JP2007526315A - 高分岐第一アルコール成分を含有する容姿ケア組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本発明は、高分岐第一アルコール成分及び少なくとも1種の日除け剤(sunscreen)を含む皮膚又は毛髪への局部塗布用容姿(personal)ケア組成物に関する。
波長280〜400nmの光放射線は、皮膚に有害であることが、当業界で知られている。特にUV−B放射線(波長290〜320nm)は、皮膚の紅斑及び日焼けを起こすことが知られ、したがって、UV−B放射線から皮膚を守ることが望ましい。またUV−A放射線(波長320〜400nm)は、皮膚の弾力性を損ない、しわを起こすことも知られている。したがって、UV−A放射線から皮膚を守ることも望ましい。
本発明は、
(a)炭素原子数が8〜36で、メチル分岐及びエチル分岐を含む分岐の平均数が1分子当たり0.7〜3.0で、かつ任意にアルコール1モル当たりアルキレンオキシドを3モル以下有する分岐第一アルコール成分、
(b)少なくとも1種の日除け剤、及び
(c)化粧許容性ベヒクル、
を含む皮膚又は毛髪への局部塗布用容姿ケア組成物を提供する。
図1は、Z−Cote(酸化亜鉛、BASF Corporationの市販品)の量(g)と、該Z−coteの特定の可溶化剤/分散剤分散物(実施例2で製造)の粘度との関係を示す線図である。
ここで使用した%及び比率は、特記しない限り、全容姿ケア組成物に対する重量である。
ここで引用した文献は、特に指定しない限り、その全体を援用した。
ここで容姿ケア組成物の第一の必須成分は、炭素原子数が8〜36で、メチル分岐及びエチル分岐を含む分岐の平均数が1分子当たり0.7〜3.0の分岐第一アルコール成分である。更に分岐第一アルコール成分は、任意にアルコール1モル当たりアルキレンオキシドを3モル以下含有してよい。
1分子当たりの分岐の平均数は、前記定義し決定したように、少なくとも0.7である。好ましいアルコール成分は、分岐の平均数が0.7〜3.0、好ましくは1.0〜3.0のものである。特に好ましいアルコール成分は、分岐の平均数が少なくとも1.5、特に約1.5〜約2.3、更に特に1.7〜2.1のものである。
ここで好ましい実施態様では分岐は、骨格の異性化により導入される。
分岐を骨格の異性化で行った場合、ここで使用される第一アルコール成分は、 NMR技術により、ヒドロキシル炭素原子に対しC2の炭素位置に5〜25%の分岐を有することを特徴化できる。更に好ましい実施態様では、NMR技術で測定して、分岐数の10〜20%はC2の位置にある。また第一アルコール成分は、同様にNMR技術で測定して、一般に分岐数の10〜50%、更に通常は15〜30%がC3の位置にある。C2の位置で見られる分岐数と一緒にすると、第一アルコール成分はC2及びC3の炭素位置に大量の分岐を有する。
本発明の第一アルコール組成物中に見られる分岐の種類は、メチル、エチル、プロピル及びブチル又はそれ以上の高級のものである。
また骨格異性化触媒は、モノカルボン酸及び無機酸から選ばれた少なくとも1種の酸と、2個以上のカルボン酸基を有する少なくとも1種の有機酸(“ポリカルボン酸”)とで製造することが好ましい。好適な酸としては、US−A−5,849,960に開示されたものが挙げられる。
ここで説明した方法により、高い転化率、高い選択率及び高い収率が得られる。
本発明では、骨格異性化が好ましいが、二量化でも分岐は達成できる。
骨格異性化又は二量化した分岐オレフィンは、次いで例えばヒドロホルミル化により第一アルコール成分に転化させる。ヒドロホルミル化では、骨格異性化したオレフィンは、オキソ法に従って一酸化炭素及び水素との反応でアルカノールに転化される。最も普通に使用される方法は、下記特許に記載されるように、ホスフィン、ホスファイト、アルシン又はピリジン配位子変性コバルト又はロジウム触媒を用いる“変形オキソ法”である。USP3,231,621、同3,239,566、同3,239,568、同3,239,570、同3,420,898、同3,440,291、同3,448,158、同3,448,157、同3,496,203、同3,496,204、同3,501,515及び同3,527,818。製造方法は、Kirk Othmer,“Encyclopedia of Chemical Technology”第3版、第16巻、637〜653頁;“Monohydric Alcohols:Manufacture,Applications and Chemistry”,E.J.Wickson編,Am.Chem.Soc.1981にも記載されている。
前述のように、分岐第一アルコール成分は任意にアルコール1モル当たりアルキレンオキシドを3モル以下含有してよい。アルキレンオキシドモル数の上限は、ここでの第一アルコール成分が組成物中で界面活性剤として作用できないことを反映するものである。
ここで使用される好適なアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロビレンオキシド、ブチレンオキシド及びそれらの混合物、好ましくはエチレンオキシドが挙げられる。
ここで容姿ケア組成物は、1種以上の日除け剤も含有する。
ここで使用される1種以上の日除け剤は、有機日除け剤、無機日除け剤及びそれらの混合物から選ばれる。
ここで使用される無機日除け剤は、例えばシリコーン処理のように、疎水変性されていてもされていなくてもよい。ここで好ましい実施態様では、無機日除け剤は疎水的に変性されない。
ここで使用される好適な無機日除け剤の例としては、BASF Corporationから商標Z−coteで市販品として得られる酸化亜鉛、BASF Corporationから商標Z−cote HP1で市販品として得られる疎水変性した酸化亜鉛、及びMerck & Companyから商標Eusolex T2000で市販品として得られる酸化チタンが挙げられる。
ここで使用される有機日除け剤としては、UVA吸収特性を有するもの、UVB吸収特性を有するもの、及びそれらの混合物が挙げられる。好適な有機日除け剤の例としては、USP6,436,377に記載されるものが挙げられる。
ここで容姿ケア組成物に有機日除け剤が存在する場合、有機日除け剤は、安全かつ有効な量、好ましくは組成物に対し2〜25重量%、更に好ましくは4〜20重量%の量で使用される。
ここで容姿ケア組成物は、第一分岐アルコール成分の他に化粧許容性ベヒクルも含有する。化粧許容性ベヒクルは、一般に安全かつ有効な量、好ましくは1〜99.99重量%、更に好ましくは約20〜99重量%、特に約60〜90重量%存在する。化粧許容性ベヒクルは、このような組成物を化粧的又は美的等に許容可能にするか、或いは組成物に更に使用する利点を与えるのに適した各種成分を含有してよい。化粧許容性ベヒクルの成分は、第一分岐アルコール成分と物理的又は化学的に相溶可能でなければならないし、また本発明の容姿ケア組成物と関連する安全性、効率又はその他の利点を損なってはならない。
この組成物は、当業界で公知のように、多様な製品形態に配合してよく、また多様な目的に使用してよい。好適な製品形態としては、限定されるものではないが、ローション、クリーム、ゲル、スティック、スプレー、軟膏、ペースト及びムースが挙げられる。
容姿ケア組成物に使用される公知のいずれの界面活性剤も使用できる。但し、選択された界面活性剤は、組成物中で他の成分と化学的又は物理的に相溶し得るという条件を有する。ここで組成物に使用される好適な界面活性剤としては、WO 01/89466に記載されるようなノニオン性、アニオン性、両性、双性及びカチオン性の界面活性剤が挙げられる。
他の好適な長鎖アルコールとしては、Shell Chemical Companyから商品名NEODOLで市販品として得られるものが挙げられる。NEODOLアルコールの例としては、NEODOL 23、NEODOL 91、NEODOL 1、NEODOL 45及びNEODOL 25が挙げられる。これらアルコールは、全て主として線状アルコールである。
Sasolから市販品として得られるいわゆる“Guerbet”アルコール、例えばEUTANOL G16もここで好適に使用される。
本発明を以下の実施例により添付図面を参照して説明するが、これらの実施例は、本発明の範囲をいかなる方法でも制限するものとみなすべきではない。
本例は、骨格異性化C16オレフィンを製造し、次いで骨格異性化C17第一アルコール成分に転化する例である。本例の製造方法は、US−A−5,849,960の例1に記載されるとおりであるが、ここでは便宜上、再生した。
実施例1で製造した分岐第一アルコール成分100gをZ−cote(BASF Corporation,Nutrition and Cosmetics,3000 Continental Drive North,Mt Olive,NJ 07828,米国から商標Z−coteで市販品として得られる酸化亜鉛)15gと混合した。この分岐第一アルコール成分及びZ−coteをSilverson混合機を用いて5000rpmで15分間混合し、酸化亜鉛のアルコール成分分散物を形成した。分散物を室温(25℃)に平衡せせた後、20rpmにセットしたブルックフィールド(RTM)RVT粘度計を用いて粘度測定を行った。次いで更にZ−coteを15gの複数増加分で分岐アルコール成分に添加した。 Z−coteの各増加分を分岐アルコール成分と15分間混合し、得られた分散物を室温に戻した後、粘度測定を行った。分散物の粘度が10,000cpsに達するか超えた場合は、Z−coteを更に添加せず、また更に粘度測定を行わない。10,000cpsの目標粘度を選択したのは、粘度が10,000cpsを超えた分散物を日除け組成物に使用するのが好ましくないからである。
2.イソドデカン(Presperse Inc.,635 Pierce St.,Somerset,NJ 08873,米国の市販品)
3.オクチルドデシルネオペンタノエート(Bernel Chemical Company,174 Grand Avenue,Englewood,NJ 07631,米国の市販品)
4.カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(Lipo Chemicals Inc.,207 19th Avenue,Paterson,NJ 07504,米国の市販品)
5.C12〜C15アルキルベンゾエート(Finetex Inc.,P.O.Box 216,418 Falmouth Avenue,Elmwood Park,NJ 07407,米国の市販品)
6.シクロメチコーン(Dow Corning Corporation,P.O.Box 994,2200 West Salzburg Road,Midland,MI 48686−0994,米国の市販品)
第1表の結果を図4に棒グラフで示す。
下記成分を用いて、実施例1の分岐アルコール成分を含む日除け組成物を製造した。
8.グリセリルステアレート+PEG100ステアレート(Lipo Chemicals,Inc.,207,19th Avenue,Paterson,NJ 07504,米国の市販品)
9.ジメチコーン(Dow Corning Corporation,P.O.Box 994,2200 West Salzburg Road,Midland,MI 48686−0994,米国の市販品)
10.液体保存剤系(ジアゾリルジニル尿素20%、メチルパラベン10%、プロピルパラベン10%及びプロピレングリコール60%よりなる、ISP Technologies,PO Box 1006,Bound Brook、NJ 08805,米国の市販品)
油化学及び石油化学アルコール誘導体は、各種の容姿クレンジング製品に非常によく適合する。この研究は、石油化学誘導脂肪族アルコール、特に変形オキソ法で得られたC1617モノメチル分岐軟化薬脂肪族アルコールの使用に集中させた。この脂肪族アルコールは、各種の水中油型及び油中水型スキンケアローションや日除け製品への使用を裏付ける例外的な取扱及び配合特性を示した。
溶解度:
2種のエマルジョン型(W/O油中水型ナイトクリーム及びO/W水中油型モイスチャライザーローション)を製造した。両種の製品には、普通に使用されている成分を取込んだ。このC1617 MO MMアルコール及びGuerbet C16アルコールは、W/Oローション中では15%で、またモイスチャライザー中では10%で使用した。
全てのW/O及びO/Wローションについて、23℃(室温)及び45℃で90日間、相及び臭気安定性をモニターする安定性試験を行った。
顔料分散性:
100gの軟化薬サンプルに顔料を加えた。この混合物を、Silverson混合機を用い、5000rpmで15分間ブレンドした。サンプルを室温まで平衡化した後、粘度を測定した。
原型配合物を約30ml用いて相安定性を観察した。製造後、サンプルを固体となるまで、24時間冷却した。これらサンプルを室温まで平衡化し、配合打つの外観を記録した。この方法を24時間凍結/融解サイクルで3回繰返した。
試験計画は、被験者30人を含む3−PAD計画を入れた。C1617 MO MMアルコールを5%及び普通に使用されている化粧成分を含むモイスチャライザーベースクリームを製造し、被験者30人に投与した。毛穴を塞ぐ、半ば塞ぐ、及び開放する、と言う条件で24時間サイクルを3回行った。正の対照としてラウリル硫酸ナトリウムを選び、負の対照として塩水を選んだ。
C1617 MO MMアルコールを5%及び普通に使用されている化粧成分を含むモイスチャライザーベースクリームを製造し、被験者124人に投与した。条件は、9つの誘導塗布(induction applications)後、実行(challenge)して毛穴を半ば塞ぐと言うものである。
疎水構造:
パーム核油、ココナッツ油及び牛脂脂肪酸から誘導した油化学アルコールは、100%の線状アルキル疎水部を有する。オレフィンからアルコールを得るZiegler,Conventional− and Modified−Oxo(MO)技術は、文献に十分記録されている。第5表及び第6表のデータは、油化学及び石油化学的に誘導したアルコールについての炭素数分布を示す。C1617モノメチル分岐アルコールは、疎水部にモノメチル分岐を挿入するための特異的触媒特許技術を用いたShell Chmicalの変形オキソ法により製造される。
Mod OXO MM C1617分岐アルコールは、シクロメチコーン、不飽和油性油、ひまし油、及びプロピレングリコール75%エタノールのような極性溶剤を含む広範囲の親油性材料に対し、第7表のGuerbet C16分岐アルコールに比べて、優れた溶解度分布を示した。
MO C1617モノメチル分岐第一アルコールを第8表及び第10表に示すように、それぞれ油中水型ナイトクリーム及び水中油型モイスチャライザー配合物中に配合した。このMOモノメチル分岐第一アルコールの粘度及び配合特性を分岐C18軟化薬アルコールと比べて評価し、そのデータをそれぞれ第9表及び第11表に示す。
第12表に、試験したMO MM C1617分岐アルコール及びその他、競合性軟化薬及び顔料を示す。
第13表に日除け用成分を示す。MO OXO MM C1617分岐アルコールは、無機日除け顔料を含む微細分散物を作るための優れた能力を示した。第5、6表及び図7、8に示すように、他の軟化薬と比べて、無機顔料の分散効力は、日光保護製品について消費者の選択を手助けする対応製品上に適用されるSPFファクターを高める顔料を添加するのに、フォーミュレーター(formulator)を柔軟性にする。またMO MM C1617は、優れた擦り込み特性及び良好な皮膚後感触特性を示す点でも有利である。
容姿ケア製品による消費者の皮膚刺激についての知覚には、一般にかゆみ及び/又はひりひり感が含まれ、また乾燥感及びかさぶた感が含まれるかも知れない。マイルドさ、肌合い及び擦り込み後感を改良するため、配合添加剤が含まれる。最近のデータは、ヒト刺激潜在性スクリーニング試験を用い、繰返し損傷貼付試験(HRIPT)の増感のため、MO MM分岐C1617アルコールを0.5重量%含有する水中油型モイスチャライザー配合物について展開された。このモイスチャライザーを通常のHRIPT実験計画に従って、9つの誘導塗布で投与した後、被験者124人に実行した。この試験結果から、MO MM分岐C1617アルコールを配合したスキンケア用ローション又はモイスチャライザーは本質的に非刺激性で非増感性であることが判った。
本例は、試験管内SPF及び粘度について、本発明のアルコールを他の数種の分散剤と比較する。試験管内SPFとは、試験をヒトの皮膚では行わず、人工媒体で行ったことを意味する。日除け配合物は、次のように製造した。相Aの成分は75℃で配合した。相Bの成分は75℃で配合した。次いで相Aに相Bを加えた。得られた混合物に相Cを加え、更に混合物を40℃に冷却した後、40℃の温度に冷却し、最後に相Dを加えた。配合物は35℃の温度で包装に用意される。
変性OXOモノメチル分岐C1617アルコールは、軟化用に通常使用されている油性脂肪族アルコールに比べて、優れた取扱特性、酸化安定性及び色安定性を有する。その溶解度、コストプロフィール、配合特性及び皮膚肌合い後感は、同等の分子量を有するGuerbet分岐アルコールに比べて優れている。またMO MM C1617アルコールは、日除け顔料を効果的に分散する能力もあり、試験の結果、リーブオン製品用の非増感剤であり、したがって、その効力はスキンケア及びサンケア製品に拡大する。MO MM C1617アルコールの有機顔料を可溶化する能力は、同等の分子量を有する分岐脂肪族アルコール(Guerbet C16)と同等である。
Claims (14)
- (b)炭素原子数が8〜36で、メチル分岐及びエチル分岐を含む分岐の平均数が1分子当たり0.7〜3.0で、かつ任意にアルコール1モル当たりアルキレンオキシドを3モル以下有する分岐第一アルコール成分、
(c)少なくとも1種の日除け剤、及び
(d)化粧許容性ベヒクル、
を含む皮膚又は毛髪への局部塗布用容姿ケア組成物。 - 日除け剤が有機日除け剤、無機日除け剤及びそれらの混合物から選ばれる請求項1に記載の容姿ケア組成物。
- 日除け剤が、p−アミノ安息香酸誘導体、アンスラニレート、ベンゾフェノン、樟脳誘導体、桂皮酸誘導体、ジベンゾイルメタン、β,β−ジフェニルアクリレート誘導体、サリチル酸誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ビス−ベンゾアゾリル誘導体、メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)化合物、日除け剤の重合体及びシリコーン、並びにそれらの混合物から選ばれる請求項1に記載の容姿ケア組成物。
- 無機日除け剤が、酸化チタン、酸化亜鉛及びそれらの混合物から選ばれる請求項1又は2に記載の容姿ケア組成物。
- 無機日除け剤が、疎水的に変性される請求項4に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分中の1分子当たりの分岐の平均数が1.0〜3.0の範囲である請求項1〜5のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分中の1分子当たりの分岐の平均数が1.5〜2.3の範囲である請求項1〜6のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分が、第四炭素原子を0.5原子%未満含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分が、線状アルコールを5%未満含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分中の分岐数の少なくも40%は、メチル分岐である請求項1〜9のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分中の分岐数の5〜30%は、エチル分岐である請求項1〜10のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 分岐第一アルコール成分を約0.01〜約30重量%含有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 組成物が油中水型又は水中油型のエマルジョンである請求項1〜12のいずれか1項に記載の容姿ケア組成物。
- 炭素原子数が8〜36で、メチル分岐及びエチル分岐を含む分岐の平均数が1分子当たり0.7〜3.0である分岐第一アルコール成分を、容姿ケア組成物への有機及び/又は無機日除け剤の分散に使用する方法。
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