WO1996014374A1 - Oberflächenaktive mittel enthaltend solubilisatoren - Google Patents

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WO1996014374A1
WO1996014374A1 PCT/EP1995/004162 EP9504162W WO9614374A1 WO 1996014374 A1 WO1996014374 A1 WO 1996014374A1 EP 9504162 W EP9504162 W EP 9504162W WO 9614374 A1 WO9614374 A1 WO 9614374A1
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acid
radical
alkyl
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PCT/EP1995/004162
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Manfred Weuthen
Udo Hees
Manfred Biermann
Bernd Fabry
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention relates to surface-active agents which contain short-chain sugar surfactants as solubilizers and to the use of these sugar surfactants as solubilizers for surface-active agents.
  • liquid surface-active agents such as, for example, hair shampoos, dishwashing detergents or liquid detergents
  • solubilizers or hydrotropes such as ethanol or short-chain alkylarylsulfonates are generally added to the compositions. Reviews of this can be found, for example, by H. Stache in Fette, Seifen, Anstrichmitt., 21, 381 (1969), NM to Os et al. and M.Gallän Vallejo et al. in Surfactants Surf. Det., 29, 175, 190 (1992).
  • the object of the invention was therefore to provide new nonionic, non-flammable hydrotropes for surface-active agents which, in addition to adequate solubilization, have improved ecotoxicological compatibility compared to aromatic compounds.
  • the invention relates to surface-active agents containing solubilizers selected from the group of sugar surfactants which is formed by
  • R 1 stands for an optionally hydroxy-substituted linear or branched alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms
  • G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms and p for numbers from 1 to 10
  • R 2 CO stands for an aliphatic acyl radical with 1 to 8 carbon atoms
  • R3 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 8 carbon atoms
  • [Z] for a polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups .
  • nonionic, non-flammable sugar surfactants have an improved solubilization capacity compared to typical aromatic hydrotropes and, moreover, have a higher ecotoxicological compatibility.
  • Alkyl oligoglycosides are known substances that can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. As a representative of the extensive literature, reference is made here to the documents EP-Al-0301298 and WO 90/03977.
  • the alkyl oligoglycosides can differ from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. conduct.
  • the preferred alkyl oligoglycosides are thus alkyl oligoglucosides.
  • Alkyl oligoglycoside is an analytically calculated quantity that usually represents a fractional number. Alkyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 are preferably used. From an application point of view, those alkyl oligoglycosides are preferred whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 1 to 8, preferably 4 to 6, carbon atoms. Typical examples are methanol, ethanol, propanol-1, propanol-2, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, n-octanol and / or 2-ethylhexanol.
  • the alkyl radical can also be hydroxy-substituted.
  • alkyl oligoglycosides can also be derived from diols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, propanediol or polyols such as glycerol, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol and the like.
  • diols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, propanediol or polyols such as glycerol, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol and the like.
  • methyl oligoglucosides for the purposes of the invention, the use of methyl oligoglucosides, butyl oligoglucosides, ethylene glycol oligoglucosides and / or glycerol oligoglucosides are preferred as solubilizers.
  • the carboxylic acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are basically known substances which can usually be obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a carboxylic acid, a carboxylic acid alkyl ester or a carboxylic acid chloride ⁇ nen.
  • a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a carboxylic acid, a carboxylic acid alkyl ester or a carboxylic acid chloride ⁇ nen.
  • US Pat. Nos. US 1985424, US 2016962 and US 2703798 and to international patent application WO 92/06984.
  • H. Kelkenberg An overview of this topic by H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf.Det. 25. » 8 (1988).
  • the carboxylic acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars with 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose.
  • the preferred carboxylic acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore carboxylic acid N-alkylglucamides as represented by the formula (III):
  • the carboxylic acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are preferably glucamides of the formula (III) in which R ⁇ is hydrogen or an alkyl group and R 2 CO is the acyl radical of formic acid, acetic acid, propionic acid or butyric acid, with the proviso that the sum of the carbon atoms in the acyl and alkyl radical is preferably 6 to 10.
  • Carboxylic acid N-alkyl glucamides of the formula (III) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine or octylamine and subsequent acylation with acetic acid, butyric acid or caproic acid or a corresponding derivative are particularly preferred.
  • the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
  • the surface-active agents according to the invention can contain the sugar surfactants in amounts of 0.5 to 10, preferably 1 to 5% by weight.
  • the short-chain sugar surfactants according to the invention have excellent solubilizing properties and good ecotoxicological compatibility.
  • Another object of the invention therefore relates to their use as solubilizers for detergents, dishwashing detergents and cleaning agents, in particular hand dishwashing detergents and liquid detergents, and cosmetic and / or pharmaceutical preparations, in particular skin and hair care products.
  • the agents according to the invention can contain minor amounts of surfactants compatible with the other ingredients.
  • Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid sarcozinates, fatty acid or acid acids, alkyl and / or acid acids, and alkyl and / or fatty acids Alkenyl oligoglucosides, alkyla idobetaines and / or protein hydrolyzates or their condensates with fatty acids on an animal or preferably vegetable basis.
  • Hand dishwashing detergents and liquid detergents can contain perfumes and fragrances, thickeners, builders and electrolyte salts as further typical ingredients.
  • Skin care products such as creams, lotions and the like, generally have - in addition to the surfactants already mentioned - a content of oil bodies, emulsifiers, fats and waxes, stabilizers and also superfatting agents, thickeners, biogenic active ingredients, film formers, preservatives , Dyes and fragrances.
  • Hair care products such as hair shampoos, hair lotions, foam baths and the like, can contain emulsifiers, superfatting agents, thickeners, biogenic agents, film formers, preservatives, colorants and fragrances as further auxiliaries and additives - in addition to the surfactants already mentioned.
  • Suitable emulsifiers are both known W / 0 and 0 / W emulsifiers, such as, for example, hardened and ethoxylated castor oil, polyglycerol fatty acid esters or polyglycerol poly ricinoleates.
  • Typical examples of fats are glycerides, waxes, etc. Beeswax, paraffin wax or micro waxes optionally in combination with hydrophilic waxes, e.g. Cetyl stearyl alcohol in question.
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, algae nates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as, for example, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides and electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, algae nates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrroli
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, guaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, guaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are those which are approved and suitable for cosmetic purposes, such as are compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are commonly used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight and the non-aqueous proportion (“active substance content”) 20 to 80, preferably 30 to 70% by weight, based on the composition.
  • the agents can be prepared in a manner known per se, that is to say, for example, by hot, cold, hot-hot / cold or PIT emulsification. This is a purely mechanical process, there is no chemical reaction.
  • solubilizers of groups A and B are according to the invention, the substances of group C are used for comparison.
  • phase separation V2 C2 5 cloudy phase separation V3 C3 5 - - cloudy
  • phase separation V4 C3 15 clear, no phase separation
  • the examples and comparative examples show that when the hydrotropes according to the invention are used, better solubilization is achieved with a reduced amount used.

Abstract

Es werden oberflächenaktive Mittel vorgeschlagen, die Solubilisatoren ausgewählt aus der Gruppe von Zuckertensiden, die gebildet wird von a) kurzkettigen Alkyloligoglucosiden und b) Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden, enthalten. Die Solubilisatoren der erfindungsmässigen Mittel verfügen über eine gegenüber aromatischen Verbindungen verbesserte ökotoxikologische Verträglichkeit.

Description

OBERFLÄCHENAKTIVE MITTEL ENTHALTEND SOLUBILISATOREN.
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft oberflächenaktive Mittel, die als So¬ lubilisatoren kurzkettige Zuckertenside enthalten sowie die Verwendung dieser Zuckertenside als Solubilisatoren für ober¬ flächenaktive Mittel.
Stand der T-ar-i -tv
Bei der Herstellung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln wie beispielsweise Haarshampoos, Geschirrspül- oder Flüssig¬ waschmitteln wird häufig der Effekt beobachtet, daß die ten- sidischen Inhaltsstoffe keine ausreichende Wasserlöslichkeit aufweisen und insbesondere in Gegenwart von Salzen austrüben bzw. mehrere Phasen bilden. Um dies zu vemeiden, werden den Mitteln in der Regel Solubilisatoren bzw. Hydrotrope wie z.B. Ethanol oder kurzkettige Alkylarylsulfonate zugesetzt. Über¬ sichten hierzu finden sich beispielsweise von H.Stäche in Fette, Seifen, Anstrichmitt., 21, 381 (1969), N.M. an Os et al. bzw. M.Gallän Vallejo et al. in Tenside Surf. Det., 29. 175, 190 (1992). In der Praxis ist die Verwendung von Ethanol wegen der Entflammbarkeit nicht immer möglich. Die solubi- lisierenden Eigenschaften von bekannten Hydrotropen wie z.B. Toluolsulfonat oder Cumolsulfonat sind zudem nicht immer zu¬ friedenstellend, so daß vergleichsweise große Mengen einge¬ setzt werden müssen. Von Nachteil ist auch die aniontensidi- sche Natur dieser Stoffe sowie das aromatische Ringssystem als Strukturmerkmal, das in vielen Fällen nicht erwünscht ist.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue nichtionische, nichtentflammbare Hydrotrope für oberflächen¬ aktive Mittel zur Verfügung zu stellen, die neben einer aus¬ reichenden Solubiliβierung über eine gegenüber aromatischen Verbindungen verbesserte ökotoxikologische Verträglichkeit verfügen.
Beg-r- Tft-ihiinσ der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind oberflächenaktive Mittel, ent¬ haltend Solubilisatoren ausgewählt aus der Gruppe von Zucker- tensiden, die gebildet wird von
(a) Alkyloligoglykosiden der Formel (I)
Rlθ(G)p (I)
in der R1 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlen- stoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh¬ lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und (b) Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der Formel (II)
R3
I R2C0-N-[Z] (II)
in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoff tomen und [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoff- atomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die ausgewählten nichtionischen, nichtentflammbaren Zuckertenside ein gegen¬ über typischen aromatischen Hydrotropen verbessertes Solubi- lisierungsvermögen und zudem eine höhere ökotoxikologische Verträglichkeit besitzen.
Alkyloliσoσlvkoside
Alkyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-Al-0301298 und WO 90/03977 verwiesen.
Die Alkyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ab- leiten. Die bevorzugten Alkyloligoglykoside sind somit Alkyl- oligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p =• 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl¬ oligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomeri¬ sierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 1 bis 8, vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoff tomen ableiten. Typische Beispiele sind Methanol, Ethanol, Propanol-1, Propanol-2, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, n-Octanol und/oder 2- Ethylhexanol. Der Alkylrest kann auch hydroxysubstituiert sein. In der Praxis bedeutet dies, daß sich die Alkyloligo¬ glykoside auch von Diolen wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Propandiol oder Polyolen wie Glycerin, Tri- methylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbitol und dergleichen ableiten kann.
Im Sinne der Erfindung ist die Verwendung von Methyloligoglu- cosiden, Butyloligoglucosiden, Ethylenglycololigoglucosiden und/oder Glycerinoligoglucosiden als Solubilisatoren bevor¬ zugt.
Carbonsaure-N-alkylpolvhvdroxyalkylamide
Bei den Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nach¬ folgende Acylierung mit einer Carbonsäure, einem Carbonsäure- alkylester oder einem Carbonsäurechlorid erhalten werden kön¬ nen. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1985424, US 2016962 und US 2703798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwie¬ sen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf.Det. 25.» 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxy- alkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlen¬ stoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Car- bonsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III) wiedergegeben werden:
R3 OH OH OH
I I I I
R2CO-N-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2θH (III)
I OH Vorzugsweise werden als Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl- amide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R^ für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R2CO für den Acylrest der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlen¬ stoffatome im Acyl- und Alkylrest vorzugsweise 6 bis 10 be¬ trägt. Besonders bevorzugt sind Carbonsäure-N-alkyl-glucamide der Formel (III), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methyl- oder Octylamin und anschließende Acylierung mit Essigsäure, But ersäure oder Capronsäure bzw. einem entspre¬ chenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ablei¬ ten.
Die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel können die Zuckertenside in Mengen von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen kurzkettigen Zuckertenside besitzen ein ausgezeichnetes Solubiliεierungsvermögen und eine gute öko¬ toxikologische Verträglichkeit.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung als Solubilisatoren für Wasch-, Spül- und Reini¬ gungsmittel, insbesondere Handgeschirrspül- und Flüssigwasch- sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, insbesondere Haut- und Haarpflegemittel. Die erfindungsgemäßen Mittel können in untergeordneten Men¬ gen mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthal¬ ten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersul- fate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresar- coβinate, Fettβäuretauride, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglu- coside, Alkyla idobetaine und/oder Proteinhydrolysate bzw. deren Kondensate mit Fettsäuren auf tierischer oder vorzugs¬ weise pflanzlicher Basis.
Handgeschirrspül- und Flüβsigwaschmittel können als weitere typische Inhaltsstoffe Parfüm- und Duftstoffe, Verdickungs- ittel, Builder und Elektrolytsalze enthalten.
Hautpflegemittel, wie Cremes, Lotionen und dergleichen, wei¬ sen in der Regel - neben den bereits genannten Tensiden - einen Gehalt an ölkörpern, Emulgatoren, Fetten und Wachsen, Stabilisatoren sowie ebenfalls Überfettungsmitteln, Verdik- kungsmittel , biogenen Wirkstoffen, Filmbildnern, Konservie¬ rungsmitteln, Färb- und Duftstoffen auf.
Haarpflegemittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotio¬ nen, Schaumbäder und dergleichen, können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe - neben den bereits genannten Tensiden - Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten.
Als ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Koh¬ lenstoffatomen, Ester von linearen C6-C20"-Fettsäuren JD^-t li_ nearen Cß- C20-Ϊ,βttal °h°lβn Ester von verzweigten Cg-Ci3- Carbonsäuren mit linearen Cιg-Cχg-Fettalkoholen, Ester von linearen
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mit verzweigten Alkoholen, ins¬ besondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder ver¬ zweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guer- betalkoholen, Triglyceride auf Basis C5-Cio~Fettsäuren, pflanzliche öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Be¬ tracht.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/0- als auch 0/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly- ricinoleate in Frage.
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom¬ men u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe¬ nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetyl- stearylalkohol in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol- fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver¬ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum¬ stabilisatoren dienen.
Geeignete VerdicJcungsmittel sind beispielsweise Polysaccha- ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi- nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol- ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl- oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium¬ chlorid.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex¬ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi¬ krokristallines Chitosan, guaterniertes Chitosan, Polyvinyl¬ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po¬ lymere der Acrylsäurereihe, guaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy- ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin- säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fet säure- monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei¬ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkαmmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d.h. beispiels¬ weise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgie- rung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechani¬ sches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Beispiele
I. Eingesetzte So}" < •*satoren
AI) Methyloligoglucosid (DP * 1,1)
A2) Butyloligoglucosid (DP = 1,2)
A3) Octyloligoglucosid (DP ■ 1,3)
A4) Ethylenglycololigoglucosid (DP « 1,3)
A5) Glycerinoligoglucosid (DP - 1,4)
Bl) Essigsäure-N-octylglucamid B2) Buttersäure-N-octylglucamid B3) Capronsäure-N-methylglucamid
Cl) Toluolsulfonat-Natriumsalz C2) Cumolsulfonat-Natriumsalz C3) Ethanol
Die Solubilisatoren der Gruppen A und B sind erfindungsgemäß, die Stoffe der Gruppe C dienen zum Vergleich.
II. Anwendnnσstechnische Eigenschaften
Die solubilisierenden Eigenschaften der Hydrtrope der Gruppen A, B und C wurden in einer Flüssigwaschmittelrezeptur der folgenden Zusammensetzung (Wasser ad 100 Gew.-%) untersucht:
6,5 Gew.-% ölsäuresulfonat-Natriumsalz
8,0 Gew.-% Kokosfettalkohol+7EO-sulfat-Natriumsalz
20,0 Gew.-% Kokosfettsäure-Triethanolammoniumsalz
4,0 Gew.-% Natriumhydroxid
1,0 Gew.-% Parfümöl x Gew.-% Solubilisator
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentanga¬ ben als Gew.-%) :
Tabelle 1 Solubilisierung in Flüssigwaschmittelrezepturen
Bsp. Sl rsii S2 rs2i Bemerkungen % %
1 AI 5 klar, keine Phasentrennung 2 A2 5 klar, keine Phasentrennung 3 A3 5 klar, keine Phasentrennung 4 A4 5 klar, keine Phasentrennung 5 A5 5 klar, keine Phasentrennung 6 AI 2 A2 3 klar, keine Phasentrennung Tabelle 1 Solubilisierung in Flüssigwaschmittelrezepturen (Forts.)
Bsp. Sl r?ιι S2 fS2l Bemerkungen % %
7 Bl 5 β •* klar, keine Phasentrennung 8 B2 5 klar, keine Phasentrennung 9 B3 5 klar, keine Phasentrennung
VI Cl 5 trüb, Phasentrennung V2 C2 5 trüb, Phasentrennung V3 C3 5 - - trüb, Phasentrennung V4 C3 15 klar, keine Phasentrennung
Legende: S ~ Solubilisator
[S] = Konzentration des Solubilisators
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß bei Ver¬ wendung der erfindungsgemäßen Hydrotrope eine bessere Solu¬ bilisierung bei verminderter Einsatzmenge erreicht wird.

Claims

Patentansprüche
1. Oberflächenaktive Mittel, enthaltend Solubilisatoren ausgewählt aus der Gruppe von Zuckertensiden, die ge¬ bildet wird von
(a) Alkyloligoglykosiden der Formel (I)
Rlθ(G)p (I)
in der R1 für einen gegebenenfalls hydroxysubsti¬ tuierten linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und
(b) Carbonsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der For¬ mel (II)
R3
I R2CO-N-[Z] (I)
in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylreεt mit 1 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen und [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydro¬ xylgruppen steht.
2. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß sie als Solubilisatoren Methyloligo- glucoside, Butyloligoglucoside, Ethylenglycololigoglu- coside und/oder Glycerinoligoglucoside enthalten.
3. Oberflächenaktive Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Solubilisatoren Es¬ sigsäure- bzw. Buttersäure-N-octylglucamid oder Capronsäure-N-methylglucamid enthalten.
4. Verwendung von Zuckertensiden nach den Formeln (I) und (II) als Solubilisatoren für Wasch-, Spül- und Reini¬ gungsmittel.
5. Verwendung von Zuckertensiden nach den Formeln (I) und (II) als Solubilisatoren für kosmetische und/oder phar¬ mazeutische Zubereitungen.
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0776658A1 (de) * 1995-11-23 1997-06-04 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Zuckertenside und Fettsäurepartialglyceride enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
WO2013178671A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
WO2013178670A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als kältestabilisatoren in tensidlösungen
CN102007137B (zh) * 2008-04-14 2014-09-17 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 烷基(聚)糖苷和/或烯基(聚)糖苷的烷基醚和/或烯基醚及其用途
WO2015092195A1 (fr) 2013-12-18 2015-06-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'alkylpolyglycosides comme solubilisants de parfums et composition parfumante les comprenant
US10772324B2 (en) 2012-11-03 2020-09-15 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant-compositions
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
US10920080B2 (en) 2015-10-09 2021-02-16 Clariant International Ltd. N-Alkyl glucamine-based universal pigment dispersions
US10961484B2 (en) 2015-10-09 2021-03-30 Clariant International Ltd. Compositions comprising sugar amine and fatty acid
US11220603B2 (en) 2016-05-09 2022-01-11 Clariant International Ltd. Stabilizers for silicate paints
US11425904B2 (en) 2014-04-23 2022-08-30 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10015126B4 (de) * 2000-03-28 2006-04-27 Henkel Kgaa Reinigung von Obst und Gemüse
FR2900413B1 (fr) * 2006-04-28 2008-06-13 Seppic Sa Nouveau procede d'amelioration des proprietes moussantes de formulations nettoyantes et/ou moussantes a usage topique
EP2110378A1 (de) * 2008-04-14 2009-10-21 Cognis IP Management GmbH Neue Solubilisatoren und ihre Verwendung
EP2336280A1 (de) * 2009-12-05 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Verwendung von verzweigten Alkyl (oligo)gycosiden in Reinigungsmitteln

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4488981A (en) * 1983-09-06 1984-12-18 A. E. Staley Manufacturing Company Lower alkyl glycosides to reduce viscosity in aqueous liquid detergents
EP0148087A2 (de) * 1983-12-23 1985-07-10 Compagnie Francaise De Produits Industriels Zusatz für alkalische Reinigungsbäder, vollständiges, diesen Zusatz enthaltendes Produkt und dessen Verwendung
EP0202638A2 (de) * 1985-05-24 1986-11-26 BASF Aktiengesellschaft Flüssiges Reinigungskonzentrat für stark alkalische Reinigungsformulierungen
WO1993007246A1 (en) * 1991-09-30 1993-04-15 Berol Nobel Ab Freeflowing alkaline detergent, and agents for the preparation thereof
US5223179A (en) * 1992-03-26 1993-06-29 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions with glycerol amides
EP0554943A2 (de) * 1992-02-03 1993-08-11 Unilever N.V. Waschmittelzusammensetzung
WO1993021197A1 (de) * 1992-04-21 1993-10-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden und ihre verwendung
EP0570619A1 (de) * 1992-05-18 1993-11-24 Henkel KGaA Verfahren zur Reinigung von Badezimmerarmaturen
DE4238210C1 (de) * 1992-11-12 1993-12-09 Henkel Kgaa Fettsäure-bis-sorbitylamide
DE4225224A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-03 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen nichtionischen Tensiden
WO1994012597A1 (en) * 1992-11-30 1994-06-09 The Procter & Gamble Company Low sudsing polyhydroxy fatty acid amide detergents
DE4414696A1 (de) * 1994-04-27 1994-09-15 Henkel Kgaa Schäumende Detergensgemische
WO1994021769A1 (en) * 1993-03-23 1994-09-29 Berol Nobel Ab Alkyl glucoside, its use for cleaning purposes, and cleaning composition
DE4405213A1 (de) * 1994-02-18 1995-08-24 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier Zuckertenside

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4488981A (en) * 1983-09-06 1984-12-18 A. E. Staley Manufacturing Company Lower alkyl glycosides to reduce viscosity in aqueous liquid detergents
EP0148087A2 (de) * 1983-12-23 1985-07-10 Compagnie Francaise De Produits Industriels Zusatz für alkalische Reinigungsbäder, vollständiges, diesen Zusatz enthaltendes Produkt und dessen Verwendung
EP0202638A2 (de) * 1985-05-24 1986-11-26 BASF Aktiengesellschaft Flüssiges Reinigungskonzentrat für stark alkalische Reinigungsformulierungen
WO1993007246A1 (en) * 1991-09-30 1993-04-15 Berol Nobel Ab Freeflowing alkaline detergent, and agents for the preparation thereof
EP0554943A2 (de) * 1992-02-03 1993-08-11 Unilever N.V. Waschmittelzusammensetzung
US5223179A (en) * 1992-03-26 1993-06-29 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions with glycerol amides
WO1993021197A1 (de) * 1992-04-21 1993-10-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden und ihre verwendung
EP0570619A1 (de) * 1992-05-18 1993-11-24 Henkel KGaA Verfahren zur Reinigung von Badezimmerarmaturen
DE4225224A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-03 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen nichtionischen Tensiden
DE4238210C1 (de) * 1992-11-12 1993-12-09 Henkel Kgaa Fettsäure-bis-sorbitylamide
WO1994012597A1 (en) * 1992-11-30 1994-06-09 The Procter & Gamble Company Low sudsing polyhydroxy fatty acid amide detergents
WO1994021769A1 (en) * 1993-03-23 1994-09-29 Berol Nobel Ab Alkyl glucoside, its use for cleaning purposes, and cleaning composition
DE4405213A1 (de) * 1994-02-18 1995-08-24 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier Zuckertenside
DE4414696A1 (de) * 1994-04-27 1994-09-15 Henkel Kgaa Schäumende Detergensgemische

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0776658A1 (de) * 1995-11-23 1997-06-04 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Zuckertenside und Fettsäurepartialglyceride enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
CN102007137B (zh) * 2008-04-14 2014-09-17 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 烷基(聚)糖苷和/或烯基(聚)糖苷的烷基醚和/或烯基醚及其用途
US10813862B2 (en) 2012-05-30 2020-10-27 Clariant International Ltd. Use of N-methyl-N-acylglucamines as solubilizers
WO2013178671A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
WO2013178670A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als kältestabilisatoren in tensidlösungen
WO2013178671A3 (de) * 2012-05-30 2014-07-03 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
US10772324B2 (en) 2012-11-03 2020-09-15 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant-compositions
WO2015092195A1 (fr) 2013-12-18 2015-06-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'alkylpolyglycosides comme solubilisants de parfums et composition parfumante les comprenant
US11425904B2 (en) 2014-04-23 2022-08-30 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions
US10920080B2 (en) 2015-10-09 2021-02-16 Clariant International Ltd. N-Alkyl glucamine-based universal pigment dispersions
US10961484B2 (en) 2015-10-09 2021-03-30 Clariant International Ltd. Compositions comprising sugar amine and fatty acid
US11220603B2 (en) 2016-05-09 2022-01-11 Clariant International Ltd. Stabilizers for silicate paints

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