JPH10152444A - メイラード反応抑制剤及び化粧料 - Google Patents
メイラード反応抑制剤及び化粧料Info
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- JPH10152444A JPH10152444A JP8311971A JP31197196A JPH10152444A JP H10152444 A JPH10152444 A JP H10152444A JP 8311971 A JP8311971 A JP 8311971A JP 31197196 A JP31197196 A JP 31197196A JP H10152444 A JPH10152444 A JP H10152444A
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Abstract
優れた阻害活性を示すメイラード反応抑制剤を提供す
る。皮膚の美白、及び皮膚の老化防止・予防に有用であ
り、また、種々の糖尿病合併症、老化に起因する動脈硬
化・白内障の治療及び予防に有用なメイラード反応抑制
剤を提供する。さらに皮膚の美白、及び皮膚の老化防止
・予防に有用な化粧料を提供する。 【解決手段】 白樺から得られる水溶性かつ親水性有機
溶媒可溶性もしくは含水親水性有機溶媒可溶性の成分を
有効成分とするメイラード反応抑制剤;白樺から得られ
る水溶性かつアルコール可溶性もしくは含水アルコール
可溶性の成分を有効成分とするメイラード反応抑制剤;
白樺が、B. platyphylla Sukatchev var. japonica Har
a 、Betula alba L.、 Betula lenta L.及び Betula pe
ndulaRoth. からなる群から選ばれる少なくとも1種で
ある、上記のメイラード反応抑制剤;及び上記のメイラ
ード反応抑制剤を含有する化粧料。
Description
剤に関し、更に該メイラード反応抑制剤を含有する化粧
料に関する。
面から研究されている。アミノ酸の一種、チロシンの酸
化重合体であるメラニンが、美白では中心的な役割をし
ているため、メラニン生成抑制剤とメラニン生成酵素の
チロシナーゼ阻害剤が注目され、見出されている。ま
た、紫外線により、メラノサイト内のチロシナーゼが活
性化されることにより、結果としてメラニン色素が産生
されることが知られているため、UVカット剤も開発さ
れている。また、皮膚の老化については、保湿剤が見出
されている。このように、従来は、チロシンの酸化重合
体であるメラニンの研究が美白として、また、老化につ
いては保湿剤の研究が中心であった。しかしながら、最
近になり、メイラード反応が、皮膚の褐変、老化現象に
深く関係していることが次第に明らかになってきた。メ
イラード(Maillard)反応は、アミノ酸、ペプ
チド、蛋白質のアミノ基とケトン、アルデヒド、特に還
元糖が反応して褐色色素が生成するもので、食品領域で
は数多くの研究がある。
白でもおこり、特に、加齢に伴い、コラーゲンが変性
し、皮膚の弾性や”ツヤ”がなくなる。更に、メイラー
ド反応によって、褐変した色素の生成、蓄積が皮膚に起
こることが知られている(D.G. Dyer等、Z. E
rnaehrungswiSS、30巻、29−45、
1991;Monnier,V.M.等、Scienc
e,211巻、No.4481、pp.491−493、
1981)。以上述べてきたように、皮膚の美白や老化
現象において、従来から良く知られているメラニン、チ
ロシナーゼ、保湿だけではなく、メイラード反応も重要
な要因として関与している。一方、皮膚以外でもメイラ
ード反応の存在が明らかとなってきて、グルコースや果
糖が種々の組織蛋白と反応し、糖尿病・老化・動脈硬化
などの病因との関連が示唆されている。
ラード反応に対して優れた阻害活性を示し、かつ安全性
の高いメイラード反応抑制剤を提供することである。本
発明の目的はまた、上記メイラード反応抑制剤を含有す
る化粧料を提供することである。
ド反応抑制物質を天然物質中に探索したところ、カバノ
キ科(Betulaceae)、カバノキ属(Betula)に属する植物
である一般に白樺と呼ばれるものから、抽出して得られ
る水溶性で且つ親水性有機溶媒に可溶もしくは含水親水
性有機溶媒に可溶な成分が、メイラード反応に対して優
れた抑制効果を発揮することを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。従って、本発明は、白樺から得られる水
溶性かつ親水性有機溶媒可溶性もしくは含水親水性有機
溶媒可溶性の成分を有効成分とするメイラード反応抑制
剤に関する。本発明の好ましい実施態様として、上記親
水性有機溶媒としてアルコール類を使用するものが挙げ
られる。従って本発明はまた、白樺から得られる水溶性
かつアルコール可溶性もしくは含水アルコール可溶性の
成分を有効成分とするメイラード反応抑制剤に関する。
また本発明はさらに、上記メイラード反応抑制剤を含有
する化粧料に関する。
カバノキ科(Betulaceae)、カバノキ属(Betula)に属す
る植物は世界各地に広く分布している。本発明におい
て、メイラード反応抑制剤の有効成分として、カバノキ
科(Betulaceae)、カバノキ属(Betula)に属する植物の
いずれから得られるものでも使用することができる。こ
のような成分は、極めて毒性の低いものである。本明細
書中では、カバノキ科、カバノキ属に属する植物を白樺
と総称する。白樺の具体例としては、例えば、B. erman
ii Chamisso var. communis Koidz(ダケカンバ)、B.
platyphylla Sukatchev var.japonica Hara(シラカン
バ)、B. davurica Pall. (ヤエガワカンバ)、B. sch
midtii Regel(オノオレ)、B. globispica Shirai(ジ
ゾウカンバ)、B. costata Trautr.(コスタータカン
バ)、Betula alba L.、 Betula lenta L.、 Betula pe
ndula Roth. などが挙げられる。このように、白樺と呼
ばれる樹木は、色々あり、B. platyphylla Sukatchev v
ar. japonica Hara は、日本名シラカンバであるが、白
樺、シラカバ、カンバ、カバ、カバノキ、といわれる。
本発明では、上記の白樺の中でも、特にB. platyphylla
Sukatchev var. japonica Hara 、Betula alba L.、 B
etula lenta L.及び Betula pendula Roth. からなる群
から選ばれる少なくとも1種が好ましく用いられる。
部位としては、葉、樹皮、根または木部が挙げられ、ま
た、これらの混合物でもよい。白樺の葉、樹皮、木部お
よびこれらの混合物の主な成分としてはベツリン(betu
lin)、betuloretinic acidのモノ・ブチルエステル、タ
ンニン、サポニン、精油、ニコチン酸アミド、グアヤコ
ール、クレオソート、クレゾール、石炭酸などが知られ
ている。特にベツリンは、含量が高く樹皮の白色成分と
して良く知られている。この白樺の従来の利用として
は、樹皮を煎じたものを神経痛、はれ物に内服すること
が知られている。また、葉も煎じて利尿薬とする。材を
乾留して得たタールは、リウマチ、皮膚病に外用でき
る。
て、Betula alba L.またはBetula lenta L. の葉、樹
皮、木部およびこれらの混合物を精製水、エタノール、
プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコールま
たはこれらの混液で抽出したエキスが、消炎、殺菌、収
れん、防腐、湿しんに対して用いられる。(香粧品原料
基準;1994) また、化粧品原料基準外成分規格では、ヨーロッパシラ
カバBetula pendula Roth.またはその他同属植物(Betul
aceae)の葉、樹皮又は木部から水、エタノール、プロピ
レングリコール、1,3−ブチレングリコールまたはこ
れらの混液で抽出したエキスが収載されている。従来か
ら知られている上記の抽出物でもメイラード反応抑制効
果を示すことを見い出した。しかしながら、精製されて
いないため効果が弱く、更に抽出物の性状としても溶解
性、または製品での安定性において必ずしも好ましくな
かった。
に溶解する成分だけからなる白樺の抽出物が、メイラー
ド反応抑制効果を示すことを発見し、更に透析膜で分画
したところ透析膜通過画分がメイラード反応抑制効果を
示すことを見出した。本発明では、水だけに可溶な物質
及び有機溶媒だけに可溶な物質を積極的に除いている。
有効成分における水と有機溶媒の両者に溶解する性質
は、水溶性化粧品でも油溶性化粧品でも対応できるの
で、従来のシラカバエキスと比べ、本発明における有効
成分は化粧品などの製品を製造する際の作業性などでも
優れている。従来のシラカバエキスは、成分としてベツ
リン(betulin)、精油、クレゾールなど有機溶媒可溶成
分を含んだ状態で使用されていた。しかしながら、ベツ
リンは、メイラード反応阻害作用を全く示さなかった。
ベツリンは、水や熱水に不溶であるため、水溶性化粧品
などでは問題がある。本発明では、水と有機溶媒の両者
で抽出を行っているため、ベツリンや精油など有機溶媒
にしか溶解しない物質を除去している。従来、水及び親
水性有機溶媒に可溶な成分だけを取り出して積極的に利
用するということがなされていなかった。
抑制剤の有効成分、即ち水溶性で且つ親水性有機溶媒に
可溶もしくは含水の親水性有機溶媒に可溶な成分を得る
手順を説明する。本発明のメイラード反応阻害物は、白
樺の葉、樹皮、根または木部、又はこれらの混合物か
ら、一旦、水で抽出し濃縮乾固後、無水あるいは含水の
親水性有機溶媒で再抽出し抽出物を得る方法や、逆に、
無水あるいは含水の親水性有機溶媒で抽出し濃縮乾固
後、水で再抽出し抽出物を得る方法で得ることができ
る。操作方法としては、室温から沸騰下で行うことがで
きるが、抽出効率からは沸騰下で抽出することが好まし
い。このように水と親水性有機溶媒を組み合わせて抽出
することにより、有効成分を精製することができる。こ
れらの抽出物はまた、水と親水性有機溶媒の両者に溶解
する成分だけからなるため、化粧品などの製品を製造す
る場合に使い勝手がよくなる。
ず水で抽出し、固液分離した後の水抽出液に、無水ある
いは含水の親水性有機溶媒を添加して再抽出し、固液分
離して得た抽出液を濃縮して利用することもできる。こ
の操作で、水と親水性有機溶媒の順序を逆にしてもよ
い。この方法でも、水及び親水性有機溶媒を室温から沸
騰下の温度範囲で使用することができる。本発明で使用
する親水性有機溶媒としては、アルコール類が挙げら
れ、さらに詳しくはエタノール、メタノール、プロピレ
ングリコール、1,3-ブチレングリコールなどが挙げられ
る。中でもエタノールが好ましく使用される。含水の親
水性有機溶媒を使用する場合、その含水率はせいぜい5
0v/v %程度までが適当であり、好ましくは30v/v %
までである。
以下のとおりである。白樺の樹皮(例えば、丸善製薬
(株)より入手可能)を適当な方法により粗砕・粉砕し
抽出しやすくする。この樹皮に1〜10倍量程度の水を
加え、室温〜沸騰下で10分から1週間程度抽出する。
好ましくは2〜5倍量程度の水にて、80℃以上で30
分から8時間程度加熱抽出し、適当な固液分離手段によ
り抽出液を得る。この操作を2〜数回繰り返し抽出液を
得る。この抽出液は、適当な濃縮乾燥装置にて乾固物と
することができる。少量生産では、エバポレーターなど
減圧濃縮装置にて濃縮乾固、または濃縮したのち凍結乾
燥装置にて粉末化することにより抽出物を得ることがで
きる。収量は、白樺樹皮より約3%程度である。
次にエタノールなどの親水性有機溶媒で再抽出する。白
樺の上記水抽出物に1〜10倍量のエタノールを加え、
室温〜沸騰下で10分から1週間程度抽出する。好まし
くは2〜5倍量程度のエタノールにて、60℃以上で3
0分から8時間程度加熱抽出し、適当な固液分離手段に
より抽出液を得る。この操作を2〜数回繰り返し抽出液
を得る。この抽出液は、適当な濃縮乾燥装置にて乾固物
とすることができる。少量生産では、エバポレーターな
ど減圧濃縮装置にて濃縮乾固しメイラード反応抑制物質
を得ることができる。収量は、白樺樹皮より約1.8%程
度で、残りはエタノール不溶部となる。以上の操作で、
水と親水性有機溶媒、例えばエタノールの抽出順序を逆
にしてもメイラード反応抑制物質を得ることができる。
ここで得られた、水及びエタノール可溶の抽出物は、更
に透析膜で分画することができる。例えば、抽出物を5
0%エタノールに溶解後、透析チューブに入れ、50%
エタノールにて透析する。透析外液を集め、濃縮乾固し
有効成分を得た。収量は、白樺樹皮より約1.4%であっ
た。透析チューブとしては、例えば Visking Company製
の Seamless Cellulose Tubingを使用することができ
る。この透析膜では厳密ではないが、ほぼ分子量10,000
以上のものが膜内液中に残ると考えられる。
果を示す本発明の有効成分は、水及び親水性有機溶媒に
可溶な抽出物の段階または、透析膜で分画した段階のい
ずれでも使用することができる。また、濃縮液の状態で
も、乾固して得た残査としても使用することができる。
また、乾固して得た残渣を水、エタノール、メタノー
ル、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコー
ルなどの親水性有機溶媒の単独または2種以上の有機溶
媒で再溶解して用いることができる。本発明のメイラー
ド反応抑制剤は、皮膚の美白及び皮膚の老化防止・予防
に、さらには種々の糖尿病合併症、老化に起因する動脈
硬化・白内障の治療及び予防として有用である。本発明
のメイラード抑制剤には、上記有効成分の他に、該有効
成分の効果が損なわれない限り、適宜添加物を含ませて
もよい。
に配合し、通常の化粧料の形態に調製することができ
る。特に、皮膚に適用するには、クリーム、乳液、化粧
水、ローション、パックなどの形態で用いることが好ま
しい。このような化粧料は常法に従って適宜添加剤を使
って製造することができる。化粧料において、本発明の
メイラード反応抑制剤の他に、他の有効成分を含有させ
てもよい。本発明のメイラード反応抑制物の化粧料にお
ける配合量としては、化粧料全量に対して0.0001〜
90重量%が適当であって、好ましくは0.01〜50重
量%、より好ましくは0.01〜10重量%を配合する。
0.0001重量%以下の添加では、満足のいく効果が得
られない可能性があり、また、90重量%以上では、通
常の化粧料の形態をとることが困難となる場合がある。
はまた、適当な助剤とともに任意の形態に製剤化して、
経口または非経口投与が可能なメイラード反応抑制剤と
することができる。製剤化に際して、通常使用される充
填剤、増量剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤な
どの稀釈剤または賦形剤を用いることができる。また、
医薬製剤としては各種形態が選択でき、例えばカプセル
剤、錠剤、顆粒剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、坐剤、
注射剤、軟膏剤などが挙げられる。賦形剤としては、例
えば蔗糖、乳糖、デンプン、結晶セルロース、マンニッ
ト、軽質無水珪酸、アルミン酸マグネシウム、メタ珪酸
アルミン酸マグネシウム、合成珪酸アルミニウム、炭酸
カルシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カルシウ
ム、カルボキシルメチルセルロースカルシウム等の1種
又は2種以上を組み合わせて添加することができる。滑
沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タル
ク、硬化油等を1種または2種以上添加することができ
る。また、矯味剤及び矯臭剤としては、食塩、サッカリ
ン、糖、マンニット、オレンジ油、カンゾウエキス、ク
エン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸
等の甘味剤、香料、着色剤、保存料等を含有させても良
い。懸濁剤、湿潤剤のような佐剤としては、例えばココ
ナッツ油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシ
ウム、ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることが
できる。
エステル類、ポリエチレングルコール誘導体、ソルビタ
ンの脂肪酸エステル類、硫酸化脂肪アルコール類等の1
種又は2種以上を添加することができる。また、有効成
分に長時間の保存に耐える安定性及び耐酸性を付与して
薬効を完全に持続させるために、更に医薬的に許容し得
る被膜を施して製剤化すれば、優れた安定性を有するメ
イラード反応抑制剤とすることができる。被膜形成物質
としては、例えばセルロース、糖類等の炭水化物誘導体
として酢酸フタル酸セルロース(CAP)、またアクリ
ル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等のポリビニ
ル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアクリル酸共重
合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸共重合体
が挙げられる。また、上記被膜形成物質をコーティング
するに際し、通常使用されるコーティング剤、例えば可
塑剤の他、コーティング操作時の薬剤相互の付着防止の
ための各種添加剤を添加することによって被膜形成剤の
性質を改良したり、コーティング操作をより容易にする
ことができる。注射剤として調製する際には、液剤、乳
剤及び懸濁剤を適宜殺菌し、血液と等張にすることが好
ましい。稀釈剤としては通常使用できるものが挙げら
れ、例えば水、エチルアルコール、プロピレングリコー
ル等が使用できる。血液と等張にするために食塩、ブド
ウ糖などを含有させても良く、また通常の溶解補助剤、
緩衝剤、無痛化剤等を添加しても良い。ペースト、クリ
ーム及びゲル等の形態に製剤化することもでき、脂肪、
脂肪油、ラノリン、ワセリン、パラフィン、ロウ、樹
脂、グリコール類、高級アルコール、グリセリン、水、
乳化剤、懸濁剤などを添加剤として使用することができ
る。
効成分の割合は、剤形によって変更され得るが、通常0.
01〜15.0重量%が適当である。本発明のメイラード
反応抑制剤の投与方法は特に限定されるものではなく、
患者の年齢、その他の条件、疾患の状態、各種製剤形態
に応じて適宜選択され得る。全身的に又は局所的に、経
口あるいは非経口投与される。例えばカプセル剤、錠
剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、液剤、懸濁剤及び乳剤の形
態で経口投与され、注射剤の形態で静脈内、筋肉内、皮
内、皮下または腹腔内投与され、また坐剤として直腸内
投与され、または軟膏剤として局所へ塗布、その他の外
用剤として噴霧することもできる。投与量は、投与方
法、患者の年齢、症状などによって変化し得るが、一日
当たり有効成分として0.5〜5,000mgが適当であ
る。
明を詳細に説明する。
gを細切し、90v/v %エタノール約5リットルを加え
室温にて7日間浸漬した後濾過した。残渣は90v/v %
エタノール約5リットルで同様に抽出した。全抽出液を
合わせ、減圧濃縮を行い、濃縮乾固物(収量約32g)
を得た。
10gを2〜5倍程度の精製水を加え懸濁させた後、濾
過して水不溶部を除去した。濾液は凍結乾燥し、粉末と
した(約1.5g)。
kgを細切し、90%エタノール約5リットルを加え8
0℃にて3時間の加熱還流抽出後濾過した。残渣は90
%エタノール約5リットルで同様に抽出した。全抽出液
を合わせ、減圧濃縮を行い、濃縮乾固物(収量約40
g)を得た。この抽出物に2〜5倍程度の精製水を加え
懸濁し、80℃にて3時間加熱、濾過後、水不溶部を除
去した。濾液は凍結乾燥し、粉末とした(収量約5
g)。
kgを細切し、精製水約5リットルを加え80℃にて3
時間の加熱還流抽出後濾過した。残渣は精製水約5リッ
トルで同様に抽出した。全抽出液を合わせ、減圧濃縮を
行い、濃縮乾固物を得た(収量約28g)。この抽出物
に2〜5倍程度の100v/v %エタノールを加え懸濁さ
せ、次に加熱環流抽出した後、濾過して濾液を得た。濾
液は凍結乾燥し、粉末とした(収量18g)。
可溶部分を、透析チューブ(Visking Company 製、Seam
less Cellulose Tubing)にて、更に分画した。90%エ
タノール抽出物水可溶部2gを50%エタノールに溶解
し、透析チーブに詰め、50%エタノール溶液で3日間
透析し、透析外液を集めた。この外液を減圧濃縮し、濃
縮乾固物を得た(収量約1.3g)。
分を、透析チューブ(Visking Company 製、Seamless C
ellulose Tubing)にて、更に分画した。水抽出物エタノ
ール可溶部分2gを50%エタノールに溶解し、透析チ
ーブに詰め、50%エタノール溶液で3日間透析し、透
析外液を集めた。この外液を減圧濃縮し、濃縮乾固物を
得た(収量約1.6g)。
ームを常法に従って製造した。 イソステアリン酸イソプロピル 8.0 セタノール 8.0 ホホバ油 6.0 1,3ブチレングリコール 6.0 ステアリルアルコール 2.0 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 1.5 ソルビトール 1.0 パラベン 0.3 実施例1で調製した白樺エキス 1.0 香料 適量 滅菌イオン交換水で 100.0とする。 さらに、上記組成で実施例1の白樺エキスの代わりに、
実施例2〜5で調製した白樺エキスを用いて同様にクリ
ームを製造した。
製造した。 グリセリンモノステアレート(自己乳化型) 10.0 精製ラノリン 6.0 流動パラフィン 5.0 ホホバ油 5.0 パラベン 0.3 実施例2で調製した白樺エキス 0.3 香料 適量 滅菌イオン交換水で 100.0とする。
ションを常法に従って製造した。 ソルビトール 3.0 DL−ピロリドンカルボン酸ナトリウム液 2.0 カルボキシメチルセルロース 0.3 パラベン 0.1 実施例3で調製した白樺エキス 0.1 香料 適量 滅菌イオン交換水で 100.0とする。
て製造した。 グリセリルモノイソステアレート 22.0 スクワラン 20.0 ホホバ油 15.0 ジグリセリルモノオレエート 10.0 グリセリン 5.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 流動パラフィン 5.0 ソルビトール 2.0 ポリビニルピロリドン 0.5 パラベン 0.1 実施例4で調製した白樺エキス 0.1 香料 適量 滅菌イオン交換水で 100.0とする。
ーム25mg/mlを3mMのアジ化ナトリウム(sodium a
zide)を含む0.2Mリン酸緩衝液pH7.4に溶解し、果
糖を100mM及び各種濃度の検体を添加し(白樺エタ
ノール抽出物50、100 、200 μg/ml;白樺エタノー
ル抽出物水可溶部50、100 、200 μg/ml;白樺水抽
出物エタノール可溶部50、100 、200 μg/ml)、1
4日間、37℃にて反応させた。この反応物を脱塩処理
した後、ポリアクリルアミド電気泳動にてリゾチームの
二量体の生成を検定した。尚、コントロールとして、リ
ン酸緩衝液にリゾチームと果糖のみを添加し、同様に反
応、操作したものを用意した。上記各反応物をポリアク
リルアミド電気泳動に供した。電気泳動は、pagel SPG-
520L(アトー(株)製)のゲルを使用し、30mAで4
5分間泳動した。泳動後、0.1%クーマシーブルーで染
色し、各検体についてのバンドの強弱を観察した。バン
ドの強弱はリゾチームの二量体の生成を反映している。
すなわち、バンドが薄いものほど、リゾチームの二量体
の生成、つまりメイラード反応が抑制されていることに
なる。バンドの強弱の評価は以下のとおりである。 +++:阻害効果なし(コントロールと同じ濃さのバン
ド) ++:阻害効果あるが弱い(コントロールのバンドより
少し薄いバンド) +:阻害効果はやや強い(わずかにバンドを認める) −:非常に強い阻害効果あり(バンドを認めず) 下記表1に検体名、その濃度及びそのバンドの強弱をま
とめる。
分は、安全性が高く、メイラード反応に対して優れた阻
害活性を示す。それらは、皮膚の美白、及び皮膚の老化
防止・予防に有用であり、また、種々の糖尿病合併症、
老化に起因する動脈硬化・白内障の治療及び予防に有用
である。さらにこのような有効成分を含有する、皮膚の
美白、及び皮膚の老化防止・予防に有用な化粧料を提供
することができる。
Claims (4)
- 【請求項1】 白樺から得られる水溶性かつ親水性有機
溶媒可溶性もしくは含水親水性有機溶媒可溶性の成分を
有効成分とするメイラード反応抑制剤。 - 【請求項2】 白樺から得られる水溶性かつアルコール
可溶性もしくは含水アルコール可溶性の成分を有効成分
とするメイラード反応抑制剤。 - 【請求項3】 白樺が、B. platyphylla Sukatchev va
r. japonica Hara 、Betula alba L.、 Betula lenta
L.及び Betula pendula Roth. からなる群から選ばれる
少なくとも1種である、請求項1又は2記載のメイラー
ド反応抑制剤。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれか1項記載のメイ
ラード反応抑制剤を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8311971A JPH10152444A (ja) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | メイラード反応抑制剤及び化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8311971A JPH10152444A (ja) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | メイラード反応抑制剤及び化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10152444A true JPH10152444A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=18023646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8311971A Pending JPH10152444A (ja) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | メイラード反応抑制剤及び化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10152444A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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