DK165364B - Fedtsyreestere, kosmetisk middel indeholdende disse og fremgangsmaade til fremstilling af saadanne estere - Google Patents
Fedtsyreestere, kosmetisk middel indeholdende disse og fremgangsmaade til fremstilling af saadanne estere Download PDFInfo
- Publication number
- DK165364B DK165364B DK533785A DK533785A DK165364B DK 165364 B DK165364 B DK 165364B DK 533785 A DK533785 A DK 533785A DK 533785 A DK533785 A DK 533785A DK 165364 B DK165364 B DK 165364B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid ester
- esters
- ester
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
i
DK 165364B
Opfindelsen angår højmolekylære diestere, kosmetisk middel indeholdende disse og en fremgangsmåde til fremstilling af sådanne estere.
Organiske estere, som har strukturen R^COOR, hvor R^ og R 5 er identiske eller forskellige carbonhydridkæder, er vidt udbredt i naturen og kan fremstilles ud fra animalske, vegetabilske og mineralske kilder. Sådanne organiske estere foreligger i form af flydende og faste fedtstoffer, voksarter og olier.
Alle naturlige fedtstoffer og olier er blandinger af estere 10 og adskiller sig ved deres smeltepunktsinterval; olierne er flydende ved omgivelsernes temperatur på grund af den høje procentdel af umættede carbonhydrider i deres molekyler; fedtstofferne er faste eller halvfaste. Esterne af fedtstoffer og olier, kaldet triglycerider, er opbygget af glycerol 15 som den alkoholiske del af molekylet, hvor de tre hydrogenatomer af glycerol er erstattet med fedtsyrerester. De syrer, der findes i fedtstoffer og olier, er ligekædede, mættede eller umættede monocarboxylsyrer med 4 til 26 carbonatomer.
Voksarter er også blandinger af estere, men de afviger fra 20 fedtstoffer og olier i den forstand, at de er monoestere af forskellige alkoholer med fedtsyrer. De fleste voksarter er faste stoffer, der indeholder store mængder mættede fedtsyrer.
De organiske estere anvendes i vid udstrækning på det kosmetiske område, i husholdningen, i industrien og til farmaceu-25 tiske præparater. F.eks. anvendes de laveremolekylære estere som opløsningsmidler i lakker og neglelakker, i parfumeriet, til medicin og som kunstige aromastoffer.
Selv om de fleste af esterne kan opnås på basis af naturlige kilder, fremstilles mange laveremolekylære estere og nogle 30 voksarter også syntetisk. De ad syntetisk vej fremstillede
DK 165364 B
2 estere anvendes analogt med de estere, der fremstilles ud fra naturlige kilder og har stor kommerciel betydning.
Opfindelsen tilvejebringer fedtsyreestere baseret på hydroxy-stearinsyre samt anvendelsen deraf i kosmetiske midler.
5 Opfindelsen tilvejebringer en fedtsyrediester, der er fremkommet ved, at man først esterificerer en hydroxystearinsyre med en langkædet, umættet fedtsyre til dannelse af er* umættet esterificeret fedtsyre, og at man derpå omsætter den u-mættede esterificerede fedtsyre med en langkædet fedtalkohol 10 til fremstilling af en trifedtsyrediester.
Fedtsyrediesterne ifølge opfindelsen, der er af den i indledningen til krav 1 angivne art, er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Eksempler på fedtsyrediesterne ifølge opfindelsen omfatter: 15 octyl-oleoyl-oxystearat ethylhexyl-linoleoyl-oxystearat isocetyl-oleoyl-oxystearat isocetyl-linoleoyl-oxystearat isostearyl-oléoyl-oxystearat 20 isostearyl-linoleoyl-oxystearat octyl-linolenoyl-oxystearat isodecyl-linoleoyl-oxystearat isodecyl-oleoyl-oxystearat isodecyl-linolenoyl-oxystearat 25 amyl-oleoyl-oxystearat amyl-linoleoyl-oxystearat octyldodecyl-oleoyl-oxystearat octyldodecyl-linoleoyl-oxystearat
Disse esterprodukter produceres under esterifikationsbetin-30 gelser ved reaktion mellem en hydroxystearinsyre og en fedtsyre med 1-3 dobbeltbindinger. Sådanne betingelser er kendte,
DK 165364 B
3 og de følges af esterifikation af den resulterende, frie carboxylsyregruppe af den esterificerede syre. Hvis hydroxy-stearinsyren først esterificeres, er det valgfrie esterifi-kationstrin naturligvis ikke nødvendigt. F.eks. illustreres 5 fremstillingen af fedtsyrediesterne ifølge opfindelsen ved de følgende eksempler: EKSEMPEL 1 2-ethylhexvl-12-oleoyl-oxystearat A) 500 gram af 12-hydroxystearinsyre (Union Camp - Cenwax 10 A), 440 gram oliesyre (Emery - Emersol 233LL) og 7 gram di- butyltinoxid (Aldrich Chem. Co.) blev blandet og opvarmet til 190°C i en 2-liters, 3-halset beholder, indtil esterifi-kationsreaktionen var afsluttet. Vand, der dannedes under denne esterifikationsproces, blev opsamlet i en Dean-Stark fæl-15 de. Ved afslutning af reaktionen blev syretallet bestemt, og det viste sig at ligge mellem 99 og 106, og molekylvægten var 564 for produktet, 12-oleoyl-oxystearinsyre.
B) 300 gram 12-oleoyl-oxystearinsyre fremstillet som under A i det foregående blev blandet med 90 gram 2-ethyl-l-hexa- 20 nol (Aldrich Chem. Co.). Blandingen blev opvarmet til 180°C, og reaktionsvandet blev opsamlet i en Dean-Stark-fælde. Reaktionsproduktet, 2-ethylhexyl-12-oleoyl-oxystearat, blev carbonbehandlet og filtreret gennem en Bilchner-tragt. Det viste sig, at syretallet var 6,5, mens forsæbnings tallet var 25 166 (beregnet) og 164,5 (fundet).
Det bør./bemærkes, at den temperatur, der er anvendt under reaktionen, kan sænkes, og at reaktionstiden, der ligger mellem 2 og 10 timer, kan forkortes ved at anvende en nitrogenstrøm for at drive vand over under esterifikationsreaktionen.
DK 165364 B
4 EKSEMPEL 2 2-ethylhexvl-12-linoleoyl-oxystearat
Fremstillingen af den i overskriften angivne forbindelse er analog med fremstillingen af 2-ethylhexyl-12-oleoyl-oxystea-5 rat, med undtagelse af, at man anvendte linolsyre (Emery’s Emersol 315) i stedet for oliesyre.
Ved analyse af den i overskriften angivne forbindelse fremkom der et syretal på 3 og et forsæbningstal på 166.
EKSEMPEL 3 10 Isostearyl-12-linoleoyl-oxystearat
Den i overskriften angivne forbindelse blev fremstillet af 12-linoleoyl-oxystearinsyre og isostearylalkohol (Aldo 66-Sherex Co.) i henhold til den metode, der er beskrevet i eksempel 1.
15 Det viste sig, at syretallet var 7, mens forsæbningstallet var 136.
Det viste sig, at forbindelser ifølge opfindelsen havde en oral toxicitet i rotter, der var større end 15,9 ml/kg, hud-irritationsindex var 0,1, og Draize-prøven viste en minimal 20 ledsagende irritation, der klarede op på dag nr. to.
r
Forbindelserne ifølge opfindelsen kan let formuleres til kosmetiske midler, husholdningsartikler og farmaceutiske produkter.
I almindelighed omfatter en kosmetisk formulering til hud-25 pleje følgende bestanddele på vægtbasis: 1-20% af en fedtsyrediester ifølge opfindelsen eller blandin-
DK 165364B
5 ger deraf; 5-1090 af et fugtighedsbevarende middel, såsom propylengly-col, sorbitol og mineralolie; 0,2-1,0% af et fortykkelsesmiddel, såsom carboxyvinylpoly-5 mere, methylcellulose, hydroxymethylcellulose og hydroxypro- pylcellulose; 0,5-10% af en emulgator, såsom sorbitanstearat, sorbitan-palmitat, glycerylstearat og glycolstearat; og 50-80% vand.
10 Desuden kan man anvende andre bestanddele, der konventionelt anvendes i kosmetiske præparater, såsom konserveringsmidler, farvende midler og parfumer.
Eksempel k, 5, 7 og 8 illustrerer de kosmetiske midler ifølge opfindelsen.
15 EKSEMPEL 4
Kosmetisk creme % w/w octyl-12-oleoyl-oxystearat 8,00 mineralolie 10,00 glycerolmonostearat 10,00 20 ' methyl paraben 0,10 propylparaben 0,15 parfume 0,25 vand 71,50
Man gennemførte en sammenlignende prøvning for at bedømme 25 ønskværdige egenskaber af en kosmetisk creme, der indeholder en diester ifølge opfindelsen. Eksempel 5 viser det middel, hvori der foreligger ethylhexyl-oleoyl-oxystearat ifølge op-
DK 165364 B
6 findelsen, mens midlet* i eksempel 6 indeholder en for tiden markedsført ester.
EKSEMPEL 5
Kosmetisk creme 5 % w/w vand 61,25
Carbopol 934 opløsning 5 >00 ethylhexyl-oleoyl-oxy stearat 8,00 propylenglycol . 7 >00 10 methyl par aben 0,30 propylparaben 0,10 glycerylstearat 4,00 cetylalkohol 1,20 stearinsyre 2,40 15 mineralolie 8,00
Steareth 20 1,00 triethanolamin . 1,40 trinatrium EDTA 0,05
Quaternium 15 0,10 20 Dimethicone 0,20 7
Ulv 100004 D
EKSEMPEL 6 ( sammenligningseksempel)
Kosmetisk creme % w/w vand 61,25 5 Carbopol 934 opløsning 5,00 isopropylmyristat 8,00 propylenglycol 7,00 methyl paraben 0,30 propylparaben 0,10 10 glycerylstearat 4,00 cetylalkohol 1,20 stearinsyre 2,40 mineralolie 8,00
Steareth 20 1,00 15 triethanolamin 1,40 trinatrium EDTA 0,05
Quaternium 15 0,10
Dimethicone 0,20
Man gennemførte en for bruger evaluering ved først at rense 20 underarmene og hænderne med elfenbenssæbe og vand og tørre. Produkterne blev skiftevis anvendt i forbindelse med underarmene og hænderne og evalueret for subjektiv følelse, konsistens, udspredningsevne, absorptionsevne og efterfølelse.
De blev også bedømt, hvad angår velegnethed som håndcreme-25 baseret på de ovenfor angivne parametre. Forsøgsresultater er vist i tabel I.
DK 165364 B
8 TABEL I .
Parameter Eksempel 6 Eksempel 5 viskositet mere viskos tyndere, strøm mer let 5 konsistens middel let udspredningsevne glider/voksagtig glider/olieagtig absorptionsevne moderat moderat efterfølelse fugtig fugtig · meget blød blød 10 meget silkeagtig silkeagtig
Mens begge produkter er acceptable til anvendelse som håndcremer til tilvejebringelse af fordelagtig befugtningsevne, en glattere og en silkeagtig følelse, medførte anvendelsen af ethylhexyl-oleoyl-oxystearat fra eksempel 5 en olieagtig fø-15 lelse, mens isopropylmyristatet fra eksempel 6 føltes voks-agtigt.
EKSEMPEL 7
En efterfølgende formulering, der tilvejebringer en tykkere håndcreme end eksempel 5, er som følger: 20 % w/w isocetyl-linoleoyl-oxystearat 8,00 cetylalkohol 1,00 mineralolie 10,00 glycerylmonostearat 10,00 25 methylparaben 0,10 propylparaben 0,15 parfume 0,25 vand 70,50 EKSEMPEL 8 30 Dette eksempel illustrerer forligeligheden af diesterne med 9 andre kosmetiske bestanddele: formlen indeholder både et middel til at fremme solbrændthed og et solbeskyttende middel.
% w/v 5 Isocetyl-linoleoyl-oxystearat 4,00 mineraloli e 8,00 glycerylmonostearat SE 8,00 cetylalkohol 0,50
Par sol MCX* 5,00 10 propylparaben 0,10 methylparaben. 0,15
Unipertan P-24** 5,00 parfume 0,25 vand 69,00
Ar 15 Varemærke for Givaudan's 2-ethylhexyl-p- methoxycinnamat jjHt
Varemærke for Induchem*s tyrosin-kompleks
Blandt de kosmetiske midler skal især anføres dem, der præsenteres i form af flydende emulsioner, lotioner, cremer og 20 læbestiftbaser. De kosmetiske midler kan f.eks. være blødgørende mælkepræparater eller cremer til ansigts- og håndpleje, baser til make-up, mælkepræparater eller cremer til solbeskyttelse, mælkepræparater eller cremer til antiperspi-rantmidler og barbercremer.
Claims (11)
1. Fedtsyreester, kendetegnet ved, at den har formlen ' ch3 ( ch2 ) 5ch ( ocor-l ) ( ch2 ) 10coor2 (I) 5 hvor R^ er en carbonhydridgruppe med 17 carbonatomer med 1 til 3 dobbeltbindinger; og R2 er en ligekædet eller forgrenet carbonhydridgruppe med 5 til 22 carbonatomer.
2. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R-j^ er oleyl.
3. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R^ er linoleyl.
4. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, 15 at R1 er linolenyl.
5. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R^ er oleyl, og R2: :er octyl.
6. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R^ er linoleyl, og R2 er octyl.
7. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R^ er linoleyl, og R2 er isostearyl.
8. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R-j^ er oleyl, og R2 er isocetyl. UK Ί6ΰ3ϋ4 tf
9. Fedtsyreester ifølge krav 1, kendetegnet ved, at er linoleyl, og R2 er isocetyl.
10. Kosmetisk middel, kendetegnet ved, at det på vægtbasis omfatter 1-20 % af en fedtsyreester med formlen 5 I ifølge krav 1 ch3(ch2)5ch(ocor1)(ch2)χ0coor2, hvor R·^ er en carbonhydridgruppe med 17 carbonatomer og 1 til 3 dobbeltbindinger; og R2 er en ligekædet eller forgrenet carbonhydridgruppe 10 med 5 til 22 carbonatomer; 5-10 % af et fugtighedsbevarende middel; 0,2-1,0 % af et fortykkelsesmiddel; 0,5-10 % af en emulgator; og 50-80 % vand.
11. Fremgangsmåde til fremstilling af en ester med formlen I ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man esteri-ficerer hydroxystearinsyre eller en ester deraf med en umættet fedtsyre med 1-3 dobbeltbindinger, og at man esteri-ficerer det resulterende esterprodukt, når hydroxystearin-20 syre er udgangsforbindelsen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/673,301 US4567037A (en) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | Fatty acid diesters |
| US67330184 | 1984-11-20 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK533785D0 DK533785D0 (da) | 1985-11-19 |
| DK533785A DK533785A (da) | 1986-05-21 |
| DK165364B true DK165364B (da) | 1992-11-16 |
| DK165364C DK165364C (da) | 1993-04-05 |
Family
ID=24702092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK533785A DK165364C (da) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Fedtsyreestere, kosmetisk middel indeholdende disse og fremgangsmaade til fremstilling af saadanne estere |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567037A (da) |
| EP (1) | EP0182355B1 (da) |
| JP (1) | JPH0637429B2 (da) |
| KR (1) | KR900006706B1 (da) |
| AT (1) | ATE41767T1 (da) |
| AU (1) | AU591075B2 (da) |
| BR (1) | BR8505793A (da) |
| CA (1) | CA1263664C (da) |
| DE (1) | DE3569105D1 (da) |
| DK (1) | DK165364C (da) |
| ES (1) | ES8900145A1 (da) |
| FI (1) | FI86712C (da) |
| IE (1) | IE59531B1 (da) |
| IL (1) | IL77010A (da) |
| IN (1) | IN164535B (da) |
| MX (1) | MX162948B (da) |
| NO (1) | NO162420C (da) |
| NZ (1) | NZ214245A (da) |
| ZA (1) | ZA858826B (da) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639369A (en) * | 1986-03-03 | 1987-01-27 | Revlon, Inc. | Higher acyl lower alkyl hydroxystearates useful in cosmetics |
| US4867965A (en) * | 1986-10-02 | 1989-09-19 | Revlon, Inc. | Fatty acid diesters |
| CA2012475A1 (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-23 | Hans M. Brand | Diesters and their use in waxes |
| US5490995A (en) * | 1992-10-30 | 1996-02-13 | The Procter & Gamble Company | Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid |
| CA2309914C (en) * | 1997-11-14 | 2007-03-06 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants |
| US6051214A (en) * | 1998-09-25 | 2000-04-18 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Shampoos and conditioners containing estolides |
| US6316649B1 (en) | 1998-11-13 | 2001-11-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester having saturated fatty acid end group useful as lubricant base stock |
| FR2803513B1 (fr) * | 2000-01-12 | 2003-12-19 | Oreal | Utilisation de la dhea et/ou de ses precurseurs ou derives pour ameliorer l'aspect papyrace de la peau |
| WO2005063954A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-07-14 | Council Of Scientific And Industrial Research | Improved process for preparing fatty acid alkylesters using as biodiesel |
| US7276621B2 (en) * | 2005-08-12 | 2007-10-02 | Eastman Chemical Company | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate |
| WO2012030395A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-08 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | High-and low-viscosity estolide base oils and lubricants |
| US8236194B1 (en) | 2011-06-17 | 2012-08-07 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Refrigerating fluid compositions comprising estolide compounds |
| EP2861703B1 (en) | 2012-06-18 | 2017-02-15 | Biosynthetic Technologies, LLC | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2256353A (en) * | 1941-09-16 | Oil from hydroxylated fatty acids | ||
| US2452029A (en) * | 1945-06-21 | 1948-10-26 | Rohm & Haas | Addition products from acrylic esters |
| US2500918A (en) * | 1945-08-10 | 1950-03-14 | Goodrich Co B F | Acylation of hydroxylated esters |
| US2652411A (en) * | 1952-07-18 | 1953-09-15 | Howard M Teeter | Alkyl acyloxy stearates |
| US3308140A (en) * | 1963-06-24 | 1967-03-07 | Edward T Roe | Chain substituted higher fatty acids |
| US3906106A (en) * | 1968-10-23 | 1975-09-16 | Kolmar Laboratories | Material for the physiological treatment and refatting of human skin |
| US3792066A (en) * | 1971-04-29 | 1974-02-12 | Secretary | Process for the preparation of acylated unsaturated long-chain compounds |
| FR2290414A1 (fr) * | 1974-11-06 | 1976-06-04 | Dubois Fils Stearinerie | Nouveaux acetoxystearates d'ethyl-2 hexyle, leur procede de preparation et leur application en dermatologie |
| AU486968B2 (en) * | 1975-07-11 | 1977-01-13 | Zoecon Corporation | Esterification process |
| AU546872B2 (en) * | 1982-06-16 | 1985-09-26 | Unilever Plc | Skin treatment compositions containing a fatty acid or ester |
-
1984
- 1984-11-20 US US06/673,301 patent/US4567037A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-11-12 IL IL77010A patent/IL77010A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-13 AU AU49875/85A patent/AU591075B2/en not_active Ceased
- 1985-11-15 IN IN813/CAL/85A patent/IN164535B/en unknown
- 1985-11-18 CA CA495597A patent/CA1263664C/en not_active Expired
- 1985-11-18 ZA ZA858826A patent/ZA858826B/xx unknown
- 1985-11-19 BR BR8505793A patent/BR8505793A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 ES ES549029A patent/ES8900145A1/es not_active Expired
- 1985-11-19 DK DK533785A patent/DK165364C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 NZ NZ214245A patent/NZ214245A/en unknown
- 1985-11-19 EP EP85114697A patent/EP0182355B1/en not_active Expired
- 1985-11-19 DE DE8585114697T patent/DE3569105D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 AT AT85114697T patent/ATE41767T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 IE IE289985A patent/IE59531B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-11-19 NO NO854624A patent/NO162420C/no unknown
- 1985-11-19 MX MX651A patent/MX162948B/es unknown
- 1985-11-19 FI FI854554A patent/FI86712C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-20 JP JP60258821A patent/JPH0637429B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-20 KR KR1019850008662A patent/KR900006706B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK165364C (da) | 1993-04-05 |
| EP0182355A3 (en) | 1987-05-06 |
| FI86712B (fi) | 1992-06-30 |
| IE852899L (en) | 1986-05-20 |
| NO162420B (no) | 1989-09-18 |
| IL77010A (en) | 1989-09-28 |
| IL77010A0 (en) | 1986-04-29 |
| FI854554A0 (fi) | 1985-11-19 |
| DE3569105D1 (de) | 1989-05-03 |
| DK533785A (da) | 1986-05-21 |
| DK533785D0 (da) | 1985-11-19 |
| NO162420C (no) | 1989-12-27 |
| ZA858826B (en) | 1986-08-27 |
| US4567037A (en) | 1986-01-28 |
| NZ214245A (en) | 1988-04-29 |
| IN164535B (da) | 1989-04-01 |
| EP0182355B1 (en) | 1989-03-29 |
| CA1263664A (en) | 1989-12-05 |
| ATE41767T1 (de) | 1989-04-15 |
| CA1263664C (en) | 1989-12-05 |
| JPH0637429B2 (ja) | 1994-05-18 |
| NO854624L (no) | 1986-05-21 |
| MX162948B (es) | 1991-07-22 |
| FI854554A (fi) | 1986-05-21 |
| BR8505793A (pt) | 1986-08-12 |
| KR860004005A (ko) | 1986-06-16 |
| JPS61129149A (ja) | 1986-06-17 |
| AU591075B2 (en) | 1989-11-30 |
| ES8900145A1 (es) | 1989-02-01 |
| AU4987585A (en) | 1986-05-29 |
| KR900006706B1 (ko) | 1990-09-17 |
| FI86712C (fi) | 1992-10-12 |
| IE59531B1 (en) | 1994-03-09 |
| EP0182355A2 (en) | 1986-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4639369A (en) | Higher acyl lower alkyl hydroxystearates useful in cosmetics | |
| US5968530A (en) | Emollient compositions | |
| DE69208078T2 (de) | Fluorierte kohlenwasserstoffderivate, ihre verwendung in kosmetischen zusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kosmetische zusammensetzungen | |
| MXPA06011962A (es) | Composiciones para el cuidado de la piel. | |
| FR2795309A1 (fr) | Substances huileuses comprenant un ester de dimerdiol et produits cosmetiques comprenant cet ester | |
| US7615231B2 (en) | Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin or hair using a meadowlactone | |
| DK165364B (da) | Fedtsyreestere, kosmetisk middel indeholdende disse og fremgangsmaade til fremstilling af saadanne estere | |
| JP2001172119A (ja) | ヒドロキシル化脂肪酸エステルを含有する化粧品組成物 | |
| KR101801648B1 (ko) | 신규 에스테르 화합물, 이를 포함하는 화장료 및 화장품 | |
| US20070092475A1 (en) | Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin using a Meadowestolide | |
| US20100297047A1 (en) | Esters of glycerol and their uses in cosmetic and pharmaceutical applications | |
| EP0821936A2 (de) | Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwachssäuren, Partialglyceriden und Arylverbindungen | |
| Schlossman et al. | Lanolin and its derivatives | |
| US4867965A (en) | Fatty acid diesters | |
| JP4548831B2 (ja) | 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用 | |
| ES2237927T3 (es) | Esteres emolientes basados en alcohol caprilico y acido isoestearico. | |
| US3972914A (en) | Novel derivatives of glycerol | |
| AU656830B2 (en) | A cosmetic or dermatological composition containing a diol ester | |
| US20070053862A1 (en) | Monoi Butter, Novel Cosmetic and/or Dermatological Compositions Comprising Monoi Butter and Uses Thereof | |
| JPS62153208A (ja) | 化粧料 | |
| WO2023164719A1 (en) | Emollient composition | |
| JPH07277977A (ja) | トリプロピオン酸ピリドキシンを含む組成物、製造のための方法、およびその利用 | |
| JPH03120208A (ja) | 頭髪用化粧料 | |
| KR20220156532A (ko) | 국소 적용을 위한 에스톨라이드 조성물 | |
| JP2002308731A (ja) | 固形化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |