JP2000344697A - 長鎖分岐アルコール及びこれを用いた化粧料及び外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】におい、色、安定性、保湿性、使用感に優れ、
皮膚や毛髪への親和性の優れた長鎖分岐アルコール、並
びにこのアルコールを配合した安定性、安全性、保湿性
に優れ使用感の良い化粧料及び外用剤を提供する。 【解決手段】イソ型脂肪酸及び／又はアンテイソ型脂肪
酸もしくはそれらのエステルを還元して得られる炭素数
１０から４０の長鎖分岐アルコール、並びにこの長鎖分
岐アルコールを油相成分として含有する化粧料及び外用
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】 本発明は、イソ型脂肪酸及
び／又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステル
を還元して得られるイソ型アルコール及び／又はアンテ
イソ型アルコールより成る長鎖分岐アルコール、及び、
その長鎖分岐アルコールを含有する化粧料及び外用剤に
関する。より具体的には、安定性、保湿性、使用感に優
れ、皮膚、毛髪への親和性の良い長鎖分岐アルコール及
びこれを含有する安定性、安全性、保湿性に優れ使用感
の良い化粧料及び外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】 従来から、炭素数６以上の一価のアル
コールである長鎖アルコールは油性原料としてあるいは
乳化製品の乳化安定助剤として化粧料、外用剤に用いら
れている。中でも、分岐構造を持つ長鎖分岐アルコール
がその凝固点の低さ、溶解性の良さ、さっぱりした使用
感の良さから多く用いられるようになっている。これら
の長鎖分岐アルコールとしてはガーベット法アルコー
ル、ダイマー酸副産物からのイソステアリルアルコール
等が代表的なものである。

【０００３】現在用いられている長鎖分岐アルコールと
しては、例えば２−ブチルオクタノール、２−ブチルデ
カノール、２−ヘキシルオクタノール、２−ヘキシルデ
カノール、２−オクチルデカノール、２−ヘキシルドデ
カノール、２−オクチルドデカノール、２−デシルテト
ラデカノール、２−ドデシルヘキサデカノール、２−テ
トラデシルオクタデカノール、２−テトラデシルエイコ
サノール、２−ヘキサデシルオクタデカノール、２−ヘ
キサデシルエイコサノール、イソステアリルアルコール
等を挙げることができる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の長鎖分岐アルコールは化粧料、外用剤の原料として必
ずしも十分満足できるものではなく、更に安定性、保湿
性、使用感、皮膚毛髪への親和性の良いものが望まれて
いた。本発明は、化粧料、外用剤の原料として有意に用
いることのできる、におい、色、安定性、保湿性、使用
感に優れ、皮膚、毛髪への親和性の優れた新規長鎖分岐
アルコールに関し、更には、この長鎖分岐アルコールを
配合しその優れた特徴を十分に生かした化粧料及び外用
剤に関する。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明を完成するこ
とができた。即ち、本発明によれば、イソ型脂肪酸及び
／又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステルを
還元して得られるイソ型アルコール及び／又はアンテイ
ソ型アルコールより成る炭素数１０から４０の長鎖分岐
アルコールは、におい、色、安定性、保湿性、使用感に
優れ、皮膚、毛髪への親和性の良いものであり、更にこ
れを含有する安定性、保湿性に優れ使用感の良い化粧料
及び外用剤を完成するに至った。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態につい
て説明する。本発明の長鎖分岐アルコールは、イソ型脂
肪酸及び／又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエ
ステルを還元することによって得られる。イソ型脂肪
酸、アンテイソ型脂肪酸はそれぞれ下記一般式［化
１］、［化２］で示される化学構造を有する脂肪酸であ
り、人毛、獣毛等の天然物中に多く存在することが知ら
れている。

【０００７】［化１］ イソ型脂肪酸 ＣＨ_３−ＣＨ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ ｎ＝6〜36

【０００８】［化２］ アンテイソ型脂肪酸 ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯ
ＯＨ ｎ＝5〜35

【０００９】本発明で用いるイソ型脂肪酸及び／又はア
ンテイソ型脂肪酸としては、例えばLipids, Vol.23,878
-881(1988)の記載の方法に従い、毛髪等から分離、抽出
したものを使用することができる。ラノリン中にはイソ
及びアンテイソ脂肪酸が多く含有されており、ラノリン
をケン化処理して得られるラノリン脂肪酸を有意に使用
することができる。また、一般にラノリン脂肪酸中には
３０〜３５重量％のヒドロキシ脂肪酸が含有されてお
り、以下に述べるような方法でラノリン脂肪酸中のヒド
ロキシ脂肪酸成分を低減させイソ型脂肪酸とアンテイソ
型脂肪酸の含有量合計を６０重量％以上に高めた長鎖分
岐脂肪酸を好ましく使用することができる。たとえば、
ラノリン脂肪酸及びラノリン脂肪酸の炭素数１〜４の低
級アルコールのエステルから選ばれる１種又は２種以上
のラノリン脂肪酸をホウ酸処理して該ラノリン脂肪酸中
に含有されるヒドロキシ脂肪酸成分をホウ酸エステルと
し、次いで減圧蒸留して前記ヒドロキシ脂肪酸のホウ酸
エステル成分と非ヒドロキシ脂肪酸成分とを分離精製し
て得られた非ヒドロキシ脂肪酸成分（特開平６−２３４
９９４に記載の方法による）を好ましく用いることがで
きる。又、ラノリン脂肪酸の炭素数１〜４の低級アルコ
ールのエステルから選ばれる１種又は２種以上のラノリ
ン脂肪酸エステルを溶剤で処理し、ω−ヒドロキシ脂肪
酸エステルを分離した後、活性白土、アルミナ、シリカ
ゲル等を吸着剤として用いたカラムクロマトグラフィー
的手法によりα−ヒドロキシ脂肪酸エステル成分を分離
除去することによって得た成分も好ましく用いることが
できる。

【００１０】以上のような脂肪酸はそのままもしくは必
要に応じてアルコールとエステル化した後、常法により
高温高圧下に金属触媒を用いて水素で還元してイソ型ア
ルコール及び／又はアンテイソ型アルコールからなる長
鎖分岐アルコールを得る。エステル化時のアルコールと
しては還元後生成した長鎖分岐アルコールとの分離が容
易なものが望ましく、炭素数１〜４の低級アルコールが
好適に使える。

【００１１】このラノリン脂肪酸又はそのエステルから
得られる長鎖分岐アルコールの化学構造は下記一般式で
表されるイソ型アルコール［化３］、アンテイソ型アル
コール［化４］を主要成分とする混合物であり、イソ型
アルコール［化３］とアンテイソ型アルコール［化４］
で示される分岐アルコール化合物を合計で４０重量％以
上含んでいることが好ましい。また、特に好ましくは、
イソ型アルコールとアンテイソ型アルコールで示される
分岐アルコール化合物含有量が６０重量％以上である。
更に、本発明の長鎖分岐アルコールの炭素数は、イソ型
アルコール、アンテイソ型アルコールいずれにおいても
１０〜４０，好ましくは１１〜３１である。

【００１２】［化３］ イソ型アルコール ＣＨ_３−ＣＨ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ ｎ＝6〜36

【００１３】［化４］ アンテイソ型アルコール ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＨ
_２ＯＨ ｎ＝5〜35

【００１４】このようにして得られた長鎖分岐アルコー
ルはそのまま化粧料及び外用剤用途に使用できるが、更
に必要に応じて通常の方法により精製して使用すること
もできる。

【００１５】本発明長鎖分岐アルコールは、におい、
色、安定性、保湿性に優れており皮膚、毛髪への親和性
の良いものであり、これを配合して安定性、保湿性に優
れ、使用感の良い化粧料及び外用剤を得ることができ
る。

【００１６】本発明化粧料への長鎖分岐アルコールの配
合量は、特に限定されないが、０．１〜５０重量％程度
であり、０．５〜３０重量％が特に好ましい。また、本
発明化粧料には必要に応じて水及び通常化粧料に配合さ
れる添加成分、例えば油脂類、乳化剤、アルコール類、
保湿剤、増粘剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレー
ト剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質
剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元
剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤、
高分子粉体、ヒドロキシ酸、ビタミン類及びその誘導体
類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、酵素類、核酸
類、ホルモン類、粘土鉱物類、香料、色素等を配合する
ことができる。

【００１７】これらの添加成分を例示すると、油脂類と
しては、例えばセタノール、ミリスチルアルコール、オ
レイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコ
ール、ホホバアルコール、キミルアルコール、バチルア
ルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコ
ール、２−オクチルドデカノール等の高級アルコール
類；ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン
酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトレイン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ
酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソ
ヘキサデカン酸、アンテイソペンタデカン酸、長鎖分岐
脂肪酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カル
シウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム塩等の金
属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類；流動パラ
フィン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、固型パラ
フィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス等の
炭化水素類；サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、ア
ボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカ
デミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、
ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、テ
ィートリー油、ハッカ油、硬化ヒマシ油等の植物油類；
カカオ脂、シア脂、木ロウ、ヤシ油、パーム油、パーム
核油等の植物脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク
油、タートル油等の動物性油脂類；カルナウバロウ、キ
ャンデリラロウ、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物
性ロウ類；ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッ
フィー油等の動物性ロウ類；液状ラノリン、還元ラノリ
ン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリ
ン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリ
ン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンア
ルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラ
ノリル）エステル等のラノリン類；ホスファチジルコリ
ン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジル
イノシトール、スフィンゴミエリン、ホスファチジン
酸、リゾレシチン等のリン脂質類；水素添加大豆リン脂
質、水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；コレ
ステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロー
ル、ジヒドロラノステロール、フィトステロール等のス
テロール類；酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリ
ル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレ
ステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチ
ルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ
（コレステリル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチル
ドデシル）、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリ
ル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミ
アナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フ
ィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質
ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステ
リル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステ
ロールエステル類；オレイン酸エチル、アボカド油脂肪
酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オ
クチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸
イソトリデシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル等の低級
アルコール脂肪酸エステル類；ミリスチン酸オクチルド
デシル、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイル、オレ
イン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデ
シル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、コハク酸ジ
オクチル等の高級アルコール脂肪酸エステル類；乳酸セ
チル、リンゴ酸ジイソステアリル等の高級アルコールオ
キシ酸エステル類；トリオレイン酸グリセリド、トリイ
ソステアリン酸グリセリド、トリ（カプリル・カプリン
酸）グリセリド、ジオレイン酸プロピレングリコール等
の多価アルコール脂肪酸エステル類；シリコン樹脂、メ
チルポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デ
カメチルテトラシロキサン、高重合メチルポリシロキサ
ン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロ
キサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、有機変
性ポリシロキサン、環状ジメチルシロキサン、架橋型メ
チルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキ
サン等のシリコーン誘導体類；パーフルオロポリエーテ
ル等が挙げられる。

【００１８】乳化剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪ア
ミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン塩、アルキルエ
ーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩等の陰
イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸
部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、アル
キルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤；アルキル
トリメチルアンモニウムクロリド、短鎖ポリオキシエチ
レンアルキルアミン及びその塩または四級塩、塩化ベン
ザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤；アルキルジメ
チルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシ−Ｎ−
ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性
剤；ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デ
ンプン誘導体、トラガントゴム、アクリル酸・メタアク
リル酸共重合体等の高分子界面活性剤；等を例示するこ
とができる。

【００１９】保湿剤としては、プロピレングリコール、
グリセリン、３−メチル−１，３−ブタンジオール等の
多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、クエン酸
塩、尿素、乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパ
ク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖
体、ベタイン、コンドロイチン硫酸、セラミド（タイプ
１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似
セラミド、スフィンゴ糖脂質、グルタチオン、ポリエチ
レングリコール、ソルビトール、カルビトール、乳酸ナ
トリウム、２−ピロリドン−５−カルボン酸ナトリウ
ム、アルブミン、トリメチルグリシン；コラーゲン、エ
ラスチン、コラーゲン分解ペプチド、エラスチン分解ペ
プチド、ケラチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプ
チド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチ
ド、小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド等の
蛋白ペプチド類及びその誘導体；アルギニン、セリン、
グリシン、スレオニン、グルタミン酸、システイン、メ
チオニン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類；
胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出
物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾ
ウエキス、コンフリーエキス等の動物・植物抽出成分等
を例示することができる。

【００２０】増粘剤としてはグアーガム、クインスシー
ドガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸、
カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシビ
ニルポリマー、ポリビニルピロリドン、両性メタクリル
酸エステル共重合体、カチオン化セルロース、ポリアク
リル酸エステル共重合体、ニトロセルロース等の高分子
化合物類等を例示することができる。

【００２１】酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没
食子酸プロピル、トコフェロール等を例示することがで
きる。

【００２２】防腐剤としては、フェノール類、安息香酸
及びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド
類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。
殺菌剤としては、トリクロロカルバニド、ジンクピリチ
オン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ク
ロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノキチオール、フェ
ノール、イソプロピルフェノール、感光素類等を例示す
ることができる。

【００２３】キレート剤としては、エデト酸塩、シュウ
酸ナトリウム等を例示することができる。

【００２４】ｐＨ調整剤としては、クエン酸、コハク
酸、塩酸、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、アンモニア水、水酸化ナトリウ
ム、塩化カルシウム等を例示することができる。

【００２５】紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘
導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸
誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸、ウロカニン
酸エチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベ
ンゾイルメタン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチ
ル、ルチン及びその誘導体等を例示することができる。

【００２６】美白剤としては、コウジ酸、アルブチン、
アスコルビン酸、アスコルビン酸グルコシド、グルタチ
オン，エラグ酸、プラセンタエキス、オリザノール、ル
シノール等を例示することができる。

【００２７】溶剤類としては、エタノール、プロパノー
ル等の低級アルコール類；アセトン、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、トルエン等を例示することがで
きる。

【００２８】角質剥離・溶解剤としては、サリチル酸、
イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を例
示することができる。

【００２９】鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミ
ン、マレイン酸クロルフェラミン、カンファー等を例示
することができる。

【００３０】消炎剤としては、グリチルリチン酸及びそ
の誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコーチゾン、プ
レドニゾン等を例示することができる。

【００３１】制汗剤としては、クロルヒドロキシアルミ
ニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノール
スルホン酸亜鉛等を例示することができる。

【００３２】清涼剤としては、メントール、サリチル酸
メチル等を例示することができる。

【００３３】還元剤としては、チオグリコール酸、シス
テイン等を例示することができる。

【００３４】抗ヒスタミン剤としては、塩酸ジフェドラ
ミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルレチン
酸誘導体等を例示することができる。

【００３５】収れん剤としては、クエン酸、酒石酸、乳
酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例示
することができる。

【００３６】刺激剤としては、カンタリンスチンキ、シ
ョウヨウチンキ、トウガラシチンキ、ニコチン酸ベンジ
ル等を例示することができる。

【００３７】育毛用薬剤としては、センブリエキス、セ
ファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、γ−オリザ
ノール、トウガラシチンキ、ショウチョウチンキ、カン
タリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル、アラント
イン、感光素３０１、感光素４０１等を例示することが
できる。

【００３８】高分子粉体としては、デンプン、ナイロン
パウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、
ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレー
ト積層末等を例示することができる。

【００３９】α−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類とし
ては、乳酸、グリコール酸、フルーツ酸、ヒドロキシカ
プリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒドロ
キシ脂肪酸コレステリル等を例示することができる。

【００４０】ビタミン類及びその誘導体類としては、ビ
タミンＡ、ビタミンＢ群、ビタミンＤ、ビタミンＥ、パ
ントテン酸、ビオチン等のビタミン類；ステアリン酸ア
スコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン
酸アスコルビル、テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコル
ビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、アスコルビン
酸ナトリウム、ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフ
ェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコ
フェロール等のビタミン誘導体類を例示することができ
る。

【００４１】糖類及びその誘導体類としては、シクロデ
キストリン、β−グルカン、キチン、キトサン、グルコ
ース、トレハロース、ペクチン、アラビノガラクタン、
ゼラチン、デキストリン、デキストラン等の糖類及びそ
の誘導体を例示することができる。

【００４２】有機酸類としては、アビエチン酸、酒石酸
等を例示することができる。酵素類としては、塩化リゾ
チーム、ケラチナーゼ、パパイン、パンクレアチン、プ
ロテアーゼ等を例示することができる。核酸類として
は、アデノシン三リン酸二ナトリウム等を例示すること
ができる。

【００４３】ホルモン類としては、エストラジオール、
エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、
ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を例示することがで
きる。

【００４４】粘土鉱物類としては、モンモリロナイト、
セリサイト、カオリナイト、カオリン等を例示すること
ができる。

【００４５】香料としては、リモネン、リナノール、シ
トラール、β−イオノン、ベンジルベンゾエート、イン
ドール、オイゲノール、オーランチオール、ゲラニオー
ル、リラール、ダマスコン、ベンジルアセテート、ジャ
スミンラクトン、ガラクソリッド、精油等が例示するこ
とができる。

【００４６】色素としては、マイカ、タルク、カオリ
ン、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、
群青、紺青、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化亜
鉛、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック
顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体等の無機顔
料；β−カロチン、カルサミン、ルチン、コチニール、
クロロフィル等の天然色素；染料、レーキ、有機顔料等
の有機合成色素類等を例示することができる。

【００４７】その他公知の化粧料、医薬品、食品等成分
などに使用される成分を本発明の効果を損なわない範囲
において、適宜配合することができる。

【００４８】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、基礎化粧料、メーキャップ化粧品、
毛髪用化粧品、芳香化粧品、ボディ化粧品等が包含され
る。

【００４９】基礎化粧料としては、例えばクレンジング
フォーム、クレンジングジェル、洗粉、洗顔パウダー、
クレンジングクリーム、クレンジングクリーム、クレン
ジングミルク、クレンジングローション、クレンジング
ジェル、クレンジングオイル、クレンジングマスク等の
洗顔料；柔軟化粧水、収れん化粧水、洗浄用化粧水、多
層式化粧水等の化粧水；エモリエントローション、モイ
スチャーローション、ミルキィーローション、ナリシン
グローション、ナリシングミルク、スキンモイスチャ
ー、モイスチャーエマルション、マッサージローショ
ン、クレンジングローション、プロテクトエマルショ
ン、サンプロテクト、サンプロテクター、ＵＶケアミル
ク、サンスクリーン、メーキャップローション、角質ス
ムーザー、エルボーローション、ヘアーミルク、ハンド
ローション、ボディローション等の乳液；エモリエント
クリーム、栄養クリーム、ナリシングクリーム、バニシ
ングクリーム、モイスチャークリーム、ナイトクリー
ム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、メー
キャップクリーム、ベースクリーム、プレメーキャップ
クリーム、サンスクリーンクリーム、サンタンクリー
ム、ヘアリムーバー、ヘアクリーム、デオドラントクリ
ーム、シェービングクリーム、角質軟化クリーム等のク
リーム；クレンジングジェル、モイスチャージェル等の
ジェル：化粧石鹸、透明石鹸、薬用石鹸、液状石鹸、ひ
げそり石鹸、合成化粧石鹸等の石鹸；ピールオフパッ
ク、粉末パック、ウォッシングパック、オイルパック、
クレンジングマスク等のパック・マスク類；保湿エッセ
ンス、美白エッセンス、紫外線防止エッセンス等のエッ
センス等を例示することができる。

【００５０】メーキャップ化粧品としては、白粉・打粉
類、ファンデーション類、口紅類、頬紅類、アイライナ
ー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、アイブロー、ネー
ルエナメル、エナメルリムーバー、ネールトリートメン
ト等を例示することができる。

【００５１】毛髪用化粧品としては、オイルシャンプ
ー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプ
ー、ふけ用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシ
ャンプー；リンス；育毛剤；ヘアフォーム、ヘアムー
ス、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォータ
ーグリース、セットローション、カーラーローション、
ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘア
ブロー、枝毛コート、ヘアオイル、パーマネントウェー
ブ用剤、染毛剤、ヘアブリーチ等を例示することができ
る。

【００５２】芳香化粧品としては、香水、パフューム、
パルファム、オードパルファム、オードトワレ、オーデ
コロン、練香水、芳香パウダー、香水石鹸、ボディロー
ション、バスオイル等を例示することができる。

【００５３】ボディ化粧品としては、ボディシャンプー
等のボディ洗浄料；デオドラントローション、デオドラ
ントパウダー、デオドラントスプレー、デオドラントス
ティック等の防臭化粧品；脱色剤、脱毛・除毛剤；浴用
剤；虫よけスプレー等のインセクトリペラー等を例示す
ることができる。

【００５４】また、剤型としては水中油（Ｏ／Ｗ）型、
油中水（Ｗ／Ｏ）型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型の乳
化型化粧料、油性化粧料、固型化粧料、液状化粧料、練
状化粧料、スティック状化粧料、揮発性油型化粧料、粉
状化粧料、ゼリー状化粧料、ジェル状化粧料、ペースト
状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧料、ミス
ト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型で用いることが
できる。

【００５５】外用剤は、軟膏剤、貼付剤、ローション
剤、リニメント剤、液状塗布剤などの剤型で皮膚に直接
適用する。本発明外用剤への長鎖分岐アルコールの配合
量は、特に限定されないが、０．１〜５０％程度であ
り、０．５〜３０％が特に好ましい。軟膏剤、貼付剤、
ローション剤、リニメント剤、液状塗布剤などへの配合
成分は、これらの製剤に通常用いられている添加剤を全
て用いることができる。

【００５６】

【実施例】以下、本発明を実施例を用いてさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらによって何ら制限されるも
のではない。

【００５７】製造例１ 特開平６−２３４９９４号に開示される方法によりラノ
リン脂肪酸を分画して得られた長鎖分岐脂肪酸（酸価１
８０、イソ型脂肪酸含量３４．４重量％、アンテイソ型
脂肪酸含量３９．２重量％、ノルマル型脂肪酸含量２４
重量％、ヒドロキシ脂肪酸含量２．４重量％）を常法に
よりメチルエステル化した長鎖分岐脂肪酸メチルを原料
として用いた。長鎖分岐脂肪酸メチルから長鎖分岐アル
コールの製造例を以下に示す。攪拌機、温度計、ガス導
入管を備えた１Ｌのオートクレーブ反応器に長鎖分岐脂
肪酸メチル２５０ｇと銅クロム触媒２０ｇを加え、窒素
置換後水素ガスを充填する。２５０℃に加熱し、２５０
気圧で９〜１２時間反応させ水素の吸収がなくなると反
応が終了する。６０℃まで冷却し触媒を濾過すると目的
の長鎖分岐アルコール１９２ｇを得た。得られた長鎖分
岐アルコールは酸価０．０、水酸基価１９８．５、融点
４１．５℃であった。ガスクロマトグラフィーで分析し
た結果、イソ型アルコール３４．６％、アンテイソ型ア
ルコール３８．６％であった。 ＩＲ： ３６３７ｃｍ^−１（ＯＨ）、２９２６ｃｍ^−１
（ＣＨ2）、２８５４ｃｍ^−１（ＣＨ2）、１４６７ｃｍ
^−１（ＣＨ2）

【００５８】製造例２ 製造例１における長鎖分岐脂肪酸メチルをラノリン脂肪
酸（日本精化（株）製、ラノリン脂肪酸Ａ、酸価１６
１．８、イソ型脂肪酸含量２５．２重量％、アンテイソ
型脂肪酸含量３１．０重量％、ノルマル型脂肪酸含量１
５．２重量％、ヒドロキシ脂肪酸含量２３．８重量％）
のメチルエステルに変えたことを除き、製造例１と全く
同様に操作し、長鎖分岐アルコール１９０ｇを得た。得
られた長鎖分岐アルコールは酸価０．０、水酸基価２２
３．８、融点４２．８℃であった。ガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、イソ型アルコール２６．３％、ア
ンテイソ型アルコール３２．２％であった。 ＩＲ： ３６３７ｃｍ^−１（ＯＨ）、２９２６ｃｍ^−１
（ＣＨ2）、２８５４ｃｍ^−１（ＣＨ2）、１４６７ｃｍ
^−１（ＣＨ2）

【００５９】試験例１ 製造例１、２で得られた長鎖分岐アルコールの酸化安定
性を測定した。酸化安定性は、自動油脂安定性試験装置
ランシマット６７６型（メトローム・シバタ株式会社
製）を用いて、試料３ｇを１２０℃、空気流量２０Ｌ／
Ｈｒの条件で測定し、製造例１，２の長鎖分岐アルコー
ルはそれぞれ４８時間、４６時間安定であった。

【００６０】試験例２ 製造例１、２で得られた長鎖分岐アルコールの抱水性を
測定した。抱水性は、各油剤を流動パラフィンで５０％
に希釈して乳鉢にとり、その上に水を滴下していきなが
ら乳棒でよく練り込み、水が練り込めなくなるまでに練
り込んだ水の重量を希釈液１０ｇに対する百分率で示し
た。結果は表１に示したように２−オクチルドデカノー
ルやイソステアリルアルコールに比べて、本発明の長鎖
分岐アルコールははるかに高い抱水性を示しており、保
湿性賦与に有効であることが分かる。

【００６１】

【表１】

【００６２】実施例１−１ 製造例１で得られた長鎖分岐アルコールを軟膏に配合し
た。 ------------------------------------------------------------ 成 分 重量％ ------------------------------------------------------------ 流動パラフィン ３０．０ トリステアリン酸グリセリド １０．０ ジメチルシロキサン １０．０ 製造例１の長鎖分岐アルコール ５．０ セトリミド ０．５ クロロクレゾール ０．１ 精製水 残余 ------------------------------------------------------------

【００６３】流動パラフィン、トリステアリン酸グリセ
リド、ジメチルシロキサン、製造例１の長鎖分岐アルコ
ールを７０℃に加温し、均一になるまで混ぜ合わせる。
７０℃の精製水に溶かしたセトリミドとクロロクレゾー
ルの溶液にかき混ぜながら先の油相を加え均一にした
後、室温まで冷却して軟膏を調製した。

【００６４】実施例１−２ 実施例１−１の製造例１の長鎖分岐アルコール５重量％
に代えて、製造例２で得られた長鎖分岐アルコール５重
量％を用いた他は、実施例１−１と同様にして軟膏を調
製した。

【００６５】比較例１ 実施例１−１の長鎖分岐アルコール５重量％に代えて、
イソステアリルアルコール５重量％を用いた他は、実施
例１−１と同様にして軟膏を調製した。

【００６６】実施例２−１ 製造例１で得られた長鎖分岐アルコールをエモリエント
クリームに配合した。 ------------------------------------------------------------ 成 分 重量％ ------------------------------------------------------------ 製造例１の長鎖分岐アルコール ５．０ ステアリン酸 ５．０ 流動パラフィン ６．０ パルミチン酸セチル ４．０ トリイソステアリン酸グリセリド ７．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート ２．０ モノステアリン酸グリセリド １．５ グリセリン ４．０ グルタミン酸 １．０ 防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水 残余 ------------------------------------------------------------

【００６７】グリセリン、グルタミン酸を精製水に溶解
し７０℃に加温する（水相）。その他の成分を混合し７
０℃で溶解する（油相）。この水相にかき混ぜながら油
相を徐々に加え攪拌した後、乳化機で均一に乳化し室温
まで冷却してエモリエントクリームを調製した。

【００６８】実施例２−２ 実施例２−１の製造例１の長鎖分岐アルコール５重量％
に代えて、製造例２の長鎖分岐アルコール５重量％を用
いた他は、実施例２−１と同様にしてエモリエントクリ
ームを調製した。

【００６９】比較例２ 実施例２−１の長鎖分岐アルコール５重量％に代えて、
２−オクチルドデカノール５重量％を用いた他は、実施
例２−１と同様にしてエモリエントクリームを調製し
た。

【００７０】実施例３−１ 製造例１で得られた長鎖分岐アルコールを乳液に配合し
た。 ------------------------------------------------------------ 成 分 重量％ ------------------------------------------------------------ 製造例１の長鎖分岐アルコール ２．０ ジメチルポリシロキサン ２．０ ２−エチルヘキサン酸セチル ２．０ ポリエチレングリコール１５００ ３．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ コンポジット−ＰＣ（リン脂質／コレステロール複合体、 ２．０ 日本精化（株）製） エチルアルコール １０．０ カルボキシビニルポリマー（１．０％水溶液） １５．０ 香料、防腐剤 適量 精製水 残余 ------------------------------------------------------------

【００７１】精製水とエタノールにポリエチレングリコ
ール１５００、１，３−ブチレングリコール、カルボキ
シビニルポリマーを加え７０℃に加熱溶解する（水
相）。その他の成分を混合し７０℃に加熱溶解する（油
相）。この水相にかき混ぜながら油相を徐々に加え予備
乳化する。更に乳化機にて均一に乳化して室温まで冷却
して乳液を調製した。

【００７２】実施例３−２ 実施例３−１の製造例１の長鎖分岐アルコール２重量％
に代えて、製造例２の長鎖分岐アルコール２重量％を用
いた他は、実施例３−１と同様にして乳液を調製した。

【００７３】比較例３ 実施例３−１の長鎖分岐アルコール２重量％に代えて、
２−オクチルドデカノール２重量％を用いた他は、実施
例３−１と同様にして乳液を調製した。

【００７４】実施例４ 製造例１で得られた長鎖分岐アルコールを液状クリーム
シャンプーに配合した。 ------------------------------------------------------------ 成 分 重量％ ------------------------------------------------------------ 製造例１の長鎖分岐アルコール ２．０ ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸エステルナトリウム（３０％） ３０．０ ラウリル硫酸ナトリウム（３０％） １５．０ ラウロイルジエタノールアミド ３．０ ジステアリン酸ポリエチレングリコール ２．０ 香料、防腐剤 適量 金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤 適量 精製水 残余 ------------------------------------------------------------

【００７５】精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均
一に溶解した後、冷却して液状クリームシャンプーを調
製した。

【００７６】比較例４ 実施例４の長鎖分岐アルコール２重量％に代えて、イソ
ステアリルアルコール２重量％を用いた他は、実施例４
と同様にして液状クリームシャンプーを調製した。

【００７７】実施例５−１ 製造例１で得られた長鎖分岐アルコールをヘアコンディ
ショナーに配合した。 ------------------------------------------------------------ 成 分 重量％ ------------------------------------------------------------ 製造例１の長鎖分岐アルコール ２．０ ラノリン １．０ イソオクタン酸セチル ４．０ ポリオキシエチレン（７）オレイルエーテル ２．０ ラウリル硫酸エステルナトリウム（３０％） ５．０ カチオン化セルロース ０．３ １，３−ブチレングリコール １２．０ 香料、防腐剤 適量 精製水 残余 ------------------------------------------------------------

【００７８】精製水にカチオン化セルロースを添加し７
０℃で加熱溶解した後、１，３−ブチレングリコール、
香料、防腐剤を加え、これにあらかじめ７０℃で溶解混
合した油性成分を加えて攪拌混合し、ヘアコンディショ
ナーを調製した。

【００７９】実施例５−２ 実施例５の製造例１の長鎖分岐アルコール２重量％に代
えて、製造例２の長鎖分岐アルコール２重量％を用いた
他は実施例５−１と同様にしてヘアコンディショナーを
調製した。

【００８０】比較例５ 実施例５−１の長鎖分岐アルコール２重量％に代えて、
イソステアリルアルコール２重量％を用いた他は実施例
５−１と同様にしてヘアコンディショナーを調製した。

【００８１】実施例６ 製造例１で得られた長鎖分岐アルコールを口紅に配合し
た。 ------------------------------------------------------------ 成 分 重量％ ------------------------------------------------------------ 製造例１の長鎖分岐アルコール ６．０ トリメチロールプロパントリイソステアレート １６．０ ヒマシ油 ３１．０ ミツロウ ９．０ ラノリン １３．０ カルナウバロウ ７．０ セレシン ６．０ 硬質ラノリン脂肪酸コレステリル ５．０ 二酸化チタン ５．０ 赤色２０１号 ０．６ 赤色２０２号 １．２ 赤色２２３号 ０．２ 香料、酸化防止剤 適量 ------------------------------------------------------------

【００８２】二酸化チタン、赤色２０１号、赤色２０２
号をヒマシ油の一部に加えローラーで練り、均一に混合
する（顔料部）。赤色２２３号をヒマシ油に溶解する
（染料部）。他の成分を混合し加熱溶解した後、顔料
部、染料部を加えホモミキサーで均一に分散する。分散
後、型に流し込み急冷し、スティック状とする。

【００８３】比較例６ 実施例６の長鎖分岐アルコール６重量％に代えて、２−
ヘキシルデカノール６重量％を用いた他は、実施例６と
同様にして口紅を調製した。

【００８４】試験例３ 実施例１〜５で調製した軟膏、エモリエントクリーム、
乳液、シャンプー、ヘアコンディショナー並びに比較例
１〜５の軟膏、エモリエントクリーム、乳液、シャンプ
ー、ヘアコンディショナーの経時安定性をみるために、
４０℃での経時安定性を調べた。結果を表３に示す。

【００８５】表３に示すように、実施例１〜５で調製し
た軟膏、エモリエントクリーム、乳液、シャンプー、ヘ
アコンディショナーの安定性は比較例１〜５の軟膏、エ
モリエントクリーム、乳液、シャンプー、ヘアコンディ
ショナーに較べて良好もしくは同等であった。なお、表
２の評価の欄において、 ”○”：調製後、３０日後も安定であった。 ”△”：調製後、１０〜２９日後に相分離または析出物
を生じた。 ”×”：調製後、１０日以内に相分離または析出物を生
じた。

【表２】

【００８６】試験例４ 女性パネラーに、実施例１−１、１−２並びに比較例１
の軟膏、及び実施例２−１、２−２、３−１、３−２並
びに比較例２、３で調製したエモリエントクリーム及び
乳液を実際に使用させ、実用評価を行った。その結果を
表３に示す。この場合、使用感及びその使用感の持続性
の評価基準は次の通りである。 ［使用感］ ”◎”：極めて良好、”○”：良好、”△”：やや不
良、”×”：不良 ［持続性］使用５時間経過後に使用感を次の基準により
評価した。 ”◎”：極めて良好、”○”：良好、”△”：やや不
良、”×”：不良

【００８７】表３より、本発明の軟膏及び化粧料は、使
用感及び持続性に非常に優れていることがわかる。

【表３】

【００８８】試験例５ 女性パネラーに実施例４、５−１、５−２並びに比較例
４、５で調製したシャンプー及びヘアコンディショナー
を実際に使用させ、実用評価を行った。評価は使用後の
髪のしっとり感、柔軟性、平滑性、まとまり性の４項目
について、次の評価基準で行った。結果は表４に示し
た。 ［しっとり感］ ◎：非常にしっとりする。 ○：しっとりする。 △：どちらともいえない。 ×：しっとりしない。 ［柔軟性］ ◎：非常に柔らかい。 ○：柔らかい。 △：硬いとも、柔らかいともいえない。 ×：硬い。 ［平滑性］ ◎：非常にある。 ○：ある。 △：どちらともいえない。 ×：ない。 ［まとまり性］ ◎：非常にまとまる。 ○：まとまる。 △：どちらともいえない。 ×：まとまらない。

【表４】

【００８９】表４より、本発明のシャンプー、ヘアコン
ディショナーは、使用感に優れていることがわかる。

【００９０】試験例６ 女性パネラーに実施例６並びに比較例６で調製した口紅
を実際に使用させ、実用評価と安定性の評価を行った。
実用評価は使用時または使用後のしっとり感、付着性、
伸展性、つや、べたつき感の無さの５項目について、次
の評価基準で行った。結果は表５に示した。 ［しっとり感］ ◎：非常にしっとりする。 ○：しっとりする。 △：どちらともいえない。 ×：しっとりしない。 ［付着性］ ◎：非常につきがよい。 ○：つきがよい。 △：よいとも、悪いともいえない。 ×：悪い。 ［進展性］ ◎：非常に伸びがよい。 ○：伸びがよい。 △：よいとも、悪いともいえない。 ×：伸びが悪い。 ［べたつき感の無さ］ ◎：非常にべたつき感がない。 ○：べたつき感がない。 △：どちらともいえない。 ×：べたつき感がある。 ［酸化安定性］４０℃のオーブン内に３ヶ月間放置し、
臭いの変化を評価した。 ○：ほとんど変化無し。 ×：明らかな変臭があった。 ［発汗試験］ ○：２ヶ月以上発汗を認めなかった。 △：２週間以上発汗を認めなかった。 ×：２週間未満に発汗を認めた。

【００９１】

【表５】

【００９２】表５より本発明に係わる口紅がその使用
感、酸化安定性、発汗の無さに良好であることがわか
る。

【００９３】

【発明の効果】本発明にかかる長鎖分岐アルコールは、
酸化安定性に優れ、高い抱水性を持ち、皮膚や毛髪への
親和性が良く感触の良い油剤である。更にこれを配合す
る事により、経時安定性、保湿性に優れ、使用感の良い
化粧料及び外用剤を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/08 Ａ６１Ｋ 7/08 47/10 47/10 Ｃ０７Ｃ 29/149 Ｃ０７Ｃ 29/149 31/125 31/125 Ｆターム(参考） 4C076 AA06 BB31 DD19 DD34 DD37 DD46 EE27 FF36 FF43 FF57 4C083 AA082 AA122 AB052 AB242 AC012 AC022 AC071 AC072 AC102 AC122 AC182 AC242 AC352 AC422 AC582 AC642 AC782 AC792 AC842 AD042 AD092 AD132 AD152 AD492 AD512 AD572 CC05 CC13 CC33 CC38 EE01 EE06 4H006 AA01 AA02 AA03 AB12 AC41 BE20 FE11

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 イソ型脂肪酸及び／又はアンテイソ型脂
   肪酸もしくはそれらのエステルを還元して得られる炭素
   数１０から４０の長鎖分岐アルコール。
2. 【請求項２】 イソ型脂肪酸及び／又はアンテイソ型脂
   肪酸が、ラノリン脂肪酸である請求項１記載の炭素数１
   ０から４０の長鎖分岐アルコール。
3. 【請求項３】 ラノリン脂肪酸が、イソ型脂肪酸及び／
   又はアンテイソ型脂肪酸を６０重量％以上含む脂肪酸で
   ある請求項２記載の炭素数１０から４０の長鎖分岐アル
   コール。
4. 【請求項４】 請求項１記載の長鎖分岐アルコールを油
   相成分として含有することを特徴とする化粧料及び外用
   剤。
5. 【請求項５】 長鎖分岐アルコールが請求項２記載の長
   鎖分岐アルコールであることを特徴とする請求項４記載
   の化粧料及び外用剤。
6. 【請求項６】 長鎖分岐アルコールが請求項３記載の長
   鎖分岐アルコールであることを特徴とする請求項４記載
   の化粧料及び外用剤