JP2015535536A - 有機化合物におけるまたはそれらに関する改善 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物を含む、フレグランスオイルを提供する。
当業者は、式(I)で表される化合物が、炭素−窒素二重結合についてEおよびZ異性体の形態であり得ることを理解するであろう。本明細書において式(I)で表される化合物を説明するとき、純粋な形態のEまたはZ異性体ならびにそれらの混合物を含むことを意図する。
本発明の別の特定の態様において、式(I)で表される化合物およびイソオイゲノール、より具体的に、式中、R1はエチルを表し、R2はメチル基を表す式(I)で表される化合物であり、イソオイゲノールのレベルは1重量%未満である、を含むフレグランスオイルを提供する。
本発明の別の面において、式(I)で表される化合物、より具体的に、式中、R1はエチルを表し、R2はメチル基を表す化合物、を含むフレグランスオイルを含み、イソオイゲノールを含まない消費者製品を提供する。
式(I)で表される化合物は、それらの望ましいにおいプロファイルおよび/またはそれらの良好な色安定性および/またはそれらの低アレルギー潜在性のため、パフューマーに、それらを広範囲の量にわたり、およびイソオイゲノールまたはバニリンもしくはメチルジアンチリスなどのまさにイソオイゲノール「代替物」が現在与えるそれらの使用レベルよりも明らかに少ない制限で使用するための自由度を提供する。
したがって、式(I)で表される化合物は、イソオイゲノールよりもはるかに広い使用レベルを有し、フレグランスオイルにおいてイソオイゲノールもはるかに高いレベルでおよび広範囲の消費者製品カテゴリーにわたり、使用することができる。
本発明の特定の態様において、式(I)で表される化合物を、シャンプーおよびヘアコンディショナーなどのリンスオフ配合物において100〜1000ppmの量で用いてもよい。
本発明の特定の態様において、式(I)で表される化合物を、繊維用仕上げ剤配合物において50〜1000ppmの量で用いてもよい。
本発明の特定の態様において、式(I)で表される化合物を、液体洗剤配合物において10〜1000ppmの量で用いてもよい。
本発明の特定の態様において、式(I)で表される化合物を、多目的洗浄剤配合物において10〜1000ppmの量で用いてもよい。
式(I)で表される化合物はまた驚くべきことに、非常に自然なイランイランタイプのにおいを示すことが見出された。イランイラン(cananga odorata)抽出物の使用は、IFRAカテゴリー2製品(制汗剤/デオドラント組成物)において0.06重量%に限定される。
イランイランタイプのノートが望まれるかかる製品において、当然、式(I)で表される化合物を、イランイラン抽出物の一部のまたは完全な代替物として使用し得ることになる。
本発明の別の面において、式(I)で表される化合物、より具体的に、式中、R1はエチルを表し、R2はメチル基を表す式(I)で表される化合物、を含み、イランイラン抽出物を含まないフレグランスオイルを提供する。
本発明の別の面において、式(I)で表される化合物、より具体的に、式中、R1はエチルを表し、R2はメチル基を表す式(I)で表される化合物、を含むフレグランスオイルを含み、イランイラン抽出物を含まない制汗剤またはデオドラント組成物を提供する。
エアフレッシュナーおよび部屋芳香剤の特定の例は、自動車、食器棚、食器洗浄機、冷蔵庫または靴、および電気掃除機などの空間のための芳香剤が含まれる。
以下に、本発明を説明する役割を果たす一連の例が続く。
例:皮膚増感のためにKeratinoSens(商標)アッセイにおいて試験した化合物
KeratinoSens(商標)細胞株は、遺伝子AKR1C2のARE要素の支配下でルシフェラーゼ遺伝子の安定した挿入物を含有する。この細胞株および化学物質を試験するための標準的な方法の最適化は、Emter et. al. 2010 (Emter R., Ellis G., Natsch A., 2010 “Performance of a novel keratinocyte-based reporter cell line to screen skin sensitizers in vitro. Toxicol Appl Pharmacol 245, 281-290)に記載されている。細胞を、24時間96−ウェルプレート中で増殖させた。そして、培地を、試験化学物質および溶媒ジメチルスルホキシド(DMSO)を1%の最終レベルで含有する培地と交換した。各化合物を、0.98〜2000μMの範囲の12の二元希釈物で試験した。各反復において、3つの並行複製プレートをこの同じ設定で進め、第4の並行プレートを、MTTアッセイを使用する細胞毒性測定のために準備した。細胞を、48時間試験剤と一緒にインキュベートし、そしてルシフェラーゼ活性および細胞毒性を、決定した。この全部の手順を、少なくとも3回各化学物質について反復した。各反復における各濃度での各化学物質について、遺伝子導入を、DMSO対照と比較し、1.5の閾値(すなわち50%増強された遺伝子活性)を超える統計的に有意な導入のあるウェルを、決定した。さらに、最大導入倍率(Imax)およびEC1.5値(閾値を超える導入のためのμMでの濃度)を計算した。以下の3つの基準を満たす場合、化学物質を、アッセイにおいて正(すなわち有力皮膚増感剤)と評価する。(i)EC1.5値が、3反復全てにおいてまたは少なくとも2反復において1000μMを下回る、(ii)1.5倍を超える遺伝子導入を伴う最低濃度で(すなわちEC1.5決定値で)、細胞生存率が70%を超える、および(iii)ルシフェラーゼ導入に対する明らかな全体用量反応があり、反復間で類似する。
例2a:ファインフレグランスにおける色安定性
試験化合物(以下の表に特定する式(I)で表される化合物)の溶液を、香水等級エタノール(96%EtOH、4%水)1および0.5%wt/wtで調製した。溶液を、2.5mlの透明なガラス製バイアルに入れ、プラスチック製蓋で閉じた。バイアルを窓の背後に置き、屋内の日光に曝露した。溶液の色を、1月の期間にわたり外観検査した。
標準的な獣脂化粧石鹸サンプルを、エチルバニリンまたは化合物I(R1=Et、R1=Me)のいずれかのジプロピレングリコール(DPG)中10%wt/wt溶液を2%wt/wt、石鹸ベースに加えることにより調製した。一続きの24x8mmの押出石鹸を、8cm片に切断し、それらを1月間45℃の恒温オーブンに入れた。フレグランスを含有しない対照サンプルを、一連の安定性試験に加えた。1月後、エチルバニリンを含有する石鹸の色は、チョコレートブラウンに変化し、においは、バニラ様であった。化合物Iを含有する石鹸の色は、対照のようなままであり、そのにおいは、バニラスパイシーフローラル様であった。
Claims (13)
- 式(I)
で表される化合物を含む、フレグランスオイル。 - R1がエチルであり、R2がメチル基を表す式(I)で表される化合物を含む、フレグランスオイル。
- 1重量%未満のイソオイゲノールを含有する、請求項1または2に記載のフレグランスオイル。
- 式(I)で表される化合物が、0.1%〜20%の範囲のレベルで用いられる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフレグランスオイル。
- アグルメクス、アリルアミルグリコラート、アンブロフィクス、サリチル酸アミル、アニスアルデヒド、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、酢酸ボルニル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、セタロクス、シトラール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、クマリン、シクラメンアルデヒド、アルファダマスコン、g−デカラクトン、デカナール、ジヒドロミルセノール、ジフェニルオキサイド、ドデカナール、エチルリナロール、2−メチル酪酸エチル、エチルバニリン、ブラシル酸エチレン、オイゲノール、エバーニル、フィクソリド、フロロサイクレン、ガラクソリド、ガルデノール、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ハバノリド、へジオン、ヘリオトロピン、Z−3−ヘキセノール、酢酸Z−3−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、a−ヘキシルシンナムアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、インドール、b−イオノン、イソEスーパー、イソラルデイン70、イソオイゲノール、ジャスマシクレン、リリアール、リナロール、酢酸リナリル、ロンギフォレン、メチルジアンチリス、2−メチルウンデカノール、ムセノン、ピーチピュア、ペオニル、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸2−フェニルエチル、2−フェニルエタノール、ローズアセトール、テルピネオール、テルピノレン、酢酸テルピニル、テトラヒドロリナロール、トリシクラール、トロピオナール、ウンデカベルトールおよびバニリンからなる群から選択される1または2以上の香料成分をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフレグランスオイル。
- イランイラン抽出物を含み、イランイラン抽出物のレベルが1重量%未満である、請求項1または2に記載のフレグランスオイル。
- 請求項1〜6のいずれか一項で定義された式(I)で表される化合物を含むフレグランスオイルを含む、消費者製品。
- 式(I)で表される化合物が50〜1000ppmの量で存在する、デオドラントまたは制汗剤配合物の形態の、請求項7に記載の消費者製品。
- 式(I)で表される化合物が100〜1000ppmの量で存在する、シャンプーおよびヘアコンディショナーなどのリンスオフ配合物の形態の、請求項7に記載の消費者製品。
- 式(I)で表される化合物が100〜1000ppmの量で存在する、繊維用仕上げ剤または回転式乾燥機用シートなどの繊維ケア配合物の形態の、請求項7に記載の消費者製品。
- 式(I)で表される化合物が10〜1000ppmの量で存在する、液体洗剤配合物の形態の、請求項7に記載の消費者製品。
- 式(I)で表される化合物が10〜1000ppmの量で存在する、便器の縁用洗浄剤配合物の形態の、請求項7に記載の消費者製品。
- 式(I)で表される化合物が10〜1000ppmの量で存在する、多目的洗浄剤配合物の形態の、請求項7に記載の消費者製品。
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