JP5558751B2 - トリテルペン含有抽出物、フラボノイド含有抽出物の製造方法 - Google Patents
トリテルペン含有抽出物、フラボノイド含有抽出物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5558751B2 JP5558751B2 JP2009175417A JP2009175417A JP5558751B2 JP 5558751 B2 JP5558751 B2 JP 5558751B2 JP 2009175417 A JP2009175417 A JP 2009175417A JP 2009175417 A JP2009175417 A JP 2009175417A JP 5558751 B2 JP5558751 B2 JP 5558751B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flavonoid
- triterpene
- acid
- carbon atoms
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 title claims description 108
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 title claims description 108
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 title claims description 108
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 title claims description 107
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 73
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 57
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- -1 eriodictyol glucoside Chemical class 0.000 claims description 31
- 241001444063 Aronia Species 0.000 claims description 29
- OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N Tormentic acid Chemical compound C1[C@@H](O)[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@](O)(C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- RAFHNDRXYHOLSH-SFTVRKLSSA-N eriodictyol 7-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1 RAFHNDRXYHOLSH-SFTVRKLSSA-N 0.000 claims description 26
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 claims description 24
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 23
- FRWNAQDBODEVAL-VMPITWQZSA-N (5e)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=C\1C(=O)NC(=S)S/1 FRWNAQDBODEVAL-VMPITWQZSA-N 0.000 claims description 20
- QNMKGMUGYVWVFQ-UHFFFAOYSA-N 2alpha-Hydroxyursolic acid Natural products CC12CC(O)C(O)C(C)(C)C1CCC1(C)C2CC=C2C3C(C)C(C)(C)CCC3(C(O)=O)CCC21C QNMKGMUGYVWVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 235000014459 Sorbus Nutrition 0.000 claims description 16
- 241001092391 Sorbus Species 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 claims description 16
- VULLSLYDWNGNKZ-UHFFFAOYSA-N 12319Tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid Natural products OC1C(O)C(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)C(O)(C)C5C4=CCC3C21C VULLSLYDWNGNKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OXVUXGFZHDKYLS-UHFFFAOYSA-N Jacarandic acid Natural products C1C(O)C(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)C(O)(C)C5C4=CCC3C21C OXVUXGFZHDKYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 241000220225 Malus Species 0.000 claims description 14
- WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N (3beta)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N 0.000 claims description 13
- RAFHNDRXYHOLSH-UHFFFAOYSA-N Eriodictyol-7-beta-D-glucopyranosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C(C(=O)CC(O2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1 RAFHNDRXYHOLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N naringenin 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N 0.000 claims description 13
- RXVLWCCRHSJBJV-UHFFFAOYSA-N prunin Natural products OCC1OC(O)C(Oc2cc(O)c3C(=O)CC(Oc3c2)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O RXVLWCCRHSJBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940096998 ursolic acid Drugs 0.000 claims description 13
- PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N ursolic acid Natural products CC1CCC2(CCC3(C)C(C=CC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1C)C(=O)O PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 claims description 12
- 241001507946 Cotoneaster Species 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 241001507742 Rhaphiolepis Species 0.000 claims description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 241001092083 Amelanchier Species 0.000 claims description 9
- 241001507921 Cydonia Species 0.000 claims description 9
- 241001092035 Photinia Species 0.000 claims description 9
- MDZKJHQSJHYOHJ-UHFFFAOYSA-N crataegolic acid Natural products C1C(O)C(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C MDZKJHQSJHYOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- MDZKJHQSJHYOHJ-LLICELPBSA-N maslinic acid Chemical compound C1[C@@H](O)[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MDZKJHQSJHYOHJ-LLICELPBSA-N 0.000 claims description 9
- 235000009807 Cydonia Nutrition 0.000 claims description 8
- 241001507772 Osteomeles Species 0.000 claims description 8
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 claims description 8
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000007425 Aronia melanocarpa Nutrition 0.000 claims description 7
- 240000005662 Aronia melanocarpa Species 0.000 claims description 7
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 claims description 5
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LJORXTIGOHMBOS-UHFFFAOYSA-N 1,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid Chemical compound C1C(O)C(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)C(O)(C)C5C4=CCC3C21C LJORXTIGOHMBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MFQIWHVVFBCURA-UHFFFAOYSA-N Floribundoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=CC2=C1C(=O)CC(C=1C=CC(O)=CC=1)O2 MFQIWHVVFBCURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 2
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 claims 2
- 241001295689 Pyracantha Species 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 80
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241001092040 Crataegus Species 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 13
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 description 11
- SMYFYPCDLGZRIA-IEAZLBRSSA-N (2s)-6-amino-n-[11-[4-[4-[4-[11-[[(2s)-3-hydroxy-2-[4-(3-methylsulfanylpropyl)triazol-1-yl]propanoyl]amino]undecanoyl]piperazin-1-yl]-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-11-oxoundecyl]-2-[4-[(2s)-2-methylbut Chemical compound N1=NC(C[C@@H](C)CC)=CN1[C@@H](CCCCN)C(=O)NCCCCCCCCCCC(=O)N1CCN(C=2N=C(N=C(NCCOCCOCCOCC#C)N=2)N2CCN(CC2)C(=O)CCCCCCCCCCNC(=O)[C@H](CO)N2N=NC(CCCSC)=C2)CC1 SMYFYPCDLGZRIA-IEAZLBRSSA-N 0.000 description 11
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 10
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 244000128206 Pyracantha coccinea Species 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 101100323194 Aedes aegypti AMY1 gene Proteins 0.000 description 8
- 235000014493 Crataegus Nutrition 0.000 description 8
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 8
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 8
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 8
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 8
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 8
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 8
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 8
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 8
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 8
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 8
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 8
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 8
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 8
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 8
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 8
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 8
- FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N Kinetin Natural products N=1C=NC=2N=CNC=2C=1N(C)C1=CC=CO1 FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N kinetin Chemical compound N=1C=NC=2N=CNC=2C=1NCC1=CC=CO1 QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960001669 kinetin Drugs 0.000 description 7
- 235000009008 Eriobotrya japonica Nutrition 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 6
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 6
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001092070 Eriobotrya Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 4
- 235000009027 Amelanchier alnifolia Nutrition 0.000 description 4
- 244000068687 Amelanchier alnifolia Species 0.000 description 4
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 4
- HDOMLWFFJSLFBI-UHFFFAOYSA-N Eriocitrin Natural products CC1OC(OCC2OC(Oc3cc(O)c4C(=O)CC(Oc4c3)c5ccc(OC6OC(COC7OC(C)C(O)C(O)C7O)C(O)C(O)C6O)c(O)c5)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O HDOMLWFFJSLFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 4
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 4
- 244000079529 Pyrus serotina Species 0.000 description 4
- 241001115347 Sorbus commixta Species 0.000 description 4
- 235000004489 Sorbus commixta Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 4
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 4
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001444061 Aronia x prunifolia Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N Eriodictioside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O1 OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001528553 Malus asiatica Species 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000037295 Pyrus arbutifolia Species 0.000 description 3
- 235000009838 Pyrus arbutifolia Nutrition 0.000 description 3
- 235000011400 Pyrus pyrifolia Nutrition 0.000 description 3
- 240000002192 Rhaphiolepis indica Species 0.000 description 3
- 241001507924 Sorbus alnifolia Species 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000005640 glucopyranosyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182495 oleanane-type triterpene Natural products 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000006414 serbal de cazadores Nutrition 0.000 description 3
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- 235000007087 Amelanchier canadensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000001428 Amelanchier x grandiflora Nutrition 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 241001640406 Cotoneaster adpressus Species 0.000 description 2
- 241001027041 Cotoneaster franchetii Species 0.000 description 2
- 241001640560 Cotoneaster integerrimus Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 2
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 2
- 241001528578 Malus halliana Species 0.000 description 2
- 235000005087 Malus prunifolia Nutrition 0.000 description 2
- 244000134242 Malus prunifolia Species 0.000 description 2
- HYVABZIGRDEKCD-UHFFFAOYSA-N N(6)-dimethylallyladenine Chemical compound CC(C)=CCNC1=NC=NC2=C1N=CN2 HYVABZIGRDEKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBKKEZLIABHSGY-DOYQYKRZSA-N Neoeriocitrin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OBKKEZLIABHSGY-DOYQYKRZSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018031 Pyrus pashia Nutrition 0.000 description 2
- 244000061839 Pyrus pashia Species 0.000 description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 2
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 2
- 235000009790 Sorbus aucuparia Nutrition 0.000 description 2
- 241001625096 Sorbus matsumurana Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 2
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 2
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 2
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 2
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 2
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 2
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006870 ms-medium Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930146541 neoeriocitrin Natural products 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005585 ura jiro nana kamado Nutrition 0.000 description 2
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- YSORAXGDTRAEMV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-eriodictyol 7-O-beta-D-glucuronide Natural products O1C(C(O)=O)C(O)C(O)C(O)C1OC1=CC(O)=C(C(=O)CC(O2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1 YSORAXGDTRAEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N (1E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 235000007086 Amelanchier asiatica Nutrition 0.000 description 1
- 244000304227 Amelanchier asiatica Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000012871 Arctostaphylos uva ursi Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241001640392 Cotoneaster frigidus Species 0.000 description 1
- 241001640558 Cotoneaster horizontalis Species 0.000 description 1
- 241001640556 Cotoneaster microphyllus Species 0.000 description 1
- 241001282048 Cotoneaster pannosus Species 0.000 description 1
- 241001640505 Cotoneaster salicifolius Species 0.000 description 1
- 235000013176 Crataegus azarolus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004090 Crataegus azarolus Species 0.000 description 1
- 235000000319 Crataegus chlorosarca Nutrition 0.000 description 1
- 241001019597 Crataegus chlorosarca Species 0.000 description 1
- 244000277448 Crataegus crenulata Species 0.000 description 1
- 235000014558 Crataegus crenulata Nutrition 0.000 description 1
- 235000019121 Crataegus crus galli Nutrition 0.000 description 1
- 241001601354 Crataegus crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000008440 Crataegus cuneata Nutrition 0.000 description 1
- 244000160089 Crataegus cuneata Species 0.000 description 1
- 235000017211 Crataegus flava Nutrition 0.000 description 1
- 240000008608 Crataegus flava Species 0.000 description 1
- 235000008443 Crataegus jozana Nutrition 0.000 description 1
- 235000013175 Crataegus laevigata Nutrition 0.000 description 1
- 244000265913 Crataegus laevigata Species 0.000 description 1
- 235000017159 Crataegus pinnatifida Nutrition 0.000 description 1
- 241000657480 Crataegus pinnatifida Species 0.000 description 1
- 241001092067 Crataegus submollis Species 0.000 description 1
- 235000014206 Crataegus submollis Nutrition 0.000 description 1
- 244000236931 Cydonia oblonga Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 244000061508 Eriobotrya japonica Species 0.000 description 1
- JMVXRLMOIOTWSB-PFZAOBAISA-N Eriodictin Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3C(=O)C[C@H](Oc3c2)c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JMVXRLMOIOTWSB-PFZAOBAISA-N 0.000 description 1
- JMVXRLMOIOTWSB-UYVJFODRSA-N Eriodictin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1)c1cc(O)c2C(=O)C[C@H](c3cc(O)c(O)cc3)Oc2c1 JMVXRLMOIOTWSB-UYVJFODRSA-N 0.000 description 1
- 241000694643 Fargesia denudata Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000578504 Fregata minor Species 0.000 description 1
- 241001487479 Frullania lobulata Species 0.000 description 1
- 244000284230 Fuirena umbellata Species 0.000 description 1
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002148 Gellan gum Polymers 0.000 description 1
- 102000005744 Glycoside Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108010031186 Glycoside Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020843 Hyperthermia Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 240000000161 Lagerstroemia indica Species 0.000 description 1
- 235000000283 Lagerstroemia parviflora Nutrition 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 244000134336 Malus baccata Species 0.000 description 1
- 235000005079 Malus baccata Nutrition 0.000 description 1
- 241001528565 Malus sieboldii Species 0.000 description 1
- 244000042037 Malus x micromalus Species 0.000 description 1
- 235000018960 Malus x micromalus Nutrition 0.000 description 1
- 102000015336 Nerve Growth Factor Human genes 0.000 description 1
- 108010025020 Nerve Growth Factor Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000916209 Osteomeles anthyllidifolia Species 0.000 description 1
- 241001361278 Osteomeles lanata Species 0.000 description 1
- 241001507777 Osteomeles schwerinae Species 0.000 description 1
- 235000004348 Perilla frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001640303 Pyracantha angustifolia Species 0.000 description 1
- 235000003105 Pyracantha coccinea Nutrition 0.000 description 1
- 235000006877 Pyrus betulifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000185180 Pyrus betulifolia Species 0.000 description 1
- 235000008220 Pyrus decora Nutrition 0.000 description 1
- 235000001630 Pyrus pyrifolia var culta Nutrition 0.000 description 1
- 241001528509 Pyrus salicifolia Species 0.000 description 1
- 241001026832 Pyrus spinosa Species 0.000 description 1
- 235000011572 Pyrus ussuriensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000173166 Pyrus ussuriensis Species 0.000 description 1
- 241000290143 Pyrus x bretschneideri Species 0.000 description 1
- 241000287420 Pyrus x nivalis Species 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 235000003039 Sorbus americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000185830 Sorbus americana Species 0.000 description 1
- 241001624902 Sorbus cashmiriana Species 0.000 description 1
- 235000005528 Sorbus cashmiriana Nutrition 0.000 description 1
- 240000004535 Sorbus decora Species 0.000 description 1
- 235000014873 Sorbus decora Nutrition 0.000 description 1
- 241001655181 Sorbus discolor Species 0.000 description 1
- 235000013183 Sorbus discolor Nutrition 0.000 description 1
- 241001624896 Sorbus gracilis Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000003892 Vaccinium erythrocarpum Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 241000190021 Zelkova Species 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000036436 anti-hiv Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000020197 coconut milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O cyanidin Natural products [O+]=1C2=CC(O)=CC(O)=C2C=C(O)C=1C1=CC=C(O)C(O)=C1 VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007336 cyanidin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006641 cyclooctyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003563 glycoside group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000036031 hyperthermia Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000002608 insulinlike Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000741 isoleucyl group Chemical group [H]N([H])C(C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[H])C(=O)O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015094 jam Nutrition 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000005539 nankin nanakamado Nutrition 0.000 description 1
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 1
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 1
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 1
- 229940053128 nerve growth factor Drugs 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004069 plant analysis Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 210000000229 preadipocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N quercetin Natural products C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 125000000548 ribosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N trans-Zeatin Natural products OCC(/C)=C\CNC1=NC=NC2=C1N=CN2 UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N 0.000 description 1
- UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N trans-zeatin Chemical compound OCC(/C)=C/CNC1=NC=NC2=C1N=CN2 UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000002233 tyrosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229940023877 zeatin Drugs 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
以下の工程:
(1)バラ科アロニア(Aronia)属、マルス(Malus)属、マルメロ(Cydonia)属、ナシ(Pyrus)属、ザイフリボク(Amelanchier)属、ナナカマド(Sorbus)属、シャリンバイ(Rhaphiolepis)属、アズキナシ(Aria)属、カナメモチ(Photinia)属、サンザシ(Crataegus)属、シャリントウ(Cotoneaster)属、テンノウメ(Osteomeles)属及びトキワサンザシ(Pyracantha)属からなる群から選ばれる植物の細胞を培養し、トリテルペンを該植物の細胞の培養物中に生産させる工程と、
(2)前記培養物より1種または2種以上のトリテルペンを含有するトリテルペン含有抽出物を取得する工程と、
を有することを特徴とする。本発明にかかるトリテルペン含有抽出物の製造方法により、(A)トリテルペン含有抽出物、(B)トリテルペン及び(C)トリテルペン混合物のいずれか1種または2種以上を含むトリテルペン含有組成物を提供することができる。
以下の工程:
(1)バラ科アロニア(Aronia)属植物の細胞を培養し、フラボノイドを該植物の細胞の培養物中に生産させる工程と、
(2)前記培養物より1種または2種以上のフラボノイドを含有するフラボノイド含有抽出物を取得する工程と、
を有することを特徴とする。本発明にかかるフラボノイド含有抽出物の製造方法によれば、(D)フラボノイド含有抽出物、(E)フラボノイド及び(F)フラボノイド混合物のいずれか1種または2種以上を含むフラボノイド含有組成物を提供することができる。
抽出物中の糖鎖を有するフラボノイドから糖鎖を切断してフラボノイドアグリコンまたはフラボノイドアグリコン混合物を得る工程と、
を有することを特徴とするフラボノイドアグリコンまたはフラボノイドアグリコン混合物の製造方法である。
一般式(II):
更に好ましくは、抽出物は、トリテルペンとして、コロソリン酸、マスリン酸、トルメンチック酸、ウルソール酸及び2,19−ジヒドロキシ−3−オキソ−ウルス−12−エン−28−オイック酸からなる群からから選ばれる少なくとも1種を含むことができる。
アシルとは直鎖もしくは分枝状のアルキルカルボニル(好ましくは炭素数1〜10、さらに好ましくは炭素数1〜6、最も好ましくは炭素数1〜4)、直鎖もしくは分枝状のアルケニルカルボニル(好ましくは炭素数2〜10、さらに好ましくは炭素数2〜6、最も好ましくは炭素数2〜4)、置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル(好ましくは炭素数4〜9、さらに好ましくは炭素数4〜7)、置換されていてもよいアリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環カルボニルを包含する。
(化合物A)
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R6、R7、R8、R9、R10:H、C 3とC4間で二重結合形成、R10:−OH又は−OCH3、n:1〜3
(化合物B)
R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R6、R7、R8、R9:H、R10:−OH又は−OCH3、n:1
前記一般式(III)で示される化合物において、R5a又はR5b又はR5c又はR5d又はR5e又はR5fが水酸基である化合物、又は五員環において隣接する環員炭素原子間で二重結合が形成された化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
(化合物C)
[実施例1]アロニア・メラノカルパ(Aronia melanocarpa)カルスの取得および液体培養系の確立
3%スクロース、10-5M NAAおよび10-5M kinetinを含むムラシゲ&スクーグ(MS)の0.25%ゲルライト固体培地に、前もって70%エタノール溶液、2%アンチホルミン溶液等で滅菌処理したアロニア・メラノカルパの葉の組織片を置床し、25℃、暗所にて静置培養してカルスを得た。固体培地で継代をくり返すことにより安定して増殖するカルスを取得した後、ゲルライトを含まない液体培地(MS−NK培地)にカルスを移植し、7〜14日毎に継代を繰り返して細胞の増殖性を高め、7日ごとに継代可能(細胞増殖倍率:8倍)なAMY−N株を取得した。
[実施例2]AMY−I株の培養経過に伴うトリテルペン成分の生産
AMY−I株を12.5g/Lの細胞密度になるようMS−IK培地に移植し、培養3日目より毎日培養物を回収して細胞の増殖性およびトリテルペンの生産について測定した。尚、トリテルペンの定量は以下に示す条件(TTAM)でHPLC−PDAを用いて行い、検出された主ピーク5本についてはそれぞれコロソリン酸(CA)、マスリン酸(MA)、トルメンチック酸(TA)、ウルソール酸(UA)、2,19−ジヒドロキシ−3−オキソ−ウルス−12−エン−28−オイック酸(3−oxoTA)であることを確認した。HPLCクロマトグラムを図1に、細胞増殖およびトリテルペン生産のタイムコースを図2に示す。
HPLC conditions (TTAM);
Column; YMC-Pak ODS-AM302 (4.6x150mm)
Sol. A; 0.04%TFA-aq, Sol. B; CH3CN (gradient)
Sol. B(%)/min = 60/0 → 75/30
Oven temp.; 40℃
Flow rate; 1mL/min
Wave length; 202nm
[実施例3]ジャスモン酸メチル添加によるトリテルペン生産促進
AMY−I株を25g/Lの細胞密度になるようMS−IK培地に移植し、直ちに終濃度0.1mMとなるようジャスモン酸メチルを添加して培養を行い、7日目に回収した培養物に含まれるトリテルペン量を実施例2に記載の分析条件にてHPLC−PDAを用いて定量した。結果を表1に示す。
ジャスモン酸メチルを添加しない以外は実施例3と同様の方法にて実施した。結果を表1に示す。
AMY−I株の移植密度を78g/L、156g/L、313g/Lとした以外は実施例3と同様の方法にて実施した。結果を表2に示す。
実施例3において、MS−IK培地の代わりにMS−IK培地に含まれるアンモニウムイオンおよび植物ホルモンを除去し、且つ総窒素濃度を10mMとした改変培地(MS−10HF培地)を用いた以外は同様の方法にて実施した。結果を表3に示す。
ジャスモン酸メチルを添加しない以外は実施例6と同様の方法にて実施した。結果を表3に示す。
AMY−I株の移植密度を78g/L、156g/L、313g/Lとした以外は実施例6と同様の方法にて実施した。結果を表3に示す。
3%スクロース、10-5M NAAおよび10-5M kinetinを含むムラシゲ&スクーグ(MS)の0.25%ゲルライト固体培地に、前もって70%エタノール溶液、2%アンチホルミン溶液等で滅菌処理したセイヨウリンゴの幼胚軸の組織片を置床し、25℃、暗所にて静置培養してカルスを得た。固体培地で継代をくり返すことにより安定して増殖するカルスを取得した後、ゲルライトを含まない液体培地(MS−NK培地)にカルスを移植し、7〜14日毎に継代を繰り返して細胞の増殖性を高め、7日ごとに継代可能(細胞増殖倍率:8倍)なMDT−N株を取得した。
セイヨウリンゴ果実を果皮、果肉、芯部に分けて凍結乾燥処理した後、各部位0.5gより40mLメタノールを用いて抽出し、抽出液を減圧濃縮乾固した。このようにして得られたメタノール抽出物に対し、酢酸エチル/H2O=1/1液を加えて液−液分配を行い、酢酸エチル層を減圧濃縮した後、メタノールに溶解して、実施例2に記載の方法でトリテルペンの生産について測定した。その結果、果肉、芯部にはいずれのトリテルペンも検出されなかった。また、果皮にはトリテルペンが認められたが、その含有量は非常に低く、実施例9の培養における生産量と比較するとセイヨウリンゴ果実1個に含まれる量はおおよそ50〜110mLスケール程度の培養で生産される量に相当した。
3%スクロース、10-5M NAAおよび10-5M kinetinを含むムラシゲ&スクーグ(MS)の0.25%ゲルライト固体培地に、前もって70%エタノール溶液、2%アンチホルミン溶液等で滅菌処理したワリンゴの幼胚軸の組織片を置床し、25℃、暗所にて静置培養してカルスを得た。固体培地で継代をくり返すことにより安定して増殖するカルスを取得した後、ゲルライトを含まない液体培地(MS−NK培地)にカルスを移植し、14日毎に継代を繰り返して細胞の増殖性を高め、14日ごとに継代可能(細胞増殖倍率:6倍)なMAT−N株を取得した。
3%スクロース、10-5M NAAおよび10-5M kinetinを含むムラシゲ&スクーグ(MS)の0.25%ゲルライト固体培地に、前もって70%エタノール溶液、2%アンチホルミン溶液等で滅菌処理したマルメロの葉の組織片を置床し、25℃、暗所にて静置培養してカルスを得た。固体培地で継代をくり返すことにより安定して増殖するカルスを取得した後、ゲルライトを含まない液体培地(MS−NK培地)にカルスを移植し、14日毎に継代を繰り返して細胞の増殖性を高め、14日ごとに継代可能(細胞増殖倍率:6倍)なCOY−N株を取得した。
3%スクロース、10-5M NAAを含むガンボルグB5(B5)の0.25%ゲルライト固体培地に、前もって70%エタノール溶液、2%アンチホルミン溶液等で滅菌処理したセイヨウナシの葉の組織片を置床し、25℃、暗所にて静置培養してカルスを得た。固体培地で継代をくり返すことにより安定して増殖するカルスを取得した後、ゲルライトを含まない液体培地(B5−N培地)にカルスを移植し、14日毎に継代を繰り返して細胞の増殖性を高め、14日ごとに継代可能(細胞増殖倍率:6倍)なPCT−N株を取得した。
3%スクロース、10-5M NAAおよび10-6M kinetinを含むムラシゲ&スクーグ(MS)の0.25%ゲルライト固体培地に、前もって70%エタノール溶液、2%アンチホルミン溶液等で滅菌処理したエゴマの幼胚軸の組織片を置床し、25℃、暗所にて静置培養してカルスを得た。固体培地で継代をくり返すことにより安定して増殖するカルスを取得した後、ゲルライトを含まない液体培地(MS−NK6培地)にカルスを移植し、14日毎に継代を繰り返して細胞の増殖性を高め、14日ごとに継代可能なPFN−N株を取得した。
[実施例13]フラボノイド生産への影響
アロニア・メラノカルパAMY−I株を25g/Lの細胞密度になるようMS−10HF培地に移植し、培養7日目の培養物を回収して細胞の増殖性およびフラボノイドの生産について測定した。尚、フラボノイドの定量は以下に示す条件(FAM)でHPLC−PDAを用いて行い、MS−10HF培地で生産性が向上するピーク2本についてはそれぞれ7−グルコシド(E7G)およびナリンゲニン−7−グルコシド(N7G)であることを確認した。HPLCクロマトグラムを図4に、生産量の測定結果を表5に示す。
HPLC conditions (FAM);
Column; YMC-Pak ODS-AM302 (4.6x150mm)
Sol. A; 0.04%TFA-aq, Sol. B; CH3CN (gradient)
Sol. B(%)/min = 5/0 → 5/5 → 20/6 → 30/26 → 40/27 → 100/35
Oven temp.; 40℃
Flow rate; 1mL/min
Wave length; 280nm
[実施例14]
培地がMS−IK培地である以外は実施例13と同様の方法にて実施した。結果を表5に示す。
AMY−I株を25g/L、78g/L、156g/L、313g/Lの細胞密度になるようMS−IK培地に移植し、直ちに終濃度0.1mMとなるようジャスモン酸メチルを添加して培養を行い、7日目に回収した培養物に含まれるトリテルペン量をHPLC−PDAを用いて定量した。結果を表5に示す。
培地がMS−10HF培地である以外は実施例15と同様の方法にて実施した。結果を表5に示す。
[実施例17]糖鎖切断処理
実施例16記載の方法(移植密度78g/L)により取得した培養細胞を凍結乾燥処理し、本凍結乾燥細胞100mgに対して5mLメタノールを加えてソニケーション抽出を行った(30分、2回)。遠心分離によりメタノール抽出液を取得した後、減圧濃縮により溶媒を留去し、そこに8mLの酢酸エチル/H2O=1/1液を加えて液−液分配を行って酢酸エチル層を取得した。酢酸エチル層の溶媒を減圧濃縮により留去した後、3mLの5%硫酸を加えて80℃、2時間加水分解処理を行い、室温にまで冷却後3mLの酢酸エチルを用いてフラボノイドアグリコンを抽出した(2回)。酢酸エチル抽出液を減圧濃縮することにより溶媒を留去した後、実施例13記載のFAM分析条件でHPLC分析を行った。HPLCクロマトグラムを図5に示す。加水分解前(クロマトA)のピークA及びピークBはそれぞれ標品のE7G(クロマトC)およびN7G(クロマトD)のリテンションタイム、吸収スペクトルともに一致した。加水分解後(クロマトB)にはアグリコンに由来するピークaおよびピークbが生成し、それぞれ標品のeriodictyol(クロマトC)およびnaringenin(クロマトD)のリテンションタイム、吸収スペクトルともに一致した。
Claims (17)
- 以下の工程:
(1)バラ科アロニア(Aronia)属、マルス(Malus)属、マルメロ(Cydonia)属、ナシ(Pyrus)属、ザイフリボク(Amelanchier)属、ナナカマド(Sorbus)属、シャリンバイ(Rhaphiolepis)属、アズキナシ(Aria)属、カナメモチ(Photinia)属、シャリントウ(Cotoneaster)属、テンノウメ(Osteomeles)属及びトキワサンザシ(Pyracantha)属からなる群から選ばれる植物の細胞を培養し、トリテルペンを該植物の細胞の培養物中に生産させるトリテルペン生産工程、
(2)前記培養物より、トリテルペンを含有するトリテルペン含有抽出物を取得する抽出工程、
を有し、
前記トリテルペンは、トルメンチック酸及び2,19−ジヒドロキシ−3−オキソ−ウルス−12−エン−28−オイック酸を含み、
前記植物の細胞を一般式(III):
ことを特徴とするトリテルペン含有抽出物の製造方法。 - 前記トリテルペンは、コロソリン酸、マスリン酸及びウルソール酸からなる群から選択された少なくとも1種を更に含む、請求項1に記載のトリテルペン含有抽出物の製造方法。
- トリテルペンが、コロソリン酸、マスリン酸、トルメンチック酸、ウルソール酸及び2,19−ジヒドロキシ−3−オキソ−ウルス−12−エン−28−オイック酸である、請求項1に記載のトリテルペン含有抽出物の製造方法。
- アロニア属(Aronia)植物が、アロニア・メラノカルパ(Aronia melanocarpa)である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリテルペン含有抽出物の製造方法。
- 請求項1〜4のずれかに記載の方法により製造した、トルメンチック酸及び2,19−ジヒドロキシ−3−オキソ−ウルス−12−エン−28−オイック酸を含むトリテルペン含有抽出物。
- 請求項5記載のトリテルペン含有抽出物より取得した、トルメンチック酸及び2,19−ジヒドロキシ−3−オキソ−ウルス−12−エン−28−オイック酸を含むトリテルペン混合物。
- 請求項5記載のトリテルペン含有抽出物、並びに請求項6記載のトリテルペン混合物の内1種または2種以上を含むことを特徴とするトリテルペン含有組成物。
- 以下の工程:
(1)バラ科アロニア(Aronia)属植物の細胞を培養し、フラボノイドを該植物の細胞の培養物中に生産させる工程、
(2)前記培養物より1種または2種以上のフラボノイドを含有するフラボノイド含有抽出物を取得する工程、
を有することを特徴とするフラボノイド含有抽出物の製造方法。 - フラボノイドがエリオジクチオールグルコシドおよび/またはナリンゲニングルコシドである請求項8記載のフラボノイド含有抽出物の製造方法。
- アロニア属植物の培養細胞を、アンモニウム態窒素を含まない培地を用いて培養することを特徴とする請求項8または9記載のフラボノイド含有抽出物の製造方法。
- アロニア属植物の細胞を一般式(III):
- アロニア属(Aronia)植物が、アロニア・メラノカルパ(Aronia melanocarpa)である、請求項8〜11のいずれかに記載のフラボノイド含有抽出物の製造方法。
- 請求項8〜11のいずれかに記載の方法により製造した、エリオジクチオール−7−O−グルコシド及びナリンゲニン−7−O−グルコシドを含むフラボノイド含有抽出物。
- 請求項13記載のフラボノイド含有抽出物より取得した、エリオジクチオール−7−O−グルコシド及びナリンゲニン−7−O−グルコシドを含むフラボノイド混合物。
- 請求項13記載のフラボノイド含有抽出物、並びに請求項14記載のフラボノイド及びフラボノイド混合物の内1種または2種以上を含むことを特徴とするフラボノイド含有組成物。
- 請求項5記載のトリテルペン含有抽出物、請求項6記載のトリテルペン混合物、及び請求項7記載のトリテルペン含有組成物からなる群から選ばれる1種または2種以上と、請求項13記載のフラボノイド含有抽出物、請求項14記載のフラボノイド混合物、請求項15記載のフラボノイド含有組成物、からなる群からから選ばれる1種または2種以上を含むことを特徴とするトリテルペンおよびフラボノイド含有組成物。
- フラボノイドアグリコンまたはフラボノイドアグリコン混合物の製造方法であって、
請求項8〜12のいずれかに記載される製造方法により糖鎖を有するフラボノイドを含有する抽出物を得る工程と、
抽出物中の糖鎖を有するフラボノイドから糖鎖を切断してフラボノイドアグリコンまたはフラボノイドアグリコン混合物を得る工程と、
を有することを特徴とするフラボノイドアグリコンまたはフラボノイドアグリコン混合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009175417A JP5558751B2 (ja) | 2009-07-28 | 2009-07-28 | トリテルペン含有抽出物、フラボノイド含有抽出物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009175417A JP5558751B2 (ja) | 2009-07-28 | 2009-07-28 | トリテルペン含有抽出物、フラボノイド含有抽出物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011026265A JP2011026265A (ja) | 2011-02-10 |
JP5558751B2 true JP5558751B2 (ja) | 2014-07-23 |
Family
ID=43635436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009175417A Active JP5558751B2 (ja) | 2009-07-28 | 2009-07-28 | トリテルペン含有抽出物、フラボノイド含有抽出物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5558751B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6169421B2 (ja) * | 2013-06-27 | 2017-07-26 | ポーラ化成工業株式会社 | 化粧料 |
CN103725743A (zh) * | 2014-01-06 | 2014-04-16 | 遵义医学院 | 科罗索酸的生物催化合成方法 |
CN103923159B (zh) * | 2014-04-24 | 2016-04-27 | 长沙麓园生物科技有限公司 | 一种从枇杷叶中提取精制熊果酸的方法 |
KR102137144B1 (ko) * | 2017-11-21 | 2020-07-23 | 주식회사 지본코스메틱 | 피라칸타 잎 추출물을 포함하는 항염증용 조성물 |
LU101117B1 (en) * | 2019-02-07 | 2020-08-07 | Luxembourg Institute Of Science And Tech (List) | METHOD FOR PRODUCING A COMPOSITION COMPRISING A 3-O-p-COUMAROYL ESTER OF TORMENTIC ACID FROM A PLANT CELL CULTURE, APPLICATIONS THEREOF AS ANTIPARASITIC AGENT FOR THE TREATMENT OF TRYPANOSOMIASIS |
WO2021256544A1 (ja) * | 2020-06-19 | 2021-12-23 | 日本ハルマ株式会社 | 全果りんご及び・又はリンゴ搾汁残渣からセラミド含有物又はセラミドを抽出する方法及びそのセラミドを含む組成物 |
CN115820783A (zh) * | 2022-11-18 | 2023-03-21 | 贵州佳义生物科技开发有限公司 | 一种刺梨发酵获得多种三萜的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02289654A (ja) * | 1989-03-14 | 1990-11-29 | Takeda Chem Ind Ltd | 赤色天然色素の製造方法 |
DE60114708T2 (de) * | 2000-06-05 | 2006-07-20 | Loders Croklaan B.V. | Ursolsäure und Oleanolsäure enthaltende Mischungen |
KR100693400B1 (ko) * | 2005-06-30 | 2007-03-09 | 주식회사 삼양제넥스 | 식물 세포 현탁 배양에 의한 코로솔릭산의 제조방법 |
CH715456B1 (de) * | 2007-04-27 | 2020-04-30 | Mibelle Ag | Kosmetisches Produkt zur topischen Anwendung für den Schutz und die Erneuerung von Hautstammzellen, welches sich von dedifferenzierten Pflanzenzellen ableitet. |
JP5466842B2 (ja) * | 2008-10-29 | 2014-04-09 | ポーラ化成工業株式会社 | グルタチオン産生促進組成物 |
JP2011001311A (ja) * | 2009-06-19 | 2011-01-06 | Pola Chemical Industries Inc | 熱産生タンパク質発現促進剤 |
-
2009
- 2009-07-28 JP JP2009175417A patent/JP5558751B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011026265A (ja) | 2011-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5558751B2 (ja) | トリテルペン含有抽出物、フラボノイド含有抽出物の製造方法 | |
JP2011126795A (ja) | I型コラーゲン産生促進剤 | |
Długosz et al. | Production of oleanolic acid glycosides by hairy root established cultures of Calendula officinalis L. | |
Kwiecień et al. | Arbutin production via biotransformation of hydroquinone in in vitro cultures of Aronia melanocarpa (Michx.) Elliott | |
Hayashi et al. | Distribution pattern of saponins in different organs of Glycyrrhiza glabra | |
Abou-Setta et al. | Phytochemical investigation and antiviral activity of Duranta repens | |
Noté et al. | Pro-apoptotic activity of acylated triterpenoid saponins from the stem bark of Albizia chevalieri Harms | |
Liu et al. | Curcubinoyl flavonoids from wild ginseng adventitious root cultures | |
CN105189526B (zh) | 用于制备香豆雌酚或香豆雌甙的方法 | |
JP2023525203A (ja) | インビトロ培養物のバイオマス由来の標準化植物抽出物、その調製方法及び使用 | |
Choi et al. | New lignan tyramide, phenolics, megastigmanes, and their glucosides from aerial parts of New Zealand spinach, Tetragonia tetragonoides | |
Ishimaru et al. | Tannin production in root culture of Sanguisorba officinalis | |
Abd Alhady et al. | In vitro production of some secondary metabolites from Cupressus sempervirens. | |
KR20230039895A (ko) | 포도 캘러스 배양액을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항산화용 조성물 | |
Fahim et al. | Production of rhoifolin and tiliroside from callus cultures of Chorisia chodatii and Chorisia speciosa | |
Kuzovkina et al. | Morphological and biochemical characteristics of genetically transformed roots of Scutellaria andrachnoides | |
El-Mawla et al. | Phenylethanoid glycosides from Barleria cristata L. callus cultures | |
US20050255569A1 (en) | Method for producing triterpene composition | |
KR102656548B1 (ko) | 항염증 활성을 나타내는 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증용 조성물 | |
Jin et al. | Isolation of constituents and anti-complement activity from Acer okamotoanum | |
Li et al. | Dipasperoside B, a new Trisiridoid glucoside from Dipsacus asper | |
Panov et al. | Triterpene glycosides from Kalopanax septemlobum. VI. Glycosides from leaves of Kalopanax septemlobum var. typicum introduced to Crimea | |
Gohari et al. | Sterols and flavonoids of Lomatopodium staurophyllum | |
Kwon et al. | High production of β-thujaplicin glycosides by immobilized plant cells of Nicotiana tabacum | |
Chung et al. | Identification of new compounds from Catharanthus roseus hairy root cultures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130604 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140513 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5558751 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |