JP2002308767A - 過酸化脂質生成抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高い過酸化脂質生成抑制能を有し、活性酸素や
過酸化脂質によって引き起こされる障害を抑制する過酸
化脂質生成抑制剤及びこれを含有する組成物を提供す
る。 【解決手段】ムラサキ科(Boraginaceae)の植物である L
ithospermum erythrorhizon から精製されたコーヒー酸
誘導体およびその塩を含む過酸化脂質生成抑制剤及び、
該抑制剤を含有することを特徴とする組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は優れた過酸化脂質生
成抑制剤及び該抑制剤を含有する組成物に関するもので
ある。更に、本発明は、医薬品、医薬部外品、化粧品、
飲食品及び飼料等の分野に利用可能な過酸化脂質抑制剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、生体内で生成される活性酸素等
が、不飽和脂肪酸と反応して過酸化脂質を生じ、これが
人体に悪影響を及ぼすことが明らかとなってきている。
例えば、過酸化脂質やその酸化分解物は、核酸やタンパ
クに作用し、動脈硬化、高血圧症、それらにより発症す
る血管障害、肝機能障害、網膜症及び白内障などを引き
起こす。特に皮膚は生体の最外層に位置し、外部環境に
最も曝露されやすい部位である。このため、紫外線など
の環境因子の刺激を直接受けており、活性酸素の生成に
よる過酸化脂質の異常産生が、シミ・ソバカス等の色素
沈着、炎症、浮腫、壊死、老化等の原因となっているこ
とが知られている。

【０００３】また、化粧品、医薬品、飲食品、飼料等に
おいては、油脂類を含有するものが多く、保存中や使用
時に活性酸素と反応して過酸化脂質を生成し、これによ
る品質低下や栄養の低下・人体への毒性の発現が大きな
問題となっている。

【０００４】このために、従来より過酸化脂質の異常生
成を改善する為の薬剤の探索研究が、広く行われてい
る。代表的なものでは、天然物由来のものとして、脂溶
性のトコフェノール(ビタミンE)や、水溶性のアスコル
ビン酸(ビタミンC)があり、合成化合物としてBHT(3,5-t
ert-butyl-4-hydroxytolen)やBHA(2,(3)-tert-butyl-hy
droxyanysol)等が挙げられるが、その効果は満足できる
ものはできなかった。また、種々の生薬抽出物を用いて
効果の高い過酸化脂質生成抑制物質を得ようとする試み
が数多くなされている（例えば、特開平5-316963号公
報、特開平6-183987号公報、特開平8-175964号公報
等）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記物質はあ
る程度の過酸化脂質生成抑制機能を有するが、その効果
は未だ充分なものではない。また、合成化合物のBHT、B
HAには発癌性の疑いが持たれている等の問題がある。従
って、過酸化脂質生成抑制効果に優れ、かつ安全性の高
い物質が望まれている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況を鑑み、従来技術の問題点を改良せんとして鋭意
研究を重ねた結果、驚くべきことにムラサキ科(Boragin
aceae)の植物である Lithospermum erythrorhizon から
の抽出物に高い過酸化脂質生成抑制効果を見出した。更
に研究を進めた結果、この抽出物中に存在するコーヒー
酸誘導体又はその塩に強い過酸化脂質生成抑制機能を有
することを見出した。即ち、本発明はコーヒー酸誘導体
又はその塩を含有することを特徴とする過酸化脂質抑制
剤及びこの過酸化脂質生成抑制剤を含有する化粧品、医
薬品、医薬部外品、飲食品、飼料等の組成物を提供する
ものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明に係るLithospermum eryth
rorhizon とは、ムラサキ科に属する植物である。本発
明におけるコーヒー酸誘導体としては下記の一般式１
[化２]

【０００８】

【化２】

【０００９】[式中、Rは水素原子、又は炭素数1‐6のア
ルキル基を表す。]を有する化合物、または下記の式２
[化３]に示すエピラブドシン（epi-rabdosiin）であ
る。

【００１０】

【化３】

【００１１】一般式１における炭素数1‐6のアルキル基
としては例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イ
ソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基等を挙げ
ることができる。一般式１に含まれる化合物の好適例と
してはリソスペルミン酸B(LA-B)、リソスペルミン酸−
２（LAB-2）等を挙げることができる。これらの化合物
は単独で、或いは２種以上混合して使用することができ
る。

【００１２】本発明に用いられるコーヒー酸誘導体の調
製法としては特に限定されないが、ムラサキ科(Boragin
aceae)の植物である Lithospermum erythrorhizon から
の葉、根、茎等の植物体の一部又は全部から抽出するこ
と等により得られる。植物体は、乾燥体あるいは生植物
をそのままあるいは裁断して使用してよい。また、Lith
ospermum erythrorhizonから培養細胞を樹立し、この細
胞或いは培養液より抽出することによっても得られる。
使用する抽出溶媒としては、一般的には水、低級１価ア
ルコール類（メタノール、エタノール、１―プロパノー
ル、２―プロパノール、１―ブタノール、２―ブタノー
ル等）、液状多価アルコール（１，３―ブチレングリコ
ール、プロピレングリコール等）、低級アルキルエステ
ル（酢酸エチル等）、炭化水素（ベンゼン、ヘキサン、
ペンタン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジプロピルエーテル）、アセトニトリル等が挙
げられる。これらの溶媒は単独で用いても２種以上を混
合して用いても良い。好ましくは、水もしくは水溶性溶
媒（水との任意の割合で混合可能な溶媒。例えば、エタ
ノール、メタノール、プロピレングリコール等）のうち
１種又は２種以上の溶媒を用いるのがよい。抽出方法は
特に限定されないが、常温又は加熱下で行われ、その方
式としては通常抽出、ソックスレー抽出等がある。抽出
時間に制限はないが一般的には１時間〜１週間が好まし
い。当該抽出液を常圧あるいは減圧下で濃縮及び濾過等
の操作を行い、その後各種カラムクロマトグラフィー、
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等の精製処理
を行うことにより高純度のコーヒー酸誘導体を調製する
ことができる。

【００１３】本発明に係るムラサキ科(Boraginaceae)の
植物である Lithospermum erythrorhizon からの精製物
であるコーヒー酸誘導体またはその塩は過酸化脂質生成
抑制剤として広い容量範囲にわたって有効である。従っ
て、医薬品、医薬部外品、化粧品、飲食品、飼料等に配
合する場合の配合量は０．００１〜２０重量％、好まし
くは０．０１〜１０重量％の範囲であってよい。

【００１４】本発明の過酸化脂質生成抑制剤を含有する
組成物は、上記過酸化脂質生成抑制剤を配合することを
特徴とし、その用途は任意であるが、化粧品、医薬品、
医薬部外品、トイレタリー用品、飲食品、飼料等に広く
用いることができる。

【００１５】本発明が適用される化粧品としては、剤形
は特に限定されず、例えば、化粧水、乳液、クリーム、
ファンデーション、パック、口紅、洗顔料、ゲル剤、エ
アゾル剤、軟膏、パップ剤、ペースト剤、プラスター剤
浴用剤、洗浄剤等の皮膚に適用されるものや、シャンプ
ー、リンス、トリートメント、ヘアトニック等の毛髪に
適用されるものを挙げることができる。これらの化粧品
には、化粧品に一般的に用いられる各種成分、即ち水性
成分、油性成分、粉末成分、アルコール類、エステル
類、界面活性剤、保湿剤、美白成分、紫外線吸収剤、増
粘剤、色剤、香料、抗酸化剤、ｐH調製剤、キレート
剤、防腐剤等の成分を適宜配合することができる。

【００１６】本発明が適用される医薬品、医薬部外品と
しては、剤形は特に限定されず、例えば錠剤、顆粒剤、
カプセル剤、水薬等の内服剤、軟膏、パップ剤、クリー
ム、水剤などの外用剤、無菌溶液剤、懸濁液剤等の注射
剤、浴用剤等が挙げられる。これらの医薬品は、生理的
に認められるベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、安定
剤、香味剤等と共に要求される単位用量形態をとりう
る。例えば、錠剤、カプセル剤のための組成物は、トラ
ガント、アラビアゴム、ゼラチン等の結合剤、微晶性セ
ルロース等の賦形剤、ゼラチン化澱粉、アルギン酸等の
膨化剤、ステアリン酸マグネシウム等の潤滑剤、ショ
糖、乳糖、サッカリンのような甘味剤、ペパーミント、
アカモノ油、チェリーのような香味剤等を共に混和し、
通常の方法によって処方することができる。また、注射
剤のための無菌組成物は、注射用水のようなベヒクル中
の活性物質、ゴマ油、ヤシ油、落花生油、綿実油のよう
な天然産出植物油、またはエチルオレートのような合成
脂肪ベヒクルを溶解又は懸濁させる通常の方法によって
処方することができる。外用剤としては基剤としてワセ
リン、パラフィン、油脂類、ラノリン、マクロゴール等
を用い、通常の方法によって軟膏剤、クリーム剤とす
る。

【００１７】本発明が適用される飲食品としては、剤形
は特に限定されず、例えば、コーン油、ナタネ油、綿実
油、大豆油、サフラワー油、ひまわり油、ゴマ油、小麦
胚芽油、オリーブ油、月見草油、椿油、茶実油、アボカ
ド油、ひまし油、コーヒー油、カシューナッツ油、カカ
オビーンズ油、落花生油、魚油、パーム油、パーム核
油、豚脂、牛脂、鶏脂等の動植物油脂やこれらの動植物
油脂の部分水素添加油脂、オレイン酸、リノール酸、α
―リノール酸、γ―リノール酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサヘキサエン酸等の不飽和脂肪酸及びそのエス
テル又はその不飽和アルコールに対して使用できるばか
りか、バター、マーガリン、ショートニング、ドレッシ
ングなどの油脂加工食品にも使用することが出来る。
又、油脂を多く含む食品、例えば、ドーナッツ、油揚
げ、油揚げ菓子、チョコレート、即席ラーメンなどに添
加使用することが出来る。さらに、おかき、せんべい、
おこし、まんじゅう、飴などの和菓子、クッキー、ビス
ケット、クラッカー、パイ、スポンジケーキ、カステ
ラ、ワッフル、プリン、バタークリーム、カスタードク
リーム、シュークリーム、キャラメル、ゼリー、ホット
ケーキ、パン等の各種洋菓子、ポテトチップスなどのス
ナック菓子、アイスクリーム、アイスキャンデー、シャ
ーペットなどの氷菓、乳酸飲料、乳酸菌飲料、濃厚乳性
飲料、果汁飲料、無果汁飲料、機能性飲料等の清涼飲料
水、緑茶、紅茶、インスタントコーヒー、ココア、缶入
りコーヒードリンク等の嗜好飲料、発酵乳、加工乳、チ
ーズなどの乳製品、豆乳などの大豆加工食品、マーマレ
ード、ジャム、果実のシロップ漬、フラワーペースト、
フルーツペーストなどのペースト類、漬物類、ハム、ソ
ーセージ、ベーコン、ドライソーセージ、ビーフジャー
キー等の畜肉製品類、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、蒲
鉾、ちくわ、はんぺん、天ぷらなどの魚介類製品及びそ
の干物、魚の干物、鰹、鯖、鰺等の各種節、煮干し、ウ
ニ、イカの塩辛、スルメ、魚のみりん干し、貝の干物、
たらの干物、酒などの薫製品などの各種珍味類、のり、
小魚、貝類、するめ、山菜、茸、昆布などで作られる佃
煮類、即席カレー、レトルトカレー、缶詰カレーなどの
カレー類、みそ、粉末みそ、醤油、粉末醤油、もろみ、
魚醤、ソース、ケチャップ、マヨネーズ、固形ブイヨ
ン、蠣油、焼き肉のたれ、カレールー、シチューの素、
スープの素、だしの素等の各種調味類、油脂を含有する
各種レンジ食品及び冷凍食品などの各種飲食物、嗜好品
に使用することが出来る。

【００１８】本発明が適用される飼料としては、剤形は
特に限定されず、例えば、各種キャットフード、ドッグ
フード、観賞魚の餌等のペットフード、牛用配合飼料、
馬用配合飼料、鶏用配合飼料、養殖水産動物用配合飼料
等の各種配合飼料、トウモロコシ・魚粉２種混合飼料や
フィッシュソルブル吸着飼料などの混合飼料に適宜使用
することが出来る。

【００１９】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 ［実施例１］ Lithospermum erythrorhizon からのリソ
スペルミン酸B(LA-B)の精製 Lithospermum erythrorhizonの植物体５０ｇに８０％エ
タノール、５Ｌを加え、室温下で１時間攪拌抽出し、ろ
過することによって植物残分と抽出液を分離した。分離
した植物残分を８０％エタノールで抽出、ろ過分離する
工程を更に２回くり返し、合計３回の抽出液をまとめて
ロータリーエバポレーターにより減圧下で濃縮乾固する
ことによって粗抽出物３．２ｇを得た。得られた粗抽出
物をメタノールに溶解し、高速液体クロマトグラフィー
（HPLC）で精製、分取を繰り返すことによってリソスペ
ルミン酸B精製物４９０ｍｇを得た。 （ＨＰＬＣ分析条件） カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ（２０．０×２５０
ｍｍ） 移動相：１％のアルコールを含むＣＨ₃ＣＮ／Ｈ₂Ｏ（ｌ
ｉｎｅａｒ ｇｒａｄｉｅｎｔ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ） 流量：８ｍｌ／ｍｉｎ 検出波長：２５４ｎｍ

【００２０】［実施例２］Lithospermum erythrorhizon
由来培養細胞からのリソスペルミン酸B(LA-B)およびエ
ピラブドシンの精製 リンスマイヤー・スクーグ（ＬＳ）の寒天個体培地に、
前もって２％アンチホルミン溶液または７０％エタノー
ル溶液等で滅菌処理したムラサキの子葉の組織片を置床
し、２５℃、暗所にて静置培養してムラサキのカルスを
得た。継代を繰り返すことにより、数多くのフラスコか
らｐ−Ｏ−β―Ｄ−グルコシル安息香酸（ＰＨＢＯＧ）
含量が高く維持されたＭ−１８ＴＯＭ株を取得した。次
にＭ−１８ＴＯＭ株のカルス１ｇ（新鮮重）をＬＳの液
体培地（ただし植物ホルモンとして１μＭインドール酢
酸および１０μＭカイネチン、炭素源として３０ｇ／ｌ
シュークロースを含む）２０ｍｌ入りの三角フラスコに
移し、ロータリーシェーカー上で旋回培養（振幅２５ｍ
ｍ、１００ｒｐｍ）し、１４日毎に継代し、カルスの生
育速度を速めた。液体培養による継代過程において試験
的にＭ−９の液体培地で培養したところ、シコニンを生
産する培養細胞の入ったフラスコと生産しない培養細胞
が入ったフラスコがあり、生産する培養細胞をＭ−１８
ＴＯＭ株、生産しない培養細胞をＷＭ１８株とした。更
にＭ−１８ＴＯＭ株を継代培養するうち、シコニンを生
産しない培養細胞株を分離し、ＴｏｍＫ２株とした。こ
のようにして得られたＴｏｍＫ２株培養細胞を、Ｍ−９
の液体培地１５０ｌ入りの培養槽に移し、２５℃、２１
日間通気攪拌培養した。培養終了後、ろ過により培養細
胞と培養液を分離し、得られた培養細胞を６０℃で通風
乾燥した。Lithospermum erythrorhizon培養細胞（Tｏ
ｍＫ２株）乾燥品１ｋｇに８０％エタノール１０Lを加
え、室温下で１時間攪拌抽出し、ろ過することによって
細胞と抽出液を分離した。分離した細胞を８０％エタノ
ールで抽出、ろ過分離する工程を更に２回くり返し、合
計３回の抽出液をまとめてロータリーエバポレーターに
より減圧下で濃縮乾固することによって粗抽出物５２０
ｇを得た。得られた粗抽出物をメタノールに溶解し、高
速液体クロマトグラフィー（HPLC）で精製、分取を繰り
返すことによってリソスペルミン酸B精製物８２ｇおよ
びエピラブドシン精製物１８ｇを得た。

【００２１】［実施例３］実施例１と2で得た精製リソ
スペルミン酸B（LA-B）の過酸化脂質生成抑制効果を以
下の方法で確認した。尚、比較のために、ｄｌ―α―ト
コフェロール、ビタミンＣ（ナカライテスク（株）製）
についても同様の評価を行い、検体１００mｇ／ｍｌに
おける脂質過酸化抑制率（％）を求めた。 （過酸化脂質生成抑制効果試験：ミトコンドリアにおけ
る脂質過酸化）生体脂質の過酸化抑制能を調べるため
に、ミトコンドリアにおける脂質過酸化抑制能を高柳ら
の方法（Takayanagi et al.,Biochem.J.192:853-860,19
80）を参考に測定した。ラット（Ｗｉｓｔａｒ系オス、
体重１００−１５０ｇ）より摘出した肝臓より常法通り
調製したミトコンドリア画分５０mｌ及び検体１０mｌを
以下の溶液に加えた。 100 mM HEPES-NaOH, pH7.0 500 ml 100 mM rotenon 10 ml 20 mM ADP 100 ml 20 mM FeCl₃ 100 ml D.W. 130 ml ＴＯＴＡＬ 840 ml 上記混合物を３７℃、５分保温後、１００mｌの１ｍＭ
ＮＡＤＨを添加し３７℃,１５分反応させ、９０mｌ，
２％ ＢＨＴと２ｍｌ ＴＣＡ−ＴＢＡ−ＨＣｌ溶液を
添加混合後１００℃，１５分間加熱した。室温に冷却
後、５０００ｒｐｍで１０分間遠心分離を行い、上清中
の吸光度（５３５ｎｍ）を測定した。

【００２２】（過酸化脂質生成抑制効果試験：ミクロソ
ームにおける脂質過酸化）生体脂質の過酸化抑制能を調
べるために、ミクロソームにおける脂質過酸化抑制能を
Pedersonらの方法（Pederson et al.,J.Biol.Chem.248:
7134-7141,1973）を参考に測定した。ラット（Ｗｉｓｔ
ａｒ系オス、体重１００−１５０ｇ）より摘出した肝臓
より常法通り調製したミクロソーム画分５０mｌ及び検
体１０mｌを以下の溶液に加えた。 100 mM Tris-HCl, pH7.5 500 ml 20 mM ADP 100 ml 1.2 mM FeCl_３ 100 ml D.W. 140 ml ＴＯＴＡＬ 840 ml 上記混合物を３７℃、５分保温後、１００mｌの１ｍＭ
ＮＡＤＰＨを添加し３７℃，１５分反応させ、９０m
ｌ，２％ ＢＨＴと２ｍｌ ＴＣＡ−ＴＢＡ−ＨＣｌ溶
液を添加混合後１００℃，１５分間加熱した。室温に冷
却後、５０００ｒｐｍで１０分間遠心分離を行い、上清
中の吸光度（５３５ｎｍ）を測定した。結果を表１に示
す。実施例１と実施例2のリソスペルミン酸B(LA-B)精製
物は、ｄｌ―α―トコフェロール、ビタミンＣに比べ、
ミトコンドリア及びミクロソームにおける脂質過酸化の
抑制効果に優れていることがわかる。

【００２３】

【表１】

【００２４】次に本発明にかかる過酸化脂質生成抑制剤
を含有する組成物の実施例について説明する。なお、本
発明はこれらに限定されるものではない。又、本発明に
おいて使用した有用性評価試験の試験方法は以下の通り
である。

【００２５】［実施例４］（クリーム） 下記記載の配合量においてＢ成分をＡ成分に混合し、均
一に加熱溶解して温度を８０℃にした。次いでＣ成分を
注入攪拌混合した後、攪拌しながら３０℃まで冷却しク
リームを得た。 （組成） 配合成分 配合量（wt%） （A） スクワラン 10.0 オリーブ油 10.0 固形パラフィン 5.0 セタノール 4.0 ソルビタンモノステアレート 2.0 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.0 （B）リソスペルミン酸B精製物 （実施例2） 1.0 （C） グリセリン 5.0 メチルパラペン 0.1 精製水 100wt%残量

【００２６】［比較例１］（クリーム） 実施例4において成分（Ｂ）リソスペルミン酸B精製物を
除いた以外はすべて実施例4と同様にして調製し、前述
した各試験に使用した。

【００２７】［実施例５］（二相型ローション） 下記記載の配合量においてＡ成分を室温にて均一に混合
溶解し、Ｂ成分をゆっくり攪拌添加し二相型ローション
を得た。 （組成） 配合成分 配合量（wt%） （A） オリーブ油 15.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 ポリオキシエチレンノニル フェノールエーテル（2E.O.） 0.5 グリセリン 5.0 メチルパラペン 0.1 エタノール 7.0 精製水 65.4 （B）リソスペルミン酸B精製物 （実施例2） 2.0

【００２８】［比較例２］（二相型ローション） 実施例5において成分（Ｂ）リソスペルミン酸B精製物を
除いた以外はすべて実施例5と同様にして調製し、前述
した各試験に使用した。表２に示すごとく、比較例１，
２に比べ実施例4，5では良好な結果が得られた。

【００２９】［試験例１］試験例１ 有用性評価試験 健康な女性（２５〜４０才）８０名を２０名ずつに４群
に分け、それぞれ実施例４，５及び比較例１，２の試料
を１日1回ずつ塗布し、塗布開始後３ヶ月後の老化防止
効果（肌荒れ防止、皮膚の艶・張り）についてアンケー
ト調査を行って評価した。アンケートの評価基準は、有
効なものを「優」、やや有効なものを「良」、わずかに
有効なものを「可」、無効なものを「不可」として、比
較例と比較して評価を行った。結果を表２に示す。

【００３０】

【表２】 注）数値は人数

【００３１】［実施例６］（油性軟膏） 下記記載の配合量において各成分を混合し、８０℃まで
加温し徐々に冷却し油性軟膏を得た。 （組成） 配合成分 配合量（wt%） （A）ワセリン 96.0 ショートニングオイル 3.0 （B）リソスペルミン酸B精製物 （実施例１） 1.0 本油性軟膏は、過酸化脂質生成抑制効果の評価試験法に
示す方法に準じ過酸化脂質生成抑制試験を行った結果、
（Ｂ）成分を配合しない以外は全ての成分を含む油性軟
膏と比べて、生体膜脂質過酸化の抑制効果に優れてい
た。

【００３２】［実施例７］実施例６において（Ｂ）成分
がエピラブドシンである以外はすべて実施例６と同様に
調製した。本油性軟膏は過酸化脂質生成抑制効果の評価
試験法に示す方法に準じ過酸化脂質生成抑制試験を行っ
た結果、（Ｂ）成分を配合しない以外は全ての成分を含
む油性軟膏と比べて、生体膜脂質過酸化の抑制効果に優
れていた。

【００３３】［実施例８］（飲食品／ドーナツ） 下記記載の配合量において原料を混合し成形した後、市
販サラダ油で１７０℃約５分間フライしてドーナツを調
製した。 （組成） 原料 配合量（wt%） 小麦粉 40.0 卵黄 10.0 牛乳 30.0 ショ糖 10.0 バター 5.5 ベーキングパウダー 2.0 食塩 0.5 リソスペルミン酸B精製物（実施例１） 2.0 同様にリソスペルミン酸Ｂ精製物を配合しない以外は全
ての成分を含むドーナツを調製し、それぞれポリエチレ
ン袋に入れて50℃の孵卵器の中で３日間保存した後取り
出して官能評価を行ったところ、リソスペルミン酸Ｂ精
製物を配合したものは製造直後のものと殆ど変化してい
なかったが、無添加のものは油の酸化臭がして、また味
も変わっていた。

【００３４】［実施例９］（飲食品／揚げ麺） 実施例２で得られたリソスペルミン酸B精製物０．２％
を添加した市販サラダ油で生麺を１７０＋―５℃で約１
分間フライした揚げ麺を調整し、同様に無添加の市販サ
ラダ油でフライした揚げ麺対照品を調製した。フライ麺
をポリエチレンの袋に入れて５０℃の孵卵器の中で１ヶ
月保存した後取り出して官能評価を行ったところ、リソ
スペルミン酸Ｂ精製物を添加したものは製造直後のもの
と殆ど変化していなかったが、無添加のものは油の酸化
臭がして、また味も変わっていた。

【００３５】［実施例１０］（飼料） 北洋漁粉６００ｇ、魚肝末５０ｇ、カゼイン１００ｇ、
α―デンプン１５０ｇ、ビタミンミネラル混合物１００
ｇ、コーン油５０ｇからなる混合物に、実施例２で得ら
れたリソスペルミン酸B精製物１ｇを加えてよく混合
し、顆粒化後乾燥して養殖魚用飼料を調製した。対照品
としてリソスペルミン酸Ｂ精製物を添加していない飼料
を同様に調製し、ビニール袋にそれをれを入れて室温で
２ヶ月保存したところ、リソスペルミン酸Ｂ精製物を添
加したものは調整直後のものと殆ど変化がなかったが、
対照品の無添加物は、変色して油脂の酸化臭が強くし
た。

【００３６】

【発明の効果】以上記載の如く、本発明の過酸化脂質生
成抑制剤は極めて高い過酸化脂質抑制効果を有している
ことから、化粧品を始め、医薬品、医薬部外品等に添加
することにより、生体内に生成した活性酸素や過酸化脂
質によって引き起こされる障害を抑制し健康上・美容上
の障害についての治療・予防する効果がある。さらに、
飲食品、飼料等に添加することにより、脂質等の酸化に
よる品質の劣化を防止し食品の安定化・保存性の向上に
も有用である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 2/52 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ ４Ｂ０４６ 3/3544 Ｄ ４Ｃ０３７ Ａ６１Ｋ 7/00 Ｋ ４Ｃ０８３ 7/48 ４Ｃ０８６ 31/235 ４Ｃ０８８ 7/48 35/78 Ｃ ４Ｃ２０６ 31/235 Ａ６１Ｐ 39/06 35/78 Ａ２３Ｇ 3/00 １０８ Ａ６１Ｐ 39/06 Ａ２３Ｌ 1/16 Ａ // Ａ２３Ｇ 3/00 １０８ Ｃ０７Ｄ 307/86 Ａ２３Ｌ 1/16 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ Ｃ０７Ｄ 307/86 Ｐ (72)発明者 広兼 信也 山口県玖珂郡和木町和木６−１−２ 三井 化学株式会社内 Ｆターム(参考） 2B150 AA01 AA02 AA05 AA06 AA08 AB20 DA32 DD31 DD57 4B014 GB11 GK10 GL04 4B017 LC03 LC10 LG15 LK08 4B018 LB01 LB08 MD15 ME06 MF01 4B021 LW01 LW08 MC03 MC08 MK05 MK25 4B046 LB07 LC09 LG09 LG25 4C037 QA09 4C083 AA111 AA122 AB052 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC182 AC352 AC442 AC471 AC482 AC841 AC842 CC05 CC06 DD05 DD22 DD23 DD31 EE12 4C086 AA01 AA02 BA06 MA01 MA04 NA14 ZA89 ZC01 ZC37 4C088 AB12 AC01 BA31 CA06 MA63 ZC21 4C206 AA01 AA02 DB17 KA04 MA01 MA04 NA14 ZA89 ZC21

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】コーヒー酸誘導体またはその塩を含有する
   ことを特徴とする過酸化脂質生成抑制剤。
2. 【請求項２】コーヒー酸誘導体またはその塩がLithospe
   rmum erythrorhizon より抽出して得られることを特徴
   とする請求項１に記載の過酸化脂質抑制剤。
3. 【請求項3】コーヒー酸誘導体が下記の一般式１[化１] 【化１】 [式中、Rは水素原子、又は炭素数1‐6のアルキル基を表
   す。]で表される化合物である請求項１に記載の過酸化
   脂質生成抑制剤。
4. 【請求項4】コーヒー酸誘導体がエピラブドシンである
   請求項１に記載の過酸化脂質生成抑制剤。
5. 【請求項5】請求項１〜４の何れか一項に記載の過酸化
   脂質抑制剤を含有することを特徴とする組成物。
6. 【請求項6】請求項１〜４の何れか一項に記載の過酸化
   脂質抑制剤を含有することを特徴とする化粧品。
7. 【請求項7】請求項１〜４の何れか一項に記載の過酸化
   脂質抑制剤を含有することを特徴とする医薬品又は医薬
   部外品。
8. 【請求項8】請求項１〜４の何れか一項に記載の過酸化
   脂質抑制剤を含有することを特徴とする飲食品。
9. 【請求項9】請求項１に記載の過酸化脂質抑制剤を含有
   することを特徴とする飼料。