BR102016006629B1 - Composto, formulação de fragrância, e, produto de fragrância - Google Patents

Composto, formulação de fragrância, e, produto de fragrância Download PDF

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Adam P. Closson
Gary Mertz
Anthony T. Levorse, Jr.
Vincent Colandrea
Anubhav P.S. Narula
Michael G. Monteleone
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International Flavors & Fragrances, Inc
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Abstract

COMPOSTO, FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, MÉTODO PARA MELHORAR, INTENSIFICAR OU MODIFICAR UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA, E, PRODUTO DE FRAGRÂNCIA. A presente invenção se refere a um composto inédito e seu uso como material de fragrância.

Description

Estado de Pedidos Relacionados
[001] Este pedido reivindica prioridade para o Pedido de Patente Provisório U.S. No. 62/139.154, depositado em 27 de março de 2015, cujos conteúdos por meio disso incorporados pela referência com se apresentados nas suas íntegras.
Campo da Invenção
[002] A presente invenção se refere a entidades químicas inéditas e a incorporação e uso das novas entidades químicas como materiais de fragrância. Fundamentos da Invenção
[003] Existe uma necessidade contínua na indústria de fragrância de fornecer novas substâncias químicas para dar aos perfumistas e outras pessoas a capacidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos para cuidado pessoal. Versados na técnica percebem como diferenças na estrutura química da molécula podem resultar em diferenças significantes no odor, notas e características de uma molécula. Essas variações e a necessidade contínua de descobrir e usar as novas substâncias químicas no desenvolvimento de novas fragrâncias permitem que os perfumistas apliquem os novos compostos na criação de novas fragrâncias.
[004] Compostos de di-hidropirano são importantes matérias primas para fragrâncias (Vide Patente U.S. No. 5.162.551). Por exemplo, fenil-di- hidropiranos tal como 3,6-di-hidro-4-metil-2-fenil-2H-pirano têm há muito sido usados para preparar fenilpentanóis tal como 3-metil-5-fenilpentanol, que é um material de fragrância valioso (Vide Patente Suíça No. 655932; Pedidos Chineses Nos. 102731260 e 104876800). Esses compostos de di-hidropirano não são por si próprios considerados fragrâncias funcionais. Consistentemente, tem sido bem reconhecido pela indústria de perfume que, embora alguns compostos de di-hidropirano, tais como 6-(2-metil-l-propenil)-2,4,6-trimetil-2H,5H-di- hidropirano, 2,4-dimetil-6-n-butil-2,3di-hidro-6H-pirano, 2,4-dimetil-6-n-butil- 5,6-di-hidro-2H-pirano, 2-metil-4-metileno-n-butiltetra-hidropirano e 3,6-di- hidro-4,6-dimetil-2-fenil-2H-pirano, foram reportados como fragrâncias funcionais, a utilidade em perfumaria não é propriedade comum entre todos os di-hidropiranos (Vide, Patente U.S. Nos. 3.309.276 e 3.681.263). Muitos compostos de di-hidropirano foram preparados e investigados, e ainda nenhuma função de fragrância pôde ser estabelecida (Vide, Patente U.S. Nos. 3.309.276, 3.681.263, 4.070.491 e 5.162.551).
[005] Assim, versados na técnica percebem que descobrir um composto de di-hidropirano adequado para uso em fragrância é imprevisível. Adicionalmente, pequenas diferenças estruturais entre di-hidropiranos podem resultar em compostos com propriedades de fragrância distintas, que são altamente valiosos. Eles permitem que perfumistas criem perfumes com caracteres exclusivos e distintos.
Sumário da Invenção
[006] A presente invenção fornece um composto inédito de di- hidropirano e seu uso vantajoso inesperado em intensificar, melhorar ou modificar a fragrância de perfumes, colônias, água de colônia, produtos para cuidado de tecido, produtos pessoais e similares.
[007] Mais especificamente, a presente invenção se refere a 4,6-dimetil- 2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano representado pela Estrutura 1 apresentada a seguir:
Figure img0001
[008] Uma outra modalidade da presente invenção se refere a uma composição de fragrância compreendendo uma quantidade olfativa aceitável de 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano.
[009] Uma outra modalidade da presente invenção se refere a um produto de fragrância compreendendo 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro- 2H-pirano.
[0010] Uma outra modalidade da presente invenção se refere a um método de melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância através da adição de uma quantidade olfativa aceitável de 4,6-dimetil-2-(1-fenil- etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano.
[0011] 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano da presente invenção possui fortes notas amadeiradas, picantes, herbáceas, terrosas, verdes, florais e pulverizadas com um inesperado alto nível de complexidade.
[0012] Essas e outras modalidades da presente invenção ficarão aparentes mediante leitura da especificação seguinte.
Descrição Detalhada da Invenção
[0013] Versados na técnica reconhecerão que 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)- 3,6-di-hidro-2H-pirano da presente invenção pode ter inúmeros isômeros tais como isômeros posicionais e ópticos. Pretende-se aqui que o composto descrito aqui inclui misturas isoméricas bem como isômeros simples que podem ser separados usando técnicas conhecidas pelos versados na técnica. Técnicas adequadas incluem cromatografia tais como cromatografia líquida de alto desempenho, referida como HPLC, e particularmente cromatografia de sílica gel e aprisionamento de cromatografia gasosa conhecido como aprisionamento GC. Ainda, produtos comerciais são principalmente oferecidos como misturas isoméricas. Por exemplo, 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano da presente invenção pode também compreender um componente secundário, 3,5- dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano. Adicionalmente, 4,6-dimetil-2- (1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano inclui isômeros (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((R)- 1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6- di-hidro-2H-pirano, (2R,6S)-4,6-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H- pirano, (2R,6S)-4,6-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2S,6S)- 4,6-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2S,6S)-4,6-dimetil-2- ((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2S,6R)-4,6-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)- 3,6-di-hidro-2H-pirano e (2S,6R)-4,6-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro- 2H-pirano. Similarmente, 3,5-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano inclui (2R,3R)-3,5-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2R,3R)- 3,5-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2R,3S)-3,5-dimetil-2- ((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2R,3S)-3,5-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)- 3,6-di-hidro-2H-pirano, (2S,3S)-3,5-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H- pirano, (2S,3S)-3,5-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, (2S,3R)- 3,5-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano e (2S,3R)-3,5-dimetil-2- ((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano.
[0014] A preparação do composto da presente invenção é detalhada nos Exemplos. Materiais foram adquiridos da Aldrich Chemical Company a menos que de outra forma notada.
[0015] O uso do composto da presente invenção é amplamente aplicável nos produtos de perfumaria atuais, incluindo preparar perfumes e colônias, perfumar de produtos para cuidado pessoal tais como sabões, géis de banho e produtos para cuidado de cabelo, produtos para cuidado de tecido, aromatizador de ambiente, e preparações cosméticas. A presente invenção pode também ser usada para perfumar agentes de limpeza, tais como, mas não se limitando a detergentes, materiais de lava louças, composições para esfregar, limpadores de janela e similares.
[0016] Nessas preparações, o composto da presente invenção pode ser usado sozinho ou em combinação com outras composições perfumantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e variedade dos outros ingredientes que podem também ser empregados são conhecidas pelos versados na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados na presente invenção, a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes sendo empregados. Fragrâncias adequadas incluem, mas não se limitando a, frutas tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, ananás, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas de flor tais como tipo lavanda, tipo rosa, tipo íris, tipo cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas herbáceos e silvestres derivados de pinheiro, abeto vermelho e outros odores de floresta. Fragrâncias podem também ser derivadas de vários óleos, tais como óleos essenciais, ou de materiais de planta tais como hortelã-pimenta, hortelã e similares.
[0017] Uma lista de fragrâncias adequadas é fornecida na Patente US No. 4.534.891, cujos conteúdos estão incorporados pela referência como se apresentados nas suas íntegras. Uma outra fonte de fragrâncias adequada é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas neste estudo são acácia, canela, chipre, cíclame, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recém cortado, flor de laranjeira, orquídea, resedá, ervilha de cheiro, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goivo amarelo, e similares.
[0018] O composto da presente invenção pode ser usado em combinação com um composto de fragrância complementar. A expressão “composto de fragrância complementar” como usada aqui é definida como um composto de fragrância selecionado do grupo que consiste em 2-[(4-metilfenil)metileno]- heptanal (Acalea), aliléster do ácido isoamil oxacético (Alil Amil Glicolato), etil propano-1,3-dioato de (3,3-dimetilciclo-hexil)etila (Applelide), (E/Z)-1-etóxi-1- deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)óxi] exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclo-octano (Cassiffix), 1,1- dimetóxi--3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronellol), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-il acetato (Cyclacet), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-il propinoato (Cyclaprop), 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-il butirato (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclo-hexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), 3-(O/P- etilfenil) 2,2-dimetil propionaldeído (Floralozone), tetra-hidro-4-metil-2-(2- metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-4,6,6,7,8,8- hexametilciclopenta-gama-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1-ciclo- hexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-il acetato (Acetato de Geranila), α-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1- (2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil- 2-hidroxibenzoato (Salicilato de Hexenila, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclo- hexen-1-il)-3-buten-2-ona (Ionona α), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8- tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), metil 3-oxo-2- pentilciclopentanoacetato (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanenitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametil-hept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidróxi-4- metil-pentil) ciclo-hexeno-1-carboxaldeído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2- ciclo-hexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil Ionona α), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclo- hexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4- fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5- pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), 3,7- dimetil-2,6-octadien-1-il acetato (Acetato de Nerila), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimene), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Phenoxanol), 1- metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclo-hex-3-eno-1-carboxaldeído (Preciclomone B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten- 1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclo-hexeno-1- carboxaldeído (Triplal), deca-hidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5- B]furano (Trisamber), 2-tert-butilciclo-hexil acetato (Verdox), acetato de 4-tert- butilciclo-hexil (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclo-hex-3- eno-1-carboxaldeído (Vertoliff), e (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)óxi]-3-hexeno (Vivaldie).
[0019] Complexidade de notas de odor se refere a presença de odores múltiplos e/ou misturados, mas definidos sem ser uma única nota ou algumas notas facilmente identificáveis. Altos níveis de complexidade são também atribuídos a compostos que possuem notas ambíguas e de algum modo duras para definir em virtude de contribuição direta ou das muitas combinações olfativas de odores produzidas. Materiais de fragrância de complexidade de alto nível são considerados com qualidade não usual e alta.
[0020] As expressões “formulação de fragrância”, “composição de fragrância” e “composição de perfume” significam o mesmo e se referem a uma composição do consumidor que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos, e mercaptanos, que são misturados de forma que os odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância agradável ou desejada. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição do consumidor compreendendo um composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção compreende um composto da presente invenção e adicionalmente um composto de fragrância complementar como definido anteriormente.
[0021] Além do mais, outros materiais podem também ser usados junto com a formulação de fragrância para encapsular e/ou dispensar a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas não se limitando a polímeros, oligômeros, outros não polímeros tais como tensoativos, emulsificantes, lipídeos incluindo gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida tais como zeólita e sílica.
[0022] A expressão “produto de fragrância” significa um produto do consumidor contendo um ingrediente de fragrância que adiciona fragrância ou mascara o mau odor. Produto de fragrâncias pode incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabões em barra, sabões líquidos, géis de banho, banhos de espuma, cosméticos, produtos para cuidado da pele tais como cremes, loções e produtos de barba, produtos para cuidado de cabelo, para lavagem de cabelo, enxágue, condicionamento, clareamento, coloração, tingimento e modelagem, desodorantes e antitranspirantes, produtos para cuidado feminino tais como tampões e absorvente feminino, produtos para cuidado de bebê tais como fraldas, babadores e lenços umedecidos, produtos para cuidado da família tais como tecidos de banho, tecidos faciais, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos de pano tais como amaciantes e refrescantes de pano, produtos para cuidado do ar tais como ambientadores de ar e sistemas de dispensação de fragrância, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes tais como detergentes, materiais de lava louças, composições para esfregar, limpadores de vidro e metal tais como limpadores de janela, limpadores de bancada, limpadores de piso e tapete, limpadores de toalete e aditivos alvejantes, agentes de lavagem tais como todos de uso geral, serviço pesado e lavagem manual, ou agentes de lavagem de tecido fino incluindo detergentes de lavanderia e aditivos de enxágue, produtos de higiene dental e oral tais como pastas dentais, géis dentais, fios dentais, limpadores de dentadura, adesivos de dentadura, dentifrício, branqueadores dentais e lavagens bucais, produtos para cuidado da saúde e nutricionais e produtos alimentícios tais como produtos de lanche e bebida. O produto de fragrância da presente invenção é um produto do consumidor que contém um composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção contém um composto da presente invenção e adicionalmente um composto de fragrância complementar como definido anteriormente.
[0023] Deve-se entender que o termo “melhorar” na frase “melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância" significa aumentar a formulação de fragrância a um caráter mais desejável. O termo “intensificar” deve significar tornar a formulação de fragrância de maior eficácia ou prover a formulação de fragrância com um caráter melhorado. Deve-se entender que o termo “modificar” significa prover a formulação de fragrância com uma mudança no caráter.
[0024] Deve-se entender que a expressão “quantidade olfativa aceitável” significa a quantidade de um composto em uma formulação de fragrância, em que o composto contribuirá com suas características olfativas individuais. Entretanto, o efeito olfativo da formulação de fragrância será a soma de efeito de cada qual dos ingredientes de fragrância. Assim, o composto da presente invenção pode ser usado para melhorar ou intensificar as características do aroma da formulação de fragrância, modificando a reação olfativa contribuída por outros ingredientes na formulação. A quantidade olfativa aceitável pode variar dependendo de muitos fatores incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado.
[0025] A quantidade do composto da presente invenção empregada em uma formulação de fragrância varia de cerca de 0,005 a cerca de 70 por cento em peso, preferivelmente de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, mais preferivelmente de cerca de 0,5 a cerca de 25 por cento em peso, e ainda mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso. Versados na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para fornecer efeito e intensidade de fragrância desejados.
[0026] Quando usados em uma formulação de fragrância, esses ingredientes fornecem notas adicionais para produzir uma formulação de fragrância mais desejável e notável, e aumentar a percepção do valor. As qualidades de odor observadas nesses materiais ajudam a embelezar e intensificar a harmonia acabada, bem como melhorar o desempenho dos outros materiais na fragrância.
[0027] Além do mais, observou-se que o composto da presente invenção também surpreendentemente fornece desempenho de ingrediente superior e possui vantagens inesperadas em aplicações de neutralização de mau odor tal como transpiração do corpo, odor ambiental tais como fungo e mofo, banheiro, e etc. O composto da presente invenção elimina substancialmente a percepção de mau odor e/ou previne a formação de tais maus odores e, assim, ele pode ser utilizado com um vasto número de produtos funcionais.
[0028] Exemplos dos produtos funcionais são fornecidos aqui para ilustrar os vários aspectos da presente invenção. Entretanto, eles não visam limitar o escopo da presente invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição de aromatizador de ambiente convencional (ou desodorante) tal como sprays de aromatizador de ambiente, um aerossol ou outra spray, difusores de fragrância, um sistema de pavio ou outro sistema de líquido, ou um sólido, por exemplo, velas ou uma base de cera como em bolas de perfume e plásticos, pós como em sachês ou sprays a seco ou géis, como em bastões de gel sólidos, desodorantes de roupas aplicados por aplicações em máquina de lavar tais como em detergentes, pós, líquidos, branqueadores ou amaciantes de tecido, aromatizador de tecido, sprays de roupa branca, blocos de banheiro, sprays em aerossol de banheiro, ou áreas de armazenamento de roupas ou em limpeza a seco para superar notas de solvente residual em roupas, acessórios de banheiro tais como toalhas de papel, tecidos de banheiro, guardanapos sanitários, toalhas descartáveis, roupas de banho descartáveis, fraldas descartáveis, e desodorantes de balde de fraldas, limpadores tais como desinfetantes e limpadores de vaso sanitário, produtos cosméticos tais como antitranspirante e desodorantes, desodorantes de corpo geral na forma de pós, aerossóis, líquidos ou sólidos, ou produtos para cuidado de cabelo tais como sprays capilares, condicionadores, enxágues, colorações e tinturas de cabelo, ondulações permanentes, depilatórios, alisadores de cabelo, aplicações de arrumação de cabelo tal como pomada, cremes e loções, produtos para cuidado de cabelo medicados contendo tais ingredientes como sulfeto de selênio, alcatrão de carvão ou salicilatos, ou xampus, ou produtos para cuidado de pé tal como pós, líquidos ou colônias para o pé, loções pós-barba e corpóreas, ou sabões e detergentes sintéticos tais como em barras, líquidos, espumas ou pós, controle de odor tal como durante os processos de fabricação, tal como na indústria de acabamento têxtil e na indústria de impressão (tintas e papel), efluente de controle tal como nos processos envolvidos em polpação, pátio de estoque e processamentos de carne, tratamento de esgoto, sacos de lixo, ou disposição de lixo, ou em controle de odor de produto como em mercadoria acabada têxtil, mercadoria acabada de borracha ou aromatizador de carro, produtos para cuidado agrícola e efluentes de canis e galinheiros e produtos para cuidado de animal doméstico e animal de estimação tais como desodorantes, xampu ou agentes de limpeza, ou material de cobertura de piso para animais e em sistemas de ar fechado em grande escala tal como auditório, e metrôs e sistemas de transporte.
[0029] Assim, será observado que a composição da invenção é normalmente uma na qual o neutralizador de mau odor está presente junto com um carreador por meio da qual ou a partir da qual o neutralizador de mau odor pode ser introduzido no espaço de ar em que o mau odor está presente, ou um substrato no qual o mau odor ficou depositado. Por exemplo, o carreador pode ser um gás propulsor aerossol tal como um cloroflúor-metano, ou um sólido tais como uma cera, material plástico, borracha, pó inerte ou gel. Em um aromatizador de ambiente tipo pavio, o carreador é um líquido substancialmente sem odor de baixa volatilidade. Em diversas aplicações, uma composição da invenção contém um agente de superfície ativa ou um desinfetante, enquanto, em outras, o neutralizador de mau odor está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção, está também presente um componente de fragrância que confere uma fragrância à composição. As fragrâncias declaradas anteriormente podem todas ser empregadas.
[0030] Deve-se entender que quantidade efetiva de neutralizador de mau odor significa a quantidade do neutralizador de mau odor inventivo empregada em um produto funcional que é organolepticamente efetivo para diminuir um dado mau odor, reduzindo ao mesmo tempo a intensidade combinada do nível de odor, em que o dado mau odor está presente no espaço de ar, ou foi depositado em um substrato. A quantidade exata de agente neutralizador de mau odor empregada pode variar dependendo do tipo de neutralizador de mau odor, do tipo do carreador empregado, e do nível de neutralização do mau odor desejado. Em geral, a quantidade de agente neutralizador de mau odor presente é a dosagem ordinária exigida para obter o resultado desejado. Tal dosagem é conhecida pelos versados na técnica. Em uma modalidade preferida, quando usado junto com produtos funcionais sólidos ou líquidos malcheirosos, por exemplo, sabão e detergente, o composto da presente invenção pode estar presente em uma quantidade variando de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferivelmente de cerca de 0,01 a cerca de 20 por cento em peso, e mais preferivelmente de cerca de 0,05 a cerca de 5 por cento em peso e, quando usado junto com produtos funcionais gasosos malcheirosos, o composto da presente invenção pode estar presente em uma quantidade variando de cerca de 0,1 a 10 mg por metro cúbico de ar.
[0031] Os seguintes são fornecidos como modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção ficarão facilmente aparentes aos versados na técnica. Entende-se que tais modificações estão dentro do escopo desta invenção. Como usado aqui todas as porcentagens são porcentagem em peso a menos que de outra forma observada, entende-se que ppm significa partes por milhão, L significa litro, mL significa mililitro, g significa grama, Kg significa quilograma, mol significa mole, psi significa libra- força por polegada quadrada, e mmHg significa milímetros (mm) de mercúrio (Hg). IFF como usado nos exemplos significa International Flavors & Fragrances Inc., New York, NY, USA.
Figure img0002
[0032] Preparação de 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H- pirano (Estrutura 1): Um frasco de reação de 5 L equipado com um condensador de refluxo foi carregado com tolueno (1 L) e eterato de borotrifluoreto (C4H10BF3O) (16 g, 0,012 mol). O frasco de reação foi resfriado a 0°C e 2-fenilpropanal (300 g, 2,23 mol) foi adicionado por 15 minutos. 2-metil- 1,3-pentadieno (1,22 Kg, 4,92 mol) foi adicionado por 1 hora. Durante a alimentação, a reação ficou exotérmica a 10°C. A mistura da reação foi amadurecida por toda a noite e então finalizada com hidróxido de sódio aquoso (50%, 1 L). Destilação a vácuo da mistura resultante disponibilizou 4,6-dimetil- 2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano (120 g) tendo um ponto de fusão de 118 a 120°C a 3 mmHg. RMN 1H (400 MHz, CDCl3): 7,10-7,42 (m, 5H), 5,22-5,47 (m, 1H), 3,43-5,06 (m, 2H), 2,62-3,33 (m, 1H), 0,65-2,36 (m, 11H)
[0033] 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano foi descrito como tendo notas amadeiradas, picantes, florais e verdes.
Figure img0003
[0034] Preparação de (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di- hidro-2H-pirano (Estrutura 1a) e (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6- di-hidro-2H-pirano (Estrutura 1b): Adicionalmente, isômeros (2R,6R)-4,6- dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano e (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((S)- 1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano foram isolados e avaliados. (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano tem as seguintes características do espectro RMN: RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 7,17-7,32 (m, 5H), 5,32-5,40 (m, 1H), 4,34-4,44 (m, 1H), 3,67-3,74 (m, 1H), 2,75 (dq, J= 8,9Hz, 6,9Hz, 1H), 1,63-2,14 (m, 2H), 1,58 (s, 3H), 1,36 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,24 (d, J=6,6 Hz, 3H) (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((R)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano foi descrito como tendo caracteres florais, verdes, picantes, mas fracos. (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano tem as seguintes características do espectro RMN: 1H RMN (500 MHz, CDCl3): 7.17-7.32 (m, 5H), 5.32-5.40 (m, 1H), 4.24-4.33 (m, 1H), 3.80-3.87 (m, 1H), 2.86 (dq, J= 7.3Hz, 6.9Hz, 1H), 1.63-2.14 (m, 2H), 1.68 (s, 3H), 1.27 (d, J=6.9 Hz, 3H), 1.11 (d, J=6.9 Hz, 3H) (2R,6R)-4,6-dimetil-2-((S)-1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano foi descrito como tendo caracteres florais, verdes, terrosos, mas fracos.
Figure img0004
[0035] Preparação de 4-metil-2-(1-feniletil)-3,6-di-hidro-2H-piran: 4- metil-2-(1-feniletil)-3,6-di-hidro-2H-pirano foi preparado similarmente de acordo com EXEMPLO I usando 2-fenilpropanal (500 g, 3,72 mol) e 2-metil- 1,3-butadieno (279 g, 4,1 mol). 4-metil-2-(1-feniletil)-3,6-di-hidro-2H-pirano (100 g) foi obtido com um ponto de fusão de 115 a 116°C a 3 mmHg. RMN 1H (400 MHz, CDCl3): 7,10-7,42 (m, 5H), 5,22-5,47 (m, 1H), 3,70-4,10 (m, 3H), 2,62-2,88 (m, 1H), 1,95-2,23 (m, 2H), 1,62-1,70 (m, 3H), 1,30-1,35 (m, 3H)
[0036] 4-metil-2-(1-feniletil)-3,6-di-hidro-2H-pirano foi descrito como tendo caracteres florais, verdes, mas ásperos.
Figure img0005
[0037] Além do mais, 4,6-dimetil-2-fenil-3,6-di-hidro-2H-pirano foi obtido (comercialmente disponível na Firmenich SA).
EXEMPLO VII
[0038] As propriedades de fragrância dos compostos anteriores foram avaliadas usando (i) intensidade de odor de 0 a 10, onde 0 = nenhum, 1 = muito fraco, 5 = moderado, 10 = extremamente forte; e (ii) nível de complexidade, onde 0 = nenhum, 1 = muito baixo, 5 = moderado, 10 = extremamente alto. Pontuações médias são reportadas no seguinte:
Figure img0006
[0039] A avaliação anterior demonstrou que 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)- 3,6-di-hidro-2H-pirano (Estrutura 1) exibiu várias propriedades de odor desejáveis com um nível de complexidade extremamente alto. 4,6-dimetil-2-(1- fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano, portanto, possui vantagens inesperadas em fornecer desempenho de perfumaria não usual e de alta qualidade.
EXEMPLO IV
[0040] Estabelecimento de Modelos de Mau Odor: Os modelos de mau odor de suor, fungo/mofo, banheiro e fumaça foram preparados com base em formulações patenteadas do requerente para avaliar a efetividade de vários neutralizadores de mau odor.
[0041] Preparação das Amostras de Teste: Dois pratos de alumínio foram colocados em um jarro de vidro de 8 oz. Um material de mau odor foi pipetado em um disco de alumínio, e 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H- pirano (preparado anteriormente) diluído em um solvente (1%) ou um controle de solvente sozinho foi pipetado no outro disco de alumínio. O jarro foi então tampado e as amostras foram deixadas equilibrar por uma hora antes do teste.
[0042] Procedimento de Teste: Amostras de teste foram apresentadas em uma ordem cega e aleatória a 15 a 18 participantes internos (que consistem em homens/mulheres com uma faixa de idade de 25 a 55). Entretanto, diferentes amostras de odor foram arranjadas em uma ordem alternativa (por exemplo, suor, fungo/mofo, suor, fungo/mofo, e etc.).
[0043] Os participantes foram instruídos a realizar as etapas de i) cheirar os jarros contendo somente os materiais de mau odor para familiarização antes do teste; ii) destampar um jarro; iii) colocar seu nariz a uma distância de cerca de 3 a 4 polegadas acima da abertura; iv) fazer curtas aspirações por 3 segundos; e v) entrar com uma classificação de intensidade geral e intensidade de mau odor em um computador de mão.
[0044] A intensidade geral e de mau odor foram classificados usando o Labeled Magnitude Scale (LMS) [Green, et al., Chemical Senses, 21(3), Jun 1996, 323-334]. Porcentagem da redução de mau odor (“%MOR”) representa a redução percebida na intensidade de mau odor média da amostra contendo o mau odor na presença de um neutralizador de mau odor relativo ao controle negativo (Mau Odor Sozinho).
[0045] Resultados e Discussão: As classificações médias do mau odor para a cobertura do teste anterior foram como a seguir:
Figure img0007
[0046] Demonstrou-se que 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H- pirano foi efetivo na neutralização de vários tipos de mau odor.

Claims (12)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é 4,6-dimetil-2-(1- fenil-etil)-3,6-di-hidro-2H-pirano.
2. Formulação de fragrância, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade olfativa aceitável de 4,6-dimetil-2-(1-fenil-etil)-3,6- di-hidro-2H-pirano.
3. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
4. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de 0,5 a 25 por cento em peso da formulação de fragrância.
5. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de 1 a 10 por cento em peso da formulação de fragrância.
6. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um material selecionado do grupo que consiste em um polímero, um oligômero e um não polímero.
7. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o não polímero é selecionado do grupo que consiste em um tensoativo, um emulsificante, uma gordura, uma cera, um fosfolipídeo, um óleo orgânico, um óleo mineral, um petrolato, um óleo natural, um fixador de perfume, uma fibra, um amido, um açúcar e um material de superfície sólido.
8. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que o material de superfície sólido é selecionado do grupo que consiste em zeólita e sílica.
9. Produto de fragrância, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade olfativa aceitável do composto como definido na reivindicação 1.
10. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o produto de fragrância é selecionado do grupo que consiste em um perfume, uma colônia, água de colônia, um produto cosmético, um produto para cuidado pessoal, um produto para cuidado de tecido, um produto de limpeza e um aromatizador de ambiente, um sabão em barra, um sabão líquido, um gel de banho, um banho de espuma, um cosmético, um produto para cuidado da pele, um produto para cuidado de cabelo, um desodorante, um antitranspirante, um produto para cuidado feminino, um produto para cuidado de bebê, um produto para cuidado da família, um produto de tecido, um produto para cuidado de ar, um sistema de dispensação de fragrância, uma preparação cosmética, um agente de limpeza, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene dental e oral, um produto para cuidado da saúde e nutricional e um produto alimentício.
11. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que o produto de limpeza é selecionado do grupo que consiste em um detergente, um material de lava louças, uma composição para esfregar, um limpador de vidro, um limpador de metal, um limpador de bancada, um limpador de piso, um limpador de tapete, um limpador de toalete e um aditivo branqueador.
12. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o agente de lavagem é selecionado do grupo que consiste em um detergente de lavanderia e um aditivo de enxágue.
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