DE2535802B2 - Bindemittelhaltige kosmetische Mittel - Google Patents

Bindemittelhaltige kosmetische Mittel

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Description

CH — X-R'
CH — OH
dukte bei der Herstellung nichtionische- oberflächenaktiver Mittel beschrieben, die insbesondere in Shampoos oder in kosmetischen Emulsionen Verwendung finden.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue bindemittelhaltige kosmetische Mittel zur Verfügung zu stellen, die den bekannten Mitteln überlegen sind und nicht das Perhydrosqualen als Bindemittel enthalten.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch kosmetische Mittel, die als Bindemittel 0,15 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht eines Gemisches der Verbindung der allgemeinen Formeln
da)
und
CH — X-R'
CH — OH
(Ib)
JO
enthalten, worin
X ein Sauerstoffatom oder eine — OOC-Gruppe,
R einen linearen Ce- bis Ci6-Alkylrest und
R' einen gesättigten C5- bis C21 - Alkylrest oder auch einen von Lanolinsäure abgeleiteten Kohlenwasserstoff rest bedeuten, wenn X eine —OOC-Gruppe darstellt. J)
2. Kosmetische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,2 bis 50 Gew.-% eines Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, bezogen auf das Gesamtgewicht 4<i enthalten.
15
CH-X—R'
CH-OH
da)
und
CH-X — R'
CH-OH
Ob)
Das gebräuchlichste Bindemittel in der Kosmetologie war bislang das Perhydrosqualen, vgl. Römpps Chemielexikon, Band 3, 1966, Seite 4747. Es wurde als Salbengrundlage und Bestandteil vieler kosmetischer Mittel eingesetzt, da es im Gegensatz zu anderen bekannten Bindemitteln nicht ranzig wird und relativ gut von der Haut resorbiert wird.
Das Perhydrosqualen, das durch Hydrierung von Squalen hergestellt wird, weist jedoch den Nachteil auf, daß es nicht jederzeit in ausreichender Menge zur Verfügung steht, da das aus Haifischleberöl gewonnene Squalen nur in begrenzter Menge erhältlich ist. In den letzten Jahren ist es immer schwieriger zugänglich geworden, wie beispielsweise in der Fachzeitschrift Parfüms, Cosmetiques et Aromes, Nr. 7, Januar/Februar 1976, Seite 116, dargelegt wird.
Zum anderen waren Alkan-l,2-diole auf verschiedenen Anwendungsgebieten, insbesondere als Weichmacher in kosmetischen Mitteln, wie Lotionen, Cremes und Lippenrouges, bekannt.
Ferner waren Alkan-l,2-diole auch als Synergisten in Schaummitteln, wie Shampoos oder Schaumbädern, bekannt. Sie wurden auch als wertvolle Zwischenproenthalten, worin
X ein Sauerstoffatom oder eine —OOC-Gruppe,
R einen linearen C8- bis Ci 6-Alkylrest und
R' einen gesättigten Cs- bis C2i-Alkylrest oder auch einen von Lanolinsäure abgeleiteten Kohlenwasserstoffrest bedeuten, wenn X eine —OOC-Gruppe darstellt.
R stellt einen der linearen Alkylreste Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl oder Hexadecyl dar.
Bevorzugte Reste R' sind die Kohlenwasserstoffreste eines Alkohols R'-OH oder einer Säure R'-CO2H, wobei der Alkohol R' -OH ausgewählt ist unter
2-Äthylhexanol,
Octanol,
Decanol,
Dodecanol,
Tetradecanol,
Hexadecanol,
2-Hexyldecanol,
2-Octyldecanol,
Octyloctanol,
Isostearylalkohol und
2-Octyldodecanol,
und wobei die Säure R'—CO2H ausgewählt ist unter
bo 2-Äthylbuttersäure,
2-Äthylhexansäure,
Octansäure,
3,5,5-Trimethylhexansäure,
Decansäure,
μ Dodecansäure,
Neotridecansäure,
Tetradecansäure,
Hexadecansäure,
isopalmitinsäure,
Isostearinsäure,
Octadecansäure,
Eicosansäure und
Docosansäure
sowie von der Lanolinsäure abgeleitete Kohlenwasserstoffreste, wenn X eine —OOC-Gruppe darstellt
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen nach der Formel ia und Ib sind diejenigen, in denen R und R' die folgenden Bedeutungen haben:
R steht für Alkyireste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' bedeutet den Kohlenwasserstoffrest des Isostearylalkohols und X bedeutet ein Sauerstoffatom;
R steht für den Tetradecylrest, R' bedeutet den 2-Äthylhexy5rest und X stellt ein Sauerstoffatom dar;
R bedeutet die Dodecyl- und Tetradecylreste, R' steht für den 2-Hexyldecylrest und X bedeutet ein Sauerstoffatom;
R steht für Alkyireste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' bedeutet den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylbuttersäure und X steht für die Gruppe
— C —O —
R bedeutet Dodecyl- und Tetradecylreste, R' steht für den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure und X bedeutet die Gruppe
— C —O —
R bedeutet Alkyireste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen, R' steht für den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure und X bedeutet die Gruppe
— C —O —
R bedeutet Alkyireste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' steht für den Kohlenwasserstoffrest der 3,5,5-Trimethylhexansäure und X bedeutet die Gruppe
— C —O —
Il
ο
R bedeutet Dodecyl- und Tetradecylreste, R' steht für den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure und X bedeutet die Gruppe
— C —O —
R steht für den Rest C10H21, R' bedeutet den Kohlenwasserstoffrest der Lanolinsäure und X steht für die Gruppe -COO-;
R bedeutet die Mischung der Reste
C12H25/CHH29,
R' bedeutet den Rest C21H43 und X steht für die Gruppe-COO-;
R bedeutet die Mischung der Reste
C12H25/C14H29,
R' steht für den Rest Ci5H31 und X bedeutet die Gruppe—COO-;
R steht für Alkyireste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R' bedeutet den Heptadecylrest und X stellt die Gruppe
-C-O
dar, wobei R einen linearen Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom bedeutet
Bekanntlich wird die Lanolinsäure durch Hydrolyse des Lanolins erhalten und besteht aus einem Gemisch von Fettsäuren, zu denen insbesondere aliphatische, gegebenenfalls substituierte Säuren sowie hydroxylierte Säuren gehören (man hat bis zu 36 verschiedene Fettsäuren benannt). Beispielsweise kann sich der Rest R' von einer Lanolinsäure mit einer Verseifungszahl von 174 und einer Jodzalil von 22 herleiten.
Mit dem Begriff »Neotridecansäure« bezeichnet man ein Gemisch von Isomeren der Tridecansäure mit verzweigten Ketten.
Die in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln enthaltenen Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib werden hergestellt durch Umsetzung eines oder mehrerer Alkohole oder Säuren der Formel R'—X—H mit einem oder mehreren 1,2-Epoxyden der Formel II
R-CH—-CH2
worin R einen Rest oder ein Gemisch von Resten von linearen Alkylgruppen mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt
Wenn R'-X—H für einen Alkohol steht, d. h. wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, wird die Reaktion in Gegenwart eines sauren Katalysators des Lewis-Säurentyps, wie beispielsweise Bortrifluorid oder eines alkalischen Katalysators, wie Natriummethylat, durchgeführt.
Wenn R'—X—H für eine Säure steht, d. h. wenn X die Gruppe
— C —O —
darstellt, wird di«i Reaktion in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natriummethylat oder Triäthylamin, durchgeführt.
Die öffnung des Epoxyds erfolgt nicht einheitlich, insbesondere in Gegenwart von Bortrifluorid, so daß die Reaktion im allgemeinen zu einer Mischung von !Eomeren führt.
Der Erhalt dieser beiden Isomeren ist für die Eigenschaften der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingebrachten Alkan-l,2-diolderivate der Formel Ia und Ib nicht schädlich und man wird sie daher nicht trennen.
In der Herstellung können auch hradelsübliche Mischungen von Epoxiden eingesetzt werden.
Die Reaktion der Säure oder der Alkohole mit den Epoxiden der allgemeinen Forme: II wird ohne Lösungsmittel bei Temperaturen von 60 bis 1500C durchgeführt
Man verwendet stöchiometrische Anteile, wenn R'—XH für eine Carbonsäure steht
Wenn R'—XH für einen Alkohol steht verwendet man einen Überschuß von 100 bis 500 Mol-% Alkohol, bezogen auf das Epoxyd der Forme'. H.
Die molaren Anteile an Katalysator, bezogen auf das Epoxyd, variieren von ungefähr 0,2 bis 5%.
Die sauren oder basischen Verunreinigungen werden durch Waschen mit heißem Wasser (zwischen 50 und 95° C) nach dem Neutralisieren entfernt
Die erhaltenen Produkte werden durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet und gereinigt um die überschüssigen Reaktionspartner zu entfernen. Man vollendet die Reinigung durch Molekulardestillation.
Die erfindungsgemäß in kosmetischen Mitteln verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel Ia und Ib können auch durch Einwirkung von Säuren oder Alkoholen der allgemeinen Formel R'XH auf Alkan-1,2-diole unter Anwendung klassischer Verfahren erhalten werden.
Die erfindungsgemäß in kosmetische Mittel eingebrachten Äther und Ester von Alkan-1 ^-diolen weisen je nach der Natur der Substituenten das Aussehen von Ölen, halbflüssigen Verbindungen oder weichen Wachsen auf, die im Kontakt mit der Haut schmelzen können. Sie sind außerdem praktisch färb- und geruchlos. Sie sind mit den wesentlichsten, üblicherweise in der Kosmetologie verwendeten ölen oder Wachsen mischbar, wodurch man sie in Mischung in kosmetischen Behandlungs-, Schutz- oder Schminkmitteln oder in Bademitteln, verwenden kann.
Die sie enthaltenden erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel weisen bemerkenswerte Fettungseigenschaften, Mildheit bei der Anwendung und sehr gutes Verteilungsvermögen auf der Haut, ohne daß ein fettiger Griff vorliegt, auf. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel haben im Vergleich zum Perhydrosqualen den Vorteil, daß sie leicht zugänglich sind und praktisch keiner Beschränkung unterliegen.
Bei den erfindungsgemäßen bindemittelhaltigen kosmetischen Mitteln handelt es sich um Milch, Cremes, Pflege- und Behandlungsemulsionen für die Haut, Schminkprodukte, wie Lippenrouges und Schminken, Bademittel und Produkte zum Schutz gegen Sonnenbestrahlung.
Die Verbindungen gemäß den Formeln la und Ib werden in Konzentrationen verwendet, die sehr variabel sind und vom Formulierungstyp abhängen.
Ihre Konzentration liegt im allgemeinen zwischen 0,15 und 70% und vorzugsweise zwischen 0,2 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Sie können entweder allein oder im Gemisch mit anderen natürlichen oder synthetischen ölen oder Wachsen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten außer den Verbindungen der Formeln Ia und Ib aktive Bestandteile oder ExciDienten. die auf übliche Weise in den obenerwähnten Formulierungen verwendet werden. wie oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Parfüms, adstringierende Produkte, ultraviolett-absorbierende Produkte, Konservierungsmittel, Wasser, Alkohole und dergleichen.
Sie werden nach üblichen Methoden hergestellt Insbesondere bilden sie Lippenrouges, Deodorantien, Lidschminken, Cremes (für das Gesicht für die Hände, für den Körper, Antisonnencremes, Abschminkcremes, ίο Teintgrundcremes), fluiden Teintgrund, Abschmiiikmilch, Antisonnenmilch oder öle für das Bad und dergleichen. Beispiel 1
Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der
allgemeinen Formel la und Ib, worin R für Alkyireste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen steht R' den
Kohtenwasserstoffrest des Isostearylalkohols bedeutet
und X für ein Sauerstoffatom steht
Zu 175 g Isostearylalkohol (0,6 Mol) gibt man 0,6 cm3
des Komplexes BF3/CH3-COOH mit 33% BF3. Man erhitzt anschließend das Gemisch auf 75° C und gibt tropfenweise 64 g (03 Mol) eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 11 bis 14 C-Atomen hinzu, wobei man die Temperatur bei 70 bis 75° C hält Man erhitzt nach beendeter Zugabe noch 1 Std. auf 8O0C
Danach stellt man fest daß praktisch das gesamte eingeführte Epoxyd verschwunden ist Darauf gibt man zum Reaktionsgemisch unter Rühren 200 cm3 Wasser von 950C, das 1 g einer 48%igen Natriumhydroxydlö sung enthält Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht dann die organische Phase zweimal mit 200 cm3 Wasser von 95° C. Man trocknet das Produkt, indem man es unter vermindertem Druck erhitzt
Man destilliert den überschüssigen Alkohol unter vermindertem Druck von etwa 0,000093 bar anschließend durch Molekulardestillation bei 100° C ab. Das erhaltene Produkt wird anschließend bei 1800C unter vermindertem Druck von etwa 0,0000013 bar destilliert Man erhält so ein farbloses, halbkristallisiertes Produkt dessen endgültige Schmelztemperatur +290C beträgt
Refraktionsindex bei 300C = 1,45428.
4d Beispiel 2
Herstellung eines Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für den Tetradecylrest steht, R' den 2-Äthylhexylrest darstellt und X ein Sauerstoffatom bedeutet
Zu 130 g (1 Mol) 2-Äthyl-l-hexanol gibt man 0,5 cm3 des Komplexes BF^Essigsäure bei einer Temperatur von 700C zu. Anschließend gibt man 122 g (0,22 Mol) 1,2-Epoxyhexadecan im Verlauf von 35 Min. zu, wobei die Temperatur bei 70 bis 8O0C gehalten wird
Durch Analyse stellt man fest, daß das eingeführte Epoxyd verschwunden ist Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse 100 cm3 Wasser von 8O0C unter Rühren ab. Nach dem Dekantieren nimm: man die wäßrige Phase ab. Die organische Phase wird unter Teilvakuum getrocknet und anschließend destilliert Nach dem Entfernen des überschüssigen Alkohols erhält man auf diese Weise ein farbloses öl (Siedepunkt 169 bis 170° C unter vermindertem Druck von etwa
b5 0,0000666 bar).
Refraktionsindex bei 300C= 1,44823; endgültiger Schmelzpunkt = +2° C
Beispiel 3
Herstellung eines Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für Dodecyl- und Tetradecylreste steht, R' den 2 Hexyldecylrest darstellt und X ein Sauerstoffatom bedeutet.
Zu 152,4 g (0,6 Mol) 2-Hexyldecanol gibt man 0,6 cm3 des Komplexes BF3/CH3-COOH (mit 33% BF3). Man erhitzt auf 75° C und gibt tropfenweise 73 g (0,3 Mol) eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 14 und 16 Kohlenstoffatomen zu, während man die Temperatur bei 75±5°C hält. Man erhitzt nach beendeter Zugabe noch 1 Std. auf 8O0C. Zur Reaktionsmasse gibt man dann unter Rühren 200 cm3 Wasser von 95° C zu, das 1,4 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht nochmals die organische Phase zweimal mit 200 cm3 Wasser von 95° C. Anschließend wird das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet. Man destilliert den überschüssigen Alkohol unter vermindertem Druck von etwa 0,0001333 bar und anschließend durch Molekulardestiilation bei 100° C ab. Das erhaltene Produkt reinigt man durch Molekulardestillation bei 195°C. Man erhält auf diese Weise ein farbloses öl. Die endgültige Schmelztemperatur liegt bei ungefähr -10° C.
Viskosität bei 30° C = 0,48 Poise;
Refraktionsindex bei 30° C= 1,45280.
Beispiel 4
Herstellung eiens Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, R' den Kohlenwassersloffresi der 2-Älhylbuttersäure darstellt und X für die Gruppe
— C —O —
Il
ο
Zu 46,4 g 2-Äthylbuttersäure (0,4 Mol) gibt man 0,81 g Triäthyiamin (0,008 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoff atmosphäre auf 135° C. Anschließend gibt man tropfenweise im Verlauf von 35 Min. 85,2 g (0,4 Mol) eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen zu. Nach 2 Std. bei 135° C beträgt dr durch das Verschwinden des Säureindex gemessene Reaktionsgrad 96%.
Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter Rühren 130 cm3 Wasser von 8O0C das 13 g 48%ige Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab. Man wäscht mit 130 cm3 Wasser, das 03 cm3 HCl (W-1,19) enthält, um das Triethylamin zu neutralisieren, anscnlieBend nochmals mit 130 cm3 Wasser von 80" C Die Reaktionsmasse wird anschließend unter vermindertem Druck getrocknet Die Reaktionsteunehmer, die nicht reagiert haben, werden durch Molekulardestillation bei 70° C unter vermindertem Druck von etwa 0,0000013 bar entfernt und das to erhaltene Produkt wird dann bei 135° C unter demselben Druck destUKert Man erhalt auf diese Weise eine leicht gelbe Flüssigkeit, deren endgültige Schmelztemperatur kleiner als -15°C ist
Refraktionsindex bei 300C -1,44552; Viskosität bei 30°C=0.25 Poise.
Beispiel 5
Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der
allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R' den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure bedeutet und X die Gruppe
— C — Οι« Il ο
bedeutet.
Zu 22Og 2-Äthylhexansäure (1,5 Mol) gibt man 5,8 g einer Natriummethylatlösung in Methanol zu 5,16mäq/g (0,03 Mol). Man erhitzt das Gemisch unter vermindertem Druck von etwa 0,01999 bar auf 70°C, um das Methanol zu entfernen und bringt dann die Temperatur unter einer Stickstoffatmosphäre auf 130°C. Anschließend gibt man tropfenweise 378 g eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen zu. Nach 6'/2 Stunden Erhitzen auf 130°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 90%. Die Reaktionspartner, die nicht reagiert haben, werden durch Destillation unter vermindertem Druck von etwa 0,0001333 bar bei einer Temperatur von 135° C und anschließend durch Molekulardestillation unter vermindertem Druck von etwa 0,0000013 bei 110°C, entfernt. Das Produkt wird anschließend nach dieser Arbeitsweise bei 1500C destilliert. Man erhält auf diese Weise ein farbloses und geruchloses öl. Seine endgültige Verflüssigungstemperatur liegt bei 2° C.
Refraktionsindex bei 300C= 1,44884;
Viskosität bei 30° C = 036 Poise.
Beispiel 6
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für die Dodecyl- und Tetradecylreste steht, R' den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure bedeutet und X die Gruppe
— C — O —
bedeutet
Zu 79,6 g Isostearinsäure (0,25 Mol) gibt man 0,42 g Natriummethylat (0,0075 Mol) und erhitzt dann unter
5(i einer Stickstoff atmosphäre auf 130° C Anschließend gibt man tropfenweise 61 g eines Gemisches von Fettepoxyden mit 14 und 16 Kohlenstoffatomen (oder 0,25 Mol) im Verlauf von 15 Minuten zu. Nach 7stflndigem Erhitzen auf 130° C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 96%.
AnscnlieBend gibt man zur Reaktionsmasse 125 cm3 Wasser von 80 bis 90° C zu, das 0,85 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbleibende Säure zu neutralisieren, anschließend 20 cm3 Isopropa nol, mn das Dekantieren zu erleichtern. Man nimmt die wäßrige Phase ab and wascht von neuem dreimal mit 125 cm3 heißem Wasser. Das Reaktionsgemisch wird durch Erhitzen unter Teilvakuum getrocknet Die verbleibenden Reaktionspartner werden durch Moleku lardestillatjon bei 120°C entfernt Das erhaltene Produkt wird anschlieSend durch Molekulardestillation bei 190°C unter vermindertem Druck von etwa 0,0000013 bar gereinigt
Man erhält auf diese Weise ein leicht gelbes Produkt, dessen endgültige Schmelztemperatur +45° C beträgt.
Refraktionsindex bei 5O0C= 1,44923.
Beispiel 7
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, R' den Kohlenwasserstoffrest der 3,5,5-Trimethylhexansäure bedeutet und X für die Gruppe
— C —O —
steht.
Zu 63,5 g 3,5,5-Trimethyihexansäure gibt man 0,8 g Triäthylamin (0,008 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 1350C. Anschließend gibt man tropfenweise im Verlauf von 45 Min. 85,2 g (0,4 Mol) eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen zu.
3 Std. bei 135° C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 96%. Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter Rühren 150 cm3 Wasser von 80° C, das 1,25 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbliebene Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht dreimal mit 150 cm3 heißem Wasser, das μ 0,3 cm3 Chlorwasserstoffsäure (d= 1,19) enthält, um das Triäthylamin zu neutralisieren, anschließend mit 150 cm3 Wasser. Die verbliebenen Reaktionspartner werden durch Erhitzen unter vermindertem Druck von etwa 0,000133 bar entfernt. Anschließend wird das jj Produkt durch Molekulardestillation (135° C unter 0,0000013 bar) gereinigt. Auf diese Weise erhält man ein farbloses öl, dessen endgültige Schmelztemperatur in der Nähe von -10° C liegt.
Refraktionsindex bei 30° C = 1,44784;
Viskosität bei 30° C = 0,36 Poise.
Beispiel 8
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R die Dodecyl- und Tetradecylreste bedeutet, R' den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure darstellt und X für die Gruppe
— c—o —
Produkt wird durch Molekulardestillation bei 135° C unter vermindertem Druck von etwa 0,0000013 bar gereinigt. Man erhält auf diese Weise ein farbloses und geruchloses öl, dessen endgültige Schmelztemperatur gleich -1 reist.
Refraktionsindex bei 3O0C= 1,44793;
Viskosität bei 30° C = 0,33 Poise.
Beispiel 9
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formel Ia und Ib, worin R für Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R' den Heptadecylrest darstellt und X für die Gruppe
— C —O —
Ii
ο
4n
Zu 108 g 2-Äthylhexansäure (0,73 Mol) gibt man 3 g einer Natriummethylatlösung in Methanol zu 5,16 mäq/g (0,014 Mo1) Man erhitzt das Gemisch unter vermindertem Druck von etwa 0,02666 bar auf 90° C, um das Methanol zu entfernen und bringt dann die μ Temperatur unter einer Stickstoffatmosphäre auf 130° C Anschließend gibt man tropfenweise im Verlauf von 1 Std. 30 Min. 176 g (0,72 Mol) eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen zu. Nach 71A Std. Erhitzen auf 130±5°C beträgt der durch den b5 SSnreindex bestimmte Reaktionsgrad 93%. Die Reaktionsteilnehmer, die nicht reagiert haben, werden durch Molekulardestillation bei 100° C entfernt Das erhaltene steht.
Zu 67,5 g (0,25 Mol) geschmolzener Stearinsäure gibt man 0,5 g (0,005 Mol) Triäthylamin. Man erhitzt unter einer Stickstoffatmosphäre auf 135° C. Man gibt tropfenweise im Verlauf von 25 Min. 63 g (0,25 Mol) eines Gemisches aus Fettepoxyden mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen zu. Nach 3 Std. bei 135° C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 98%. Anschließend gibt man zur geschmolzenen Reaktionsmasse 200 cm3 Wasser von 95° C, das 4 g Natronlauge zu 1,2 mäq/g enthält, um die verbliebene Säure zu neutralisieren, anschließend 100 cm3 Isopropanol, um das Dekantieren zu erleichtern. Man trennt die wäßrige Phase ab und wäscht mit 200 cm3 Wasser von 95°C, das 0,5 cm3 konzentrierte HCl ^d= 1,19) enthält, anschließend mit 200 cm3 Wasser von 95° C.
Man trocknet das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck-Auf diese Weise erhält man ein weißes, bei Umgebungstemperatur festes Produkt, dessen endgültiger Verflüssigungspunkt bei 65° C liegt.
Beispiel 10
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für den Rest C10H21 steht, die Gruppe R' den Kohlenwasserstoffrest der Lanolinsäure R'COOH darstellt und X die Funktion -COO- bedeutet
Zu 167 g geschmolzener Lanolinsäure (0,4 Mol) gibt man 1,1 g Natriummethylat in Pulverform oder 20 mäq zu. Man bringt die Temperatur des Gemisches unter Stickstoff auf 130° C und gibt dann tropfenweise im Verlauf von 30 Minuten 73,6 g (0,4 Mol) 1,2-Epoxydodecan zu. Dann hält man die Temperatur 6 Std. lang bei 130° G. Der unter diesen Bedingungen erhaltene, durch Messung der freien Azidität bestimmte Reaktionsgrad beträgt 93%.
Das so erhaltene Produkt wird durch Rühren mit 225 ml Wasser von 90° C das die zur Neutralisation der verbliebenen Azidität erforderliche Natronlauge enthält, in Gegenwart von 100 ml Isopropanol gewaschen. Die nach dem Dekantieren gewonnene organische Phase wird von neuem mit zweimal 225 ml Wasser von 90°C gewaschen und anschließend bei 1000C unter vermindertem Druck dehydrausien.
Man erhält auf diese Weise ein braunes Wachs, dessen Tropfpunkt 45° C beträgt
Beispiel 11
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für die Mischung der Reste C12H25/C14H29 steht, R' den Rest C21H43 bedeutet und X die Bedeutung -COO- besitzt.
Zu 65,7 g (0,206 Mol) geschmolzener Behensäure gibt man 0,34 g Natriummethylat in Pulverform oder 6 mäq zu. Man bringt die Temperatur des Gemisches unter einem Stickstoffstrom auf 1300C und gibt dann im Verlauf von 35 Min. 50,2 g (0,200 Mol) «-Epoxyd mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen zu.
Man hält dann die Temperatur des Gemisches während 7 Std. bei 1300C. Der unter diesen Bedingungen, durch Messung der freien Azidität bestimmte Reaktionsgrad beträgt 95%.
Das so erhaltene Produkt wird in 100 g Isopropanol gelöst und mit 100 ml Wasser von 900C. das die zur Neutralisation der verbliebenen Säure erforderliche Menge an Natronlauge enthält, gerührt. Die nach dem Dekantieren erhaltene organische Phase wird noch zweimal mit 100 ml Wasser unter denselben Bedingungen gewaschen und anschließend unter Rühren bei 900C unter vermindertem Druck deshydratisiert.
Das erhaltene Produkt wird durch Umkristallisation aus Aceton gereinigt und man erhält 66,5 g eines blaßgelben Pulvers, dessen endgültiger Schmelzpunkt 60° C beträgt
OH-Index: 1,44-1,46 mäq/g;
Ester-Index: 1,78 mäq/g.
Beispiel 12
Herstellung eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für das Gemisch der Reste C12H25/C14H29 steht, R' den Rest C5H3I bedeutet "nd X die Gruppe -COO- darstellt.
Zu 64,5 g Palmitinsäure (0,257 Mol) gibt man 0,44 g Natriummethylat in Pulverform (0,007 Mol) zu.
Man erhitzt die Reaktionsmasse unter Stickstoffatmosphäre auf 130° C und gibt tropfenweise 59,5 g (0,25 MoI) eines Gemisches aus a-Epoxy den mit 14 und 16 Kohlenstoffatomen zu. Man hält die Temperatur während ungefähr 6 Std. bei 130° C.
Der durch Messung der Azidität des Reaktionsmediums bestimmte Reaktionsgrad beträgt ungefähr 95%.
Das so erhaltene Produkt wird in 100 ml Isopropanol wieder aufgenommen und bei 80° C mit 120 ml kochendem Wasser in Gegenwart der zur Neutralisation der Azidität erforderlichen Menge Natronlauge, gewaschen.
Die organische Phase wird dekantiert, von neuem zweimal mit 120 ml Wasser gewaschen und anschließend durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält auf diese Weise ein hellgelbes Wachs, das man aus 220 g Hexan umkristallisiert.
Nach der Umkristallisation liegt das Produkt in Form eines weißen Pulvers vor, dessen Schmelzpunkt 55 bis 60° C beträgt.
Hydroxylindex: 1,90-1,92 mäq/g;
Verseifungsindex: 2,05-2,09 mäq/g;
Säureindex:0,02 mäq/g.
Beispiel 13
Herstellung eines Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R und R' für einen Decylrest stehen und X ein Sauerstoffatom bedeutet.
Zu 474 g (3 Mol) Decylalkohol gibt man 8,5 g Natriummethylat in Methanol (5,85 mÄqu/g). Zu diesem unter einem Stickstoffstrom auf 1500C gebrachten Gemisch gibt man 184 g (1 Mol) Epoxyd der Formel II, worin R für den Decylrest steht im Verlauf von IV2 Stunden zu und erhitzt dann 4 Stunden lang auf 1500C.
Dann wäscht man das Reaktionsgemisch 3mal mit gleichen Gewichtsteilen kochendem Wasser und entwässert durch Erhitzen unter vermindertem Druck.
Anschließend destilliert man den überschüssigen Alkohol unter einem Druck von 0,0000666 bar ab. Danach destilliert man das Reaktionsprodukt bei Temperaturen von 1€5 bis 170°C/0,00O0666 bar.
Auf diese Weise erhält man ein weißes Wachs mit Schmelzpunkt 450C.
Beispiele 14 bis 23
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 13 werden verschiedene andere: Produkte der allgemeinen Formein Ia und Ib hergestellt. Die Einzelheiten finden sich in der nachstehenden Tabelle:
Tabelle
Beispiel
Nr. 		Alkohol ROH Mol Epoxyd Ο f 11 ClIj Katalysator Erhaltenes Produkt Schmelz
punkt C		 K)
Oi
R' Gewichtsteile
Ig)		 3 R l\ — I, M
\ /
0		 Mol MeONa
Mol X 10"3 		Aussehen Siedepunkt C° 45 U)
Oi
14 CioHji 474 " 3 C|oH2| üewichtsteilc
(g)		 1 50 Wachs 165-169 bei
0,0000666 bar		 24 OO
O
to
15 C4H9-CH-CH2
C2H5 		390 4,5 Ci6H33 184 1 50 Wachs 190 bei
0,0000666 bar		 50
16 C10H21 711 3 CmH29 268 1,5 75 Wachs 187-195 bei
0,0000666 bar		 59
17 C|jHj5 558 3 C12H25 360 1 50 Wachs 202-205 bei
0,0000666 bar		 49
18 n-C(H|7 390 3 C6H33 212 1 50 Wachs 195-205 bei
0.0000933 bar		 69
19 Ci4Hj9 642 1,5 C14H29 268 1 50 Wachs 240-250 bei
0.0003999 bar		 58
20 CijHjs 279 2,4 Ci6H33 240 0.5 25 Wachs 210-215 bei
0,0000013 bar		 61
21 C„H37 648 1,5 CoH2I 134 0,8 40 Wachs 180 bei
0,0000013 bar		 unter
halb 12
22 ' CiHi3
CH-CHj
C|H|7		 363 C12H2, 147 0,5 50 Öl 200 bei
0,0000013 bar
106
435
162
0,6
30
Wachs
15 25 35 nachfolgenden 802 16
Formulierungsbeispiele Beispiel D
Beispiel A Teintgrundcreme
Spray für '.ntimhygiene stellt eine Teintgrundcreme der nachfolgen-
ein Spray her, das der 5 Man den Formulierung her:
Man stellt entspricht:
Formulierung
Produkt gemäß Beispiel 2 0,2 g
2!4,4'-Trichlorhydroxydiphenyläther 0,1 g
Hexylenglykol 0,1 g
Parfüm 0,15 g Treibmittel 11/12, soviel wie
erforderlich für 100 g
Beispiel B Teintgrund
Man stellt einen Teintgrund der nachfolgenden Formulierung her:
Isopropyllanolat 4,0 g
Stearinsäure 2,6 g
Selbsteniulgierbares Glycerinstearat 5,0 g
Vaselineöl 6,0 g
Produkt gemäß Beispiel 5 14,0 g
Triäthanolamin 1,2 g
Natriumlaurylsulfat 1,1 g
Bentonit 2,5 g Methyl-para-hydroxybenzoat, soviel wie erforderlich
Parfüm, soviel wie erforderlich
Entmineralisiertes Wasser, soviel wie
erforderlich auf 100 g
100 g
Weiterhin:
Titanoxyd,
Eisenoxyde,
Talkum
soviel wie erforderlich gemäß den gewünschten Tönungen und der gewünschten Deckkraft
Beispiel C Halbfettes Lippenrouge
Ozokerit (fossiles Mineralwachs) Flüssiges Lanolin
Rizinusöl
Oleinalkohol
Produkt gemäß Beispiel 5
B.H.T. (2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol) Methyl-para-hydroxybenzoat
Weiterhin:
Farbstoffe
I itanoxyu,
Perlmuttisierungs-
22 g
15 g
22 g
10 g
30,75 g 0,1 g 0,15 g 100 g
wje erforderlich äß den gewünschten 1 onungen
Polyäthylenglykolstearat 0,9 g wie 100 g
Glycerinstearat 5g 100 g
Vaselineöl 8g
Produkt gemäß Beispiel 1 13 g soviel wie erforderlich gemäß
gewünschten Tönungen
Isopropyllanolat 6g
Cetylalkohol 2,2 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Entmineralisiertes Wasser, soviel
erforderlich für
Weiterhin:
Titanoxyd,
Eisenoxyde und
Kaolin
Beispiel E Fluider Teintgrund
Man stellt einen fluiden Teintgrund der nachfolden Formulierung her:
Stearinsäure 4,6 g
Vaselineöl 5 g
Cetylalkohol 0,5 g
Produkt gemäß Beispiel 8 18 g
Triäthanolamin 1,8 g
Bentonit 2 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Entmineralisiertes Wasser, soviel wie
erforderlich auf 100 g
100 g
Man stellt ein Lippenrouge der nachfolgenden Formulierung her:
Weiterhin:
Titanoxyd,
Kaolin und
Eisenoxyde
soviel wie erforderlich gemäß den gewünschten Tönungen
Beispiel F Lidschminke in Stiftform
Man stellt eine Lidschminke der nachfolgenden Formulierung her:
Ozokerit
Vaseline
Lanolin
Produkt gemäß Beispiel 2
B.H.T. (2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol)
35 g 6g
12g
46,95 g _0,05_g_ 100 g
130130/10:
25 35 802 18
17 Beispiel J
Beispiel G
Wangenfettschminke
Man stellt eine Wangenschminke der nachstehenden Formulierung her:
Tagescreme für fette Haut
Man stellt eine Creme der nachstehenden Formulierung her:
Isopropylstearat 29 g
Produkt gemäß Beispiel 3 34 g
Glycerinmonostearat 30 g
Kaolin 2g
Titandioxyd 3,5 g
Eisenoxyd 1,5 g
100 g
Beispiel H Tagescreme für trockene Haut
Man stellt eine Creme der nachstehenden Formulierung her:
Emulgade F (Emulgiermittel aus einer Mischung von Cetylalkohol, Stearylalkohol, Cetylstearylnatriumsulfat und nichtionischen Emulgatoren)
Cetylalkohol
Produkt gemäß Beispiel 3
Methyl-para-hydroxybenzoat
Carboxyvinylpolymeres
Triethanolamin
Polyoxyäthylenstearyläther
(mit 10 Mol Äthylenoxyd)
Polyoxyäthylencetyläther
(mit IO Mol Äthylenoxyd)
Cetylalkohol
Produkt gemäß Beispiel 5
Carboxyvinylpolymers
Triäthanolamin
Natrium-para-hydroxybenzoat
Wasser
1,5 g
1,5 g g
ig g
20 g g
0,3 g
0,3
0,3
75,1
Entmineralisiertes, steriles Wasser, soviel wie erforderlich auf
Beispiel K Lippenrouge
Mikrokristallines Wachs
Produkt gemäß Beispiel 12
Mineralöl
Isopropyllanolat
Hydriertes Lanolin
Acetyliertes Lanolin
Cetylrizinoleat
Antioxidationsmittel (B.H.T.)
100 g
Man kann in der obigen Creme das Produkt gemäß Beispiel 5 durch dieselbe Menge des Produktes gemäß Beispiel 8 ersetzen.
Beispiel 1
Tagescreme für trockene Haut
Man stellt eine Creme der nachstehenden Formulierung her:
Selbstemulgierbares Glycerinmonostearat . 5,0 g
Produkt gemäß Beispiel 6 3,0 g
Vaselineöl 15,0 g
Purcellinöl (Mischung von Fettsäureestern mit verzweigter Kette) 3,0 g
Isopropylpalmitat 5,0 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Carboxyvinylpolymers 0,4 g
Triäthanolamin 0,4 g Entmineralisiertes, steriles Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g
In der obigen Creme kann man das Produkt gemäß Beispiel 6 durch dieselbe Menge des Produkts gemäß BeisDiel 9 ersetzen.
5,0 g 1,0 g 10,0 g 0,3 g 0,4 g 0,4 g
100 g
18 g 12 g 20 g 10 g 10 g 20 g 10 g 0,1g
Beispiel L 100,1 g
40 Lippenrouge
Mikrokristallines Wachs
Candelillawachs 10 g
45 Produkt gemäß Beispiel 11 4g
Mineralöl 10 g
Acetyliertes Lanolin 16 g
Antioxidationsmittel (B.H.A.) 14 g
50 Lanolin 0,1g
Hydriertes Kokosöl 20 g
Oleinalkohol 10 g
Rizinusöl 8g
55 8g
100,1 g
Um einen fetten Lippenrougelack zu erhalten, gibt man zur obigen Mischung 8 bis 12% Farbstoffe zu; um ein perlmuttisierendes fettes Lippenrouge zu erhalten, verwendet man 4 bis 6% Farbstoffe und ein Perlmuttisierungsmittel:
OxychloridvonBi: 20 bis 30% Titanoxyd: 10 bis 15%
In beiden Fällen gibt man darüber hinaus ein Parfüm zu.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Bindemittelhaltige kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Bindemittel 0,15 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht, eines Gemisches der Verbindungen der allgemeinen Formeln
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