DE4439091A1 - Oberflächenaktive Mittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft oberflächenaktive Mittel, die als So
lubilisatoren kurzkettige Zuckertenside enthalten sowie die
Verwendung dieser Zuckertenside als Solubilisatoren für ober
flächenaktive Mittel.
Bei der Herstellung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln
wie beispielsweise Haarshampoos, Geschirrspül- oder Flüssig
waschmitteln wird häufig der Effekt beobachtet, daß die ten
sidischen Inhaltsstoffe keine ausreichende Wasserlöslichkeit
aufweisen und insbesondere in Gegenwart von Salzen austrüben
bzw. mehrere Phasen bilden. Um dies zu vermeiden, werden den
Mitteln in der Regel Solubilisatoren bzw. Hydrotrope wie z. B.
Ethanol oder kurzkettige Alkylarylsulfonate zugesetzt. Über
sichten hierzu finden sich beispielsweise von H. Stache in
Fette, Seifen, Anstrichmitt., 71, 381 (1969), N.M. van Os et
al. bzw. M. Gallan Vallejo et al. in Tenside Surf. Det., 29,
175, 190 (1992). In der Praxis ist die Verwendung von Ethanol
wegen der Entflammbarkeit nicht immer möglich. Die solubi
lisierenden Eigenschaften von bekannten Hydrotropen wie z. B.
Toluolsulfonat oder Cumolsulfonat sind zudem nicht immer zu
friedenstellend, so daß vergleichsweise große Mengen einge
setzt werden müssen. Von Nachteil ist auch die aniontensidi
sche Natur dieser Stoffe sowie das aromatische Ringsystem
als Strukturmerkmal, das in vielen Fällen nicht erwünscht
ist.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue
nichtionische, nichtentflammbare Hydrotrope für oberflächen
aktive Mittel zur Verfügung zu stellen, die neben einer aus
reichenden Solubilisierung über eine gegenüber aromatischen
Verbindungen verbesserte ökotoxikologische Verträglichkeit
verfügen.
Gegenstand der Erfindung sind oberflächenaktive Mittel, ent
haltend Solubilisatoren ausgewählt aus der Gruppe von Zucker
tensiden, die gebildet wird von
- (a) Alkyloligoglykosiden der Formel (I) R¹O(G)p (I)in der R¹ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und
- (b) Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der Formel (II) in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoff atomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die ausgewählten
nichtionischen, nichtentflammbaren Zuckertenside ein gegen
über typischen aromatischen Hydrotropen verbessertes Solubi
lisierungsvermögen und zudem eine höhere ökotoxikologische
Verträglichkeit besitzen.
Alkyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den
einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie
erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche
Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0301298 und WO
90/03977 verwiesen.
Die Alkyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen
mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ab
leiten. Die bevorzugten Alkyloligoglykoside sind somit Alkyl
oligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli
gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und
Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und
10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig
sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen
kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid
eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens
eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl
oligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p
von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht
sind solche Alkyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomeri
sierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen
1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R¹ kann sich von primären Alkoholen mit 1 bis
8, vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische
Beispiele sind Methanol, Ethanol, Propanol-1, Propanol-2,
Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, n-Octanol und/oder 2-
Ethylhexanol. Der Alkylrest kann auch hydroxysubstituiert
sein. In der Praxis bedeutet dies, daß sich die Alkyloligo
glykoside auch von Diolen wie Ethylenglycol, Propylenglycol,
Diethylenglycol, Propandiol oder Polyolen wie Glycerin, Tri
methylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbitol und
dergleichen ableiten kann.
Im Sinne der Erfindung ist die Verwendung von Methyloligoglu
cosiden, Butyloligoglucosiden, Ethylenglycololigoglucosiden
und/oder Glycerinoligoglucosiden als Solubilisatoren bevor
zugt.
Bei den Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es
sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die üblicherweise
durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit
Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nach
folgende Acylierung mit einer Carbonsäure, einem Carbonsäure
alkylester oder einem Carbonsäurechlorid erhalten werden kön
nen. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf
die US-Patentschriften US 1985424, US 2016962 und US 2703798
sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwie
sen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H. Kelkenberg findet
sich in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxy
alkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlen
stoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten
Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Car
bonsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III)
wiedergegeben werden:
Vorzugsweise werden als Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl
amide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R³ für
Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R²CO für den
Acylrest der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder
Buttersäure steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlen
stoffatome im Acyl- und Alkylrest vorzugsweise 6 bis 10 be
trägt. Besonders bevorzugt sind Carbonsäure-N-alkyl-glucamide
der Formel (III), die durch reduktive Aminierung von Glucose
mit Methyl- oder Octylamin und anschließende Acylierung mit
Essigsäure, Buttersäure oder Capronsäure bzw. einem entspre
chenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die
Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ablei
ten.
Die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel können die
Zuckertenside in Mengen von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5
Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen kurzkettigen Zuckertenside besitzen ein
ausgezeichnetes Solubilisierungsvermögen und eine gute öko
toxikologische Verträglichkeit.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre
Verwendung als Solubilisatoren für Wasch-, Spül- und Reini
gungsmittel, insbesondere Handgeschirrspül- und Flüssigwasch- sowie
kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen,
insbesondere Haut- und Haarpflegemittel.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in untergeordneten Men
gen mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthal
ten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersul
fate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Mono- und/oder
Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresar
cosinate, Fettsäuretauride, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglu
coside, Alkylamidobetaine und/oder Proteinhydrolysate bzw.
deren Kondensate mit Fettsäuren auf tierischer oder vorzugs
weise pflanzlicher Basis.
Handgeschirrspül- und Flüssigwaschmittel können als weitere
typische Inhaltsstoffe Parfüm- und Duftstoffe, Verdickungs
mittel, Builder und Elektrolytsalze enthalten.
Hautpflegemittel, wie Cremes, Lotionen und dergleichen, wei
sen in der Regel - neben den bereits genannten Tensiden -
einen Gehalt an Ölkörpern, Emulgatoren, Fetten und Wachsen,
Stabilisatoren sowie ebenfalls Überfettungsmitteln, Verdickungs
mitteln, biogenen Wirkstoffen, Filmbildnern, Konservie
rungsmitteln, Farb- und Duftstoffen auf.
Haarpflegemittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotio
nen, Schaumbäder und dergleichen, können als weitere Hilfs-
und Zusatzstoffe - neben den bereits genannten Tensiden -
Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene
Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und
Duftstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis
von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Koh
lenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit li
nearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-
Carbonsäuren mit linearen C₁₆-C₁₈-Fettalkoholen, Ester von
linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, ins
besondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder ver
zweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guer
betalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren,
pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte
Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Be
tracht.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-
Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes
Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly
ricinoleate in Frage.
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom
men u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe
nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetyl
stearylalkohol in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B.
Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise
polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol
fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver
wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum
stabilisatoren dienen.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha
ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi
nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl
cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und
-diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und
Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol
ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl
oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium
chlorid.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex
trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi
krokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinyl
pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po
lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und
ähnliche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy
ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder
Sorbinsäure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin
säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure
monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten
und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei
spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der
Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft,
veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106
zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise
in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die
gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50,
vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil
("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70
Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung
der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispiels
weise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgie
rung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechani
sches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
- A1) Methyloligoglucosid (DP = 1,1)
- A2) Butyloligoglucosid (DP = 1,2)
- A3) Octyloligoglucosid (DP = 1,3)
- A4) Ethylenglycololigoglucosid (DP = 1,3)
- A5) Glycerinoligoglucosid (DP = 1,4)
- B1) Essigsäure-N-octylglucamid
- B2) Buttersäure-N-octylglucamid
- B3) Capronsäure-N-methylglucamid
- C1) Toluolsulfonat-Natriumsalz
- C2) Cumolsulfonat-Natriumsalz
- C3) Ethanol.
Die Solubilisatoren der Gruppen A und B sind erfindungsgemäß,
die Stoffe der Gruppe C dienen zum Vergleich.
Die solubilisierenden Eigenschaften der Hydrotrope der Gruppen
A, B und C wurden in einer Flüssigwaschmittelrezeptur der
folgenden Zusammensetzung (Wasser ad 100 Gew.-%) untersucht:
6,5 Gew.-% Ölsäuresulfonat-Natriumsalz
8,0 Gew.-% Kokosfettalkohol + 7EO-sulfat-Natriumsalz
20,0 Gew.-% Kokosfettsäure-Triethanolammoniumsalz
4,0 Gew.-% Natriumhydroxid
1,0 Gew.-% Parfümöl
x Gew.-% Solubilisator
8,0 Gew.-% Kokosfettalkohol + 7EO-sulfat-Natriumsalz
20,0 Gew.-% Kokosfettsäure-Triethanolammoniumsalz
4,0 Gew.-% Natriumhydroxid
1,0 Gew.-% Parfümöl
x Gew.-% Solubilisator
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentanga
ben als Gew.-%):
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß bei Ver
wendung der erfindungsgemäßen Hydrotrope eine bessere Solu
bilisierung bei verminderter Einsatzmenge erreicht wird.
Claims (5)
1. Oberflächenaktive Mittel, enthaltend Solubilisatoren
ausgewählt aus der Gruppe von Zuckertensiden, die ge
bildet wird von
- (a) Alkyloligoglykosiden der Formel (I) R¹O(G)p (I)in der R¹ für einen gegebenenfalls hydroxysubsti tuierten linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und
- (b) Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der For mel (II) in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen und [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydro xylgruppen steht.
2. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie als Solubilisatoren Methyloligo
glucoside, Butyloligoglucoside, Ethylenglycololigoglu
coside und/oder Glycerinoligoglucoside enthalten.
3. Oberflächenaktive Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Solubilisatoren Es
sigsäure- bzw. Buttersäure-N-octylglucamid oder
Capronsäure-N-methylglucamid enthalten.
4. Verwendung von Zuckertensiden nach den Formeln (I) und
(II) als Solubilisatoren für Wasch-, Spül- und Reini
gungsmittel.
5. Verwendung von Zuckertensiden nach den Formeln (I) und
(II) als Solubilisatoren für kosmetische und/oder phar
mazeutische Zubereitungen.
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