JPS5946926B2 - 化粧料用基剤 - Google Patents
化粧料用基剤Info
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- JPS5946926B2 JPS5946926B2 JP50096731A JP9673175A JPS5946926B2 JP S5946926 B2 JPS5946926 B2 JP S5946926B2 JP 50096731 A JP50096731 A JP 50096731A JP 9673175 A JP9673175 A JP 9673175A JP S5946926 B2 JPS5946926 B2 JP S5946926B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１、２アルカンジオール誘導体の少くと
も一種からなる化粧料用基剤に関する。
も一種からなる化粧料用基剤に関する。
従来１、２−アルカンジオールに対しては、ローシヨン
、クリーム、口紅等のような化粧料（用）組成物中で緩
和剤として用いるなど、種々の用途が提案されている。
また１｜−２−アルカンジオールはシヤンプーや液状起
泡剤のような起泡性組成物中に於いて相乗作用を発揮す
るとも言われて来た。
、クリーム、口紅等のような化粧料（用）組成物中で緩
和剤として用いるなど、種々の用途が提案されている。
また１｜−２−アルカンジオールはシヤンプーや液状起
泡剤のような起泡性組成物中に於いて相乗作用を発揮す
るとも言われて来た。
またこれらは特にシヤンプーや化粧料乳剤に用いうる非
イオン系の表面活性剤の製造における中間体としても記
載されている。
イオン系の表面活性剤の製造における中間体としても記
載されている。
本発明者が見出した所によると、油状の外観もしくは皮
膚に触れて溶融する事のできる軟蝋状の外観を有する或
る種の１、２−アルカンジオール・エーテルおよび１｜
２−アルカンジオール・エステルは特に興味深い性質を
示し、美容上有利に使用し得るものである。
膚に触れて溶融する事のできる軟蝋状の外観を有する或
る種の１、２−アルカンジオール・エーテルおよび１｜
２−アルカンジオール・エステルは特に興味深い性質を
示し、美容上有利に使用し得るものである。
これらの新規化合物は下記の一般式Ｉによつて表わされ
る構造を有し、かつ事実上無色無臭である。
る構造を有し、かつ事実上無色無臭である。
これらの化合物は置換基の種類により油状、半液状また
は蝋状を呈する。
は蝋状を呈する。
これらは美容に於いて通常使用される主要な油または蝋
と混和することができ、その結果単独で或いは混合物と
して処理用、保護用、タイキャップ用の化粧用組成物や
浴用組成物中の成分として使用する事ができる。そのよ
うな組成物中にこれらの新規誘導体を添加することによ
り、該組成物は著しい油状の性質を賦与され、塗け時の
感触が良くなり、脂肪を用いなくても皮膚上に良く延ば
すことができるようになる。本発明は次式１： （但しＸは酸素原子であるかもしくはカルボニルオキシ
基の炭素原子の遊離結合手を介して基Ｒ″と結合してい
るカルボニルオキシ基一♀−０−であり、Ｒ社炭素数５
ないし２１の飽和アルキル基であるか、或いはＸが−Ｃ
ＯＯ−であつてＲ牡ラノリン酸の炭化水素残基を表わし
、置換基Ｒ１およびＲ２の一方は炭素数８ないし１６の
線状アルキル基であり他方は水素原子である）で表わさ
れる新規な１，２−アルカンジオール誘導体ならびにそ
れらの混合物よりなる化粧料用基剤に関する。
と混和することができ、その結果単独で或いは混合物と
して処理用、保護用、タイキャップ用の化粧用組成物や
浴用組成物中の成分として使用する事ができる。そのよ
うな組成物中にこれらの新規誘導体を添加することによ
り、該組成物は著しい油状の性質を賦与され、塗け時の
感触が良くなり、脂肪を用いなくても皮膚上に良く延ば
すことができるようになる。本発明は次式１： （但しＸは酸素原子であるかもしくはカルボニルオキシ
基の炭素原子の遊離結合手を介して基Ｒ″と結合してい
るカルボニルオキシ基一♀−０−であり、Ｒ社炭素数５
ないし２１の飽和アルキル基であるか、或いはＸが−Ｃ
ＯＯ−であつてＲ牡ラノリン酸の炭化水素残基を表わし
、置換基Ｒ１およびＲ２の一方は炭素数８ないし１６の
線状アルキル基であり他方は水素原子である）で表わさ
れる新規な１，２−アルカンジオール誘導体ならびにそ
れらの混合物よりなる化粧料用基剤に関する。
基Ｒ牡特にアルコールＲ′−０Ｈまたは酸Ｒ′一ＣＯ２
Ｈの炭化水素残基を表わすことができる。
Ｈの炭化水素残基を表わすことができる。
但し該アルコールＲ′−０Ｈは２−エチルヘキサノール
、オクタノール、デカノール、ドデカノーノにテトラデ
カノール、ヘキサデカノール、２−ヘキシルデカノール
、２−オクチルデカノール、オクチルオクタノール、イ
ソステアリルアルコールおよび２−オクチルドデカノー
ルから成る群から選ばれ、また該酸ピ一ＣＯ２Ｈは２−
エチル酪酸、２−エチルヘキサン酸、オクタン酸、３，
５，５一トリメチルヘキサン酸、デカン酸、ドデカＡ舐
ネオトリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸、オクタデカン酸
、エイコサン酸およびドコサン酸から成る群から選ばれ
るか、或いはまたＲ−ＣＯ２Ｈはラノリン酸の炭化水素
基を表わす。ラノリン酸はラノリンの加水分解によつて
得られ、脂肪酸の混合物から成るが、その中で特に重要
なものは置換または非置換の脂肪族酸ならびにヒドロキ
シル酸であつて、その成分脂肪酸として知られているも
のは３６種に及ぶ。
、オクタノール、デカノール、ドデカノーノにテトラデ
カノール、ヘキサデカノール、２−ヘキシルデカノール
、２−オクチルデカノール、オクチルオクタノール、イ
ソステアリルアルコールおよび２−オクチルドデカノー
ルから成る群から選ばれ、また該酸ピ一ＣＯ２Ｈは２−
エチル酪酸、２−エチルヘキサン酸、オクタン酸、３，
５，５一トリメチルヘキサン酸、デカン酸、ドデカＡ舐
ネオトリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸、オクタデカン酸
、エイコサン酸およびドコサン酸から成る群から選ばれ
るか、或いはまたＲ−ＣＯ２Ｈはラノリン酸の炭化水素
基を表わす。ラノリン酸はラノリンの加水分解によつて
得られ、脂肪酸の混合物から成るが、その中で特に重要
なものは置換または非置換の脂肪族酸ならびにヒドロキ
シル酸であつて、その成分脂肪酸として知られているも
のは３６種に及ぶ。
そのようなラノリン酸の１例としてはＣＲＯＤＡ社から
市販されているラノリン酸（鹸化価１７４、沃素価２２
）を挙げることができる。Ｒ１またはＲ２で表わされる
線状アルキル基はオクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基およびヘキサデシル基から成る群か
ら選ばれる。
市販されているラノリン酸（鹸化価１７４、沃素価２２
）を挙げることができる。Ｒ１またはＲ２で表わされる
線状アルキル基はオクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基およびヘキサデシル基から成る群か
ら選ばれる。
本発明は更に、式Ｒ−Ｘ−Ｈで表わされる一種または複
数種のアルコールまたは酸を次式：（但しＲは炭素数８
ないし１６の線状アルキル基またはその組合せである）
で表わされる一種または複数種の１，２−エポキシドと
反応させることにより前記式１の化合物を製造する方法
をその要旨とするものである。
数種のアルコールまたは酸を次式：（但しＲは炭素数８
ないし１６の線状アルキル基またはその組合せである）
で表わされる一種または複数種の１，２−エポキシドと
反応させることにより前記式１の化合物を製造する方法
をその要旨とするものである。
Ｒ″−Ｘ−Ｈがアルコールである場合、すなわちＸが酸
素原子である場合には、例えば三弗化硼素のようなルイ
ス酸型の酸性触媒あるいはナトリウム・メチラートのよ
うなアルカリ性触媒の存在化に上記の反応を行う。
素原子である場合には、例えば三弗化硼素のようなルイ
ス酸型の酸性触媒あるいはナトリウム・メチラートのよ
うなアルカリ性触媒の存在化に上記の反応を行う。
またＲ′−Ｘ−Ｈが酸である場合、すなわちＸが基−ｑ
−０−である場合には、ナトリウムメチラートまたはト
リエチルアミンのような塩基性触媒の存在下に上記の反
応を行う。
−０−である場合には、ナトリウムメチラートまたはト
リエチルアミンのような塩基性触媒の存在下に上記の反
応を行う。
前記反応によるエボキシドの開環は決して一義的でなく
、特に三弗化硼素の存在に於いては開環反応により一般
に異性体の混合物が得られる。
、特に三弗化硼素の存在に於いては開環反応により一般
に異性体の混合物が得られる。
第１の異性体はＲ１＝ＨｌＲ２＝Ｒのものであり、第２
の異性体はＲ１＝Ｒ，．Ｒ２二Ｈのものである。このよ
うに２種類の異性体が生じることは前記式１の１，２−
アルカンジオール誘導体の性質に対して有害な作用を及
ぼすものでないから、これらの分離に関する研究は行な
わなかつた。本発明の他の要旨は、上述の方法によつて
得られる１，２−アルカン誘導体化合物よりなる化粧料
用賦形剤である。
の異性体はＲ１＝Ｒ，．Ｒ２二Ｈのものである。このよ
うに２種類の異性体が生じることは前記式１の１，２−
アルカンジオール誘導体の性質に対して有害な作用を及
ぼすものでないから、これらの分離に関する研究は行な
わなかつた。本発明の他の要旨は、上述の方法によつて
得られる１，２−アルカン誘導体化合物よりなる化粧料
用賦形剤である。
上述の方法に於いて使用される式ｋ−０Ｈのアルコール
は、例えば２−エチルヘキサノール、オクタノール、デ
カノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデ
カノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカ
ノール、オクチルオクタノール、イソステアリルアルコ
ールおよび２−オクチルドデカノールである。
は、例えば２−エチルヘキサノール、オクタノール、デ
カノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデ
カノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカ
ノール、オクチルオクタノール、イソステアリルアルコ
ールおよび２−オクチルドデカノールである。
上述の方法に於いて使用することのできる式Ｒ−ＣＯ２
Ｈの酸としては、特に２−エチル酪酸、２−エチルヘキ
サン酸、オクタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン
酸、デカン酸、ドデカン酸、ネオトリデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン
酸またはラノリン酸を挙げることができる。
Ｈの酸としては、特に２−エチル酪酸、２−エチルヘキ
サン酸、オクタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン
酸、デカン酸、ドデカン酸、ネオトリデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン
酸またはラノリン酸を挙げることができる。
「ネオトリデカン酸］とはトリデカン酸の分枝鎖異性体
の混合物を表わす。
の混合物を表わす。
上述の方法に於いて使用することのできる式のエポキシ
ドとしては、特にデセン、ウンデセン、ドデセン、トリ
デセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘ
プタデセンおよびオクタデセンのオキシドを挙げること
ができる。
ドとしては、特にデセン、ウンデセン、ドデセン、トリ
デセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘ
プタデセンおよびオクタデセンのオキシドを挙げること
ができる。
これらのエポキシドの中の或るものは混合物の形で市販
されている。
されている。
これらの混合物も本願の方法に於いて使用することがで
きる。そのような混合物の使用の実例は下記の実験の部
において述べる。酸またはアルコールと式の化合物との
反応は溶媒を用いないで、６０ないし１５０℃の温度で
行う。
きる。そのような混合物の使用の実例は下記の実験の部
において述べる。酸またはアルコールと式の化合物との
反応は溶媒を用いないで、６０ないし１５０℃の温度で
行う。
Ｒ′−ＸＨがカルボン酸である場合には上記の反応は化
学量論量で行う。
学量論量で行う。
ＲＩ−ＸＨがアルコールである場合には、前記式のエポ
キシドに対して１００ないし５００モル％過剰のアルコ
ールを用いる。
キシドに対して１００ないし５００モル％過剰のアルコ
ールを用いる。
エポキシドに対する触媒のモル比は約０．２ないし５％
である。
である。
酸性または塩基性の不純物は中和ののち熱湯（５０ない
し９５℃）で洗滌して除去する。
し９５℃）で洗滌して除去する。
得られた生成物はこれを乾燥したのち減圧下に加熱して
過剰の反応物を除去することにより精製する。精製は分
子蒸留により完成される。前記式１の化合物は１，２−
アルカンジオールに対して式Ｒ１−ＸＨの酸またはアル
コールを通常の方法で作用させることによつても製造す
ることができる。
過剰の反応物を除去することにより精製する。精製は分
子蒸留により完成される。前記式１の化合物は１，２−
アルカンジオールに対して式Ｒ１−ＸＨの酸またはアル
コールを通常の方法で作用させることによつても製造す
ることができる。
しかし、前記式１の化合物は前記式のエポキシドから製
造するのが好ましい。
造するのが好ましい。
本発明の他の要旨は、上述の式１の誘導体またはそれら
の混合物を化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容
に使用することにある。
の混合物を化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容
に使用することにある。
本発明は特に、上述の製造方法によつて得られる１，２
−アルカンジオーノ噛導体、特に下記の実施例１ないし
１２に於いて述べる１，２−アルカンジオール誘導体を
化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容に利用する
ことを目的とする。
−アルカンジオーノ噛導体、特に下記の実施例１ないし
１２に於いて述べる１，２−アルカンジオール誘導体を
化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容に利用する
ことを目的とする。
本発明のもう一つの目的は少くとも一種類の前記式１の
誘導体から成る基剤を含むことを特徴とする化粧用組成
物である。本発明の化粧用組成物は、上述の製造方法に
よつて得られる１，２−アルカンジオール誘導体の少な
くとも一種類から成る基剤を含む組成物であり、特に下
記の実施例１ないし１２に於いて述べる１，２−アルカ
ンジオール誘導体から成る基剤を含む組成物である。
誘導体から成る基剤を含むことを特徴とする化粧用組成
物である。本発明の化粧用組成物は、上述の製造方法に
よつて得られる１，２−アルカンジオール誘導体の少な
くとも一種類から成る基剤を含む組成物であり、特に下
記の実施例１ないし１２に於いて述べる１，２−アルカ
ンジオール誘導体から成る基剤を含む組成物である。
本発明のアルカンジオール誘導体は多数の化粧用組成物
用の基剤として使用することができ、そのような化粧用
組成物としては乳液、クリーム、化粧用もしくは皮膚の
手当等の乳濁液、口紅や頬紅のようなタイキャップ用製
品、浴用組成物、太陽光線から皮膚を保護するための製
品等を挙げることができる。
用の基剤として使用することができ、そのような化粧用
組成物としては乳液、クリーム、化粧用もしくは皮膚の
手当等の乳濁液、口紅や頬紅のようなタイキャップ用製
品、浴用組成物、太陽光線から皮膚を保護するための製
品等を挙げることができる。
本発明のアルカンジオール誘導体よりなる基剤が化粧用
組成物中に使用される場合、一般にその濃度は調合物の
種類に応じて大巾に変化することができる。
組成物中に使用される場合、一般にその濃度は調合物の
種類に応じて大巾に変化することができる。
一般にその濃度は組成物の全重量に対して０．１５ない
し７０重量％、好ましくは０．２ないし５０重量％であ
る。
し７０重量％、好ましくは０．２ないし５０重量％であ
る。
本発明のアルカンジオール誘導体よりなる基剤は単独で
使用することもできるが、あるいは他の天然または合成
の油または蝋との混合物として用いることもできる。
使用することもできるが、あるいは他の天然または合成
の油または蝋との混合物として用いることもできる。
本発明の組成物は前記式１の誘導体以外に、有効成分も
しくは上述の調合物中に於いて通常用いられる基剤、例
えば界面活性剤、着色剤、香料、アストリンゼン生成物
、紫外線吸収剤、保存料、水、アルコール等を含有する
ものである。
しくは上述の調合物中に於いて通常用いられる基剤、例
えば界面活性剤、着色剤、香料、アストリンゼン生成物
、紫外線吸収剤、保存料、水、アルコール等を含有する
ものである。
これらの組成物は通常の方法によつて製造されるもので
ある。
ある。
これらの組成物は、特に口紅、デオドラント、アイシヤ
ドウ、クリーム（顔面用、手用、全身用、日やけ防止用
、クレンジング用、フアンデーシヨン用）、液状フアン
デーシヨン、クレンジング乳液、日やけ防止用乳液、浴
用油剤、等を構成する。
ドウ、クリーム（顔面用、手用、全身用、日やけ防止用
、クレンジング用、フアンデーシヨン用）、液状フアン
デーシヨン、クレンジング乳液、日やけ防止用乳液、浴
用油剤、等を構成する。
以下の実施例は単に本発明を説明するためのものであつ
て、本発明を限定するものではない．実施例中、Ｒは置
換基Ｒ１、Ｒ２の一方を意味し、この場合他方は水素原
子である。実施例 １ 前記の一般式１（Ｒは炭素数９ないし１２のアルキル基
でありＲ″はイソステアリルアルコールの炭化水素基で
ありＸは酸素原子である）の化合物の混合物の製造。
て、本発明を限定するものではない．実施例中、Ｒは置
換基Ｒ１、Ｒ２の一方を意味し、この場合他方は水素原
子である。実施例 １ 前記の一般式１（Ｒは炭素数９ないし１２のアルキル基
でありＲ″はイソステアリルアルコールの炭化水素基で
ありＸは酸素原子である）の化合物の混合物の製造。
イソステアリルアルコール１７５ｆ（０．６モノレ）に
対してＢＦ３３３％を含むＢＦ３・ＣＨ３ＣＯＯＨ錯体
０．６ｃｄを加える。
対してＢＦ３３３％を含むＢＦ３・ＣＨ３ＣＯＯＨ錯体
０．６ｃｄを加える。
次いでこの混合物を７５℃に加熱し、ＡｓｈｌａｎｄＣ
ｈｅｍｉｃａｌｓ社からＮｅｄＯｘｌｌｌ４の名称で市
販されているＣｌｌないしＣｌ４の脂肪族エポキシドの
混合物６４ｔ（０．３モル）を、７０〜７５℃の温度に
維持しつつ滴下する。添加が終つてから更に１時間８０
℃に加熱する。次いで添加したエポキシドがほぼ完全に
消費されたことを確認し、次いで反応混合物を攪拌しな
がらこれに９５℃に保たれかつ４８％のソーダ溶液１ｆ
を含有する水２００ＣＣを加える。デカンテーシヨンに
よつて水相を抜き取り、有機相を９５℃の水２００ＣＣ
で２回洗滌する。生成物を減圧下に加熱して乾燥する。
過剰のアルコールを０．０７Ｗ１１ｎＨｇの減圧で蒸留
し、次いで１００℃で分子蒸留する。
ｈｅｍｉｃａｌｓ社からＮｅｄＯｘｌｌｌ４の名称で市
販されているＣｌｌないしＣｌ４の脂肪族エポキシドの
混合物６４ｔ（０．３モル）を、７０〜７５℃の温度に
維持しつつ滴下する。添加が終つてから更に１時間８０
℃に加熱する。次いで添加したエポキシドがほぼ完全に
消費されたことを確認し、次いで反応混合物を攪拌しな
がらこれに９５℃に保たれかつ４８％のソーダ溶液１ｆ
を含有する水２００ＣＣを加える。デカンテーシヨンに
よつて水相を抜き取り、有機相を９５℃の水２００ＣＣ
で２回洗滌する。生成物を減圧下に加熱して乾燥する。
過剰のアルコールを０．０７Ｗ１１ｎＨｇの減圧で蒸留
し、次いで１００℃で分子蒸留する。
次いで得られた生成物を１０ｍＨｇで１８０℃で蒸留す
る。このようにして無色、半結晶状の生成物が得られる
。その溶融終了温度は＋２９℃である。屈折率（３０℃
）＝１．４５４２８実施例 ２ 前記の一般式１（Ｒはテトラデシル基、Ｒ社２−エチル
ヘキシル基、Ｘは酸素原子）の化合物の製造。
る。このようにして無色、半結晶状の生成物が得られる
。その溶融終了温度は＋２９℃である。屈折率（３０℃
）＝１．４５４２８実施例 ２ 前記の一般式１（Ｒはテトラデシル基、Ｒ社２−エチル
ヘキシル基、Ｘは酸素原子）の化合物の製造。
２−エチル−１−ヘキサノール１３０ｆ（１モル）に、
７０℃に於いてＢＦ３／酢酸錯体０．５ＣＣ．を添加す
る。
７０℃に於いてＢＦ３／酢酸錯体０．５ＣＣ．を添加す
る。
次いで１，２−エポキシヘキサデカン１２２ｔ（０．２
２モル）を３５分間に亘つて加える。その間温度は７０
〜８０℃に保持する。分析によつて添加したエポキシド
の消失を確認し、次いで反応混合物を攪拌しながらこれ
に８０℃の水１００Ｃｆ．を加える。デカンテーシヨン
により水相を抜き取り、有機相を真空下に乾燥してから
蒸留する。過剰のアルコールを除去すると無色の油状物
（沸点１６９〜１７０℃／０．０５ｍｗＬＨｇ）が得ら
れる。屈折率（３０℃）＝１．４４８２３ 溶融終了温度＝＋２℃ 実施例３ 前記の一般式１（Ｒはドデシル基およびテトラデシル基
、Ｒは２−ヘキシルデシル基、Ｘは酸素原子）の化合物
の混合物の製造。
２モル）を３５分間に亘つて加える。その間温度は７０
〜８０℃に保持する。分析によつて添加したエポキシド
の消失を確認し、次いで反応混合物を攪拌しながらこれ
に８０℃の水１００Ｃｆ．を加える。デカンテーシヨン
により水相を抜き取り、有機相を真空下に乾燥してから
蒸留する。過剰のアルコールを除去すると無色の油状物
（沸点１６９〜１７０℃／０．０５ｍｗＬＨｇ）が得ら
れる。屈折率（３０℃）＝１．４４８２３ 溶融終了温度＝＋２℃ 実施例３ 前記の一般式１（Ｒはドデシル基およびテトラデシル基
、Ｒは２−ヘキシルデシル基、Ｘは酸素原子）の化合物
の混合物の製造。
２−ヘキシルデカノール１５２．４ｔ（０．６モル）に
３３％のＢＦ３を含むＢＦ３・ＣＨＣＯＯＨ錯体０．６
ＣＣを加える。
３３％のＢＦ３を含むＢＦ３・ＣＨＣＯＯＨ錯体０．６
ＣＣを加える。
混合物を７５℃に加熱して、その温度を７５±５℃に保
持しつつ、これにＣｌ４およびＣｌ６の脂肪族エポキシ
ドの混合物７３ｔ（０．３モル）を滴下する。添加終了
後混合物を更に８０℃に１時間加熱する。反応混合物を
攪拌しながら、これに４８％ソーダ溶液１．４ｒを含む
９５℃の水２００１を加える。デカンテーシヨンにより
水相を抜き、有機相を９５℃の水２００（ｊ−で２回洗
い、次いで減圧下に加熱して乾燥する。過剰のアルコー
ルを０．１ＴｒｍＨｇの減圧で蒸留除去し、残りを１０
０℃で分子蒸留する。次いで生成物を１９５℃で分子蒸
留して精製する。かくして無色の油状物が得られる。溶
融終了温度は約−１０℃である。粘度（３０℃）−０．
４８ポイズ 屈折率（３０℃）＝１．４５２８０ 実施例４ 前記の一般式１（Ｒは炭素数９〜１２のアルキル基、Ｒ
″は２−エチル酪酸の炭化水素残基、Ｘは基−０−Ｃ−
）の化合物の混合物の製造。
持しつつ、これにＣｌ４およびＣｌ６の脂肪族エポキシ
ドの混合物７３ｔ（０．３モル）を滴下する。添加終了
後混合物を更に８０℃に１時間加熱する。反応混合物を
攪拌しながら、これに４８％ソーダ溶液１．４ｒを含む
９５℃の水２００１を加える。デカンテーシヨンにより
水相を抜き、有機相を９５℃の水２００（ｊ−で２回洗
い、次いで減圧下に加熱して乾燥する。過剰のアルコー
ルを０．１ＴｒｍＨｇの減圧で蒸留除去し、残りを１０
０℃で分子蒸留する。次いで生成物を１９５℃で分子蒸
留して精製する。かくして無色の油状物が得られる。溶
融終了温度は約−１０℃である。粘度（３０℃）−０．
４８ポイズ 屈折率（３０℃）＝１．４５２８０ 実施例４ 前記の一般式１（Ｒは炭素数９〜１２のアルキル基、Ｒ
″は２−エチル酪酸の炭化水素残基、Ｘは基−０−Ｃ−
）の化合物の混合物の製造。
２−エチル酪酸４６．４ｆ１（０．４モル）に対しトリ
エチルアミン０．８１ｆ！（０．００８モル）を加Ｌ次
いで窒素雰囲気中で１３６℃に加熱する。
エチルアミン０．８１ｆ！（０．００８モル）を加Ｌ次
いで窒素雰囲気中で１３６℃に加熱する。
次いでＡｓｈｌａｎｄ社からＮｅｄＯｘｌｌｌ４の名称
で市販されているＣｌｌないしＣｌ４の脂肪族エポキシ
ド混合物８５．２１（０．４モル）を３５分間に亘つて
滴下する。１３５℃で２時間反応させると、酸価測定に
よる反応率は９６％に達する。
で市販されているＣｌｌないしＣｌ４の脂肪族エポキシ
ド混合物８５．２１（０．４モル）を３５分間に亘つて
滴下する。１３５℃で２時間反応させると、酸価測定に
よる反応率は９６％に達する。
次いで反応混合物を攪拌しながらこれに、４８％ソーダ
溶液１．３ｒを含有する８０℃水１３０ＣＣ．を加えて
残留する酸を中和する。
溶液１．３ｒを含有する８０℃水１３０ＣＣ．を加えて
残留する酸を中和する。
比歌１．１９の塩酸０．３ωを含有する水１３０ωで洗
つてトリエチルアミンを中和し、次に８０℃の水１３０
ＣＣで洗う。次いで反応混合物を減圧下に乾燥する。未
反応物を７０℃／１０−３ｗｍＨｇの分子蒸留によつて
除去し、生成物を上記と同じ圧力で１３５℃で蒸留する
。かくして淡黄色の液体が得られ、その溶融終了温度は
−１５℃である。屈折率（３０℃）＝１．４４５５２ 粘度（３０℃）＝０．２５ポイズ 実施例 ５ 前記の一般式１（Ｒは炭素数１３〜１６のアルキル基、
Ｒ′は２−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Ｘは基−
Ｑ−Ｃ−）の化合物の混合物の製造，２−エチルヘキサ
ン酸２２０ｔ（１．５モル）に対しナトリウム・メチラ
ートのメタノール溶液（５．１６ｍｅｑ／ｔ）５．８ｔ
（０．０３モル）を加え、混合物を１５７ｍＨｇの減圧
下で７０℃に加熱してメタノールを除き、次いで窒素雰
囲気中で温度を１３０℃とする。
つてトリエチルアミンを中和し、次に８０℃の水１３０
ＣＣで洗う。次いで反応混合物を減圧下に乾燥する。未
反応物を７０℃／１０−３ｗｍＨｇの分子蒸留によつて
除去し、生成物を上記と同じ圧力で１３５℃で蒸留する
。かくして淡黄色の液体が得られ、その溶融終了温度は
−１５℃である。屈折率（３０℃）＝１．４４５５２ 粘度（３０℃）＝０．２５ポイズ 実施例 ５ 前記の一般式１（Ｒは炭素数１３〜１６のアルキル基、
Ｒ′は２−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Ｘは基−
Ｑ−Ｃ−）の化合物の混合物の製造，２−エチルヘキサ
ン酸２２０ｔ（１．５モル）に対しナトリウム・メチラ
ートのメタノール溶液（５．１６ｍｅｑ／ｔ）５．８ｔ
（０．０３モル）を加え、混合物を１５７ｍＨｇの減圧
下で７０℃に加熱してメタノールを除き、次いで窒素雰
囲気中で温度を１３０℃とする。
次いでＡｓｈｌａｎｄ社からＮｅｄＱｘｌ５ｌ８の名称
で市販されているＣｌ５〜Ｃｌ８の脂肪族エポキシド混
合物３７８ｔを滴下する。１３０℃に６．５時間加熱す
れば、酸価測定による反応率は９０％に達する。
で市販されているＣｌ５〜Ｃｌ８の脂肪族エポキシド混
合物３７８ｔを滴下する。１３０℃に６．５時間加熱す
れば、酸価測定による反応率は９０％に達する。
未反応物を１３５′Ｃ／／０．１ｍ１ｇで蒸留して除去
し、次いで１１０℃／１０−３ｍＨｇの分子蒸留で除去
する。次ぃで生成物を１５０℃で分子蒸留すれば、無色
無臭の油状物が得られる。その液化終了温度は２℃であ
る。屈折率（３０℃）＝１．４４８８４粘度（３０℃）
二０．３６ポイズ 実施例 ６ 前記の一般式１（Ｒはドデシル基およびテトラデシル基
、Ｒはイソステアリン酸の炭化水素残基、Ｘは基−０−
Ｃ−）の化合物の混合物の製造。
し、次いで１１０℃／１０−３ｍＨｇの分子蒸留で除去
する。次ぃで生成物を１５０℃で分子蒸留すれば、無色
無臭の油状物が得られる。その液化終了温度は２℃であ
る。屈折率（３０℃）＝１．４４８８４粘度（３０℃）
二０．３６ポイズ 実施例 ６ 前記の一般式１（Ｒはドデシル基およびテトラデシル基
、Ｒはイソステアリン酸の炭化水素残基、Ｘは基−０−
Ｃ−）の化合物の混合物の製造。
イソステアリン酸７９．６ｒ（０．２５モル）に対しナ
トリウム・メチラート０．４２ｆ（０．００３５モル）
を加え、次いで窒素雰囲気中で１３０℃に加熱する。次
いでＵｎｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社から市販されているＣ
ｌ４〜Ｃｌ６の脂肪族エポキシド混合物６１ｔ（０．２
５モル）を１５分間に亘つて滴下する。１３０℃に７時
間加熱すれば酸価測定による反応率は９６％に達する。
トリウム・メチラート０．４２ｆ（０．００３５モル）
を加え、次いで窒素雰囲気中で１３０℃に加熱する。次
いでＵｎｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社から市販されているＣ
ｌ４〜Ｃｌ６の脂肪族エポキシド混合物６１ｔ（０．２
５モル）を１５分間に亘つて滴下する。１３０℃に７時
間加熱すれば酸価測定による反応率は９６％に達する。
次いで反応混合物に対して４８％のソーダ溶液０．８５
ｙを含有する８０〜９０℃の水１２５工を加えて残留す
る酸を中和し、次いでデカンテーシヨンを容易にするた
めにイソプロパノール２０ＣＣを加える。
ｙを含有する８０〜９０℃の水１２５工を加えて残留す
る酸を中和し、次いでデカンテーシヨンを容易にするた
めにイソプロパノール２０ＣＣを加える。
水相を抜き取り、１２５ＣＣの熱水で３回新たに洗い、
反応混合物を部分的真空下で加熱して乾燥する。未反応
物は１２０℃の分子蒸留で除く。次いで生成物を１９０
℃／１０−３ｗｒＩｎＨｇの分子蒸留で精製する。かく
して淡黄色の固体生成物が得られ、その溶融終了温度は
＋４５℃である。
反応混合物を部分的真空下で加熱して乾燥する。未反応
物は１２０℃の分子蒸留で除く。次いで生成物を１９０
℃／１０−３ｗｒＩｎＨｇの分子蒸留で精製する。かく
して淡黄色の固体生成物が得られ、その溶融終了温度は
＋４５℃である。
屈折率（５０℃）＝１．４４９２３
実施例 ７
前記の一般式１（Ｒは炭素数９〜１２のアルキル基、ｋ
は３，５，５−トリメチルヘキサン酸の炭化水素残基、
Ｘは基−０−Ｃ−）の化合物の混合物の製造。
は３，５，５−トリメチルヘキサン酸の炭化水素残基、
Ｘは基−０−Ｃ−）の化合物の混合物の製造。
３，５，５−トリメチルヘキサン酸６３．５７に対して
トリエチルアミン０．８ｔ（０．００８モル）を加え、
窒素雰囲気中で１３５℃に加熱する。
トリエチルアミン０．８ｔ（０．００８モル）を加え、
窒素雰囲気中で１３５℃に加熱する。
次いでＡｓｈｌａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌｓ社からＮＯｄ
ｅｘｌｌｌ４の名称で市販されているＣｌｌ〜Ｃｌ４の
脂脂肪エポキシドの混合物８５．２ｔ（０．４モル）を
４５分間に亘つて滴下する。１３５℃で３時間反応させ
ると酸価測定による反応率は９６％に達する。
ｅｘｌｌｌ４の名称で市販されているＣｌｌ〜Ｃｌ４の
脂脂肪エポキシドの混合物８５．２ｔ（０．４モル）を
４５分間に亘つて滴下する。１３５℃で３時間反応させ
ると酸価測定による反応率は９６％に達する。
次いで反応混合物を撹拌しながらこれに４８％ソーダ溶
液１．２５ｔを含有する８０℃の水１５０１を加えて残
留する酸を中和する。デカンテーシヨンによつて水相を
抜き、比歌１．１９の塩酸０．３（１）を含有する熱水
１５０ＣＣで３回洗つてトリエチルアミンを中和し、次
いで１５０ＣＣの水で洗う。未反応物は０．１ｗｒＩｎ
Ｈｇの減圧下で加熱することにより除去する。次いで生
成物を１３５℃／１０−３ｍｊ！Ｈｇで分子蒸留して精
製すれば無色油状物が得られ、その溶融終了温度は約−
１０℃である。
液１．２５ｔを含有する８０℃の水１５０１を加えて残
留する酸を中和する。デカンテーシヨンによつて水相を
抜き、比歌１．１９の塩酸０．３（１）を含有する熱水
１５０ＣＣで３回洗つてトリエチルアミンを中和し、次
いで１５０ＣＣの水で洗う。未反応物は０．１ｗｒＩｎ
Ｈｇの減圧下で加熱することにより除去する。次いで生
成物を１３５℃／１０−３ｍｊ！Ｈｇで分子蒸留して精
製すれば無色油状物が得られ、その溶融終了温度は約−
１０℃である。
屈折率（３０℃）二１．４４７８４
粘度（３０℃）＝０．３６ポイズ
実施例８
前記の一般式１（Ｒはドデシル基およびテトラデシル基
、Ｒ′は２−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Ｘは基
−０−Ｃ−）の化合物の混合物の製造。
、Ｒ′は２−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Ｘは基
−０−Ｃ−）の化合物の混合物の製造。
２−エチルヘキサン酸１０８ｔ（０．７３モル）に対し
てナトリウム・メチラートの５．１６ｍｅｑ／Ｖメタノ
ール溶液３ｔ（０．０１４モル）を加え、この混合物を
２０ｗｔｍＨｇで９０℃に加熱してメタノールを除き、
次いで窒素雰囲気中で１３０℃に加熱する。
てナトリウム・メチラートの５．１６ｍｅｑ／Ｖメタノ
ール溶液３ｔ（０．０１４モル）を加え、この混合物を
２０ｗｔｍＨｇで９０℃に加熱してメタノールを除き、
次いで窒素雰囲気中で１３０℃に加熱する。
ＵｎｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社から市販されているＣｌ４
およびＣｌ６の脂肪族エポキシドの混合物１７６ｆ（０
．７２モル）を１．５時間に亘つて滴下する。１３０℃
＋５℃に７％時間加熱すれば、酸価測定による反応率は
９３％に達する。
およびＣｌ６の脂肪族エポキシドの混合物１７６ｆ（０
．７２モル）を１．５時間に亘つて滴下する。１３０℃
＋５℃に７％時間加熱すれば、酸価測定による反応率は
９３％に達する。
未反応物を１００℃で分子蒸留して除去する。生成物を
１３５℃／１０−３ｍＨｇの分子蒸留で精製すれＩＩＬ
無色無臭の油状物が得られ、その溶融終了温度は一１１
℃である。屈折率（３０℃）＝１．４４７９３ 粘度 （３０℃）＝０．３３ポイズ 実施例 ９ 前記の一般式１（Ｒは炭素数１３〜１６のアルキル基、
Ｒ′はへプタデシル基、Ｘは基−０−Ｚ→の化合物の混
合物の製造。
１３５℃／１０−３ｍＨｇの分子蒸留で精製すれＩＩＬ
無色無臭の油状物が得られ、その溶融終了温度は一１１
℃である。屈折率（３０℃）＝１．４４７９３ 粘度 （３０℃）＝０．３３ポイズ 実施例 ９ 前記の一般式１（Ｒは炭素数１３〜１６のアルキル基、
Ｒ′はへプタデシル基、Ｘは基−０−Ｚ→の化合物の混
合物の製造。
溶液ステアリン酸６７．５ｆに（０．２５モル）に対し
てトリエチルアミン０．５ｔ（０．００５モル）を加え
、窒素雰囲気中で１３５℃に加熱する。
てトリエチルアミン０．５ｔ（０．００５モル）を加え
、窒素雰囲気中で１３５℃に加熱する。
次いでＡｓｈｌａｎｄＣｈｅｍｉｅａｌｓ社からＮｅｄ
Ｏｘｌ５ｌ８の名称で市販されているＣｌ５〜Ｃｌ８の
脂肪族エポキシド混合物６３ｒ（０．２５モル）を２５
分間に亘つて滴下し、１３５℃に３時間加熱すれば、酸
価測定による反応率は９８％に達する。次いで溶融反応
混合物に１．２ｍｅｑ／ｔのソーダ４ｔを含有する９５
℃の水２００ＣＣを加えて残存する酸を中和し、次いで
デカンテーシヨンを容易ならしめるためにイソプロパノ
ール１００Ｃｆ−を加える。水相を分離してから比屯１
．１９の濃塩酸０．５１を含有する９５℃の水２００ω
で洗い次いで９５℃の水２００ＣＣで洗う。生成物を減
圧下に加熱して乾燥する。
Ｏｘｌ５ｌ８の名称で市販されているＣｌ５〜Ｃｌ８の
脂肪族エポキシド混合物６３ｒ（０．２５モル）を２５
分間に亘つて滴下し、１３５℃に３時間加熱すれば、酸
価測定による反応率は９８％に達する。次いで溶融反応
混合物に１．２ｍｅｑ／ｔのソーダ４ｔを含有する９５
℃の水２００ＣＣを加えて残存する酸を中和し、次いで
デカンテーシヨンを容易ならしめるためにイソプロパノ
ール１００Ｃｆ−を加える。水相を分離してから比屯１
．１９の濃塩酸０．５１を含有する９５℃の水２００ω
で洗い次いで９５℃の水２００ＣＣで洗う。生成物を減
圧下に加熱して乾燥する。
かくして室温で固体の白色を呈する生成物が得られる。
その液化終了温度は６５℃である。実施例 １０前記の
一般式１（Ｒは基ＣｌＯＨ２ｌであり、Ｒはラノリソ酸
Ｒ′ＣＯＯＨの炭化水素残基であり、ｘは−ＣＯＯ−で
ある）の化合物の混合物の製造。
一般式１（Ｒは基ＣｌＯＨ２ｌであり、Ｒはラノリソ酸
Ｒ′ＣＯＯＨの炭化水素残基であり、ｘは−ＣＯＯ−で
ある）の化合物の混合物の製造。
ＣＲＯＤＡ社から市販されているラノリン酸の溶融物１
６７ｆ（０．４モル）に対し、粉末状のナトリウム・メ
チラート１．１ｔすなわち２０ｍｅｑを加え、窒素雰囲
気中で混合物を１３０℃に加熱し、次いで１，２−エボ
キシドデカン７３．６ｔ（０．４モノりを３０分間に亘
つて滴下する。次いで温度を１３０℃に６時間保持する
。この条件で遊離酸価の測定による反応率は９３Ｃｆ１
）に達する。生成物に１００１のイソプロパノールを加
えてから残存する酸を中和するに必要な量のソーダを含
有する９０℃の水２２５ＣＣ．を用いて攪拌しつつ洗滌
し、デカンテーシヨンののち有機相を回収して９０℃の
水２２５ＣＣで２回洗い、次いで減圧下に１００℃で脱
水する。かくして褐色の蝋が得られ、その滴点は４５℃
である。
６７ｆ（０．４モル）に対し、粉末状のナトリウム・メ
チラート１．１ｔすなわち２０ｍｅｑを加え、窒素雰囲
気中で混合物を１３０℃に加熱し、次いで１，２−エボ
キシドデカン７３．６ｔ（０．４モノりを３０分間に亘
つて滴下する。次いで温度を１３０℃に６時間保持する
。この条件で遊離酸価の測定による反応率は９３Ｃｆ１
）に達する。生成物に１００１のイソプロパノールを加
えてから残存する酸を中和するに必要な量のソーダを含
有する９０℃の水２２５ＣＣ．を用いて攪拌しつつ洗滌
し、デカンテーシヨンののち有機相を回収して９０℃の
水２２５ＣＣで２回洗い、次いで減圧下に１００℃で脱
水する。かくして褐色の蝋が得られ、その滴点は４５℃
である。
実施例 １１
前記の一般式１（Ｒは基Ｃｌ２Ｈ２５と基Ｃｌ４Ｈ２９
の混合物、Ｒは基Ｃ２ｌＨ４３、Ｘは−ＣＯＯ−である
）の化合物の混合物の製造。
の混合物、Ｒは基Ｃ２ｌＨ４３、Ｘは−ＣＯＯ−である
）の化合物の混合物の製造。
溶融ベーエン酸６５．７ｆ（０．２０６モル）に粉末状
ナトリウムのメチラート０．３４７（６ｍｅｑ）を加え
、窒素気流下に混合物を１３０℃に加熱し、次いでＵｎ
ｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社からα−オレフインオキシド（
α−０１ｅｆ１ｎ０ｘｉｄｅ）１６の名称で市販されて
いるＣｌ４／Ｃｌ６のα一エポキシド５０．２ｔ（０．
２００モル）を３５分間に亘つて加える。
ナトリウムのメチラート０．３４７（６ｍｅｑ）を加え
、窒素気流下に混合物を１３０℃に加熱し、次いでＵｎ
ｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社からα−オレフインオキシド（
α−０１ｅｆ１ｎ０ｘｉｄｅ）１６の名称で市販されて
いるＣｌ４／Ｃｌ６のα一エポキシド５０．２ｔ（０．
２００モル）を３５分間に亘つて加える。
次いで混合物の温度を１３０℃に７時間保持すると、こ
の条件下での遊離酸価測定による反応率は９５％に達す
る。このようにして得られた生成物を１００ｔのイソプ
ロパノールに溶かし、残存する酸を中和するに必要な量
のソーダを含有する９０℃の水１００Ｃｃ．と共に攪拌
する。
の条件下での遊離酸価測定による反応率は９５％に達す
る。このようにして得られた生成物を１００ｔのイソプ
ロパノールに溶かし、残存する酸を中和するに必要な量
のソーダを含有する９０℃の水１００Ｃｃ．と共に攪拌
する。
デカンテーシヨンののち回収された有機相を上記と同一
の条件で水１００ＣＣを用いて２回洗滌し、次いで減圧
下に９０℃で攪拌して乾燥する。生成物をアセトンから
再結晶して精製すれば微黄色の粉末６６．５ｆが得られ
、その溶融終了温度は６０℃である。
の条件で水１００ＣＣを用いて２回洗滌し、次いで減圧
下に９０℃で攪拌して乾燥する。生成物をアセトンから
再結晶して精製すれば微黄色の粉末６６．５ｆが得られ
、その溶融終了温度は６０℃である。
ヒドロキシル価＝１．４４〜１．４６ｍｅｑ／７エステ
ル価 ＝１．７８ｍｅｑ／７実施例 １２ 前記の一般式１（Ｒは基Ｃｌ２Ｈ２５と基Ｃｌ４Ｈ２９
の混合物、ｋは基Ｃｌ５Ｈ３ｌ、Ｘは基−ＣＯＯ−であ
る）の化合物の混合物の製造。
ル価 ＝１．７８ｍｅｑ／７実施例 １２ 前記の一般式１（Ｒは基Ｃｌ２Ｈ２５と基Ｃｌ４Ｈ２９
の混合物、ｋは基Ｃｌ５Ｈ３ｌ、Ｘは基−ＣＯＯ−であ
る）の化合物の混合物の製造。
パルミチン酸６４．５ｆ（０．２５７モル）に粉末状ナ
トリウムのメチラート０．４４ｔ（０．００７モル）を
加える。
トリウムのメチラート０．４４ｔ（０．００７モル）を
加える。
反応混合物を窒素雰囲気中で１３０℃まで加熱し、Ｕｎ
ｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社から市販されているＣｌ４／Ｃ
ｌ６のα一エポキシド混合物５９．５７（０．２５モル
）を滴下する。
ｉＯｎＣａｒｂｉｄｅ社から市販されているＣｌ４／Ｃ
ｌ６のα一エポキシド混合物５９．５７（０．２５モル
）を滴下する。
温度を１３０℃に約６時間保持する．反応混合物の酸価
定量により求めた反応率は約９５（！）である。
定量により求めた反応率は約９５（！）である。
このようにして得た生成物をイソプロパノール１００（
Ｆ．に加え、その酸性を中和するに必要な量のソーダの
存在に於いて、沸騰水１２０７ｒ１！を用いて８０℃で
洗滌する。
Ｆ．に加え、その酸性を中和するに必要な量のソーダの
存在に於いて、沸騰水１２０７ｒ１！を用いて８０℃で
洗滌する。
有機相をデカンテーシヨンで回収し、１２０ＣＣ．の水
で２回洗つてから減圧下に加熱して乾燥する。
で２回洗つてから減圧下に加熱して乾燥する。
かくして明黄色の蝋が得られるので、これをヘキサン２
２０７から再結晶する。再結晶後の生成物は白色粉末状
を呈し、その融点は５５〜６０℃である。
２０７から再結晶する。再結晶後の生成物は白色粉末状
を呈し、その融点は５５〜６０℃である。
ヒドロキシル価＝１．９０〜１．９２ｍｅｑ／ｔ鹸化価
＝２．０５〜２．０９ｍｅｑ／７酸価 二０．０２ｍｅ
ｑ／ｔ 実施例 １３：内部衛生用スプレー 下記成分を配合したスプレーを製造する：実施例２の生
成物 ２，４，４′−トリクロロヒドロキシ・ジフエニルエｉ
デノ（イ）．１ｔへキシレングリコール ０．
１ｔ香料 ０．１５７ 噴射剤１１／１２を加えて全体を１００１とする。
＝２．０５〜２．０９ｍｅｑ／７酸価 二０．０２ｍｅ
ｑ／ｔ 実施例 １３：内部衛生用スプレー 下記成分を配合したスプレーを製造する：実施例２の生
成物 ２，４，４′−トリクロロヒドロキシ・ジフエニルエｉ
デノ（イ）．１ｔへキシレングリコール ０．
１ｔ香料 ０．１５７ 噴射剤１１／１２を加えて全体を１００１とする。
実施例 １４：フアンデーシヨン下記成分を配合したフ
アンデーシヨンを製造する。
アンデーシヨンを製造する。
脱塩水全体を１００７とするに必要な量
１００ｙ
ノ
実施例 １５：半脂肪性口紅
下記成分を配合した口紅を製造する。
実施例 １６：フアンデーシヨン・タリーム下記成分を
配合したフアンデーシヨン・クリームを製造する。
配合したフアンデーシヨン・クリームを製造する。
実施例 １７：液状フアンデーシヨン
下記成分を配合した液状フアンデーシヨンを製造する。
実施例 １８：棒状アイシヤド一
下記成分を配合した棒状アイシヤド一を製造する。
実施例 １９：脂肪性頬紅
下記成分を配合した頬紅を製造する。
実施例 ２０：乾燥膚用顔面クリーム
下記，成分を配合したクリームを製造する。
ＣａｒｂＯｐＯｌ９３４はＧＯＯｄｒｉｃｈ社から市販
されているカルポキシビニル屯合体である。上述のクリ
ームに於いて、実施例５の生成物の代りに同量の実施例
８の生成物を用いることができる。
されているカルポキシビニル屯合体である。上述のクリ
ームに於いて、実施例５の生成物の代りに同量の実施例
８の生成物を用いることができる。
実施例 ２１：乾燥膚用顔面クリーム
下記成分を配合したクリームを製造する。
ＣａｒｂＯｐＯｌ９４ＯはＧＯＯｄｒｉｃｈ社によつて
市販されているカルボキシビニル重合体である。
市販されているカルボキシビニル重合体である。
パーセリン油はＤＲＡＧＯＣＯから市販されている分枝
鎖脂肪酸エステルの混合物である。上述のクリームに於
いて、実施例６の製成物の代りに同量の実施例９の生成
物を用いることもできる。実施例 ２２：脂性皮膚のた
めの顔面タリーム下記成分を配合したクリームを製造す
る。
鎖脂肪酸エステルの混合物である。上述のクリームに於
いて、実施例６の製成物の代りに同量の実施例９の生成
物を用いることもできる。実施例 ２２：脂性皮膚のた
めの顔面タリーム下記成分を配合したクリームを製造す
る。
ＥｍｕｌｇａｄｅＦはＨｅｎｋｅｌ社から市販されてい
る乳化剤で、セチルアルコール ステアリルアルコール
、セルステアリル硫酸ナトリウムおよび非イオン性乳化
剤の混合物から成る。
る乳化剤で、セチルアルコール ステアリルアルコール
、セルステアリル硫酸ナトリウムおよび非イオン性乳化
剤の混合物から成る。
上記のクリームの配合に於いて、実施例３の生成物の代
りに実施例４の生成物を用いることもできる。
りに実施例４の生成物を用いることもできる。
脂肪性のラツクロ紅を得るためには上記の混合物に８〜
１２％の着色料を加える。
１２％の着色料を加える。
また脂肪性の光沢口紅を得るためには４〜６％の着色料
の他に、ピスマス・オキシクロライド ２０〜３０％酸
化チタン １０〜１５％を光沢剤とし
て用いる。また最後の２つの場合には、上記のほかに香
料を添加する。
の他に、ピスマス・オキシクロライド ２０〜３０％酸
化チタン １０〜１５％を光沢剤とし
て用いる。また最後の２つの場合には、上記のほかに香
料を添加する。
本発明は更に次の方法及び組成物をも本発明の要旨内に
包含するものである。
包含するものである。
１．式：Ｒ′−Ｘ−Ｈ（但しｋとＸは後記と同様の意味
を有する）のアルコールまたは酸の一種類以上を式：Ｒ
−ＣＨ−ＣＨ２（但しＲは炭素数８ない＼ノし１６の線
状アルキル基である）の１，２−エポキシドの一種類以
上と反応させて次式１（但し置換基Ｒ′１およびＲ２の
一方は前記のような基Ｒであり、他方は水素原子である
）の化合物を得ることを特徴とする、次式：（但し、Ｘ
は酸素原子であるか、もしくはカルボニルオキシ基の炭
素原子の遊離結合手を介して基Ｒ′と結合しているカル
ボニルオキシ基−一０一であり、ｗは炭素数５ないし２
１の飽和アルカル基であるか、或いはＸが−ＣＯＯ−で
あつてＲ″はラノリン酸の炭化水素残基を表わし、置換
基Ｒ″およびＲ２の一方は炭素数８ないし１６の線状ア
ルキル基であり、他方は水素原子である）で表わされる
１，２−アルカンジオール誘導体並びにそれらの混合物
の製造法。
を有する）のアルコールまたは酸の一種類以上を式：Ｒ
−ＣＨ−ＣＨ２（但しＲは炭素数８ない＼ノし１６の線
状アルキル基である）の１，２−エポキシドの一種類以
上と反応させて次式１（但し置換基Ｒ′１およびＲ２の
一方は前記のような基Ｒであり、他方は水素原子である
）の化合物を得ることを特徴とする、次式：（但し、Ｘ
は酸素原子であるか、もしくはカルボニルオキシ基の炭
素原子の遊離結合手を介して基Ｒ′と結合しているカル
ボニルオキシ基−一０一であり、ｗは炭素数５ないし２
１の飽和アルカル基であるか、或いはＸが−ＣＯＯ−で
あつてＲ″はラノリン酸の炭化水素残基を表わし、置換
基Ｒ″およびＲ２の一方は炭素数８ないし１６の線状ア
ルキル基であり、他方は水素原子である）で表わされる
１，２−アルカンジオール誘導体並びにそれらの混合物
の製造法。
２．少くとも一種類の次式１：
（但し、Ｘは酸素原子であるか、もしくはカルボニルオ
キシ基の炭素原子の遊離結合手を介して基ｋと結合して
いるカルボニルオキシ基−５−０−であり、ピは炭素数
５ないし２１の飽和アルキル基であるか、或いはＸが−
ＣＯＯ−であつてｍまラノリン酸の炭化水素残基を表わ
し、置換基Ｒ１およびＲ２の一方は炭素数８ないし１６
の線状アルキル基であり、他方は水素原子である）で表
わされる１，２−アルカンジオール誘導体よりなる基剤
を含むことを特徴とする化粧料用組成物。
キシ基の炭素原子の遊離結合手を介して基ｋと結合して
いるカルボニルオキシ基−５−０−であり、ピは炭素数
５ないし２１の飽和アルキル基であるか、或いはＸが−
ＣＯＯ−であつてｍまラノリン酸の炭化水素残基を表わ
し、置換基Ｒ１およびＲ２の一方は炭素数８ないし１６
の線状アルキル基であり、他方は水素原子である）で表
わされる１，２−アルカンジオール誘導体よりなる基剤
を含むことを特徴とする化粧料用組成物。
前記の組成物についてその実施の態様例を挙げると次の
通りである。１．アルカンジオーフレ誘導体の濃度は組
成物の全重量の０．１５〜７０重量％であること。
通りである。１．アルカンジオーフレ誘導体の濃度は組
成物の全重量の０．１５〜７０重量％であること。
２．アルカンジオール誘導体の濃度は組成物の全重量の
０．２〜５０％であること。
０．２〜５０％であること。
３．組成物は口紅、デオドラント、アイシヤドウ、クリ
ーム、液状フアンデーシヨン、クレンジング乳液、日焼
け防止乳液又は浴用油剤の形を採ること。
ーム、液状フアンデーシヨン、クレンジング乳液、日焼
け防止乳液又は浴用油剤の形を採ること。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少くとも一種類の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （但し、Ｘは酸素原子であるか、もしくはカルボニルオ
キシ基の炭素原子の遊離結合手を介して基Ｒ′と結合し
ているカルボニルオキシ基▲数式、化学式、表等があり
ます▼であり、Ｒ′は炭素数５ないし２１の飽和アルキ
ル基であるか、或いはＸが−ＣＯＯ−であつてＲ′はラ
ノリン酸の炭化水素残基を表わし、置換基Ｒ＿１および
Ｒ＿２の一方は炭素数８ないし１６の線状アルキル基で
あり、他方は水素原子である）で表わされる１，２−ア
ルカンジオール誘導体よりなる化粧料用基剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/702,583 US4063370A (en) | 1975-07-09 | 1976-07-06 | Tape cassettes having indications for blind use |
| US05/834,564 US4135316A (en) | 1975-07-09 | 1977-09-19 | Tape cassettes having indications for blind use |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU70718A LU70718A1 (ja) | 1974-08-12 | 1974-08-12 | |
| LU70718 | 1974-08-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5141442A JPS5141442A (ja) | 1976-04-07 |
| JPS5946926B2 true JPS5946926B2 (ja) | 1984-11-15 |
Family
ID=19727721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50096731A Expired JPS5946926B2 (ja) | 1974-08-12 | 1975-08-11 | 化粧料用基剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303639A (ja) |
| JP (1) | JPS5946926B2 (ja) |
| DE (2) | DE2535802C3 (ja) |
| FR (1) | FR2281916A1 (ja) |
| GB (1) | GB1514287A (ja) |
| LU (1) | LU70718A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| LU84979A1 (fr) * | 1983-08-30 | 1985-04-24 | Oreal | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
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| ATE129147T1 (de) * | 1992-01-08 | 1995-11-15 | Nestle Sa | Kosmetische und dermatologische zusammensetzung, die dioldiester enthält. |
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| US5959130A (en) * | 1996-07-02 | 1999-09-28 | Finetex, Inc. | Castor based benzoate esters |
| DE19631003A1 (de) * | 1996-08-01 | 1998-02-05 | Beiersdorf Ag | Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Partialglyceriden und dialkylsubstituierten Essigsäuren |
| EP0884045A1 (en) | 1997-06-06 | 1998-12-16 | Pfizer Products Inc. | Self-tanning dihydroxyacetone formulations having improved stability and providing enhanced delivery |
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| US6228351B1 (en) | 1999-05-27 | 2001-05-08 | Daniel E. Viders | Medicated lip balm |
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| DE19959917A1 (de) * | 1999-12-11 | 2001-06-13 | Cognis Deutschland Gmbh | Hydroxyether |
| JP4219785B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2009-02-04 | 花王株式会社 | 界面活性剤組成物 |
| US20120213717A1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Mcneil-Ppc, Inc. | Soothing Agents |
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| US2109842A (en) * | 1930-02-27 | 1938-03-01 | Benjamin R Harris | Water-oil emulsions and process of producing same |
| US1917256A (en) * | 1931-09-30 | 1933-07-11 | Benjamin R Harris | Emulsion |
| US2118506A (en) * | 1934-07-07 | 1938-05-24 | Du Pont | Long chain alkoxy alkanol esters |
| US2174761A (en) * | 1935-04-13 | 1939-10-03 | Ig Farbenindustrie Ag | Condensation products derived from hydroxy compounds and method of producing them |
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1974
- 1974-08-12 LU LU70718A patent/LU70718A1/xx unknown
-
1975
- 1975-08-07 FR FR7524656A patent/FR2281916A1/fr active Granted
- 1975-08-11 DE DE2535802A patent/DE2535802C3/de not_active Expired
- 1975-08-11 JP JP50096731A patent/JPS5946926B2/ja not_active Expired
- 1975-08-11 DE DE2560263A patent/DE2560263C2/de not_active Expired
- 1975-08-11 GB GB33417/75A patent/GB1514287A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-21 US US05/760,921 patent/US4303639A/en not_active Expired - Lifetime
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| US7135443B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-11-14 | Kao Corporation | Surfactant composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5141442A (ja) | 1976-04-07 |
| GB1514287A (en) | 1978-06-14 |
| FR2281916B1 (ja) | 1977-12-16 |
| DE2535802C3 (de) | 1982-05-06 |
| FR2281916A1 (fr) | 1976-03-12 |
| DE2535802A1 (de) | 1976-02-26 |
| US4303639A (en) | 1981-12-01 |
| DE2535802B2 (de) | 1981-07-23 |
| LU70718A1 (ja) | 1976-08-19 |
| DE2560263C2 (ja) | 1987-01-22 |
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