CN105130756B - 感官化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型化合物1‑(2,4‑二甲基‑环己‑3‑烯基)‑丙‑1‑醇，以及通过加入嗅觉可接受量的1‑(2,4‑二甲基‑环己‑3‑烯基)‑丙‑1‑醇来改善、增强或修饰香味制剂的方法。

Description

感官化合物
技术领域
本发明涉及一种新型化合物及其通过混入作为香味物质(fragrance material)的用途。
背景技术
在香水行业始终需要提供新的化学物质，以便让调香师与其他人能够创造用于香精、古龙水和其它个人护理产品的新的香味。本领域技术人员理解化学结构上的微小差异可能导致在气味、香调和分子特性上产生预料不到的显著差异。这些变化使得调香师与其他人能够应用新化合物来创造新的香味。
发明内容
本发明提供一种新型化合物1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇及其在增强、改善或修饰香精、古龙水、花露水(toilet waters)、个人用品和织物护理产品等等的香味方面的预料不到的有利用途。
本发明的一个实施方案涉及1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇，其为一种新型香味化合物，并由下式表示：
本发明的另一实施方案涉及1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇作为香味物质在香精、古龙水、花露水、个人用品和织物护理产品等等中的用途。
本发明的另一实施方案涉及包含1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇的香味组合物。
本发明的另一实施方案涉及包含1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇的香味产品。
本发明的另一实施方案涉及通过混入嗅觉可接受量的1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇来改善、增强或修饰香味制剂的方法。
本发明的这些和其它实施方案将通过阅读如下描述的说明书而显而易见。
已经令人惊讶地发现1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇具有预料不到的强烈与复杂的香调(note)，所述香调具有独特的洁净、清新与花香的组合。
本发明的1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇表示为下列结构：
1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇可以根据下列反应式制备，其细节在实施例中详细说明。除非另行说明，试剂购自Aldrich Chemical Company。
气味香调的复杂性指的是存在多重和/或混合但清晰的气味，而不是单一香调或几种清晰可辨的香调。高水平的复杂性还归属于因直接贡献或所产生的气味的大量嗅觉组合而拥有模糊和某程度上难以界定的香调的化合物。具有高水平的复杂性的香味物质被认为具有不寻常的高品质。
本发明的化合物的用途广泛适用于当前的香水产品，包括香精和古龙水的制备，个人护理产品如肥皂、沐浴露和护发产品、织物护理产品以及空气清新剂和化妆品制剂的加香。该化合物还可用于加香清洁剂，例如但不限于洗涤剂、洗碗剂(dishwashingmaterials)、去污组合物(scrubbing compositions)、窗户清洁剂等等。在这些制剂中，本发明的化合物可以单独使用或与其它加香组合物、溶剂、佐剂等结合使用。也可使用的其它成分的性质与种类是本领域技术人员已知的。
许多类型的香味(fragrances)可用于本发明，唯一的限制是其与所使用的其它组分的相容性。合适的香味包括但不限于果香如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、橙子、草莓、覆盆子；麝香；以及花香如类薰衣草、类玫瑰、类鸢尾、类康乃馨。其它令人愉悦的气味包括衍生自松树、云杉和其它林木气味的草药和林地气味。香味还可以衍生自各种油，如精油，或衍生自植物材料如薄荷和留兰香等。
在美国专利号4,534,891中提供了合适的香味的列表，其列举的内容经此引用全文并入本文。合适的香味的另一来源可以在W.A.Poucher编辑的Perfumes,Cosmetics and Soaps,第二版,1959中找到。该论文中提供的香味尤其是刺槐、金合欢、素心兰、仙客来、蕨、栀子、山楂、天芥菜、金银花、风信子、茉莉、丁香、百合、玉兰花、含羞草、水仙、新鲜切割的干草、橙花、兰花、木犀草、香豌豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰和桂竹等等。
本发明的化合物可以与互补的香味化合物组合使用。本文中使用的术语“互补的香味化合物”定义为选自以下的香味化合物：2-[(4-甲基苯基)亚甲基]-庚醛(Acalea)、异戊氧基乙酸烯丙酯(格蓬酯(Allyl Amyl Glycolate))、 (3,3-二甲基环己基)乙基乙基丙烷-1,3-二酸酯(Applelide)、2-乙基-4-(2,2,3- 三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(白檀醇(Bacdanol))、2-甲基-3-[(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)氧基]外-1-丙醇(Bornafix)、1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3- 五甲基-4H-茚-4-酮(开司米酮(Cashmeran))、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯(柠檬醛DMA)、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇(香茅醇(Citronellol))、 3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基乙酸酯(乙酸三环癸烯酯 (Cyclacet))、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5/6-基丙酸酯 (Cyclaprop)、3A,4,5,6,7,7A-六氢-4,7-桥亚甲基-1G-茚-5/6-基丁酸酯(环丁烷(Cyclobutanate))、1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮(丁位突厥酮 (DeltaDamascone))、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙腈(Fleuranil)、3-(O/P-乙基苯基)2,2-二甲基丙醛(海风醛(Floralozone))、四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基)-2H-比喃-4-醇(Floriffol)、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊-γ-2-苯并比喃(加乐麝香(Galaxolide))、1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-1-酮(Galbascone)、E/Z-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯(乙酸香叶酯(Geranyl Acetate))、α-甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-丙醛(新洋茉莉醛(Helional))、 1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮(Hexalon)、(Z)-3-己烯基-2- 羟基苯甲酸酯(柳酸叶醇酯(Hexenyl Salicylate)，CIS-3)、4-(2,6,6-三甲基-2- 环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(α-紫罗兰酮(Iononeα))、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢 -2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-乙-1-酮(Iso E Super)、3-氧代-2-戊基环戊烷乙酸甲酯(Kharismal)、2,2,4-三甲基-4-苯基-丁腈(Khusinil)、3,4,5,6,6-五甲基庚-3- 烯-2-酮(Koavone)、3/4-(4-羟基-4-甲基-戊基)环己烯-1-甲醛(Lyral)、3-甲基 -4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮(γ-甲基紫罗兰酮(Methyl Iononeγ))、1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮(α-甲基紫罗兰酮额外(MethylIononeαExtra)，甲基紫罗兰酮N(Methyl Ionone N))、3-甲基-4-苯基丁-2-醇(Muguesia)、环十五碳-4-烯-1-酮(Musk Z4)、3,3,4,5,5-五甲基-11,13-二氧杂三环[7.4.0.0<2,6>]十三碳-2(6)-烯(Nebulone)、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1- 基乙酸酯(橙花醇乙酸酯(Neryl Acetate))、3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯(罗勒烯 (Ocimene))、邻甲苯基乙醇(Peomosa)、3-甲基-5-苯基戊醇(苯基异己醇 (Phenoxanol))、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛(Precyclemone B)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(Sanjinol)、2-甲基 -4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(Santaliff)、萜品醇、2,4-二甲基 -3-环己烯-1-甲醛(女贞醛(Triplal))、十氢-2,6,6,7,8,8-六甲基-2H-茚并[4,5-B] 呋喃(Trisamber)、2-叔丁基环己乙酸酯(Verdox)、4-叔丁基环己乙酸酯(醋酸对叔丁基环己酯(Vertenex))、乙酰基柏木烯(甲基柏木酮(Vertofix))、3,6/4,6- 二甲基环己-3-烯-1-甲醛(Vertoliff)和(3Z)-1-[(2-甲基-2-丙烯基)氧基]-3-己烯 (Vivaldie)。
术语“香味制剂(fragrance formulation)”、“香味组合物(fragrancecomposition)”和“加香组合物(perfume composition)”含义相同，指的是作为包括例如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、内酯类、腈类、天然油、合成油和硫醇类的化合物的混合物的消费品组合物(consumer composition)，这些化合物被混合以使得所混合的单个组分的气味产生令人愉悦或所需的香味。本发明的香味制剂是包含本发明的化合物的消费品组合物。本发明的香味制剂可以包含本发明的化合物，也可以进一步包含如上定义的互补的香味化合物。
术语“香味产品“指的是添加香味或掩蔽臭味的消费产品。香味产品包括例如香精、古龙水、个人护理产品如肥皂、沐浴露和护发产品、织物护理产品、空气清新剂、化妆品制剂以及加香清洁剂如洗涤剂、洗碗剂、去污组合物和窗户清洁剂。本发明的香味产品是含有本发明的化合物的消费产品。本发明的香味产品可以包含本发明的化合物，也可以进一步包含如上定义的互补的香味化合物。
短语“改善、增强或修饰香味制剂”中的术语“改善”理解为将香味制剂提升至更合意的特征(character)。术语“增强”理解为使香味制剂效力提升或为所述香味制剂提供改善的特征。术语“修饰”理解为为香味制剂提供特征上的变化。嗅觉可接受量理解为加香组合物中化合物的量，该量使得在该加香组合物中单个组分贡献其特定的嗅觉特性，但是加香组合物的嗅觉效果将是香精或香味成分各自的效果的总和。由此本发明的化合物可用于修饰加香组合物的香气特性，或通过修饰该组合物中另一成分所提供的嗅觉反应来修饰加香组合物的香气特性。该量将随着许多因素如其它成分、它们的相对量和所需效果而改变。
在香味制剂中使用的本发明的化合物的量为大约0.005至大约50重量％、优选大约0.1至大约25重量％和更优选大约0.5至大约10重量％不等。本领域技术人员能够使用所需量以提供所需香味效果和强度。除了本发明的化合物之外，其它物质也可与香味制剂组合使用。公知的物质料如表面活性剂、乳化剂、封装该香味的聚合物也可使用，而不脱离本发明的范围。
当用在香味制剂中时，该成分提供洁净、清新与花香香调，使得该香味制剂更合意和引人注意，并增加了感知价值。在该材料中发现的所有气味品质有助于美化和提高成品，协同改善了该香味中其它材料的性能。果香如今可以在许多香味中找到，这恰好是非常时尚的，尤其对年轻消费者。
作为本发明的具体实施方案提供以下内容。本发明的其它修改对本领域技术人员将是显而易见的。此类修改理解为在本发明的范围内。本发明的化合物的制备中使用的化学材料购自Aldrich Chemical Company。除非另行说明，本文中所用的所有百分比是重量百分比，ppm理解为代表每百万份的份数，M理解为摩尔，L理解为升，g是克，Kg理解为千克。实施例中使用的 IFF理解为是指International Flavors&Fragrances Inc.,New York,NY,USA。
具体实施方式
实施例I
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇(结构I)：向反应烧瓶中装入四氢呋喃(THF)中的乙基溴化镁溶液(CH3CH2MgBr)(3摩尔，2.4升)并冷却至0℃。在将温度保持在0℃的同时缓慢加入2,4-二甲基-环己-3-烯甲醛 (905克)。反应混合物再搅拌一小时，并随后用盐酸(HCl)猝灭。反应混合物用碳酸钠(Na2CO3)和盐水洗涤。进一步蒸馏提供1-(2,4-二甲基-环己-3- 烯基)-丙-1-醇(1.021千克)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):5.44-5.18ppm(m,1H),3.76-3.33ppm(m, 1H),2.48-0.89ppm(m,9H),1.64ppm(s,3H),0.96ppm(t,3H,J＝7.00Hz), 0.85ppm(d,3H,J＝6.97)
实施例II
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-乙醇(结构II)：类似地制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-乙醇。
1H NMR(CDCl3,500MHz):5.14-5.45ppm(m,1H),3.46-4.03ppm(m, 1H),1.57-2.53ppm(m,4H),1.63ppm(s,3H),1.03-1.54ppm(m,6H),0.80-1.03 ppm(m,3H)
实施例III
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丁-1-醇(结构III)：类似地制备1-(2,4- 二甲基-环己-3-烯基)-丁-1-醇。
1H NMR(CDCl3,360MHz):5.10-5.45ppm(m,1H),3.25-3.80ppm(m, 1H),1.64ppm(s,3H),0.70-2.50ppm(m,17H)
实施例IV
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-2-甲基-丙-1-醇(结构IV)：类似地制备 1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-2-甲基-丙-1-醇。
1H NMR(CDCl3,500MHz):5.15-5.53ppm(m,1H),3.06-3.67ppm(m, 1H),1.67-2.50ppm(m,5H),1.64ppm(s,3H),1.21-1.63ppm(m,3H),0.71-1.07 ppm(m,9H)
实施例V
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-戊-1-醇(结构V)：类似地制备1-(2,4- 二甲基-环己-3-烯基)-戊-1-醇。
1H NMR(CDCl3,360MHz):5.01-5.48ppm(m,1H),3.19-3.95ppm(m, 1H),1.64ppm(s,3H),0.75-2.50ppm(m,19H)
实施例VI
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-2-烯-1-醇(结构VI)：类似地制备 1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-2-烯-1-醇。
1H NMR(CDCl3,500MHz):5.80-6.02ppm(m,1H),5.13-5.36ppm(m, 3H),3.80-4.35ppm(m,1H),1.69-2.55ppm(m,5H),1.64ppm(s,3H),1.18-1.61 ppm(m,2H),0.81-1.05ppm(m,3H)
实施例VII
制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丁-3-烯-1-醇(结构VII)：根据美国专利号4,195,099的公开内容制备1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丁-3-烯-1-醇。
实施例VIII
评价上述化合物(即结构I-VII)的香味性质，使用：(i)0至10的气味强度，其中0＝无，1＝非常弱，5＝中等，10＝极强；和(ii)复杂性水平，其中0＝无，1＝非常低，5＝中等，10＝极高。平均得分总汇在下文中：
实施例VIII(续)
实施例VIII(续)
结构I表现出特别合意、强烈和复杂的气味，优于结构II-VII。其有利性质是意料不到的。

Claims (12)

1.一种化合物，其为1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇。
2.一种通过添加嗅觉可接受量的1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇来改善、增强或修饰香味制剂的方法。
3.如权利要求2所述的方法，其中该香味制剂混入选自香精、古龙水、花露水、个人护理产品、织物护理产品、清洁产品和空气清新剂的产品中。
4.如权利要求2所述的方法，其中该香味制剂混入选自香精、古龙水、花露水、化妆品、织物护理产品、清洁产品和空气清新剂的产品中。
5.如权利要求3所述的方法，其中该清洁产品选自去污组合物。
6.如权利要求5所述的方法，其中该去污组合物选自洗涤剂。
7.如权利要求6所述的方法，其中该洗涤剂选自洗碗剂和窗户清洁剂。
8.如权利要求2所述的方法，其中该嗅觉可接受量是该香味制剂的0.005至50重量％。
9.如权利要求2所述的方法，其中该嗅觉可接受量是该香味制剂的0.1至25重量％。
10.如权利要求2所述的方法，其中该嗅觉可接受量是该香味制剂的0.5至10重量％。
11.一种香味制剂，含有嗅觉可接受量的1-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇。
12.一种香味产品，含有嗅觉可接受量的权利要求1所述的化合物。
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