JPS6284041A - γ−リノレン酸含有包接物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はγ−リノレン酸を含有する包接物に関するもの
である。

〈従来の技術〉 γ−リノレン酸はリノール酸と同様、噴孔類の体内で合
成することができない物質であり、食物として摂取する
ことが必要な必須脂肪酸である。

ｔｆｔ−１ｒ−リノレン酸は生体内でビスホモγ−リノ
レン酸、アラキドン酸を経てプロスタグランジンＥ１、
Ｆ２、Ｆ”　ｓ　Ｆ２１Ｍとなることが知られておシ、
生体内で非常に重要な役割を担うものである。

しかし、γ−リノレン酸は天然物中には極くわずかしか
存在しておらず、限られた植物の種子油中に含まれるの
みである。例えば、アカバナ科の０ｅｎｏｔｈｅｒａ　
ｌａｍａｒｃｋｉａｎａ　（オオマツヨイグサ）や００
ｂｉｓｎｎｉｓ　（月見草）には全油中８〜１０重墓％
、ムラサキ科のＡｌｋａｎｎａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉａ
　、　Ｂｎｍｎｅｒａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓには１２
〜１５重量％、ゴマノハグサ科の５ｃｒｏｐ−ｈｕｌａ
ｒｉａ　ｇｒａｙａｎａ　、　Ｓ、ｋｏｒａｉｅｎｓｉ
ｓには３〜４％のＴ−リノレン酸が含有していることが
報告されている（　Ｊ、Ａｍ、Ｏｉｌ、　Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、、　６０．１８５８（１９８３）　）。

Ｔ−リノレン酸は近年、健康維持・増進にも効果がある
として注目されているが、上記の如く天蒸物中には微量
しか存在しないこと、及びγ−リノレン酸はその分子内
に不飽和二重結合が３つも存在しておシ非常に不安定な
物質であるので、γＩＪルン酸を含有する油脂を利用す
る場合には注意深く取扱う必要がある。従って、１記不
安定なｒ　−’）ルン酸含有油脂は酸素透過性の極めて
低いセラチンカプセルにて包含し、錠剤として用いられ
ているのが実状である。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明は丑記不安定なγ−リノレン酸を安定に保持でき
、且つ保持されたγ−リノレン酸を種々の用途に安定に
使用できるγ−リノレン酸含有油脂の包接物を提供する
ことを目的とするものである。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結
果、多糖類の一種であるサイクロデキストリン又はサイ
クロデキストリンを含有する澱粉の分解物が、少量のγ
−リノレン酸を含有する油脂を包接し、得られた包接物
中で安定にγ−リノレン酸が保持できることを見い出し
、本発明に至ったものである。

即ち、本発明は全脂肪酸組成中にγ−リノレン酸を含有
する油脂をサイクロデキストリン又はサイクロデキスＩ
−’Ｊシ含有澱粉分解物にて包接してなるγ−リノレン
酸含有包接物に関するものである。

本発明にて用いる油脂は有効成分としてのγ−リノレン
酸を全脂肪酸中に含有するものであり、特に月見草種子
油などは比較的γ−リノレン酸を多く含むので好ましい
。また、本発明においてその他リノール酸やビタミンＥ
を多く含む小麦ｎｔ芽油のごとき天然油脂を混合し、健
康維持などに利用できる油脂混合物とすることもできる
ものである。

γ−リノレン酸の含量は好ましくは、２１５１％以上含
む油脂を用いることによってγ−リノレン酸の効力を発
揮する包接物を得ることができるが、γ−リノレン酸の
１日当りの所要量は通常子ａｍｙであるのでサイクロデ
キストリン量や、混合する天然油脂の量を適宜変化させ
ることによって包接物中のγ−リノレン酸量を任意に変
化させることができる。また、一般的にこれらの油脂は
γ−リノレン酸を約３０重量％以下の量で含有するので
、単に包接するだけで有効にγ−リノレン酸の効力を発
揮できる包接物を得ることができる。

本発明において用いられるサイクロデキストリンは澱粉
もしくはデキストリンに特定種のアミラーゼを作用させ
て得られる環状デキストリンであシ、内部に直径６〜１
０Ｘの空洞を有するドーナツ状構造のものである。この
ような構造を有するサイクロデキストリンは、その分子
構造を構成するα−グルコース単位の数に応じてα型（
６個）、β型（７個）、γ型（８個）の３種類が存在し
、本発明ではいずれのものを用い°てもよい。

また、本発明の包接物を得るためにサイクロデキストリ
ンの−１かに、澱粉に上記アミラーゼを作用させて得ら
れるサイクロデキストリン含有澱粉分解物を用いること
が可能であり、前記油脂を容易に包接し、目的とする包
接物を得ることができる。

本発明の包接物を構成する各成分の重量比率はサイクロ
デキストリン又はサイクロデキストリン含有澱粉分解物
／γ−リノレン酸含有油脂＝１〜１０、好ましくは１．
・↓〜３．５の範囲である。該比率が１に満たない場合
はγ−リノレン酸含有油脂が完全に包接されず、従って
含有するγ−リノし・ン酸の安定性に支障全きたす恐れ
がある。また核比率が１０’、！−超える場合は、完全
に油脂は包接されるが、サイクロデキストリンの量が多
くな９すぎ、包接物としてγ−リノレン酸の希釈効襲が
生じ、包接物における有効成分と［２てのｒ　−’）ル
ン酸の含有１１が少なくなシすき゛るので、有効に包接
物を利用できなくなるので好ましくない。

本発明の包接物は上記したように健康維持、増進作用を
有（−１また医薬品合成原料ともなるγ−リノレン酸を
含有する油脂を包接することてよって分解反応に対して
安定に存在させることができ、且つ粉末状、固型状、乳
化液状など種々の形態に成形することが可能となる、 本発明の包接物を得るための製法としては前記した構成
成分を混練する方法が最も効率よく包接化できるもので
ある。例えばサイクロデキストリン又はサイクロデキス
トリン含有澱粉分解物に水及びγ−リノレン酸を含む油
脂を加え、必要に応じて他の天然油脂を添加したのち、
ボールミル、ホモジナイザーなどの混線機を用いて室温
下にて約１０分〜数時間の間混練し、包接化処理を行な
う。このときに添加する水の量はサイクロデキストリン
量の１７５〜５倍、好ましくはｌ／２〜２倍の範囲がよ
く、少なすぎると充分に包接化され難く、また多すぎる
と包接化は行なわれるが、希釈されすぎて包接物が分離
した水層中に溶解するので包接物の分離時の回収率が低
くなル好ましくない。

上記混練操作によって得られた包接物は、そのままで乳
化液として使用することができるが、さらに得られた乳
化液を凍結乾燥するか、又はエタノールの如きＴルコー
ルにて洗浄を行なったのち、室温にて減圧乾燥もしくは
通常の加熱乾燥や放置乾燥を行なうことによって取扱い
上、便利な粉末状にすることができる。得られたｒ−リ
ノレン酸含有油脂の包接物が乳化液状や粉末状の場合は
、これを直接飲料用として飲料水に分散、溶解したシ、
食品添加剤として調理食品中に添加することができる。

また粉末状の包接物の場合は、さらに粘結剤などを加え
て圧縮成形することによって固型化することもできるの
で、例えは菓子類の如き固型食品とすることも可能であ
る。

〈実施例〉 ｚ下に本発明の実施例を示し、本発明を更に具体的に説
明する。

実施例１ β−サイクロデキストリン１０．９に水１０ｓｕを加え
て撹拌後、８．８ｉｉ量％のｒ　　ＩＪルン酸を含有す
る月見草種子油５ＷＬｌを添加して、室温下にて１５分
間ホモジナイザーを用いて混練し、包接化処理を行なっ
たのち、エタノールを用いて２回洗浄を行ない、沈殿物
を回収したのち、室温下にて減圧乾燥して白色粉末状の
包接物を得た。

得られた包接物を４０℃にて１ケ月間保存したのち、ク
ロロホルム／メタノール混液（２／１）で包接されてい
る油脂成分を振盪抽出した。抽出した油脂成分を加水分
解し、メチルエステル化してガスクロマトグラフにて含
有するγ−リノレン酸量を定量したところ、初期添加量
の７５％以との量が残存していることが確認された。

なお、β−サイクロデキストリンを添カロせず、同様の
月見草種子油を同じ条件で保存したところ、２８％のγ
−リノレン酸しか残存していなかった。

実施例２ α−サイクロデキストリン１０．！ｉ＋に水１０ｍを加
え、実施例１の月見草種子油３　ａｔ！　ｆ：添加して
、室温下にて３０分間ホモジナイザーを用いて混線し、
包接化処理を行ない乳化液状の包接物を得た。

得られた乳化液中のγ−リノレン酸は室温下で６０日間
以上安定に存在しく　８０％以上残存）、１００　ａｔ
の水を加えることによってほぼ完全に溶解するものであ
った。

実施例３ α、β、ｒ−サイクロデキストリンを約５０重量％含有
する澱粉分解液（デキシーパールＫ　−５０゜塩水港精
糖（株）製）２０ｇに、水１０ＭＩ、小麦騙芽油／実施
例１の月見草種子油（１／１　）　５．９を添加して、
室温下にて１５分間ホモジナイザーを用いて混練し、包
接化処理を行ない、室温下にて乾燥して糊状の包接物を
得た。

得られた包接物中のγ−リノレン酸は室温下で６０日間
以上安定に存在した（８２％以上残存）。

なお、サイクロデキストリン含有澱粉分解物を添加せず
、同様の油脂を同条件にて保存したところ、３３％のγ
−リノレン酸しか残存していなかった。

実施例４ 実施例３と同様にして得られた糊状の包接物に水２０ｗ
１を加えて凍結乾燥を行ない、白色の粉末状の包接物と
した。この粉末は水に対する溶解性が非常に良好なもの
であった。

〈発明の効果〉 本発明の包接物は以上のように、サイクロデキストリン
又はサイクロテ′キストリン含有澱粉分解物にてγ−リ
ノレン酸を含有する油脂を包接しているので、非常に不
安定で分解しゃすいγ−リノレン酸を安定に保持できる
ものであり、包接物とすることによって従来のゼラチン
カプセルにて包含したものに比べ、形状が自由に選択で
き、成形加工等も簡単である。また、生体内摂取におい
ても、粉末状、固型状、乳化液状と種々の形状にできる
ことから、容易に行ない得るものである。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）全脂肪酸組成中にγ−リノレン酸を含有する油脂
   をサイクロデキストリン又はサイクロデキストリン含有
   澱粉分解物にて包接してなるγ−リノレン酸含有包接物
   。
2. （２）油脂が月見草種子油である特許請求の範囲第１項
   記載のγ−リノレン酸含有包接物。
3. （３）油脂が天然油脂とγ−リノレン酸含有油脂との混
   合物である特許請求の範囲第１項記載のγ−リノレン酸
   含有包接物。
4. （４）油脂が２重量％以上のγ−リノレン酸を含有する
   油脂である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記
   載のγ−リノレン酸含有包接物。