FI86712C - Diestrar och kosmetiska kompositioner innehaollande dessa - Google Patents
Diestrar och kosmetiska kompositioner innehaollande dessa Download PDFInfo
- Publication number
- FI86712C FI86712C FI854554A FI854554A FI86712C FI 86712 C FI86712 C FI 86712C FI 854554 A FI854554 A FI 854554A FI 854554 A FI854554 A FI 854554A FI 86712 C FI86712 C FI 86712C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid ester
- ester according
- acid
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 86712
Diestereitä ja niitä sisältäviä kosmeettisia koostumuksia
Keksintö koskee suurimolekyylipainoisia diestereitä, jotka sisältävät tyydyttämättömiä hiilivetyketjuja, 5 sekä niitä sisältäviä kosmeettisia koostumuksia.
Orgaaniset esterit, joilla on kaava RxCOOR, jossa Rx ja R ovat samoja tai erilaisia hiiliketjuja, ovat yleisiä luonnossa ja niitä on eläin-, kasvi- ja mineraalilähteis-sä. Tällaiset orgaaniset esterit ovat nestemäisiä ja kiin-10 teitä rasvoja, vahoja ja öljyjä.
Kaikki luonnon rasvat ovat estereiden seoksia ja ne voidaan erotella niiden sulamispistealueen perusteella: öljyt ovat nesteitä huoneen lämpötilassa, koska niiden molekyylissä on suuri prosentuaalinen osuus tyydyttämättömiä 15 hiilivetyjä; ja rasvat ovat kiinteitä tai puolikiinteitä. Rasvojen ja öljyjen esterit, joita kutsutaan triglyseri-deiksi, koostuvat glyserolista molekyylin alkoholiosana ja 3 glyseriinin vetyä on korvattu rasvahapporyhmillä. Rasvoissa havaitut rasvat ja öljyt ovat suoraketjuisia, tyy-20 dyttyneitä tai tyydyttämättömiä monokarboksyylihappoja, joissa on 4 - 26 hiiliatomia.
Vahat ovat myös estereiden seoksia, mutta ne eroavat rasvoista ja öljyistä siinä, että ne ovat erilaisten alkoholien monoestereitä rasvahappojen kanssa. Useimmat 25 vahat ovat kiinteitä, sisältäen suuria osuuksia tyydyttyneitä rasvahappoja.
Orgaanisia estereitä käytetään tehokkaasti kosmetiikassa, kotitalouksissa ja teollisissa valmisteissa. Esimerkiksi pienemmän molekyylipainon omaavia estereitä 30 käytetään liuottimina lakoissa ja kynsilakoissa, hajusteissa, lääkkeissä ja keinotekoisissa aromiaineissa.
Vaikka useimpia estereitä voidaan saada luonnon lähteistä, tuotetaan useita pienimolekyylipainoisia estereitä ja joitakin vahoja myös synteettisesti. Synteetti-• 35 sesti tuotettuja estereitä käytetään samoin kuin luonnon lähteistä saatuja estereitä ja niillä on suurta kaupallista merkitystä.
2 86712
Esillä olevassa keksinnössä esitetään rasvahappoes-tereitä, jotka perustuvat hydroksisteariinihappoon, sekä myös niiden käyttö kosmeettisissa koostumuksissa.
Keksinnössä esitetään rasvahappodiesteri, joka saa-5 daan seuraavasti:
Ensin esteröidään hydroksisteariinihappo yhdessä pitkäketjuisen tyydyttämättömän rasvahapon kanssa, jotta saadaan tyydyttämätön esteröity rasvahappo; sitten tyydyttämättömän esteröidyn rasvahapon annetaan reagoida pitkä-10 ketjuisen rasva-alkoholin kanssa, jotta tuotetaan triras- vahappodiesteri.
Keksinnön mukaisilla rasvahappodiestereillä on seu-raava kaava 15 CHjCCHjJgCHfOCO^KCH^oCOORj (I) jossa
Rx on hiilivetyryhmä, jossa on 17 hiiliatomia ja 1 - 3 kak-soissidosta; ja 20 R2 on hiilivetyryhmä, jossa on 5-22 hiiliatomia suorissa tai haaroittuneissa ketjuissa.
Keksinnön mukaisia rasvahappodiestereitä ovat esimerkiksi: oktyylioleyylioksistearaatti, etyyliheksyylilin-oleoyylioksistearaatti, isosetyylioleoyylioksistearaatti, .25 isosetyylilinoleoyylioksistearaatti,isostearyylioleoyyli- oksistearaatti, isostearyylilinoleoyylioksistearaatti, oktyylilinoleoyylioksistearaatti,isodekyylilinoleoyyliok-sistearaatti, isodekyylioleoyylioksistearaatti, isodekyy-lilinoleoyylioksistearaatti, amyylioleoyylioksistearaat-30 ti, amyylilinoleoyylioksistearaatti, oktyylidodekyylioleo- yylioksistearaatti ja oktyylidodekyylilinoleoyylioksistea-raatti.
Nämä esteri tuotteet tuotetaan esteröintiolosuhteis-sa reaktiolla hydroksisteariinihapon ja 1 - 3 kaksoissi-35 dosta sisältävän rasvahapon välillä. Tällaiset olosuhteet ovat alalla hyvin tunnettuja. Sen jälkeen esteröidään esteröidyn hapon saatu vapaa karboksyylihapporyhmä. Tieten- 3 86712 kään, mikäli ensin esteröidään hydroksistearinihappo, ei lisäesteröintivaihe ole tarpeellinen.
Keksinnön mukaisten rasvahappodiestereiden valmistus on esitetty seuraavilla esimerkeillä.
5 Esimerkki 1 2-etyyliheksyyli-12-oleoyylioksistearaatti A) Sekoitettiin 500 g 12-hydroksisteariinihappoa (Union Camp-Cenwax A), 440 g oleiinihappoa (Emery-Emersol 233LL) ja 7 g dibutyylitinaoksidia (Aldrich Chem. Co.) ja 10 kuumennettiin 190 °C:seen 2 litran kolmikaulapullossa, kunnes esteröintireaktio oli täydellinen. Vesi, joka syntyi tämän esteröinnin aikana, kerättiin Dean-Stark-loukkuun. Reaktion lopetuksen aikana määritettiin happoluku, jonka havaittiin olevan välillä 99 ja 106; molekyylipaino tuot- 15 teelle, 12-oleoyylioksisteariinihapolle, oli 564.
B) 300 g 12-oleoyylioksisteariinihappoa, joka saatiin edellä kohdassa A), sekoitettiin 90 g:n kanssa 2-etyyli- 2-heksanolia (Aldrich Chem. Co.). Seos kuumennettiin 180 °C:seen ja reaktiossa muodostunut vesi kerättiin Dean- 20 Stark-loukkuun. Reaktiotuote, 2-etyyliheksyyli-12-oleoyy- lioksistearaatti, käsiteltiin hiilellä ja suodatettiin Buchner-suppilon läpi. Happoluvun havaittiin olevan 6,5; samalla kun saippuoitumisarvo oli 166 laskettuna ja 164,5 havaittuna.
25 On huomattava, että lämpötilaa reaktion aikana voi daan laskea ja reaktioaikaa, joka on 2 - 10 tuntia, voidaan lyhentää käyttämällä typpeä syrjäyttämään vettä este-röintireaktion aikana.
Esimerkki 2 30 2-etyyliheksyyli-12-linoleoyylioksistearaatti
Otsikon tuotteen valmistus on analoginen 2-etyyli-heksyyli-12-oleoyylioksistearaatin kanssa eroten siinä, että oleiinihapon tilalla käytettiin linoleiinihappoa (Emeryn Emersol 315).
35 Otsikon tuotteen analysoinnissa saatiin happoluvuk- si 3 ja saippuoitumisarvoksi 166.
4 86712
Esimerkki 3
Isostearyyli-12-linoleoyylloksistearaatti
Otsikon tuote valmistettiin käyttämällä 12-linoleo-yylioksisteariinihappoa ja isostearyylialkoholia (Aido 66-5 Sherex Co.), esimerkin 1 menetelmän mukaisesti.
Happoluvun havaittiin olevan 7, ja saippuoitumisar-vo oli 136.
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä havaittiin myrkyllisyyden hiirellä olevan suurempi kuin 15,9 ml/kg; ihon 10 ärsytysindeksi oli 0,1; ja Draize-koe osoitti pienintä mahdollista sidekalvoärsytystä, joka puhdistui toisena päivänä.
Keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan helposti valmistaa kosmeettisiksi koostumuksiksi, kotitaloustuotteiksi 15 ja farmaseuttisiksi tuotteiksi.
Yleisesti ihonhoitotuotteet sisältävät seuraavia aineosia (paino-osina): 1 - 20 % keksinnön mukaisia rasvahappodiestereitä tai niiden seosta; 20 5 - 10 % kostuttavaa ainetta, kuten glyseriiniä, polypro- pyleeniglykolia, sorbitolia tai mineraaliöljyä; 0,2 - 1,0 % paksunninta, kuten karboksivinyylipolymeerejä, metyyliselluloosaa, hydroksimetyyliselluloosaa tai hydrok-sipropyyliselluloosaa; '25 0,5 - 10 % emulgoijaa, kuten sorbitaanistearaattia, sorbi- taanipalmitaattia, glyseryylistearaattia tai glykolistea-raattia; ja 50 - 80 % vettä.
Lisäksi voidaan käyttää muita aineosia, joita ta-30 vallisesti käytetään kosmeettisissa valmisteissa, kuten säilöntäaineita, väriaineita ja hajustimia.
Esimerkit 4, 5, 7 ja 8 esittävät keksinnön mukaisia kosmeettisia koostumuksia.
5 86712
Esimerkki 4
Kosmeettinen voide paino/paino-%
Oktyyli-12-oleoyylioksistearaattia 8,00 5 Mineraaliöljyä 10,00
Glyserolimonostearaattia 10,00
Metyyliparabeenia 0,10
Propyyliparabeenia 0,15
Hajustinta 0,25 10 Vettä 71,50
Vertailevat kokeet suoritettiin, jotta voitiin arvioida kosmeettisen voiteen, joka sisälsi keksinnön mukaista diesteriä, haluttuja ominaisuuksia. Esimerkki 5 15 esittää koostumuksen, joka sisältää keksinnön mukaista etyyliheksyylioleoyylioksistearaattia, samalla kun esimerkki 6 sisältää kaupallista, tunnettua esteriä.
Esimerkki 5
Kosmeettinen voide 20 paino/paino-%
Vettä 61,25
Carbopol 394-liuosta 5,00
Etyyliheksyylioleoyylioksistearaattia 8,00
Propyleeniglykolia 7,00 25 Metyyliparabeenia 0,30
Propyyliparabeenia 0,10
Glyseryylistearaattia 4,00
Setyylialkoholia 1,20
Steariinihappoa 2,40 30 Mineraaliöljyä 8,00
Steareth 20:tä 1,00
Trietanoliamiinia 1,40 . . Trinatrium-EDTA:a 0,05
Quarternium 15:ta 0,10 35 Dimetikonia 0,20 6 B 6 71 2
Esimerkki 6 (vertailuesimerkki)
Kosmeettinen voide paino/paino-%
Vettä 61,25 5 Carbopol 934-liuosta 5,00
Isopropyylimyristaattia 8,00
Propyleeniglykolia 7,00
Metyyliparabeenia 0,30
Propyyliparabeenia 0,10 10 Glyseryylistearaattia 4,00
Setyylialkoholia 1,20
Steariinihappoa 2,40
Mineraaliöljyä 8,00
Steareth 20:tä 1,00 15 Trietanoliamiinia 1,40
Trinatrium-EDTA:a 0,05
Quarternium 15:ta 0,10
Dimetikonia 0,20 1 2 3 4 5 6
Arviointikokeet kuluttajilla suoritettiin ensin 2 puhdistamalla kyynärvarret ja kädet saippualla Ja vedellä, 3 kuivaten sitten. Tuotteita käytettiin vaihtoehtoisesti 4 kyynärvarsiin tai käsiin, ja arvosteltiin tuntuman, koos 5 tumuksen, levittyvyyden, imeytymisen ja jälkitunteen suh- 6 teen. Ne arvosteltiin myös käsivoiteeksi sopivuuden suhteen edellä esitettyihin muuttujiin perustuen.
Koetulokset esitetään taulukossa I.
7 86712
Taulukko I
Muuttuja Esimerkki 6 Esimerkki 5 5 Paksuus Viskoosisempi Ohuempi, helposti juokseva
Koostumus Keskimääräinen Kevyt
Levittyminen Liukas/vahamainen Liukas/öljyinen
Imeytyminen Kohtuullinen Kohtuullinen 10 Jälkitunne Kostea Kostea
Hyvin pehmeä Pehmeä
Hyvin silkinpehmeä Silkinpehmeä 15 Samalla kun tuotteet ovat hyväksyttäviä käytettä viksi käsivoiteina, koska niillä on kosteuttavaa vaikutusta sekä pehmentävä ja silkinpehmeä tunne, saatiin esimerkin 5 etyyliheksyylioleoyylioksistearaattia käyttäen öljyinen tunne, kun taas käytettäessä esimerkin 6 isopropyy-20 limyristaattia tuote tuntui vahamaiselta.
Esimerkki 7
Valmiste, jolla saadaan paksumpi käsivoide kuin esimerkissä 5: paino/paino-% 25 Isosetyylilinoeyylioksistearaattia 8,00
Setyylialkoholia 1,00
Mineraaliöljyä 10,0
Glyseryylimonostearaattia 10,0
Metyyliparabeenia 0,10 30 Propyyliparabeenia 0,15
Hajustinta 0,25
Vettä 70,50
Esimerkki 8 35 Tämä esimerkki esittää diestereiden yhteen soveltu vuutta muiden kosmeettisten aineosien kanssa. Koostumus β 86712 sisältää sekä ruskettavaa ainetta että auringolta suojaavaa ainetta.
paino/paino-% 5 Isosetyylilinoleoyylioksistearaattia 4,00
Mineraaliöljyä 8,00
Glyseryylimonostearaatti SE:tä 8,00
Setyylialkoholia 0,50
Parsol MCX:tä(* 0,10 10 Propyyliparabeenia 0,10
Metyyliparabeenia 0,15
Unipertan P-24:ää(** 5,00
Hajustinta 0,25
Vettä 69,00 15 *) Kauppanimi Givaudan'in 2-etyyliheksyyli-p-metok- sikinnamaatille **) Kauppanimi Induchem'in tyrosiini-kompleksille
Kosmeettisista koostumuksista voidaan mainita eri-20 tyisesti ne, jotka esiintyvät neste-emulsioiden, liuosten tai rasvojen muodossa, ja huulipunapohjina. Esimerkiksi kosmeettiset koostumukset voivat olle pehmentimenä maidoissa tai voiteissa, jotka on tarkoitettu iholle tai kä-sienhoitoon, hikoilua estävissä maidoissa tai voiteissa ja 25 parranajovoiteissä.
Claims (13)
1. Rasvahappoesteri, jonka kaava on
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, tunnettu siitä, että Rj on oleyyli.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, 15 tunnettu siitä, että Ra on linoleyyli.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, tunnettu siitä, että Rj on linolenyyli.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, tunnettu siitä, että Rj on oleyyli ja R2 on oktyy- 20 li.
5 CH3(CH2)5CH(OCOR1)(CH2)10COOR2 (I) jossa Rj on hiilivetyryhmä, jossa on 17 hiiliatomia ja 1 - 3 kak-soissidosta; ja
10 R2 on hiilivetyryhmä, jossa on 5 - 22 hiiliatomia suorissa tai haaroittuneissa ketjuissa.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, tunnettu siitä, että Rj^ on linoleyyli ja R2 on okt-YYli.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, - 25 tunnettu siitä, että Rt on linoleyyli ja R2 on iso- stearyyli.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, tunnettu siitä, että Rx on oleyyli ja R2 on iso-setyyli.
9. Patenttivaatimuksen 1 mukainen rasvahappoesteri, tunnettu siitä, että Rx on linoleyyli ja R2 on iso-setyyli.
9 86/12
10. Kosmeettinen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 1-20 paino-% rasvahappoesteriä, 35 jonka kaava on 10 3671 2 CH j ( CHj ) 5CH (OCOR,) ( CHj) 10COORj jossa Rx on hiilivetyryhmä, jossa on 17 hiiliatomia ja 1 - 3 kak-5 soissidosta; ja R2 on hiilivetyryhmä, jossa on 5 - 22 hiiliatomia.
11 86 212
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/673,301 US4567037A (en) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | Fatty acid diesters |
| US67330184 | 1984-11-20 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI854554A0 FI854554A0 (fi) | 1985-11-19 |
| FI854554A FI854554A (fi) | 1986-05-21 |
| FI86712B FI86712B (fi) | 1992-06-30 |
| FI86712C true FI86712C (fi) | 1992-10-12 |
Family
ID=24702092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI854554A FI86712C (fi) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Diestrar och kosmetiska kompositioner innehaollande dessa |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567037A (fi) |
| EP (1) | EP0182355B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0637429B2 (fi) |
| KR (1) | KR900006706B1 (fi) |
| AT (1) | ATE41767T1 (fi) |
| AU (1) | AU591075B2 (fi) |
| BR (1) | BR8505793A (fi) |
| CA (1) | CA1263664C (fi) |
| DE (1) | DE3569105D1 (fi) |
| DK (1) | DK165364C (fi) |
| ES (1) | ES8900145A1 (fi) |
| FI (1) | FI86712C (fi) |
| IE (1) | IE59531B1 (fi) |
| IL (1) | IL77010A (fi) |
| IN (1) | IN164535B (fi) |
| MX (1) | MX162948B (fi) |
| NO (1) | NO162420C (fi) |
| NZ (1) | NZ214245A (fi) |
| ZA (1) | ZA858826B (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639369A (en) * | 1986-03-03 | 1987-01-27 | Revlon, Inc. | Higher acyl lower alkyl hydroxystearates useful in cosmetics |
| US4867965A (en) * | 1986-10-02 | 1989-09-19 | Revlon, Inc. | Fatty acid diesters |
| CA2012475A1 (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-23 | Hans M. Brand | Diesters and their use in waxes |
| US5490995A (en) * | 1992-10-30 | 1996-02-13 | The Procter & Gamble Company | Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid |
| CA2309914C (en) * | 1997-11-14 | 2007-03-06 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants |
| US6051214A (en) * | 1998-09-25 | 2000-04-18 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Shampoos and conditioners containing estolides |
| US6316649B1 (en) | 1998-11-13 | 2001-11-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester having saturated fatty acid end group useful as lubricant base stock |
| FR2803513B1 (fr) * | 2000-01-12 | 2003-12-19 | Oreal | Utilisation de la dhea et/ou de ses precurseurs ou derives pour ameliorer l'aspect papyrace de la peau |
| US20070282118A1 (en) * | 2003-12-30 | 2007-12-06 | Gupta Ashok K | Process For Preparing Fatty Acid Alkylesters Using As Biodiesel |
| US7276621B2 (en) * | 2005-08-12 | 2007-10-02 | Eastman Chemical Company | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate |
| US8455412B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-06-04 | Biosynthetic Technologies, Llc | Acetic acid-capped estolide base oils and methods of making the same |
| WO2012173671A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
| AU2013277741B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-06-02 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2256353A (en) * | 1941-09-16 | Oil from hydroxylated fatty acids | ||
| US2452029A (en) * | 1945-06-21 | 1948-10-26 | Rohm & Haas | Addition products from acrylic esters |
| US2500918A (en) * | 1945-08-10 | 1950-03-14 | Goodrich Co B F | Acylation of hydroxylated esters |
| US2652411A (en) * | 1952-07-18 | 1953-09-15 | Howard M Teeter | Alkyl acyloxy stearates |
| US3308140A (en) * | 1963-06-24 | 1967-03-07 | Edward T Roe | Chain substituted higher fatty acids |
| US3906106A (en) * | 1968-10-23 | 1975-09-16 | Kolmar Laboratories | Material for the physiological treatment and refatting of human skin |
| US3792066A (en) * | 1971-04-29 | 1974-02-12 | Secretary | Process for the preparation of acylated unsaturated long-chain compounds |
| FR2290414A1 (fr) * | 1974-11-06 | 1976-06-04 | Dubois Fils Stearinerie | Nouveaux acetoxystearates d'ethyl-2 hexyle, leur procede de preparation et leur application en dermatologie |
| AU486968B2 (en) * | 1975-07-11 | 1977-01-13 | Zoecon Corporation | Esterification process |
| AU546872B2 (en) * | 1982-06-16 | 1985-09-26 | Unilever Plc | Skin treatment compositions containing a fatty acid or ester |
-
1984
- 1984-11-20 US US06/673,301 patent/US4567037A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-11-12 IL IL77010A patent/IL77010A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-13 AU AU49875/85A patent/AU591075B2/en not_active Ceased
- 1985-11-15 IN IN813/CAL/85A patent/IN164535B/en unknown
- 1985-11-18 CA CA495597A patent/CA1263664C/en not_active Expired
- 1985-11-18 ZA ZA858826A patent/ZA858826B/xx unknown
- 1985-11-19 DK DK533785A patent/DK165364C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 EP EP85114697A patent/EP0182355B1/en not_active Expired
- 1985-11-19 ES ES549029A patent/ES8900145A1/es not_active Expired
- 1985-11-19 NO NO854624A patent/NO162420C/no unknown
- 1985-11-19 BR BR8505793A patent/BR8505793A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 DE DE8585114697T patent/DE3569105D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 FI FI854554A patent/FI86712C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 MX MX651A patent/MX162948B/es unknown
- 1985-11-19 IE IE289985A patent/IE59531B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 NZ NZ214245A patent/NZ214245A/en unknown
- 1985-11-19 AT AT85114697T patent/ATE41767T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-20 KR KR1019850008662A patent/KR900006706B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-11-20 JP JP60258821A patent/JPH0637429B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE852899L (en) | 1986-05-20 |
| FI854554A (fi) | 1986-05-21 |
| FI86712B (fi) | 1992-06-30 |
| ZA858826B (en) | 1986-08-27 |
| NO162420B (no) | 1989-09-18 |
| NZ214245A (en) | 1988-04-29 |
| KR860004005A (ko) | 1986-06-16 |
| DK533785A (da) | 1986-05-21 |
| AU4987585A (en) | 1986-05-29 |
| EP0182355A3 (en) | 1987-05-06 |
| NO162420C (no) | 1989-12-27 |
| DE3569105D1 (de) | 1989-05-03 |
| KR900006706B1 (ko) | 1990-09-17 |
| IN164535B (fi) | 1989-04-01 |
| MX162948B (es) | 1991-07-22 |
| DK165364C (da) | 1993-04-05 |
| ES8900145A1 (es) | 1989-02-01 |
| JPH0637429B2 (ja) | 1994-05-18 |
| DK533785D0 (da) | 1985-11-19 |
| DK165364B (da) | 1992-11-16 |
| NO854624L (no) | 1986-05-21 |
| AU591075B2 (en) | 1989-11-30 |
| ATE41767T1 (de) | 1989-04-15 |
| JPS61129149A (ja) | 1986-06-17 |
| CA1263664A (en) | 1989-12-05 |
| FI854554A0 (fi) | 1985-11-19 |
| IL77010A (en) | 1989-09-28 |
| CA1263664C (en) | 1989-12-05 |
| IL77010A0 (en) | 1986-04-29 |
| IE59531B1 (en) | 1994-03-09 |
| BR8505793A (pt) | 1986-08-12 |
| EP0182355A2 (en) | 1986-05-28 |
| US4567037A (en) | 1986-01-28 |
| EP0182355B1 (en) | 1989-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4639369A (en) | Higher acyl lower alkyl hydroxystearates useful in cosmetics | |
| US4303639A (en) | 1,2-Alkanediol derivatives in cosmetic compositions as an excipient therefor | |
| US4323694A (en) | Benzoic acid esters | |
| FI86712C (fi) | Diestrar och kosmetiska kompositioner innehaollande dessa | |
| US6010708A (en) | Cosmetics and N-acylamino acid composition | |
| JPH04244042A (ja) | 化粧品組成物 | |
| US4425364A (en) | Compositions containing an organo-silicon compound | |
| US4224311A (en) | Disubstituted derivatives of glycerol and cosmetic compositions containing the same as an oily excipient therefor | |
| US4416868A (en) | Cosmetic excipient | |
| US4867965A (en) | Fatty acid diesters | |
| EP0522506A2 (en) | Ester compound and cosmetic preparation comprising the same | |
| US3972914A (en) | Novel derivatives of glycerol | |
| US10544086B2 (en) | Dialkyl carbonates of branched alcohols and their use | |
| JPS6026379B2 (ja) | エステル化生成物及びこれを含む化粧料 | |
| JP5580947B1 (ja) | 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品 | |
| US4126702A (en) | Novel derivatives of glycerol | |
| JP2018526401A (ja) | ペラルゴン酸エステルの混合物 | |
| US5736571A (en) | Guerbet meadowfoam esters in personal care | |
| EP0678293A2 (de) | Pyridoxinester enthaltendes Präparat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| EP0151992A2 (en) | Composition useful in cosmetics and toiletries | |
| KR20220156532A (ko) | 국소 적용을 위한 에스톨라이드 조성물 | |
| JPH09110667A (ja) | 化粧料 | |
| EP3181116A1 (en) | Esters of acetals, composition thereof, methods of preparation and main uses thereof in cosmetic area | |
| JPH02101083A (ja) | アルコール変性シリコーンエステル誘導体およびこれを含有する化粧料 | |
| JPH08319233A (ja) | 皮膚外用剤及び毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: REVLON CONSUMER PRODUCTS CORPORATION |