JP2700424B2 - エイコサペンタエン酸類の包接化合物 - Google Patents
エイコサペンタエン酸類の包接化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有用な生理活性を有するエイコサペンタエ
ン酸類の包接化合物に関し、更に詳細には、エイコサペ
ンタエン酸、そのアルカリ金属塩及び低級アルキルエス
テルの包接化合物に関する。
ン酸類の包接化合物に関し、更に詳細には、エイコサペ
ンタエン酸、そのアルカリ金属塩及び低級アルキルエス
テルの包接化合物に関する。
（従来の技術及びその問題点） エイコサペンタエン酸（以下、EPAと記載する）は血
中コレステロール低下作用，抗血栓作用等のいわゆる動
脈硬化症の予防並びに治療において、その効果が認めら
れている有用なものである。しかしEPAは油状であり、
水溶性が低くまた自動酸化を受け易い等、取扱いの非常
に厄介な物質である。特に、酸化についていえば、EPA
は数パーセントでも酸化を受けると、特有の臭気や有害
な過酸化脂質のため商品としての価値が失われてしま
う。このため、これまでにも分岐を有しないサイクロデ
キストリン（以下、非分岐CDと記載する）や乳化剤等の
可溶化剤を利用した安定化、粉末化，水溶性化が試みら
れてきた。
中コレステロール低下作用，抗血栓作用等のいわゆる動
脈硬化症の予防並びに治療において、その効果が認めら
れている有用なものである。しかしEPAは油状であり、
水溶性が低くまた自動酸化を受け易い等、取扱いの非常
に厄介な物質である。特に、酸化についていえば、EPA
は数パーセントでも酸化を受けると、特有の臭気や有害
な過酸化脂質のため商品としての価値が失われてしま
う。このため、これまでにも分岐を有しないサイクロデ
キストリン（以下、非分岐CDと記載する）や乳化剤等の
可溶化剤を利用した安定化、粉末化，水溶性化が試みら
れてきた。
非分岐CDによるEPAの包接方法には、従来から混練法
及び飽和水溶液法が用いられており、特開昭58−13541,
昭60−34156が知られている。
及び飽和水溶液法が用いられており、特開昭58−13541,
昭60−34156が知られている。
混練法は水の存在下に非分岐CDとEPAを接触させるだ
けであり、包接化合物を得るためには最も簡単な方法で
あるが、この方法では酸化安定性の優れた包接粉末を得
ることは非常に難しい。
けであり、包接化合物を得るためには最も簡単な方法で
あるが、この方法では酸化安定性の優れた包接粉末を得
ることは非常に難しい。
一方、飽和水溶液法により包接化合物を得る方法は、
非分岐CDとEPAを含水アルコール中に加熱撹拌溶解後、
５〜７時間かけてゆっくりと一定の速さで冷却しながら
包接化合物の結晶を生成させるので、比較的安定な包接
化合物を得ることができる。しかしこのためには、包接
化合物を生成させるために相当な時間を要するばかり
か、冷却速度が速すぎたり冷却ペースが一定に保てない
と酸化安定性の優れた包接粉末が得られにくい欠点があ
る。このようなわけで安定な包接化合物を得るために
は、冷却速度を厳格にコントロールする必要がある。更
に、加熱撹拌の際、50〜70％のアルコール水溶液を使用
するため、製造に際し防爆及び防火装置が必要となる。
しかも得られた包接化合物は飲食物として扱うことが多
いために、アルコールとしてエタノールを用いなければ
ならず、生産コストへの影響が大である。
非分岐CDとEPAを含水アルコール中に加熱撹拌溶解後、
５〜７時間かけてゆっくりと一定の速さで冷却しながら
包接化合物の結晶を生成させるので、比較的安定な包接
化合物を得ることができる。しかしこのためには、包接
化合物を生成させるために相当な時間を要するばかり
か、冷却速度が速すぎたり冷却ペースが一定に保てない
と酸化安定性の優れた包接粉末が得られにくい欠点があ
る。このようなわけで安定な包接化合物を得るために
は、冷却速度を厳格にコントロールする必要がある。更
に、加熱撹拌の際、50〜70％のアルコール水溶液を使用
するため、製造に際し防爆及び防火装置が必要となる。
しかも得られた包接化合物は飲食物として扱うことが多
いために、アルコールとしてエタノールを用いなければ
ならず、生産コストへの影響が大である。
その上、非分岐CDを用いて混練法又は飽和水溶液法で
得られた包接粉末は、水に殆ど溶解しないことから使用
の際制約を受けざるを得ない。
得られた包接粉末は、水に殆ど溶解しないことから使用
の際制約を受けざるを得ない。
一方、EPAの水溶性を向上させる手段として乳化剤等
の可溶化剤を使用する方法があるが、このためには多量
の乳化剤を必要とする上にこの方法では酸化安定性を図
ることがまったく出来ない。
の可溶化剤を使用する方法があるが、このためには多量
の乳化剤を必要とする上にこの方法では酸化安定性を図
ることがまったく出来ない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記問題点を解決すべく種々研究を重ねた
結果、EPAを分岐サイクロデキストリンで包接させるこ
とにより、従来より用いられている非分岐CDの包接化合
物には見られない、極めて安定性が高く且つ水溶性の包
接化合物が簡単な方法で得られることを見出し本発明を
完成した。
結果、EPAを分岐サイクロデキストリンで包接させるこ
とにより、従来より用いられている非分岐CDの包接化合
物には見られない、極めて安定性が高く且つ水溶性の包
接化合物が簡単な方法で得られることを見出し本発明を
完成した。
本発明はEPA、そのアルカリ金属及びその低級アルキ
ルエステル（以下、エイコサペンタエン酸類と記載す
る）を分岐CDで包接してなる包接化合物である。
ルエステル（以下、エイコサペンタエン酸類と記載す
る）を分岐CDで包接してなる包接化合物である。
エイコサペンタエン酸類としては、EPA、EPAナトリウ
ム、EPAカリウム等のEPAのアルカリ金属塩、EPAメチル
エステル、EPAエチルエステル、EPAプロピルエステル等
のEPAの低級アルキルエステルを使用することができ
る。
ム、EPAカリウム等のEPAのアルカリ金属塩、EPAメチル
エステル、EPAエチルエステル、EPAプロピルエステル等
のEPAの低級アルキルエステルを使用することができ
る。
本発明で使用される分岐CDは、α−CD,β−CD,γ−CD
等のCDに、グルコース，マルトース，マルトトリオース
等の小糖類が１分子又は２分子α−1,6結合したもので
あり、グルコース分子が１個結合したものをグルコシル
CD（以下、G1−CDと記載する）、２個結合したものをジ
グルコシルCD（以下、G1・G1−CDと記載する）、同様に
マルトース分子が１個結合したものをマルトシルCD（以
下G2−CDと記載する）、２個結合したものをジマルトシ
ルCD（以下、G2・G2−CDと記載する）と称する。本発明
では、好ましい分岐CDとしてG1−β−CD、G2−β−CD等
の分岐β−CDを挙げることができる。また、分岐CDは、
２種以上の混合物としても使用することが出来る。
等のCDに、グルコース，マルトース，マルトトリオース
等の小糖類が１分子又は２分子α−1,6結合したもので
あり、グルコース分子が１個結合したものをグルコシル
CD（以下、G1−CDと記載する）、２個結合したものをジ
グルコシルCD（以下、G1・G1−CDと記載する）、同様に
マルトース分子が１個結合したものをマルトシルCD（以
下G2−CDと記載する）、２個結合したものをジマルトシ
ルCD（以下、G2・G2−CDと記載する）と称する。本発明
では、好ましい分岐CDとしてG1−β−CD、G2−β−CD等
の分岐β−CDを挙げることができる。また、分岐CDは、
２種以上の混合物としても使用することが出来る。
本発明の包接化合物は、分岐CDとエイコサペンタエン
酸類とを水の存在下に接触させ、EPA類と分岐CDとの包
接化合物を生成せしめ、所望によりこの包接化合物を乾
燥，粉末化することにより製造される。接触は、通常、
分岐CDの水溶液にエイコサペンタエン酸類を添加し、ホ
モジナイザー等の撹拌装置で数分〜数十分撹拌すること
により行われる。
酸類とを水の存在下に接触させ、EPA類と分岐CDとの包
接化合物を生成せしめ、所望によりこの包接化合物を乾
燥，粉末化することにより製造される。接触は、通常、
分岐CDの水溶液にエイコサペンタエン酸類を添加し、ホ
モジナイザー等の撹拌装置で数分〜数十分撹拌すること
により行われる。
エイコサペンタエン酸類の１分子は通常１分子の分岐
CDと包接化合物をつくる。したがって本発明ではエイコ
サペンタエン酸類１モルに対し、通常0.1〜10倍モル、
好ましくは、ほぼ等モルの分岐CDが使用される。
CDと包接化合物をつくる。したがって本発明ではエイコ
サペンタエン酸類１モルに対し、通常0.1〜10倍モル、
好ましくは、ほぼ等モルの分岐CDが使用される。
得られた包接化合物は、通常そのまま乾燥し粉末化す
ることでエイコサペンタエン酸類の包接化合物含有粉末
にすることが出来る。
ることでエイコサペンタエン酸類の包接化合物含有粉末
にすることが出来る。
また、本発明のエイコサペンタエン酸類の包接化合物
（粉末）は、所望により、澱粉，ブドウ糖，乳糖，ガム
質，セルロース等の添加剤を加えて加工することも出来
る。
（粉末）は、所望により、澱粉，ブドウ糖，乳糖，ガム
質，セルロース等の添加剤を加えて加工することも出来
る。
（実施例） 次に、参考例及び実施例を示し本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
参考例及び実施例中のEPA含量は次ぎのようにして測
定した。即ち、試料を適量の50％エタノール水溶液に溶
解後内部標準物質のメタノール溶液を一定量添加する。
次に塩化メチレンにてEPA及び内部標準物質を抽出し、3
5℃以下で塩化メチレンを減圧留去後、ホウフッ化メタ
ノール錯体でメチル化を行い、ガスクロマトグラフィー
（島津GC−14A,クロマトパックＣ−R4A）により定量し
た。内部標準物質にはα−リノレン酸を使用した。
定した。即ち、試料を適量の50％エタノール水溶液に溶
解後内部標準物質のメタノール溶液を一定量添加する。
次に塩化メチレンにてEPA及び内部標準物質を抽出し、3
5℃以下で塩化メチレンを減圧留去後、ホウフッ化メタ
ノール錯体でメチル化を行い、ガスクロマトグラフィー
（島津GC−14A,クロマトパックＣ−R4A）により定量し
た。内部標準物質にはα−リノレン酸を使用した。
（ガスクロ条件） カラム＝DEGS,キャリヤーガス＝窒素ガス，流量＝40ml/
分，検出器＝FID,カラム温度＝180℃ EPAメチルエステル含量の測定は、リノレン酸メチル
を内部標準として、同一のガスクロ条件で実施した。
分，検出器＝FID,カラム温度＝180℃ EPAメチルエステル含量の測定は、リノレン酸メチル
を内部標準として、同一のガスクロ条件で実施した。
参考例１（非分岐CD・EPA包接化合物の調製） （ａ）混練法Ａ α−CD又はβ−CDの10％水溶液10ml（β−CDはスラリ
ー）にそれぞれ等モルのEPA（ナカライテスク製、純度9
9％）を添加してホモジナイザーにて10000rpm,10分間混
練後、生成した包接沈澱を遠心分離（遠沈）で集め、水
洗，遠沈を３回くりかえした後沈澱部をそのまま凍結乾
燥した。得量及びEPA含量は下記のとうりである。
ー）にそれぞれ等モルのEPA（ナカライテスク製、純度9
9％）を添加してホモジナイザーにて10000rpm,10分間混
練後、生成した包接沈澱を遠心分離（遠沈）で集め、水
洗，遠沈を３回くりかえした後沈澱部をそのまま凍結乾
燥した。得量及びEPA含量は下記のとうりである。
得量（ｇ） EPA含量（mg/g） α−CD 0.96 116 β−CD 0.97 178 （ｂ）混練法Ｂ γ−CD 1gに水0.7mlを加えスラリーとした後にEPA 1g
を添加してメノウ製乳ばち上で30分間十分に混練した。
減圧乾燥器で乾燥後クロロホルムで洗浄を行いさらに減
圧乾燥して包接粉末を得た。得量は0.95g、EPA含量は79
mg/gであった。
を添加してメノウ製乳ばち上で30分間十分に混練した。
減圧乾燥器で乾燥後クロロホルムで洗浄を行いさらに減
圧乾燥して包接粉末を得た。得量は0.95g、EPA含量は79
mg/gであった。
（ｃ）飽和水溶液法 α−CD又はβ−CDのそれぞれ1gにEPA0.2gを添加し、
これに60％メタノール80mlを加え撹拌下加温溶解する。
１時間還流した後、約５時間かけて５℃まで冷却する。
生成した沈澱をグラスフィルターにろ過して集め、60％
メタノールで３回洗浄後、減圧乾燥して包接粉末を得
た。
これに60％メタノール80mlを加え撹拌下加温溶解する。
１時間還流した後、約５時間かけて５℃まで冷却する。
生成した沈澱をグラスフィルターにろ過して集め、60％
メタノールで３回洗浄後、減圧乾燥して包接粉末を得
た。
得量及びEPA含量を下記に示す。
得量（ｇ） EPA含量（mg/g） α−CD 0.87 140 β−CD 0.85 120 実施例１（分岐CD・EPA包接化合物の調製） G1−α−CD,G1−β−CD,G2−β−CD及び分岐βミック
スCD（G2−β−CD63％G2・G2−β−CD31％含有）のそれ
ぞれ10％水溶液10mlに、分岐CDと等モルのEPAを添加
し、室温下ホモジナイザーにて10000rpmで10分間包接
後、0.45μｍのミリポアフィルターで２回ろ過をくりか
えし（２回のろ過で完全にクリアーな溶液が得られ
る。）、ろ液を凍結乾燥しEPAの包接化合物の粉末を得
た。
スCD（G2−β−CD63％G2・G2−β−CD31％含有）のそれ
ぞれ10％水溶液10mlに、分岐CDと等モルのEPAを添加
し、室温下ホモジナイザーにて10000rpmで10分間包接
後、0.45μｍのミリポアフィルターで２回ろ過をくりか
えし（２回のろ過で完全にクリアーな溶液が得られ
る。）、ろ液を凍結乾燥しEPAの包接化合物の粉末を得
た。
得量及びEPA含量は下記のとうりである。
得量（ｇ） EPA含量（mg/g） G1−α−CD 0.93 43 G1−β−CD 0.95 85 G2−β−CD 0.94 79 分岐βミックスCD 0.94 73 実施例２ 10％分岐CD水溶液10mlに当モル量のEPAを加え、約300
0rpmで撹拌しながら0.1M水酸化ナトリウムを少量ずつ添
加してpHを弱アルカリ性（約9.5）とした後、10000rpm
で10分間ホモジナイズを行う。次いで0.45μｍミリポア
フィルターにて２回ろ過を行い、ろ液を凍結乾燥してEP
Aナトリウムの包接化合物の粉末を得た。
0rpmで撹拌しながら0.1M水酸化ナトリウムを少量ずつ添
加してpHを弱アルカリ性（約9.5）とした後、10000rpm
で10分間ホモジナイズを行う。次いで0.45μｍミリポア
フィルターにて２回ろ過を行い、ろ液を凍結乾燥してEP
Aナトリウムの包接化合物の粉末を得た。
EPA含量は、得られた粉末の一定量を水に溶解後、希
塩酸で弱酸性としてから塩化メチレン抽出を行い、塩化
メチレン相を水洗後35℃以下で減圧下に濃縮乾固し、以
下前記と同じ方法で定量した。得量及びEPA含量は下記
のとうりである。
塩酸で弱酸性としてから塩化メチレン抽出を行い、塩化
メチレン相を水洗後35℃以下で減圧下に濃縮乾固し、以
下前記と同じ方法で定量した。得量及びEPA含量は下記
のとうりである。
得量（ｇ） EPA含量（mg/g） G1−β−CD 0.98 148 G2−β−CD 0.96 142 実施例３ 10％分岐CD水溶液10μｍに当モル量のEPAメチルエス
テル（シグマ社製、純度99％）を加え、10000rpm,10分
間ホモジナイズする。0.45μｍミリポアフィルターにて
２回ろ過後ろ液を凍結乾燥しEPAメチルエステルの包接
化合物の粉末を得た。
テル（シグマ社製、純度99％）を加え、10000rpm,10分
間ホモジナイズする。0.45μｍミリポアフィルターにて
２回ろ過後ろ液を凍結乾燥しEPAメチルエステルの包接
化合物の粉末を得た。
EPAメチルエステル含量は、得られた粉末の一定量を
水に溶解後塩化メチレン抽出を行い、定容後ガスクロマ
トグラフにて定量した。
水に溶解後塩化メチレン抽出を行い、定容後ガスクロマ
トグラフにて定量した。
得量及びEPAメチルエステル含量は下記のとうりであ
る。
る。
得量 EPAメチルエステル含量 G1−β−CD 0.91（ｇ） 39（mg/g） G2−β−CD 0.89 27 実施例４（安定性試験） 実施例１で調製した分岐CD・EPA包接化合物と、参考
例１の混練法で調製した非分岐CD・EPA包接化合物（対
照品）の37℃における保存安定性試験を実施した。
例１の混練法で調製した非分岐CD・EPA包接化合物（対
照品）の37℃における保存安定性試験を実施した。
試料中のEPA含量を測定し、試験前の含量を100％とし
て経時的に残存率を求めた。
て経時的に残存率を求めた。
結果を表１に示す。
実施例５（安定性試験） 実施例１で調製した分岐CD・EPA包接化合物と、参考
例Ｉ（ｃ）の飽和水溶液法で調製した非分岐CD・EPA包
接化合物（対照品）の37℃における保存安定性試験を実
施した。
例Ｉ（ｃ）の飽和水溶液法で調製した非分岐CD・EPA包
接化合物（対照品）の37℃における保存安定性試験を実
施した。
試料中のEPA含量を測定し、試験前の含量を100％とし
て経時的に残存率を求めた。
て経時的に残存率を求めた。
結果を表２に示す。
実施例６（水溶性試験） 実施例１と調製した分岐CD・EPA包接化合物と、参考
例１（ａ）及び（ｂ）で調製したα−CD,β−CD及びγ
−CDの包接化合物の水への溶解性を調べた。
例１（ａ）及び（ｂ）で調製したα−CD,β−CD及びγ
−CDの包接化合物の水への溶解性を調べた。
溶解性の測定は、各試料0.1gを2mlの水に添加し、密
栓して10分間振とう機で振とう溶解後、0.45μｍのミリ
ポアフィルターでろ過し、ろ液中に溶解したEPA量を定
量することにより行った。
栓して10分間振とう機で振とう溶解後、0.45μｍのミリ
ポアフィルターでろ過し、ろ液中に溶解したEPA量を定
量することにより行った。
結果を表３に示す。
（発明の効果） 本発明で得られたエイコサペンタエン酸類の包接化合
物は、従来から用いられている非分岐CDによる包接化合
物と比べて、安定性（実施例４及び５）及び水溶性（実
施例６）が極めて高い。
物は、従来から用いられている非分岐CDによる包接化合
物と比べて、安定性（実施例４及び５）及び水溶性（実
施例６）が極めて高い。
したがって、本発明化合物は医薬品として、EPA類含
有錠剤，散剤，粉剤及び注射剤として用いることが出来
る。さらには、粉ミルク等の栄養付与食品等への添加剤
として使用できる。更に、水溶性EPAとして広く研究用
試薬（例えば、培地添加剤）としての利用が可能であ
る。
有錠剤，散剤，粉剤及び注射剤として用いることが出来
る。さらには、粉ミルク等の栄養付与食品等への添加剤
として使用できる。更に、水溶性EPAとして広く研究用
試薬（例えば、培地添加剤）としての利用が可能であ
る。
第１図は、EPAのG2−β−CD包接化合物の水溶液の紫外
線吸収スペクトルを示し、第２図は、同包接化合物のKB
rによる赤外線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示し、第２図は、同包接化合物のKB
rによる赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (3)
- 【請求項１】エイコサペンタエン酸、そのアルカリ金属
塩及びその低級アルキルエステルからなる群から選ばれ
る少なくても１種の化合物を、分岐サイクロデキストリ
ンで包接してなる包接化合物。 - 【請求項２】エイコサペンタエン酸を分岐サイクロデキ
ストリンで包接してなる包接化合物。 - 【請求項３】包接化合物が粉末状である請求項１又は２
記載の包接化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30403290A JP2700424B2 (ja) | 1990-11-13 | 1990-11-13 | エイコサペンタエン酸類の包接化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30403290A JP2700424B2 (ja) | 1990-11-13 | 1990-11-13 | エイコサペンタエン酸類の包接化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178348A JPH04178348A (ja) | 1992-06-25 |
| JP2700424B2 true JP2700424B2 (ja) | 1998-01-21 |
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ID=17928241
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP30403290A Expired - Fee Related JP2700424B2 (ja) | 1990-11-13 | 1990-11-13 | エイコサペンタエン酸類の包接化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2700424B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4886506B2 (ja) * | 2004-02-25 | 2012-02-29 | 国立大学法人 東京大学 | 転写因子ｋｌｆ５の活性化抑制作用を有する医薬 |
-
1990
- 1990-11-13 JP JP30403290A patent/JP2700424B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH04178348A (ja) | 1992-06-25 |
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