BR102015009728B1 - Novo composto organoléptico - Google Patents
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Abstract
NOVO COMPOSTO ORGANOLÊPTICO. A presente invenção é direcionada a um novo composto, 1-(2,4-dimetil- ciclohex-3-enil)-propan-1-ol, e um método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância pela adição de uma quantidade olfativa aceitável de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol. ?.
Description
[1] A presente invenção refere-se a um novo composto e sua incorporação e uso como um material de fragrância.
[2] Há uma necessidade continua na indústria de fragrância em fornecer novos produtos químicos para dar aos fabricantes de perfume e às outras pessoas a habilidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Os especialistas na técnica apreciam a forma como pequenas diferenças nas estruturas químicas podem resultar em diferenças inesperadas e significativas no odor, nas notas e nas características das moléculas. Essas variações permitem que os fabricantes de perfume e outras pessoas apliquem novos compostos na criação de novas fragrâncias.
[3] A presente invenção fornece um novo composto 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol e seu uso vantajoso inesperado no aumento, melhoria ou modificação da fragrância de perfumes, colônias, água de banho, produtos pessoais, produtos de tratamento de tecido e similares.
[4] Uma aplicação da presente invenção é direcionada a 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol, um novo composto de fragrância, representado pela fórmula a seguir:
[5] Outra aplicação da presente invenção é direcionada ao uso de 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol como um material de fragrância em perfumes, colônias, âgua de banho, produtos pessoais, produtos de tratamento de tecido e similares.
[6] Outra aplicação da presente invenção é direcionada a uma composição de fragrância, compreendendo 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.
[7] Outra aplicação da presente invenção é direcionada a um produto de fragrância, compreendendo 1 -(2,4- dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1 -ol.
[8] Outra aplicação da presente invenção é direcionada a um método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância por meio da incorporação de uma quantidade olfativa aceitável de 1-(2,4- dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol.
[9] Essas e outras aplicações da presente invenção serão aparentes pela leitura do relatório descritivo a seguir.
[10] Foi surpreendentemente descoberto que 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol possui notas poderosas e complexas inesperadas com uma combinação limpa, fresca e floral única.
[11] O 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol da presente invenção é representado pela estrutura a seguir:
[12] 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol pode ser preparado de acordo com o esquema de reação a seguir, cujos detalhes são especificados nos Exemplos. Os reagentes foram comprados da Empresa Aldrich Chemical, salvo indicação em contrário.
[13] A complexidade das notas de odor refere-se à presença de odores múltiplos e/ou misturados, mas definidos, em vez de nota única ou um pouco de notas facilmente identificáveis. Altos niveis de complexidade também são atribuídos aos compostos que possuem notas ambíguas e, de alguma forma, difíceis de definir por causa da contribuição direta ou das muitas combinações olfativas de odores produzidas. Os materiais de fragrância de alto nível de complexidade são considerados como tendo qualidade alta e incomum.
[14] O uso do composto da presente invenção é amplamente aplicável nos produtos de perfumaria atuais, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a aromatização de produtos de cuidado pessoal, tais como sabonetes, géis de banho e produtos de cuidado com os cabelos, produtos de tratamento de tecido, bem como purificadores de ar e preparações cosméticas. Esse composto também pode ser usado para perfumar agentes de limpeza, tais como, mas não limitados a detergentes, materiais de lavagem de louça, composições de esfrega, limpadores de janela e similares.
[15] Nessas preparações, o composto da presente invenção pode ser utilizado sozinho ou em combinação com outras composições aromatizantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas dos especialistas na técnica.
[16] Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados na presente invenção, com a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes que são empregados. As fragrâncias adequadas incluem, mas não se limitam a frutais, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa, almíscar e aromas de flores, tais como semelhante à lavanda, semelhante à rosa, semelhante à íris, semelhante ao cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbais e silvestres, derivados do pinho, abeto e outros cheiros da floresta. As fragrâncias também podem ser derivadas de vários óleos, tais como óleos essenciais ou de materiais vegetais, tais como menta, hortelã e similares.
[17] Uma lista de fragrâncias adequadas é fornecida na Patente Norte-Americana n° 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados por referência como se estabelecidos em sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias adequadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Second Edition, editado por W. A. Poucher, 1959. Dentre as fragrâncias fornecidas nesse documento estão a acácia, cassie, chipre, cíclamen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, violeta, lírio, magnolia, mimosa, narciso, feno recém-cortado, flores de laranjeira, orquídea, resedá, ervilha de cheiro, trefle, tuberosa, baunilha, violeta, goivo amarelo e similares.
[18] O composto da presente invenção pode ser utilizado em combinação com um composto de fragrância complementar. O termo “composto de fragrância complementar’’, conforme utilizado aqui, é definido como um composto de fragrância selecionado do grupo consistindo em 2- [(4-metilfenil)metileno]-heptanal (Azaléa), aliléster de ácido iso-amil oxiacético (Alil Amil Glicolato), (3,3-dimetilciclohexil)etil etil propano-1,3-dioato (Applelide), 2-etil- 4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3- [(1,7,7-trimetilbiciclo [2.2.1]hept-2-il)oxi] exo- 1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), 1,1-dimetoxi-3,7- dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7- metano-1 H-inden-5/6-ila (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 H-inden-5/6-ila (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 G-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3- ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), propionaldeído de 3-(O/P-etilfenil) 2,2-dimetila (Floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gama-2-benzopiran (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1- ciclohexen-1 -il)pent-4-en-1 -ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1 -ila (Acetato de Geranila), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilato de Hexenila, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (lonona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2- pentilciclopentanoacetato de metila (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanenitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6- pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidróxi-4-metil-pentil) ciclohexeno-1 -carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4- (2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil lonona D), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil lonona o Extra, Metil lonona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Almíscar Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-1 1,13-dioxatriciclo [7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6- octadien-1-ila (Acetato de Nerila), 3,7-dimetil-l ,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5- fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno-1-carboxaldeido (Precyclemone B), 2-etil- 4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldeido (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H- indeno [4,5-B]furan (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexila (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexila (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-1 -carboxaldeido (Vertoliff), e (3Z)-1- [(2-metil-2- propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).
[19] Os termos “formulação de fragrância”, “composição de fragrância” e “composição de perfume” significam o mesmo e referem-se a uma composição do consumidor que é uma mistura de compostos, incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, que são misturados de modo que os odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância agradável ou desejada. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição do consumidor compreendendo um composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção pode compreender um composto da presente invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.
[20] O termo “produto de fragrância" significa um produto do consumidor que adiciona uma fragrância ou mascara um mau odor. Os produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, produtos de cuidado pessoal, tais como sabonetes, géis de banho e produtos de cuidado com os cabelos, produtos para tecido, purificadores de ar, preparações cosméticas e agentes de limpeza perfumados, tais como detergentes, materiais de lavagem de louça, composições de esfrega e limpadores de janela. O produto de fragrância da presente invenção é um produto do consumidor que contém um composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção pode conter um composto da presente invenção e, ainda, um composto de fragrância complementar, conforme definido acima.
[21] Entende-se pelo termo “melhoria” na expressão “melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância” a elevação da formulação de fragrância a uma característica mais desejável. Entende-se pelo termo “aumento" a fabricação da formulação de fragrância melhor na eficácia ou no fornecimento da formulação de fragrância com uma característica melhorada. Entende-se pelo termo “modificação” o fornecimento da formulação de fragrância com uma mudança na característica.
[22] Entende-se por quantidade olfativa aceitável a quantidade do composto nas composições de perfume que o componente individual contribuirá para suas características olfativas particulares, mas o efeito olfativo da composição de perfume será a soma dos efeitos de cada um dos perfumes ou ingredientes de fragrância. Assim, os compostos da invenção podem ser usados para alterar as características do aroma da composição de perfume, ou pela modificação da reação olfativa contribuída por outro ingrediente na composição. A quantidade variará dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito que é desejado.
[23] A quantidade do composto da presente invenção empregada em uma formulação de fragrância varia de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferencialmente de 0,1 a cerca de 25 por cento em peso, e, mais preferencialmente, de cerca de 0,5 a cerca de 10 por cento em peso. Os especialistas na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para fornecer intensidade e efeito de fragrância desejados. Além dos compostos da presente invenção, outros materiais também podem ser usados em conjunto com a formulação de fragrância. Os materiais bem conhecidos, tais como tensoativos, emulsificantes, polímeros para encapsular a fragrância também podem ser empregados sem se afastarem do escopo da presente invenção.
[24] Quando utilizado em uma formulação de fragrância, esse ingrediente fornece notas limpas, frescas e florais que tomam a formulação de fragrância mais desejável e notável e adicionam a percepção de valor. Todas as qualidades de odor encontradas nesse material auxiliam no embelezamento e no aumento do acordo concluído, melhorando o desempenho dos outros materiais na fragrância. O lado frutado é encontrado em muitas fragrâncias hoje em dia, que passa a ser muito moderno, especialmente para os consumidores mais jovens.
[25] Os exemplos a seguir são fornecidos como aplicações específicas da presente invenção. Outras modificações dessa invenção serão prontamente aparentes para os especialistas na técnica. Entende-se que tais modificações estão dentro do escopo dessa invenção. Os materiais químicos utilizados na preparação dos compostos da presente invenção são disponíveis comercialmente pela Empresa Aldrich Chemical. Conforme utilizado aqui, todas as porcentagens são por cento em peso, salvo indicação em contrário, ppm significa partes por milhão, M significa molar, L significa litro, g significa grama e Kg significa quilograma. IFF, conforme utilizado nos exemplos, significa International Flavors & Fragrances Inc., Nova Iorque, NI, EUA.
[26] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1-ol (Estrutura I): Um frasco de reação foi carregado com solução de brometo de etilmagnésio (CHβCH∑MgBr) (3 M, 2,4 L) em tetraidrofurano (THF) e resfriado a 0°C; 2,4-Dimetil-ciclohex-3-enecarbaldeido (905 g) foi adicionado lentamente enquanto a temperatura foi mantida a 0°C. A mistura de reação foi agitada por mais uma hora e, então, resfriada com ácido clorídrico (HCI). A mistura de reação foi lavada com carbonato de sódio (Na2CO3) e salmoura. Outra destilação forneceu 1- (2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1 -ol (1,021 Kg).
[27] 1H RMN (CDCI3, 400 MHz): 5,44-5,18 ppm (m, 1H), 3,76-3,33 ppm (m, 1H), 2,48-0,89 ppm (m, 9H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,96 ppm (t, 3H, J = 7,00 Hz), 0,85 ppm (d, 3H, J = 6,97)
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-etanol
[28] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-etanol (Estrutura II): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-etanol foi similarmente preparado.
[29] 1H RMN (CDCI3, 500 MHz): 5,14-5,45 ppm (m, 1H), 3,46-4,03 ppm (m, 1H), 1,57-2,53 ppm (m, 4H), 1,63 ppm (s, 3H), 1,03-1,54 ppm (m, 6H), 0,80-1,03 ppm (m, 3H)
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-butan-1-ol
[30] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-butan-1-ol (Estrutura III): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)- butan-1-ol foi similarmente preparado.
[31] 1H RMN (CDCI3, 360 MHz): 5,10-5,45 ppm (m, 1H), 3,25-3,80 ppm (m, 1H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,70-2,50 ppm (m, 17H)
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-2-metil-propan-1-ol
[32] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-2-metil-propan-1-ol (Estrutura IV): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3- enil)-2-metil-propan-1 -ol foi similarmente preparado.
[33] 1H RMN (CDCI3, 500 MHz): 5,15-5,53 ppm (m, 1H), 3,06-3,67 ppm (m, 1H), 1,67-2,50 ppm (m, 5H), 1,64 ppm (s, 3H), 1,21-1,63 ppm (m, 3H), 0,71-1,07 ppm (m, 9H)
[34] EXEMPLO V
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-pentan-1-ol
[35] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-pentan-1-ol (Estrutura V): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)- pentan-1-ol foi similarmente preparado.
[36] 1H RMN (CDCh, 360 MHz): 5,01-5,48 ppm (m, 1H), 3,19-3,95 ppm (m, 1H), 1,64 ppm (s, 3H), 0,75-2,50 ppm (m, 19H)
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-prop-2-en-1-ol
[37] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-prop-2-en-1-ol (Estrutura VI): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3- enil)-prop-2-en-1-ol foi similarmente preparado.
[38] 1H RMN (CDCh, 500 MHz): 5,80-6,02 ppm (m, 1H), 5,13-5,36 ppm (m, 3H), 3,80-4,35 ppm (m, 1H), 1,69- 2,55 ppm (m, 5H), 1,64 ppm (s, 3H), 1,18-1,61 ppm (m, 2H), 0,81-1,05 ppm (m, 3H)
[39] EXEMPLO VII
1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-but-3-en-1-ol
[40] Preparação de 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)-but-3-en-1 -ol (Estrutura VII): 1-(2,4-Dimetil-ciclohex-3-enil)- but-3-en-1-ol foi preparado de acordo com a divulgação da Patente Norte-Americana Número 4.195.099.
[41] As propriedades de fragrância dos compostos acima (isto é, Estruturas l-VII) foram avaliadas utilizando (i) força do odor de 0 a 10, em que 0 = nenhuma, 1 = muito fraca, 5 = moderada, 10 = extremamente forte; e (ii) nível de complexidade, em que 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 = moderado, 10 = extremamente alto. As pontuações médias são relatadas a seguir:
[42] A Estrutura I exibiu odores particularmente desejáveis, fortes e complexos, superiores às Estruturas II- VII. Suas propriedades vantajosas são inesperadas.
Claims (9)
1. Composto organoléptico, caracterizado por o composto ser 1-(2,4-dimetil-ciclohex-3-enil)-propan-1- ol.
2. Método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, caracterizado por ser pela adição de uma quantidade olfativa aceitável de um composto como definido na reivindicação 1.
3. Método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a formulação de fragrância ser incorporada em um produto selecionado do grupo consistindo em um perfume, uma colônia, uma água de banho, um produto cosmético, um produto de cuidado pessoal, um produto de cuidado de tecido, um produto de limpeza e um purificador de ar.
4. Método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por o produto de limpeza ser selecionado do grupo consistindo em um detergente, uma composição de lavagem de louça, um composto de esfrega e um limpador de janela.
5. Método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
6. Método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de 0,1 a 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
7. Método de melhoria, aumento ou modificação de uma formulação de fragrância, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por a quantidade olfativa aceitável ser de 0,5 a 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
8. Formulação de fragrância, caracterizada por conter uma quantidade olfativa aceitável de um composto como definido na reivindicação 1.
9. Produto de fragrância, caracterizado por conter uma quantidade olfativa aceitável do composto como definido na reivindicação 1.
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