３ 、ｍｕｔａｎｓ並びにその菌体外酵素が産生ず
る不溶性グルカンの南面への付着阻止作用、を有する酸
性トリテルペン化合物の１種または２種以上を必須成分
として含有する、う蝕子防用の口腔用組成物に関する。
口の よび −′−
う蝕の原因については過去多数の研究者によって多くの
説が唱えられて来たが、今日では、ミラー （Ｍｉｌｌ
ｅｒ ）らの化学細菌説から発展した細菌感染疾患説が
有力である。この説によれば、う蝕は以下に述べる機構
によって発生する。即ち、口腔内の微生物、特に３ 、
１１ｕｔａｎｓの菌体外酵素であるグルコシルトランス
フェラーゼ（Ｊｙ、下Ｇ’Ｔａｓｅという）によって、
食物中の蔗糖が粘着性を有する多糖類（グルカン）に変
換され、このグルカンが歯面に付着して菌体の凝集塊、
即ち歯垢を形成する。この歯垢中で微生物が繁殖し、解
糖系により乳酸などの有機酸が産生する。この有機酸に
より歯面のＩＩＨが５．４以下になるとエナメル貿に１
１１１灰がおこり、う蝕が発生、進行する。
説が唱えられて来たが、今日では、ミラー （Ｍｉｌｌ
ｅｒ ）らの化学細菌説から発展した細菌感染疾患説が
有力である。この説によれば、う蝕は以下に述べる機構
によって発生する。即ち、口腔内の微生物、特に３ 、
１１ｕｔａｎｓの菌体外酵素であるグルコシルトランス
フェラーゼ（Ｊｙ、下Ｇ’Ｔａｓｅという）によって、
食物中の蔗糖が粘着性を有する多糖類（グルカン）に変
換され、このグルカンが歯面に付着して菌体の凝集塊、
即ち歯垢を形成する。この歯垢中で微生物が繁殖し、解
糖系により乳酸などの有機酸が産生する。この有機酸に
より歯面のＩＩＨが５．４以下になるとエナメル貿に１
１１１灰がおこり、う蝕が発生、進行する。
上に述べたう蝕発生機構から明らかな様に、う蝕の発生
には１）食物成分、特に蔗）Ｘ１１．２）有機酸に侵さ
れやすい歯質、および３）口腔内微生物の三大要因が関
係している。従って、う蝕を予防するには、蔗糖を摂取
しないか、歯質を強化するか、口腔内微生物を死滅させ
るか、微生物が付着しないようにすればよい。この様な
目的で、従来から種々のう蝕予防処置がとられて来たが
、いづれも顕著な効果をあげるまでには至っていない。
には１）食物成分、特に蔗）Ｘ１１．２）有機酸に侵さ
れやすい歯質、および３）口腔内微生物の三大要因が関
係している。従って、う蝕を予防するには、蔗糖を摂取
しないか、歯質を強化するか、口腔内微生物を死滅させ
るか、微生物が付着しないようにすればよい。この様な
目的で、従来から種々のう蝕予防処置がとられて来たが
、いづれも顕著な効果をあげるまでには至っていない。
即ち、食物から蔗糖を完全に除去でることは現実的には
不可能であり、またフッ素入り歯みがきを使用したり水
道水にフッ素を混入したりして歯質を強化する方法も、
その効果がそれほど大きくない上に斑状歯になりやすい
という副作用を伴い、決して満足し得るものではない。
不可能であり、またフッ素入り歯みがきを使用したり水
道水にフッ素を混入したりして歯質を強化する方法も、
その効果がそれほど大きくない上に斑状歯になりやすい
という副作用を伴い、決して満足し得るものではない。
又、生成した歯垢を分解する目的で酵素を歯みがきなど
に混入さゼる方法も試みらねているが、その効果は期待
されたものとは、はど遠いのが現状である。
に混入さゼる方法も試みらねているが、その効果は期待
されたものとは、はど遠いのが現状である。
一方、３ 、 ｍ１ｌｔａｎｓを殺菌することによりう
蝕予防を行なう試みとして、従来から種々の殺菌剤およ
び抗生物質が使用されて来たが、これらの殺菌剤や抗生
物質は、３９ｍ１Ｊｔａｎｓのみならず口腔内常在菌を
無差別に殺菌するため、口腔内あるいは、腸内細菌叢を
変化させ、口内炎、鵞口冶、歯周病の悪化などをひぎ起
す。これは、口腔内常在菌が死滅することにより、それ
らによって増殖がさまたげられて来た悪性の細菌が繁殖
しはじめることによる。従って、口腔内常在菌を無差別
に死滅させる殺菌剤や抗生物質は、良好なう蝕子防剤と
はなり得ない。
蝕予防を行なう試みとして、従来から種々の殺菌剤およ
び抗生物質が使用されて来たが、これらの殺菌剤や抗生
物質は、３９ｍ１Ｊｔａｎｓのみならず口腔内常在菌を
無差別に殺菌するため、口腔内あるいは、腸内細菌叢を
変化させ、口内炎、鵞口冶、歯周病の悪化などをひぎ起
す。これは、口腔内常在菌が死滅することにより、それ
らによって増殖がさまたげられて来た悪性の細菌が繁殖
しはじめることによる。従って、口腔内常在菌を無差別
に死滅させる殺菌剤や抗生物質は、良好なう蝕子防剤と
はなり得ない。
Ｌ免１匹ｌ江
本発明者らは、１） Ｓ、 ｍｕｔａｎｓに対する特異
的抗菌作用、あるいは、２）ＧＴａｓｅの作用を阻害す
ることによりＳ、 ｍｕ４：ａｎｓをはじめどする微生
物の歯面への付着を■１トし、歯垢の生成を防１にする
作用、のいずれか、またはその両者を持った化合物を神
々検問した結果、弐［■］： ＣＨ３Ｒ１ （式中、Ｒ１はＣＨ３、ＣＨＯまたはＣＨ２０Ｈ１Ｒ２
およびＲ３はＵいに独立してＣＩ−１３またはＣＯＯＨ
、Ｒ４ハＩ」、ＣＨ３、ＣｏＯＨまたはＣＯＯＣＨ３、
Ｒ５およびＲ６は互いに独立してＨ，ＣＨ３またはＯＨ
，Ａは２個の１１、または酸素（０）を表わす） で示される五環性酸性トリテルペン化合物またはその塩
がこのＩ」的に合った化合物であることを見出し、本発
明を完成するに至った。
的抗菌作用、あるいは、２）ＧＴａｓｅの作用を阻害す
ることによりＳ、 ｍｕ４：ａｎｓをはじめどする微生
物の歯面への付着を■１トし、歯垢の生成を防１にする
作用、のいずれか、またはその両者を持った化合物を神
々検問した結果、弐［■］： ＣＨ３Ｒ１ （式中、Ｒ１はＣＨ３、ＣＨＯまたはＣＨ２０Ｈ１Ｒ２
およびＲ３はＵいに独立してＣＩ−１３またはＣＯＯＨ
、Ｒ４ハＩ」、ＣＨ３、ＣｏＯＨまたはＣＯＯＣＨ３、
Ｒ５およびＲ６は互いに独立してＨ，ＣＨ３またはＯＨ
，Ａは２個の１１、または酸素（０）を表わす） で示される五環性酸性トリテルペン化合物またはその塩
がこのＩ」的に合った化合物であることを見出し、本発
明を完成するに至った。
即ち、本発明は、３１ｍｕｔａｎｓに対する特異的抗菌
作用、あるいは、Ｓ、 ｍ１ｌｔａｎｓをはじめとする
微生物の歯面への付着を阻止する作用のいずれかあるい
はその両者を有している式（Ｉ）で示される五環性酸性
トリプルペン化合物の１種または２種以上を必須成分と
して含有する口腔用組成物を提供するものである。
作用、あるいは、Ｓ、 ｍ１ｌｔａｎｓをはじめとする
微生物の歯面への付着を阻止する作用のいずれかあるい
はその両者を有している式（Ｉ）で示される五環性酸性
トリプルペン化合物の１種または２種以上を必須成分と
して含有する口腔用組成物を提供するものである。
式（Ｉ）で示される代表的な五環性酸性トリテルペン化
合物には、オレアノール酸（Ｑ １ｅａｎｏｌｉｃａｃ
ｉｄ ） 、ウルソンＭ（Ｕｒｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ
） 、ボモール酸（ｐｏｍｏｌｉｃ ａｃｉｄ ”）
、キノビン酸（Ｑｕｉｎ。
合物には、オレアノール酸（Ｑ １ｅａｎｏｌｉｃａｃ
ｉｄ ） 、ウルソンＭ（Ｕｒｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ
） 、ボモール酸（ｐｏｍｏｌｉｃ ａｃｉｄ ”）
、キノビン酸（Ｑｕｉｎ。
ｖｉｃ ａｃｉｄ） 、ギプソゲニン（Ｇｙｐｓｏｇｅ
ｎｉｎ ） 、ヘデラゲニン（Ｈｅｄｅｒａａｅｎｉｎ
＞ 、 スペルクラケニン酸（Ｓｐｅｒａｕｌａａｅｎ
ｉｃ ａｃｉｄ ） 、フイトラシン酸（Ｐｈｙｔｏｌ
ａｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ） 、グリチルレチン酸（
Ｇ ＩＶｃｙｒｒｈｅｔｉｃ ａｃｉｄ）などが含まれ
、これらは全て天然に存在している既知物質である。こ
れらの代表的化合物の構造を表１にまとめた。
ｎｉｎ ） 、ヘデラゲニン（Ｈｅｄｅｒａａｅｎｉｎ
＞ 、 スペルクラケニン酸（Ｓｐｅｒａｕｌａａｅｎ
ｉｃ ａｃｉｄ ） 、フイトラシン酸（Ｐｈｙｔｏｌ
ａｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ） 、グリチルレチン酸（
Ｇ ＩＶｃｙｒｒｈｅｔｉｃ ａｃｉｄ）などが含まれ
、これらは全て天然に存在している既知物質である。こ
れらの代表的化合物の構造を表１にまとめた。
−〇−
式（Ｉ＞で示される五環性酸性トリテルペン化合物の中
には、３ 、 ｍｕｔａｎｓに対する抗菌作用だけを有
するもの、抗菌作用は極めて弱く、３ 、 Ｉｎ１ｌｔ
ａｎｓの歯面への何着を防止する作用（ｉｎ Ｖｉｔｒ
Ｏで【ま試験管壁付着阻止作用として検定できる）の強
力なもの、両作用共に強いもの、が存在する。例えば、
オレアノール酸、ウルソン酸、ボモール酸、ヘデラゲニ
ンなどは３１ｍｕｔａｎｓに対する抗菌作用と共にＧＴ
ａＳｅの阻害作用を併せ持ち、オレアノール酸およびウ
ルソン酸は、１０γ／戴という低温度に於て、ｓ、 ｍ
ｕｔａｎｓの試験管壁あるいは歯面ブロックへの付着を
完全に阻止する。又、グリチルレチン酸は、Ｓｏｍｕｔ
ａｎｓに対する抗菌作用が特異的に高く、３ ； ｍｕ
ｔａｎｓに対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は１０γ
／πβ以下である。以下に述べる試験法に従って測定し
たオレアノール酸、ウルソン酸、グリチルレチン酸の、
タイプの異なる各種の細菌に対する特異的抗菌作用を表
２に示す。
には、３ 、 ｍｕｔａｎｓに対する抗菌作用だけを有
するもの、抗菌作用は極めて弱く、３ 、 Ｉｎ１ｌｔ
ａｎｓの歯面への何着を防止する作用（ｉｎ Ｖｉｔｒ
Ｏで【ま試験管壁付着阻止作用として検定できる）の強
力なもの、両作用共に強いもの、が存在する。例えば、
オレアノール酸、ウルソン酸、ボモール酸、ヘデラゲニ
ンなどは３１ｍｕｔａｎｓに対する抗菌作用と共にＧＴ
ａＳｅの阻害作用を併せ持ち、オレアノール酸およびウ
ルソン酸は、１０γ／戴という低温度に於て、ｓ、 ｍ
ｕｔａｎｓの試験管壁あるいは歯面ブロックへの付着を
完全に阻止する。又、グリチルレチン酸は、Ｓｏｍｕｔ
ａｎｓに対する抗菌作用が特異的に高く、３ ； ｍｕ
ｔａｎｓに対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は１０γ
／πβ以下である。以下に述べる試験法に従って測定し
たオレアノール酸、ウルソン酸、グリチルレチン酸の、
タイプの異なる各種の細菌に対する特異的抗菌作用を表
２に示す。
【１」１悲」Ｌ
試験管に３．８鱈のプレインハートインヒユージョン（
Ｂｌ−ＩＴ）培地を加え、これにサンプル溶液１００．
’と予め前培養した下記の菌液１００／認を加え、３７
℃にて静置培養する。−夜放置後、２日、５日後にｖＡ
察し、最小発育阻止濃度を測定する。
Ｂｌ−ＩＴ）培地を加え、これにサンプル溶液１００．
’と予め前培養した下記の菌液１００／認を加え、３７
℃にて静置培養する。−夜放置後、２日、５日後にｖＡ
察し、最小発育阻止濃度を測定する。
試験に用いた菌株
１ 、 Ｓ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ
ＯＭ Ｚ １７６（ダラム陽性菌） ２ 、 Ｓ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ５ａｌｉｖａ
ｒｉｕｓ Ａ Ｔ ＣＣ９２２２（！Ｉ ） ３．３ａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ ＱＭ
Ｂ １５５１（〃） ４．３ ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ
２０９ Ｐ（〃） ５、 Ｆｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ Ｋ １２
（ｎ 陰性菌）６、５ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｃｓ
ｃｅｎｓ Ｉ ＦＯ１２６／１８（〃） ７ 、 Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ Ｋ Ｍ ３３８（〃） 特開日ＲＧＩ−３６２１３（４） 表２から明らかな様に、グリチルレチン酸は、Ｓ、 ｍ
ｕｔａｎｓどＢ ａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕ
ｍに特異的に作用し、他のＳ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕ
ｓ ５ａｌｉｖａｒｉｕｓ 、 ３ ｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、 Ｅ ５ｃｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ｃｏｌｉ Ｘ３ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｓＸｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
などには作用しない。従って、この化合物は、口腔内の
う蝕原因菌である３ １ｍｕｔａｎｓに特異的に作用し
、他の口腔内常在菌に作用しない理想的なう蝕子防用抗
菌剤といえる。オレアノール酸やウルソン酸は、グリチ
ルレチン酸より抗菌力は弱いが、やはりＳ ９ｍｊｌｔ
ａｎｓに特異的に作用する。また、ボモール酸やヘデラ
ゲニンもオレアノール酸とほぼ同様の挙動を示す。
ＯＭ Ｚ １７６（ダラム陽性菌） ２ 、 Ｓ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ５ａｌｉｖａ
ｒｉｕｓ Ａ Ｔ ＣＣ９２２２（！Ｉ ） ３．３ａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ ＱＭ
Ｂ １５５１（〃） ４．３ ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ
２０９ Ｐ（〃） ５、 Ｆｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ Ｋ １２
（ｎ 陰性菌）６、５ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｃｓ
ｃｅｎｓ Ｉ ＦＯ１２６／１８（〃） ７ 、 Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ Ｋ Ｍ ３３８（〃） 特開日ＲＧＩ−３６２１３（４） 表２から明らかな様に、グリチルレチン酸は、Ｓ、 ｍ
ｕｔａｎｓどＢ ａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕ
ｍに特異的に作用し、他のＳ ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕ
ｓ ５ａｌｉｖａｒｉｕｓ 、 ３ ｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、 Ｅ ５ｃｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ｃｏｌｉ Ｘ３ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｓＸｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
などには作用しない。従って、この化合物は、口腔内の
う蝕原因菌である３ １ｍｕｔａｎｓに特異的に作用し
、他の口腔内常在菌に作用しない理想的なう蝕子防用抗
菌剤といえる。オレアノール酸やウルソン酸は、グリチ
ルレチン酸より抗菌力は弱いが、やはりＳ ９ｍｊｌｔ
ａｎｓに特異的に作用する。また、ボモール酸やヘデラ
ゲニンもオレアノール酸とほぼ同様の挙動を示す。
う蝕子防剤としては、上に述べたう蝕原因菌に選択的に
作用する抗菌作用と共に、微生物の歯面への付着阻止作
用をも有していることが望ましいが、記述１ノた様に、
式（Ｉ）で示される化合物の内、上記の特異的抗菌作用
を示す化合物群は、Ｓ。
作用する抗菌作用と共に、微生物の歯面への付着阻止作
用をも有していることが望ましいが、記述１ノた様に、
式（Ｉ）で示される化合物の内、上記の特異的抗菌作用
を示す化合物群は、Ｓ。
ｍｕｔａｎｓ、その他の微生物の歯面への付着を阻止す
る作用を併せ有している。これらの化合物群、即ちオー
レアノール酸、ウルソン酸、ボモール酸およびヘデラゲ
ニンについて、３１ｍ１ｌｌｉａｎｓの試験管壁付着阻
１に作用を、以下に述べる試験法により測定した。その
結果を第３表に示す。尚、表３には、これらの化合物群
の各種の誘導体（式（１）の化合物群に包含されないも
の）についてのデータも、参考として示した。これらの
試験に供した各種誘導体の構造式は表の末尾に示しであ
る。
る作用を併せ有している。これらの化合物群、即ちオー
レアノール酸、ウルソン酸、ボモール酸およびヘデラゲ
ニンについて、３１ｍ１ｌｌｉａｎｓの試験管壁付着阻
１に作用を、以下に述べる試験法により測定した。その
結果を第３表に示す。尚、表３には、これらの化合物群
の各種の誘導体（式（１）の化合物群に包含されないも
の）についてのデータも、参考として示した。これらの
試験に供した各種誘導体の構造式は表の末尾に示しであ
る。
１１１ＵｔａｎＳノー＋’ −一見刃ｊ」口１４里μ
」ＤＬＬ払−５％シコクロースを含むプレインハートイ
ンヒユージョン（Ｂｌ−（Ｉ）培地２．９πβに、サン
プル溶液（サンプルを水またはジメチルスルホキシド（
ＤＭＳＯ）に溶解）３０／とあらかじめＢｌ−ＩＩ培地
で２４時間、３７℃で前培養した３ 、 ｍｕｔａｎｓ
ＯＭＺ １７６（血清型、ｄ型）の菌液１００〆を加
え、３７℃で２０時間、３０°の角度に傾けて静置培養
する。
」ＤＬＬ払−５％シコクロースを含むプレインハートイ
ンヒユージョン（Ｂｌ−（Ｉ）培地２．９πβに、サン
プル溶液（サンプルを水またはジメチルスルホキシド（
ＤＭＳＯ）に溶解）３０／とあらかじめＢｌ−ＩＩ培地
で２４時間、３７℃で前培養した３ 、 ｍｕｔａｎｓ
ＯＭＺ １７６（血清型、ｄ型）の菌液１００〆を加
え、３７℃で２０時間、３０°の角度に傾けて静置培養
する。
試験管をゆっくり回転させ（２〜３回）、上澄液を別の
試験管■にとる。もとの試験管■に５０ｍＭリン酸緩衝
液（ｐＨ＝ ７．５ ） ３７７ｎを加え、試験管を２
〜３回ゆっくり回転させた後、上澄液をさらに別の試験
管■にとる。■、■を遠心分離（２５００ｒ叶、１５分
）し、上澄液を捨てる。
試験管■にとる。もとの試験管■に５０ｍＭリン酸緩衝
液（ｐＨ＝ ７．５ ） ３７７ｎを加え、試験管を２
〜３回ゆっくり回転させた後、上澄液をさらに別の試験
管■にとる。■、■を遠心分離（２５００ｒ叶、１５分
）し、上澄液を捨てる。
試験管■、■、■に０．５ＭＮａ ＯＨ３π２を加えて
攪拌し、菌を懸濁させ、６６０ｎｎ＋の吸光度を測定し
、それぞれの吸光度を、Ａｂ■、Ａｂ■。
攪拌し、菌を懸濁させ、６６０ｎｎ＋の吸光度を測定し
、それぞれの吸光度を、Ａｂ■、Ａｂ■。
Ａｂ■とする。
コントロールには、サンプル溶液の代りに蒸溜水３０〆
またはＤＭＳＯ３０／Ａを用いて同様の操作を行う。Ａ
ｂ■は試験管壁に付着している菌体。
またはＤＭＳＯ３０／Ａを用いて同様の操作を行う。Ａ
ｂ■は試験管壁に付着している菌体。
Δｂ■およびＡｂ■は付着していない菌体の量をあられ
す。
す。
菌体の付着率および付着■１率を次式より求める。
付着率（％）＝’［Ａｂ■／ （Ａｂ■十Ａｈ■＋Ａｌ
ｌ■）］Ｘ１００ 付着阻止率（％）−Ｍ−（サンプル付着率の平均／コン
トロール付着率の平均）］Ｘ１００５３．８ｍ［１ｔａ
Ｏ３の８ ・管壁； ニー ル止！７１％
’ １００ ５０ ３０ ２０ １０ ０オレアノ
ール酸・ ａ） −−−−−−ノ エ
−ル オレアノール酸・ ｂ） −−−−−−
゛マーー オレアノール酸・ Ｃ） 士 士
−−一−３１−ＯＨアセチル体 オレアノール酸・ ｄ） 士 士 −
−一一十十；菌の生育を阻害し、付着も阻害 十二付着を阻害 ±：イ」着を弱く阻害 一：被験化合物を含まない対照と同じド１害効果オーレ
アノール酸、ウルソン酸、ポｔ−ル酸、ヘデラゲニンは
、その有効抗菌活性濃度以下の濃度（１０γ／戴）でも
、Ｓ １ｍ１ｌｔａｎｓの試験管壁ヘノ付着を防１にし
、又、ワイヤーでつるした抜歯歯面への菌体の付着を完
全に防止した。
ｌ■）］Ｘ１００ 付着阻止率（％）−Ｍ−（サンプル付着率の平均／コン
トロール付着率の平均）］Ｘ１００５３．８ｍ［１ｔａ
Ｏ３の８ ・管壁； ニー ル止！７１％
’ １００ ５０ ３０ ２０ １０ ０オレアノ
ール酸・ ａ） −−−−−−ノ エ
−ル オレアノール酸・ ｂ） −−−−−−
゛マーー オレアノール酸・ Ｃ） 士 士
−−一−３１−ＯＨアセチル体 オレアノール酸・ ｄ） 士 士 −
−一一十十；菌の生育を阻害し、付着も阻害 十二付着を阻害 ±：イ」着を弱く阻害 一：被験化合物を含まない対照と同じド１害効果オーレ
アノール酸、ウルソン酸、ポｔ−ル酸、ヘデラゲニンは
、その有効抗菌活性濃度以下の濃度（１０γ／戴）でも
、Ｓ １ｍ１ｌｔａｎｓの試験管壁ヘノ付着を防１にし
、又、ワイヤーでつるした抜歯歯面への菌体の付着を完
全に防止した。
一方、式（Ｉ）で示される化合物の各種誘導体、即ち、
オレアノール酸の３位水［をアセチル化または配糖化し
たもの、グリチルレチン酸の３位水酸基を配糖化したも
の（グリチルリチン酸）、１７位カルボン酸をメチルエ
ステル化したり、還元してアルコールとしてもの、３位
と１７位の双方を配糖化したもの（チクセツサポニンｖ
）、あるいはカルボン酸を欠いているものくタラキセロ
ール）には、Ｑ ”ｌ ａｓｅ ｔｉｆｌ害作用、即ち
試験管壁付着阻止効果が全く認められず、抗菌活性も認
められなかった。このことは、ｓ 、 、 ｍｕｔａｎ
ｓに対する抗菌活性、Ｇ ｌ−ａｓｅ ｔ＋ｆｌ害活性
、試験管壁付着ｔｅｌ 、ＬＬ活性の発現には、３位の
ＯＨ基と少くとも１個のＣｏｏｔ−ｕａの存在が必要で
あり、かつ、これらが遊離の状態になっていることが必
須であることを示している。
オレアノール酸の３位水［をアセチル化または配糖化し
たもの、グリチルレチン酸の３位水酸基を配糖化したも
の（グリチルリチン酸）、１７位カルボン酸をメチルエ
ステル化したり、還元してアルコールとしてもの、３位
と１７位の双方を配糖化したもの（チクセツサポニンｖ
）、あるいはカルボン酸を欠いているものくタラキセロ
ール）には、Ｑ ”ｌ ａｓｅ ｔｉｆｌ害作用、即ち
試験管壁付着阻止効果が全く認められず、抗菌活性も認
められなかった。このことは、ｓ 、 、 ｍｕｔａｎ
ｓに対する抗菌活性、Ｇ ｌ−ａｓｅ ｔ＋ｆｌ害活性
、試験管壁付着ｔｅｌ 、ＬＬ活性の発現には、３位の
ＯＨ基と少くとも１個のＣｏｏｔ−ｕａの存在が必要で
あり、かつ、これらが遊離の状態になっていることが必
須であることを示している。
式（ｉ＞で示される酸性トリテルペン化合物は、単独で
、あるいは２種またはそれ以上を混合し、要すれば適当
な賦形剤を加えて適当に製剤化したの１５、口腔内に適
用する。
、あるいは２種またはそれ以上を混合し、要すれば適当
な賦形剤を加えて適当に製剤化したの１５、口腔内に適
用する。
この様な口腔用組成物は液剤、固形剤、半固形剤のいづ
れであってもよく、好ましい組成物としては歯みがき剤
、含徹剤、トローチ剤、塗布液剤、張り薬、チューイン
ガムなどが挙げられる。
れであってもよく、好ましい組成物としては歯みがき剤
、含徹剤、トローチ剤、塗布液剤、張り薬、チューイン
ガムなどが挙げられる。
これらの口腔用組成物を製造するのに使用される賦形剤
または補助剤は、通常この種の目的に使用されるものか
ら剤形に応じて適宜選択ずればよく、特に制限されるも
のではないが、例えば乳糖、デンプン、コーンスターチ
、ステアリン酸マグネシウム、カーボボール、ハイドロ
キシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、第２燐酸
カルシウム・２水和物、ソルビット、カルボキシメチル
セルロース、ザツカリン、ラウリル硫酸ナトリウム、グ
リセリン、ソジウム力ルボキシメチルセルロース、無水
ケイ酸、ゼラチン、二酸化チタン、メン＝１７− トール、脂肪酸、クエン酸、ポリエチレングリコール、
ラジウムラウロイル１ノールコシネ−１〜、炭酸カルシ
ウム、アルコール、カラゲナン、ソジウムアシルタウレ
ート、ペプトン、アラビアゴム、ラウリルジェタノール
アミドなどが好適に使用される。
または補助剤は、通常この種の目的に使用されるものか
ら剤形に応じて適宜選択ずればよく、特に制限されるも
のではないが、例えば乳糖、デンプン、コーンスターチ
、ステアリン酸マグネシウム、カーボボール、ハイドロ
キシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、第２燐酸
カルシウム・２水和物、ソルビット、カルボキシメチル
セルロース、ザツカリン、ラウリル硫酸ナトリウム、グ
リセリン、ソジウム力ルボキシメチルセルロース、無水
ケイ酸、ゼラチン、二酸化チタン、メン＝１７− トール、脂肪酸、クエン酸、ポリエチレングリコール、
ラジウムラウロイル１ノールコシネ−１〜、炭酸カルシ
ウム、アルコール、カラゲナン、ソジウムアシルタウレ
ート、ペプトン、アラビアゴム、ラウリルジェタノール
アミドなどが好適に使用される。
上記の組成物に、保存剤、香料、ＩＥｌ味剤おｊ：び着
色剤などを適宜添加することもできる。
色剤などを適宜添加することもできる。
この様にして製造されろう蝕子防用口腔組成物中に占め
る五環性酸性トリテルペン化合物の量は剤形によって異
なるが、使用中の濃度が約０９ＯＯ１％（重量／容置）
以上、好ましくは、０．０１％（ｗ ／ｖｏｌ ）以上
となる含有量であることが望ましい。
る五環性酸性トリテルペン化合物の量は剤形によって異
なるが、使用中の濃度が約０９ＯＯ１％（重量／容置）
以上、好ましくは、０．０１％（ｗ ／ｖｏｌ ）以上
となる含有量であることが望ましい。
以下に式（Ｉ）で示される五環性酸性トリテルペン化合
物を有効成分とする、う蝕子防剤の製造法についての実
施例を挙げる。
物を有効成分とする、う蝕子防剤の製造法についての実
施例を挙げる。
支ｉ糺１ 歯磨剤
ＬＪＬｔｊＬ±１Ｌ
第２リン酸カルシウム ４２グリセリン
１８カラギーナン
１．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．２オレイン酸ナトリウム
０．１グリチルレチン酸ナトリウム ０．０
５パラＡキシ安息香酸ブチル ０．０３香料
０．５Ｆ 全量 １００（重量％）上記成
分を使用し、練り歯磨剤の製造の常法に従って歯磨剤を
製造する。即ち、水、グリセリン、カラギーナン、オレ
イン酸ナトリウム、グリチルレヂン酸ナトリウム、パラ
オキシ安息香酸ブヂルおよび香料の処方量を計量し、混
合して粘結剤を膨潤させたのち、第２リン酸カルシウム
、ラウリル硫酸すトリウムを加え、更に混合する。よく
脱泡混合したのちチューブ充填する。
１８カラギーナン
１．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．２オレイン酸ナトリウム
０．１グリチルレチン酸ナトリウム ０．０
５パラＡキシ安息香酸ブチル ０．０３香料
０．５Ｆ 全量 １００（重量％）上記成
分を使用し、練り歯磨剤の製造の常法に従って歯磨剤を
製造する。即ち、水、グリセリン、カラギーナン、オレ
イン酸ナトリウム、グリチルレヂン酸ナトリウム、パラ
オキシ安息香酸ブヂルおよび香料の処方量を計量し、混
合して粘結剤を膨潤させたのち、第２リン酸カルシウム
、ラウリル硫酸すトリウムを加え、更に混合する。よく
脱泡混合したのちチューブ充填する。
実施例２ 含喉剤
エタノール（９５％） ２０．０ウル
ソン酸ナトリウム １．０グリデルレ
チン酸ナトリウム ０．２ソジウムアシルク
ウレート ０．５メヂルレルロースナトリ
ウｂ ０．５ゼラチン
０．５香料
０．５゛量 全量 １００ （重量％）上記
成分を水／エタノールに溶解させ、含戦剤を製造する。
ソン酸ナトリウム １．０グリデルレ
チン酸ナトリウム ０．２ソジウムアシルク
ウレート ０．５メヂルレルロースナトリ
ウｂ ０．５ゼラチン
０．５香料
０．５゛量 全量 １００ （重量％）上記
成分を水／エタノールに溶解させ、含戦剤を製造する。
用時約５０〜１００倍に希釈して用いる。
実り亜ＪＬ３エ トローチ剤
アラビアゴム ８，０乳糖
８８．５オレアノール
酸 ０．３グリチルレチン酸
０．２香利
１．０スー７Ｉ゛ マｌ −ゝ ム
適量全量 １ｏｏ（重
量％）アラビアゴム、乳糖、オレアノール酸およびグリ
チルレチン酸を秤Ｍ＋後よく混合し、適ｉ）の水を加え
て練合後、造粒機にて造粒、乾燥する。１２メツシユフ
ルイを通して粒をととのえたのち、香料、ステアリン酸
マグネシウムを加えて混合し、打錠機にて適当な形状に
打錠する。
８８．５オレアノール
酸 ０．３グリチルレチン酸
０．２香利
１．０スー７Ｉ゛ マｌ −ゝ ム
適量全量 １ｏｏ（重
量％）アラビアゴム、乳糖、オレアノール酸およびグリ
チルレチン酸を秤Ｍ＋後よく混合し、適ｉ）の水を加え
て練合後、造粒機にて造粒、乾燥する。１２メツシユフ
ルイを通して粒をととのえたのち、香料、ステアリン酸
マグネシウムを加えて混合し、打錠機にて適当な形状に
打錠する。
支ＬＩＬ上 デユーインガム
ガムベース ２０．０オレア
ノール酸 ０．１ポモール酸
０．１サツカリン
０．０５乳糖
６４．０５マルトース
１０．９０香料
１．０づ カルぐＩ′３０ 全８ １００ （重量％）常法
に従って上記処方のチューインガムを製造する。
ノール酸 ０．１ポモール酸
０．１サツカリン
０．０５乳糖
６４．０５マルトース
１０．９０香料
１．０づ カルぐＩ′３０ 全８ １００ （重量％）常法
に従って上記処方のチューインガムを製造する。
支り五ｌ 歯磨粉
常法に従い下記処方の歯磨粉を製造する。
第２リン酸カルシウム・２水和物 ５０炭酸カルシ
ウム ３〇グリセリン
１０ラウリル硫酸すトリウム
１．３グリチルレヂンＦｆａ
ｏ、ｉへデラゲニン ｏ、
ｉ香Ｉ１１ カルボキシメヂルセルロース ５．０特 許
出 願 人 ロー１・製薬株式会社代 理 人 弁理
士 青白 葆（ほか１名）手続補正書 昭和５９年９月２５日 昭和５９年特許願第 １５８１６−４ 万２発明
の名称 口腔用組成物 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市生野区巽西１丁目８番１号名称 ロ
ート製薬株式会社 ４代理人 住所 大阪府大阪市東区本町２−１０ 本町ビル内６補
正の対象−明細書の「発明の詳細な説明」の欄７、補正
の内容 明細書中、以下の箇所を補正致します。
ウム ３〇グリセリン
１０ラウリル硫酸すトリウム
１．３グリチルレヂンＦｆａ
ｏ、ｉへデラゲニン ｏ、
ｉ香Ｉ１１ カルボキシメヂルセルロース ５．０特 許
出 願 人 ロー１・製薬株式会社代 理 人 弁理
士 青白 葆（ほか１名）手続補正書 昭和５９年９月２５日 昭和５９年特許願第 １５８１６−４ 万２発明
の名称 口腔用組成物 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市生野区巽西１丁目８番１号名称 ロ
ート製薬株式会社 ４代理人 住所 大阪府大阪市東区本町２−１０ 本町ビル内６補
正の対象−明細書の「発明の詳細な説明」の欄７、補正
の内容 明細書中、以下の箇所を補正致します。
１）１５頁の表の下１行、ｒＡ：Ｈ，ＩとあるをｒＧ］
ｃグルコース、Ｇ］ｃ、Ａ・クルクロン酸」と訂正オろ
。
ｃグルコース、Ｇ］ｃ、Ａ・クルクロン酸」と訂正オろ
。
以」−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣＨ＿３、ＣＨＯまたはＣＨ＿２ＯＨ
、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに独立してＣＨ＿３または
ＣＯＯＨ、Ｒ＿４はＨ、ＣＨ＿３、ＣＯＯＨまたはＣＯ
ＯＣＨ＿３、Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立してＨ、
ＣＨ＿３またはＯＨ、Ａは２個のＨ、または酸素を表わ
す） で示される五環性酸性トリテルペン化合物またはその塩
の１種または２種以上を必須成分として含有するう蝕予
防用の口腔用組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59158164A JPS6136213A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 口腔用組成物 |
| US06/754,300 US4606911A (en) | 1984-07-27 | 1985-07-15 | Pharmaceutical composition for the prevention of dental caries |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59158164A JPS6136213A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136213A true JPS6136213A (ja) | 1986-02-20 |
| JPS6326083B2 JPS6326083B2 (ja) | 1988-05-27 |
Family
ID=15665665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59158164A Granted JPS6136213A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 口腔用組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4606911A (ja) |
| JP (1) | JPS6136213A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01290619A (ja) * | 1988-05-19 | 1989-11-22 | Hokkaido Togyo Kk | 口腔用組成物の製造法 |
| JPH01308219A (ja) * | 1988-01-14 | 1989-12-12 | Warner Lambert Co | 口腔用組成物 |
| JPH02129211A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-17 | Yasuji Otsuka | 非複屈折性材料 |
| WO1992009553A1 (en) * | 1990-11-21 | 1992-06-11 | Hokkaidosugar Co., Ltd. | Water-soluble pentacyclic triterpene composition and production thereof |
| KR100414833B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2004-01-16 | 학교법인연세대학교 | 약용식물로부터 분리한 트리터펜계 화합물을 함유하는충치 예방용 항균 조성물 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04106489U (ja) * | 1991-02-27 | 1992-09-14 | 日本農薬株式会社 | 可搬式乾燥装置 |
| JPH0532992U (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-30 | 北斗工機株式会社 | 穀類乾燥用通風装置 |
| GR1001287B (el) * | 1992-04-10 | 1993-07-30 | Georgios Kallimanis | Μεθοδος παρασκευης φαρμακου για τη θεραπεια των ουλιτιδων. |
| US5405604A (en) * | 1992-10-16 | 1995-04-11 | The Procter & Gamble Company | Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials |
| DK0879824T3 (da) * | 1995-07-07 | 2004-08-30 | Meiji Seika Kaisha | Triterpenderivater og middel mod leversygdom |
| IT1284604B1 (it) * | 1996-09-27 | 1998-05-21 | Roberto Valducci | Composizioni farmaceutiche a rilascio controllato per somministrazione orale contenenti nifedipina come sostanza attiva |
| US6248309B1 (en) * | 1997-04-04 | 2001-06-19 | Optiva Corporation | Gums containing antimicrobial agents |
| ATE262283T1 (de) * | 2000-02-10 | 2004-04-15 | Loders Croklaan Bv | Fettmischungen mit kristallmodifikatoren |
| WO2002026762A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes having antibacterial activity |
| KR100489701B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2005-05-16 | 주식회사 태평양 | 고농도의 트리터페노이드를 함유하는 미소화 리포좀 및 그제조방법 |
| US20070249711A1 (en) * | 2003-10-10 | 2007-10-25 | Wonrack Choi | Triterpene Compounds which are Effective on Improvement of Brain Function |
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| US8324264B1 (en) | 2011-07-22 | 2012-12-04 | Sequoia Sciences, Inc. | Inhibitors of bacterial biofilms and related methods |
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Citations (1)
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Family Cites Families (6)
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-
1984
- 1984-07-27 JP JP59158164A patent/JPS6136213A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-15 US US06/754,300 patent/US4606911A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4606911A (en) | 1986-08-19 |
| JPS6326083B2 (ja) | 1988-05-27 |
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