FR2795309A1

FR2795309A1 - Substances huileuses comprenant un ester de dimerdiol et produits cosmetiques comprenant cet ester

Info

Publication number: FR2795309A1
Application number: FR0008164A
Authority: FR
Inventors: Tsuyoshi Katayama; Masakazu Okumura; Makoto Nakajima; Nobuaki Hattori; Osamu Kimura
Original assignee: Nippon Fine Chemical Co Ltd
Current assignee: Nippon Fine Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-06-28
Filing date: 2000-06-26
Publication date: 2000-12-29
Anticipated expiration: 2020-06-26
Also published as: US7427640B1; KR20010007530A; KR100755766B1; FR2795309B1

Abstract

L'invention a pour objet une substance huileuse comprenant un ester de dimerdiol avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone ou un ester de dimerdiol avec un acide dicarboxylique.La substance huileuse trouve une application en cosmétique et en tant qu'agent à usage externe dans la mesure où elle présente une totale sécurité, ainsi que d'excellentes propriétés de stabilité, de brillance et de sensation à l'application.

Description

SUBSTANCES HUILEUSES COMPRENANT UN ESTER DE DIMERDIOL
ET PRODUITS COSMÉTIQUES COMPRENANT CET ESTER
La présente invention a pour objet des substances huileuses comprenant un ester de dimerdiol et d'acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, ou un ester de dimerdiol et d'acide dicarboxylique, et des produits cosmétiques et des produits à usage externe comprenant l'ester de dimerdiol. En particulier, la présente invention a pour objet des substances huileuses comprenant un carboxylate de dimerdiol ayant d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de brillance, de sensation à l'utilisation et autres, et des produits cosmétiques et des produits à usage externe comprenant cet ester, ayant d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de brillance, de sensation à l'utilisation et autres.

On utilise couramment divers esters et diverses substances huileuses comprenant ces esters dans des produits cosmétiques et des produits à usage externe. A titre d'exemple, on connaît l'isooctanoate de cétyle, l'isononanoate d'isodécyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'octyldodécyle, le stéarate d'octyle, l'isostéarate d'isostéaryle, l'isooctanoate de glycéryle, l'isostéarate de glycéryle, l'oléate d'octyldodécyle, le linoléate d'éthyle, le cinnamate d'éthyle, le salicylate d'octyle, le p-oxybenzoate de propyle, le phtalate de dioctyle, le malate de diisostéaryle et autres. Toutefois, les propriétés de sécurité, de stabilité, de brillance, de sensation à l'utilisation de ces esters ne sont pas toujours suffisamment satisfaisantes pour que l'on puisse les utiliser

dans des produits cosmétiques et des produits à usage externe. Par conséquent, il était souhaitable de disposer de matières premières destinées à la fabrication de produits cosmétiques et ayant d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de brillance, de sensation à l'utilisation et en outre, une excellente résistance à l'hydrolyse, une excellente aptitude à disperser les pigments et une odeur agréable.

Les présents inventeurs ont effectué des travaux de recherche approfondis afin de résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus.

Comme résultat, ils ont découvert qu'un ester de dimerdiol et d'acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, un ester de dimerdiol et d'un acide dicarboxylique et les substances huileuses comprenant ces esters présentent d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de brillance, de sensation à l'utilisation et autres en tant que matières premières pour des produits cosmétiques et des produits à usage externe. C'est ainsi qu'ils ont abouti à la présente invention.

La présente invention fournit une substance huileuse comprenant un ester de dimerdiol et d'acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone ou un ester de dimerdiol et d'acide dicarboxylique.

La présente invention fournit en outre un produit cosmétique et un produit à usage externe ayant d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de brillance, de sensation à l'utilisation et autres, et comprenant le carboxylate de dimerdiol.

Les dimerdiols et/ou leurs esters utilisés pour la préparation de carboxylate de dimerdiol et les substances huileuses comprenant l'ester selon la présente invention sont connus, et peuvent être obtenus, par exemple, par hydrogénation d'acides dimériques et/ou de leurs esters fabriqués industriellement.

Dans le présent contexte, un acide dimérique signifie un acide dicarboxylique connu, que l'on peut obtenir par la réaction de polymérisation intermoléculaire d'un acide gras insaturé, et la préparation industrielle de cet acide dimérique s'effectue de manière à peu près standard. Ainsi par exemple, on peut obtenir un acide dimérique et/ou un ester de celui-ci et d'un alcool inférieur par dimérisation d'un acide gras insaturé ayant de 11 à 22 atomes de

carbone et/ou d'un ester de celui-ci et d'un alcool inférieur, à l'aide d'un catalyseur à base d'argile.

Un acide dimérique commercialisé est essentiellement constitué d'un acide dicarboxylique ayant environ 36 atomes de carbone. Il contient également un acide trimérique et un acide monomère, dans des proportions qui dépendent du degré de pureté du produit. Généralement, on trouve dans le commerce des produits dont la teneur en acide dimérique est supérieure à 70 % et d'autres dont la teneur en acide dimérique a été ajustée à 90 % ou plus. On trouve également dans le commerce des acides dimériques dont la stabilité vis-à-vis de l'oxydation a été améliorée par hydrogénation des doubles liaisons restant après la réaction de dimérisation. Dans la présente invention, on peut utiliser tout acide dimérique disponible actuellement dans le commerce.

Un dimerdiol fabriqué industriellement contient d'autres composants, par exemple, un trimère triol, un monoalcool et des composés de type éther, selon le degré de purification de l'acide dimérique et/ou de l'ester d'alcool inférieur de celui-ci, utilisé comme matière première. Généralement, les produits dont la teneur en dimerdiol est supérieure à 70 % peuvent être utilisés dans la présente invention.

Toutefois, il est préférable d'utiliser un dimerdiol de grande pureté, tel qu'un composé dont la teneur en dimerdiol est supérieure à 90 %.

Un dimerdiol produit par hydrogénation d'un acide dimérique obtenu par dimérisation d'un acide acide gras insaturé ayant de 11à 22 atomes de carbone, à l'aide d'un catalyseur à base d'argile, contient généralement de 70 à 100 % en poids d'un composant diol. On considère que le dimerdiol contient essentiellement les composés représentés par les formules de structure 1 et/ou 2 suivantes :

où chaque indice m, n, p et q représente indépendamment un nombre entier et la somme m+n+p+q est de 14 à 36 ;

où chaque indice r, s, t et u représente indépendamment un nombre entier et la somme r+s+t+u est de 18 à 40.

Le type d'acide monocarboxylique utilisé dans la présente invention n'est pas particulièrement limité, pourvu que celui-ci comporte de 4 à 34 atomes de carbone, de préférence de 10 à 32 atomes de carbone. Des exemples d'acide monocarboxylique utilisé dans la présente invention comprennent des acides linéaires saturés tels que l'acide butanoïque, l'acide pentanoïque, l'acide hexanoïque, l'acide heptanoïque, l'acide octanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide undécanoïque, l'acide dodécanoïque, l'acide tridécanoïque, l'acide tétradécanoïque, l'acide heptadécanoïque, l'acide hexadécanoïque, l'acide pentadécanoïque, l'acide octadécanoïque, l'acide nonadécanoïque, l'acide eicosanoïque, l'acide docosanoïque, l'acide tétracosanoïque et autres ; des acides gras ramifiés tels que l'acide isobutanoïque, l'acide isopentanoïque, l'acide pivalique, l'acide isohexanoïque, l'acide isoheptanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide diméthyloctanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide isodécanoïque, l'acide isoundécanoïque, l'acide isododécanoïque, l'acide isotridécanoïque, l'acide isotétradécanoïque, l'acide isopentadécanoïque, l'acide isohexadécanoïque, l'acide isoheptadécanoïque, l'acide isooctadécanoïque, l'acide isononadécanoïque, l'acide isoeicosanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 2-butyloctanoïque, l'acide 2-hexyldécanoïque, l'acide 2-octyldodécanoïque, l'acide 2-décyltétradécanoïque, l'acide 2-dodécylhexadécanoïque, l'acide 2-tétradécyloctadécanoïque, l'acide 2-hexadécyloctadécanoïque, des acides gras à longue chaîne obtenus à partir de la lanoline, et autres ; des acides gras linéaires insaturés ayant 8 - 34 atomes de carbone, tels que l'acide undécénoïque, l'acide lindérique, l'acide myristoléique, l'acide palmitoléique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide élaïdinique, l'acide gadolénoïque, l'acide eicosapentaénoïque, l'acide docosahexaénoïque, l'acide érucique, l'acide brassidique, l'acide arachidonique et autres ; des hydroxyacides tels que l'acide 2-hydroxybutanoïque, l'acide

2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxynonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2-hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxytridécanoïque, l'acide 2-hydroxytétradécanoïque, l'acide 2-hydroxyhexadécanoïque, l'acide 2-hydroxyheptadécanoïque, l'acide 2-hydroxyoctadécanoïque, l'acide 12-hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxynonadécanoïque, l'acide 2-hydroxyeicosanoïque, l'acide 2-hydroxydocosanoïque, l'acide 2-hydroxytétracosanoïque, des acides gras ramifiés à longue chaîne 2-hydroxy, obtenus à partir de la lanoline, et autres ; des acides cycliques tels que l'acide cyclohexanoïque, la rosine hydrogénée, la rosine, l'acide abiétique, l'acide abiétique hydrogéné, l'acide benzoïque, l'acide p-oxybenzoïque, l'acide p-aminobenzoïque, l'acide cinnamique, l'acide p-méthoxycinnamique, l'acide salicylique, l'acide gallique, l'acide pyrrolidonecarboxylique, l'acide nicotinique et autres. De plus, des acides gras d'origine naturelle, tels que les acides gras d'huile d'orange, d'huile d'avocat, d'huile de macadamia, d'huile d'olive, d'huile de soja hydrogénée, d'huile de jojoba, d'huile de palme, d'huile de palme hydrogénée, d'huile de noyau de palme, d'huile de ricin, d'huile de germe de blé, d'huile de safran, d'huile de tortue, d'huile de grains de coton, de suif, de suif hydrogéné, de lanoline, d'huile de vison et autres peuvent être également utilisés dans la présente invention, pourvu qu'ils contiennent un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone.

Le type d'acide dicarboxylique utilisé dans la présente invention n'est pas particulièrement limité, pourvu qu'il contienne deux ou plus de deux groupes carboxyles par molécule. Il est préférable d'utiliser ceux qui sont représentés par la formule de structure 3 suivante :
HOOC- (CH2)n-COOH (3) dans laquelle n est un nombre entier de 1 à 16, de préférence de 3 à 16.

Des exemples d'acide dicarboxylique utilisé dans la présente invention comprennent l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide subérique, l'acide azélaïque, l'acide sébacique, l'acide 1,9-nonaméthylène-dicarboxylique,

l'acide 1, 1 0-décaméthylènedicarboxylique, l'acide 1,11undécaméthylènedicarboxylique, l'acide 1,12-dodécaméthylènedicarboxylique, l'acide 1,13-tridécaméthylènedicarboxylique, l'acide 1,14-tétradécaméthylénedicarboxylique, l'acide 1,15-pentadécaméthylènedicarboxylique, l'acide 1,16-hexadécaméthylènedicarboxylique.

De plus, l'acide dimérique décrit ci-dessus, utilisable comme matière première du dimerdiol, peut être également utilisé comme l'acide dicarboxylique qui doit être estérifié avec le dimerdiol.

Le carboxylate de dimerdiol de la présente invention peut être obtenu, par exemple, par estérification d'un dimerdiol obtenu comme décrit ci-dessus ou par transestérification d'un ester de celui-ci et d'un alcool inférieur avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, tel que décrit ci-dessus, ou avec un acide dicarboxylique tel que décrit ci-dessus.

Les conditions d'estérification ne sont pas particulièrement limitées. Généralement, l'estérification est réalisée selon un procédé classique.

L'estérification peut être réalisée par exemple en utilisant, en tant que catalyseur, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide méthanesulfonique, le trifluorure de bore, le fluorure d'hydrogène et autres, et en tant que solvant, le benzène, le toluène, l'hexane, l'heptane et autres, à une température de 50 à 260 C.

Selon une variante, l'estérification peut être également réalisée sans solvant ni catalyseur à une température de 100 à 260 C.

Dans la réaction de transestérification, on peut utiliser un catalyseur alcalin tel que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, le carbonate de potassium ou autres, ou un alcoolate métallique tel que le méthylate de sodium, l'éthylate de sodium, le butylate de potassium ou autres.

Dans une réaction d'estérification avec un acide monocarboxylique, le degré moyen d'estérification de l'ester obtenu peut

être réglé arbitrairement, depuis le monoester jusqu'au diester, en faisant varier le rapport du dimerdiol à l'acide monocarboxylique.

L'ester obtenu peut être un diester, un monoester ou un mélange de ces composés, en fonction de l'utilisation prévue. L'ester peut être un mélange de deux ou plusieurs types d'esters formés avec différents acides carboxyliques. Les substances huileuses selon la présente invention comprennent en outre, en plus des esters mentionnés plus haut, un ester formé avec un acide monocarboxylique inférieur tel que l'acide acétique et l'acide propionique et/ou un ester formé avec un acide monocarboxylique ayant 34 atomes de carbone ou plus. Les substances huileuses selon la présente invention, comprenant le monocarboxylate de dimerdiol ainsi obtenu, peuvent être utilisées telles quelles dans certaines applications. Dans d'autres cas, elles peuvent être purifiées selon des méthodes usuelles, si nécessaire, avant d'être utilisées.

Dans une réaction d'estérification avec un acide dicarboxylique, le degré moyen d'estérification et le poids moléculaire moyen de l'ester obtenu peuvent être ajustés en faisant varier le rapport du dimerdiol à l'acide dicarboxylique.

Ce rapport est compris de préférence entre 0,2 et 1,2 mole, en particulier entre 0,4 et 1,0, exprimé comme la proportion molaire d'un acide dicarboxylique basée sur le poids moléculaire moyen calculé à partir de son indice d'acide pour 1 mole de dimerdiol basée sur le poids moléculaire moyen calculé à partir de son indice d'hydroxyle.

Le dicarboxylate de dimerdiol obtenu peut présenter divers degrés moyens d'estérification et divers poids moléculaires moyens, et peut être un ester mixte de deux ou de plusieurs acides carboxyliques, en fonction de l'utilisation prévue. Les substances huileuses selon la présente invention ainsi obtenues, comprenant un dicarboxylate de dimerdiol, peuvent être utilisées telles quelles dans certaines applications. Dans d'autres, elles peuvent être purifiées, si nécessaire, avant d'être utilisées.

Le monocarboxylate de dimerdiol et le dicarboxylate de dimerdiol obtenus comme décrit plus haut et les substances huileuses comprenant l'ester présentent une bonne stabilité vis-à-vis de l'oxydation. La stabilité vis-à-vis de l'oxydation peut être encore

améliorée par addition d'un antioxydant. Comme antioxydant, on peut envisager les additifs habituellement utilisés pour une substance huileuse, et en particulier, une vitamine E. En tant que vitamine E, on peut utiliser le d-a-tocophérol, le d-ô-tocophérol, le d,1-[alpha]-tocophérol, l'acétate de d-a-tocophérol, l'acétate de d,l-a-tocophérol, des mélanges de tocophérols isolés à partir du soja et du colza et purifiés, et autres. La proportion incorporée d'antioxydant n'est pas particulièrement limitée, et de préférence elle est de 10 ppm à 10 000 ppm par rapport à la proportion de l'ester.

Dans le cas de l'estérification avec un acide monocarboxylique, on peut obtenir des esters ayant un poids moléculaire relativement élevé, allant d'environ 1000 à 1300. Malgré le poids moléculaire relativement élevé, la substance huileuse présente une faible viscosité et produit à l'utilisation une sensation sèche sans être poisseuse, elle est peu irritante pour la peau et présente une longue durée de vie. De plus, elle présente une excellente stabilité vis-à-vis de l'oxydation et une excellente résistance à l'hydrolyse, ainsi qu'un indice de réfraction élevé et une excellente brillance. De plus, les produits cosmétiques et les produits à usage externe comprenant un monocarboxylate de dimerdiol de ce type présentent d'excellentes propriétés de sécurité, de résistance à l'hydrolyse, de brillance et de sensation à l'utilisation.

Dans la réaction d'estérification avec un acide dicarboxylique, on peut obtenir un dicarboxylate de dimerdiol qui présente un poids moléculaire moyen en poids, déterminé par chromatographie de perméation de gel (GPC), allant de 2000 à 20 000. En particulier, lorsque ce poids moléculaire moyen en poids est compris entre 4000 et 12 000, le produit est agréable à utiliser malgré le poids moléculaire relativement élevé, et il provoque peu d'irritation. De plus, il présente une excellente stabilité à l'oxydation, un indice de réfraction élevé et une excellente brillance. Les produits cosmétiques et les produits à usage externe, comprenant un tel dicarboxylate de dimerdiol, présentent d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de capacité de dispersion des pigments, de brillance et de sensation à l'utilisation.

La teneur de la substance huileuse selon la présente invention en ester de dimerdiol et d'acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, ou en ester de dimerdiol et d'acide dicarboxylique, n'est pas particulièrement limitée, bien que, en tant que matière première pour des produits cosmétiques, il soit préférable que cette teneur soit de 20% ou plus, et de préférence encore, de 50% ou plus.

Le taux d'incorporation de l'ester de dimerdiol contenu dans les substances huileuses selon la présente invention par rapport aux produits cosmétiques et aux produits à usage externe n'est pas particulièrement limitée. De préférence, ce taux d'incorporation est de 0,1à 50 % en poids, en particulier de 0,5 à 30 % en poids.

Dans les produits cosmétiques selon la présente invention, on peut incorporer, si nécessaire, de l'eau et les additifs habituellement utilisés dans les produits cosmétiques, tels que des graisses et huiles, des émulsifiants, des alcools, des agents hydratants, des épaississants, des antioxydants, des agents conservateurs, des agents bactéricides, des agents chélatants, des régulateurs de pH, des absorbants d'ultraviolet, des opacifiants, des solvants, des agents d'ablation et de résolution de kératine, des agents antipruritiques, des agents antiflogistiques, des agents antisudoraux, des agents rafraîchissants, des agents réducteurs, des agents antihistaminiques, des astringents, des stimulants, des agents favorisant la pousse des cheveux, des poudres polymères, des hydroxyacides, des vitamines et leurs dérivés, des saccharides et leurs dérivés, des acides organiques, des enzymes, des acides nucléiques, des hormones, des produits minéraux de type argile, des produits aromatisants, des agents colorants et autres.

Les exemples de graisses et d'huiles englobent des alcools supérieurs tels que le cétanol, l'alcool myristique, l'alcool oléylique, l'alcool laurylique, l'alcool cétostéarylique, l'alcool stéarylique, l'alcool arakylique, l'alcool de jojoba, l'alcool chimylique, l'alcool batylique, l'alcool hexylique, l'alcool isostéarylique, le 2-octyldodécanol et autres ; des lanolines telles que la lanoline liquide, la lanoline réduite, la lanoline purifiée par adsorption, l'acétate de lanoline, l'acétate de lanoline liquide, l'hydroxylanoline, la polyoxyéthylène-lanoline, l'acide gras de lanoline,

l'acide gras de lanoline dure, l'alcool de lanoline, l'acétate de l'alcool de lanoline, et autres ; des phospholipides tels que la phosphatidylcholine, la phosphatidyl-éthanolamine, le phosphatidylinositol, la sphingomyéline, l'acide phosphatidique, la lysolécithine et autres ; des dérivés phospholipidiques tels que le phospholipide de soja hydrogéné, le phospholipide de jaune d'oeuf hydrogéné et autres ; des stérols tels que le cholestérol, le dihydrocholestérol, le lanostérol, le dihydrolanostérol, le phytostérol et autres ; les esters de stérol tels que l'acétate de cholestérol, le nonanoate de cholestérol, le stéarate de cholestérol, l'isostéarate de cholestérol, l'oléate de cholestérol, le N-lauroyl-L-glutamate de di(cholestérol-béhényl-octyldodécyle), le N-lauroyl-L-glutamate de di (cholestérol-octyldodécyle), leN-lauroyl-Lglutamate de di (phytostéryl-2-octyldodécyle), 12-hydroxystéarate de cholestérol, l'ester d'acide gras de l'huile de cholestérol-noyau de macadamia, l'ester d'acide gras de l'huile de phytostéryl-noyau de macadamia, l'isostéarate de phytostéryle, l'ester d'acide gras de cholestérol-lanoline molle, l'ester d'acide gras de cholestérol-lanoline dure, l'ester d'acide gras de cholestérol ramifié à longue chaîne, l'ester d'acide gras de cholestérol a-hydroxylé à longue chaîne et autres ; des esters d'acide gras d'alcool inférieur tels que l'oléate d'éthyle, l'ester d'acide gras de l'huile d'avocat éthylé, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, l'isostéarate d'isopropyle, l'isononanoate d'isotridécyle, l'ester d'acide gras d'isopropyl-lanoline et autres ; des esters d'acides gras et d'alcools supérieurs tels que le myristate d'octyldodécyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate d'oléyle, l'oléate d'octyldodécyle, l'ester d'acide gras d'octyldodécyl-Ianoline, le diméthyloctanoate d'hexyldécyle, le succinate de dioctyle et autres ; esters d'oxyacides et d'alcools supérieurs tels que le lactate de cétyle, le malate de diisostéaryle et autres ; des esters d'acides gras de polyalcools tels que le glycéride trioléique, le glycéride triisostéarique, le glycéride de l'acide tri(capryl-capronique), le propyléneglycol dioléique et autres ; des résines silicones ; diméthicones tels que le méthylpolysiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, les méthylpoly- siloxanes polymérisés supérieurs et autres ; des phényltriméthicones tels que le méthylphénylpolysiloxane et autres ; des méthicones tels que le

méthylhydrogénopolysiloxane et autres ; des polysiloxanes organiques modifiés tels que le copolyol de laurylméthicone, le stéarate de diméthiconol, le copolyol d'isostéarate de diméthicone et autres ; des polysiloxanes amino-modifiés tels que l'amodiméthicone, le copolyol d'amodiméthicone et autres ; des méthylpolysiloxanes de type réticulé tel que le méthylphénylpolysiloxane réticulé, le polymère réticulé diméthicone/vinyldiméthicone et autres ; des polysiloxanes anionmodifiés tels que le copolyol phosphate de diméthicone, le copolyol sulfate de diméthicone et autres ; des alkylfluorodiméthicones tels que le perfluoroéthylstéaryldiméthicone et autres ; des perfluoro-polyéthers et autres.

Les exemples d'émulsifiants englobent des tensioactifs anioniques tels que des sels d'acides gras, des alkylsulfates, des alkylbenzènesulfonates, des alkylsulfates de polyoxyéthylène, des sulfates d'amines grasses de polyoxyéthylène, l'acide acyl-Nméthyltaurique, des phosphates d'alkyléther, des sels de N-acylaminoacide et autres, des tensioactifs non ioniques tels que les polyoxyéthylène alkyléthers, les polyoxyéthylène alkylphényléthers, les esters partiels d'acide gras de sorbitane et de polyoxyéthylène alkyléther, les esters partiels d'acide gras et de polyalcool, les esters d'acides gras et de polyglycérine, les esters d'acide gras et de polyoxyéthylène, les oxydes d'alkyldiméthylamine, les alkylpoly-glycosides et autres ; des tensioactifs cationiques tels que le chlorure d'alkyltriméthylammonium, les polyoxyéthylène alkylamines à courte chaîne et leurs sels quaternaires, le chlorure de benzalconium et autres ; des tensioactifs amphotères tels que la bétaïne de l'acide alkyldiméthylaminoacétique, la bétaïne de l'acide alkylamide-diméthylaminoacétique, la bétaïne de 2alkyl-N-carboxyl-N-hydroxyimidazolinium et autres ; des tensioactifs polymères tels que le poly(alcool vinylique), l'alginate de sodium, les dérivés d'amidon, la gomme adraganthe, les copolymères acide acrylique-acide méthacrylique et autres.

Les exemples d'agents hydratants englobent des polyalcools tels que le propylèneglycol, la glycérine, le 3-méthyl-1,3-butanediol et autres ; l'hyaluronate de sodium, les citrates, l'urée, le liquide de culture bactérienne d'acide lactique, l'extrait de levure, la protéine de membrane

de coquille d'oeuf, la mucine de glande salivaire de submaxillaire bovin, l'hypotaurine, le glucoside de sésame lignane, la bétaïne, le sulfate de chondroïtine, le céramide (type 1,2, 3,4, 5, 6), l'hydroxycéramide, le pseudocéramide, le sphingoglucolipide, le glutathion, le polyéthylèneglycol, le sorbitol, le carbitol, le lactate de sodium, le 2-pyrrolidone-5-carboxylate de sodium, l'albumine, la triméthylglycine; un peptide protéinolysé et ses dérivés tels que le collagène, l'élastine, un peptide collagénolysé, un peptide élastinolysé, un peptide kératinolysé, un peptide conchiolinolysé, le peptide protéinolysé de la soie, le peptide protéinolysé du soja, le peptide protéinolysé du blé, un peptide caséinolysé et autres ; des acides aminés tels que l'arginine, la sérine, la glycine, la thréonine, l'acide glutamique, la cistéine, la méthionine, la leucine, le tryptophane et autres ; des composants d'extraits végétaux et animaux tels que des extraits de placenta, l'élastine, le collagène, l'extrait d'aloès, l'extrait d'hamamélis, l'eau de luffa, l'extrait de camomille, l'extrait de glycyrrhiza, l'extrait de leptandra et autres.

Les exemples d'agents épaississants englobent des composés polymères tels que la gomme guar, la gomme de grains de queens, la gomme xanthane, la caragénine, l'acide alginique, la carboxyméthylcellulose sodique, un polymère de carboxyvinyle, la polyvinylpyrrolidone, un copolymère de méthacrylate ampholytique, la cellulose cationisée, un copolymère de polyacrylate, la nitrocellulose et autres.

Les exemples d'antioxydants englobent le BHT, la BHA, le gallate de propyle, le d-a-tocophérol, le d-ô-tocophérol, le d,l-a-tocophérol, l'acétate de d-a-tocophérol, l'acétate de d,1-[alpha]-tocophérol, et autres.

Les exemples de conservateurs englobent les phénols, l'acide benzoïque et ses sels, les bisphénols halogénés, les amides d'acide, les sels d'ammonium quaternaire et autres.

Les exemples de bactéricides englobent le trichlorocarbamide, la pyrithione zinc, le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium, la chlorhexidine, l'halocarbane, l'hinokitiol, le phénol, l'isopropylphénol, des agents photosensibles et autres.

Les exemples d'agents chélatants englobent les sels édétate, l'oxalate de sodium et autres.

Les exemples de régulateurs de pH englobent l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide chlorhydrique, l'éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'eau ammoniacale, l'hydroxyde de sodium, le chlorure de calcium et autres.

Les exemples d'absorbants d'ultraviolet englobent les dérivés de la benzophénone, les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque, les dérivés de l'acide p-méthoxycinnamique, les dérivés de l'acide salicylique, l'acide urocanique, les urocanates, le 4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, l'anthranylate de méthyle, la rutine, et les dérivés de ceux-ci et analogues.

Les exemples d'opacifiants englobent l'acide kojique, l'arbutine, l'acide ascorbique, le glucoside ascorbique, le glutathion, l'acide élagique, l'extrait de placenta, l'orizanol, le lucinol et autres.

Les exemples de solvants englobent des alcools inférieurs tels que l'éthanol, le propanol et autres ; l'acétone, l'éthylèneglycol monométhyléther, le toluène et autres.

Les exemples d'agents d'ablation et de résolution de kératine englobent l'acide salicylique, le soufre, la résorcine, l'oxyde de sélénium, la pyridoxine et autres.

Les exemples d'agents antipruritiques englobent le chlorhydrate de diphénhydramine, le maléate de chlorphéramine, le camphre et autres.

Les exemples d'agents antiphlogistiques englobent l'acide glycyrrhizinique et ses dérivés, le guaïazulène, l'acétate d'hydrocortisone, la prednisone et autres.

Les exemples d'agents antisudoraux englobent l'hydroxychlorure d'aluminium, le chlorure d'aluminium, l'oxyde de zinc, le p-phénolsulfonate de zinc et autres.

Les exemples d'agents rafraîchissants englobent le menthol, le salicylate de méthyle et autres.

Les exemples d'agents réducteurs englobent l'acide thioglycolique, la cystéine et autres.

Les exemples d'agents antihistaminiques englobent le chlorhydrate de diphénolamine, le maléate de chlorphélamine, les dérivés de l'acide glycyrrhétinique et autres.

Les exemples d'agents astringents englobent l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide lactique, le sulfate d'aluminium et de potassium, l'acide tannique et autres.

Les exemples de stimulants englobent la teinture de cantharis, la teinture de Shoyo, la teinture de capsicum, le nicotinate de benzyle et autres.

Les exemples d'agents favorisant la pousse des cheveux englobent l'extrait d'herbe de swertia, la cépharantine, la vitamine E et ses dérivés, l'a-orizanol, la teinture de capsicum, la teinture de Shoyo, la teinture de cantharis, le nicotinate de benzyle, l'allantoïne, l'agent photosensible 301, l'agent photosensible 401 et autres.

Les exemples de poudres de polymère comprennent l'amidon, la poudre de nylon, la poudre de polyéthylène, le poly(méthacrylate de méthyle), la poudre de téréphtalate de polyéthylène-poly(méthacrylate de méthyle) laminée et autres.

Les exemples d'acides a-hydroxylés et de leurs dérivés englobent l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide fructique, l'acide hydroxycaprique, les acides gras a-hydroxylés à longue chaîne, les esters de cholestérol et d'acides gras a-hydroxylés à longue chaîne et autres.

Les exemples de vitamines et de leurs dérivés englobent des vitamines telles que la vitamine A, les vitamines B, la vitamine D, la vitamine E, l'acide panthoténique, l'acide biotinique et autres ; les dérivés de vitamines tels que le stéarate d'ascorbyle, le palmitate d'ascorbyle, le dipalmitate d'ascorbyle, le tétraisopalmitate d'ascorbyle, le phosphate d'ascorbyle au magnésium, l'ascorbate de sodium, le nicotinate de tocophérol, l'acétate de tocophérol, le linolate de tocophérol, le férulate de tocophérol et autres.

Les exemples de saccharides et de leurs dérivés comprennent des saccharides et leurs dérivés tels que la cyclodextrine, le p-glucane, la chithine, le chitosan, le glucose, le tréhalose, la pectine, l'arabinogalactane, la gélatine, la dextrine, le dextrane et autres.

Les exemples d'acides organiques comprennent l'acide abiétique, l'acide tartrique et autres.

Les exemples d'enzymes comprennent le chlorure de lysozyme, la kératinase, la papaïne, la pancréatine, les protéases et autres.

Les exemples d'acides nucléiques englobent l'adénosinetriphosphate disodique et autres.

Les exemples d'hormones comprennent l'oestradiol, l'estrone, l'éthynyloestradiol, la cortisone, l'hydrocortisone, la prednisone et autres.

Les exemples de produits minéraux de type argile comprennent la montmorillonite, la séricite, la kaolinite, le kaolin et autres.

Les exemples de produits aromatiques comprennent le limonène, le linalol, le citral, l'a-ionone, le benzoate de benzyle, l'indol, l'eugénol, l'auranthiol, le géraniol, le lirai, le damaskon, l'acétate de benzyle, la lactone de jasmin, le galacsolide, les huiles essentielles et autres.

Les exemples d'agents colorants comprennent des pigments organiques tels que le mica, le talc, le kaolin, le carbonate de calcium, l'oxyde de fer rouge, l'oxyde de fer jaune, l'oxyde de fer noir, l'ultramarine, le bleu de fer, le noir de carbone, le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc, le titane micacé, la feuille d'écaille, le nitrure de bore, les pigments photochromiques, le mica synthétique fluoré et aurique, les poudres complexes à fines particules et autres ; des pigments naturels tels que le (3-carotène, la calsamine, la rutine, la cochenille, la chlorophylle et autres ; des agents colorants organiques de synthèse tels que les colorants, les laques, les pigments organiques et autres.

De plus, les composants utilisés dans des produits cosmétiques, des médicaments, des produits alimentaires et autres peuvent être incorporés dans des proportions telles que les effets de la présente invention n'en soient pas altérés.

Les produits cosmétiques de la présente invention peuvent être obtenus par des procédés usuels. Les exemples de produits cosmétiques englobent des produits cosmétiques de base, des produits de maquillage, des produits capillaires, des produits de type parfum, des produits de soin corporel et autres.

Les exemples de produits cosmétiques de base englobent des produits de toilette tels que les mousses nettoyantes, les gels nettoyants, les poudres nettoyantes, les crèmes nettoyantes, les laits nettoyants, les lotions nettoyantes, les huiles nettoyantes, les masques purifiants et autres ; des lotions telles qu'une lotion adoucissante, une lotion astringente, une lotion nettoyante, une lotion multicouches et autres ; des émulsions telles qu'une émulsion émolliente, une lotion hydratante, une lotion laiteuse, une lotion nourrissante, un lait nourrissant, un produit hydratant de la peau, une émulsion hydratante, une lotion de massage, une lotion nettoyante, une émulsion protectrice, un produi anti-solaire, un lait anti-UV, un produit écran solaire, une lotion de maquillage, un adoucissant kératinique, une lotion pour le coude, un lait capillaire, une lotion pour les mains, une lotion pour le corps et autres ; des crèmes telles qu'une crème émolliente, une crème nourrissante, une crème bronzante, une crème hydratante, une crème de nuit, une crème de massage, une crème nettoyante, une crème de maquillage, une crème de base, une crème de pré-maquillage, une crème écran solaire, une crème bronzante, une crème d'épilation, une crème capillaire, une crème déodorante, une crème de rasage, une crème ramollissant la kératine et autres ; des gels tels qu'un gel nettoyant, un gel hydratant et autres : des savons tels qu'un savon cosmétique, un savon transparent, un savon médical, un savon liquide, un savon de rasage, un savon cosmétique de synthèse et autres ; des masques tels qu'un masque exfoliant, un masque en poudre, un masque lavant, un masque huileux, un masque nettoyant et autres ; des essences telles qu'une essence hydratante, une essence opacifiante, une essence antiUV et autres.

Les exemples de produits cosmétiques de maquillage comprennent des poudres, des fonds de teint, des produits à lèvres tels que les rouges à lèvres, les brillants à lèvres, les crèmes pour les lèvres et autres ; des

rouges à joues, des crayons à paupières, des mascaras, des ombres à paupières, des crayons à sourcils, des "eye blow", des vernis à ongles, des dissolvants, des produits de traitement pour les ongles, et autres.

Les exemples de produits cosmétiques capillaires comprennent des shampooings tel qu'un shampooing à l'huile, un shampooing crème, un shampooing traitant, un shampooing antipelliculaire, un shampooing rinçant et autres ; un produit de rinçage ; un agent favorisant la pousse des cheveux ; une mousse capillaire, une laque pour cheveux, une pulvérisation capillaire, un gel capillaire, une eau relipidante, une lotion fixante, une lotion colorante, un liquide capillaire, une pommade, une crème capillaire, un agent volumateur, un produit de gainage antifourches, une huile capillaire, un produit d'ondulation permanente, une teinture, un décolorant et autres.

Les exemples de produits cosmétiques parfumés englobent les parfums, les eaux de parfum, les eaux de toilette, les eaux de cologne, les pâtes parfumées, les poudres parfumées, les savons parfumés, les lotions corporelles, les huiles pour le bain et autres.

Les exemples de produits de soins corporels englobent des produits de nettoyage corporel tels qu'un produit de douche et autres ; des produits déodorants tels qu'une lotion déodorante, une poudre déodorante, un spray déodorant, un stick déodorant et autres ; un produit décolorant, un produit d'épilation et un produit d'épilation définitive ; des produits pour le bain ; des produits insectifuges tels qu'un spray insectifuge et autres.

En ce qui concerne le type du produit, on peut utiliser des émulsions cosmétiques de type huile dans l'eau (H/E), eau dans l'huile (E/H), E/H/E et H/E/H, des produits cosmétiques huileux, des produits cosmétiques solides, des produits cosmétiques liquides, des produits cosmétiques malaxés, des produits cosmétiques sous forme de stick, des produits cosmétiques huileux volatils, des produits cosmétiques en poudre, des produits cosmétiques sous forme de gelée, des produits cosmétiques sous forme de gel, des produits cosmétiques sous forme de pâte, des produits cosmétiques polymères émulsifiés, des produits

cosmétiques sous forme de film, sous forme de brouillard, sous forme de pulvérisation et autres.

Un produit à usage externe est appliqué directement sur la peau sous la forme d'un onguent, d'un patch, d'une lotion, d'un liniment, d'un produit liquide et autres. La proportion incorporée d'un ester de dimerdiol par rapport au produit à usage externe selon la présente invention n'est pas particulièrement limitée. De préférence, elle est de 0,1à 50% en poids, en particulier de 0,5 à 30% en poids. On peut utiliser les additifs usuels des onguents, patchs, lotions, liniments, agents liquides et autres.

L'ester de dimerdiol et d'acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, compris dans les substances huileuses de la présente invention, présente d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de résistance à l'hydrolyse et de brillance. De plus, il permet de fournir des produits cosmétiques et des produits à usage externe, comprenant le carboxylate de dimerdiol, qui présentent d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de résistance à l'hydrolyse, de brillance, de dispersion des pigments et de sensation à l'utilisation.

L'ester de dimerdiol et d'acide dicarboxylique, compris dans les substances huileuses de la présente invention, est excellent du point de vue de la sécurité, de la stabilité, de la dispersion des pigments et de la brillance. De plus, il permet d'obtenir des produits cosmétiques et des produits à usage externe, comprenant le carboxylate de dimerdiol, qui présentent d'excellentes propriétés de sécurité, de stabilité, de dispersion des pigments, de brillance et de sensation à l'utilisation.

Exemples
L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples présentés ciaprès. Ces exemples ne limitent d'aucune manière la portée de la présente invention. Tous les pourcentages sont exprimés en pourcent en poids, sauf indication contraire.

Exemple de synthèse 1 Préparation d'un dimerdiol
Dans un récipient réactionnel de 500 mL, muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 140 g

d'oléate de méthyle, 60 g de linoléate de méthyle et 15 g d'argile activée.

Après que l'on ait remplacé l'air intérieur par de l'azote, on élève la température à 240 C et on effectue une réaction de dimérisation en 6 heures. Ensuite, l'argile activée est éliminée par filtration et l'ester méthylique d'acide gras n'ayant pas réagi est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir 134 g d'ester diméthylique d'acides dimériques.

Dans un autoclave de 500 mL, on introduit 125 g de l'ester diméthylique d'acides dimériques ainsi obtenu, et on y ajoute 3 g de catalyseur cuivre-chrome. Ensuite, après avoir remplacé l'air intérieur par de l'hydrogène, on effectue une hydrogénation sous une pression de 250 atmosphères, à 250 C, jusqu'à l'arrêt de l'absorption d'hydrogène. Pour éliminer les éthers et les esters, c'est-à-dire les impuretés, on soumet le produit hydrogéné à une distillation moléculaire, et on obtient 97 g d'un dimerdiol constituant la fraction qui distille à 237-252 C/0,1 torr.

L'indice d'acide et l'indice d'hydroxyle du dimerdiol ainsi obtenus sont de 0,2 et 196,0, respectivement.

Exemple 1 Préparation d'un ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée
Dans un récipient réactionnel de 1000 mL muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 158 g (0,46 mole) de rosine hydrogénée (KP-610, fabriqué par Arakawa Chemical Industries, Ltd. ) et 134 g (0,23 mole) du dimerdiol obtenu dans l'exemple de synthèse 1. Après que l'on ait remplacé l'air intérieur par de l'azote, on élève la température à 240 C et on effectue la réaction en 20 heures sous pression réduite. Après refroidissement, on y ajoute 160 g d'heptane et on élimine la rosine hydrogénée n'ayant pas réagi à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le mélange obtenu est lavé avec de l'eau, et l'heptane, qui est le solvant présent dans le mélange, est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir 227 g de l'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée attendu. L'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée obtenu est un liquide visqueux à la température ordinaire, et son indice d'acide et son indice d'hydroxyle sont de 0,7 et 7,0, respectivement.

Exemple 2

Préparation d'un ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée
En opérant de la même manière que dans l'Exemple 1, mais en ajoutant, après le lavage avec de l'eau, 100 ppm de vitamine E (E-Mix-D, fabriqué par Eisai Co. Ltd. ) par rapport à l'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée on obtient un ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée additionné d'un mélange de tocophérols. Les résultats d'analyses correspondent à ceux de l'Exemple 1.

Exemple 3 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'acide érucique
Dans un récipient réactionnel de 1000 mL muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 160 g (0,46 mole) d'acide érucique, 128 g (0,22 mole) du dimerdiol obtenu dans l'exemple de synthèse 1,1,2 g d'acide paratoluène-sulfonique et 200 g d'heptane, et on effectue une déshydratation à 110 C pendant 7 heures, sous courant d'azote. Après refroidissement, on élimine l'acide érucique n'ayant pas réagi à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.

Le mélange obtenu est lavé avec de l'eau, et l'heptane, qui est le solvant présent dans le mélange, est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir 191 g de l'ester de dimerdiol et d'acide érucique attendu.

L'ester de dimerdiol et d'acide érucique obtenu est liquide à la température ordinaire, et son indice d'acide, son indice d'hydroxyle ainsi que son indice de saponification sont de 0,2, 2,1 et 92,8, respectivement.

Exemple 4 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'acide érucique
En opérant de la même manière que dans l'Exemple 3, mais en ajoutant, après le lavage avec de l'eau, 100 ppm de d,l-a-tocophérol (fabriqué par AJINOMOTO Co. Inc. ) par rapport à l'ester de dimerdiol et d'acide érucique, on obtient un ester de dimerdiol et de rosine. Les résultats des analyses correspondent à ceux de l'Exemple 3.

Exemple 5 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique

Dans un récipient réactionnel de 1000 mL muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 94 g (0,33 mole) d'acide isostéarique, 180 g (0,33 mole) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co. Ltd.), 1,2 g d'acide paratoluènesulfonique et 150 g d'heptane, et on effectue une déshydratation à 110 C pendant 6 heures sous courant d'azote. Après refroidissement, on élimine l'acide isostéarique n'ayant pas réagi à l'aide d'un solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le mélange obtenu est lavé avec de l'eau, et l'heptane, qui est le solvant présent dans le mélange, est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir 221 g de l'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique attendu. L'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique obtenu est liquide à la température ordinaire, et son indice d'acide, son indice d'hydroxyle ainsi que son indice de saponification sont de 0,2,62,1 et 66,5, respectivement.

Exemple 6 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique
En opérant comme dans l'Exemple 5, mais en ajoutant, après le lavage avec de l'eau, 200 ppm de vitamine E (E-mix-D, fabriqué par Eisai Co. Ltd. ) par rapport à la quantité de l'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique, on obtient un ester de dimerdiol et d'acide monoisostéarique additionné d'un mélange de tocophérols. Les résultats des analyses correspondent à ceux de l'Exemple 5.

Exemple 7 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'un acide gras à longue chaîne ramifiée
Dans un récipient réactionnel de 1000 mL muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 175 g (0,55 mole) d'un acide gras à longue chaîne ramifiée (10-31 atomes de carbone) (FA-NH, fabriqué par Nippon Fine Chemical Co. Ltd. ), 159 g (0,28 mole) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co.

Ltd. ), 1,2 g d'acide paratoluènesulfonique et 150 g d'heptane, et on effectue une déshydratation à 110 C pendant 7 heures sous courant

d'azote. Après refroidissement, l'acide gras à longue chaîne ramifiée n'ayant pas réagi est éliminé à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le mélange formé est lavé avec de l'eau, et l'heptane, qui est le solvant présent dans le mélange, est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir l'ester de dimerdiol et de l'acide gras à longue chaîne ramifiée attendu. L'ester de dimerdiol et de l'acide gras à longue chaîne ramifiée obtenu est à l'état pâteux à la température ordinaire, et son indice d'acide, son indice d'hydroxyle ainsi que son indice de saponification sont de 0,7, 11,6 et 105,1, respectivement.

Exemple 8 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'un acide gras à longue chaîne ramifiée
En opérant comme dans l'Exemple 7, mais en ajoutant, après le lavage avec de l'eau, 300 ppm de vitamine E (E-Mix-D, fabriqué par Eisai Co. Ltd. ) par rapport à la quantité de l'ester de dimerdiol et de l'acide gras à longue chaîne ramifiée, on obtient un ester de dimerdiol et de l'acide gras à longue chaîne ramifiée additionné d'un mélange de tocophérols. Les résultats des analyses correspondent à ceux de l'Exemple 7.

Exemple 9 Préparation d'un ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée/acide érucique
Dans un récipient réactionnel de 1000 mL muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 47 g (0,14 mole) de rosine hydrogénée (KP-610, fabriqué par Arakawa Chemical Industries, Ltd. ), 48 g (0,14 mole) d'acide érucique, 160 g (0,28 mole) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co. Ltd.).

Après que l'on ait remplacé l'air intérieur par de l'azote, on effectue une réaction de déshydratation à 240 C pendant 15 heures sous courant d'azote. Après refroidissement, on élimine les acides n'ayant pas réagi à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le mélange obtenu est lavé avec et l'eau, et l'heptane, qui est le solvant présent dans le mélange, est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir 275 g de

l'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée/acide érucique attendu. L'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée/acide érucique obtenu est liquide à la température ordinaire, et son indice d'acide et son indice d'hydroxyle sont de 0,1et 7,6, respectivement.

Exemple 10 Préparation d'un ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée/acide érucique
En opérant comme dans l'Exemple 9, mais en ajoutant, après le lavage avec de l'eau, 300 ppm de vitamine E (E-Mix-D, fabriqué par Eisai Co. Ltd. ) par rapport à la quantité de l'ester de dimerdiol et rosine hydrogénée/acide érucique, on obtient un ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée/acide érucique additionné d'un mélange de tocophérols. Les résultats des analyses correspondent à ceux de l'Exemple 9.

Exemple 11 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'acide isostéarique
Dans un récipient réactionnel de 2000 mL muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on introduit 311 g (1,04 mole) d'acide isostéarique, 287 g (0,52 mole) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co. Ltd.), 1,9 g d'acide paratoluènesulfonique et 240 g d'heptane, et on effectue une réaction de déshydratation à 110 C pendant 8 heures sous courant d'azote. Après refroidissement, on élimine l'acide isostéarique n'ayant pas réagi à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le mélange obtenu est lavé avec de l'eau, et l'heptane, qui est le solvant présent dans le mélange, est éliminé par distillation, ce qui permet d'obtenir 523 g de l'ester de dimerdiol et d'acide isostéarique attendu. L'ester de dimerdiol et d'acide isostéarique obtenu est liquide à la température ordinaire, et son indice d'acide, son indice d'hydroxyle ainsi que son indice de saponification sont de 0,1, 7,1 et 105,5, respectivement.

Exemple 12 Préparation d'un ester de dimerdiol et d'acide isostéarique

En opérant de la même manière que dans l'Exemple 11, mais en ajoutant 500 ppm de vitamine E (E-Mix-D. fabriqué par Eisai Co. Ltd.) par rapport à l'ester de dimerdiol et d'acide isostéarique après le lavage avec de l'eau, on obtient un ester de dimerdiol additionné d'un mélange de tocophérols. Les résultats des analyses correspondent à ceux de l'Exemple 11.

Exemple de référence 1
On mesure la stabilité vis-à-vis de l'oxydation des esters de dimerdiol obtenus dans les Exemples 1 - 12. Chaque mesure est effectuée à 120 C, sur un échantillon de 3 g, avec un débit d'air de 20 litres/heure dans un appareil Rancimat 676, de type automatique (fabriqué par Shibata/Metrohm Ltd. ) permettant de tester la stabilité des huiles et graisses. L'indice de stabilité à l'oxydation a été exprimé par le temps nécessaire pour que la conductance de l'eau incluse commence à augmenter. Les résultats sont présentés dans le tableau ci-après.

Tableau

<tb>
<tb> Exemple <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> Indice <SEP> de
<tb> No. <SEP> stabilité <SEP> à <SEP>
<tb>

l'oxydation

<tb>
<tb> 1 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> hydrogénée <SEP> 6 <SEP> heures
<tb> 2 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> hydrogénée <SEP> 20 <SEP> heures
<tb> additionné <SEP> d'un <SEP> mélange <SEP> de <SEP> tocophérols
<tb> 3 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> érucique <SEP> 3 <SEP> heures
<tb> 4 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> érucique <SEP> 27 <SEP> heures
<tb> additionné <SEP> d'un <SEP> mélange <SEP> de <SEP> tocophérols
<tb> 5 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> mono- <SEP> 8 <SEP> heures,
<tb> isostéarique
<tb> 6 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> mono- <SEP> 48 <SEP> heures
<tb> isostéarique <SEP> additionné <SEP> d'un <SEP> mélange <SEP> de
<tb> tocophérols
<tb> 7 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> longue <SEP> 4 <SEP> heures
<tb> chaîne <SEP> ramifiée
<tb> 8 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> longue <SEP> 30 <SEP> heures
<tb> chaîne <SEP> ramifiée <SEP> additionné <SEP> d'un <SEP> mélange <SEP> de
<tb> tocophérols
<tb> 9 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 4 <SEP> heures
<tb> hydrogénée/acide <SEP> érucique
<tb> 10 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 26 <SEP> heures
<tb> hydrogénée/acide <SEP> érucique <SEP> additionné <SEP> d'un
<tb>mélange <SEP> de <SEP> tocophérols
<tb> 11 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> isostéarique <SEP> 8 <SEP> heures
<tb>

<tb>
<tb> 12 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> isostéarique <SEP> 48 <SEP> heures <SEP> ou
<tb> additionné <SEP> d'un <SEP> mélange <SEP> de <SEP> tocophérols <SEP> plus
<tb>

Les résultats indiquent que tous les esters testés présentent une stabilité à l'oxydation suffisante pour être utilisés comme matières premières dans des produits cosmétiques, et que l'addition de vitamine E améliore encore la stabilité à l'oxydation.

Exemple de référence 2
L'indice de réfraction des esters de dimerdiol obtenus dans les Exemples 1, 3,5, 7,9 et 11 a été mesuré. Chaque indice de réfraction a été mesuré à 30 C à l'aide d'un réfractomère Modèle 3 (fabriqué par AMAGO BUSSAN Ltd. ). Les résultats sont présentés dans le tableau suivant.

Tableau

<tb>
<tb> Exem- <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> Indice <SEP> de <SEP> réfraction
<tb> ple <SEP> No.
<tb>

1 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 1,5075
<tb> hydrogénée
<tb> 3 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> érucique <SEP> 1,4719
<tb> 5 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 1,4659
<tb> mono <SEP> - <SEP> isos <SEP> téarique <SEP>
<tb> 7 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> 1,4684
<tb> longue <SEP> chaîne <SEP> ramifiée
<tb> 9 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 1,4892
<tb> hydrogénée/acide <SEP> érucique
<tb> 11 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 1,4709
<tb> isostéarique
<tb>

<tb>
<tb> PESPOL <SEP> HP-1000 <SEP> (fabriqué <SEP> par <SEP> 1,4778
<tb> TOAGOSEI <SEP> Co. <SEP> Ltd.)
<tb> lanoline <SEP> liquide <SEP> SS <SEP> (fabriquée <SEP> par <SEP> 1 <SEP> 4878 <SEP>
<tb> Nippon <SEP> Fine <SEP> Chemical <SEP> Co. <SEP> Ltd.)
<tb>

Les résultats indiquent que tous les esters testés présentent un indice de réfraction semblable ou supérieur à l'indice de réfraction de la lanoline liquide SS, qui est connue comme substance huileuse conférant une bonne brillance. Par conséquent, ces esters présentent une bonne brillance. On peut considérer que cette caractéristique est due à l'indice de réfraction élevé du dimerdiol, la matière première.

Exemple de référence 3
La résistance à l'hydrolyse alcaline des esters de dimerdiol obtenus dans les exemples 1, 3,5, 7,9 et 11 a été mesurée. La résistance à l'hydrolyse alcaline est exprimée comme le taux de décomposition d'un échantillon de 0,8 g que l'on porte à 80 C pendant 3 heures dans 25 mL d'une solution éthanolique de KOH 0,05 N.

Les résultats sont présentés dans le tableau suivant.

Tableau

<tb>
<tb> Exem- <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> Taux <SEP> de
<tb> le <SEP> No. <SEP> décomposition
<tb> 1 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 3 <SEP> % <SEP>
<tb> hydrogénée
<tb> 3 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> érucique <SEP> 79 <SEP> %
<tb> 5 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 71 <SEP> % <SEP>
<tb> mono-isostéarique
<tb> 7 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> 73 <SEP> %
<tb> longue <SEP> chaîne <SEP> ramifiée
<tb> 9 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 33 <SEP> % <SEP>
<tb> hydrogénée <SEP> / <SEP> acide <SEP> érucique
<tb> 11 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 70 <SEP> % <SEP>
<tb> isostéarique
<tb> isooctanoate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> (fabriqué <SEP> par <SEP> 8 <SEP> %
<tb> Nippon <SEP> Fine <SEP> Chemical <SEP> Co. <SEP> Ltd.)
<tb>

Les résultats indiquent que l'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée présente un faible taux de décomposition, identique à celui de l'isooctanoate de glycéryle, qui est connu comme un ester ayant une

bonne résistance à l'hydrolyse alcaline. Par conséquent, ce produit présente une bonne résistance à l'hydrolyse alcaline.

Exemple 13
On prépare un onguent ayant la composition indiquée dans le tableau suivant, en opérant de la manière décrite ci-après.

De la paraffine liquide, de l'ester de dimerdiol et de rosine hydrogénée/acide érucique obtenu dans l'Exemple 10, du diméthylsiloxane et de l'alcool cétostéarylique sont chauffés à 70 C et mélangés jusqu'à obtention d'un mélange homogène (phase huileuse).

Du cétimide et du chlorocrésol sont dissous dans de l'eau purifiée à 70 C. A la solution aqueuse ainsi obtenue, on ajoute la phase huileuse obtenue ci-dessus, sous agitation, de façon à obtenir un mélange homogène que l'on refroidit ensuite à la température ambiante pour obtenir un onguent.

Tableau

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> composition <SEP> en <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> paraffine <SEP> liquide <SEP> 30,0
<tb> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine
<tb> hydrogénée/acide <SEP> érucique <SEP> 10,0
<tb> diméthylsiloxane <SEP> 10,0
<tb> alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 5,0
<tb> cétimide <SEP> 0,5
<tb> chlorocrésol <SEP> 0,1
<tb> eau <SEP> purifiée <SEP> le <SEP> reste
<tb>

Exemple comparatif 1
On prépare un onguent selon le mode opératoire de l'Exemple 13, sauf que l'on remplace la rosine hydrogénée/acide érucique par le tristéarate de glycéride.

Exemple 14
On prépare une crème émolliente ayant la composition présentée dans le tableau suivant, en appliquant le mode opératoire décrit ciaprès.

On dissout du dipropylèneglycol, de la glycérine et de la triéthanolamine dans de l'eau purifiée, et on chauffe le mélange à 70 C (phase aqueuse). Les autres ingrédients sont mélangés à 70 C (phase huileuse). A la phase aqueuse, on ajoute la phase huileuse lentement, sous agitation. On continue à agiter, on émulsionne le mélange obtenu à l'aide d'un émulsionnant et on refroidit le mélange à la température ambiante pour obtenir une crème émolliente.

Tableau
<tb> Ingrédient <SEP> - <SEP> Composition <SEP> en <SEP> % <SEP> en <SEP> oids
<tb> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> longue <SEP> 7,0
<tb> chaîne <SEP> ramifiée, <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 8
<tb> acide <SEP> stéarique <SEP> 3,0
<tb> Vaseline <SEP> 6,0
<tb> alcool <SEP> cétylique <SEP> 5,0
<tb> POE <SEP> (20)-éther <SEP> d'alcool <SEP> cétylique <SEP> 2,0
<tb>

<tb>
<tb> monostéarate <SEP> de <SEP> propylèneglycol <SEP> 3,0
<tb> Dipropylèneglycol <SEP> 3,0
<tb> Glycérine <SEP> 3,0
<tb> Triéthanolamine <SEP> 1,0
<tb> antiseptique, <SEP> antioxydant <SEP> q.s.
<tb> eau <SEP> purifiée <SEP> le <SEP> reste
<tb>
Exemple comparatif 2
On prépare une crème émolliente en suivant le mode opératoire de l'Exemple 14, sauf que l'on remplace l'ester de dimerdiol et d'acide gras à longue chaîne ramifiée, obtenu dans l'Exemple 8, par le tri-2-éthylhexanoate de glycéryle.

Exemple 15
En suivant le mode opératoire décrit ci-après, on prépare une lotion laiteuse ayant la composition présentée dans le tableau suivant.

Dans de l'eau purifiée on introduit du polyéthylèneglycol 1500, du 1,3-butylèneglycol et de la triéthanolamine et on dissout ces composés par chauffage à 70 C (phase aqueuse). Les autres ingrédients sont mélangés à 70 C (phase huileuse). La phase huileuse est introduite dans la phase aqueuse lentement, sous agitation, pour réaliser ainsi une pré-émulsification. On continue à émulsionner le mélange obtenu à l'aide d'un émulsionnant jusqu'à homogénéité et on le refroidit à la température ambiante pour obtenir une lotion laiteuse.

@

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>

<tb>
<tb> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 3,0
<tb> mono-isostéarique <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 5
<tb> acide <SEP> stéarique <SEP> 2,0
<tb> Vaseline <SEP> 3,0
<tb> alcool <SEP> cétylique <SEP> 1,0
<tb> monooléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 2,0
<tb> polyéthylèneglycol <SEP> 1500 <SEP> 3,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 5,0
<tb> Triéthanolamine <SEP> 1,0
<tb> parfum, <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb> eau <SEP> purifiée <SEP> le <SEP> reste
<tb>
Exemple comparatif 3
En suivant le mode opératoire de l'Exemple 15, mais en remplaçant l'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique obtenu dans l'Exemple 5 par le tri-2-éthylhexanoate de glycéryle, on obtient une lotion laiteuse.

Exemple 16
En suivant le mode opératoire décrit ci-après, on prépare un shampooing-crème liquide ayant la composition présentée dans le tableau suivant.

Après chauffage de l'eau purifiée à 70 C, les autres ingrédients y sont ajoutés et dissous uniformément. Ensuite, le mélange formé est refroidi pour donner un shampooing-crème liquide.

Tableau

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP>
<tb> Ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> 2,0
<tb> longue <SEP> chaîne <SEP> ramifiée, <SEP> obtenu
<tb> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 8
<tb> Polyoxyéthylène <SEP> (3) <SEP> laurylsulfate <SEP> de <SEP> 30,0
<tb> sodium <SEP> (30%)
<tb> Laurylsulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> (30%) <SEP> 15,0
<tb> Diéthanolamide <SEP> laurique <SEP> 3,0
<tb> distéarate <SEP> de <SEP> polyéthylèneglycol <SEP> 2,0
<tb> parfum, <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb> agent <SEP> séquestrant, <SEP> agent <SEP> q.s.
<tb> d'ajustement <SEP> du <SEP> pH
<tb> eau <SEP> purifiée <SEP> le <SEP> reste
<tb>
Exemple comparatif 4
On prépare un shampooing-crème liquide en suivant le mode opératoire de l'Exemple 16, sauf qu'à la place de l'ester de dimerdiol d'acide gras à longue chaîne ramifiée obtenu dans l'Exemple 8, on utilise le 2-éthylhexanoate de cétyle.

Exemple 17
On prépare une lotion ou conditionneur capillaire ayant la composition présentée dans le tableau ci-dessous, en suivant le mode opératoire indiqué ci-après.

Du chlorure de stéaryl-triméthylammonium et un agent conservateur sont dissous dans de l'eau purifiée, par chauffage à 70 C, pour obtenir une solution aqueuse.

L'ester de dimerdiol et d'acide érucique obtenu dans l'Exemple 4, du monostéarate de glycéryle, de l'alcool cétylique, de la glycérine et du parfum sont mélangés 70 C sous agitation. Le mélange est ajouté à la solution aqueuse obtenue ci-dessus, et l'ensemble est mélangé vigoureusement sous agitation, puis refroidi pour préparer une lotion capillaire.

Tableau

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 2,0
<tb> érucique <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 4
<tb> chlorure <SEP> de <SEP> stéaryl- <SEP> 3,0
<tb> triméthylammonium
<tb> monostéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 0,5
<tb> alcool <SEP> cétylique <SEP> 3,0
<tb> Glycérine <SEP> 3,0
<tb> parfum, <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb> eau <SEP> purifiée <SEP> le <SEP> reste
<tb>

Exemple comparatif 5
Pour préparer une lotion capillaire, on suit le mode opératoire de l'Exemple 17, sauf qu'à la place de l'ester de dimerdiol et d'acide érucique obtenu dans l'Exemple 4, on utilise le glycéride d'acide gras de suif.

Exemple 18
On prépare un bâton de rouge à lèvres ayant la composition présentée dans le tableau ci-dessous, en suivant le mode opératoire décrit ci-après.

Du dioxyde de titane, du Red No. 201 et du Red No. 202 sont ajoutés à une portion de l'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique obtenu dans l'Exemple 5. Le mélange est malaxé à l'aide d'un cylindre et mélangé uniformément (partie pigment).

Le Red No. 223 est dissous dans l'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique restant, obtenu dans l'Exemple 5 (partie colorant). Les autres ingrédients sont mélangés et fondus par chauffage, et les parties de pigments et de colorant y sont ajoutées et dispersées uniformément dans un homogénéiseur. Ensuite, la dispersion est placée dans un moule et refroidie rapidement de façon à obtenir un bâton de rouge à lèvres.

Tableau

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> hydrogénée <SEP> 13,0
<tb> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 1
<tb> triisostéarate <SEP> de <SEP> triméthylolpropane <SEP> 16,0
<tb> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 31,0
<tb> mono-isostéarique <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 5
<tb> cire <SEP> d'abeilles <SEP> 9,0
<tb> Lanoline <SEP> 6,0
<tb>

<tb>
<tb> cire <SEP> de <SEP> carnauba <SEP> 7,0
<tb> Cérésine <SEP> 6,0
<tb> ester <SEP> de <SEP> cholestérol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> de <SEP> 5,0
<tb> lanoline <SEP> dure
<tb> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 5,0
<tb> Red <SEP> No.201 <SEP> 0,6
<tb> Red <SEP> No.202 <SEP> 1,2
<tb> Red <SEP> No.223 <SEP> 0,2
<tb> Parfum, <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb>

Exemple comparatif 6
Pour préparer un bâton de rouge à lèvres, on suit le mode opératoire de l'Exemple 18, sauf qu'à la place de l'ester de dimerdiol obtenu dans l'Exemple 1, on utilise l'acide di-isostéaryl-malique, et qu'à la place de l'ester de dimerdiol et d'acide mono-isostéarique obtenu dans l'Exemple 5, on utilise de l'huile de ricin.

Exemple de référence 4
La stabilité à 40 C des onguents préparés dans l'Exemple 13 et dans l'Exemple comparatif 1, des crèmes émollientes préparées dans l'Exemple 14 et dans l'Exemple comparatif 2, des lotions laiteuses préparées dans l'Exemple 15 et dans l'Exemple comparatif 3, des shampooings préparés dans l'Exemple 16 et dans l'Exemple comparatif 4 et des lotions capillaires préparées dans l'Exemple 17 et dans l'Exemple comparatif 5 a été évaluée. Les résultats obtenus selon les critères indiqués ci-après sont présentés dans le tableau suivant.

"0" Stable même au bout de 30 jours après la préparation.

"A" On observe une séparation de phases ou un dépôt au bout de
10-29 jours après la préparation.

"X" On observe une séparation de phases ou un dépôt dans les 10 jours suivant la préparation.

Tableau
<tb> Echantillon <SEP> testé <SEP> Stabilité
<tb> Onguent <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 13 <SEP> 0
<tb> crème <SEP> émolliente <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 14 <SEP> 0
<tb> Lotion <SEP> laiteuse <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 15 <SEP> 0
<tb> Shampooing <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 16 <SEP> 0
<tb> lotion <SEP> capillaire <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 17 <SEP> 0
<tb> Onguent <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 1 <SEP> A
<tb> crème <SEP> émolliente <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> Lotion <SEP> laiteuse <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 3 <SEP> #
<tb> Shampooing <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 4 <SEP> #
<tb> Lotion <SEP> capillaire <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 5 <SEP> 0
<tb>

Les résultats montrent que la stabilité des onguents, des lotions laiteuses et des shampooings préparés dans les Exemples 13-17 est meilleure que celle des produits préparés dans les Exemples comparatifs 1-5.

Exemple de référence 5
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage des onguents préparés dans l'Exemple 13 et dans l'Exemple comparatif 1, des crèmes émollientes préparées dans l'Exemple 14 et dans l'Exemple comparatif 2 et des lotions laiteuses préparées dans l'Exemple 15 et dans l'Exemple comparatif 3. Les résultats obtenus selon les critères suivants sont présentés dans le tableau ci-après.

[Sensation à l'usage]

"@" : excellent "0" : bon "#" : insuffisant "X" : mauvais [Durabilité] : sensation à l'emploi après 5 heures d'utilisation "#" : excellent "0" : bon "#" : insuffisant "X" : mauvais Tableau

<tb>
<tb> Exemples <SEP> Exemples <SEP> comparatifs
<tb> 13 <SEP> 14 <SEP> L5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> [Sensation <SEP> à <SEP> l'emploi]
<tb> Non <SEP> collant <SEP> au <SEP> touché <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Sec <SEP> au <SEP> touché <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Doux <SEP> au <SEP> touché <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> [Durabilité]
<tb> Non <SEP> collant <SEP> au <SEP> touché <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Sec <SEP> au <SEP> touché
<tb> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> #
<tb> Doux <SEP> au <SEP> touché <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb>

Les résultats montrent que la sensation à l'emploi et la durabilité des onguents, des crèmes émollientes et des lotions laiteuses selon la présente invention sont excellentes.

Exemple de référence 6
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage des shampooings préparés dans l'Exemple 16 et dans l'Exemple comparatif 4 et des lotions capillaires préparées dans l'Exemple 17 et dans l'Exemple comparatif 5. Les évaluations sensorielles ont portés sur la sensation humide, la douceur, la brillance et la facilité de coiffage. Les résultats obtenus selon les critères suivants sont présentés dans le tableau ciaprès.

[Sensation humide] "#" : excellent "0" : bon "#" : insuffisant "X" : pas humide [Douceur] "#" : très doux "0" : doux "#" : entre doux et ferme "X" : ferme [Brillance] "#" : très brillant "0" : brillant "#" : légèrement brillant "X" : non brillant [Facilité de coiffage] "@" : excellent "0" : bon "#" : assez bon "X" : mauvais

<tb>
<tb> Tableau
<tb> Sensation <SEP> Douceur <SEP> Brillance <SEP> Facilité <SEP> de
<tb> humide <SEP> coiffage <SEP>
<tb> shampooing <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> @ <SEP> # <SEP> @ <SEP> 0
<tb> 16
<tb> lotion <SEP> capillaire <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 0
<tb> l' <SEP> Exemple <SEP> 17
<tb>

<tb>
<tb> shampooing <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> # <SEP> 0 <SEP> A <SEP> #
<tb> comparatif <SEP> 4
<tb> lotion <SEP> capillaire <SEP> de <SEP> A <SEP> 0 <SEP> A <SEP> 0
<tb> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 5
<tb>

Les résultats montrent que la sensation à l'usage du shampooing et de la lotion capillaire selon la présente invention est excellente.

Exemple de référence 7
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage des rouges à lèvres préparés dans l'Exemple 18 et dans l'Exemple comparatif 6. Les évaluations sensorielles ont porté sur la sensation d'humidité, l'adhérence, la facilité d'application, la brillance, la stabilité à l'oxydation et l'exsudation. Les résultats obtenus selon les critères suivants sont présentés dans le tableau ci-après.

[Sensation d'humidité] "#" : excellent "0" : bon "#" : assez bon "X" : pas humide [Adhérence] "#" : excellent "0" : bon "A" : entre bon et mauvais "X" : mauvais [Facilité d'application] "@" : excellent "0" : bon "#" : entre bon et mauvais "X" : mauvais [Brillance] "#" : très brillant "0" : brillant "#" : légèrement brillant "X" : non brillant [Stabilité à l'oxydation]

La modification de l'odeur a été évaluée après mise dans une étuve à 40 C pendant 3 mois.

"0" : On n'observe pas de modification "X" : On observe une modification nette [Exsudation] "0" : On n'observe pas d'exsudation au bout de 2 mois ou plus.

"#" : On n'observe pas d'exsudation au bout de 2 semaines ou plus.

"X" : On observe une exsudation dans les 2 semaines.

Tableau

<tb>
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de
<tb> l'Exemple <SEP> 18 <SEP> l'Exemple <SEP> comparatif <SEP> 6
<tb> [Sensation <SEP> à <SEP> l'utilisation]
<tb> # <SEP> # <SEP> #
<tb> moiteur <SEP> #
<tb> adhérence <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> aptitude <SEP> à <SEP> l'application <SEP> # <SEP> A
<tb> brillant
<tb> Stabilité <SEP> à <SEP> l'oxydation <SEP> @ <SEP> 0
<tb> Exsudation <SEP> 0
<tb>

Les résultats montrent que le rouge à lèvres de la présente invention est excellent du point de vue de la sensation d'utilisation et présente une faible tendance à l'exsudation.

Exemples 19-27
Par incorporation des esters de dimerdiol selon la présente invention, on prépare des fonds de teint, des produits anti-solaires, des mascaras, des ombres à paupières et des rouges à lèvres. Tous les produits présentent une bonne stabilité et une bonne aptitude à

l'utilisation. Les formulations et les procédés de préparation sont présentés ci-après.

Exemple 19 Fond de teint en poudre

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> n <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 1. <SEP> talc <SEP> 15,0
<tb> 2. <SEP> mica <SEP> 30,0
<tb> 3. <SEP> kaolin <SEP> 15,0
<tb> 4. <SEP> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 15,0
<tb> 5. <SEP> mica <SEP> titané <SEP> 3,0
<tb> 6. <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 1,0
<tb> 7. <SEP> poudre <SEP> de <SEP> nylon <SEP> 5,0
<tb> 8. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> rouge <SEP> 1,0
<tb> 9. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> jaune <SEP> 3,0
<tb> 10. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> 0,2
<tb> 11. <SEP> squalane <SEP> 6,0
<tb> 12. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 1,0
<tb> hydrogénée <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 2
<tb> 13. <SEP> myristate <SEP> d'octyldodécyle <SEP> 2,0
<tb> 14. <SEP> diisooctanoate <SEP> de <SEP> néopentylglycol <SEP> 2,0
<tb> 15. <SEP> monooléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 0,5
<tb> 16. <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb>

17. <SEP> antioxydant <SEP> q.s.
<tb> 18. <SEP> parfum <SEP> q.s.
<tb>

Les ingrédients n 1 et n 8-10 mentionnés ci-dessus sont mélangés dans un mélangeur de type Henshel. Ensuite, les ingrédients 2-7 y sont ajoutés et mélangés vigoureusement. Le mélange obtenu, ainsi que le mélange qui a été préparé avec les ingrédients 12-18 par chauffage à 70 C sont réunis et broyés afin d'obtenir le fond de teint en poudre attendu.

Exemple 20 Fond de teint laiteux

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> No. <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 1. <SEP> eau <SEP> purifiée <SEP> par <SEP> échange <SEP> d'ions <SEP> 60,9
<tb> 2. <SEP> dispersant <SEP> 0,1
<tb> 3. <SEP> dipropylèneglycol <SEP> 5,0
<tb> 4. <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb>

5. <SEP> diméthylpolysiloxane <SEP> modifié <SEP> par <SEP> 4,0
<tb> polyoxyéthylène
<tb> a
<tb> 6. <SEP> décaméthylcyclopentasiloxane <SEP> 12,0
<tb> 7. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 5,0
<tb> isostéarique <SEP> obtenu <SEP> dans
<tb> Exemple <SEP> 12
<tb> #
<tb> 8. <SEP> blanc <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 10,0
<tb> 9. <SEP> séricite <SEP> 0,36
<tb> 10. <SEP> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 8,32
<tb> 11. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> jaune <SEP> 0,80
<tb> 12. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> rouge <SEP> 0,36
<tb> 13. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> 0,16
<tb> 14. <SEP> parfum <SEP> q. <SEP> s. <SEP>
<tb>

Les ingrédients n 1-4 sont mélangés par chauffage, et les ingrédients n 9 - 13 y sont ajoutés et dispersés. Ensuite, le mélange obtenu est chauffé à 70 C et mélangé aux ingrédients 5-7, puis émulsionné. Le mélange émulsionné est ensuite refroidi à température ambiante et l'ingrédient 14 y est ajouté, ce qui permet d'obtenir un fond de teint laiteux.

Exemple 21 Fond de teint à double usage

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> No. <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 1. <SEP> talc <SEP> siliconé <SEP> 19,0
<tb> 2. <SEP> mica <SEP> traité <SEP> siliconé <SEP> 40,0
<tb> 3. <SEP> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> siliconé <SEP> 5,0
<tb> 4. <SEP> blanc <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 15,0
<tb> 5. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> rouge <SEP> siliconé <SEP> 1,0
<tb> 6. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> jaune <SEP> siliconé <SEP> 3,0
<tb> 7. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> siliconé <SEP> 0,2
<tb> 8. <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 0,1
<tb> 9. <SEP> poudre <SEP> de <SEP> nylon <SEP> 2,0
<tb> 10. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 4,0
<tb> monoisostéarique <SEP> obtenu <SEP> dans
<tb> l'Exemple <SEP> 6
<tb> 11. <SEP> paraffine <SEP> solide <SEP> 0,5
<tb> 12. <SEP> diméthylpolysiloxane <SEP> 4,0
<tb> 13. <SEP> triisooctanoate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 5,0
<tb> 14. <SEP> méthoxycinnamate <SEP> d'octyle <SEP> 1,0
<tb> 15. <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q. <SEP> s. <SEP>
<tb>

16. <SEP> antioxydant <SEP> q.s.
<tb> 17. <SEP> parfum <SEP> q.s.
<tb>

Les ingrédients No. 1 - 9 sont mélangés dans un mélangeur de type Henshel. Ensuite, le mélange obtenu et le mélange qui a été préparé en réunissant les ingrédients 10-17 par chauffage à 70 C ont été mélangés et broyés de façon à obtenir le fond de teint attendu.

Exemple 22 Fond de teint huileux en stick

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> No. <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en
<tb> poids
<tb> 1. <SEP> talc <SEP> 15,0
<tb> 2. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 7,0
<tb> 3. <SEP> kaolin <SEP> 20,0
<tb> 4. <SEP> mica <SEP> 3,3
<tb> 5. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> rouge <SEP> 1,0
<tb> 6- <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> jaune <SEP> 3,0
<tb> 7. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> 0,2
<tb> 8. <SEP> paraffine <SEP> solide <SEP> 3,0
<tb> 9. <SEP> cire <SEP> microcristalline <SEP> 7,0
<tb> 10. <SEP> vaseline <SEP> 14,0
<tb> 11. <SEP> dimerdilinoléate <SEP> de <SEP> phytostéryle/isostéaryle
<tb> (PHY/IS-DA, <SEP> fabriqué <SEP> par <SEP> Nippon <SEP> Fine
<tb> Chemical <SEP> Co. <SEP> Ltd. <SEP> ) <SEP> 1,0
<tb> 12. <SEP> diméthylpolysiloxane <SEP> 3,0
<tb> 13. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> 5,0
<tb> monoisostéarique <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 6
<tb> 14. <SEP> palmitate <SEP> d'isopropyle <SEP> 17,0
<tb>

<tb>
<tb> 15. <SEP> antioxydant <SEP> q. <SEP> s.
<tb>

16. <SEP> parfum <SEP> q. <SEP> s. <SEP>
<tb>

On mélange les ingrédients No. 8-15 mentionnés ci-dessus à 85 C et on y ajoute les ingrédients No. 1-7, le tout est mélangé puis on effectue une dispersion à l'aide d'un broyeur colloïdal. L'ingrédient 16 est ajouté au mélange obtenu, et après dégazage, le mélange est versé dans un récipient à 70 C et refroidi.

Exemple 23 Produit anti-solaire

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> No. <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 1. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> en <SEP> particules <SEP> ultrafines <SEP> 5,0
<tb> 2. <SEP> eau <SEP> purifiée <SEP> par <SEP> échange <SEP> d'ions <SEP> 54,95
<tb> 3.1,3-butylèneglycol <SEP> 7,0
<tb> 4. <SEP> EDTA-2Na <SEP> 0,05
<tb> 5. <SEP> triéthanolamine <SEP> 1,0
<tb> 6. <SEP> oxybenzone <SEP> 2,0
<tb> 7. <SEP> paraméthoxycinnamate <SEP> d'octyle <SEP> 5,0
<tb> 8. <SEP> squalane <SEP> 9,0
<tb> 9. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> à <SEP> 5,0
<tb> longue <SEP> chaîne <SEP> ramifiée <SEP> obtenu <SEP> dans
<tb> l'Exemple <SEP> 8
<tb> 10. <SEP> dimerdilinoléate <SEP> de
<tb> phytostéryle/isostéaryle <SEP> (PHY/IS-DA, <SEP> #
<tb> fabriqué <SEP> par <SEP> Nippon <SEP> Fine <SEP> Chemical
<tb> Co. <SEP> Ltd.) <SEP> 1,0
<tb> 11. <SEP> alcool <SEP> stéarylique <SEP> 3,0
<tb> 12. <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 3,0
<tb> 13. <SEP> monostéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 3,0'
<tb> 14. <SEP> poly(acrylate <SEP> d'éthyle) <SEP> 1,0
<tb>

<tb>
<tb> 15. <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb> 16. <SEP> antioxydant <SEP> q.s.
<tb> 17. <SEP> parfum <SEP> q. <SEP> s. <SEP>
<tb>

On mélange les ingrédients No. 2-5 mentionnés ci-dessus à 70 C, et on y ajoute l'ingrédient No. 1 puis on disperse vigoureusement le mélange. Ensuite, on réunit le mélange obtenu et un mélange qui a été préparé avec les ingrédients 6-17 par chauffage, et on émulsionne l'ensemble à l'aide d'un homogénéiseur. Ensuite, on refroidit sous agitation le mélange obtenu pour obtenir le produit anti-solaire attendu.

Exemple 24 Mascara

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> No. <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP>
<tb> 1. <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> 10,0
<tb> 2. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> 20,0
<tb> hydrogénée <SEP> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 2
<tb> 3. <SEP> émulsion <SEP> d'ester <SEP> polyacrylique <SEP> 20,0
<tb> 4. <SEP> paraffine <SEP> solide <SEP> 8,0
<tb> 5. <SEP> cire <SEP> de <SEP> lanoline <SEP> 8,0
<tb> 6. <SEP> isoparaffine <SEP> lègère <SEP> 17,0
<tb> 7. <SEP> sesquioléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 3,0
<tb> 8. <SEP> eau <SEP> purifiée <SEP> 10,0
<tb> 9. <SEP> p-cinnamate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 3,0
<tb>

<tb>
<tb> 10. <SEP> agent <SEP> conservateur <SEP> q.s.
<tb> 11. <SEP> parfum <SEP> q. <SEP> s. <SEP>
<tb>

On mélange les ingrédients huileux No. 2-7,9, 10 et 11 en chauffant (partie huileuse). A cette partie huileuse, on ajoute l'ingrédient 1 et on effectue un traitement de dispersion. Ensuite, on ajoute à la partie huileuse l'ingrédient 8 chauffé, et on effectue encore un traitement de dispersion, puis un refroidissement, pour obtenir le mascara attendu.

Exemple 25 Ombre à paupières laiteuse

<tb>
<tb> Ingrédient <SEP> No. <SEP> Composition, <SEP> % <SEP> en
<tb> poids
<tb> 1. <SEP> talc <SEP> 10,0
<tb> 2. <SEP> kaolin <SEP> 4,0
<tb> 3. <SEP> pigment <SEP> 5,0
<tb> 4. <SEP> ester <SEP> de <SEP> dimerdiol <SEP> et <SEP> de <SEP> rosine <SEP> hydrogénée <SEP> 17,0
<tb> obtenu <SEP> dans <SEP> l'Exemple <SEP> 2
<tb> #
<tb> 5. <SEP> dimerdilinoléate <SEP> de <SEP> phytostéryle/isostéaryle <SEP> 3,0
<tb> (PHY/IS-DA, <SEP> fabriqué <SEP> par <SEP> Nippon <SEP> Fine
<tb> Chemical <SEP> CO. <SEP> Ltd. <SEP> )
<tb> 6. <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 7,0
<tb> 7. <SEP> myristate <SEP> d'isopropyle <SEP> 1,0
<tb> 8. <SEP> paraffine <SEP> liquide <SEP> 4,0
<tb> 9. <SEP> monolaurate <SEP> de <SEP> propylèneglycol <SEP> 1,5
<tb> 10. <SEP> antioxydant <SEP> q.s.
<tb>

11. <SEP> parfum <SEP> q.s.
<tb>

12. <SEP> eau <SEP> purifiée <SEP> 45,0
<tb> 13. <SEP> butylèneglycol <SEP> 5,0
<tb> 14. <SEP> isoparaffine <SEP> légère <SEP> 1,0
<tb> 15. <SEP> p-cinnamate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 5,0
<tb>

16. agent conservateur q. s.

17. triéthanolamine 1,0 18. agent séquestrant q.s.

On mélange les ingrédients No. 4 - 9 et 16 mentionnés ci-dessus en chauffant à 70 C, et on y ajoute les ingrédients No. 14 et 15 (partie huileuse). Les ingrédients 13,17 et 18 sont dissous dans l'ingrédient 12, et les ingrédients 1, 2 et 3 y sont ajoutés, vigoureusement dispersés puis chauffés à 70-80 C (partie aqueuse).

Ensuite, la partie aqueuse est ajoutée à la partie huileuse et l'ensemble est émulsionné. Les particules émulsionnées sont ajustées à l'aide d'un émulsionnant, et le refroidissement ainsi que le dégazage sont réalisés de façon à obtenir l'ombre à paupières laiteuse attendue.

EXEMPLE 26. ROUGE A LEVRES Ingrédients Composition % en poids
1. Cérésine 5,0
2. Cire de paraffine 10,0
3. Cire de candelilla 3,0
4. Cire de carnauba 2,0
5. Ester de cholestéryle d'acides gras de lanoline (YOFCO CLE-S, fabriqué par Nippon Fine 5,0
Chemical Co., Ltd.)
6. Dimerdilinoléate de phytostéryle / isostéaryle (PHY/IS-DA, fabriqué par Nippon Fine 1,0
Chemical Co., Ltd.)
7. Dimerdiolester d'acide isostéarique obtenu à l'Exemple 11 15,0
8. Dimerdiolester d'acide mono-isostéarique obtenu à l'Exemple 5 28,8
9. Silicone modifié par un polyéther 10,0 10. Perfluoropolyéther (FOMBLIN HC-04) 5,0
11. Red n 201 1,0
12. Red n 202 2,0
13. Laque d'Al yellow n 4 1,0
14. Oxyde de titane 1,0
15. Lécithine 0,5
16. Vitamine A 0,5
17. Antioxydant 0,1
18. Parfum 0,1
Les ingrédients 11à 14 ont été ajoutés à une partie de l'ingrédient 7 et malaxés avec un broyeur à rouleaux pour conduire à un mélange uniforme. Après avoir ajouté les autres ingrédients en mélangeant par chauffage, le mélange est versé dans un moule et refroidi rapidement pour obtenir le rouge à lèvres attendu.

EXEMPLE 27. BRILLANT A LEVRES Ingrédients Composition % en poids 1. Palmitate de dextrine 10,0 2. Dimerdiolester de rosine hydrogénée obtenu à l'Exemple 1 30,0 3. Cholestérylester d'acides gras d'huile de noix de macadamia (YOFCO MAC., fabriqué par Nippon Fine
Chemical C., Ltd. ) 10,0 4. Dimerdilinoléate de phytostéryle/isostéaryle (PHY/IS-DA, fabriqué par Nippon Fine
Chemical Co., Ltd. ) 10,0 5. Méthylphénylpolysiloxane 30,0 6. Tri-2-éthylhexanoate de glycéryle 5,0 7. Paraffine liquide 5,0
L'ensemble des ingrédients a été chauffé, fondu et mélangé.

Ensuite, le mélange a été versé dans un récipient, puis refroidi et solidifié pour obtenir le brillant à lèvres attendu.

EXEMPLE 28
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE DIMERIQUE
Dans un ballon réactionnel de 500 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on a introduit 75 g (0,1364 mol) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co. Ltd. ), et 39,1 g (0,0682 mol) d'acide dimérique (Empol 1061, fabriqué par Henkel Co., Ltd. ). Après que l'air intérieur ait été remplacé par de l'azote, la température a été élevée à 220 C et une estérification a été conduite à 220-230 C pendant 6 heures sous flux d'azote et pression réduite (133-220 hPa). 107,7 g de l'ester dimerdiol/acide dimérique ont été obtenus. Ci-après, cet ester est désigné par "DDDA/ 1:0,5". Les propriétés de l'ester de DD-DA/ 1:0,5 sont les suivantes : indice d'acide : 1,44,

indice d'hydroxyle : 70,8, indice de saponification : 72,5 Mn* : 2 600, Mw* : 200.

* Ci-après, Mn et Mw indiquent un poids moléculaire moyen en nombre et un poids moléculaire moyen en poids, mesurés par chromatographie de perméation de gel (GPC).

EXEMPLE 29
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE DIMERIQUE
Dans un ballon réactionnel de 500 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on a introduit 60,0 g (0,109 mol) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd. ), et 43,8 g (0,0764 mol) d'acide dimérique (Empol 1061, fabriqué par Henkel Co., Ltd. ). Après que l'air intérieur ait été remplacé par de l'azote, la température a été élevée à 220 C et l'estérification a été conduite à 220-230 C, pendant 6 heures sous flux d'azote et pression réduite (133-220 hPa). Au produit résultant, on a ajouté 300 ppm de vitamine E (E-mix-D, fabriqué par Eisai Co., Ltd ; toutesles vitamines E utilisées dans les exemples et les exemples comparatifs cidessous sont les mêmes que celles utilisées dans cet exemple). On obtient ainsi 95,7 g de l'ester dimerdiol/acide dimérique attendu. Ciaprès, cet ester est désigné par "DD-DA/ 1:0,7". Les propriétés de l'ester DD-DA/ 1:0,7 sont les suivantes : indice d'acide : 1,62, indice d'hydroxyle : 39,3, indice de saponification : 86,4
Mn : 3 400, Mw : 9 500.

EXEMPLE 30
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE DIMERIQUE HYDROGENE
Dans un ballon réactionnel de 1 000 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on a introduit 250,0 g (0,455 mol) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd. ), et 130,8 g (0,227 mol) d'acide dimérique (Empol 1008, fabriqué par Henkel Co., Ltd. ). Après que l'air intérieur ait été remplacé par de l'azote, la température a été élevée à 220 C et l'estérification a été conduite à 220-230 C, pendant 6 heures sous flux d'azote et pression réduite (133-220 hPa). Au produit résultant, on a ajouté 300 ppm de vitamine E pour obtenir 262,9 g de l'ester dimerdiol/acide dimérique attendu. Ci-après, cet ester est désigné par "DD-HDA/ 1:0,5". Les propriétés de l'ester DD-HDA/ 1:0,5 sont les suivantes : indice d'acide : 1,09, indice d'hydroxyle : 65,5, indice de saponification : 57,7,
Mn : 2 500, Mw : 4 900.

EXEMPLE 31
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE DIMERIQUE HYDROGENE
Dans un ballon réactionnel de 1 000 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on a introduit 200,0 g (0,364 mol) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd. ), et 146,5 g (0,255 mol) d'acide dimérique (Empol
1008, fabriqué par Henkel Co., Ltd. ). Après que l'air intérieur ait été remplacé par de l'azote, la température a été élevée à 220 C et l'estérification a été conduite à 220-230 C, pendant 6 heures sous flux d'azote et pression réduite (133-213 hPa). Au produit résultant, on a ajouté 300 ppm de vitamine E pour obtenir 327,2 g de l'ester

dimerdiol/acide dimérique attendu. Ci-après, cet ester est désigné par "DD-HDA/ 1:0,7". Les propriétés de l'ester DD-HDA/ 1:0,7 sont les suivantes : indice d'acide : 1,37, indice d'hydroxyle : 33,9, indice de saponification : 86,4,
Mn : 3 800, Mw : 8 200.

EXEMPLE 32
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE DIMERIQUE HYDROGENE
Dans un ballon réactionnel de 2 000 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un tube d'introduction de gaz et d'un réfrigérant à reflux, on a introduit 200,0 g (0,364 mol) de dimerdiol (PESPOL HP- 1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd. ), et 146,5 g (0,255 mol) d'acide dimérique (Empol 1008, fabriqué par Henkel Co., Ltd. ), 350 ml de nheptane et 3,5 g d'acide paratoluènesulfonique en tant que catalyseur.

Le mélange a été chauffé jusqu'à 110-115 C, et la réaction a été conduite pendant 8 heures sous flux d'azote, tout en chauffant et refluant le solvant, et distillant l'eau produite. Ensuite, le mélange résultant a été refroidi à 70-80 C, et traité avec un alcali, sa quantité étant supérieure à celle requise pour la neutralisation du catalyseur.

Après lavage à l'eau pour désacidifier et élimination du solvant sous pression réduite, on ajoute 300 ppm de vitamine E, pour obtenir 330,3 g de l'ester de dimerdiol/acide dimérique attendu. Ci-après, cet ester est désigné par "DD-HDAS/ 1:0,7". Les propriétés de l'ester DD- HDAS/ 1:0,7 sont les suivantes : indice d'acide : 0,3, indice d'hydroxyle : 33,0, indice de saponification : 85,2,
Mn : 3 700, Mw : 8 000.

EXEMPLE 33
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE SEBACIQUE
Dans un ballon réactionnel de 1 000 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on a introduit 280,0 g (0,509 mol) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd. ), et 51,6 g (0,225 mol) d'acide sébacique (fabriqué par KOKURA SYNTHETIC INDUSTRIES, Ltd. ). Après que l'air intérieur ait été remplacé par de l'azote, la température a été élevée à 220 C et l'estérification a été conduite à 220-230 C, pendant 5 heures sous flux d'azote et pression réduite (133-213 hPa). Au produit résultant, on a ajouté 300 ppm de vitamine E pour obtenir 308,1 g de l'ester dimerdiol/acide sébacique attendu. Ci-après, cet ester est désigné par "DD-SEBA/ 1:0,5". Les propriétés de l'ester DD-SEBA/ 1:0,5 sont les suivantes : indice d'acide : 1,34, indice d'hydroxyle : 92,7, indice de saponification : 77,1,
Mn : 1 600, Mw : 3 300.

EXEMPLE 34
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE SEBACIQUE
Dans un ballon réactionnel de 1 000 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz, on a introduit 250,0 g (0,455 mol) de dimerdiol (PESPOL HP-1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd. ), et 64,5 g (0,318 mol) d'acide sébacique (fabriqué par KOKURA SYNTHETIC INDUSTRIES, Ltd. ). Après que l'air intérieur ait été remplacé par de l'azote, la température a été élevée à 220 C et l'estérification a été conduite à 220-230 C, pendant 5 heures sous flux d'azote et pression réduite (133-213 hPa). Au produit résultant, on a

ajouté 300 ppm de vitamine E pour obtenir 288,8 g de l'ester dimerdiol/acide sébacique attendu. Ci-après, cet ester est désigné par "DD-SEBA/ 1:0,7". Les propriétés de l'ester DD-SEBA/ 1 :0,7 sont les suivantes : indice d'acide : 1,48, indice d'hydroxyle : 58,0, indice de saponification : 128,8,
Mn : 2 200, Mw : 5 500.

EXEMPLE 35
PREPARATION D'UN ESTER DE DIMERDIOL ET D'ACIDE DIMERIQUE HYDROGENE
Dans un ballon réactionnel de 2 000 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction de gaz et d'un réfrigérant à reflux, on a introduit 200,0 g (0,364 mol) de dimerdiol (PESPOL HP- 1000, fabriqué par TOAGOSEI Co., Ltd.), 51,6 g (0,255 mol) d'acide sébacique (fabriqué par KOKURA SYNTHETIC INDUSTRIES, Ltd.), 350 ml de n-heptane et 3,5 g d'acide paratoluènesulfonique, en tant que catalyseur. Le mélange a été chauffé jusqu'à 110-115 C, et la réaction a été conduite pendant 8 heures sous flux d'hydrogène tout en chauffant et refluant le solvant, et distillant l'eau produite. Ensuite, le mélange résultant a été refroidi à 70-80 C et traité avec un alcali, sa quantité étant supérieure à celle requise pour neutraliser le catalyseur.

Après lavage avec de l'eau pour désacidifier et éliminer le solvant sous pression réduite, on a ajouté 300 ppm de vitamine E, pour obtenir 220,0 g de l'ester dimerdiol/acide sébacique attendu. Ci-après, cet ester est défini par "DD-SEBAS/ 1:0,7". Les propriétés de l'ester DD- SEBAS/ 1:0,7 sont les suivantes : indice d'acide : 0,3, indice d'hydroxyle : 60,3, indice de saponification : 125,0,

Mn : 2 100, Mw : 3 300.

EXEMPLE DE REFERENCE 8
La stabilité à l'oxydation des esters obtenus dans les Exemples 28-35 a été mesurée. Chacune des mesures a été conduite à 120 C en utilisant 3 g d'échantillon, à une vitesse d'écoulement d'air de 20 1/hr, avec un appareil Rancimat 676 du type automatique pour le test de stabilité d'huiles et de graisses (fabriqué par Shibata/Metrohm Ltd. ). L'indice de stabilité à l'oxydation a été exprimé par le temps jusqu'à ce que la conductance de l'eau incluse commence à augmenter.

Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant.

TABLEAU

<tb>
<tb> Exemple <SEP> n <SEP> Ester <SEP> Indice <SEP> de <SEP> stabilité
<tb> à <SEP> l'oxydation
<tb> 28 <SEP> DD-DA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 10 <SEP> hr
<tb> 29 <SEP> DD-DA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 15 <SEP> hr <SEP>
<tb> 30 <SEP> DD-HDA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 14 <SEP> hr
<tb> 31 <SEP> DD-HDA/ <SEP> 1 <SEP> :0,7 <SEP> 20 <SEP> hr
<tb> 32 <SEP> DD-HDAS/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 21 <SEP> hr
<tb> 33 <SEP> DD-SEBA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 15 <SEP> hr
<tb> 34 <SEP> DD-SEBA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 23 <SEP> hr
<tb> 35 <SEP> DD-SEBAS/ <SEP> 1 <SEP> :0,7 <SEP> 25 <SEP> hr
<tb>

Les résultats indiquent que l'un quelconque des esters testés selon la présente invention sont stables au-delà de 10 hr, et ont une stabilité à l'oxydation suffisante.

EXEMPLE DE REFERENCE 9
L'indice de réfraction des esters obtenus aux Exemples 28-35 a été mesuré. Chaque indice de réfraction a été mesuré à 20 C en

utilisant un réfractomètre Modèle 3 (fabriqué par ATAGO BUSSAN Ltd.). Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant.

TABLEAU

<tb>
<tb> Exemple <SEP> n <SEP> Ester <SEP> Indice <SEP> de
<tb> réfraction
<tb> 28 <SEP> DD-DA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 1,4867
<tb> 29 <SEP> DD-DA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 1,4876
<tb> 30 <SEP> DD-HDA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 1,4844
<tb> 31 <SEP> DD-HDA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 1,4848
<tb> 32 <SEP> DD-HDAS/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 1,4846
<tb> 33 <SEP> DD-SEBA/ <SEP> 1 <SEP> :0,5 <SEP> 1,4830
<tb> 34 <SEP> DD-SEBA/ <SEP> 1 <SEP> :0,7 <SEP> 1,4833
<tb> 35 <SEP> DD-SEBAS/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 1,4835
<tb> Lanoline <SEP> liquide <SEP> SS <SEP> (fabriquée <SEP> par <SEP> Nippon <SEP> Fine
<tb> Chemical <SEP> Co. <SEP> Ltd. <SEP> ) <SEP> 1,4930
<tb> Malate <SEP> de <SEP> di-isotéaryle <SEP> (fabriqué <SEP> par <SEP> Nissin <SEP> Oil <SEP> Mills <SEP> 1,4611
<tb> Ltd. <SEP> )
<tb>

Les résultats indiquent que l'un quelconque des esters testés selon la présente invention ont un indice de réfraction similaire à l'indice de réfraction de la lanoline liquide SS qui est connue comme une huile fournissant une bonne brillance. Ces esters ont donc une bonne brillance.

EXEMPLE DE REFERENCE 10
On a mesuré la dispersibilité pour les pigments, le dioxyde de titane, l'oxyde de fer rouge et le pigment organique Red n 202 dans les esters obtenus aux Exemples 28-35, dans le polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par NOF CORP. ) et dans le malate de di-isostéaryle (Cosmol 222, fabriqué par Nissin Oli Mills Ltd. ). Le dioxyde de titane, l'oxyde de fer rouge et le pigment organique utilisés dans cette mesure

sont respectivement le PIGMOLITE CR-50, le PIGMOLITE BENGARA n 211 et le Red 202, respectivement, fabriqués par DAITO KASEI KOGYO Co., Ltd. La dispersibilité est exprimée par la quantité (g) de l'échantillon testé pour 100 g du pigment au point de condensation (W. P) et au point d'écoulement (F.P).

TABLEAU

<tb>
<tb> Ester <SEP> Dioxyde <SEP> de <SEP> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> Red <SEP> 202
<tb> titane <SEP> rouge
<tb> W.P <SEP> F. <SEP> P <SEP> W. <SEP> P <SEP> F. <SEP> P <SEP> W. <SEP> P <SEP> F.P
<tb> DD-DA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 45 <SEP> 97 <SEP> 69 <SEP> 224 <SEP> 120 <SEP> 165
<tb> DD-DA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 66 <SEP> 86 <SEP> 76 <SEP> 172 <SEP> 140 <SEP> 175
<tb> DD-SEBA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 44 <SEP> 97 <SEP> 73 <SEP> 252 <SEP> 105 <SEP> 156 <SEP>
<tb> DD-SEBA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 66 <SEP> 95 <SEP> 75 <SEP> 229 <SEP> 117 <SEP> 149
<tb> DD-SEBAS/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 63 <SEP> 98 <SEP> 78 <SEP> 210 <SEP> 148 <SEP> 150
<tb> Ester <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> 53 <SEP> 83 <SEP> 71 <SEP> 195 <SEP> 123 <SEP> 172 <SEP>
<tb> l'Exemple <SEP> 2
<tb> Ester <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> 29 <SEP> 82 <SEP> 61 <SEP> 168 <SEP> 95 <SEP> 188
<tb> l'Exemple <SEP> 6
<tb> Polybutène <SEP> 55 <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> 236 <SEP> 116 <SEP> 198
<tb> Malate <SEP> de <SEP> di- <SEP> 26 <SEP> 55 <SEP> 63 <SEP> 188 <SEP> 106 <SEP> 200
<tb> isostéaryle
<tb>

Les résultats indiquent que les esters testés selon la présente invention sont supérieurs quant à la dispersibilité du dioxyde de titane par rapport au polybutène, et supérieurs pour le Red 202 par rapport au polybutène et au malate de di-isostéaryle.

EXEMPLE DE REFERENCE 11
Les esters obtenus aux Exemples 28-35, la lanoline liquide (YOFCO Liquid lanolin SS, fabriquée par Nippon Fine Chemical Co., Ltd. ), le polybutène (HV-100F, fabriqué par Nippon Oil Co., Ltd. ) et le malate de di-isostéaryle (Cosmol 222, fabriqué par Nissin Oil Mills, Ltd.)

ont été solidifiés par combinaison avec 20 % de cérésine ou de cire de candelilla.

Chacun des produits solidifiés a été revêtu de papier paraffine et la brillance a été mesurée avec un appareil de mesure de brillance fabriqué par HORIBA Ltd. La brillance a été exprimée par l'intensité de la lumière réfléchie sur la surface revêtue du papier de paraffine à l'angle incident/angle de réflexion de 60 .

TABLEAU

<tb>
<tb> Ester <SEP> Brillance
<tb> Cérésine <SEP> Cire <SEP> de <SEP> candelilla
<tb> DD-DA/ <SEP> 1 <SEP> :0,5 <SEP> 60 <SEP> 61
<tb> DD-DA/ <SEP> 1 <SEP> :0,7 <SEP> 59 <SEP> 61
<tb> DD-HDA/ <SEP> 1 <SEP> :0,5 <SEP> 63 <SEP> 61
<tb> DD-HDA/ <SEP> 1 <SEP> :0,7 <SEP> 64 <SEP> 61
<tb> DD-HDAS/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 63 <SEP> 61
<tb> DD-SEBA/ <SEP> 1:0,5 <SEP> 63 <SEP> 58
<tb> DD-SEBA/ <SEP> 1:0,7 <SEP> 64 <SEP> 57
<tb> DD-SEBAS/ <SEP> 1 <SEP> :0,7 <SEP> 64 <SEP> 58
<tb> Lanoline <SEP> liquide <SEP> 66 <SEP> 64
<tb> Polybutène <SEP> 45 <SEP> 48
<tb> Malate <SEP> de <SEP> di- <SEP> 35 <SEP> 41
<tb> isostéaryle
<tb>

Les résultats indiquent que la brillance des esters testés selon la présente invention est pratiquement la même que celle de la lanoline liquide, mais beaucoup plus élevée que la brillance du polybutène et du malate de di-isostéaryle.

EXEMPLE 36
Un onguent a été préparé selon la composition mentionnée dans le tableau suivant, et selon le mode opératoire suivant.

De la paraffine liquide, du DD-DA/ 1 :0,5 obtenu à l'Exemple 28, du diméthylsiloxane et de l'alcool cétostéarylique ont été chauffés jusqu'à 70 C et mélangés jusqu'à ce qu'un mélange uniforme soit obtenu (phase huile).

Du cétrimide et du chlorocrésole ont été dissous dans de l'eau purifiée à 70 C. A la solution aqueuse ainsi obtenue, on a ajouté la phase huile sous agitation pour former un mélange uniforme, qui a été ensuite refroidi à température ambiante pour obtenir un onguent.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids Paraffine liquide 30,0 DD-DA/ 1:0,5 10,0 Diméthylsiloxane 10,0 Alcool cétostéarylique 5,0 Cétrimide 0,5 Chlorocrésole 0,1 Eau purifiée le reste EXEMPLE 37
On a préparé un onguent selon la même méthode que dans l'Exemple 36, sauf que le DD-DA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 7
On a préparé un onguent selon la même méthode que dans l'Exemple 36, sauf que le DD-DA/ 1 :0,5 a été remplacé par le tristéarate de glycéride.

EXEMPLE 38
On a préparé une crème émolliente selon la composition représentée dans le tableau suivant, et selon la méthode suivante.

Du dipropylèneglycol, de la glycérine et de la triéthanolamine ont été dissous dans de l'eau purifiée, et chauffés jusqu'à 70 C (phase eau).

Les autres ingrédients sont mélangés et fondus à 70 C (phase huile). A la phase eau, on a ajouté lentement la phase huile sous agitation. Après avoir poursuivi l'agitation, le mélange obtenu a été émulsionné avec un agent émulsionnant et refroidi à température ambiante pour obtenir une crème émolliente.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids DD-HDA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 30 3,0 Monostéarate de sorbitan 3,0 Acide stéarique 3,0 Vaseline 6,0 Alcool cétylique 5,0 POE (20)-cétyl alcool éther 2,0 Monostéarate de propylèneglycol 3,0 Dipropylèneglycol 3,0 Glycérine 3,0 Triéthanolamine 1, 0 Antiseptique, antioxydant q.s.

Eau purifiée le reste EXEMPLE 39
On a préparé une crème émolliente selon la même méthode qu'à l'Exemple 38, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 8 . Une crème émolliente a été préparée selon la même méthode qu'à l'Exemple 38, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le tri-2- éthylhexanate de glycéryle.

EXEMPLE 40
Une lotion laiteuse a été préparée selon la composition représentée dans le tableau suivant, et selon la méthode suivante.

* Du polyéthylèneglycol 1500, du 1,3-butylèneglycol et de la triéthanolamine ont été ajoutés à de l'eau purifiée et ont été dissous par chauffage jusqu'à 70 C (phase eau). Les autres ingrédients ont été

mélangés et fondus à 70 C (phase huile). A la phase eau on a ajouté lentement la phase huile sous agitation pour préémulsionner. Le mélange résultant a ensuite été émulsionné uniformément avec un agent émulsionnant et refroidi à température ambiante pour obtenir une lotion laiteuse.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids DD-HDA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 30 3,0 Acide stéarique 2,0 Vaseline 3,0 Alcool cétylique 1,0 Monooléate de sorbitan 2,0 Polyéthylèneglycol 1500 3,0 1,3-butylèneglycol 5,0 Triéthanolamine 1,0 Parfum, conservateur q.s.

Eau purifiée le reste EXEMPLE 41
On a préparé une lotion laiteuse selon le même mode qu'à l'Exemple 40, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 9
On a préparé une lotion laiteuse selon la même méthode qu'à l'Exemple 40, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le tri-2- éthylhexanate de glycéryle.

EXEMPLE 42
Un shampooing crème liquide a été préparé selon la composition donnée dans le tableau suivant et selon la méthode suivante.

Après avoir chauffé de l'eau purifiée jusqu'à 70 C, les autres ingrédients sont ajoutés et dissous uniformément. Ensuite, le mélange résultant a été refroidi pour obtenir un shampooing crème liquide.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids DD-HDA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 30 2,0 Polyoxyéthylène (3) laurylsulfate de sodium 30,0 (30 %) Laurylsulfate de sodium (30 %) 15,0 Lauryl diéthanolamide 3,0 Distéarate de polyéthylèneglycol 2,0 Parfum, conservateur q.s.

Agent séquestrant et agent de réglage du pH q.s.

Eau purifiée le reste EXEMPLE 43
On a préparé un shampooing crème liquide selon la même méthode qu'à l'Exemple 42, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD-SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 10
On a préparé un shampooing crème liquide selon la même méthode qu'à l'Exemple 42, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le 2-éthylhexanate de cétyle.

EXEMPLE 44
Un conditionneur capillaire a été préparé selon la composition donnée le tableau suivant, et selon la méthode suivante.

Du chlorure de stéaryl-triméthylammonium et un conservateur ont été dissous dans de l'eau purifiée par chauffage jusqu'à 70 C pour obtenir une solution aqueuse.

Le DD-HDA/1:0,7 obtenu à l'Exemple 31, du monostéarate de glycéryle, de l'alcool cétylique, de la glycérine et un parfum ont été mélangés à 70 C sous agitation. Le mélange a été ajouté à la solution

aqueuse obtenue ci-dessus, et mélangé vigoureusement sous agitation, suivi par un refroidissement pour préparer le conditionneur capillaire.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids DD-HDA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 31 2,0 Chlorure de stéaryl-triméthylammonium 3,0 Monostéarate de glycéryle 0,5 Alcool cétylique 3,0 Glycérine 3,0 Parfum, conservateur q.s.

Eau purifiée le reste EXEMPLE 45
On a préparé un conditionneur capillaire selon la même méthode qu'à l'Exemple 44, sauf que le DD-HDA/ 1:0,7 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 34.

EXEMPLE COMPARATIF 11
On a préparé un conditionneur capillaire selon la même méthode qu'à l'Exemple 44, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par un glycéride d'acides gras de suif de b#uf.

EXEMPLE 46
Un produit de rinçage a été préparé en utilisant le DD-HDA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 30, et selon la composition donnée dans le tableau suivant.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids Huile de silicone 3,0 Paraffine liquide 1,0 DD-HDA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 30 1,0 Alcool cétylique 1,5 Alcool stéarylique 1,0 Chlorure de stéaryl-triméthylammonium 3,0 Glycérine 3,0 Parfum q. s.

Agent colorant q.s.

Conservateur q.s.

Eau purifiée le reste EXEMPLE 47
On a préparé un produit de rinçage selon la même méthode qu'à l'Exemple 46, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 12
On a préparé un produit de rinçage selon la même méthode qu'à l'Exemple 46, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le malate de di-isostéaryle.

EXEMPLE 48
Du dioxyde de titane, du Red n 201 et du Red n 202 ont été ajoutés à une partie du DD-DA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 29. Le mélange a été malaxé dans un mélangeur à rouleaux et homogénéisé uniformément (partie pigmentaire).

Le Red n 223 a été dissous dans le reste de DD-DA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 29 (partie colorante). Les autres ingrédients ont été mélangés et fondus par chauffage, et ensuite la partie pigmentaire et la partie colorante ont été ajoutées et dispersées uniformément au moyen

d'un homogénéiseur. Ensuite, la dispersion a été introduite dans un moule et refroidie rapidement pour former un stick.

TABLEAU Ingrédients Composition % en poids DD-DA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 29 30,0 Triisostéarate de diglycéryle 14,0 Triisostéarate de triméthylolpropane 16,0 Cire d'abeille 9,0 Lanoline 6,0 Cire de carnauba 7,0 Cérésine 6,0
5,0 Dioxyde de titane 5,0 Red n 201 0,6 Red n 202 1,2 Red n 223 0,2 Parfum, conservateur q.s.

EXEMPLE 49
On a préparé un rouge à lèvres selon la même méthode qu'à l'Exemple 48, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par le DDSEBA/ 1 :0,7 obtenu à l'Exemple 34.

EXEMPLE COMPARATIF 13
On a préparé un rouge à lèvres selon la même méthode qu'à l'Exemple 48, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par l'acide diisostéarylmalique (Cosmol 222, fabriqué par Nissin Oil Mills Ltd.).

EXEMPLE 50
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 48, on a préparé un rouge à lèvres, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par le DD-HDA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE 51
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 30, on a préparé un rouge à lèvres, sauf que le DD-HDA/ 1:0,7 a été remplacé par le DD- SEBAS/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 35.

EXEMPLE COMPARATIF 14
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 50, on a préparé un rouge à lèvres, sauf que le DD-HDA/ 1:0,7 a été remplacé par du polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par la NOF CORP.).

EXEMPLE 52. BRILLANT A LEVRES
Ingrédient Composition n % en poids 1. Palmitate de dextrine 10,0 2. DD-HDAS/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 32 30,0 3. Acides gras d'huile de noix de macadamia 10,0 4. Méthyl-phényl-polysiloxane 30,0 5. Tri-2-éthyl-hexanate de glycéryle 5,0 6. Paraffine liquide 15,0
L'ensemble des ingrédients a été chauffé, fondu et mélangé.

EXEMPLE 53
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 52, on a préparé un brillant à lèvres, sauf que le DD-HDAS/ 1:0,7 a été remplacé par le DD- SEBAS/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 35.

EXEMPLE COMPARATIF 15
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 52, on a préparé un brillant à lèvres, sauf que le DD-HDAS/ 1 :0,7 a été remplacé par le polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par NOF CORP. ).

EXEMPLE 54. FOND DE TEINT EN POUDRE
Ingrédient Composition no % en poids 1. Talc 15,0 2. Mica 30,0 3. Kaolin 15,0 4. Dioxyde de titane 15,0 5. Mica titané 3,0 6. Stéarate de zinc 1,0 7. Poudre de Nylon 5,0 8. Oxyde de fer rouge 1,0 9. Oxyde de fer jaune 3,0 10. Oxyde de fer noir 0,2 11. Squalane, 6,0 12. DD-DA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 29 1,0 13. Myristate d'octyldodécyle 2,0 14. Diisooctanate de néopentylglycol 2,0 15. Monooléate de sorbitan 0,5 16. Conservateur q.s.

17. Antioxydant q. s.

18. Parfum q.s.

Les ingrédients ci-dessus n 1 et n 8-10 ont été mélangés avec un malaxeur du type Henschel. Ensuite, les ingrédients 2-7 ont été ajoutés et mélangés vigoureusement. Le mélange résultant et un mélange qui a été préparé en mélangeant les ingrédients 12-18 par

chauffage à 70 C et fusion ont été mélangés et broyés, pour obtenir le fond de teint en poudre attendu.

EXEMPLE 55
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 54, on a préparé un fond de teint en poudre, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 34.

EXEMPLE COMPARATIF 16
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 54, on a préparé un fond de teint en poudre, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par le malate de diisostéaryle.

EXEMPLE 56. FOND DE TEINT LAITEUX
Ingrédient Composition n % en poids 1. Eau purifiée par échange d'ions 60,9 2. Dispersant 0,1 3. Propylèneglycol 5,0 4. Conservateur q. s.

5. Polyoxyéthylène modifié par du 4,0 diméthylpolysiloxane 6. Décaméthylcyclopentasiloxane 12,0 7. DD-HDA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 34 5,0 8. Zinc blanc 10,0 9. Séricite 0,36
10. Dioxyde de titane 8,32
11. Oxyde de fer jaune 0,80
12. Oxyde de fer rouge 0,36
13. Oxyde de fer noir 0,16
14. Parfum q.s.

Les ingrédients ci-dessus n 1-4 ont été mélangés sous chauffage et ensuite les ingrédients n 9-13 ont été ajoutés et dispersés. Ensuite, le mélange résultant a été chauffé à 70 C et mélangé avec les ingrédients n 5-7, suivi par une mise en émulsion. Ensuite, le mélange émulsionné a été refroidi à la température ordinaire, et l'ingrédient 14 a alors été ajouté pour obtenir le fond de teint laiteux attendu.

EXEMPLE 57
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 56, on a préparé un fond de teint laiteux, sauf que le DD-HDA/ 1:0,7 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 34.

EXEMPLE COMPARATIF 17
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 56, on a préparé un fond de teint laiteux, sauf que le DD-HDA/ 1:0,7 a été remplacé par le malate de diisostéaryle.

EXEMPLE 58. FOND DE TEINT
Ingrédient Composition n % en poids
1. Talc siliconé 19,0 2. Mica siliconé 40,0 3. Dioxyde de titane siliconé 5,0 4. Blanc de zinc 15,0 5. Oxyde de fer rouge siliconé 1,0 6. Oxyde de fer jaune siliconé 3,0 7. Oxyde de fer noir siliconé 0,2 8. Stéarate de zinc 0,1 9. Poudre de Nylon 2,0
10. DD-DA/1 :0,5 obtenu à l'Exemple 28 4,0
11. Paraffine solide 0,5
12. Diméthylpolysiloxane 4,0

13. Triisooctanate de glycéryle 5,0 14. Méthoxycinnamate d'octyle 1,0 15. Conservateur q.s.

16. Antioxydant q.s.

17. Parfum q. s.

Les ingrédients ci-dessus n 1-9 ont été mélangés avec un malaxeur du type Henschel. Puis le mélange résultant et le mélange qui a été préparé en mélangeant les ingrédients 10-17 par chauffage à 70 C et fusion ont été mélangés et broyés, pour obtenir le fond de teint attendu.

EXEMPLE 59
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 58, on a préparé un fond de teint, sauf que le DD-DA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD-SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 18
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 56, on a préparé un fond de teint, sauf que le DD-DA/ 1:0,5 a été remplacé par le malate de diisostéaryle.

EXEMPLE 60. FOND DE TEINT EN STICK HUILEUX
Ingrédient Composition n % en poids 1. Talc 15,0 2. Oxyde de titane 7,0 3. Kaolin 20,0 4. Mica 3,3 5. Oxyde de fer rouge 1,0 6. Oxyde de fer jaune 3,0 7. Oxyde de fer noir 0,2

8. Paraffine solide 3,0 9. Cire microcristalline 7,0 10. Vaseline 15,0 11. Diméthylpolysiloxane 3,0 12. DD-HDAS/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 32 5,0 13. Palmitate d'isopropyle 17,0 14. Antioxydant q.s.

15. Parfum q.s.

Les ingrédients ci-dessus n 8-14 ont été mélangés et fondus à 85 C, et les ingrédients n 1-7 ont été ensuite ajoutés, mélangés et dispersés à l'aide d'un moulin colloïdal. L'ingrédient 15 a été ajouté au mélange résultant et, après avoir été dégazé, le mélange a été versé à 70 C dans un récipient refroidi.

EXEMPLE 61
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 60, on a préparé un fond de teint sous forme d'un stick huileux, sauf que le DD-HDAS/ 1:0,7 a été remplacé par le DD-SEBAS/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 35.

EXEMPLE COMPARATIF 19
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 56, on a préparé un fond de teint sous forme d'un stick huileux, sauf que le DD-HDAS/ 1:0,7 a été remplacé par le polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par NOF CORP.).

EXEMPLE 62. AGENT ANTISOLAIRE
Ingrédient Composition n % en poids
1. Particules ultrafines d'oxyde de titane 5,0 2. Eau purifiée par échange d'ions 54,95 3. 1,3-butylèneglycol 7,0 4. EDTA-2Na 0,05

5. Triéthanolamine 1,0 6.oxybenzone 2,0 7. paraméthoxy cinnamate d'octyle 5,0 8. Squalane 10,0 9. DD-HDA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 30 5,0 10. Alcool stéarylique 3,0 11. Acide stéarique 3,0 12. Monostéarate de glycéryle 3,0 13. Polyacrylate d'éthyle 1,0 14. Conservateur q.s.

15. Antioxydant q. s.

16. Parfum q.s.

Les ingrédients ci-dessus n 2-5 ont été mélangés et fondus à 70 C, et l'ingrédient n 1 a été ensuite ajouté et dispersé vigoureusement. Ensuite, le mélange résultant et un mélange qui a été préparé par mélange des ingrédients n 6-16 par chauffage et fusion a été mélangé et émulsifié avec un homogénéiseur. Après quoi, le mélange résultant a été refroidi sous agitation pour obtenir l'agent antisolaire attendu.

EXEMPLE 63
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 62, on a préparé un agent antisolaire, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 20
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 62, on a préparé un agent antisolaire, sauf que le DD-HDA/ 1:0,5 a été remplacé par le polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par NOF CORP.).

EXEMPLE 64. MASCARA
Ingrédient Composition n % en poids 1. Oxyde de fer noir 10,0 2. DD-DA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 29 20,0 3. Emulsion d'ester d'acide polyacrylique 20,0 4. Paraffine solide 8,0 5. Cire de lanoline 8,0 6. Isoparaffine légère 17,0 7. Sesquioléate de sorbitan 3,0 8. Eau purifiée 10,0 9. p-cinnamate de 2-éthylhexyle 3,0 10. Conservateur q. s.

11. Parfum ~~~ q.s.

Les ingrédients huileux n 2-7,9, 10 et 11 ont été mélangés sous chauffage et fusion (partie huile). A la partie huile, l'ingrédient n 1 a été ajouté, et l'on a procédé au traitement des dispersions. Ensuite, l'ingrédient n 8 chauffé a été ajouté à la partie huile, et on a alors réalisé un traitement de dispersion et de refroidissement, pour obtenir le mascara attendu.

EXEMPLE 65
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 64, on a préparé un mascara, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,7 obtenu à l'Exemple 34.

EXEMPLE COMPARATIF 21
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 64, on a préparé un mascara, sauf que le DD-DA/ 1:0,7 a été remplacé par le polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par NOF CORP.).

EXEMPLE 66. FARD A PAUPIERES LAITEUX
Ingrédient Composition n % en poids 1. Talc 10,0 2. Kaolin 4,0 3. Pigment 5,0 4. DD-DA/ 1 :0,5 obtenu à l'Exemple 28 20,0 5. Acide stéarique 7,0 6. Myristate d'isopropyle 1,0 7. Paraffine liquide 4,0 8. Monolaurate de propylèneglycol 1,5 9. Antioxydant q.s.

10. Parfum q. s.

11. Eau purifiée 45,0 12. Butylèneglycol 5,0 14. Isoparaffine légère 1,0 15. p-cinnamate de 2-éthylhexyle 5,0 16. Conservateur q.s.

17. Triéthanolamine 1,0 18. Agent séquestrant q.s.

Les ingrédients ci-dessus n 4-8 et 15 ont été mélangés sous chauffage à 70 C et fusion, puis les ingrédients n 13 et 14 ont été ajoutés (partie huile).

Les ingrédients 12,16 et 17 ont été dissous dans l'ingrédient 11 et les ingrédients 1, 2 et 3 ont été ensuite ajoutés, vigoureusement dispersés et chauffés à 70-80 C (partie eau).

Puis la partie eau a été ajoutée à la partie huile et émulsionnée.

En utilisant un émulsionnant, les particules émulsionnées sont ajustées, et par refroidissement et dégazage ceci conduit à l'obtention du fard à paupières laiteux attendu.

EXEMPLE 67
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 66, on a préparé un fard à paupières laiteux, sauf que le DD-DA/ 1:0,5 a été remplacé par le DD- SEBA/ 1:0,5 obtenu à l'Exemple 33.

EXEMPLE COMPARATIF 22
Selon la même méthode qu'à l'Exemple 66, on a préparé un fard à paupières laiteux, sauf que le DD-DA/ 1:0,5 a été remplacé par le polybutène (PARLEAM 18, fabriqué par NOF CORP.).

EXEMPLE DE REFERENCE 12
La stabilité à 40 C d'un onguent, d'un rouge à lèvres, d'une crème émolliente, d'un shampooing, d'un produit de rinçage, d'un conditionneur capillaire, d'une lotion laiteuse, d'un fond de teint en poudre, d'un fond de teint laiteux, d'un fond de teint à usage double, d'un fond de teint en stick huileux, d'un agent antisolaire, d'un mascara, d'un fard à paupières laiteux, et d'un brillant à lèvres préparés dans les Exemples 36-67 et ceux préparés dans les Exemples Comparatifs 7-22 ont été évalués. Les résultats selon les critères suivants sont rassemblés dans le tableau qui suit.

"0" : stable après 30 jours après préparation.

"#" : séparation des phases ou dépôt observé 10-29 jours après préparation.

"X" : séparation des phases ou dépôt observé dans les 10 jours de la préparation.

TABLEAU Echantillon testé Stabilité
Onguent de l'Exemple 36 0
Onguent de l'Exemple 37 0
Crème émolliente de l'Exemple 38 0
Crème émolliente de l'Exemple 39 0
Lotion laiteuse de l'Exemple 40 0
Lotion laiteuse de l'Exemple 41 0
Shampooing crème liquide de l'Exemple 42 0
Shampooing crème liquide de l'Exemple 43 0
Conditionneur capillaire de l'Exemple 44 0
Conditionneur capillaire de l'Exemple 45 0
Produit de rinçage de l'Exemple 46 0
Produit de rinçage de l'Exemple 47 0
Rouge à lèvres de l'Exemple 48 0
Rouge à lèvres de l'Exemple 49 0
Rouge à lèvres de l'Exemple 50 0
Rouge à lèvres de l'Exemple 51 0
Brillant à lèvres de l'Exemple 52 0
Brillant à lèvres de l'Exemple 53 0
Fond de teint en poudre de l'Exemple 54 0
Fond de teint en poudre de l'Exemple 55 0
Fond de teint laiteux de l'Exemple 56 0
Fond de teint laiteux de l'Exemple 57 0
Fond de teint à double usage de l'Exemple 58 0
Fond de teint à double usage de l'Exemple 59 0
Stick de fond de teint huileux de l'Exemple 60 0
Stick de fond de teint huileux de l'Exemple 61 0
Agent antisolaire de l'Exemple 62 0
Agent antisolaire de l'Exemple 63 0
Mascara de l'Exemple 64 0
Mascara de l'Exemple 65 0
Fard à paupières laiteux de l'Exemple 66 0
Fard à paupières laiteux de l'Exemple 67 0
Onguent du CP Exemple 7 0

(ci-après, "CP Exemple" signifie Exemple Comparatif) Crème émolliente du CP Exemple 8 0 Lotion laiteuse du CP Exemple 9 A Shampooing liquide du CP Exemple 10 0 Conditionneur capillaire du CP Exemple 11 A Produit de rinçage du CP Exemple 12 Rouge à lèvres du CP Exemple 13 0 Rouge à lèvres du CP Exemple 14 0 Brillant à lèvres du CP Exemple 15 0 Fond de teint en poudre du CP Exemple 16 0 Fond de teint laiteux du CP Exemple 17 0 Fond de teint à double usage du CP 0 Exemple 18 Stick de fond de teint huileux du CP Exemple 0 19 Agent antisolaire du CP Exemple 20 A Mascara du CP Exemple 21 0 Fard à paupières laiteux du CP Exemple 22 0
Les résultats montrent que la stabilité de la lotion laiteuse, du conditionneur capillaire, du produit de rinçage et de l'agent antisolaire préparés dans les exemples sont meilleurs que pour ceux préparés dans les exemples comparatifs.

EXEMPLE DE REFERENCE 13
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage des onguents préparés dans les Exemples 36 et 37, et dans l'Exemple Comparatif 7, des crèmes émollientes préparées dans les Exemples 38 et 39, et l'Exemple Comparatif 8, et des lotions laiteuses préparées dans les Exemples 40 et 41 et l'Exemple Comparatif 9. Les résultats conformes aux critères suivants sont présentés dans le tableau ciaprès.

[Sensation à l'usage] "@" : excellent "0" : bon "A" : insuffisant "X" : mauvais[Durabilité] : Sensation à l'emploi après 5 heures d'utilisation "#" : excellent "0" : bon "A" : insuffisant "X" : mauvaisTABLEAU

<tb>
<tb> Sensation <SEP> à <SEP> l'usage <SEP> Durabilité
<tb> Non <SEP> Sec <SEP> Douce <SEP> Non <SEP> Sec <SEP> Doux
<tb> collant <SEP> collant
<tb> Onguent <SEP> de <SEP> # <SEP> 0 <SEP> @ <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> l'Exemple36
<tb> Onguent <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> l'Exemple <SEP> 37
<tb> Crème <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> émolliente <SEP> de
<tb> l'Exemple <SEP> 38
<tb> Crème <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> @ <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> #
<tb> émolliente <SEP> de
<tb> l'Exemple <SEP> 39
<tb> Lotion <SEP> laiteuse <SEP> @ <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> de <SEP> l'Exemple
<tb> 40
<tb> Lotion <SEP> laiteuse <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> de <SEP> l'Exemple
<tb> 41
<tb> Onguent <SEP> du <SEP> CP <SEP> 0 <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Exemple <SEP> 7
<tb> Crème <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> émolliente <SEP> du
<tb> CP <SEP> Exemple <SEP> 8
<tb> Lotion <SEP> laiteuse <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> du <SEP> CP <SEP> Exemple
<tb> 9
<tb>

Les résultats montrent que la sensation à l'usage et la durabilité des onguents, crèmes émollientes et lotions laiteuses de la présente invention sont excellents.

EXEMPLE DE REFERENCE 14
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage des shampooings préparés dans les Exemples 42 et 43 et dans l'Exemple Comparatif 10, des conditionneurs pour cheveux préparés dans les Exemples 44 et 45 et dans l'Exemple Comparatif 11et des produits de rinçage préparés dans les Exemples 46 et 47 et dans l'Exemple Comparatif 12. Les évaluations sensorielles ont été conduites en ce qui concerne la sensation d'humidité, la douceur, la brillance et la facilité de coiffage des cheveux. Les résultats selon les critères suivants sont présentés dans le tableau ci-après.

[Sensation d'humidité] "#" : excellent "#" : bon "#" : insuffisant "X" : humide [Douceur] "@" : très doux "#" : doux "A" : entre doux et ferme "X" : ferme [Brillance] "@" : très brillant "#" : brillant "A" : légèrement brillant "X" : non brillant [Facilité de coiffage] "#" : excellent "#" : bon "#" : assez bon "X" :

mauvaisTABLEAU

<tb>
<tb> Sensation <SEP> Douceur <SEP> Brillance <SEP> Facilité <SEP> de
<tb> humidité <SEP> coiffage
<tb> Shampooing <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 0
<tb> l'Exemple <SEP> 42
<tb> Shampooing <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> 0
<tb> l'Exemple <SEP> 43 <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~~~~~
<tb> Conditionneur
<tb> capillaire <SEP> de <SEP> 0 <SEP> @ <SEP> # <SEP> 0
<tb> l'Exemple <SEP> 44 <SEP> ~~~~~~~ <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
<tb> Conditionneur
<tb> capillaire <SEP> de <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 0
<tb> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
<tb> Produit <SEP> de <SEP> # <SEP> @ <SEP> #
<tb> rinçage <SEP> de
<tb> l'Exemple <SEP> 46
<tb> Produit <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> rinçage <SEP> de
<tb> l'Exemple47
<tb> Shampooing <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> du <SEP> CP <SEP> Exemple
<tb> 10
<tb> Conditionneur
<tb> capillaire <SEP> du <SEP> A <SEP> 0 <SEP> A <SEP> 0
<tb> CP <SEP> Exemple <SEP> 11
<tb> Produit <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> rinçage <SEP> du <SEP> CP
<tb> Exemple <SEP> 12
<tb>

Les résultats montrent que la sensation à l'usage du shampooing, du conditionneur capillaire et du produit de rinçage selon la présente invention sont excellents.

EXEMPLE DE REFERENCE 15
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage des rouges à lèvres préparés selon les Exemples 48-51 et les Exemples Comparatifs 13-14, et des brillants à lèvres préparés dans les Exemples 52 et 53 et dans l'Exemple Comparatif 15. Les évaluations sensorielles

ont été conduites en ce qui concerne la sensation d'humidité, l'adhérence, la facilité d'application, la brillance, la stabilité à l'oxydation et l'exsudation. Les résultats selon les critères suivants sont donnés dans le tableau ci-après.

[Sensation d'humidité] "@" : excellent "0" : bon "#" : assez bon "X" : pas humide [Adhérence] "@" : excellent "0" : bon "#" : entre bon et mauvais "X" : [Facilité d'application] "#" : excellent "0" : bon "A" : entre bon et mauvais "X" : mauvais [Brillance] "#" : très brillant "0" : brillant "#" : légèrement brillant "X" : brillant [Stabilité à l'oxydation] Le changement d'odeur a été évalué après mise dans une étuve à 40 C pendant 3 mois.

"0" : presque aucun changement n'a été observé.

"X" : un changement net a été observé.

[Exsudation] "0" : aucune exsudation n'a été observée après 2 mois ou plus.

"#" : aucune exsudation n'a été observée après 2 semaines ou plus.

"X" : de l'exsudation a été observée dans les 2 semaines.

TABLEAU
<tb> Sensation <SEP> à <SEP> l'usage
<tb> Humidité <SEP> Adhérence <SEP> Facilité <SEP> Brillance
<tb> d'application
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> #
<tb> de <SEP> l'Exemple
<tb> 48
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> #
<tb> de <SEP> l'Exemple
<tb> 49
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> #
<tb> de <SEP> l'Exemple
<tb> 50
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> '
<tb> de <SEP> l'Exemple
<tb> 51
<tb> Brillant <SEP> à <SEP> #
<tb> lèvresde
<tb> l'Exemple <SEP> 52
<tb> Brillantà
<tb> lèvresde
<tb> l'Exemple <SEP> 53
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres
<tb> du <SEP> CP <SEP> Exemple
<tb> 13
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres
<tb> du <SEP> CP <SEP> Exemple
<tb> 14
<tb> Brillantà
<tb> lèvres <SEP> du <SEP> CP
<tb> Exemple <SEP> 15
<tb>

<tb>
<tb> Stabilité <SEP> à <SEP> Exsudation
<tb> l'oxydation
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 48 <SEP> #
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 49 <SEP> #
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 50 <SEP> #
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 51 <SEP> #
<tb> Brillant <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 52 <SEP> #
<tb> Brillant <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 53 <SEP> #
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> du <SEP> CP <SEP> Exemple <SEP> #
<tb> 13
<tb> Rouge <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> du <SEP> CP <SEP> Exemple
<tb> 14
<tb> Brillant <SEP> à <SEP> lèvres <SEP> du <SEP> CP <SEP> Exemple <SEP> #
<tb> 15
<tb>

Les résultats montrent que les rouges à lèvres et les brillants à lèvres de la présente invention sont excellents quant à leur sensation à l'usage, vis-à-vis de la stabilité à l'oxydation et de la propriété de prévention de l'exsudation.

EXEMPLE DE REFERENCE 16
Un panel de femmes a été requis pour des tests d'usage du fond de teint en poudre préparé dans les Exemples 54 et 55 et l'Exemple Comparatif 16, du fond de teint laiteux préparé dans les Exemples 56 et 57, et dans l'Exemple Comparatif 17, du fond de teint à usage double préparé dans les Exemples 58 et 59 et l'Exemple Comparatif 18, et du fond de teint en stick huileux préparé dans les Exemples 60 et 61 et l'Exemple Comparatif 19. Les évaluations sensorielles ont été conduites à l'égard de la sensation d'humidité, du pouvoir adhésif, de l'étalement, de la douceur et de la stabilité à l'oxydation. Les résultats selon les critères suivants sont donnés dans le tableau ci-après.

[Sensation d'humidité] "@" : excellent "0" : bon "A" : assez bon "X" : pas humide [Adhérence] "#" : excellent "0" : bon "#" : entre bon et mauvais "X" : mauvais[Facilité d'application] "#" : excellent "#" : bon "#" : entre bon et mauvais "X" : [Douceur] "@" : très lisse "0" : lisse "X" : pas lisse [Stabilité à l'oxydation] Le changement d'odeur a été évalué après mise dans une étuve à 40 C pendant 3 mois.

"#" : presque aucun changement n'a été observé.

"0" : un faible changement a été observé, mais de niveau acceptable.

"X" : un changement net a été observé.

TABLEAU

<tb>
<tb> Sensation <SEP> à <SEP> l'usage <SEP> Stabilité
<tb> à
<tb> Humidi- <SEP> Pou- <SEP> Etale- <SEP> Brillance <SEP> l'oxydati
<tb> té <SEP> voir <SEP> ment <SEP> on
<tb> adhésif
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> en <SEP> poudre <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> l'Exemple <SEP> 54
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> en <SEP> poudre <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> l'Exemple <SEP> 55
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> laiteux <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> l'Exemple <SEP> 56
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> laiteux <SEP> de <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> l'Exemple <SEP> 57
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> à <SEP> double <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> @ <SEP> #
<tb> usage <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 58
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> à <SEP> double <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> usage <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 59
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> en <SEP> stick <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> huileux <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 60
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> en <SEP> stick <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> huileux <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 61
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> en <SEP> poudre <SEP> du <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> CP <SEP> Exemple <SEP> 16
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> laiteux <SEP> du <SEP> CP <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> Exemple <SEP> 17
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> en <SEP> stick <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> huileux <SEP> du <SEP> CP <SEP> Exemple <SEP> 19
<tb> Fond <SEP> de <SEP> teint <SEP> à <SEP> usage <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> #
<tb> double <SEP> du <SEP> CP <SEP> Exemple <SEP> 18
<tb>

Les résultats montrent que les fonds de teint de la présente invention sont excellents dans leur sensation à l'usage et vis-à-vis de l'oxydation.

Claims

REVENDICATIONS 1. Substance huileuse comprenant un ester de dimerdiol avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone ou un acide dicarboxylique.
2. Substance huileuse selon la revendication 1, dans laquelle la teneur en ester de dimerdiol avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, ou un acide dicarboxylique est de 20 % en poids ou plus.
3. Substance huileuse selon la revendication 1, qui comprend un ester de dimerdiol avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone.
4. Substance huileuse selon la revendication 3, dans laquelle l'acide monocarboxylique comprend un acide gras ramifié.
5. Substance huileuse selon la revendication 3, dans laquelle l'acide monocarboxylique comprend un acide gras insaturé ayant de 8 à 34 atomes de carbone.
6. Substance huileuse selon la revendication 3, dans laquelle l'acide monocarboxylique comprend de la rosine ou de la rosine hydrogénée.
7. Substance huileuse selon la revendication 1, qui comprend un ester de dimerdiol avec un acide dicarboxylique.
8. Substance huileuse selon la revendication 7, dans laquelle l'acide dicarboxylique comprend un acide représenté par la formule suivante :

HOOC-(CH2)n-COOH (3) dans laquelle n est un nombre entier de 1 à 16.
9. Substance huileuse selon la revendication 7, dans laquelle l'acide dicarboxylique comprend un acide dimérique.

<Desc/Clms Page number 98>
10. Ester d'un dimerdiol avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone, ou avec un acide dicarboxylique.
11. Ester d'un dimerdiol avec un acide dicarboxylique.
12. Ester selon la revendication 11, qui est obtenu par une réaction d'estérification d'un dimerdiol avec un acide dicarboxylique, dans lequel le rapport de charge est de 0,2 à 1,2 mol en termes de quantité molaire d'un acide dicarboxylique, par rapport au poids moléculaire moyen calculé à partir de son indice d'acide, pour 1 mole d'un dimerdiol par rapport au poids moléculaire moyen calculé à partir de son indice d'hydroxyle.
13. Ester de dimerdiol selon la revendication 11, dans lequel le poids moléculaire moyen en poids est de 4 000 à 12 000.
14. Substance huileuse selon la revendication 1, qui comprend en outre un antioxydant.
15. Substance huileuse selon la revendication 14, dans laquelle l'antioxydant est la vitamine E.
16. Agent cosmétique ou externe comprenant un ester de dimerdiol avec un acide monocarboxylique ayant de 4 à 34 atomes de carbone.
17. Agent cosmétique ou externe comprenant un ester de dimerdiol avec un acide dicarboxylique.
18. Agent cosmétique ou externe selon la revendication 16 ou 17 dans lequel la quantité d'ester de dimediol est de 0,1 à 50 % en poids.