FR2961510A1 - Utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine ; nouveaux derives d'acide amine ; compositions les contenant - Google Patents

Abstract

L'invention concerne l'utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine dans une composition cosmétique de dérivés d'acide aminé de formule (I) suivante : L'invention concerne également un procédé cosmétique pour traiter la transpiration et éventuellement les odeurs corporelles liées à la transpiration humaine notamment les odeurs axillaires. L'invention concerne également de nouveaux dérivés d'acide aminé de formule (II) que l'on définira plus en détail par la suite et les compositions cosmétiques ou dermatologiques les contenant.

Description

UTILISATION COMME AGENT DE TRAITEMENT DE LA TRANSPIRATION HUMAINE ; NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE AMINE ; COMPOSITIONS LES CONTENANT ; L'invention concerne l'utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine dans une composition cosmétique de dérivés d'acide aminé de formule (I) que l'on définira plus en détail par la suite.

L'invention concerne également un procédé cosmétique pour traiter la io transpiration et éventuellement les odeurs corporelles liées à la transpiration humaine notamment les odeurs axillaires.

L'invention concerne également de nouveaux dérivés d'acide aminé de formule (II) que l'on définira plus en détail par la suite et les compositions cosmétiques ou 15 dermatologiques les contenant.

Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser en application topique, comme anti-transpirants des sels d'aluminium et/ou de zirconium qui ont pour effet de limiter voire de supprimer le flux sudoral. Ces produits sont en général 20 disponibles sous forme de roll-on, de sticks, d'aérosol ou de spray.

Ce type de sels métalliques est efficace en tant qu'actif anti-transpirant, mais certaines personnes trouvent que l'application de tels produits entraîne une irritation cutanée. D'autre part, les sels d'aluminium bloquent une partie de la 25 transpiration par la formation d'un bouchon partiel dans le canal sudoral et donnant au consommateur l'impression d'un contrôle de la transpiration non naturel. De plus, ils ont également tendance à laisser des traces sur les vêtements.

30 On connaît dans la demande WO2006/094193 (Revance Therapeutics) des oligopeptides comprenant une séquence Glu.Glu.Met.Gln.Arg.Arg destinés à être appliqués par voie transdermique pour de multiples traitement dont le traitement de l'hyperhydrose.

35 On connait dans Research Disclosure Vol 519, 07 2007, p685, le peptide 8-Ala-Pro-diaminobutyroylbenzylamide tel que le produit vendu par la société Pentapharm AG qui est utilisé dans le traitement de l'hyperhydrose

On a proposé dans la demande WO2010/003781 pour le traitement de la 40 transpiration d'utiliser des peptides dans des émulsions à phase lamellaire notamment des oléosomes. Parmi les peptides préconisés, ce document cite les peptides comprenant une séquence Glu.Glu.Met.Gln.Arg.Arg, les peptides peptides comprenant une séquence Tyr.Ala.Gly.Phe.Leu, le peptide 8-Ala-Prod iaminobutyroylbenzylamide. 45 Ces peptides ne sont pas pleinement satisfaisants pour le traitement de la transpiration humaine.

Il subsiste donc le besoin de rechercher de nouvelles formulations pour le 50 traitement de la transpiration ne présentant pas les inconvénients rencontrés avec 30 35 celles connues jusqu'à présent et donnant une bonne efficacité anti-transpirante. Il existe donc le besoin de rechercher de nouveaux actifs anti-transpirants pouvant remplacer les sels d'aluminium et les sels d'aluminium/zirconium, qui soient efficaces et facilement formulables, bien tolérés.

La Demanderesse a découvert d'une manière surprenante que des dérivés d'acide aminé de formule (I) que l'on donnera plus loin en détail permettaient d'atteindre cet objectif et pouvaient être facilement formulés dans de nombreux produits destinés à diminuer la transpiration sans qu'il soit nécessaire d'utiliser des io sels astringents classiques.

L'invention a également pour objet l'utilisation au moins un dérivé d'acide aminé de formule (I) que l'on donnera plus loin en détail comme agent de traitement de la transpiration humaine dans une composition comprenant un support 15 cosmétiquement acceptable.

L'invention concerne l'utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine dans une composition cosmétique de dérivés d'acide aminé de formule (I) que l'on définira plus en détail par la suite. 20 La présente invention a également pour objet également un procédé cosmétique de traitement de la transpiration humaine et éventuellement des odeurs corporelles en particulier axillaires, consistant à appliquer sur la surface de la peau une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au 25 moins un dérivé d'acide aminé de formule (I) que l'on donnera plus loin en détail.

L'invention concerne également de nouveaux dérivés d'acide aminé de formule (II) que l'on définira plus en détail par la suite ainsi que les compositions cosmétiques ou dermatologiques les contenant.

Par "cosmétiquement acceptable", on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.

Par "agent de traitement de la transpiration", on entend toute substance qui a pour effet de diminuer le flux de la sueur et/ou de diminuer la sensation d'humidité liée à la sueur humaine et/ou de masquer la sueur humaine».

DERIVES D'ACIDE AMINE

Les dérivés d'acide aminé conformes à l'invention sont choisis parmi ceux répondant à la formule (I) suivante ou l'un de leurs sels, isomères optiques, s stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de leurs isomères géométriques : O NH H NH2 H2N H O NH O NH O dans laquelle : AI et A2 désignent indépendamment un radical choisi parmi : io a) -OR3 avec R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; b) -NH-(CH2),,,-CO2H avec m = 0, 1, 2, 3 ou 4, c) NR1R2 avec RI et R2, identiques ou différents désignant hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12 ; 15 d) un groupe choisi parmi 3 A3 N NH2 O O OUNH O McSN A2 HN~O (I) o o o o.,s ~N ~OH H (taurine) H OH H OH Me (alanine) ~OH (serine) A3 désigne un groupe choisi parmi : (i) NR4R5 avec R4 et R5, identiques ou différents, désignent hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C18 ou 20 (ii) OR'1 avec R'l désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé (iii) aralkyle tel que benzyle (iv) -NH-(CH2),,,-CO2H avec m = 0, 1, 2, 3 ou 4 ou bien (v) un radical choisi parmi 25 o O~~ Il H (taurine)o H OH NOH (alanine) \OH (serine) R désigne un radical choisi parmi: 1) acyle en C2-Cl8, saturé ou insaturé, tel qu'acétyle 2) aryle en particulier phényle, 3) aralkyle comme benzyle 4) alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12 5) un groupe choisi parmi les groupes suivants : O R6~N p I R7 avec p = 0,1, 2, 3 i0 HOC dans lesquels R6 et R7, identiques ou différents, désignant un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C18 ; un radical acyle 15 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C2-Cl8tel qu'acétyle ; à l'exception du composé (a) de structure : O NH H2N N NH2 H H2N

H O ~NH NH O O McSN OH H O HN,O O O OvNH (a) O Dans la formule (I) ou (II), parmi les groupes alkyles, on peut notamment citer les 20 groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, iso-butyle, tert-butyle, noctyle, éthyle-2 hexyle, dodécyle, héxadécyle.

Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que 25 ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide phosphorique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique et l'acide lactique. io Les sels de bases organiques ou minérales telles que les sels d'ammonium, les sels d'alcanolamine comme triéthanolamine, d'aminopropanediol, les sels de métal alcalin comme sodium, potassium, calcium.

15 Les sels préférés sont ceux obtenus à partir des acides chlorhydrique, sulfurique, acétique, tartrique, citrique, lactique.

Une première famille de composés préférentiels de formule (I) est constituée par ceux pour lesquels Al désigne un radical OH. 20 De façon encore plus préférée, selon cette même variante : A2 désigne un radical -NH-(CH2)m-CO2H, A3 désigne un radical choisi parmi : (i) NR4R5 ou 25 (iii) -NH-(CH2)m-CO2H.

R désigne un radical choisi parmi: 1) acyle en C2-C6, saturé ou insaturé, tel qu'acétyle 2) alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C16 30 3) un groupe De façon encore plus préférée, selon cette première variante, R désigne un radical acétyle, A3 désigne un radical NH2, AI désigne un radical hydroxyle (-OH) et A2 35 désigne un radical -NH-(CH2)m-CO2H.

Une autre famille de composés préférentiels de formule (I) est constituée par ceux pour lesquels : AI désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H, ou un groupe choisi parmi o o OH * OH Me (alanine) OH (serine) o o.,s ~N ~OH H (taurine) A2 désigne -OR3, un radical -NH-(CH2),,,-CO2H ou bien un radical choisi parmi o o.,s ~N ~OH H (taurine) o o OH * OH (serine) Me OH (alanine) A3 désigne un radical choisi parmi : (i) NR4R5 ou (ii) -NH-(CH2),,,-CO2H io (iii) un radical choisi parmi o H (taurine) O H OH * OH (alanine) OH (serine) Selon cette seconde variante, de préférence : AI désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H et 15 A2 désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H ou un groupe OH ; A3 désigne un groupe choisi parmi : (i) NR4R5 avec RI et R2, identiques ou différents, désignent hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12 ou (ii) -NH-(CH2),,,-CO2H ; 20 R désigne un radical choisi parmi acyle en C2-C18, saturé ou insaturé, tel qu'acétyle ou bien un groupe O R5~N I R7 p * 5 15 De façon encore plus préférée : R désigne un radical acétyle , A3 désigne un radical NH2, AI désigne un radical -NH-(CH2)m-CO2H et A2 désigne un radical -NH-(CH2)m-CO2H ou un radical hydroxyle (-OH). Parmi les dérivés d'acide aminés conformes à l'invention, on utilisera plus particulièrement ceux choisis parmi les composés suivants ou l'un de leurs sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de leurs isomères géométriques : O NH H2N N NH H O O OvNH H y NH2 H2N H r ONH O O NH MeS N N HN O OH OH H Ac. N H O Composé 1 O Composé 2 8 N O H Ac, N^ ^ /N~/COOH H O Composé 3 Composé 4 O NH

H2N N NH2 H O O OvNH H H N NNNH2 2 H O ~NH O O NH McSN N OH H HN O O Ac. NOH H O Composé 5 NH NÂNH2 H N\ /N H2 NH Nr -/OH H O O H AcH ^ ^ /N OH 0 N H N O 10 O NH H2N N NH2 H H N~NH2 H2N N OvNH NH O o McSN OH HN H AcN NOH H O Composé 6

Les dérivés d'acide aminé de formule (I) selon la présente invention sont des peptides pouvant être d'origine naturelle ou peuvent être synthétises sans difficulté par l'homme du métier, en utilisant les techniques conventionnelles de synthèse peptidique en phase solide ou en solution (M. Bodanszky, Principles of Peptides Synthesis, 2ème édition, 1993, Edition Springer-Verlag). io Pour préparer les composés de formule (I) en solution et/ou leurs sels, plusieurs voies de synthèse sont envisageables. Par exemple, la partie peptidique peut être construite linéairement de l'extrémité N-terminale vers l'extrémité C-terminale ou à l'inverse, de l'extrémité C-terminale vers l'extrémité N-terminale. Plus précisément, 15 la chaine peptidique peut être synthétisée par réaction d'un amino-acide N-protégé avec un amino-acide C-protégé pour générer un dipeptide N et C protégé qui lui-même peut conduire à un tripeptide après déprotection de son extrémité N-terminale et réaction de la fonction NH2 ainsi libérée avec un amino-acide N-protégé, ou après déprotection de son extrémité C-terminale et réaction de la 20 fonction COOH ainsi libérée avec un amino-acide C-protégé. Ce principe est répété autant que nécessaire pour obtenir la séquence peptidique désirée.

La réaction entre deux amino-acides respectivement N et C-protégés peut nécessiter l'utilisation d'une étape d'activation et l'emploi d'un réactif de couplage. 25 Les réactifs d'activation ou de couplage classiques en synthèse peptidique sont par exemple les carbodiimides tels que la DCC (= dicyclohexylcarbodiimide) ou les formes hydrosolubles de carbodiimides telles que l'EDC (= N-éthyl-N'-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide chlorhydrate), des sels de phosphonium comme le BOP (= benzotriazol-1-yloxy) tris(diméthylamino)phosphonium 30 hexafluorophosphate), le PyBOP (=(benzotriazol-1 yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate), le PyBROP (= bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate), le PyCIoP (= chlorotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate), ou encore des réactifs tels que le PyCIU (= chloro-N,N,N',N'-bis(tétraméthylène) formamidinium hexafluorophosphate), la N- 35 hydroxysuccinimide, l'EEDQ (= 1-éthoxycarbonyl-2-éthoxy-1,2-dihydroquinoline), le CDI (=carbonyldiimidazole), ou encore des chloroformiates tels que le O chloroformiate d'éthyle ou le chloroformiate d'isobutyle. Lorsque le couplage est réalisé à l'aide de réactifs de couplage tels que les carbodiimides, des additifs tels que HOBt (= 1-hydroxybenzotriazole) ou N-hydroxysuccinimide peuvent être ajoutés lors de la réaction pour limiter la racémisation.

Les groupements protecteurs pour les fonctions amines sont par exemple: - Adoc = 1 -adamantyloxycarbonyle, - Boc =t-butyloxycarbonyle - 2-bromo-Z = 2-bromobenzyloxycarbonyle io - 2-chloro-Z = 2-chloro-benzyloxycarbonyle - Fmoc = 9-fluorènylméthoxycarbonyle - Formyle - Nicotinoyle - TFA = trifluoroacétyle 15 - Tos = ptoluènesulfonyle

Les groupements protecteurs pour les fonctions acides sont par exemple : les esters méthylique ; éthylique ; benzylique ; i-propylique ; t-butylique

20 Les groupements protecteurs pour la fonction guanidine des résidus arginine sont par exemple : - N,N'-di(Adoc) - N,N'-di(Boc)

25 A titre d'illustration, le schéma suivant décrit le cas où la chaîne peptidique est construite selon ce principe de l'extrémité N-terminale vers l'extrémité C-terminale.

PG1,. N 131

H O PGZO HO O 13 (A) N v Tf H II O étape 1 NHZ (B) (C) (D) étape 2 O OPG3 McSNH2 HNO H2N (F) O OPG3 OPG4 O

NH2 McS~\N H

étape 3 PG N B v Tf

H II O OvOPG5 (H) HZNNYN~PG7 NII I, PG7PG1,. N B v ?f

H II O H~H HZNN N II N`PG7 O NH N, O PG7 IIlI PG7 N ,PG7 H H H2N H ~1N,PG7 O~ _N N H O O PG7 N N H H (G) étape 4 Y (E) PG1.,. N^ B v lf H II O O tiOPG6 PG H ^ /B N N H O H2N y! ,PG7 HNO étape 5 (L) (J) (K) N, PG7 étape 6 R,A N ^ ^ / H O (1) PG1 désigne un groupe protecteur de fonction amine ou R PG2, PG3, PG4, PG5, PG6 désignent indépendamment un groupe protecteur de fonction acide carboxylique PG7 désigne un groupe protecteur de la fonction guanidine de l'arginine.

BI et B2 désignent indépendamment repectivement un radical AI et A2 ou un précurseur de radical AI respectivement A2 comme indiqué plus loin dans le texte.

Dans l'étape 1, le dérivé d'acide glutamique (A) N-substitué par un groupement PG1 est couplé au dérivé d'acide glutamique C-protégé (B) pour conduire au io dipeptide N- et C-substitué (C). Dans l'étape 2, après déprotection de l'extrémité C-terminale de (C), le composé obtenu est couplé à un résidu méthionine C-protégé (D) pour conduire au tripeptide N- et C-substitué (E). Dans l'étape 3, après déprotection de l'extrémité C-terminale de (E), le composé obtenu est couplé à un résidu glutamine C-protégé (F) pour conduire au tetrapeptide N- et C-substitué 15 (G). Dans l'étape 4, après déprotection de l'extrémité C-terminale de (G), le composé obtenu est couplé à un résidu arginine C- et N,N'-protégé (H) pour conduire au pentapeptide (J). Dans l'étape 5, après déprotection de l'extrémité C-terminale de (J), le composé obtenu est couplé à un résidu arginine C-protégé et N,N'-protégé pour conduire l'hexapeptide (L). 20 L'étape 6 inclue une déprotection séquentielle des éventuels groupements protecteurs. Selon sa nature, le groupement PG1 du dérivé peptidique (L) peut être converti en substituant R dans l'étape 6 comme représenté ci-dessus mais également plus amont au cours de la synthèse. Il est ainsi possible par exemple 25 d'avoir R = PG1.

De même, selon la nature de AI et/ou A2, les radicaux AI et/ou A2 respectivement peuvent être introduits à partir de BI et/ou B2 respectivement, en fin de schéma réactionnel sur la séquence peptidique désirée terminée ou plus en amont au 30 cours du schéma réactionnel. Il est ainsi possible par exemple d'avoir AI = B~ et/ou A2 = B2. Dans les cas où B1 et/ou B2 dérivent d'aminoacides, ces substituants peuvent être introduits par couplage entre la fonction acide carboxylique des résidus acide glutamique et la fonction amine de l'aminoacide approprié C-protégé dans les conditions d'un couplage peptidique. Cette 35 fonctionnalisation des chaînes latérales des résidus acide glutamique peut être opérée avant l'assemblage de la chaîne hexapeptidique, pendant cet assemblage ou en fin de schéma réactionnel sur la séquence peptidique désirée terminée.

Dans certains cas, la séquence peptidique peut être construite par réaction d'une 40 fonction acide libre d'un amino-acide ou peptide N-protégé avec la fonction amine libre d'un amino-acide ou peptide C-protégé. Par exemple, les hexapeptides peuvent être construits par le couplage de la fonction amine libre d'un dipeptide C-protégé avec la fonction acide libre d'un tetrapeptide N-protégé. Ce tetrapeptide N-protégé peut lui-même être obtenu par couplage de la fonction amine libre d'un 45 dipeptide C-protégé avec la fonction acide libre d'un dipeptide N-protégé puis déprotection de l'extrémité C-terminale.

Dans un mode préféré de réalisation, les dérivés d'acide aminé utilisés selon l'invention sont des peptides synthétiques. 50 De manière préférée, les groupes protecteurs sont choisis de telle manière à être éliminés respectivement dans des conditions opératoires distinctes.

Les dérivés d'acide aminé utilisés selon l'invention peuvent également être produits par des microorganismes, en utilisant des méthodes de bioingenierie. Dans ce cas, il peut être nécessaire d'extraire et purifier le peptide des microorganismes producteurs, avant formulation. Alternativement, le microorganisme producteur peut être appliqué directement sur le site à traiter chez l'utilisateur. i0 Les composés de formule (I) conformes à l'invention sont de préférence utilisés dans des quantités allant de 0,001 % à 20% du poids total de la composition et plus préférentiellement en une quantité représentant de 0,01 % à 10% du poids total de la composition ou encore plus préférentiellement 0,1 à 5% . Les quantités 15 d'actif seront adaptées en fonction de la forme galénique de la composition les contenant . Les composés de formule (I) et leurs sels, leurs isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou leurs isomères 20 géométriques sont nouveaux à l'exception des composés (a) et (b) suivants :

o NH H H N NNNH2 2 H O~NH NH O O McSN OH H O HNO H2N N NH2 O O OvNH (a) o H H2N NNH2 H O~NH NH O O McSN OH H (b) O NH H2N H NNH2 H ONH O O H3 O Ils constituent un autre objet de l'invention.

Un autre objet de l'invention consiste en une composition cosmétique comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment à l'exception des composés (a) et (b) suivants :

FORMES GALENIQUES i0 La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de gels aqueux, de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles peut aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de 15 dispersions du type lotion, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de 20 type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

L'invention porte également sur des compositions conditionnées sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un flacon pompe ; conditionnée 25 dans un dispositif muni d'une paroi ajourée notamment une grille ; conditionnées dans un dispositif muni d'un applicateur à billes ("roll-on) ; caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins des particules de perlite telle que définies précédemment. Elles contiennent à cet égard les ingrédients généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art. 30 Selon une autre forme particulière de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être anhydres.

On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en 35 poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.

Les compositions anti-transpirantes selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de bâtonnets (sticks).

Selon une forme particulière de l'invention, les compositions pour traiter la transpiration selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de poudre libre ou compactée.

Les compositions selon l'invention destinées à l'usage cosmétique peuvent comporter au moins une phase aqueuse. Elles sont notamment formulées en lotions aqueuses ou en émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion multiple (émulsion triple huile-dans-eau-dans-huile ou eau-dans-huile-dans-eau (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans « Cosmetics and Toiletries » - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112).

PHASE AQUEUSE

La phase aqueuse des dites compositions contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les mono alcools à chaîne courte par exemple en Cl-C4 comme l'éthanol, l'isopropanol ; les diols ou les polyols comme l'éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On utilisera plus particulièrement le propylèneglycol et la glycérine, le propane 1,3 diol.

EMULSIONNANTS

a) Emulsionnants huile-dans-eau Comme émulsionnants pouvant être utilisés dans les émulsions huile-dans-eau ou émulsions triples huile-dans-eau-dans-huile, on peut citer par exemple les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40.

On peut citer également les mélanges émulsionnants alcool gras/alkylpolyglycoside tels que sont décrits dans les demandes WO92/06778, WO95/13863 et WO98/47610 comme les produits commerciaux vendus par la société SEPPIC sous les appellation MONTANOV (D. b) Emulsionnants eau-dans-huile

Parmi les émulsionnants pouvant être utilisés dans les émulsions eau-dans-huile ou émulsions triples eau-dans-huile-dans-eau-dans-huile ou émulsions triples, on peut citer à titre d'exemple les alkyl dimethicone copolyols répondant à la formule (I) suivante -a CH3 Si - CH3 (I) CH3 b CH3 CH3 dans lesquelles : RI désigne un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C12-C20 et de préférence en C12-C18 ; R2 désigne le groupement :--CnH2n--(-OC2H4-)X -(-OC3H6-)y--O-R3, R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical akyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 12 atomes de carbone ; io a est un nombre entier allant de 1 à environ 500 ; b désigne un nombre entier allant de 1 à environ 500 ; n est un nombre entier allant de 2 à 12 et de préférence 2 à 5 ; x désigne un nombre entier allant de 1 à environ 50 et de préférence de 1 à 30 ; y désigne un nombre entier allant de 0 à environ 49 et de préférence 0 à 29 sous 15 réserve que lorsque y est différent de zéro le ratio x/y est supérieur à 1 et de préférence varie de 2 à 11.

Parmi les émulsionnants alkyldimethicone copolyols de formule (I) préférés, on citera plus particulièrement le CETYL PEG/PPG-10/1 DIMETHICONE et plus 20 particulièrement le mélange CETYL PEG/PPG-10/1 DIMETICONE AND DIMETHICONE (nom INCI) comme le produit vendu sous le nom commercial ABIL EM90 par la société GOLDSCHMIDT ou bien le mélange (POLYGLYCERYL-4-STEARATE and CETYL PEG/PPG-10 (AND) DIMETHICONE (AND) HEXYL LAURATE) comme le produit vendu sous le nom 25 commercial ABIL WE09 par la même société.

Parmi les émulsionnants eau-dans-huile, on peut citer également les dimethicone copolyols répondant à la formule (II) suivante 30 C CH3

Si - CH3 1 CH3 d CH3 Si 0 CH3 CH3 1 Si-0 R4 dans lesquelles R4 désigne le groupement :--C,,,H2m--(-OC2H4-)s--(-OC3H6-)t--O-R5, R5 désigne un atome d'hydrogène ou un radical akyle linéaire ou ramifié 35 comportant de 1 à 12 atomes de carbone ; c est un nombre entier allant de 1 à environ 500 d désigne un nombre entier allant de 1 à environ 500, m est un nombre entier allant de 2 à 12 et de préférence 2 à 5 , s désigne un nombre entier allant de 1 à environ 50, et de préférence de 1 à 30 ; t désigne un nombre entier allant de 0 à environ 50 et de préférence de 0 à 30 ; sous réserve que la somme s+t soit supérieure ou égal à 1.

Parmi ces émulsionnants dimethicone copolyols de formule (II) préférentiels on utilisera particulièrement le PEG-18/PPG-18 DIMETHICONE et plus particulièrement le mélange CYCLOPENTASILOXANE (and) PEG-18/PPG-18 DIMETHICONE (nom INCI) tel que le produit vendu par la société Dow Corning sous la dénomination commerciale Silicone DC 5225 C ou KF-6040 de la société io Shin Etsu.

Selon une forme particulièrement préféré, on utilisera un mélange d'au moins un émulsionnant de formule (I) et d'au moins un émulsionnant de formule (II).

15 On utilisera plus particulièrement un mélange de PEG-18/PPG-18 Dimethicone et Cetyl PEG/PPG-10/1 DIMETHICONE et encore plus particulièrement un mélange de (CYCLOPENTASILOXANE (and) PEG-18/PPG-18 Dimethicone) et de Cetyl PEG/PPG-10/1 DIMETICONE and Dimethicone ou de (Polyglyceryl-4-stearate and Cetyl PEG/PPG-10 (and) Dimethicone (and) Hexyl Laurate). 20 Parmi les émulsionnants eau-dans-huile, on peut citer également les émulsionnants non ioniques dérivés d'acide gras et de polyol, les alkylpolyglycosides (APG), les esters de sucres et leurs mélanges.

25 Comme émulsionnants non ioniques dérivés d'acide gras et de polyol, on peut utiliser notamment les esters d'acide gras et de polyol, l'acide gras ayant notamment une chaîne alkyle en C8-C24, et les polyols étant par exemple le glycérol et le sorbitan.

30 Comme esters d'acide gras et de polyol, on peut citer notamment les esters d'acide isostéarique et de polyols, les esters d'acide stéarique et de polyols, et leurs mélanges, en particulier les esters d'acide isostéarique et de glycérol et/ou de sorbitan.

35 Comme esters d'acide stéarique et de polyols, on peut citer notamment les esters de polyéthylèneglycol comme le PEG-30 Dipolyhydroxystearate tel que le produit commercialisé sous le nom Arlacel P135 par la société ICI.

Comme esters de glycérol et/ou de sorbitan, on peut citer par exemple 40 l'isostéarate de polyglycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt ; l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI ; l'isostéarate de sorbitan et le glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, , le mélange d'isostéarate de 45 sorbitan et d'isostéarate de polyglycérol (3 moles) commercialisé sous la dénomination Arlacel 1690 par la société Unigema. et leurs mélanges.

L'émulsionnant peut être choisi aussi parmi les alkylpolyglycosides ayant un HLB inférieur à 7, par exemple ceux représentés par la formule générale (1) suivante : 50 R-O-(G)x (1)

dans laquelle R représente un radical alkyle ramifié et/ou insaturé, comportant de 14 à 24 atomes de carbone, G représente un sucre réduit comportant de 5 à 6 atomes de carbone, et x désigne une valeur allant de 1 à 10 et de préférence de 1 à 4, et G désigne notamment le glucose, le fructose ou le galactose.

Le radical alkyle insaturé peut comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques, et en particulier une ou deux insaturations éthyléniques. i0 Comme alkylpolyglycosides de ce type, on peut citer les alkylpolyglucosides (G=glucose dans la formule (I)), et notamment les composés de formule (I) dans laquelle R représente plus particulièrement un radical oléyle (radical insaturé en C18) ou isostéaryle (radical saturé en C18), G désigne le glucose, x est une valeur 15 allant de 1 à 2, notamment l'isostéaryl-glucoside, l'oléyl-glucoside et leurs mélanges. Cet alkylpolyglucoside peut être utilisé en mélange avec un coémulsionnant, plus spécialement avec un alcool gras et notamment un alcool gras ayant la même chaîne grasse que celle de l'alkylpolyglucoside, c'est-à-dire comportant de 14 à 24 atomes de carbone et ayant une chaîne ramifiée et/ou 20 insaturée, et par exemple l'alcool isostéarylique quand l'alkylpolyglucoside est l'isostéaryl-glucoside, et l'alcool oléylique quand l'alkylpolyglucoside est l'oleylglucoside, éventuellement sous forme d'une composition autoémulsionnante, comme décrit par exemple dans le document WO-A-92/06778. On peut utiliser par exemple le mélange d'isostéaryl-glucoside et d'alcool isostéarylique, 25 commercialisé sous la dénomination Montanov WO 18 par la société SEPPIC ainsi que le mélange octyldodécanol et octyldodecylxyloside commercialisé sous la dénomination FLUDANOV 20X par la société SEPPIC.

On peut également citer les polyoléfines à terminaison succinique, comme les 30 polyisobutylènes à terminaison succinique estérifiée et leurs sels, notamment les sels de diéthanolamine, tels que les produits commercialisés sous les dénominations Lubrizol 2724, Lubrizol 2722 et Lubrizol 5603 par la société Lubrizol ou le produit commercial CHEMCINNATE 2000.

35 La quantité totale en émulsionnants dans la composition sera de préférence dans la composition selon l'invention à des teneurs en matière active allant de 1 à 8% en poids et plus particulièrement de 2 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.

40 PHASE GRASSE

Les compositions selon l'invention peuvent contenir au moins une phase liquide organique non-miscible dans l'eau. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible dans l'eau. Ladite 45 phase est liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25 °C). De manière préférentielle, la phase organique liquide organique non-miscible dans l'eau conforme à l'invention est généralement constituée comprend généralement au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant. 50 Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 105 Pa). L'huile peut être volatile ou non volatile.

Par « huile volatile », on entend au sens de l'invention une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau ou de la fibre kératinique en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Les huiles volatiles de l'invention sont des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression io atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).

Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau ou la fibre 15 kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa).

L'huile peut être choisie parmi toutes les huiles physiologiquement acceptables et 20 en particulier cosmétiquement acceptables, notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques ; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges.

Plus précisément, par « huile hydrocarbonée », on entend une huile comportant 25 principalement des atomes de carbone et d'hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique. Généralement, l'huile présente une viscosité de 0,5 à 100 000 mPa.s, de préférence de 50 à 50 000 mPa.s et de préférence encore de 100 à 300 000 mPa.s. 30 A titre d'exemple d'huile volatile utilisable dans l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme 35 l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'isohexyle, et leurs mélanges. D'autres huiles hydrocarbonées volatiles comme les distillats de pétrole, notamment ceux vendus sous la dénomination Shell Soit par 40 la société SHELL, peuvent aussi être utilisées ; les alcanes linéaires volatils comme ceux décrits dans la demande de brevet WO 2007/068371.

- les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité 8 centistokes 45 (8 10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl 50 hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane - et leurs mélanges.

On peut également citer les huiles linéaires alkyltrisiloxanes volatiles de formule générale (I) : CH 3 \CH\ \ 3/ 3 \ \ SiO Si O Si CH \ 3\ 3 R où R représente un groupe alkyle comprenant de 2 à 4 atomes de carbone et dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un atome de fluor io ou de chlore.

Parmi les huiles de formule générale (I), on peut citer : le 3-butyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane, le 3-propyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane, et 15 le 3-éthyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane, correspondant aux huiles de formule (I) pour lesquelles R est respectivement un groupe butyle, un groupe propyle ou un groupe éthyle.

A titre d'exemple d'huile non volatile utilisable dans l'invention, on peut citer : 20 - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore les huiles les huiles de germe de blé, 25 d'olive, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides 30 caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, de beurre de karité ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les 35 polybutènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les esters de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R1000R2 dans laquelle RI représente le reste d'un acide gras supérieur linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une 40 chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone avec RI + R2 10 comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'éthyl 2-hexyle, le stéarate d'octyl 2-dodécyle, l'érucate d'octyl 2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le tridecyl trimellitate ; les octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octyl hydroxy stéarate, l'hydroxy stéarate d'octyl dodécyle, le diisostéaryl malate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentyl glycol, le diisononanoate de diéthylène glycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétra-isostéarate de pentaérythrytyle ; io - des alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l'alcool isostéarylique, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadécanol, l'alcool oléique ; - les acides gras supérieurs tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide 15 linolénique ; - les carbonates ; - les acétates ; - les citrates ; - les huiles fluorées éventuellement partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées 20 comme les huiles fluorosiliconées, les polyéthers fluorés, les silicones fluorées telles que décrit dans le document EP-A-847752; - les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires ou cycliques ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements 25 ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates, et - leurs mélanges. 30 AGENT STRUCTURANT

Les compositions selon l'invention comprenant une phase grasse peuvent contenir en plus au moins un agent structurant de ladite phase grasse qui peut être choisi 35 de préférence parmi les cires, les composés pâteux, les gélifiants lipophiles minéraux ou organiques et leurs mélanges.

Il est entendu que la quantité en ces composés peut être ajustée par l'homme du métier de manière à ne pas porter préjudice à l'effet recherché dans le cadre de la 40 présente invention.

Cire(s)

La cire est d'une manière générale un composé lipophile, solide à température 45 ambiante (25 °C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 30 °C pouvant aller jusqu'à 200 °C et notamment jusqu'à 120 °C.

En particulier, les cires convenant à l'invention peuvent présenter un point de 50 fusion supérieur ou égal à 45 °C, et en particulier supérieur ou égal à 55 °C.

Au sens de l'invention, la température de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion de la cire peut être mesuré s à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination « MDSC 2920 » par la société TA Instruments.

Le protocole de mesure est le suivant :

io Un échantillon de 5 mg de cire disposé dans un creuset est soumis à une première montée en température allant de -20 °C à 100 °C, à la vitesse de chauffe de 10 °C/minute, puis est refroidi de 100 °C à -20 °C à une vitesse de refroidissement de 10 °C/minute et enfin soumis à une deuxième montée en température allant de -20 °C à 100 °C à une vitesse de chauffe de 5 °C/minute. 15 Pendant la deuxième montée en température, on mesure la variation de la différence de puissance absorbée par le creuset vide et par le creuset contenant l'échantillon de cire en fonction de la température. Le point de fusion du composé est la valeur de la température correspondant au sommet du pic de la courbe représentant la variation de la différence de puissance absorbée en fonction de la 20 température.

Les cires susceptibles d'être utilisées dans les compositions selon l'invention sont choisies parmi les cires, solides, à température ambiante d'origine animale, végétale, minérale ou de synthèse et leurs mélanges. 25 A titre illustratif des cires convenant à l'invention, on peut notamment citer les cires hydrocarbonées comme la cire d'abeille, la cire de lanoline, et les cires d'insectes de Chine, la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'Ouricury, la cire d'Alfa, la cire de berry, la cire de shellac, la cire du Japon et la 30 cire de sumac; la cire de montan, les cires d'orange et de citron, Cire de Tournesol raffinée commercialisée sous la dénomination SUNFLOWER WAX par KOSTER KEUNEN, les cires microcristallines, les paraffines et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux ainsi que leurs esters. 35 On peut aussi citer des cires obtenues par hydrogénation catalytique d'huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8-C32. Parmi celles-ci, on peut notamment citer l'huile de jojoba isomérisée telle que l'huile de jojoba partiellement hydrogénée isomérisée trans fabriquée ou 40 commercialisée par la société Desert Whale sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50®, l'huile de tournesol hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de coprah hydrogénée, l'huile de lanoline hydrogénée, et le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S® par la société HETERENE. 45 On peut encore citer les cires de silicone (C30-45 ALKYL DIMETHICONE), les cires fluorées.

On peut également utiliser les cires obtenues par hydrogénation d'huile de ricin 50 estérifiée avec l'alcool cétylique vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64® et 22L73® par la société SOPHIM. De telles cires sont décrites dans la demande FR-A- 2792190.

Comme cire, on peut utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d'alkyle en 5 C20-C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange.

Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations « Kester Wax K 82 P® », « Hydroxypolyester K 82 P®» et « Kester Wax K 80 P®» par la société io KOSTER KEUNEN.

Comme micro-cires pouvant être utilisées dans les compositions selon l'invention, on peut citer notamment les micro cires de carnauba telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroCare 350® par la société MICRO 15 POWDERS, les micro cires de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroEase 114S® par la société MICRO POWDERS, les micro cires constituées d'un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300® et 310® par la société MICRO POWDERS, les micro cires constituées 20 d'un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325® par la société MICRO POWDERS, les micro cires de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200®, 220®, 220L® et 250S® par la société MICRO POWDERS, les produits commerciaux PERFOMALEN 400 25 POLYETHYLENE et PERFORMALENE 500-L POLYETHYLENE de NEW PHASE TECHNOLOGIES, le PERFORMALENE 655 POLYETHYLENE ou les cires de paraffine comme la cire ayant pour nom INCI , MICROCRISTALLINE WAX and SYNTHETIC WAX et vendue sous le nom commercial MICROLEASE par la Société SOCHIBO. ; les micro cires de polytétrafluoroéthylène telles que celles 30 commercialisées sous les dénominations de Microslip 519® et 519 L® par la société MICRO POWDERS.

La composition selon l'invention comprendra de préférence une teneur en cire(s) allant de 3 % à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, en 35 particulier de 5 à 15%, plus particulièrement de 6 à 15%.

Composés pâteux

Par « composé pâteux » au sens de la présente invention, on entend un composé 40 gras lipophile à changement d'état solide/liquide réversible, présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope, et comportant à la température de 23 °C une fraction liquide et une fraction solide.

Le composé pâteux est de préférence choisi parmi les composés synthétiques et 45 les composés d'origine végétale. Un composé pâteux peut être obtenu par synthèse à partir de produits de départ d'origine végétale.

Le composé pâteux peut avantageusement choisi parmi : - la lanoline et ses dérivés, 50 - les composés siliconés polymères ou non, 45 - les composés fluorés polymères ou non, - les polymères vinyliques, notamment : - les homopolymères d'oléfines, - les copolymères d'oléfines, s - les homopolymères et copolymères de diènes hydrogénés, - les oligomères linéaires ou ramifiés, homo ou copolymères de (méth)acrylates d'alkyles ayant de préférence un groupement alkyle en C8-C30, - les oligomères homo et copolymères d'esters vinyliques ayant des groupements alkyles en C8-C30, et io - les oligomères homo et copolymères de vinyléthers ayant des groupements alkyles en C8-C30, - les polyéthers liposolubles résultant de la polyéthérification entre un ou plusieurs diols en C2-C100, de préférence en C2-050, - les esters, 15 - leurs mélanges.

Parmi les esters, on préfère notamment : - les esters d'un glycérol oligomère, notamment les esters de diglycérol, en particulier les condensats d'acide adipique et de glycérol, pour lesquels une partie 20 des groupes hydroxyles des glycérols ont réagi avec un mélange d'acides gras tels que l'acide stéarique, l'acide caprique, l'acide stéarique et l'acide isostéarique et l'acide 12-hydroxystéarique, à l'image notamment de ceux commercialisé sous la marque Softisan 649 par la société Sasol, - le propionate d'arachidyle commercialisé sous la marque Waxenol 801 par Alzo, 25 - les esters de phytostérol, - les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés, - les esters de pentaérythritol, - les polyesters non réticulés résultant de la polycondensation entre un acide dicarboxylique ou un polyacide carboxylique linéaire ou ramifié en C4-050 et un 30 diol ou un polyol en C2-050, - les esters aliphatiques d'ester résultant de l'estérification d'un ester d'acide hydroxycarboxylique aliphatique par un acide carboxylique aliphatique, - les polyesters résultant de l'estérification, par un acide polycarboxylique, d'un ester d'acide hydroxy carboxylique aliphatique, ledit ester comprenant au moins 35 deux groupes hydroxyle tels que les produits Risocast DA-H ®, et Risocast DA-L

- les esters de dimère diol et dimère diacide, le cas échéant, estérifiés sur leur(s) fonction(s) alcool(s) ou acide(s) libre(s) par des radicaux acides ou alcools tels que le Plandool-G, 40 - leurs mélanges.

Parmi les composés pâteux d'origine végétale, on choisira de préférence un mélange de stérols de soja et de pentaérythritol oxyéthyléné (5OE) oxypropyléné (5 OP), commercialisé sous la référence Lanolide par la société VEVY. Gélifiants lipophiles Gélifiants minéraux Comme gélifiant lipophile minéral, on peut citer les argiles éventuellement modifiées comme les hectorites modifiées par un chlorure d'ammonium en C10 à C22, comme l'hectorite modifiée par du chlorure de di-stéaryl di-méthyl ammonium telle que, par exemple, celle commercialisée sous la dénomination de Bentone s 38V® par la société ELEMENTIS.

On peut également citer la silice pyrogénée éventuellement traitée hydrophobe en surface dont la taille des particules est inférieure à 1 pm. Il est en effet possible de modifier chimiquement la surface de la silice, par réaction chimique générant une io diminution du nombre de groupes silanol présents à la surface de la silice. On peut notamment substituer des groupes silanol par des groupements hydrophobes : on obtient alors une silice hydrophobe. Les groupements hydrophobes peuvent être des groupements triméthylsiloxyle, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de l'hexaméthyldisilazane. Des silices 15 ainsi traitées sont dénommées «Silica silylate » selon le CTFA (8ème édition, 2000). Elles sont par exemple commercialisées sous les références Aerosil R812® par la société DEGUSSA, CAB-O-SIL TS-530® par la société CABOT, des groupements diméthylsilyloxyle ou polydiméthylsiloxane, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de polydiméthylsiloxane 20 ou du diméthyldichlorosilane. Des silices ainsi traitées sont dénommées « Silica diméthyl silylate » selon le CTFA (8ème édition, 2000). Elles sont par exemple commercialisées sous les références Aerosil R972®, et Aerosil R974® par la société DEGUSSA, CAB-O-SIL TS-610® et CAB-O-SIL TS-720® par la société CABOT. 25 La silice pyrogénée hydrophobe présente en particulier une taille de particules pouvant être nanométrique à micrométrique, par exemple allant d'environ de 5 à 200 nm.

30 Gélifiants orqaniques

Les gélifiants lipophiles organiques polymériques sont par exemple les organopolysiloxanes élastomériques partiellement ou totalement réticulés, de structure tridimensionnelle, comme ceux commercialisés sous les dénominations 35 de KSG6®, KSG16® et de KSG18® par la société SHIN-ETSU, de Trefil E-505C® et Trefil E-506C® par la société DOW-CORNING, de Gransil SR-CYC®, SR DMF10®, SR-DC556®, SR 5CYC gel®, SR DMF 10 gel® et de SR DC 556 gel® par la société GRANT INDUSTRIES, de SF 1204® et de JK 113® par la société GENERAL ELECTRIC ; l'éthylcellulose comme celle vendue sous la 40 dénomination Ethocel® par la société DOW CHEMICAL ; les galactommananes comportant de un à six, et en particulier de deux à quatre, groupes hydroxyle par ose, substitués par une chaîne alkyle saturée ou non, comme la gomme de guar alkylée par des chaînes alkyle en Cl à C6, et en particulier en Cl à C3 et leurs mélanges. Les copolymères séquencés de type « dibloc », «tribloc » ou « radial » 45 du type polystyrène/polyisoprène, polystyrène/polybutadiène tels que ceux commercialisés sous la dénomination Luvitol HSB® par la société BASF, du type polystyrène/copoly(éthylène-propylène) tels que ceux commercialisés sous la dénomination de Kraton® par la société SHELL CHEMICAL CO ou encore du type polystyrène/copoly(éthylène-butylène), les mélanges de copolymères tribloc et radial (en étoile) dans l'isododécane tels que ceux commercialisé par la société PENRECO sous la dénomination Versagel® comme par exemple le mélange de copolymère tribloc butylène/éthylène/styrène et de copolymère étoile éthylène/propylène/styrène dans l'isododécane (Versagel M 5960).

Comme gélifiant lipophile, on peut encore citer les polymères de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100 000, comportant a) un squelette polymérique ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome, et éventuellement b) au moins une chaîne grasse pendante et/ou au io moins une chaîne grasse terminale éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs hydrocarbonés, telles que décrites dans les demandes WO-A-02/056847, WO-A-02/47619 dont le contenu est incorporé à titre de référence; en particulier les résines de polyamides (notamment comprenant des groupes alkyles ayant de 12 à 22 atomes de 15 carbone) telles que celles décrites dans US-A-5783657 dont le contenu est incorporé à titre de référence.

Parmi les gélifiants lipophiles pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, on peut encore citer les esters de dextrine et d'acide gras, tels que les 20 palmitates de dextrine, notamment tels que ceux commercialisés sous les dénominations Rheopearl TL® ou Rheopearl KL® par la société CHIBA FLOUR. On peut également utiliser les polyamides siliconés du type polyorganosiloxane tels que ceux décrits dans les documents US-A-5,874,069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 et US-A-5,981,680. 25 Ces polymères siliconés peuvent appartenir aux deux familles suivantes : - des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés dans la chaîne du polymère, et/ou 30 - des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés sur des greffons ou ramifications.

SELS OU COMPLEXES D'ALUMINIUM ET/OU DE ZIRCONIUM

Les compositions selon l'invention peuvent contenir en plus un ou plusieurs sels ou complexes d'aluminium et/ou de zirconium.

Les sels ou complexes anti-transpirants conformes à l'invention sont choisis généralement parmi les sels ou complexes d'aluminium et/ou de zirconium. Il sont de préférence choisis parmi les halohydrates de d'aluminium ; les halohydrates d'aluminium et de zirconium, les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et io d'hydroxychlorure d'aluminium avec ou sans un acide aminé tels que ceux décrits dans le brevet US-3792068.

Parmi les sels d'aluminium, on peut citer en particulier le chlorhydrate d'aluminium sous forme activée ou non activée, l'aluminium chlorohydrex, le complexe 15 aluminium chlorohydrex polyéthylèneglycol, le complexe aluminium chlorohydrex propylèneglycol, l'aluminium dichlorohydrate, le complexe aluminium dichlorohydrex polyéthylèneglycol, le complexe aluminium dichlorohydrex propylèneglycol, l'aluminium sesquichlorohydrate, le complexe aluminium sesquichlorohydrex polyéthylèneglycol, le complexe aluminium 20 sesquichlorohydrex propylèneglycol, le sulfate d'aluminium tamponné par le lactate de sodium et d'aluminium.

Parmi les sels d'aluminium et de zirconium, on peut citer en particulier l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, 25 l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate.

Les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et d'hydroxychlorure d'aluminium avec un acide aminé sont généralement connus sous l'appellation ZAG (lorsque l'acide aminé est la glycine). Parmi ces produits on peut citer les complexes 30 aluminium zirconium octachlorohydrex glycine, aluminium zirconium pentachlorohydrex glycine, aluminium zirconium tetrachlorohydrex glycine et aluminium zirconium trichlorohydrex glycine.

Les sels ou complexes anti-transpirants peuvent être présents dans la 35 composition selon l'invention à raison d'environ 0,5 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.

ACTIFS DEODORANTS

40 Les compositions selon l'invention peuvent contenir en plus un ou plusieurs actifs déodorants.

Les actifs déodorants peuvent être des agents bactériostatiques ou des agents bactéricides agissant sur les germes des odeurs axillaires, comme le 2,4,4'- 45 trichloro-2'-hydroxydiphényléther (®Triclosan), le 2,4-dichloro-2'-hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1-(3',4'-dichlorophenyl)-3-(4'-chlorophenyl)urée (®Triclocarban) ou le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (®Farnesol) ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cetyltrimethylammonium, les sels de cétylpyridinium , le DPTA (acide 1,3- 50 diaminopropanetétraacétique), le 1,2 decanediol (SYMCLARIOL de la société 20 Symrise), - les dérivés de glycérine comme par exemple le Caprylic/Capric Glycerides (CAPMUL MCM de Abitec), le Caprylate ou caprate de Glycerol (DERMOSOFT GMCY et DERMOSOFT GMC respectivement de STRAETMANS), le Polyglyceryl-2 Caprate (DERMOSOFT DGMC de STRAETMANS) les dérivés s de biguanide comme les sels de polyhexaméthylène biguanide. - la chlorhexidine et ses sels; 4-Phenyl-4,4-dimethyl-2butanol (SYMDEO MPP de Symrise). Parmi les actifs déodorants conformes à l'invention, on peut aussi citer également - les sels de zinc comme le salicylate de zinc, le gluconate de zinc, le pidolate de zinc ; le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le phénolsulfonate 10 de zinc ; ricinoléate de zinc - le bicarbonate de sodium ; - l'acide salicylique et ses dérivés tels que l'acide n-octanoyl-5-salicylique - Zéolites d'argent ou sans argent - L'alun. 15 En cas d'incompatibilité ou pour les stabiliser, certains des actifs mentionnés ci-dessus peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des nanoparticules (nanocapsules et/ou nanosphères). Les actifs déodorants peuvent être présents de préférence dans les compositions selon l'invention dans des concentrations pondérales allant 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.

25 AGENTS DE SUSPENSION

Afin d'améliorer l'homogénéité du produit, on peut utiliser en plus un ou plusieurs agents de suspension qui sont choisis de préférence parmi les argiles montmorillonites modifiées hydrophobes comme les bentonites ou hectorites 30 modifiées hydrophobes. On peut citer par exemple le produit Stearalkonium Bentonite (nom CTFA) (produit de réaction de la bentonite et de l'ammonium quaternaire chlorure de stéaralkonium) tel que le produit commercial vendu sous le nom TIXOGEL MP 250 par la société Sud Chemie Rheologicals, United Catalysts Inc ou le produit Disteardimonium Hectorite (nom CTFA) (produit de 35 réaction de l'hectorite et du chlorure de distéaryldimonium) vendu sous le nom de Bentone 38 ou Bentone Gel par la société Elementis Specialities.

Les agents de suspension sont présents de préférence dans des quantités allant de 0,1 à 5% en poids et plus préférentiellement de 0.2 à 2% en poids par rapport 40 au poids total de la composition.

POUDRE ORGANIQUE

Selon une forme particulière de l'invention, les compositions anti-transpirantes 45 selon l'invention contiendront en plus une poudre organique.

On entend dans la présente demande par « poudre organique », tout solide insoluble dans le milieu à température ambiante (25°C). 45 Comme poudres organiques qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, les particules de polyamide et notamment celles vendues sous les dénominations ORGASOL par la société Atochem ; les poudres de polyéthylène ; les microsphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de POLYTRAP ; les microsphères de polyméthacrylate de méthyle, commercialisées sous la dénomination MICROSPHERE M-100 par la société Matsumoto ou sous la dénomination COVABEAD LH85 par la société Wackherr ; les microsphères de io poly methacrylate de methyle creuses (granulometrie : 6,5 - 10,5 p) commercialisées sous la dénomination GANZPEARL GMP 0800 par Ganz Chemical; micro-billes de copolymere methacrylate de methyle/dimethacrylate d'ethylene glycol (taille: 6.5-10.5 p) commercialisées sous la dénomination GANZPEARL GMP 0820 par Ganz Chemical ou MICROSPONGE 5640 par la 15 société Amcol Health & Beauty Solutions; les poudres de copolymère éthylèneacrylate, comme celles commercialisées sous la dénomination FLOBEADS par la société Sumitomo Seika Chemicals ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères formées d'un terpolymère de chlorure de vinylidène, d'acrylonitrile et de méthacrylate et commercialisées 20 sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast sous les références 551 DE 12 (granulométrie d'environ 12 pm et masse volumique 40 kg/m3), 551 DE 20 (granulométrie d'environ 30 pm et masse volumique 65 kg/m3), 551 DE 50 (granulométrie d'environ 40 pm), ou les microsphères commercialisées sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société 25 Matsumoto ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinate, commercialisées sous la dénomination DRY-FLO par la société National Starch ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la 30 dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone, notamment TOSPEARL 240 ; les poudres d'aminoacides telles que la poudre de Lauroyllysine commercialisée sous la dénomination AMIHOPE LL-11 par la Société Ajinomoto ; les particules de microdispersion de cire, qui ont de préférence des dimensions moyennes inférieures à 1 pm et notamment allant de 0,02 pm à 1 pm, et qui sont 35 constituées essentiellement d'une cire ou d'un mélange de cires, telles que les produits commercialisés sous la dénomination Aquacer par la société Byk Cera, et notamment : Aquacer 520 (mélange de cires synthétiques et naturelles), Aquacer 514 ou 513 (cire de polyéthylène), Aquacer 511 (cire polymérique), ou telles que les produits commercialisés sous la dénomination Jonwax 120 par la société 40 Johnson Polymer (mélange de cires de polyéthylène et de paraffine) et sous la dénomination Ceraflour 961 par la société Byk Cera (cire de polyéthylène modifiée micronisée) ; et leurs mélanges.

ADDITIFS Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des bactéricides, les conservateurs, les polymères, les parfums, les agents épaississants, des agents propulseurs ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application.

Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition cosmétique conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

Les épaississants, de préférence non ioniques, peuvent être choisis parmi les io gommes de guar et celluloses modifiées ou non modifiées telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la cétylhydroxyéthylcellulose, les silices comme par exemple la Bentone Gel MIO vendue par la société NL INDUSTRIES ou la Veegum Ultra, vendue par la société POLYPLASTIC.

15 Les épaississants peuvent également être cationiques comme par exemple le POLYQUATERNIUM-37 commercialisé sous la dénomination Salcare SC95 (Polyquaternium-37 (And) Minerai Oil (And) PPG-1 Trideceth-6) ou Salcare SC96 (Polyquaternium-37 (And) Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate (And) PPG-1-Trideceth-6) ou d'autre polymère cationiques réticulés comme par exemple 20 ceux de nom CTFA Copolymère Ethylacrylate / Dimethylamino Ethyl Methacrylate Cationique En Emulsion.

Les quantités de ces différents constituants pouvant être présents dans la composition cosmétique selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans 25 compositions pour le traitement de la transpiration.

AEROSOLS

Les compositions selon l'invention peuvent encore être pressurisées et être 30 conditionnées dans un dispositif aérosol constitué par : (A) un récipient comprenant une composition anti-transpirante telle que définie précédemment, (B) au moins un agent propulseur et un moyen de distribution de la dite composition aérosol. 35 Les propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art, sont comme par exemple le diméthyléther (DME) ; les hydrocarbures volatils tels que le n-butane, le propane, l'isobutane, et leurs mélanges, éventuellement avec au moins un hydrocarbure chloré et/ou fluoré; 40 parmi ces derniers on peut citer les composés vendus par la société Dupont de Nemours sous les dénominations Fréon® et Dymel®, et en particulier le monofluorotrichlorométhane, le difluorodichlorométhane, le tétrafluorodichloroéthane et le 1,1-difluoroéthane vendu notamment sous la dénomination commerciale DYMEL 152 A par la société DUPONT. On peut 45 également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, l'azote ou l'air comprimé.

Les compositions contenant les particules de perlite telles que définies précédemment et le ou les agents propulseurs peuvent se trouver dans le même 50 compartiment ou dans des compartiments différents dans le récipient aérosol. 15 Selon l'invention, la concentration en agent propulseur varie généralement de 5 à 95% en poids pressurisée et plus préférentiellement de 50 à 85% en poids par rapport au poids total de la composition pressurisée.

Le moyen de distribution, qui forme une partie du dispositif aérosol, est généralement constitué par une valve de distribution commandée par une tête de distribution, elle même comprenant une buse par laquelle la composition aérosol est vaporisée. Le récipient contenant la composition pressurisée peut être opaque ou transparent. Il peut être en verre, en matériau polymérique ou en métal, recouvert éventuellement d'une couche de vernis protecteur.

Les exemples qui suivent servent à illustrer la présente invention. Les quantités sont données en pourcentage massique par rapport au poids total de la composition . EXEMPLES Exemple 1 : Stick anhydre

20 - CIRE DE POLYETHYLENE (PERFORMALENE 500-L POLYETHYLENE NEW PHASE TECHNOLOGIE) 4,1 0/0 - HOMOPOLYMERE DE L'ETHYLENE (PERFORMALENE 400 POLYETHYLENE - 25 NEW PHASE TECHNOLOGIE) 8,3 0/0 - CYCLOHEXA DIMETHYLSILOXANE DOW CORNING 246 FLUID -DOW CORNING) 26,4 0/0 - PHENYL TRIMETHICONE (DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE 30 FLUID- DOW CORNING) 19,6 % - ISO-HEXADECANE 19,6 0/0 - METHYL METHACRYLATE CROSSPOLYMER GANZPEARL GMP 0820 - GANZ CHEMICAL) 15,0 0/0 - COMPOSE 1 6,5 % 35 - PYRROLIDONE CARBOXYLATE DE ZINC MICRONISE (UCIB -SOLABIA) 0,5 0/0

Mode opératoire :

40 On chauffe la cyclopentasiloxane à 65°C. On ajoute les autres ingrédients (un par un) en restant à 65-10 70°C. On homogénéise l'ensemble (solution transparente) pendant 15 minutes. On ajoute la perlite ou le polymère superabsorbant. On refroidit à environ 55°C (quelques °C au dessus de l'épaississement du mélange) et on coule dans les sticks. On met à 4°C pendant 30 minutes.

45 50 32 Exemples 2 et 3 : Aérosols Ingrédients Ex 2 Ex3 TRIETHYL CITRATE 1,0 1,0 (CITROFLEX 2 (REILLY CHEMICALS) STEARALKONIUM BENTONITE 0,2 0,2 TIXOGEL MP250(SUD CHEMIE RHEOLOG.) ISOPROPYL PALMITATE 0,9 0,9 COMPOSE 2 2,6 COMPOSE 3 - 2,6 CYCLOPENTASILOXANE (and) 1,3 1,3 DIMETHICONOL (DOW CORNING 1501 FLUID) ISOBUTANE (A-31 -AEROPRES) qsp 100 qsp 1005

Claims (11)

1. REVENDICATIONS1. Utilisation comme agent de traitement de la transpiration dans une composition cosmétique d'au moins un composé choisi parmi ceux répondant à la formule (I) suivante ou l'un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques : O NH H NH2 H2N H O~NH NH O McSN A2 O HN~O O io dans laquelle : AI et A2 désignent indépendamment un radical choisi parmi : a) -OR3 avec R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; b) -NH-(CH2),,,-CO2H avec m = 0, 1, 2, 3 ou 4, 15 c) NR1R2 avec RI et R2, identiques ou différents désignant hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12 ; d) un groupe choisi parmi O o o 0~,1I H H H~/S~OH OH OH Me OH A3 désigne un groupe choisi parmi : 20 (i) NR4R5 avec R4 et R5, identiques ou différents, désignent hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C18 ; (ii) OR'1 avec R'l désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; (iii) aralkyle tel que benzyle ; 25 (iv) -NH-(CH2),,,-CO2H avec m = 0, 1, 2, 3 ou 4 ou bien (v) un radical choisi parmi : A3 N NH2 O O OUNH (I)O C) Il NSOH H O OH R désigne un radical choisi parmi: 1) acyle en C2-Cl8, saturé ou insaturé tel qu'acétyle ;
2. 2) aryle en particulier phényle ;
3. 3) aralkyle comme benzyle ;
4. 4) alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12 ;
5. 5) un groupe choisi parmi les groupes suivants : O R6~N p I R7 avec p = 0,1, 2, 3 io HOC dans lesquels R6 et R7, identiques ou différents, désignant un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C18 ; un radical acyle 15 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C2-Cl8tel qu'acétyle ; à l'exception du composé (a) de structure : O NH H2N N NH2 H H2N H O ~NH NH O O McSN OH H O HN,O H NNNH2 O O OvNH (a) O2. Utilisation selon la revendication 1, où le composé de formule (I) ou l'un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques est choisi parmi ceux pour lesquels AI désigne un radical OH. 3. Utilisation selon la revendication 2, où le composé de formule (I) ou l'un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques est choisi parmi ceux pour lesquels A2 désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H, et io A3 désigne un radical choisi parmi : (i) NR4R5 ou (ii) -NH-(CH2),,,-CO2H et R désigne un radical choisi parmi: 1) acyle en C2-C6, saturé ou insaturé, tel qu'acétyle 15 2) alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C16 3) un groupe 4. Utilisation selon la revendication 3, où le composé de formule (I) ou l'un de ses 20 sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques est choisi parmi ceux pour lesquels R désigne un radical acétyle, A3 désigne un radical NH2, AI désigne un radical hydroxyle et A2 désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H. 25 5. Utilisation selon la revendication 1, où le composé de formule (I) ou l'un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques est choisi parmi ceux pour lesquels AI désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H, ou un groupe choisi parmi ( o o,s N~~ ~OH H o H OH Me o 3o A2 désigne -OR3, un radical -NH-(CH2),,,-CO2H ou bien un radical choisi parmi o o,s N~~ ~OH H o H OHo H N OH Me A3 désigne un radical choisi parmi : (i) NR4R5 ou (ii) -NH-(CH2),,,-CO2H 35 (iii) un radical choisi parmi OHO OH
6. 6. Utilisation selon la revendication 4, où le composé de formule (I) ou l'un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques est choisi parmi ceux pour lesquels : AI désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H et A2 désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H ou un groupe OH ; A3 désigne un groupe choisi parmi : (i) NR4R5 avec RI et R2, identiques ou différents, désignent hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C1-C12 ; (ii) -NH-(CH2),,,-CO2H ; R désigne un radical choisi parmi acyle en C2-C18, saturé ou insaturé, tel qu'acétyle ou bien un groupe de structure : O R5~N I R7 p *
7. 7. Utilisation selon la revendication 6, où le composé de formule (I) ou l'un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques est choisi parmi ceux pour lesquels : AI désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H ; A2 désigne un radical -NH-(CH2),,,-CO2H ou un radical hydroxyle (-OH) ; 20 A3 désigne un radical NH2 ; R désigne un radical acétyle.
8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, où le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants ou l'un de leurs sels, ses 25 isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l'un de leurs isomères géométriques : O NH H2N N N H 2 H O O OvNH H \ /NH2 H2N H r O~NH NH O O MeS N N HN~O OH OH H Ac.N H O Composé 137 N O o NH OH Ac~N o Composé 2 N, O H Ac,N^ NCOOH H o Composé 3 N, O NH 10 AcH ^ ^ /N OH o Composé 4o NH H 2 NNH2 O O OvNH H H N NNNH2 2 H O~NH NH O O McSN N OH H HN~O O Ac. NOH H o Composé 5 O NH H2N HNH2 H N~NH2 H2N N OvNH NH O o McS~\N OH HNO H AcN NOH H O Composé 6
9. 9. Procédé cosmétique pour traiter la transpiration humaine et éventuellement les odeurs corporelles humaines, consistant à appliquer sur la surface de la peau une lo composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 8.
10. 10. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 à l'exception des composés (a) et (b) suivants : O 15H NNH2 H ONH 0 MeS~\N" OH H NH 0 H3C (a) OH NH H H N N'es/N~NH2 z H 0NH 0 MeS~\N 0H H 0 HN~O 0 N H H ...2 00 ONH NH 0 (b) 0
11. 11. Composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé tel que défini selon la revendication 10.