BR102015009728A2 - Composto organoléptico, método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, formulação de fragrância e produto de fragrância - Google Patents

Composto organoléptico, método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, formulação de fragrância e produto de fragrância Download PDF

Info

Publication number
BR102015009728A2
BR102015009728A2 BR102015009728-0A BR102015009728A BR102015009728A2 BR 102015009728 A2 BR102015009728 A2 BR 102015009728A2 BR 102015009728 A BR102015009728 A BR 102015009728A BR 102015009728 A2 BR102015009728 A2 BR 102015009728A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
fragrance
fragrance formulation
dimethyl
compound
enyl
Prior art date
Application number
BR102015009728-0A
Other languages
English (en)
Other versions
BR102015009728B1 (pt
Inventor
Yun Heedong
Original Assignee
International Flavors & Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors & Fragrances Inc filed Critical International Flavors & Fragrances Inc
Publication of BR102015009728A2 publication Critical patent/BR102015009728A2/pt
Publication of BR102015009728B1 publication Critical patent/BR102015009728B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C33/14—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

composto organoléptico, método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, formulação de fragrância e produto de fragrância, do presente pedido de patente de invenção é direcionado a um novo composto, 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol, e um método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância pela adição de uma quantidade olfativa aceitável de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.

Description

(54) Título: COMPOSTO ORGANOLÉPTICO, MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA E PRODUTO DE FRAGRÂNCIA (51) Int. Cl.: C11B 9/00 (30) Prioridade Unionista: 27/05/2014 US 14/287,601 (73) Titular(es): INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC (72) Inventor(es): HEEDONG YUN (74) Procurador(es): KASZNAR LEONARDOS PROPRIEDADE INTELECTUAL (57) Resumo: COMPOSTO ORGANOLÉPTICO, MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA E PRODUTO DE FRAGRÂNCIA, do presente pedido de patente de invenção é direcionado a um novo composto, l-(2,4-dimetilciclohex-3-enil)-propan-l-ol, e um método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância pela adição de uma quantidade olfativa aceitável de l-(2,4-dimetilciclohex-3-enil)-propan-l-ol.
1/15
COMPOSTO ORGANOLÉPTICO, MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA,FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA E PRODUTO DE FRAGRÂNCIA CAMPO DE APLICAÇÃO [01] O presente pedido de patente de invenção refere-se a um novo composto e sua incorporação e uso como um material de fragrância.
HISTÓRICO [02] Há uma necessidade contínua na indústria de fragrância em fornecer novos produtos químicos para dar aos fabricantes de perfume e às outras pessoas a habilidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Os especialistas na técnica apreciam a forma como pequenas diferenças nas estruturas químicas podem resultar em diferenças inesperadas e significativas no odor, nas notas e nas características das moléculas. Essas variações permitem que os fabricantes de perfume e outras pessoas apliquem novos compostos na criação de novas fragrâncias. SUMÁRIO [03] O presente pedido de patente de invenção fornece um novo composto 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)propan-l-ol e seu uso vantajoso inesperado no aumento, melhoria ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, água de banho, produtos pessoais, produtos de tratamento de tecido e similares.
[04] Uma aplicação do presente pedido de patente de invenção é direcionada a 1-(2,4-dimetil-ciclohex3-enil)-propan-l-ol, um novo composto de fragrância,
2/15 representado pela fórmula a seguir:
Figure BR102015009728A2_D0001
Estrutura I [05] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção é direcionada ao uso de 1-(2,4-dimetilciclohex-3-enil)-propan-l-ol como um material de fragrância em perfumes, colônias, água de banho, produtos pessoais, produtos de tratamento de tecido e similares.
[06] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção é direcionada a uma composição de fragrância, compreendendo 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil) propan-l-ol.
[07] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção é direcionada a um produto de fragrância, compreendendo 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-l-ol.
[08] Outra aplicação do presente pedido de patente de invenção é direcionada a um método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância por meio da incorporação de uma quantidade olfativa aceitável de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-l-ol.
[09] Essas e outras aplicações do presente pedido de patente de invenção serão aparentes pela leitura do relatório descritivo a seguir.
DESCRIÇÃO DETALHADA [010] Foi surpreendentemente descoberto que 1(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-l-ol possui notas poderosas e complexas inesperadas com uma combinação limpa,
3/15 fresca e floral única.
[011] O 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)propan-l-ol do presente pedido de patente de invenção é representado pela estrutura a seguir:
CH,
Figure BR102015009728A2_D0002
Estrutura I [012] 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil) -propan-l-ol pode ser preparado de acordo com o esquema de reação a seguir, cujos detalhes são especificados nos Exemplos. Os reagentes foram comprados da Empresa Aldrich Chemical, salvo
Figure BR102015009728A2_D0003
2,4-dimetil-ciclohex-3-enecarbaldeído
EtMgBr
Figure BR102015009728A2_D0004
CH,
-(2,4-di meti l-ciclohex-3-eni l)-propan-1 -ol [013] A complexidade das notas de odor referese à presença de odores múltiplos e/ou misturados, mas definidos, em vez de nota única ou um pouco de notas facilmente identificáveis. Altos níveis de complexidade também são atribuídos aos compostos que possuem notas ambíguas e, de alguma forma, difíceis de definir por causa da contribuição direta ou das muitas combinações olfativas de odores produzidas. Os materiais de fragrância de alto nível de complexidade são considerados como tendo qualidade alta e incomum.
[014] O uso do composto do presente pedido de
4/15 patente de invenção é amplamente aplicável nos produtos de perfumaria atuais, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a aromatização de produtos de cuidado pessoal, tais como sabonetes, géis de banho e produtos de cuidado com os cabelos, produtos de tratamento de tecido, bem como purificadores de ar e preparações cosméticas. Esse composto também pode ser usado para perfumar agentes de limpeza, tais como, mas não limitados a detergentes, materiais de lavagem de louça, composições de esfrega, limpadores de janela e similares.
[015] Nessas preparações, o composto do presente pedido de patente de invenção pode ser utilizado sozinho ou em combinação com outras composições aromatizantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas dos especialistas na técnica.
[016] Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados no presente pedido de patente de invenção, com a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes que são empregados. As fragrâncias adequadas incluem, mas não se limitam a frutais, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa, almíscar e aromas de flores, tais como semelhante à lavanda, semelhante à rosa, semelhante à íris, semelhante ao cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbais e silvestres, derivados do pinho, abeto e outros cheiros da floresta. As fragrâncias também podem ser derivadas de vários óleos, tais como óleos essenciais ou de materiais vegetais,
5/15 tais como menta, hortelã e similares.
[017] Uma lista de fragrâncias adequadas é fornecida na Patente Norte-Americana n° 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados por referência como se estabelecidos em sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias adequadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Second Edition, editado por W. A. Poucher, 1959. Dentre as fragrâncias fornecidas nesse documento estão a acácia, cassie, chipre, cíclamen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, violeta, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recém-cortado, flores de laranjeira, orquídea, resedá, ervilha de cheiro, trefle, tuberosa, baunilha, violeta, goivo amarelo e similares.
[018] O composto do presente pedido de patente de invenção pode ser utilizado em combinação com um composto de fragrância complementar. 0 termo composto de fragrância complementar, conforme utilizado aqui, é definido como um composto de fragrância selecionado do grupo consistindo em 2[(4-metilfenil)metileno]-heptanal (Azaléa), aliléster de ácido iso-amil oxiacético (Alil Amil Glicolato), (3,3— dimetilciclohexil)etil etil propano-1,3-dioato (Applelide),
2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-l-il)-2-buten-l-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2il)oxi] exo-l-propanol (Bornafix), 1,2,3,5, 6, 7-hexahidro1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno dimetil-6-octen-l-ol (Citronelol), acetato de 3A, 4,5,6,7,7Ahexahidro-4,7-metano-lH-inden-5/6-ila (Cyclacet), propionato (Cashmeran), (Citral DMA) ,
1,13,76/15 de 3A, 4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-lH-inden-5/6-ila (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metanolG-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3ciclohexen-l-il)-2-buten-l-ona (Delta Damascone), 3—(4— etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), propionaldeído de 3-(O/P-etilfenil) 2,2-dimetila (Floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2Hpiran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8hexametilciclopenta-gama-2-benzopiran (Galaxolide), 1-(5,5dimetil-l-ciclohexen-l-il)pent-4-en-l-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-l-ila (Acetato de Geranila), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilato de
Hexenila, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3buten-2-ona (Ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-l-ona (Iso E Super), 3oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metila (Kharismal), 2,2,4trimetil-4-fenil-butanenitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidróxi-4-metilpentil) ciclohexeno-l-carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4(2,6, 6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona (Metil
Ionona □), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il) pent-l-en-3ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N) , 3-metil-4fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-l-ona (Almíscar Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-ll,13dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6) -eno (Nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-l-ila (Acetato de
7/15
Nerila), 3,7-dimetil-l,3,6-octatrieno (Ocimeno), ortotoliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), l-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno-lcarboxaldeído (Precyclemone B) , 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3trimetil-3-ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-l-carboxaldeído (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5B]furan (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexila (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexila (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix) , 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-lcarboxaldeído (Vertoliff) , e (3Z)-1-[(2-metil-2propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).
[019] Os termos formulação de fragrância, composição de fragrância e composição de perfume significam o mesmo e referem-se a uma composição do consumidor que é uma mistura de compostos, incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, que são misturados de modo que os odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância agradável ou desejada. A formulação de fragrância do presente pedido de patente de invenção é uma composição do consumidor compreendendo um composto do presente pedido de patente de invenção. A formulação de fragrância do presente pedido de patente de invenção pode compreender um composto do presente pedido de patente de invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.
8/15 [020] O termo produto de fragrância significa um produto do consumidor que adiciona uma fragrância ou mascara um mau odor. Os produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, produtos de cuidado pessoal, tais como sabonetes, géis de banho e produtos de cuidado com os cabelos, produtos para tecido, purificadores de ar, preparações cosméticas e agentes de limpeza perfumados, tais como detergentes, materiais de lavagem de louça, composições de esfrega e limpadores de janela. O produto de fragrância do presente pedido de patente de invenção é um produto do consumidor que contém um composto do presente pedido de patente de invenção. O produto de fragrância do presente pedido de patente de invenção pode conter um composto do presente pedido de patente de invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.
[021] Entende-se pelo termo melhoria na expressão melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância a elevação da formulação de fragrância a uma característica mais desejável. Entende-se pelo termo aumento a fabricação da formulação de fragrância melhor na eficácia ou no fornecimento da formulação de fragrância com uma característica melhorada. Entende-se pelo termo modificação o fornecimento da formulação de fragrância com uma mudança na característica.
[022] Entende-se por quantidade olfativa aceitável a quantidade do composto nas composições de perfume que o componente individual contribuirá para suas características olfativas particulares, mas o efeito olfativo
9/15 da composição de perfume será a soma dos efeitos de cada um dos perfumes ou ingredientes de fragrância. Assim, os compostos do presente pedido de patente de invenção podem ser usados para alterar as características do aroma da composição de perfume, ou pela modificação da reação olfativa contribuída por outro ingrediente na composição. A quantidade variará dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito que é desejado.
[023] A quantidade do composto do presente pedido de patente de invenção empregada em uma formulação de fragrância varia de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferencialmente de 0,1 a cerca de 25 por cento em peso, e, mais preferencialmente, de cerca de 0,5 a cerca de 10 por cento em peso. Os especialistas na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para fornecer intensidade e efeito de fragrância desejados. Além dos compostos do presente pedido de patente de invenção, outros materiais também podem ser usados em conjunto com a formulação de fragrância. Os materiais bem conhecidos, tais como tensoativos, emulsificantes, polímeros para encapsuiar a fragrância também podem ser empregados sem se afastarem do escopo do presente pedido de patente de invenção.
[024] Quando utilizado em uma formulação de fragrância, esse ingrediente fornece notas limpas, frescas e florais que tornam a formulação de fragrância mais desejável e notável e adicionam a percepção de valor. Todas as qualidades de odor encontradas nesse material auxiliam no embelezamento e no aumento do acordo concluído, melhorando o
10/15 desempenho dos outros materiais na fragrância. O lado frutado é encontrado em muitas fragrâncias hoje em dia, que passa a ser muito moderno, especialmente para os consumidores mais jovens.
[025] Os exemplos a seguir são fornecidos como aplicações especificas do presente pedido de patente de invenção. Outras modificações deste pedido de patente de invenção serão prontamente aparentes para os especialistas na técnica. Entende-se que tais modificações estão dentro do escopo do presente pedido de patente de invenção. Os materiais químicos utilizados na preparação dos compostos do presente pedido de patente de invenção são disponíveis comercialmente pela Empresa Aldrich Chemical. Conforme utilizado aqui, todas as porcentagens são por cento em peso, salvo indicação em contrário, ppm significa partes por milhão, M significa molar, L significa litro, g significa grama e Kg significa quilograma. IFF, conforme utilizado nos exemplos, significa International Flavors & Fragrances Inc., Nova Iorque, NI, EUA.
Figure BR102015009728A2_D0005
2,4-dimetil-ciclohex-3-enecarbalde(do
Figure BR102015009728A2_D0006
-(2,4-d imeti I -cicloh ex-3-eni l)-pro pan-1 -ol [026] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-propan-l-ol (Estrutura I): Um frasco de reação foi carregado com solução de brometo de etilmagnésio (CH3CH2MgBr) (3 M, 2,4 L) em tetraidrofurano (THF) e resfriado a 0°C; 2,4Dimetil-ciclohex-3-enecarbaldeído (905 g) foi adicionado lentamente enquanto a temperatura foi mantida a 0 °C. A
11/15 mistura de reação foi agitada por mais uma hora e, então, resfriada com ácido clorídrico (HCI) . A mistura de reação foi lavada com carbonato de sódio (Na2CC>3) e salmoura. Outra destilação forneceu 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-l-ol (1,021 Kg).
[027] ^-H RMN (CDC13, 400 MHz) : 5,44-5,18 ppm (m, 1H) , 3,76-3,33 ppm (m, 1H), 2,48-0,89 ppm (m, 9H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,96 ppm (t, 3H, J = 7,00 Hz), 0,85 ppm (d, 3H, J = 6,97)
EXEMPLO II
Figure BR102015009728A2_D0007
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-etanol [028] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-etanol (Estrutura II): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3enil)-etanol foi similarmente preparado.
[029] XH RMN (CDCI3, 500 MHz): 5,14-5,45 ppm (m, 1H), 3,46-4,03 ppm (m, 1H), 1,57-2,53 ppm (m, 4H), 1,63 ppm (s, 3H), 1,03-1,54 ppm (m, 6H), 0,80-1,03 ppm (m, 3H)
EXEMPLO III
Figure BR102015009728A2_D0008
ch3
-(2,4-dimeti l-ciclohex-3-eni I )-butan-1 -ol [030] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-butan-l-ol (Estrutura III): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-butan-l-ol foi similarmente preparado.
[031] XH RMN (CDCI3, 360 MHz): 5,10-5,45 ppm (m,lH), 3,25-3,80 ppm (m, 1H) , 1,64 ppm (s, 3H) , 0,70-2,50 ppm (m, 17H)
12/15
EXEMPLO IV
Figure BR102015009728A2_D0009
-{2,4-di metil-cicloh ex-3-en il)-2-meti l-propan-1 -ol [032] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3enil) -2-metil-propan-l-ol (Estrutura IV): 1-(2,4-Dimetilciclohex-3-enil)-2-metil-propan-l-ol foi similarmente preparado.
[033] ΤΗ RMN (CDC13, 500 MHz) : 5,15-5,53 ppm (m, 1H), 3,06-3, 67 ppm (m, 1H) , 1,67-2,50 ppm (m, 5H), 1,64 ppm (s, 3H), 1,21-1,63 ppm (m, 3H), 0,71-1,07 ppm (m, 9H)
EXEMPLO V ch3 OH
-< 2,4-dimeti l-cicl ohex-3-en i I )-pentan-1 -ol [034] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-pentan-l-ol (Estrutura V): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-pentan-l-ol foi similarmente preparado.
[035] !H RMN (CDCI3, 360 MHz): 5,01-5,48 ppm (m, 1H), 3,19-3,95 ppm (m, 1H) , 1,64 ppm (s, 3H), 0,75-2,50 ppm (m, 19H)
EXEMPLO VI
Figure BR102015009728A2_D0010
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-prop-2-en-1-ol [036] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-prop-2-en-l-ol (Estrutura VI): 1-(2,4-Dimetilciclohex-3-enil)-prop-2-en-l-ol foi similarmente preparado.
13/15 [037] 1H RMN (CDCls, 500 ΜΗζ): 5, 80-6, 02 ppm (m, 1H) , 5,13-5,36 ppm (m, 3H), 3,80-4,35 ppm (m, 1H), 1,692,55 ppm (m, 5H) , 1,64 ppm (s, 3H) , 1,18-1,61 ppm (m, 2H) , 0,81-1,05 ppm (m, 3H)
EXEMPLO VII
Figure BR102015009728A2_D0011
-(2,4-d imeti l-ciclohex-3-eni I )-but-3-en-1 -ol [038] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex3-enil)-but-3-en-l-ol (Estrutura VII): 1-(2,4-Dimetilciclohex-3-enil)-but-3-en-l-ol foi preparado de acordo com a divulgação da Patente Norte-Americana Número 4.195.099.
EXEMPLO VIII [039] As propriedades de fragrância dos compostos acima (isto é, Estruturas I-VII) foram avaliadas utilizando (i) força do odor de 0 a 10, em que 0 = nenhuma, 1 = muito fraca, 5 = moderada, 10 = extremamente forte; e (ii) nível de complexidade, em que 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 - moderado, 10 = extremamente alto. As pontuações médias são relatadas a seguir:
Nome Químico Composto Perfil do Odor Força Comple xidade
1-{2,4-Dimetil- ciclohex-3-enil)- propan-1-ol (Estrutura I) ch3 oh Notas limpas e frescas com característica rosada única e fundo de eucalipto, picante e herbáceo. A especiaria forneceu dimensão adicional, e mais floração de gerânio, complexidade natural e verde. 9 10
Qualidade de odor mantida quando preparada em solução de etanol a 5%. Notas limpas e frescas com característica rosada, herbácea e de gerânio. Complexa mas natural, com sensação delicada e sensual. 8 10
1-(2,4-Dimetil- ciclohex-3-enil)- etanol (Estrutura II) ÇH, OH Notas verdes, gasosas e semelhantes ao feno, com uma qualidade tipo estireno (plástico), oleosa e química. 4 3
Menos poderoso quando preparado em solução de etanol a 5%. As notas superiores se tomaram amadeiradas e menos complexas. A qualidade química permaneceu. 3 3
14/15
Continuação do exem □Io VIII
Nome Químico Composto Perfil do Odor Força Comple xidade
1-{2,4-Dimetil- ciclohex-3-enil)- butan-1-ol (Estrutura III) ÇH, PH Nota frutada com qualidade anísica e semelhante à cebola. 2 2
A qualidade anísica se tomou mais forte quando preparada na solução de etanol a 5%. A característica semelhante à cebola permaneceu. 2 2
1-(2,4-Dimetil- ciclohex-3-enil)-2- metil-propan-1-ol (Estrutura IV) ÇH, ?H ZZr Notas frescas, florais e amadeiradas com qualidade cítrica. 0 endurecimento forneceu complexidade com qualidade semelhante ao vetiver. As características semelhantes ao pinho e ao sabão renderam a impressão de um limpador de chão. Odor global foi de química. 5 5
Fresco quando preparado em solução de etanol a 5%, mas uma nota suja se desenvolveu quando secou. 4 3
1-(2,4-Dimetil- ciclohex-3-enil)- pentan-1-ol (Estrutura V) ÇH, OH HjC Floração de violeta e semelhante ao muguet, mas simples e fraca. Nota amadeirada com características fracas, químicas e sujas. 2 2
Muito mais fraco e mais químico quando preparado em solução de etanol a 5%. Floração foi perdida. Nota verde sem força e complexidade. 2 2
1-(2,4-dimetil- ciclohex-3-enil)- prop-2-en-1-ol (Estrutura VI) ÇH, PH Notas superiores, oleosas e químicas com resquícios de argila e qualidade química. Característica interessante semelhante à folha de tomate, mas sem complexidade. 4 3
Notas oleosas, ligeiramente duvidosas e semelhante à amina quando preparadas em solução de etanol a 5%. Nota verde artificial sem força e complexidade. 3 3
1-Í2,4-Dimetil- ciclohex-3-enil)-but- 3-en-1-ol (Estrutura VII) ÇH, ÇH Nota fresca com qualidade picante e herbácea apoiada por outra floração, mas sem força e complexidade. 5 6
Notas frescas, mas ligeiramente sebosas com qualidade anísica e artificial. Quando seca, a madeira se desenvolveu, mas com características de terra, ligeiramente duvidosa e semelhante à amina. Uma doçura global pode sugerir uso mais adequado no aroma. 5 4
[040] A Estrutura I exibiu odores particularmente desejáveis, fortes e complexos, superiores às
15/15
Estruturas II-VI44I. Suas propriedades vantajosas inesperadas.
são
1/2

Claims (9)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. COMPOSTO ORGANOLÉPTICO, caracterizado por o composto ser 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1ol.
  2. 2. MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, caracterizado por ser pela adição de uma quantidade olfativa aceitável de 1- (2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-l-ol.
  3. 3. MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a formulação de fragrância ser incorporada em um produto selecionado do grupo consistindo em um perfume, uma colônia, uma água de banho, um produto cosmético, um produto de cuidado pessoal, um produto de cuidado de tecido, um produto de limpeza e um purificador de ar.
  4. 4. MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por o produto de limpeza ser selecionado do grupo consistindo em um detergente, uma composição de lavagem de louça, um composto de esfrega e um limpador de janela.
  5. 5. MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
    2/2
  6. 6. MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de 0,1 a 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
  7. 7. MÉTODO DE MELHORIA, AUMENTO OU MODIFICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de 0,5 a 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
  8. 8. FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, caracterizada por conter uma quantidade olfativa aceitável de 1-(2,4dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-l-ol.
  9. 9. PRODUTO DE FRAGRÂNCIA, caracterizado por conter uma quantidade olfativa aceitável do composto de acordo com a reivindicação 1.
BR102015009728-0A 2014-05-04 2015-04-29 Novo composto organoléptico BR102015009728B1 (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/287,601 2014-05-27
US14/287,601 US9051532B1 (en) 2014-05-27 2014-05-27 Organoleptic compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR102015009728A2 true BR102015009728A2 (pt) 2018-03-20
BR102015009728B1 BR102015009728B1 (pt) 2022-05-24

Family

ID=53189589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR102015009728-0A BR102015009728B1 (pt) 2014-05-04 2015-04-29 Novo composto organoléptico

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9051532B1 (pt)
EP (1) EP2949740B1 (pt)
CN (1) CN105130756B (pt)
BR (1) BR102015009728B1 (pt)
ES (1) ES2609908T3 (pt)
MX (1) MX362787B (pt)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9051532B1 (en) * 2014-05-27 2015-06-09 International Flavors & Fragrances Inc. Organoleptic compound

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH617648A5 (en) * 1975-02-12 1980-06-13 Givaudan & Cie Sa Process for the preparation of substituted cyclohexanes.
US4195099A (en) 1978-10-20 1980-03-25 International Flavors & Fragrances Inc. Use of 2-oxabicyclooctane derivatives, for augmenting or enhancing the flavor of foodstuffs
US4250342A (en) * 1978-10-20 1981-02-10 International Flavors & Fragrances Inc. 2-Oxabicyclooctane derivatives, processes for preparing same and organoleptic uses thereof
US4283576A (en) * 1979-06-27 1981-08-11 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexenemethanols
US4534891A (en) 1982-11-12 1985-08-13 International Flavors & Fragrances Inc. Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery
DE3440825A1 (de) * 1984-11-08 1986-05-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen P-alkoxy-cyclohexyl-alkanole und -alkanolester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe
DE60226074T2 (de) * 2001-12-05 2009-06-25 California Institute Of Technology, Pasadena Enantioseletive umwandlung von alpha,beta-ungesättigten ketonen unter verwendung chiraler organischer katalysatoren
US9051532B1 (en) * 2014-05-27 2015-06-09 International Flavors & Fragrances Inc. Organoleptic compound

Also Published As

Publication number Publication date
EP2949740A1 (en) 2015-12-02
MX2015005523A (es) 2015-11-26
ES2609908T3 (es) 2017-04-25
CN105130756B (zh) 2019-07-26
US9051532B1 (en) 2015-06-09
CN105130756A (zh) 2015-12-09
BR102015009728B1 (pt) 2022-05-24
MX362787B (es) 2019-02-11
EP2949740B1 (en) 2016-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106008178B (zh) 新型感官化合物
US9732304B2 (en) 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propionates and their use in perfume compositions
BR102014026000A2 (pt) 3-metil-benzofuran-5-ol e seu uso em composições de perfume
US9701925B2 (en) Cyclopentanol compounds
BR102015009728A2 (pt) Composto organoléptico, método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, formulação de fragrância e produto de fragrância
CN108203382B (zh) 新型感官化合物
US9816048B2 (en) Organoleptic compounds
BR112021007466A2 (pt) composto, formulação de fragrância, e, método
US9115331B2 (en) 3,3-diethyl-alkyl-2-oxa-spiro[4.5]dec-7-enes and their use in perfume compositions
BR102018068218A2 (pt) Composto, formulação de fragrância, métodos para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância e para neutralizar mau odor, e, produto de fragrância.
BR102018014385A2 (pt) composto, formulação e produto de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância
BR102015028687B1 (pt) Composição flavorizante e de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma composição flavorizante

Legal Events

Date Code Title Description
B03A Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette]
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 29/04/2015, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS