JPS5857307A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPS5857307A JPS5857307A JP15541881A JP15541881A JPS5857307A JP S5857307 A JPS5857307 A JP S5857307A JP 15541881 A JP15541881 A JP 15541881A JP 15541881 A JP15541881 A JP 15541881A JP S5857307 A JPS5857307 A JP S5857307A
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- acid
- cosmetic
- ursolic
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化粧料、史に詳しくはウルソール酸、そ
の塩類もしくはウルソール酸誘導体の少なくとも一穫又
は二種以上を配合してなる皮膚の黒化を防止した化粧料
、所論美白化粧料に関するも゛のである。
の塩類もしくはウルソール酸誘導体の少なくとも一穫又
は二種以上を配合してなる皮膚の黒化を防止した化粧料
、所論美白化粧料に関するも゛のである。
従来より、ウルケン系トリテルペノイドの一つとして挙
げられるウルソール酸は、リンゴ、サクランボなどの果
実や葉のロウ状被覆物質中に広く分布することで知ら扛
ているが、本発明者は、ウルソール酸をはじめとする各
桶ウルソール酸類について鋭意研究した結果、こｎらを
化粧料基剤に配合し皮膚に塗布すると、本物質において
はこれまで全く知ら扛ていなかった効果、すなわちチロ
シナーゼ活性阻害に基づく著しい皮膚の黒化を防止する
効果を見出すことに到った。
げられるウルソール酸は、リンゴ、サクランボなどの果
実や葉のロウ状被覆物質中に広く分布することで知ら扛
ているが、本発明者は、ウルソール酸をはじめとする各
桶ウルソール酸類について鋭意研究した結果、こｎらを
化粧料基剤に配合し皮膚に塗布すると、本物質において
はこれまで全く知ら扛ていなかった効果、すなわちチロ
シナーゼ活性阻害に基づく著しい皮膚の黒化を防止する
効果を見出すことに到った。
−ｈに皮膚に対して日光からの紫外線が照射さｎると、
皮膚内のチロシナーゼ活性作用によシメラニンが着しく
生成して皮膚が黒化する傾向がある。このような日焼け
による皮膚の悪化を防止する目的で化粧料に配合さ扛て
きた物實としては、かねてよりアスコルビン酸類過酸化
水素、グルタチオン、コロイド硫黄等やもね天然物が知
らｎているが、アスコルビン酸類は湿性製品の如き水分
を多く含む系においてＶｉ酸化さｔやすく不安定であり
、賢色、変臭の原因となりがちである。過酸化水素につ
いては通酸化物という特性上、安全性、保存面、安定性
面から充分なものとは云い難い。
皮膚内のチロシナーゼ活性作用によシメラニンが着しく
生成して皮膚が黒化する傾向がある。このような日焼け
による皮膚の悪化を防止する目的で化粧料に配合さ扛て
きた物實としては、かねてよりアスコルビン酸類過酸化
水素、グルタチオン、コロイド硫黄等やもね天然物が知
らｎているが、アスコルビン酸類は湿性製品の如き水分
を多く含む系においてＶｉ酸化さｔやすく不安定であり
、賢色、変臭の原因となりがちである。過酸化水素につ
いては通酸化物という特性上、安全性、保存面、安定性
面から充分なものとは云い難い。
グルタチオンやコロイド黴黄は異臭を放つため化粧料へ
使用することは避けらｔている。また、天然物について
は効果の確認さｆ′したものは殆んどなく、しかも前記
の各物質と同様に皮膚の黒化を防止する効果は充分に満
足すべきものではない。いすｔにしても、本発明に係る
ウルソール酸類の如きトリテルペノイド化合物について
のチロシナーゼ明害作用を応用した例は皆胤である。
使用することは避けらｔている。また、天然物について
は効果の確認さｆ′したものは殆んどなく、しかも前記
の各物質と同様に皮膚の黒化を防止する効果は充分に満
足すべきものではない。いすｔにしても、本発明に係る
ウルソール酸類の如きトリテルペノイド化合物について
のチロシナーゼ明害作用を応用した例は皆胤である。
すなわち、本発明の王たる目的はウルソール酸その塩類
、又はウルソール酸名扮訪導体を化粧料基剤に配合する
ことによシ、上記公知の皮膚の黒化を防止する物麺では
得らｔない極めて優ｆた効果を廟する新規な化粧料を提
供することにある。
、又はウルソール酸名扮訪導体を化粧料基剤に配合する
ことによシ、上記公知の皮膚の黒化を防止する物麺では
得らｔない極めて優ｆた効果を廟する新規な化粧料を提
供することにある。
本発明に適用さｆるウルソール酸、その塩類又はウルソ
ール酸銹纒体は下記−す式ＣＩ＋で示さｎるもので、式
中３位の水徹基と無置換あるいはアルカリ金属又（ｄ＠
種アシル基で置換し、また、２８位のカルボキシル基を
無置換又は各柱アルキル基によりエステル化したもので
ある・ 一般式＋１１ （式中ＲＩＦｉ水索原子又はＮａ、に、ＮＨ４、Ｈ２Ｎ
（ＣＪ）２．Ｃａ。
ール酸銹纒体は下記−す式ＣＩ＋で示さｎるもので、式
中３位の水徹基と無置換あるいはアルカリ金属又（ｄ＠
種アシル基で置換し、また、２８位のカルボキシル基を
無置換又は各柱アルキル基によりエステル化したもので
ある・ 一般式＋１１ （式中ＲＩＦｉ水索原子又はＮａ、に、ＮＨ４、Ｈ２Ｎ
（ＣＪ）２．Ｃａ。
Ｍｇもしくは旧鎖、分岐アルコールアルキル残基であり
、Ｒ２ｔｒｔ水索原子又は−偵、分岐脂肪酸アシル残基
でありこと１１９丁。） 上記ウルソール酸誘導体であるアシルウルソール酸及び
そのエステル誘導体の具体例として幻４、ブタノイルウ
ルソール酸、オクタノイルウルソール酸、ラウロイルウ
ルソール酸、／ハルばトイルウルソール酸、２−エテル
ヘキサノイルウルソール酸、ヘギシルデカノイルウルン
ール嘔、オクタノイルウルソール酸エチルエステル、／
ツルハトイルウルソール酸エチルエステル、２−エテル
ヘキサノイルウルソール酸−２−エチルヘキシルエステ
ル、２−へキシルデカノイルウルソール酸オクチルドデ
シルエステル、ジラウロイルウルソール酸セチルエステ
ル、ジブタノイルウルンール酸−２−へキシルデシルエ
ステルがあげら扛、また、ウルソール酸アルキルエステ
ル誘導体の具体例としては、ウルソール＆仮エチルエス
テル、ウルソール酸２−エテルヘキシルエステル、ウル
ソール酸オクチルドテシルエステル、ウルソール酸セチ
ルエステル、ウルソール酸−２−ヘキシルデシルエステ
ルなどがあげら扛る。一般式（１）中のＲ２で示さｎた
アシル基が炭素数２〜２０ 、Ｒ１で示さ扛たアルキル
基が炭素数１〜２０のものが安定性ならびに化粧料への
取シ扱いのしやすさの面から挙げらｎ。
、Ｒ２ｔｒｔ水索原子又は−偵、分岐脂肪酸アシル残基
でありこと１１９丁。） 上記ウルソール酸誘導体であるアシルウルソール酸及び
そのエステル誘導体の具体例として幻４、ブタノイルウ
ルソール酸、オクタノイルウルソール酸、ラウロイルウ
ルソール酸、／ハルばトイルウルソール酸、２−エテル
ヘキサノイルウルソール酸、ヘギシルデカノイルウルン
ール嘔、オクタノイルウルソール酸エチルエステル、／
ツルハトイルウルソール酸エチルエステル、２−エテル
ヘキサノイルウルソール酸−２−エチルヘキシルエステ
ル、２−へキシルデカノイルウルソール酸オクチルドデ
シルエステル、ジラウロイルウルソール酸セチルエステ
ル、ジブタノイルウルンール酸−２−へキシルデシルエ
ステルがあげら扛、また、ウルソール酸アルキルエステ
ル誘導体の具体例としては、ウルソール＆仮エチルエス
テル、ウルソール酸２−エテルヘキシルエステル、ウル
ソール酸オクチルドテシルエステル、ウルソール酸セチ
ルエステル、ウルソール酸−２−ヘキシルデシルエステ
ルなどがあげら扛る。一般式（１）中のＲ２で示さｎた
アシル基が炭素数２〜２０ 、Ｒ１で示さ扛たアルキル
基が炭素数１〜２０のものが安定性ならびに化粧料への
取シ扱いのしやすさの面から挙げらｎ。
こｔらは各釉化粧料剤型に応じて適宜選択さｎるもので
ある。
ある。
本発明に適用さするアシルウルソール酸及びそのアルキ
ルエステル訪導体を合成する方法とじては抛々あるが、
例えばアシルウルソール酸においテハ、ウルソール酸に
テトラヒドロフラン嶋非極性溶媒下、トリエチルアばン
等塙基存在下、所望の脂肪酸クロライドを反応させ目的
物を得る方法が有利であり、またアシルウルソール酸ア
ルキルエスナル訪導体においては、まずウルソール＃！
ヲクロロホルム等適当溶媒下、トリエチルアミン等塩基
存在下塩化チオニル等塩素化剤を作用させ、ウルソール
等クロライドを生成せしめ、こｆにエタノール、セタノ
ール勢所望のアルコールをトリエチルアばン等塩基存在
下反応させ、ウルソール酸アルキルエステルとなし、ア
シル化は前記手法に従って目的物を得る方法が同じく有
利である。
ルエステル訪導体を合成する方法とじては抛々あるが、
例えばアシルウルソール酸においテハ、ウルソール酸に
テトラヒドロフラン嶋非極性溶媒下、トリエチルアばン
等塙基存在下、所望の脂肪酸クロライドを反応させ目的
物を得る方法が有利であり、またアシルウルソール酸ア
ルキルエスナル訪導体においては、まずウルソール＃！
ヲクロロホルム等適当溶媒下、トリエチルアミン等塩基
存在下塩化チオニル等塩素化剤を作用させ、ウルソール
等クロライドを生成せしめ、こｆにエタノール、セタノ
ール勢所望のアルコールをトリエチルアばン等塩基存在
下反応させ、ウルソール酸アルキルエステルとなし、ア
シル化は前記手法に従って目的物を得る方法が同じく有
利である。
次にアシルウルソール酸及びそのアルキルエステル島導
体の合成例を示す。
体の合成例を示す。
合成例１１ ブタノイルウルソール酸ウルソールＩ！
１！！ ４５．７ ｆ ｔテトラヒドロフラン２００ｄ
Ｋ沿解し、トリエチルアミン６２２を加えた混合液に、
酪酸クロライド１２ｔを水冷下において簡下しな〃４ら
１時間攪拌反応壊せ、次いで室温で２時間攪拌後、未反
応酪酸クロライド、トリエチルアミンをエタノール及び
２％塩酸でそれぞｎ処理後、反応物を酢酸エチルで抽出
し、さらに抽出溶媒を留去し粗反応物を得た。精製はカ
ラムを用い、ヘキサン／エーテル（９８／２）溶媒によ
り浴出させ、白色結晶のブタノイルウルソール酸５４、
２ ｆを得る。収率６５％であった。
１！！ ４５．７ ｆ ｔテトラヒドロフラン２００ｄ
Ｋ沿解し、トリエチルアミン６２２を加えた混合液に、
酪酸クロライド１２ｔを水冷下において簡下しな〃４ら
１時間攪拌反応壊せ、次いで室温で２時間攪拌後、未反
応酪酸クロライド、トリエチルアミンをエタノール及び
２％塩酸でそれぞｎ処理後、反応物を酢酸エチルで抽出
し、さらに抽出溶媒を留去し粗反応物を得た。精製はカ
ラムを用い、ヘキサン／エーテル（９８／２）溶媒によ
り浴出させ、白色結晶のブタノイルウルソール酸５４、
２ ｆを得る。収率６５％であった。
合成例２ オクタノイルウルソール酸エテルウルソール
酸４ ｓ、 ｙ ｙをトリエチルアはン１Ｑ、１ｔをク
ロロホルム１００−に溶解した混合液に、別に新しく蒸
留した塩化チオニル１１．９ ｔをクロロホルム５０ｔ
ｐｔｌに溶解したものを、水冷下において滴下しなから
１時間撹拌反斤−させ、生成するウルソール酸クロライ
ドを取り出フことなく、エタノール６２２を加え、トリ
エナルアばン１０．１ ｔをクロロホルム３０ゴに溶解
した溶液をさらに水冷下部下し３時間反応させた後、生
成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し、４０℃以下で
留去する〇 −十岡中 次いで得らｔたウルソール酸エチルをベンセン２００、
ｎｔに溶解し、でらにトリエチルアミン塩３２１を加え
た混合液にオクチル酸クロライド５６１を水冷下におい
て滴下しながら１時間攪拌反応させ、次いで室温で２時
［…攪拌後、反応を停止し、未反応トリエチルアミンを
２％＃Ｌ酸で処理後、反応物を酢酸エチルで抽出し、抽
出溶媒を留去し粗反応物を得た。ｎ製はカラムを用いヘ
キサン／エーテル（９８／２）溶媒により溶出させ、無
色液体のオクタ／イルウルソール酸エテルエステル３６
？金得る。収率５９％ 合成例６２−エチルヘキサノイルウルソール酸−２−エ
チルヘキシルエステル ウルソール酸４５．７ ｆとトリエチルアミン１０，１
Ｖをベンセン１００−に溶解した混合液に、別に新しく
蒸留した塩化チオン１１．９ｆをベンセン３〇−に溶解
したものを、水冷下において滴下しながら１時間攪拌反
応させ、生成するウルソール酸クロライドを取り出すこ
となく、２−エチルヘキシルアルコール１２ｆ１ トリ
エチルアミン１０．１ ｆをベンセン３０−に溶解した
混合液をさらに水冷下部下し３時間反応させた後、生成
したトリエチルアミン塩酸塩を１戸別し、溶媒を４０℃
以下で留去する。次いで得らｎたウルソール酸−２−エ
チルヘキシルエステルをベンゼン２００−に溶解し、さ
らにトリエテルアばン５２９を加えた混合液に１２−エ
チルヘキサン酸クロライド５６９を水冷下において滴下
しながら１時間攪拌反応させ、次いで室温で２時間撹拌
、さらにベンゼンの沸点で還流を１時間行なった後、反
応を停止し、未反応トリエチルアミンを２％塩酸で処理
後、反応物を酢酸エチルで抽出し、さらに抽出溶媒を留
去し粗反応物を得た。精製はカラムを用いヘキサン／エ
ーテル（９８／２ ）溶媒により溶出させ、無色液体の
２−エチルヘキサンノイルウルソール酸−２−エテルヘ
キシルエステル５０１を得る。収率４９％本発明化粧料
に配合さｎるウルソール酸、その塩類およびその誘導体
の配合量はぞｔぞ扛全重普中００１〜５Ｍ量％好ましく
は０．１〜１重量％である。０．０１重に％以下では皮
膚に対し本発明化粧料を塗布しても、経皮吸収蓋が皮膚
の黒化を防止する効果を発現する必ｇ量とならず％また
５重蓋％以上の場合は、皮膚に対する影響の点から避け
るべきである。
酸４ ｓ、 ｙ ｙをトリエチルアはン１Ｑ、１ｔをク
ロロホルム１００−に溶解した混合液に、別に新しく蒸
留した塩化チオニル１１．９ ｔをクロロホルム５０ｔ
ｐｔｌに溶解したものを、水冷下において滴下しなから
１時間撹拌反斤−させ、生成するウルソール酸クロライ
ドを取り出フことなく、エタノール６２２を加え、トリ
エナルアばン１０．１ ｔをクロロホルム３０ゴに溶解
した溶液をさらに水冷下部下し３時間反応させた後、生
成したトリエチルアミン塩酸塩を炉別し、４０℃以下で
留去する〇 −十岡中 次いで得らｔたウルソール酸エチルをベンセン２００、
ｎｔに溶解し、でらにトリエチルアミン塩３２１を加え
た混合液にオクチル酸クロライド５６１を水冷下におい
て滴下しながら１時間攪拌反応させ、次いで室温で２時
［…攪拌後、反応を停止し、未反応トリエチルアミンを
２％＃Ｌ酸で処理後、反応物を酢酸エチルで抽出し、抽
出溶媒を留去し粗反応物を得た。ｎ製はカラムを用いヘ
キサン／エーテル（９８／２）溶媒により溶出させ、無
色液体のオクタ／イルウルソール酸エテルエステル３６
？金得る。収率５９％ 合成例６２−エチルヘキサノイルウルソール酸−２−エ
チルヘキシルエステル ウルソール酸４５．７ ｆとトリエチルアミン１０，１
Ｖをベンセン１００−に溶解した混合液に、別に新しく
蒸留した塩化チオン１１．９ｆをベンセン３〇−に溶解
したものを、水冷下において滴下しながら１時間攪拌反
応させ、生成するウルソール酸クロライドを取り出すこ
となく、２−エチルヘキシルアルコール１２ｆ１ トリ
エチルアミン１０．１ ｆをベンセン３０−に溶解した
混合液をさらに水冷下部下し３時間反応させた後、生成
したトリエチルアミン塩酸塩を１戸別し、溶媒を４０℃
以下で留去する。次いで得らｎたウルソール酸−２−エ
チルヘキシルエステルをベンゼン２００−に溶解し、さ
らにトリエテルアばン５２９を加えた混合液に１２−エ
チルヘキサン酸クロライド５６９を水冷下において滴下
しながら１時間攪拌反応させ、次いで室温で２時間撹拌
、さらにベンゼンの沸点で還流を１時間行なった後、反
応を停止し、未反応トリエチルアミンを２％塩酸で処理
後、反応物を酢酸エチルで抽出し、さらに抽出溶媒を留
去し粗反応物を得た。精製はカラムを用いヘキサン／エ
ーテル（９８／２ ）溶媒により溶出させ、無色液体の
２−エチルヘキサンノイルウルソール酸−２−エテルヘ
キシルエステル５０１を得る。収率４９％本発明化粧料
に配合さｎるウルソール酸、その塩類およびその誘導体
の配合量はぞｔぞ扛全重普中００１〜５Ｍ量％好ましく
は０．１〜１重量％である。０．０１重に％以下では皮
膚に対し本発明化粧料を塗布しても、経皮吸収蓋が皮膚
の黒化を防止する効果を発現する必ｇ量とならず％また
５重蓋％以上の場合は、皮膚に対する影響の点から避け
るべきである。
上記ウルソール酸、その塩類又はウルソール酸騎導体を
化粧料基剤に配合する場合には、こ扛らを単独あるいは
併用しても、またその他の還元性皮膚黒化防止物質と共
に用いてもよい。ウルソール酸ならびにウルノール［０
導体の一つであるブタノイルウルソール酸のチロシナ−
上回害作用について、ハーディングーパッセイ（Ｈａｒ
ｄｉｎｇ−Ｐａｓｓａｙ）マウスメラノーマから抽出し
た酵素チロシナーゼを便用し、その師事活性をドーパ−
クロームの４７５ｎｎｑの吸光度を測定するフォトメト
リー法で行なった。試験物置ウルソール酸及びウルソー
ル＃誘導体の３ Ｘ Ｉ Ｄ−”ｚａｏｌをモルモット
皮膚ホモジネートヲインキユベーションしたのちその反
応液を該皮膚ホモジネートを対照にとりドーパクローム
反応をみるとウルソール酸ならひにウルソールｒＲ誘導
体は１２分間の紡導期を示したのに対し、皮膚ホモジネ
ートのみの訪導期は約２分間であった・また訪導期終了
後の反応速度も皮膚ホモジネートのみの反応初速度の５
０％阻害を示した。こｎらより、ウルソール酸、ウルソ
ール＃１．銹導体はチロシナーゼ活性を阻害しドーパク
クロームの生成を低下させることが実証さ′ｎた０ 以上詳述した如く、本発明は生体活性に優れたウルソー
ル酸、その塩類およびその各極ウルソール酸誘導体を効
果的に配合した皮烏の黒化を防止する化粧料に関するも
のであり、従来知られている谷釉アスコルヒン酸類、過
酸化水素、グルタチオン、コロイド硫黄烙の公知物質特
にチロシナーゼ活性阻害を有するグルタチオンに比し、
優ｎた効能を有しかつ安定な、Ｆ９ｒ鯖美白化粧料を提
供するものである。
化粧料基剤に配合する場合には、こ扛らを単独あるいは
併用しても、またその他の還元性皮膚黒化防止物質と共
に用いてもよい。ウルソール酸ならびにウルノール［０
導体の一つであるブタノイルウルソール酸のチロシナ−
上回害作用について、ハーディングーパッセイ（Ｈａｒ
ｄｉｎｇ−Ｐａｓｓａｙ）マウスメラノーマから抽出し
た酵素チロシナーゼを便用し、その師事活性をドーパ−
クロームの４７５ｎｎｑの吸光度を測定するフォトメト
リー法で行なった。試験物置ウルソール酸及びウルソー
ル＃誘導体の３ Ｘ Ｉ Ｄ−”ｚａｏｌをモルモット
皮膚ホモジネートヲインキユベーションしたのちその反
応液を該皮膚ホモジネートを対照にとりドーパクローム
反応をみるとウルソール酸ならひにウルソールｒＲ誘導
体は１２分間の紡導期を示したのに対し、皮膚ホモジネ
ートのみの訪導期は約２分間であった・また訪導期終了
後の反応速度も皮膚ホモジネートのみの反応初速度の５
０％阻害を示した。こｎらより、ウルソール酸、ウルソ
ール＃１．銹導体はチロシナーゼ活性を阻害しドーパク
クロームの生成を低下させることが実証さ′ｎた０ 以上詳述した如く、本発明は生体活性に優れたウルソー
ル酸、その塩類およびその各極ウルソール酸誘導体を効
果的に配合した皮烏の黒化を防止する化粧料に関するも
のであり、従来知られている谷釉アスコルヒン酸類、過
酸化水素、グルタチオン、コロイド硫黄烙の公知物質特
にチロシナーゼ活性阻害を有するグルタチオンに比し、
優ｎた効能を有しかつ安定な、Ｆ９ｒ鯖美白化粧料を提
供するものである。
又、本発明の化粧料の有効成分であるウルソール酸及び
その訪導体は極めて安定であり、製剤とした場合も変色
、変臭、分解失活などの経時変化を起さないのでも柚の
化粧料に対して安定かつ容易に配合することができる点
で、極めて有利である。
その訪導体は極めて安定であり、製剤とした場合も変色
、変臭、分解失活などの経時変化を起さないのでも柚の
化粧料に対して安定かつ容易に配合することができる点
で、極めて有利である。
次に、ウルソール酸誘導体としてブタノイルウルソール
酸セチルエステＡｔ ｏ％配合した実縞例１５に示され
る水中油型エマルジョンタイプのクリームについて、熱
安定性を経時的に観察し九結ＩＦｉ変臭の度合、表２は
変色の度合をそｎぞｎ表゛わしたものである。
酸セチルエステＡｔ ｏ％配合した実縞例１５に示され
る水中油型エマルジョンタイプのクリームについて、熱
安定性を経時的に観察し九結ＩＦｉ変臭の度合、表２は
変色の度合をそｎぞｎ表゛わしたものである。
表 １ （変臭）
利足基準 −変化なし
＋ わずかな変化を誌める
廿 かなりの変化を認める
＋１＋ 著しい変化を認める
尚、上記アスコルビン酸ジステアレートに代えてグルタ
チオンについても同様の観察を行なったが、はソ同一の
結果となった。
チオンについても同様の観察を行なったが、はソ同一の
結果となった。
更に上記（Ａｌを１％配合し定本発明クリームと該物質
を配合しないでアスコルビン酸ジステアレートを配合し
た従米クリームを統計的に同等な各々１００名の女性集
団に１ケ月連用させたところ、両省の本発明クリームは
しみそげかすの改善において、対照の従米クリームに比
較し明らかに有効であることが証明さ扛た。（表−３番
照）表−３ 上記の他に、本発明に係る化粧料と上記公知物質を配合
した化粧料を用いて皮膚に対する色白効果、シミ・ンバ
カスの解消、美肌効果等の使用テストを行なったが、こ
こにおいても本発明（ｒ粧料の効果が格段に優ｎている
ことが実証された。
を配合しないでアスコルビン酸ジステアレートを配合し
た従米クリームを統計的に同等な各々１００名の女性集
団に１ケ月連用させたところ、両省の本発明クリームは
しみそげかすの改善において、対照の従米クリームに比
較し明らかに有効であることが証明さ扛た。（表−３番
照）表−３ 上記の他に、本発明に係る化粧料と上記公知物質を配合
した化粧料を用いて皮膚に対する色白効果、シミ・ンバ
カスの解消、美肌効果等の使用テストを行なったが、こ
こにおいても本発明（ｒ粧料の効果が格段に優ｎている
ことが実証された。
次に本発明化粧料の実施例を示す。自ヒ合割合は重蓋部
である。
である。
実施例１ 化粧水
エタノール １０．０プロピレン
グリコール ５．０ポリオキシエチレン（５
０）水添ヒマシ油 α５クエン酸
０．０１５クエン酸ナトリウム
０．１メチルパラベン ０．０５ウル
ソール酸フチルエステル １．０香 料
適 重水
８３．０実
施例２ 化粧メイル スクワラン ４７．５ヒマン油
４９９ステア【イルウルソール敵
ブチルエステル １．０フテルヒドロキシトルエン
００１香 料
適 量実施例３ パック ポリビニルアルコール ２０．０エタノール
２α０ブタノイルウルソール酸
１．０グリセリン ５．
０香 料 適
１水
５５．５実施例４ 二層タイプ化粧水 実ＭＬｆ”“５ ２ ノ − ”
、ニステア
リンｉｙａ。
グリコール ５．０ポリオキシエチレン（５
０）水添ヒマシ油 α５クエン酸
０．０１５クエン酸ナトリウム
０．１メチルパラベン ０．０５ウル
ソール酸フチルエステル １．０香 料
適 重水
８３．０実
施例２ 化粧メイル スクワラン ４７．５ヒマン油
４９９ステア【イルウルソール敵
ブチルエステル １．０フテルヒドロキシトルエン
００１香 料
適 量実施例３ パック ポリビニルアルコール ２０．０エタノール
２α０ブタノイルウルソール酸
１．０グリセリン ５．
０香 料 適
１水
５５．５実施例４ 二層タイプ化粧水 実ＭＬｆ”“５ ２ ノ − ”
、ニステア
リンｉｙａ。
ゲイロウ ４．０セタノール
４．０ラノリン
２．０ξリスチン酸イソプａビル ６
．０スクワラン ＺＯオリーブ油
２．０モノステアリン酸ツル
１ニタン １．０プロピレングリコール
５．０ブチルパラベン ０．１メ
チルパラベン ０．１ブチルヒドロキ
シトルエン ０．０５査 科
適 ｉ水
５４．５ブタメイルウ
ルフール酸セチルエステル １．０面の簡単な説明 第１図は有効成分の残存率を表わしたもので、はプタノ
イルウルンール酸七チルエステル、（Ｂ）アスコルビン
酸ジステアレートである。
４．０ラノリン
２．０ξリスチン酸イソプａビル ６
．０スクワラン ＺＯオリーブ油
２．０モノステアリン酸ツル
１ニタン １．０プロピレングリコール
５．０ブチルパラベン ０．１メ
チルパラベン ０．１ブチルヒドロキ
シトルエン ０．０５査 科
適 ｉ水
５４．５ブタメイルウ
ルフール酸セチルエステル １．０面の簡単な説明 第１図は有効成分の残存率を表わしたもので、はプタノ
イルウルンール酸七チルエステル、（Ｂ）アスコルビン
酸ジステアレートである。
特許出願人 ポーラ化成工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ＩＩ （式中Ｒ１は水素原子又はＮａ、に、ＮＨ４，Ｈ２Ｎ（
ＯＨ５）２．Ｃａ。 Ｍｇもしく祉直鎖、分岐アルコールアルキル残基であシ
、Ｒ２は水素原子父は直鎖、分岐脂肪酸アシル残基であ
ることを表わす。）で示さｎるウルソール酸、その塩類
もしくはウルソール酸誘導体のうち少なくとも一釉又は
二種以上を配合することを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15541881A JPS5857307A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15541881A JPS5857307A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857307A true JPS5857307A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH022848B2 JPH022848B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=15605560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15541881A Granted JPS5857307A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857307A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5407667A (en) * | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composition containing inclusion complex of glutathione and a or β-cyclodextrine |
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| FR2775686A1 (fr) * | 1998-03-09 | 1999-09-10 | Pascal Commenil | Exploitation industrielle et commerciale des lipides cuticulaires de la baie de raisin en pharmacologie et cosmetologie |
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|---|---|---|---|---|
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-
1981
- 1981-09-30 JP JP15541881A patent/JPS5857307A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH022848B2 (ja) | 1990-01-19 |
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