JP2001039828A - ベンズアルドキシムを含んでなる局所用化粧品組成物 - Google Patents

ベンズアルドキシムを含んでなる局所用化粧品組成物

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JP2001039828A JP2000191366A JP2000191366A JP2001039828A JP 2001039828 A JP2001039828 A JP 2001039828A JP 2000191366 A JP2000191366 A JP 2000191366A JP 2000191366 A JP2000191366 A JP 2000191366A JP 2001039828 A JP2001039828 A JP 2001039828A
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ヤコブ・ペーター・ライ
William Dr Johncock
ウイリアム・ジヨンコツク
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 化粧品及び皮膚科用の分野で用いる皮膚褪色
化（美白）組成物の提供。 【解決手段】 少なくとも１個の芳香族ヒドロキシル又
はアルコキシ基をもつベンズアルドキシムを有効成分と
する局所用化粧品組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は局所用化粧品組成
物、なかでも化粧品又は皮膚科学的適用のための、少な
くとも１個の芳香族ヒドロキシル又はアルコキシ基を有
するベンズアルドキシムを含んでなる皮膚褪色組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚褪色活性成分はメラニンの代謝又は
異化を幾分妨げる。通常褐色から黒色の色を有するメラ
ニンは皮膚のメラノサイト中で形成され、ケラチノサイ
トに移行され、そして皮膚又は毛髪の着色を引き起こ
す。褐色−黒色のユーメラミンは哺乳動物においては、
主としてＬ−チロシン及びＬ−ＤＯＰＡのようなヒドロ
キシ置換芳香族アミノ酸から形成され、そして黄色から
赤色のフェオメラミンは追加的に硫黄含有分子から形成
される（Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ＆ Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅ
ｓ １９９６，１１１（５），４３−５１）。銅含有の
鍵酵素のチロシナーゼは、Ｌ−チロシンから出発してＬ
−３，４−ジヒドロキシフェニルアラニン（Ｌ−ＤＯＰ
Ａ）を形成し、その一部は、赤−褐色のドパキノンをへ
てチロシナーゼにより再度酸化されてメラニンを生成す
る。植物、カビ及び哺乳動物からのチロシナーゼの比較
により、その機序及び基質特異性は試験されたすべての
チロシナーゼにおいて類似することが示される。
【０００３】ある理由により、メラニン形成メラノサイ
トがヒトの皮膚に均一に分布されない場合に、皮膚の周
囲の部分より薄い又は濃い色素沈着部分が形成する。こ
の問題を克服するために、色素沈着部分を少なくとも一
部を均一化させる補助をする皮膚の褪色組成物が市販さ
れている。更に、多数の人々がかれらの生来の黒い皮膚
の色を褪色することを望んでいる。この目的のために、
非常に安全で有効な皮膚の褪色組成物が要求される。多
数の皮膚褪色組成物はより強度の又はより弱い強度のチ
ロシナーゼ阻害剤を含んでなる。
【０００４】市販の皮膚褪色組成物は中でも、ヒドロキ
ノン、例えばアルブチンのようなヒドロキノン誘導体、
ビタミンＣ、例えばパルミチン酸アスコルビルのような
アスコルビン酸の誘導体、コージ酸及び、例えばジパル
ミチン酸コージ酸のようなコージ酸の誘導体を含んでな
る。
【０００５】最も頻繁に使用される皮膚褪色剤の一つは
ヒドロキノンである。しかし、当該物質はメラノサイト
に対して細胞毒性効果を有し、皮膚を損傷する可能性が
ある。この理由のために、これらの調製物は例えば日本
及び南アフリカにおいて化粧品の用途に対してもはや承
認されていない。更に、ヒドロキノンは非常に酸化過敏
性で、化粧品調製物中に安定化させることが困難であ
る。
【０００６】ビタミンＣ及びアスコルビン酸誘導体は皮
膚に対し不適切な作用を有するのみである。更に、それ
らはチロシナーゼ阻害剤として直接に作用するのではな
く、メラニンの生合成の着色された中間体を減少させ
る。
【０００７】コージ酸（５−ヒドロキシ−２−ヒドロキ
シメチル−４−ピラノン）は、酵素の銅原子をキレート
化させることにより後者の触媒活性を阻害するチロシナ
ーゼ阻害剤であり、それは市販の皮膚褪色組成物中に使
用されている。当該物質は主としてアスペルギルス属培
養物中に形成されて、それらからほんの少量が分離でき
るにすぎない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
褪色組成物中の活性成分として使用することができる、
安価な、調製が容易な、著しく有効なチロシナーゼ阻害
剤を見いだすことであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１０】
【化７】
【００１１】［式中、Ｒ1、Ｒ5は相互に独立して水素原
子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基であ
り、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒド
ロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
又はＯ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子
をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつ
アリールアルキル基であることができる）であるが、但
し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキシル基
又はＯ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとおりで
ある）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１２個
の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるいは、
７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換され
たアリール又はアリールアルキル基あるいは、硫黄、窒
素及び酸素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含
む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
されているヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル
基である］のベンズアルドキシム、それらの幾何学異性
体又はこれらの異性体の混合物を含んでなる局所用化粧
品組成物に関する。
【００１２】一般式
【００１３】
【化８】
【００１４】［式中、Ｒ1及びＲ5が水素原子であり、そ
してＲ2、Ｒ3及びＲ4が相互に独立して水素原子、ヒド
ロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
又はＯ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子
をもつアルキル基又は、７ないし１０個の炭素原子をも
つアリールアルキル基であることができる）であるが、
但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキシル
基又はＯ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとおり
である）であり、そしてＲ6が水素原子、１ないし１２
個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
されたアリールアルキル基である］のベンズアルドキシ
ム、それらの幾何学的異性体又はこれらの異性体の混合
物を含んでなる局所用化粧品組成物が好ましい。
【００１５】例えば、４−ヒドロキシベンズアルドキシ
ム、３，４，５−トリヒドロキシベンズルドキシム、３
−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドＯ−エチ
ルオキシム、３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアル
デヒドＯ−エチルオキシム、３，４−ジヒドロキシベン
ズアルドキシム、３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズ
アルドキシム、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズア
ルデヒドＯ−エチルオキシム、３，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドＯ−（４−メチルベンジル）−オキシ
ム、３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルドキシ
ム、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルドキシ
ム、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドＯ−エチル
オキシム、を含んでなる群から選択されるベンズアルド
キシムを含んでなる局所用化粧品組成物が特に好ましい
が、それらに制約はされない。
【００１６】驚くべきことには、今や、本発明に従う局
所用組成物中に存在するベンズアルドキシムが特に有効
なチロシナーゼ阻害剤であることが判明した。なかで
も、本発明に従う多数のベンズアルドキシムはコージ酸
よりも著しく有効である。従ってそれらは、化粧品又は
皮膚科学的皮膚褪色組成物中の活性成分として使用する
ことができる。
【００１７】本発明に従う局所用化粧品組成物、なかで
もベンズアルドキシムを含んでなる皮膚褪色組成物は通
常の組成をもち、そして皮膚褪色作用に加えて更に皮膚
又は毛髪の処置、手入れ及び洗浄のために、そして装飾
化粧品中のメークアップ製品としても使用することがで
きる化粧品又は皮膚科学的調製物中に、本発明に従う１
種類以上のベンズアルドキシムを取り込むことにより、
それら自体既知の通常の方法により調製される。
【００１８】従って本発明はまた、局所用化粧品組成
物、なかでも、その他の通常の組成物成分とともに、本
発明に従う有効量のベンズアルドキシムを含んでなる化
粧品及び皮膚科学的皮膚褪色組成物、に関する。それら
は本発明に従うベンズアルドキシムを、調製物の総重量
の０．０１重量％ないし３０重量％、好ましくは０．０
１ないし２０重量％、しかし特には０．０１重量％ない
し５重量％含んでなり、「油中水」、「水中油」、「水
中油中水」又は「油中水中油」エマルション、ミクロエ
マルション、ゲル剤、液剤の形態に、例えば油、アルコ
ール又はシリコーン油、スティック剤、石鹸、エアゾー
ル、スプレー及び更に発泡剤にすることができる。更に
通常の化粧品補助剤及び添加剤を調製物の総重量の５な
いし９９重量％、好ましくは１０ないし８０重量％の量
で含むことができる。更に、当該調製物は調製物の総重
量の９９．９９重量％まで、好ましくは５ないし８０重
量％の量の水を含んでなることができる。
【００１９】本発明に従う皮膚褪色組成物中に含まれる
幾つかのベンズアルドキシムは既知である。本発明に従
う既知のベンズアルドキシムは例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．１８８３，１６，１７８０ｔｏ１７８７，Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．１９４１，７４，７９，８７ａｎｄ８９、
Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９２２，５５，９２０ｔｏ９２９
中、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９２２，５５，２３５７ｔｏ
２３７２及びＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．１９３６，５２
６，２７７ｔｏ２９４中に記載されている。チロシナー
ゼ阻害剤としての作用並びに化粧品及び／又は皮膚科学
的調製物中へのそれらの使用法に対しては言及されてい
ない。皮膚褪色組成物中に含まれる本発明に従うベンズ
アルドキシムは、たとえまだ未知であるとしても、０℃
ないし１２０℃で、好ましくは２０℃ないし１００℃
で、補助的塩基、好ましくは水酸化ナトリウム又は酢酸
ナトリウムを使用して、溶媒、好ましくは水、１ないし
４個の炭素原子をもつ脂肪族アルコール又はこれらの溶
媒の混合物中で、対応するヒドロキシルアミン又はそれ
らの塩と、対応するベンズアルデヒドを反応させ、適当
な場合には鉱酸で中和し、そして通常の方法を使用し
て、好ましくは結晶化により精製することにより、当業
者に知られた方法により調製される。
【００２０】使用されるベンズアルデヒドは好ましく
は、４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３，４，５−ト
リヒドロキシ−ベンズアルデヒド（ガロアルデヒド）、
４−メトキシ−３−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（イ
ソバニリン）、３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズア
ルデヒド（エチルバニリン）、３，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒド（プロトカテクアルデヒド）又は４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（バニリン）
である。
【００２１】好ましいヒドロキシルアミンはヒドロキシ
ルアミン、Ｏ−エチルヒドロキシル−アミン又はＯ−４
−メチルベンジルヒドロキシルアミ又は前記のヒドロキ
シルアミンの塩である。
【００２２】本発明に従う局所用化粧品組成物、なかで
も皮膚褪色組成物は、このような調製物、例えば日焼け
止め剤（例えば、有機又は無機光線フィルター物質、好
ましくは微細顔料）中に通常使用されるような化粧品補
助剤及び添加剤、保存剤、殺バクテリア剤、殺カビ剤、
殺ウイルス剤、冷却作用をもつ成分、植物抽出物、抗炎
症活性成分、傷の治癒促進物質（例えば、キチン又はキ
トサン及びそれらの誘導体）、フィルム形成物質（例え
ば、ポリビニルピロリドン又はキトサン又はそれらの誘
導体）、通常の抗酸化剤、ビタミン類（例えば、ビタミ
ンＣ及び誘導体、トコフェロール及び誘導体、ビタミン
Ａ及び誘導体）、２−ヒドロキシカルボン酸（例えば、
クエン酸、リンゴ酸、Ｌ−、Ｄ−もしくはｄｌ−乳
酸）、皮膚褪色剤（例えば、コージ酸、ヒドロキノン又
はアルブチン）、皮膚着色剤（例えば、くるみ抽出物又
はジヒドロキシアセトン）、香料、発泡抑制剤、染料、
着色作用をもつ顔料、増粘剤、界面活性物質、乳化剤、
皮膚軟化剤、湿潤剤及び／又は加湿剤（例えば、グリセ
ロール又は尿素）、脂肪、油、不飽和脂肪酸又はそれら
の誘導体（例えば、リノール酸、α−リノレン酸、γ−
リノレン酸又はアラキドン酸及びそれぞれの場合のそれ
らの天然又は合成エステル）、ワックスあるいは、アル
コール、ポリオール、ポリマー、気泡安定剤、電解質、
有機溶媒、シリコーン誘導体又は錯体形成剤（例えば、
エチレンジアミン四酢酸及び誘導体）のような化粧品又
は皮膚科学的調製物のその他の通常の成分を含んでなる
可能性がある。 それぞれの場合に使用することができ
る化粧品又は皮膚科学的補助剤及び添加剤及び香料の量
は、問題の製品の性状に応じて当業者による簡単な探索
実験により決定することができる。
【００２３】好ましくは、本発明に従うベンズアルドキ
シムを含んでなる本発明に従う皮膚褪色組成物はまた、
皮膚褪色のためのその他の活性成分を含んでなることが
できる。なかでも、本発明に従う皮膚褪色組成物はまた
コージ酸、コージ酸誘導体、アスコルビン酸、アスコル
ビン酸誘導体、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、例
えばグルタチオン又はシステインのような硫黄含有分子
あるいは皮膚褪色のためのその他の合成又は天然の有効
成分を含んでなることができ、後者はまた、例えば、ク
マコケモモ抽出物及び米抽出物のような植物からの抽出
物の形態でも使用することができる。
【００２４】本発明に従う皮膚褪色組成物中に含まれる
ベンズアルドキシムと同一ではない、皮膚褪色のための
前記の代表的なその他の活性成分（１種類以上の化合
物）の量は、調製物の総重量の０．０１ないし３０重量
％、好ましくは０．０１ないし２０重量％、特に好まし
くは０．０１ないし５重量％を、本発明に従う皮膚褪色
組成物中に含むことができる。
【００２５】しかし、本発明に従うベンズアルドキシム
を含んでなる本発明に従う皮膚褪色組成物は更に、追加
して、ＵＶＡ及び／又はＵＶＢフィルター物質を含んで
なることができ、フィルター物質の総量は、例えば皮膚
及び毛髪のための日焼け止め剤をもたらすためには、調
製物の総量の０．１ないし３０重量％、好ましくは０．
５ないし１０重量％にすることができる。使用すること
ができるＵＶフィルター物質の例は、３−ベンジリデン
カンファー誘導体（例えば、３−（４−メチルベンジリ
デン）−ｄｌ−カンファー、アミノ安息香酸誘導体（例
えば、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸２−エ
チルヘキシル又はアントラニル酸メチル）、４−メトキ
シケイ皮酸エステル（例えば、ｐ−メトキシケイ皮酸２
−エチルヘキシル又はｐ−メトキシケイ皮酸イソアミ
ル）、ベンゾフェノン（例えば、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン）、モノ−又はポリスルホン化
ＵＶフィルター（例えば、２−フェニルベンズイミダゾ
ール−５−スルホン酸、スルイソベンゾン又は１，４−
ビス（ベンズイミダゾリル）−ベンゼン−４，４’，
６，６’−テトラスルホン酸及び３，３’−（１，４−
フェニレンジメチリデン）−ビス−（７，７−ジメチル
−２−オキソ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−１−
メタンスルホン酸）並びにそれらの塩）、サリチル酸エ
ステル（例えば、サリチル酸２−エチルヘキシル又はサ
リチル酸ホモメンチル）、トリアジン（例えば、２，４
−ビス−［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒ
ドロキシフェニル］−６−（４−メトキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、４，４’−（［６−
（［（１，１−ジメチルエチル）−アミノカルボニル］
フェニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル］ジミノ）ビス安息香酸ビス−（２−エチルヘキ
シル）、２−シアノプロペン酸誘導体（例えば、２−シ
アノ−３，３−ジフェニル−２−プロペン酸２−エチル
ヘキシル）、ジベンゾイル誘導体（例えば、４−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン）、
ポリマー−結合ＵＶフィルター（例えば、Ｎ−［２−
（又は４）−（２−オキソ−３−ボルニリデン）メチ
ル］−ベンジルアクリルアミドのポリマー）又は顔料
（例えば、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、酸化
鉄、二酸化ケイ素、酸化マンガン、酸化アルミニウム、
酸化セリウム又は酸化亜鉛）である。
【００２６】本発明に従う局所用化粧品組成物中の脂質
相は好都合には、次の物質の群、鉱油（好都合にはパラ
フィン油）、鉱物ワックス、炭化水素（好都合にはスク
アラン又はスクアレン）、合成又は半合成トリグリセリ
ド油（例えば、カプリン酸又はカプリル酸のトリグリセ
リド）、天然油（例えば、ヒマシ油、オリーブ油、ヒマ
ワリ油、大豆油、落花生油、菜種油、アーモンド油、椰
子油、ココナツ油、椰子の芯油、ルリヂサ油種油等）、
天然エステル油（例えば、ジョジョバ油）、合成エステ
ル油（好ましくは、３ないし３０個の炭素原子をもつ飽
和及び／又は不飽和の線状及び／又は分枝状アルカンカ
ルボン酸の、３ないし３０個の炭素原子をもつ飽和及び
／又は不飽和の線状及び／又は分枝状アルコールとのエ
ステル、並びに、３ないし３０個の炭素原子をもつ飽和
及び／又は不飽和の線状及び／又は分枝状アルコールと
の芳香族カルボン酸のエステル、なかでも、ミリスチン
酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、パルミチ
ン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリ
ン酸ｎ−ブチル、ラウリン酸ｎ−ヘキシル、ラウリン酸
ｎ−デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸
イソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸２
−エチルヘキシル、ラウリン酸２−エチルヘキシル、ス
テアリン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−オク
チルデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、
オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシル、及びこれらの
エステルの合成又は天然混合物からなる群から選択され
たもの、脂肪、ワックス及びその他の天然及び合成脂肪
物質、好ましくは低炭素数のアルコール（例えば、イソ
プロパノール、プロピレングリコール又はグリセロー
ル）と脂肪アルコールのエステルあるいは、低炭素数の
アルカン酸又は脂肪酸との脂肪アルコールのエステル、
安息香酸アルキル（例えば、安息香酸ｎ−ドデシル、ｎ
−トリデシル、ｎ−テトラデシル及びｎ−ペンタデシル
の混合物）、並びに環状又は線状シリコーン油（例え
ば、ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサ
ン、ジフェニルポリシロキサン及びそれらの混合形態）
から選択することができる。
【００２７】本発明に従う局所用化粧品組成物の水相は
場合によっては、好都合には、低炭素数のアルコール、
ジオール又はポリオール、並びにそれらのエーテル、好
ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレング
リコール、グリセロール、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノエチルもしくはモノブチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくは
モノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル
もしくはモノエチルエーテル及び類似製品、並びに更に
低炭素数のアルコール、例えば、エタノール、イソプロ
パノール、１，２−プロパンジオール、グリセロール及
び更にα−もしくはβ−ヒドロキシ酸、好ましくは乳
酸、クエン酸又はサリチル酸、並びに更にイオン性、非
イオン性、ポリマー性、リン酸塩含有及び双性イオン性
乳化剤からなる群から好都合に選択することができる乳
化剤、及び、好都合には二酸化ケイ素、例えばベントナ
イトのようなケイ酸アルミニウム、多糖類及びそれらの
誘導体、例えばヒアルロン酸、グア粉末、キサンタンガ
ム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はアルロー
ス誘導体からなる群から、特に好都合には、ポリアクリ
ラート、好ましくはそれぞれの場合に単独で又は組み合
わせて使用されるいわゆるカーボポールの群からのポリ
アクリラートの群から、あるいはポリウレタンの群から
選択することができる、１種類以上の増粘剤を含んでな
る。
【００２８】使用のためには、本発明に従う局所用化粧
品組成物、なかでも本発明に従うベンズアルドキシムを
含んでなる皮膚褪色組成物は、化粧品として通常の方法
で十分量を皮膚及び／又は毛髪に適用される。
【００２９】本発明は、特記されない限り、すべての部
分及び百分率が重量で表されている次の実施例により、
更に具体的に説明されるが、それらに制約されることは
意図されない。
【００３０】
【実施例】 （実施例１）「水中油」エマルション部分 原料名（製造会社） 化学名 含量、重量％ Ａ Arlatone 983 S(R)(ICI) ホ゜リエチレンク゛リコールのモノステアリン酸 ク゛リセリルとのエーテル 1.2 Brij 76(R)(ICI) 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33, 36-テ゛カオキサオクタテトラコンタン-1-オール 1.2 Cutina MD(R)(Henkel) モノステアリン酸ク゛リセリル 3.5 Baysilone oil M10(R) ホ゜リシ゛メチルシロキサン 0.8 (GE Bayer) Eutanol G(R)(Henkel) オクチルト゛テ゛カノール 3.0 Paraffin oil 65 cp 鉱油 8.0 (Henry Lamotte) Ｂ 蒸留水 49.6 Phenopip(R) 2-フェノキシエタノール及び4-ヒト゛ロキシ安息香酸 0.5 (Nipa Laboratories) メチル及び4-ヒト゛ロキシ安息香酸エチル及び 4-ヒト゛ロキシ安息香酸フ゜ロヒ゜ル及び4-ヒト゛ロキシ 安息香酸フ゛チル Trilon BD(R)(BASF) EDTA二ナトリウム 0.1 1,2-フ゜ロヒ゜レンク゛リコール 2.0 ク゛リセロール99% 3.0 4-ヒト゛ロキシ-3-メトキシヘ゛ンス゛アルト゛キシム 0.2 Ｃ 蒸留水 25.0 Carbopol 2050(R) 架橋アクリル酸/アクリル酸C10〜C30-アルキル 0.4 (B.F.Goodrich) ホ゜リマー 水酸化ナトリウム水溶液、10% 1.2 Ｄ 香油 0.3 部分Ａを混合し、８０℃に加熱した。部分Ｂを混合し、
９０℃に加熱し、撹拌しながら部分Ａに添加した。部分
Ｃに対しては、カーボポールを注意して水に分散させ、
水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ６．９）で中和した。次い
で、部分Ｃを６０℃で部分Ａ及びＢの混合物に添加し
た。部分Ｄを室温で部分Ａ、Ｂ及びＣの混合物に添加し
た。 （実施例２）ＵＶＡ／Ｂ広域遮蔽性をもつ「油中水」エマルション部分 原料名(製造会社) 化学名 含量、重量％ Ａ Dehymuls PGPH(R)(Henkel) シ゛ホ゜リヒト゛ロキシステアリン酸ホ゜リ ク゛リセロール-2 3.0 Monomuls 90-O 18(R)(Henkel) オレイン酸ク゛リセリル 1.0 Permulgin 2550(R) 蜜蝋 1.0 (Koster Keunen Holland) Myritol 318(R)(Henkel) カフ゜リル酸/カフ゜リン酸トリク゛リセリト゛ 6.0 Witconol TN(R)(Witco) 安息香酸C12〜C15-アルキル 6.0 Cetiol SN(R)(Henkel) イソノナン酸セチル及びステアリル 5.0 Copherol 1250(R)(Henkel) 酢酸トコフェロール 1.0 Solbrol P(R)(Bayer) 4-ヒト゛ロキシ安息香酸フ゜ロヒ゜ル 0.1 Neo Heliopan(R) AV p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル 4.0 (Haarmann & Reimer) Neo Heliopan(R)E 1000 p-メトキシケイ皮酸イソアミル 4.0 (Haarmann & Reimer) Neo Heliopan(R)MBC 3-(4-メチルヘ゛ンシ゛リテ゛ン)-dl-カンファー 2.0 (Haarmann & Reimer) Neo Heliopan(R)OS サリチル酸2-エチルヘキシル 3.0 (Haarmann & Reimer) オクチルトリアソ゛ン 1.0 中性酸化亜鉛 7.0 (Haarmann & Reimer) Ｂ 蒸留水 39.8 Trilon BD(R)(BASF) EDTA二ナトリウム 0.1 フェノキシエタノール 0.7 Solbrol M(Bayer) 4-ヒト゛ロキシ安息香酸メチル 0.2 ク゛リセロール99% 4.0 Neo Heliopan(R)Hydro 2-フェニルヘ゛ンス゛イミタ゛ソ゛ール-5-スルホン酸 10.0 (Haarmann & Reimer) ナトリウム塩として15% ヘ゛ンソ゛フェノン-4 0.5 4-ヒト゛ロキシ-3-メトキシヘ゛ンス゛アルト゛キシム 0.2 Ｃ 香油 0.3 ヒ゛サホ゛ール 0.1 部分Ａについては、酸化亜鉛を除くすべての物質を８５
℃に加熱し、酸化亜鉛を当該混合物中に注意して分散さ
せた。部分Ｂの成分を混合し、８５℃に加熱し、そして
撹拌しながら部分Ａに添加した。部分Ｃを部分Ａ及びＢ
の混合物に添加し、次いで当該混合物を分散器具を使用
して均質化させた。 （実施例３）ＵＶＡ／Ｂ広域遮蔽性をもつ「水中油」エマルション部分 原料名(製造会社) 化学名 含量、重量％ Ａ Arlacel 165(R)(ICI) ステアリン酸ク゛リセリル及び ステアリン酸ホ゜リエチレンク゛リコール100 3.0 Emulgin B2(R)(Henkel) セテアレス-20 1.0 Lanette O(R)(Henkel) セチル及びステアリルアルコール 1.15 Myritol 318(R)(Henkel) カフ゜リル酸/カフ゜リン酸トリク゛リセリト゛ 5.0 Cetiol SN(R) (Henkel) イソノナン酸セチル及びステアリル 4.0 Abil 100(R)(Goldschmidt) ホ゜リシ゛メチルシロキサン 1.0 Bentone Gel MIO(R)(Rheox) 鉱油及びクオターニウム-18ヘクトライト及び 炭酸フ゜ロヒ゜レン 3.0 Cutina CBS(R)(Henkel) ステアリン酸ク゛リセリル及びセチルアルコール及び 2.0 ステアリルアルコール及びハ゜ルミチン酸セチル及び ココク゛リセリト゛ Neo Heliopan(R) 303 2-シアノ-3,3-シ゛フェニル-2-フ゜ロヘ゜ン酸 7.0 (Haarmann & Reimer) 2-エチルヘキシル Neo Heliopan(R)BB 2-ヒト゛ロキシ-4-メトキシヘ゛ンソ゛フェノン 1.0 (Haarmann & Reimer) Neo Heliopan(R)MA アントラニル酸メンチル 3.0 (Haarmann & Reimer) N,N-シ゛メチル-4-アミノ安息香酸 3.0 2-エチルヘキシル 微細二酸化チタン 5.0 Ｂ 蒸留水 55.65 Trilon BD(R)(BASF) EDTA二ナトリウム 0.1 Veegum ultra(R)(Vanderbilt) 硫酸アルミニウムマク゛ネシウム 1.0 Natrosol 250 HHR(Aqualon) ヒト゛ロキシメチルセルロース 0.3 ク゛リセロール 3.0 Phenopip(R) 2-フェノキシエタノール及び4-ヒト゛ロキシ安息 0.3 (Nipa Laboratories) 香酸メチル及び4-ヒト゛ロキシ安息香酸エチル 及び4-ヒト゛ロキシ安息香酸フ゜ロヒ゜ル及び 4-ヒト゛ロキシ安息香酸フ゛チル 4-ヒト゛ロキシ-3-メトキシヘ゛ンス゛アルト゛キシム 0.2 Ｃ 香油 0.3 部分Ａについては、二酸化チタンを除くすべての物質を
混合し、８５℃に加熱し、二酸化チタンを当該混合物中
に注意して分散させた。部分Ｂについては、Ｖｅｅｇｕ
ｍ及びＮａｔｒｏｓｏｌを除いたすべての物質を混合
し、９０℃に加熱し、Ｎａｔｒｏｓｏｌ及びＶｅｅｇｕ
ｍを混合物中に分散させ、それを撹拌しながら部分Ａに
添加した。部分Ｃを部分Ａ及びＢの混合物に添加し、次
いで混合物を分散器具を使用して均質化した。 （実施例４）ＵＶＡ／Ｂ広域遮蔽性をもつ「水中油」エマルション部分 原料名(製造会社) 化学名 含量、重量％ Ａ Crodaphos MCA(R) (Croda) リン酸セチル 1.50 Cutina MD(R)(Henkel) ステアリン酸ク゛リセリル 2.0 Lanette 16(R)(Henkel) セチルアルコール 1.2 Myritol 318(R)(Henkel) カフ゜リル酸/カフ゜リン酸トリク゛リセリト゛ 5.0 Cetiol SN(R)(Henkel) イソノナン酸セチル及びステアリル 5.0 Copherol 1250(R)(Henkel) 酢酸トコフェロール 0.5 Solbrol P(R)(Bayer) 4-ヒト゛ロキシ安息香酸フ゜ロヒ゜ル 0.1 Abil 100(R)(Goldschmidt) ホ゜リシ゛メチルシロキサン 0.3 Trilon BD(R)(BASF) EDTA二ナトリウム 0.1 Neo Heliopan(R)HMS サリチル酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシル 5.0 (Haarmann & Reimer) フ゛チルメトキシシ゛ヘ゛ンソ゛イルメタン 2.0 Ｂ 蒸留水 47.6 1,3-フ゛チレンク゛リコール 3.0 Sobrol M(R)(Bayer) 4-ヒト゛ロキシ安息香酸メチル 0.2 フェノキシエタノール 0.7 Carbopol ETD 2050(R) アクリル酸/アクリル酸C10〜C30-アルキル (B.F.Goodrich) コホ゜リマー 0.2 Keltrol T(R)(Calgon) キサンタンカ゛ム 0.2 Neo Heliopan(R)AP 2,2-(1,4-フェニレン)-ヒ゛ス(1H-ヘ゛ンス゛イミタ゛ (Haarmann & Reimer) ソ゛ール-4,6-シ゛スルホン酸)及び二ナトリウム塩 22 4-ヒト゛ロキシ-3-メトキシ-ヘ゛ンス゛アルト゛キシム 0.2 Ｃ 水酸化ナトリウム水溶液、10% 2.8 Ｄ 香油 0.3 ヒ゛サホ゛ロール 0.1 部分Ａを８５℃に加熱した。Ｃａｒｂｏｐｏｌ及びＫｅ
ｌｔｒｏｌを冷たい間に残りの成分中に分散させ、混合
物を８５℃に加熱し、そして部分Ａに添加した。部分Ｃ
を、８０℃で部分Ａ及びＢの混合物に即座に添加し、分
散器具を使用して５分間均質化した。最後に部分Ｄを室
温で添加し、分散器具を使用して混合物を均質化した。ベンズアルドキシムの合成法 ベンズアルデヒド（８７ｍｍｏｌ）を４０℃で水４５ｍ
ｌ中に溶解させた。水２５ｍｌ中、対応するヒドロキシ
ルアミン塩酸（９０ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（８
７ｍｍｏｌ）の水溶液を添加し、反応混合物を窒素下で
２時間約８０℃で撹拌した。混合物を冷却し、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで抽出し、有機相を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして濾液を減圧下で蒸発乾燥させ
た。必要な場合は、結晶残渣を再結晶した。
【００３１】
【表１】
【００３２】実験 試験化合物１ないし１１のチロシナーゼ阻害活性を次の
ようにコージ酸の活性と比較した。
【００３３】カビから抽出したチロシナーゼ酵素をＳｉ
ｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手した。チロシナーゼ
（２０００単位／ｍｇ）をリン酸バッファー（ｐＨ６．
８、０．０６７モル／ｌ）に溶解して１２０単位／ｍｌ
の濃度にし、それぞれこのチロシナーゼ溶液１００μｌ
をポリスチレンから製造されたマイクロタイタープート
のウェルに導入した。リン酸バッファー（ｐＨ６．８、
０．０６７モル／ｌ））２５μｌ及び段階的に希釈され
た試験化合物１ないし１１又はコージ酸７５μｌを添加
した。生成した混合物を３７℃で１０分間温置した。リ
ン酸バッファー（ｐＨ６．８、０．０６７モル／ｌ）を
使用して試験化合物を希釈した。使用された対照はリン
酸バッファー（ｐＨ６．８、０．０６７モル／ｌ）であ
った。
【００３４】リン酸バッファー（ｐＨ６．８、０．０６
７モル／ｌ）中の基剤Ｌ−ＤＯＰＡの０．０３％濃度溶
液１００μＬを添加し、３７℃で３分間温置後に、光度
計を使用して４７５ｎｍにおける吸収（Ａ）を測定し
た。実施例１ないし１１又はコージ酸の存在下の残留チ
ロシナーゼ活性を次の等式に従って計算した。 残留チロシナーゼ活性（％）＝（Ａ試験化合物／Ａ対
照）×１００ 試験化合物の一連の希釈物中の残留チロシナーゼ活性
（％）から、各試験化合物に対するＩＣ50を計算した。
これはチロシナーゼが５０％阻害される試験化合物の濃
度である。
【００３５】 本発明は説明の目的で前記に詳細に説明されたが、これ
らの詳細はその目的のみのためのものであり、請求項に
より制約される可能性があることを除いて、本発明の精
神及び範囲から逸脱せずに、当業者によりそれらに変更
を加えることができることは理解されなければならな
い。
【００３６】本発明の特徴と態様を以下に示す。
【００３７】１． 一般式
【００３８】
【化９】
【００３９】［式中、Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素
原子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素
原子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子を
もつアリールアルキル基であることができる）である
が、但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキ
シル基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義した
とおりである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ない
し１２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あ
るいは、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により
置換されているアリール又はアリールアルキル基あるい
は、硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越える
ヘテロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、
場合により置換されているヘテロアリール又はヘテロア
リールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それ
らの幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んで
なる局所用化粧品組成物。
【００４０】２． 一般式
【００４１】
【化１０】
【００４２】［式中、Ｒ1及びＲ5が水素原子であり、そ
してＲ2、Ｒ3及びＲ4が相互に独立して水素原子、ヒド
ロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原
子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をも
つアリールアルキル基であることができる）であるが、
但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキシル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
りである）であり、そしてＲ6が水素原子、１ないし１
２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
されているアリールアルキル基である］のベンズアルド
キシムを含んでなる第１項記載の局所用化粧品組成物。
【００４３】３． 前記ベンズアルドキシムが、４−ヒ
ドロキシベンズアルドキシム、３，４，５−トリヒドロ
キシベンズアルドキシム、３−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンズアルデヒドＯ−エチルオキシム、３−エトキシ
−４−ヒドロキシベンズアルデヒドＯ−エチルオキシ
ム、３，４−ジヒドロキシベンズアルドキシム、３−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンズアルドキシム、４−ヒド
ロキシ−３−メトキシベンズアルデヒドＯ−エチルオキ
シム、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドＯ−（４
−メチルベンジル）オキシム、３−エトキシ−４−ヒド
ロキシベンズアルドキシム、４−ヒドロキシ−３−メト
キシベンズアルドキシム、及び３，４−ジヒドロキシベ
ンズアルデヒドＯ−エチルオキシム、からなる群から選
択される、第１項記載の局所用化粧品組成物。
【００４４】４． 前記ベンズアルドキシムを、調製物
の総重量の０．０１重量％ないし３０重量％含んでな
る、第１項記載の局所用化粧品組成物。
【００４５】５． 前記ベンズアルドキシムを、調製物
の総重量の０．０１重量％ないし２０重量％含んでな
る、第４項記載の局所用化粧品組成物。
【００４６】６． 前記ベンズアルドキシムを、調製物
の総重量の０．０１重量％ないし５重量％含んでなる、
第４項記載の局所用化粧品組成物。
【００４７】７． 前記局所用化粧品組成物が皮膚褪色
化組成物である、第１項記載の局所用化粧品組成物。
【００４８】８． 一般式
【００４９】
【化１１】
【００５０】［式中、Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素
原子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素
原子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子を
もつアリールアルキル基であることができる）である
が、但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキ
シル基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義した
とおりである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ない
し１２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あ
るいは、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により
置換されているアリール又はアリールアルキル基あるい
は、硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越える
ヘテロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、
場合により置換されているヘテロアリール又はヘテロア
リールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それ
らの幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んで
なる化粧品調製物。
【００５１】９． 一般式
【００５２】
【化１２】
【００５３】［式中、Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素
原子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素
原子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子を
もつアリールアルキル基であることができる）である
が、但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキ
シル基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義した
とおりである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ない
し１２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あ
るいは、７ないし１０個の炭素原子をもつ場合により置
換されているアリール又はアリールアルキル基あるい
は、硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越える
ヘテロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、
場合により置換されているヘテロアリール又はヘテロア
リールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それ
らの幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んで
なる皮膚科学的調製物。
【００５４】１０． 一般式
【００５５】
【化１３】
【００５６】［式中、Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素
原子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素
原子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子を
もつアリールアルキル基であることができる）である
が、但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキ
シル基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義した
とおりである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ない
し１２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あ
るいは、７ないし１０個の炭素原子をもつ場合により置
換されているアリール又はアリールアルキル基あるい
は、硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越える
ヘテロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、
場合により置換されているヘテロアリール又はヘテロア
リールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それ
らの幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んで
なる日焼け止め剤。
【００５７】１１． 一般式
【００５８】
【化１４】
【００５９】［式中、Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素
原子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素
原子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子を
もつアリールアルキル基であることができる）である
が、但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキ
シル基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義した
とおりである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ない
し１２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あ
るいは、７ないし１０個の炭素原子をもつ場合により置
換されているアリール又はアリールアルキル基あるい
は、硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越える
ヘテロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、
場合により置換されているヘテロアリール又はヘテロア
リールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それ
らの幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んで
なる毛髪手入れ用製品。
【００６０】１２． 一般式
【００６１】
【化１５】
【００６２】［式中、Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素
原子又は、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル
基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素
原子をもつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子を
もつアリールアルキル基であることができる）である
が、但し、基Ｒ2ないしＲ4の少なくとも１個はヒドロキ
シル基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義した
とおりである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ない
し１２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あ
るいは、７ないし１０個の炭素原子をもつ場合により置
換されているアリール又はアリールアルキル基あるい
は、硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越える
ヘテロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、
場合により置換されているヘテロアリール又はヘテロア
リールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それ
らの幾何学的異性体又はこれらの異性体の混合物を含ん
でなる皮膚老化用製品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/15 Ａ６１Ｋ 31/15 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 ウイリアム・ジヨンコツク ドイツ37471ヘクスター・リヒヤルト−ア ルンツ−シユトラーセ16 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AB032 AB362 AB442 AC022 AC072 AC112 AC122 AC152 AC182 AC212 AC312 AC342 AC352 AC392 AC422 AC482 AC512 AC532 AC551 AC552 AC692 AC842 AC902 AD092 AD152 AD282 AD352 AD532 AD552 AD662 CC05 DD31 DD33 EE12 EE16 FF01 FF05 4C206 AA01 AA02 HA08 MA01 MA83 NA14 ZA89 ZC20

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、 Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素原子又は、１ないし４
    個の炭素原子をもつアルキル基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基又は
    −Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子を
    もつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつア
    リールアルキル基であることができる）であるが、但
    し、基Ｒ2からＲ4までの少なくとも１個はヒドロキシル
    基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
    りである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１
    ２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
    は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
    されているアリール又はアリールアルキル基あるいは、
    硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個より多くのヘ
    テロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場
    合により置換されているヘテロアリール又はヘテロアリ
    ールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それら
    の幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んでな
    る局所用化粧品組成物。
  2. 【請求項２】 一般式 【化２】 ［式中、 Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素原子又は、１ないし４
    個の炭素原子をもつアルキル基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基又は
    −Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子を
    もつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつア
    リールアルキル基であることができる）であるが、但
    し、基Ｒ2からＲ4までの少なくとも１個はヒドロキシル
    基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
    りである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１
    ２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
    は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
    されているアリール又はアリールアルキル基あるいは、
    硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個より多くのヘ
    テロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場
    合により置換されているヘテロアリール又はヘテロアリ
    ールアルキル基である］のベンズアルドキシム、それら
    の幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んでな
    る化粧品調製物。
  3. 【請求項３】 一般式 【化３】 ［式中、 Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素原子又は、１ないし４
    個の炭素原子をもつアルキル基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基又は
    −Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子を
    もつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつア
    リールアルキル基であることができる）であるが、但
    し、基Ｒ2からＲ4までの少なくとも１個はヒドロキシル
    基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
    りである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１
    ２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
    は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
    されているアリール又はアリールアルキル基あるいは、
    硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越えるヘテ
    ロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場合
    により置換されているヘテロアリール又はヘテロアリー
    ルアルキル基である］のベンズアルドキシム、それらの
    幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んでなる
    皮膚科学的調製物。
  4. 【請求項４】 一般式 【化４】 ［式中、 Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素原子又は、１ないし４
    個の炭素原子をもつアルキル基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基又は
    −Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子を
    もつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつア
    リールアルキル基であることができる）であるが、但
    し、基Ｒ2からＲ4までの少なくとも１個はヒドロキシル
    基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
    りである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１
    ２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
    は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
    されているアリール又はアリールアルキル基あるいは、
    硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越えるヘテ
    ロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場合
    により置換されているヘテロアリール又はヘテロアリー
    ルアルキル基である］のベンズアルドキシム、それらの
    幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んでなる
    日焼け止め剤。
  5. 【請求項５】 一般式 【化５】 ［式中、 Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素原子又は、１ないし４
    個の炭素原子をもつアルキル基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基又は
    −Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子を
    もつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつア
    リールアルキル基であることができる）であるが、但
    し、基Ｒ2からＲ4までの少なくとも１個はヒドロキシル
    基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
    りである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１
    ２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
    は、７ないし１０個の炭素原子をもつ場合により置換さ
    れているアリール又はアリールアルキル基あるいは、硫
    黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越えるヘテロ
    原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場合に
    より置換されているヘテロアリール又はヘテロアリール
    アルキル基である］のベンズアルドキシム、それらの幾
    何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んでなる毛
    髪手入れ用製品。
  6. 【請求項６】 一般式 【化６】 ［式中、 Ｒ1及びＲ5は相互に独立して水素原子又は、１ないし４
    個の炭素原子をもつアルキル基であり、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基又は
    −Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は１ないし４個の炭素原子を
    もつアルキル基又は７ないし１０個の炭素原子をもつア
    リールアルキル基であることができる）であるが、但
    し、基Ｒ2からＲ4までの少なくとも１個はヒドロキシル
    基又は−Ｏ−Ｒ7基（ここで、Ｒ7は上記に定義したとお
    りである）であり、そしてＲ6は水素原子、１ないし１
    ２個の炭素原子をもつアルキル又はアルケニル基あるい
    は、７ないし１０個の炭素原子をもつ、場合により置換
    されているアリール又はアリールアルキル基あるいは、
    硫黄、窒素及び酸素からなる群からの１個を越えるヘテ
    ロ原子を含む、２ないし１０個の炭素原子をもつ、場合
    により置換されているヘテロアリール又はヘテロアリー
    ルアルキル基である］のベンズアルドキシム、それらの
    幾何学異性体又はこれらの異性体の混合物を含んでなる
    皮膚老化用製品。
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