CH668266A5 - Tensid-gemische. - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Gemische oberflächenaktiver Verbindungen, die insbesondere bei der Herstellung von Haarwaschmitteln Verwendung finden.
Die neuen Verbindungsgemische entsprechen der Formel I
R-(0C3H6)m_(0C2H4)n-0S03M (I),
worin
R ein Gemisch von endständig gebundenen aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen ist, von denen mindestens 70 Mol-
Kohlenwasserstoffgruppen ist, von denen mindestens 70 Molprozente verzweigtes 1-Decyl, der Rest 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische Reste,
m eine Zahl von 2 bis 13,
5 n eine Zahl von 6 bis 15 und M ein Kation bedeuten.
Bevorzugt sind die Gemische der Formel I, worin R mindestens 90 Molprozente verzweigtes 1-Decyl,
m 3 bis 12,
io n 6 bis 13 und
M ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C,^-alkylammonium oder Mono-, Di- oder Tri-alkanol-C2.4-ammonium bedeuten. Besonders bevorzugt sind die Gemische der Formel I, 15 worin
R mindestens 95 Molprozente verzweigtes 1-Decyl,
m 3 bis 10,
n 6 bis 12 und
M ein Kation aus der Gruppe Natrium-, Kalium-, Ammo-20 nium-, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C^-alkylammonium oder Mono-, Di- oder Tri-C2^-alkanolammonium bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Gemische der Formel I, worin
R mindestens 95 Molprozente verzweigtes 1-Decyl, davon 25 in der Hauptsache Trimethyl-l-heptyl,
m 3 bis 9,
n 8 bis 12 und
M ein Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono-, Di- oder Tri-C2^-alkanolammonium bedeuten.
30 Unter diesen Verbindungen sind wieder diejenigen der Formel iso-Ci0H2i-(OC3H6)m-(OC2H4)n-OSO3Na,
35 worin m = 6 und n= 12,
m = 3 und n = 9,
m = 3 und n = 6,
m = 6 und n = 6 oder 4o m = 9 und n = 9 bedeuten, besonders bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I können auf eine dem Fachmann geläufige Weise hergestellt werden, z.B. durch Propoxylierung eines Alkohols der Formel R-OH und anschliessende Äthoxylierung, Sulfatierung und Neutralisa-45 tion.
Die Alkoxylierungen werden im allgemeinen in Gegenwart eines Katalysators, z. B. einem Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetalloxid, durchgeführt. Es ist oft von Vorteil, die Alkoxylierung in Gegenwart einer reduzierend wirkenden so Verbindung, z. B. Natriumborhydrid durchzuführen, um übermässige Verfärbungen der Reaktionsmasse zu verhindern.
Zur Propoxylierung wird die berechnete Menge Propylen-oxid in das den Alkohol R-OH enthaltende Druckgefäss gegeben und bis zur Druckkonstanz reagieren gelassen, wor-55 auf die berechnete Menge Äthylenoxid zugefügt und ebenfalls bis zur Druckkonstanz reagieren gelassen wird. Schliesslich wird das Alkoxylierungsprodukt mit einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure versetzt, um den basische Katalysator zu neutralisieren.
60 Durch die Alkoxylierung wird ein mittlerer Alkoxylie-rangsgrad erreicht, das heisst, dass nicht jedes Molekül der Formel I exakt die gleiche Anzahl Propylenoxid- und Äthylenoxidreste enthält. Solange der mittlere Alkoxylierungsgrad in den angegebenen Grenzen für m und n liegt, sind statisti-65 sehe Schwankungen für die Eigenschaften der resultierenden Tenside nicht von Bedeutung. Die Alkoxylierungen werden analog zu bekannten Arbeitsweisen bezüglich Temperatur und Druck, und vorzugsweise unter wasserfreien Bedingun
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gen durchgeführt. Die erhaltenen Alkylpolyalkoxide werden dann auf bekannte Weise z.B. mit Schwefelsäure, Sulfamin-säure, Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxid sulfatiert (ver-estert) und mit einem geeigneten Mittel (gemäss M) neutralisiert. Chlorsulfonsäure hat sich als ein sehr geeignetes Sulfa-tierungsagens erwiesen. Die Sulfatierung erfolgt vorzugsweise nach Trocknung des Ätheralkohol-Zwischenprodukts durch Anlegen eines Vakuums, und unter Sauerstoff-Ausschluss (Spülen mit Stickstoff vor dem Evakuieren), wobei die Chlorsulfonsäure bei Normaldruck, unter Stickstoffatmosphäre in etwa 10 bis 20 molprozentigem Überschuss zudosiert wird. Die Reaktionstemperatur soll dabei 35 °C nicht übersteigen, was durch vorsichtiges Zudosieren leicht eingehalten werden kann. Nach beendeter Zugabe der Chlorsulfonsäure wird noch 1 Vi bis 2 Stunden ausreagieren gelassen, worauf die Reaktionsmasse auf Eis ausgeladen und z.B. mit Natriumhydroxid auf pH 6,5 bis 7 neutralisiert wird.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind ausgezeichnete oberflächenaktive Mittel, die z. B. als Emulgatoren, Dis-pergatoren, Waschmittel, oder Netzmittel in der Textil-, Leder-, Papier-, Lack-, Kosmetik- und Gummiindustrie verwendet werden können. Sie können auch als Emulgatoren bei der Herstellung von Insektiziden und agrochemischen Mitteln, als Additive bei Erdölprodukten, hydraulischen Flüssigkeiten, Schmiermitteln, in der Photoindustrie und in der Nahrungsmittelindustrie Verwendung finden.
Die Äthersulfate der vorliegenden Erfindung sind speziell geeignet als Netzmittel in Haarwaschmittel-Kompositionen. Hier dienen sie nicht nur um die Reinigungswirkung und Schaumeigenschaften zu verbessern, sondern auch um Reizungen der Kopfhaut und Augen zu verhindern; sie ermöglichen also die Herstellung extrem milder Haarwaschmittel mit ausgezeichneter Haut-Verträglichkeit.
Die Haarwaschmittel enthalten zwischen etwa 5 und 50 Gewichtsprozent Äthersulfate der Formel I, vorzugsweise enthalten sie zwischen etwa 5 und 40, insbesondere zwischen 10 und 30 Gewichtsprozente eines solchen Verbindungsgemisches. Die erfindungsgemässen Äthersulfate können die üblicherweise in Haarwaschmitteln verwendeten Netzmittel vollständig oder auch nur teilweise ersetzen. Vorzugsweise enthalten die Haarwaschmittel neben den Verbindungen der Formel I keine weiteren Tenside mehr.
Die Haarwaschmittel können neben den Verbindungen der Formel I noch weitere Zusätze enthalten, z.B. Fettalka-nolamide zur verstärkten Schaumbildung und Schaumstabilisierung sowie zur Sicherstellung einer für kosmetische Zwecke brauchbaren Viskosität. Ein geeignetes Monoalkano-lamid ist z. B. Kokosmonoäthanolamid, geeignete Dialkanola-mide sind z.B. Lauryldiäthanolamid und Kokosdiäthanola-mid.
Auch Konditionierungsmittel können dem Haarwaschmittel zugefügt werden, z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen wie Dimethyl-di-stearyl-ammoniumchlorid und kationische Polymere, z.B. Cartaretin F 23 (Sandoz AG) und Polymer JR (Union Carbide). Solche Zusätze verbessern die Verträglichkeit und Behandlung mit beschädigtem Haar und vermindern statische Aufladung des nach dem Waschen getrockneten Haares.
Um den Glanz des gewaschenen Haares zu verbessern, kann dem Haarwaschmittel ein Öl beigemischt werden, beispielsweise ein Silikonöl (Dimethylpolysiloxan oder ein anderes, handelsübliches Polysiloxan), Olivenöl oder ein leichtes Mineralöl.
Der Wassergehalt der Haarwaschmittel-Komposition hängt von der gewünschten Konsistenz des Endprodukts ab: zähfliessend, Lotion oder Gelartig. Zur Korrektur der Viskosität kann auch ein anorganisches Salz, z. B. Natriumchlorid, zugefügt werden. Weitere mögliche Zusätze sind z. B. Duftstoffe, ungiftige Farbstoffe, Konservierungsmittel, Lichtschutzmittel und Anti-Schuppenmittel.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen 5 sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
io Herstellung von iso-Ci0H2i-(OC3H6)6-(OC2H4)i2-O-SO3Na.
327 Teile im Handel erhältlicher Decylalkohol (ein Mischung primärer aliphatischer Alkohole mit 90 Mol-% verzweigtem 1-Decanol, Siedetemperatur von 216 bis 223°, Viskosität bis 20° 22,5 Centistoke (10_6m2-s_1), von Exxon Cem. 's Co.), 6,5 Teile Kaliumhydroxid und 0,21 Teile Natriumborhydrid werden unter Rühren zweimal auf 60 mbar evakuiert und bei 60° mit Stickstoff entlüftet. Dann wird auf 66 mbar evakuiert, unter Rühren auf 155° erhitzt und langsam 720 Teile Pro-pylenoxid eingeleitet, so dass der Druck im Reaktionsgefäss 20 langsam Atmosphärendruck erreicht.
Man lässt ausreagieren bis der Druck im Reaktionsgefäss 30 Minuten auf einem konstanten Wert bleibt.
Man kühlt auf 60° ; evakuiert und spült zweimal mit Stickstoff, evakuiert wieder auf 66 mbar und fügt unter den oben 25 angegebenen Bedingungen 1092 Teile Äthylenoxid zu, lässt nachreagieren, kühlt auf 120°, evakuiert mindestens eine Stunde auf etwa 60 mbar, um überschüssiges Äthylenoxid zu entfernen, kühlt auf 60°, fügt Stickstoff bis zum Atmosphärendruck zu, neutralisiert mit 6,3 Teilen Eisessig und erhält so 30 eine durchsichtige hellgelbe Flüssigkeit der Formel
ÌSO-Cl0H21-(OC3H6)6-(OC2H4)l2-OH,
die beim Abkühlen erst milchig weiss wird und schliesslich 35 einen weissen Niederschlag abscheidet.
258,8 Teile des so erhaltenen Produkts werden 10 Minuten im Stickstoff gespült, unter Vakuum gesetzt, auf 60°
erhitzt (um eventuell vorhandenes Wasser zu entfernen), wieder auf Raumtemperatur gekühlt, unter Rühren langsam mit 40 40 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt, wobei sich die Temperatur zwischen 30 und 35° bewegen sollte, weitere 90 Minuten gerührt, die erhaltene Masse auf Eis ausgeladen und mit einer 50%igen Lösung von Natronlauge auf pH 7 bis 7,5 neutralisiert. Man fügt dann soviel Wasser zu, dass eine 40- bis 50% 45 ige Mischung entsteht.
Beispiel 2
50 Nach der Vorschrift des 1. Beispiels können, mit entsprechend berechneten Mengen, Propylenoxid und Äethylenoxid -die Verbinddnungsgemische der folgenden Formeln hergestellt werden.
55 a) iso-Ci0H2i-(OC3H6)3-(OC2H4)9-OSO3Na,
b) iso-Ci0H2i-(OC3H6)3-(OC2H4)6-OSO3Na,
c) iso-Ci0H2i-(OC3H6)6-(OC2H4)6-OSO3Na und
60
d) iso-Ci0H2i-(OC3H6)9-(OC2H4)9-SO3Na.
65
Beispiel 3
Typische Haarwaschmittelkonzentrationen sind wie folgt zusammengesetzt (prozentuale Zusammensetzung)
668266
4
A
B
C
Yerbindungsgemisch aus Bsp. 1
(41,7% Aktivsubstanz)
32,0
40,0
-
Verbindungsgemisch aus Bsp. 2
40,7% Aktivsubstanz)
-
-
35,0
Laurylamid-diäthanolamin
6,0
2,0
5,0
Sulfobetain* (45% Aktivsubstanz,
Handelsname «Sultaine»)
-
6,0
-
Farbstoff
0,2
0,2
0,2
Duftstoff
0,2
0,2
0,2
Wasser -
61,6
51,6
59,4
pH (mit Zitronensäure oder NaOH
eingestellt)
6,0
6,0
7,0
*Formel
+ ÇH3
R - CO - NH ~(CH2)3 - N - CH2CH - CH2 - SO3
CH3 OH
R-CO-=Rest der Cocossäure
Claims (7)
- 6682662PATENTANSPRÜCHE1. Tensid-Gemische der Formel IR-(0C3H6)m-(0C2H4)n-0SO3M (I),worinR ein Gemisch von endständig gebundenen aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen ist, von denen mindestens 70 Molprozente verzweigtes 1-Decyl, der Rest 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische Reste,m eine Zahl von 2 bis 13,n eine Zahl von 6 bis 15 und M ein Kation bedeuten.
- 2. Tensid-Gemische der Formel I, gemäss Anspruch 1, worinR mindestens 90 Molprozente verzweigtes 1-Decyl,m 3 bis 12,n 6 bis 13 undM ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Ci^-alkylammonium oder Mono-, Di- oder Tri-alkanol-C2_4-ammonium bedeuten.
- 3. Tensid-Gemische der Formel I, gemäss Anspruch 1, worinR mindestens 95 Molprozente verzweigtes 1-Decyl,m 3 bis 10,n 6 bis 12 undM ein Kation aus der Gruppe Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-C^-alkylammonium oder Mono-, Di- oder Tri-C2_4-alkanolammonium bedeuten.
- 4. Tensid-Gemische der Formel I, gemäss Anspruch 1, worinR mindestens 95 Molprozente verzweigtes 1-Decyl, davon in der Hauptsache Trimethyl-l-heptyl,m 3 bis 9,n 8 bis 12 undM ein Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono-, Di- oder Tri-CM-alkanolammoniumion bedeuten.
- 5. Die Tensid-Gemische gemäss Anspruch 4 der Formel iso-Ci0H2i-(OC2H6)m-(OC2H4)n-OSO3Na,worin m = 6 und n= 12,m = 3 und n=9,m = 3 und n = 6,m = 6 und n = 6 oder m = 9 und n = 9 bedeuten.
- 6. Haarwaschmittel, das als hauptsächliche Tensid-Kom-ponente 5 bis 50 Gewichtsprozent eines Verbindungsgemisches gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche enthält.
- 7. Haarwaschmittel gemäss Anspruch 6, mit 5 bis 40, insbesondere 10 bis 30% eines Tensid-Gemisches der Formel I.
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