CN101360699B - 烃类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由其中碳链的碳原子数比链烷烃多一个碳原子的伯醇，在氢、催化剂存在下，并在100℃至300℃温度和2～300巴压力下，经伯醇还原脱羟甲基作用并除去反应过程中所产生的水来制备直链饱和链烷烃的方法。所用伯醇选自碳原子数为8至24的脂肪醇。本发明的链烷烃适于制造化妆品。

Description

烃类化合物的制备方法
本发明涉及一种由脂肪醇制备烃类化合物的方法，以及涉及这种烃类化合物的应用，优选在化妆品制剂中的应用。
易挥发油体，即所谓的轻质柔润剂被化妆品工业用于许多配制品中。特别是，尤其在修饰性化妆配制品或者在护理型配制品中，使用大量的易挥发组分。在这些组分中，例如可涉及挥发性、环状硅氧烷(例如：环五硅氧烷或者环聚二甲基硅氧烷)或者由石油化学工艺产生的烃类化合物。在最后提及的材料中，根据其制备，主要涉及直链和支链烃类化合物的混合物，其燃点全都低于50℃(例如在异十二烷的情况下)。这类配方制剂的例子和应用技术说明可以查阅经典著作，例如：“Handbook of CosmeticScience and Technology”，A.Barel，M.Paye，H.Maibach，Marcel Dekker Inc.2001。然而，由于毒理学或者安全技术上的理由，就这种配制品功用而言，今后存在着对代用原料的需要。
本发明的上述所要解决的技术问题在于，一方面，寻找生态学上或者毒理学上不令人担心的的代用原料，另一方面，寻找在常用的化妆配制品中没有应用技术上的限制可直接替换的原料。
现已发现，通过一种特殊进行的反应，可将羟基化合物如脂肪醇，以高选择性转化成链长缩短一个碳原子的纯净烃类化合物。
因此，本发明的第一个主题涉及一种用其中碳链的碳原子数比链烷烃多一个碳原子的伯醇，在氢、催化剂存在下，并在100℃至300℃温度和1～250巴压力下，经伯醇脱羟甲基作用并除去反应过程中所产生的水来制备直链饱和链烷烃的方法，其中伯醇选自碳原子数为8至24的脂肪醇。
在此情况下进行的反应，称作脱羟甲基反应也称作还原性脱羟甲基反应。就有机伯醇而言，此反应本质上是已知的。由论文“Hydrogenolysis ofAlcohols”；作者：Hermann Pines及T.P.Kobylinski，Journal of Catalysis 17，375-383(1970)已知，尤其新戊醇可转化成异丁烷。丁醇在镍-催化剂存在下在氢气氛中反应成丙烷也曾有记载。然而，未提及将长链脂肪醇用于这种反应。该论文中所记载的反应，甚至也未在工业规模上进行过，只是以小规模进行。在论文“Direct Reduction of Alcohols to Hydrocarbons”(作者：W.F.Maier，I.This，P.Schleyer.Zeitschrift f ür Naturforschung，Teil B，1982，37B(3))中，虽然同样记载了有机伯醇还原性脱甲基作用，然而没有公开或者建议过长链脂肪醇作为适宜的引出之物(Edukte)。UK 1,051,826记叙了在氢气氛中用镍-催化剂使二醇还原脱甲基。脂肪醇的催化脱氢记载于Eimer J.Badin，Catalytic dehydrogenation I.Catalytic conversion of alcoholsinto aldehydes，paraffins and olefins，在Joumal of the American ChemicalSociety.Bd.65.Nr.10，1943，第1809-1813页。该方法在正常压力下进行，仅制得产率很小的石蜡。
由本发明得到的反应混合物，优选在纯化粗制品后，例如分馏后以及优选再接着除臭后，可制得确定链长的高纯度烃类化合物。如此制得的确定链长的烃类化合物，可在化妆配制品中以单一组分形式用作所谓的“轻质柔润剂”，或者可按特定方式进行混合，以便可调节特定性能，例如铺展性能、挥发性或者也可调节燃点。
含羟基的组分可为上述链长的脂肪醇，它们又可按照技术人员已知的方法，用可再生的原料例如椰子油、棕榈油或棕榈仁油经与甲醇进行酯交换反应并随后氢化而制得。除了纯脂肪醇之外，原则上还可以而且也优选使用其他的、工业制得的直链或支链的、一元醇或多元醇、醇混合物或者衍生的醇。特别优选使用偶数C链的脂肪醇，因为这样能易于制得在其他情况下难以制得的奇数C链的烷烃。优先选择通式R-OH所示的伯醇，式中R代表饱和直链烷基，其碳原子数为8至18，优选10至16，特别优选12至16。
醇变成烃类化合物的反应，必须在添加氢并同时除掉水的条件下进行。
特别适用的催化剂是含铂、铷或者含镍的催化剂。但优选使用镍-催化剂，特别是商业上可得的含Ni氢化催化剂，例如Engelhard公司或者KataLeuna公司的催化剂。在此情况下，催化剂不仅可以用作半间歇法的悬浮催化剂，而且可以用作连续法的固定床催化剂。催化剂优选以反应混合物中伯脂肪醇量的0.1％重量至3％重量的量存在。催化剂也可优选以0.2％重量至2％重量的量来使用，特别以0.5％重量至1.0％重量的量来使用。在悬浮法中，以所用脂肪醇量为准计，0.1％重量～2％重量的催化剂浓度证明是合适的，并且优选的范围在0.5％重量～1.0％重量Ni之间。
该方法所需的反应温度为180℃～300℃，并且优选的范围在200℃～280℃之间，特别优选在220℃～260℃之间。
适用于该方法的反应压力为2巴～300巴，其中优选的是2巴至250巴，并特别优选的是5巴至100巴。特别优选是5巴～80巴的范围，特别是10巴～50巴的范围。
在反应过程中，所产生的反应水必须除掉。因此，被证实有利的是，向置有悬浮催化剂的醇定量加入氢，以及同时从反应器中除去所产生的反应水或反应气体。在连续方法中，水排除(Wasserauskreisauskreisung)可以例如以多步方法进行。接着，必须过滤所产生的反应混合物，以分离出催化剂。而后，进行分馏，除去所含的残留醇，或者除去痕量的二聚反应产物。此时所得塔底产物，可予回收，用于下一次配料。
接着，为改进嗅味，可后置除臭处理步骤。
在另一种实施方式中，本发明涉及按上述方法制造的烃类化合物在化妆品制剂中的应用。
按本发明方法，特别容易制得碳原子数为奇数的烃类化合物。因此，本发明涉及的特别是碳原子数为7至23奇数的直链饱和链烷烃在化妆品制剂中的应用。作为示例可提及的是正壬烷、正十一烷、正十三烷和正十七烷。
本发明包括按本发明方法制得的单个烃类化合物以及多种不同烃类化合物任意混合物的应用。
按本发明制造的烃类化合物可用来制备化妆配制品，例如洗发液、洗发乳、泡沫浴液、淋浴液、乳膏、凝胶、洗液、含醇和含水/醇的溶液、乳剂、蜡/脂肪-块状物(Wachs/Fett-Massen)、棒状配制品(
Figure S2006800510065D00031
)、粉末或者软膏。此外，这些配制品还可含有其他助剂和添加剂：柔性表面活性剂、油体、乳化剂、珠光蜡、增稠剂、稠化剂、富脂剂、稳定剂、聚合物、硅氧烷化合物、脂肪、蜡、卵磷脂、磷脂、生物活性物质、防紫外线因子、抗氧化剂、除臭剂、止汗剂、止屑剂、成膜剂、膨胀剂、驱虫剂、自晒黑剂、酪氨酸抑制剂(脱色剂)、助水溶剂、增溶剂、防腐剂、香料油、染料等等。烃优选是用作油体。
使用上述进行的发明，可达到的目标明确地存在着这种可能性：将链长确定的烃类化合物以单一组分作为所谓的‘轻质柔润剂’用于化妆配制品，或甚至按特定方式进行混合，以便能调节特定性能，例如铺展性能、挥发性或者燃点。特别是由于这种烃类化合物按结构原理进行混合的可能性，比来源于石油化学的、几乎仅仅以支链和直链烃类化合物的复杂混合物形式存在的烃类化合物具有重要优点。在这些情况下，进一步用蒸馏法清理，只有花费高费用才有可能，或者会产生产物中遗留不希望有的异构体残留量的问题。除此之外，对化妆应用特别重要的，所限定的烃类化合物或者所限定的烃类混合物的毒理学评价，要简单得许多并可靠得许多。
实施例
1)用1-十四醇制备十三烷
将1000g 1-十四醇(4.7摩尔；Lorol C 14，Cognis公司产)置于已装有10g镍催化剂(Ni-5249P，Engelhard公司产；Ni含量＝63％重量)的可搅拌压力容器中，并加热到240℃。接着，在12h内，经由输气管在20巴压力下添加氢，同时使反应气体经反应器盖上的阀门泄出。然后，冷却产物，将之排出并予过滤。称量后得845g反应产物。
GC分析结果得出如下组合物：89.0％十三烷
                          2.1％十四烷
                          4.1％1-十四醇
                          4.2％二聚反应产物
然后，将此反应产物分馏成纯净的十三烷，并接着用氮除臭。制得一种无色、稀液状而且基本无嗅的产物。
2)用1-十二醇制备十一烷
将1000g 1-十二醇(5.4摩尔；Lorol C 12，Cognis公司产)置于已装有10g镍催化剂(Ni-5249P，Engelhard公司产；Ni含量＝63％重量)的可搅拌压力容器中，并加热到240℃。接着，在8h内，在20巴压力下经由输气管加入氢，同时经反应器盖上的阀门泄出反应气体。然后，冷却、排出并过滤产物。称量后得835g反应产物。
GC分析结果得出如下组合物：68.4％十一烷
                          0.6％十二烷
                          21.7％1-十二醇
                          7.2％二聚反应产物
然后，蒸馏此反应产物，以得到纯十一烷。接着，用氮对此产物除臭。制得一种无色、稀液状并基本无嗅的产物。
3)含有十一烷或十三烷的化妆配制品
以下提及的各实施例或者含有十一烷(按实施例2制得)或者含有十三烷(按实施例1制得)。
实施例3.1多用途润肤膏
相    组分                            化妆品原料国际标准名称(INCI)             ％重量
      商品名称
I.    DEHYMULS
Figure S2006800510065D00051
E                    二椰油基二硬脂基季戊四醇柠檬酸酯(以
                                      及)失水山梨醇倍半油酸酯(以及)Cera Alba
                                      (蜂蜡)(以及)硬脂酸铝                     3.00
      DEHYMULS
Figure S2006800510065D00052
PGPH                  聚甘油基-2二聚羟基硬脂酸酯               2.00
      CETIOL
Figure S2006800510065D00053
OE                      二辛醚                                  3.00
      CETIOL
Figure S2006800510065D00054
868                    硬脂酸乙基己酯                           4.00
      MYRITOL331                    椰油单、双、三甘油酯                     2.00
      十一烷/十三烷                                                            6.00
II.   丙三醇86％                                                               5.00
      MgSO4·7H2O                                                             1.00
      水，去离子的                                                             74.00
III.  防腐剂                                                                   适量
制备：
在80至85℃下，使相I的各组分融化并拌和成均质。把相II的各组分加热到80℃至85℃，并在搅拌下慢慢加到相I中。在此温度下，再搅拌5分钟。然后，边搅拌边冷却乳状液，并在65℃至55℃下使之均质化。一旦乳状液显现均匀，就在搅拌下再冷却到30℃。然后，加入相III的组分并再搅拌。
实施例3.2润湿、保护嘴唇的香膏
相    组分                      化妆品原料国际标准名称(INCI)      ％(重量)
      商品名称
I.    Cerilla Raffinee G*       小烛树(Euphorbia Cerifera)蜡     7.53
      CUTINA
Figure S2006800510065D00061
LM conc.          聚甘油基-2二聚羟基硬脂酸酯及辛基
                                十二烷醇及巴西蜡棕(巴西棕榈)蜡及
                                Euphorbia Cerifera(小烛树)蜡及蜂蜡及
                                鲸蜡硬脂葡糖苷及鲸蜡硬脂醇
                                                                 6.57
      Paracera M(Paramelt)      微晶蜡                           2.45
      Cerewax M85/C(SCLR)       纯地蜡                           2.08
      Colophane claire type Y   松香                             1.89
      Cerauba Tl*               巴西棕榈(巴西蜡棕)蜡              1.86
      Cerabeil blanche 1*       蜂蜡                             0.78
      十一烷/十三烷                                              15.57
      EUTANOL
Figure S2006800510065D00062
G               辛基十二烷醇                      14.87
      Vaseline F7850(Fina)      凡士林                           6.84
      Crodamol ML(Croda)        十四烷基乳酸酯                    1.13
      ELESTAB
Figure S2006800510065D00063
366                                               0.43
II.   Castor oil                蓖麻油                           35.00
III.  IRWINOL
Figure S2006800510065D00064
LS 9319         非洲野生芒果脂                    3.00
*可从Lambert-Riviere公司(法国)购得
制备：在85℃下，使相I融化，加入相II并保持温度80℃。在注入至模具(已用聚二甲基硅氧烷50cts润湿，并预热到40℃)之前不久，加入相III。将混合料加到模具中，并冷却到40℃。将模具在冷冻箱中冷却到接近0℃。
实施例3.3定型(Styling)蜡
相    组分                    化妆品原料国际标准名称(INCI)   ％重量
      商品名称
I.    CUTINAMD              硬脂酸甘油酯                  14.50
      COMPERLAN
Figure S2006800510065D00072
100          椰油酰基单乙醇胺               2.50
      CUTINA
Figure S2006800510065D00073
HR Powder        氢化蓖麻油                    2.50
      PLANTACARE1200UP      十二烷基葡糖苷                 5.00
      LANETTE
Figure S2006800510065D00075
O              鲸蜡硬脂醇                    7.00
      CUTINACP               鲸蜡基棕榈酸酯                7.00
      EUMULGIN
Figure S2006800510065D00077
O 20          鲸蜡醇油醇聚醚-20              5.00
      十一烷/十三烷                                          23.50
      Vaseline                 凡士林                        32.50
      Wacker Siliconoil AK 350 聚二甲基硅氧烷                 0.50
把所有组分加热到80℃并均质化，以此进行制备。
实施例3.4.保湿洁身乳液(Feuchtigkeitsspendende
Figure S2006800510065D00078
)
相    组分                   化妆品原料国际标准名称(INCI)           ％重量
      商品名称
I.    EMULGADE
Figure S2006800510065D00079
CM          蜡硬脂醇异壬酸酯(及)鲸蜡硬脂醇聚
                             醚-20(及)鲸蜡硬脂醇(及)硬脂酸甘油酯
                             (及)丙三醇(及)鲸蜡硬脂醇聚醚            5.0
      EUMULGIN
Figure S2006800510065D000710
VL 75       十二烷基葡糖苷(及)聚甘油基-2二聚
                              羟基硬脂酸酯(及)丙三醇                 2.0
      CETIOL
Figure S2006800510065D000711
OE             二辛醚                                4.0
      CETIOL
Figure S2006800510065D000712
J 600          油醇芥酸酯                            1.0
      ISOPROPYLMYRISTATE      肉豆蔻酸异丙酯                        7.0
      十一烷/十三烷                                                 7.0
     水，除离子                                                     至100
III.   Sepigel 305(Seppic)    聚丙烯酰胺                              1.0
IV.    HISPAGEL
Figure S2006800510065D00081
200          丙三醇(及)甘油聚丙烯酸酯                 20.0
V.     防腐剂，香料                                                    适量
       pH                     5.5
室温下边搅拌边使相I与水混合，以此进行制备。然后，添加相III，并继续搅拌直到得到均匀、呈溶胀的混合物。然后，添加相IV，继而添加相V，而后调节pH值。
实施例3.5O/W型软霜
相  组分        化妆品原料国际标准名称(INCI)                            ％(重量)
    商品名称
I.  EMULGADE
Figure S2006800510065D00082
SE-PF               硬脂酸甘油酯(及)鲸蜡硬脂醇聚醚
                                  -20(及)鲸蜡硬脂醇聚醚-12(及)硬脂醇
                                  (及)鲸蜡硬脂醇聚醚-20(及)二硬脂醚     6.0
    LANETTE
Figure S2006800510065D00083
O                    鲸蜡硬脂醇                           1.0
    CUTINAMD                    硬脂酸甘油酯                         2.0
    CETIOL
Figure S2006800510065D00085
MM                    十四醇肉豆蔻酸酯                      2.0
    十一烷/十三烷                                                       8.0
    霍霍巴油                       西蒙得木(霍霍巴)籽油                  2.0
                                   生育酚乙酸酯
    COPHEROL1250                                                     0.5
                                   聚二甲基硅氧烷                        0.5
                                   环聚二甲基硅氧烷                      3.0
II. 水                             水                                   至100
                                   丙二醇                               3.0
III.HISPAGEL
Figure S2006800510065D00087
200                  丙三醇(及)甘油聚丙烯酸酯              15.0
IV. 防腐剂                                                              适量
    pH                             5.5-6.5
将相I加热到80℃，同样将相II加热到80℃，边搅拌边将相II加到相I中，以此制备这种软霜。边搅拌边冷却混合物，并在约55℃下，用适当的分散器(例如Ultra Turrax)予以均质化。然后，在继续搅拌的条件下将相III加入，将相IV加入，并调节pH值。
实施例3.6O/W型润肤膏
相    组分                            化妆品原料国际标准名称(INCI)        ％重量
      商品名称
I.    MONOMULS
Figure S2006800510065D00091
90 O 18              油酸甘油酯                          2.00
      LAMEFORM
Figure S2006800510065D00092
TGI                   聚甘油基-3二异硬脂酸酯              4.00
      CETIOL
Figure S2006800510065D00093
A                      月桂酸己酯                          12.00
      十一烷/十三烷                                                       9.00
      SIPOL
Figure S2006800510065D00094
C 16/18OR                鲸蜡硬脂醇                          1.00
      蜂蜡                            蜂蜡                                3.00
      硬脂酸锌                        硬脂酸锌                             2.00
      氧化锌                          CI 77947(或)氧化锌                  15.00
      硫酸镁                          硫酸镁                              1.00
      甘油                            丙三醇                              3.00
      防腐剂                                                              适量
      苄醇                            苄醇                                0.40
      HYDAGEN
Figure S2006800510065D00095
B                      没药醇                              0.50
      Irgasan DP300                   三氯生                              0.05
      水                              水                                  100.00
使前面的8个组分在85℃下融化。将硫酸镁和丙三醇溶于水中，并将此混合物加热到85℃。将此水相加到油相中并予以分散。在连续搅拌的条件下，冷却到40℃，再将苄醇、Hydagen B和Irgansan DP300混合，并加到乳状液中。在继续搅拌的条件下，冷却到30℃为止，并予以均质化。
实施例3.7.“洁身”清洁乳液
相    组分                           化妆品原料国际标准名称(INCI)       ％重量
      商品名称
I.    Texapon ALS-IS                 十二烷基硫酸铵                     30.00
      TEXAPON
Figure S2006800510065D00101
NSO          月桂醇聚醚硫酸钠                  18.00
      十一烷/十三烷                                            18.00
      Plantacare1200       十二烷基葡糖苷                    8.00
II.   Jaguar HP 105          羟基丙基瓜尔胶、甲基二溴戊二腈以    2.00
                             及
      Euxyl K400             苯氧基乙醇                        0.10
      水                     水                                23.90
     pH值                                                      5.6
表1：O/W型防晒乳液
以下提及的各实施例均各含有十一烷(按实施例2制得)或者含有十三烷(按实施例1制得)。用量均以％重量计。
Figure S2006800510065D00103
Figure S2006800510065D00111
表1(续)：O/W型防晒乳液
Figure S2006800510065D00121
表2：O/W型防晒乳液
Figure S2006800510065D00122
表2(续)：O/W型防晒乳液
Figure S2006800510065D00132
表3：W/O-防晒乳液
Figure S2006800510065D00141
表3(续)：W/O-防晒乳液
表4：W/O型防晒乳液
Figure S2006800510065D00161
表4(续)：W/O  型防晒乳液
表5：W/O型护理乳液
Figure S2006800510065D00172
Figure S2006800510065D00181
表5(续)：W/O型护理乳液
Figure S2006800510065D00191
表6：W/O型护理乳液
Figure S2006800510065D00192
Figure S2006800510065D00201
表6(续)：W/O型护理乳液
Figure S2006800510065D00211
表7：O/W型护理乳液
Figure S2006800510065D00212
Figure S2006800510065D00221
表7(续)：O/W型护理乳液
Figure S2006800510065D00222
Figure S2006800510065D00231
表8：O/W型护理乳液
Figure S2006800510065D00232
Figure S2006800510065D00241
表8(续)：O/W型护理乳液
Figure S2006800510065D00242
表9：喷雾制剂
Figure S2006800510065D00243
Figure S2006800510065D00251
表9(续)：喷雾制剂
附录
1)Abil
Figure S2006800510065D00271
EM 90
INCI：鲸蜡基聚二甲基硅氧烷共聚醇(Copolyol)
制造商：Tego Cosmetics(Goldschmidt)
2)AmphisolK
INCI：鲸蜡基磷酸钾
制造商：Hoffmann La Roche
3)Antaron
Figure S2006800510065D00273
V 220
INCI：PVP/二十烯共聚物
制造商：GAF General Aniline Firm Corp.(IP S-Global)
4)Antaron
Figure S2006800510065D00274
V 216
INCI：PVP/十六烯共聚物
制造商：GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global)
5)Arlacel
Figure S2006800510065D00275
83
INCI：失水山梨醇倍半油酸酯
制造商：Uniqema(ICI Surfacants)
6)Arlacel
Figure S2006800510065D00276
P 135
INCI：PEG-30二聚羟基硬脂酸酯
制造商：Uniqema(ICI Surfacants)
7)Bentone
Figure S2006800510065D00277
38
INCI：二氢化牛油基二甲基氯化铵与水辉石的反应物(Quaternium-18Hectorite)制造商：Rheox(Elementis Specialties)
8)Carbopol
Figure S2006800510065D00278
980
INCI：卡波姆
制造商：Goodrich
9)Carbopol
Figure S2006800510065D00279
2984
INCI：卡波姆
制造商：Goodrich
10)Carbopol
Figure S2006800510065D002710
ETD 2001
INCI：卡波姆
制造商：BF Goodrich
11)Carbopol
Figure S2006800510065D002711
Ultrez 10
INCI：卡波姆
制造商：Goodrich
12)Cegesoft
Figure S2006800510065D002712
C 17
INCI：十四醇乳酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH，Grünau
13)Ceraphyl
Figure S2006800510065D00281
45
INCl：苹果酸二乙基己酯
制造商：International Specialty Products
14)Cetiol868
INCI：硬脂酸乙基己酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH(IPS-Global)
15)Cetiol
Figure S2006800510065D00283
A
INCI：月桂酸己酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
16)Cetiol
Figure S2006800510065D00284
B
INCI：己二酸丁酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH(Henkel)
17)CetiolJ 600
INCI：油醇芥酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
18)CetiolOE
INCI：二辛醚
制造商：Cognis Deutschland GmbH
19)Cetiol
Figure S2006800510065D00287
PGL
INCI：己基癸醇，月桂酸己基癸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
20)Cetiol
Figure S2006800510065D00288
CC
INCI：碳酸二辛酯(Dicaprylyl Carbonate)
制造商：Cognis Deutschland GmbH
21)CetiolSB 45
INCI：牛油树脂牛油果(Shea Butter Butyrospermum Parkii)(Linne)
制造商：Cognis Deutschland GmbH
22)CetiolSN
INCI：鲸蜡硬脂醇异壬酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH(Henkel)
23)Cutina
Figure S2006800510065D002811
E 24
INCI：PEG-20硬脂酸甘油酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
24)Cutina
Figure S2006800510065D002812
MD
INCI：硬脂酸甘油酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
25)Dehymuls
Figure S2006800510065D002813
FCE
INCI：二椰油基二硬脂基季戊四醇柠檬酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
26)Dehymuls
Figure S2006800510065D00291
HRE 7
INCI：PEG-7氢化蓖麻油
制造商：Cognis Deutschland GmbH
27)Dehymuls
Figure S2006800510065D00292
PGPH
INCI：聚甘油基-2二聚羟基硬脂酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
28)Dow Corning
Figure S2006800510065D00293
244Fluid
INCI：环聚二甲基硅氧烷
制造商：Dow Corning
29)Dow Corning245Fluid
INCI：环五硅氧烷环状聚二甲基硅氧烷
制造商：Dow Coming
30)Dow Coming
Figure S2006800510065D00295
2502
INCI：鲸蜡基聚二甲基硅氧烷
制造商：Dow Coming
31)Dry
Figure S2006800510065D00296
Flo Plus
INCI：辛烯基琥珀酸铝淀粉
制造商：National Starch
32)Elfacos
Figure S2006800510065D00297
ST 37
INCI：PEG-22十二烷基二醇共聚物
制造商：Akzo-Nobel
33)Elfacos
Figure S2006800510065D00298
ST 9
INCI：PEG-45十二烷基二醇共聚物
制造商：Akzo-Nobel
34)Emery
Figure S2006800510065D00299
1780
INCI：羊毛脂醇
制造商：Cognis Corporation(Emery)
35)Emulgade
Figure S2006800510065D002910
PL 68/50
INCI：鲸蜡硬脂基葡糖苷、鲸蜡硬脂醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
36)Emulgade
Figure S2006800510065D002911
SE-PF
INCI：硬脂酸甘油酯、鲸蜡硬脂醇聚醚-20、鲸蜡硬脂醇聚醚-12、鲸蜡硬脂醇、鲸蜡醇棕榈酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
37)Eumulgin
Figure S2006800510065D002912
B2
INCI：鲸蜡硬脂醇聚醚-20
制造商：Cognis Deutschland GmbH
38)EumulginVL 75
INCI：十二烷基葡糖苷(及)聚甘油基-2二聚羟基硬脂酸酯(及)丙三醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
39)Eusolex
Figure S2006800510065D00302
OCR
INCI：氰双苯丙烯酸辛酯
制造商：Merck
40)EusolexT2000
INCI：二氧化钛、氧化铝、二甲基硅氧烷链长200～350的聚二甲基硅氧烷和硅胶的混合物(Simethicone)
制造商：Rona(Merck)
41)Eutanol
Figure S2006800510065D00304
G
INCI：辛基十二烷醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
42)Eutanol
Figure S2006800510065D00305
G 16
INCI：己基癸醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
43)EutanolG 16 S
INCI：硬脂酸己基癸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
44)Finsolv
Figure S2006800510065D00307
TN
INCI：苯甲酸C12/15烷基酯
制造商：Findex(Nordmann/Rassmann)
45)General
Figure S2006800510065D00308
R
INCI：油菜(油菜籽)甾醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
46)Glucate
Figure S2006800510065D00309
DO
INCI：甲基葡糖二油酸酯
制造商：NRC Nordmann/Rassmann
47)Hostaphat
Figure S2006800510065D003010
KL340N
INCI：三月桂醇聚醚-4磷酸酯
制造商：Clariant
48)Isolan
Figure S2006800510065D003011
PDI
INCI：二异硬脂酰聚甘油-3二异硬脂酸酯
制造商：Goldschmidt AG
49)Keltrol
Figure S2006800510065D003012
T
INCI：黄原胶
制造商：CP Kelco
50)Lameform
Figure S2006800510065D00311
TGI
INCI：聚甘油-3二异硬脂酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
50)Lanette14
INCI：肉豆蔻醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
51)LanetteE
INCI：十六十八烷基硫酸钠
制造商：Cognis Deutschland GmbH
52)Lanette
Figure S2006800510065D00314
0
INCI：鲸蜡硬脂醇
制造商：Cognis Deutschland GmbH
53)Monomuls
Figure S2006800510065D00315
90-0-18
INCI：油酸甘油酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
54)Myrj
Figure S2006800510065D00316
51
INCI：PEG-30-硬脂酸酯
制造商：Uniqema
55)Myritol
Figure S2006800510065D00317
331
INCI：椰油单、双、三甘油酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
56)Myritol
Figure S2006800510065D00318
PC
INCI：丙二醇二辛酸酯/二癸酸酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
57)Neo Heliopan
Figure S2006800510065D00319
303
INCI：氰双苯丙烯酸辛酯
制造商：Haarmann&Reimer
58)Neo Heliopan
Figure S2006800510065D003110
AP
INCI：苯基二苯并咪唑四磺酸二钠
制造商：Haarmann&Reimer
59)Neo HeliopanAV
INCI：甲氧基肉桂酸乙基己酯
制造商：Haarmann&Reimer
60)Neo Heliopan
Figure S2006800510065D003112
BB
INCI：二苯甲酮-3
制造商：Haarmann&Reimer
61)Neo Heliopan
Figure S2006800510065D003113
E 1000
INCI：对甲氧基肉桂酸异戊酯
制造商：Haarmann & Reimer
62)Neo HeliopanHydro(Na-盐)
INCI：苯基苯并咪唑磺酸
制造商：Haarmann & Reimer
63)Neo Heliopan
Figure S2006800510065D00322
MBC
INCI：4-甲基苯亚甲基樟脑
制造商：Haarmann & Reimer
64)Neo Heliopan
Figure S2006800510065D00323
OS
INCI：水杨酸乙基己酯
制造商：Haarmann & Reimer
65)Novata
Figure S2006800510065D00324
AB
INCI：椰油单、双、三甘油酯
制造商：Cognis Deutschland GmbH
66)Parsol
Figure S2006800510065D00325
1789
INCI：丁基甲氧基二苯甲酰甲烷
制造商：Hoffmann-La Roche(Givaudan)
67)Pemulen
Figure S2006800510065D00326
TR-2
INCI：丙烯酸酯/C10-30烷基丙烯酸酯交联聚合物
制造商：Goodrich
68)Photonyl
Figure S2006800510065D00327
LS
INCI：精氨酸、三磷酸腺苷二钠、甘露醇、盐酸吡哆醇、苯基丙氨酸、酪氨酸
制造商：Laboratoires Serobiologiques(Cognis)
69)Prisorine
Figure S2006800510065D00328
ISAC 3505
INCI：异硬脂酸
制造商：Uniqema
70)Prisorine
Figure S2006800510065D00329
3758
INCI：氢化聚异丁烯
制造商：Uniqema
71)Ravecarb
Figure S2006800510065D003210
106
INCI：聚碳酸酯二醇(Polycarbonatdiol)
制造商：Enichem
73)SFE
Figure S2006800510065D003211
839
INCI：环五硅氧烷及聚二甲基硅氧烷/乙烯基聚二甲基硅氧烷交联聚合物制造商：GE Silicones
74)
Figure S2006800510065D003212
Wacker AK350
INCI：聚二甲基硅氧烷
制造商：Wacker
75)Squatol
Figure S2006800510065D003214
S
INCI：氢化聚异丁烯
制造商：LCW(7-9nie de l′lndustrie 95310 St-Ouen l′Aumone France)
76)TegoCare 450
INCI：聚甘油基-3甲基葡萄糖二硬脂酸酯
制造商：Tego Cosmetics(Goldschmidt)
77)Tego
Figure S2006800510065D00332
Care CG 90
INCI：鲸蜡硬脂基葡糖苷
制造商：Goldschmidt
78)Tween
Figure S2006800510065D00333
60
INCI：聚山梨醇酯60
制造商：Uniqema(ICI Surfactants)
79)Uvinul
Figure S2006800510065D00334
T 150
INCI：辛基三嗪酮
制造商：BASF
80)Veegum
Figure S2006800510065D00335
Ultra
INCI：硅酸铝镁
制造商：Vanderbilt
81)Z-Cote
Figure S2006800510065D00336
HP 1
INCI：氧化锌、聚二甲基硅氧烷
制造商：BASF

Claims (18)

1.一种由伯醇制备直链饱和链烷烃的方法，所述伯醇碳链的碳原子数比所述链烷烃多一个，该方法包括在氢、催化剂存在下，并在100至300℃温度和2至300巴压力下，所述伯醇经还原脱羟甲基反应，并除去反应过程中所产生的水，其中，将碳原子数为8至24的脂肪醇用作伯醇，并且基于所用脂肪醇的量，催化剂以0.1％重量至3％重量的量存在。
2.权利要求1所述的方法，其中，该反应在180℃至300℃温度下进行。
3.权利要求2所述的方法，其中，该反应在200℃至280℃温度下进行。
4.权利要求3所述的方法，其中，该反应在220℃至260℃温度下进行。
5.权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，该方法在2至250巴的压力下进行。
6.权利要求5所述的方法，其中，该方法在5至100巴的压力下进行。
7.权利要求6所述的方法，其中，该方法在5至80巴的压力下进行。
8.权利要求7所述的方法，其中，该方法在10至50巴的压力下进行。
9.权利要求1至8中任一项所述的方法，其中，催化剂选自含镍的催化剂。
10.权利要求1至9中任一项所述的方法，其中，基于所用脂肪醇的量，催化剂以0.2％重量至2％重量的量存在。
11.权利要求10所述的方法，其中，基于所用脂肪醇的量，催化剂以0.5％重量至1.0％重量的量存在。
12.权利要求1至11中任一项所述的方法，其中，所述伯醇选自通式R-OH所示者，式中R代表饱和直链烷基，其碳原子数为8至18。
13.权利要求12所述的方法，其中，R代表饱和直链烷基，其碳原子数为10至16。
14.权利要求13所述的方法，其中，R代表饱和直链烷基，其碳原子数为12至16。
15.权利要求1至14中任何一项所述的方法，其中，所述伯醇的碳原子数为偶数。
16.权利要求1至15中任何一项所述的方法，其中，使用伯醇的混合物。
17.权利要求1至16中任何一项所述的方法，其中，反应后，纯化所得产物。
18.按权利要求1-17中任一项所述方法制备的直链饱和链烷烃在化妆品中的应用。
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