ES2712870T3 - Nuevos compuestos organolépticos - Google Patents

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Abstract

Un compuesto, 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano.

Description

DESCRIPCION
Nuevos compuestos organolepticos
Estado de las solicitudes relacionadas
Esta solicitud revindica prioridad para la solicitud provisional de Patente de EE. UU. 62/199,012 presentada el 30 de julio de 2015.
Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a una nueva entidad quimica y a la incorporacion y al uso de la nueva entidad quimica como material de fragancia.
Antecedentes de la invencion
Hay una continuada necesidad en la industria de fragancias de proporcionar nuevos compuestos quimicos para dar a los perfumistas y a otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Los expertos en la materia aprecian como pequenas diferencias en las estructuras quimicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en el olor, las notas y las caracteristicas de las moleculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y a otras personas aplicar nuevos compuestos en la creacion de nuevas fragancias. Por ejemplo, los compuestos del benceno que difieren ligeramente en los sustituyentes poseen perfiles de olor completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistry 79: 101-108 (2000)]. En el caso de los terc-butilciclohexanos, se dice que el olor depende de la conformacion de los compuestos y, por lo tanto, los analogos que adoptan la misma conformacion poseen un olor similar. De acuerdo con esto, se demuestra que muchos compuestos trans comparten un olor de tipo orinatranspiracion pronunciado, mientras los correspondientes compuestos cis son inodoros o a lo sumo poseen un olor floral o a madera debil e indefinible. Sin embargo, se demuestra que otros trans- y cis-terc-butilciclohexanos poseen actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983)]. Asi, es dificil para los expertos en la materia predecir que una estructura dada sea eficaz en actividades sensoriales. La identificacion de compuestos quimicos de fragancia deseables continua planteando retos dificiles.
Sumario de la invencion
La presente invencion proporciona un nuevo compuesto y su uso ventajoso inesperado para aumentar, mejorar o modificar la fragancia de perfumes, colonias, agua de colonia, productos para el cuidado de tejidos, productos personales y similares.
Mas especificamente, la presente invencion se refiere a un nuevo compuesto 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano representado por la estructura A presentada a continuacion:
Figure imgf000002_0001
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a una composicion de fragancia que comprende el nuevo compuesto proporcionado anteriormente.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un producto de fragancia que comprende el nuevo compuesto proporcionado anteriormente.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un metodo para mejorar, aumentar o modificar una formulacion de fragancia por la adicion de una cantidad olfativamente aceptable del nuevo compuesto proporcionado anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invencion seran evidentes por la lectura de la siguiente memoria descriptiva.
Descripcion detallada de la invencion
Se desea en la presente memoria que los compuestos descritos en la presente memoria incluyen mezclas isomeras de dichos compuestos, asf como aquellos isomeros que pueden separarse usando tecnicas conocidas para los expertos en la materia. Las tecnicas adecuadas incluyen cromatograffa tal como cromatograffa lfquida de alta eficacia, referida como HPLC y, en particular, cromatograffa de gel de sflice y trampa-cromatograifa de gases conocida como trampa GC. Sin embargo, los productos comerciales se ofrecen en su mayorfa como mezclas isomeras.
La preparacion del compuesto de la presente invencion se detalla en los ejemplos. Los materiales se adquirieron de Aldrich Chemical Company a menos que se especifique lo contrario.
El uso del compuesto de la presente invencion es extensamente aplicable en productos de perfumerfa actuales, incluyendo la preparacion de perfumes y colonias, el perfume de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de generos, ambientadores y preparaciones cosmeticas. La presente invencion tambien puede usarse para perfumar agentes limpiadores tales como detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones depuradoras, limpiacristales y similares, pero sin limitarse a estos.
En estas preparaciones, el compuesto de la presente invencion puede usarse solo o junto con otras composiciones que perfume, disolventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y la variedad de los otros ingredientes que tambien pueden emplearse son conocidos para los expertos en la materia. Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invencion, siendo la unica limitacion la compatibilidad con los otros componentes que se esten empleando. Las fragancias adecuadas incluyen frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, pina, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales tales como tipo lavanda, tipo rosa, tipo iris, tipo clavel, pero no limitandose a estos. Otros aromas agradables incluyen aromas herbaceos y arboreos procedentes de pino, abeto y otros olores del bosque. Las fragancias tambien pueden proceder de varios aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta, hierbabuena y similares.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la Patente de EE. UU. numero 4,534,891, cuyo contenido se incorpora como referencia como se presenta en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfums, cosmetics and soaps, segunda edicion, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado estan: acacia, casia, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino blanco, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmfn, lila, azucena, magnolia, mimosa, narciso, heno recien cortado, flor de naranjo, orqufdea, reseda, guisante de olor, trebol, nardo, vainilla, violeta, alhelf y similares.
El compuesto de la presente invencion puede usarse junto con un compuesto de fragancia complementario. El termino «compuesto de fragancia complementario» como se usa en la presente memoria se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste en: 2-[(4-metilfenil)metileno]-heptanal (acalea), ester alflico del acido iso-amiloxiacetico (Glicolato de alilamilo), etilpropano-1,3-dioato de (3,3-dimetilciclohexil)etilo (applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 H-inden-5/6-ilo (ciclacet), propinoato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 H-inden-5/6-ilo (ciclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 G-inden-5/6-ilo (ciclobutanato), 1 -(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1 -il)-2-buten-1 -ona (delta-damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanonitrilo (fleuranilo), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehfdo (floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (galaxolida), 1 -(5,5-dimetil-1 -ciclohexen-1 -il)pent-4-en-1 -ona (galbascona), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de geranilo), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (helional), 1 -(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-1,6-heptadien-3-ona (hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (salicilato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (ionona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (iso E super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo (kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (koavona), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)ciclohexen-1 -carboxaldehfdo (liral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-3-buten-2-ona (metilionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona (metilionona a extra, metilionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (nebulona), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (ocimeno), orto-toliletanol (peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)ciclohex-3-en-1-carboxaldehfdo (preciclemona B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (santaliff), terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehfdo (triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (vertenex), acetilcedreno (vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-en-1-carboxaldehfdo (vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (vivaldie).
Los terminos «formulacion de fragancia», «composicion de fragancia» y «composicion de perfume» significan lo mismo y se refieren a una composicion de consumo que es una mezcla de compuestos que incluyen, por ejemplo, alcoholes, aldehidos, cetonas, esteres, eteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sinteticos y mercaptanos, que se mezclan de manera que los olores combinados de los componentes individuales produzcan una fragancia agradable o deseada. La formulacion de fragancia de la presente invencion es una composicion de consumo que comprende un compuesto de la presente invencion. La formulacion de fragancia de la presente invencion comprende un compuesto de la presente invencion y, ademas, un compuesto de fragancia complementario como se definio anteriormente.
El termino «producto de fragancia» significa un producto de consumo que contiene un ingrediente de fragancia que anade fragancia o enmascara el mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, barras de jabon, jabones liquidos, geles de ducha, espumas para bano, productos cosmeticos, productos para el cuidado de la piel tales como cremas, lociones y productos para el afeitado, productos para el cuidado del cabello para lavado, aclarado, acondicionamiento, decoloracion, coloracion, tenido y peinado, desodorantes y antitranspirantes, productos para el cuidado femenino tales como tampones y compresas higienicas, productos para el cuidado del bebe tales como panales, baberos y toallitas, productos para el cuidado familiar tales como papeles higienicos, panuelos faciales, panuelos de papel o toallas de papel, productos de genero tales como suavizantes y aromatizantes de generos, productos para el cuidado ambiental tales como ambientadores y sistemas de aplicacion de fragancias, preparaciones cosmeticas, productos de limpieza y desinfectantes tales como detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones depuradoras, limpiadores de vidrio y de metales tales como limpiacristales, limpiadores de encimeras, limpiadores de suelos y alfombras, limpiadores para banos y aditivos blanqueadores, agentes de lavado tales como agentes de lavado multiusos, extrafuertes y para lavado a mano o para el lavado de generos finos incluyendo detergentes para lavadora y aditivos para el aclarado, productos para la higiene dental y oral tales como pastas de dientes, geles dentales, hilos dentales, limpiadores de dentaduras postizas, adhesivos para dentaduras postizas, dentifricos, blanqueadores dentales y enjuagues bucales, productos para atencion sanitaria y nutricionales y productos alimenticios tales como refrigerios y productos de bebida. El producto de fragancia de la presente invencion es un producto de consumo que contiene un compuesto de la presente invencion. El producto de fragancia de la presente invencion contiene un compuesto de la presente invencion y, ademas, un compuesto de fragancia complementario como se definio anteriormente.
Se entiende que el termino «mejorar» en la expresion «mejorar, aumentar o modificar una formulacion de fragancia» significa realzar la formulacion de fragancia a un caracter mas deseable. Se entiende que el termino «aumentar» significa hacer mas eficaz la formulacion de fragancia o proporcionar un caracter mejorado a la formulacion de fragancia. Se entiende que el termino «modificar» significa proporcionar a la formulacion de fragancia un cambio en el caracter.
Se entiende que el termino «cantidad olfativamente aceptable» significa la cantidad de un compuesto en una formulacion de fragancia, en donde el compuesto contribuira a sus caracteristicas olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulacion de fragancia sera la suma del efecto de cada uno de los ingredientes de fragancia. Asi, el compuesto de la presente invencion puede usarse para mejorar o aumentar las caracteristicas del aroma de la formulacion de fragancia o por modificacion de la reaccion olfativa aportada por los demas ingredientes en la formulacion. La cantidad olfativamente aceptable puede variar dependiendo de muchos factores, incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto olfativo que se desee.
La cantidad del compuesto de la presente invencion empleada en una formulacion de fragancia varia de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 70 por ciento en peso, preferiblemente de 0,005 a aproximadamente 50 por ciento en peso, mas preferiblemente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25 por ciento en peso e incluso mas preferiblemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso. Los expertos en la materia podran emplear la cantidad deseada para proporcionar el efecto y la intensidad de la fragancia deseados. Ademas del compuesto de la presente invencion, tambien pueden usarse otros materiales junto con la formulacion de fragancia para encapsular y/o aplicar la fragancia. Algunos materiales conocidos son, por ejemplo, polimeros, oligomeros, otros compuestos distintos de polimeros tales como tensioactivos, emulsionantes, lipidos incluyendo grasas, ceras y fosfolipidos, aceites organicos, aceites minerales, vaselina, aceites naturales, fijadores de perfume, fibras, almidones, azucares y materiales de superficie solida tales como zeolita y silice, pero sin limitarse a estos.
Cuando se usan en una formulacion de fragancia, estos ingredientes proporcionan notas adicionales para hacer la formulacion de fragancia mas deseable y apreciable y anadir la percepcion de valor. Las cantidades de olor encontradas en estos materiales ayudan a embellecer y aumentar el acorde final, asi como mejorar el comportamiento de los demas materiales en la fragancia.
Ademas, tambien se encuentra sorprendentemente que el compuesto de la presente invencion proporciona un comportamiento superior del ingrediente y posee ventajas inesperadas en las aplicaciones que contrarrestan el mal olor, tal como transpiracion corporal, olores ambientales tales como hongos y moho, bano, etc. El compuesto de la presente invencion elimina sustancialmente la percepcion de malos olores y/o evita la formacion de dichos malos olores, asi, puede utilizarse con un gran numero de productos funcionales.
Se proporcionan ejemplos de los productos funcionales en la presente memoria para ilustrar los diversos aspectos de la presente invencion. Sin embargo, no se pretende que limiten el alcance de la presente invencion. Los productos funcionales pueden incluir, por ejemplo, una composicion de ambientador (o desodorante) convencional tal como esprays ambientadores, un aerosol u otro espray, difusores de fragancias, un sistema liquido de mecha u otro, o un solido, por ejemplo, velas o una base de cera como en bolas aromaticas y plasticos, polvos como en bolsitas o esprays secos o geles, como en barras solidas de gel, desodorantes para la ropa cuando se aplican mediante aplicaciones para lavadora tales como en detergentes, polvos, liquidos, blanqueantes o suavizantes de generos, aromatizantes de generos, esprays para ropa de cama, desodorizantes para armarios, esprays en aerosol para armarios, o areas de almacenaje de ropa o en limpieza en seco para combatir notas residuales de disolventes en la ropa, accesorios de bano tales como toallitas de papel, papel higienico, compresas higienicas, toallitas humedas, panos de lavado desechables, panales desechables y desodorantes de cubetas de panales, productos de limpieza tales como desinfectantes y limpiadores para tazas de inodoro, productos cosmeticos tales como antitranspirantes y desodorantes, desodorantes corporales generales en forma de polvos, aerosoles, liquidos o solidos, o productos para el cuidado del cabello tales como esprays para el cabello, acondicionadores, enjuagues, coloraciones y tintes para el cabello, formulaciones para rizos permanentes, productos depilatorios, alisadores del cabello, aplicaciones para arreglar el cabello tales como pomadas, cremas y lociones, productos medicados para el cuidado del cabello que contienen ingredientes tales como sulfuro de selenio, alquitran mineral o salicilatos, o champus, o productos para el cuidado de los pies tales como polvos, liquidos o colonias para los pies, lociones para despues del afeitado y lociones corporales, o jabones y detergentes sinteticos tales como barras, liquidos, espumas o polvos, control de olores tales como durante procedimientos de fabricacion, tales como en la industria del acabado textil y la industria de imprenta (tintas y papel), control de efluentes tales como en procedimientos implicados en los procesos de fabricacion del papel, tratamiento de corrales y procesamiento de la carne, tratamiento del alcantarillado, bolsas de basura o eliminacion de basura, o en el control de olores de productos como en articulos textiles acabados, articulos acabados de caucho o ambientadores de coches, productos agricolas y para el cuidado de mascotas tales como efluentes de casetas para perros y de gallineros y productos para el cuidado de animales domesticos y mascotas tales como desodorantes, champu o agentes de limpieza, o material para lechos de animales y en sistemas cerrados de aire a gran escala tales como auditorios, y metros y sistemas de transporte.
Asi, se observara que la composicion de la invencion es normalmente una en la que hay sustancias que contrarrestan malos olores junto con un portador mediante el cual puede introducirse la sustancia que contrarresta malos olores en un espacio de aire en donde hay mal olor, o a partir del cual puede introducirse la sustancia que contrarresta malos olores en un espacio de aire en donde hay mal olor, o un sustrato en que se ha depositado el mal olor. Por ejemplo, el portador puede ser un propelente en aerosol tal como un clorofluorometano, o un solido tal como una cera, material de plastico, caucho, polvo inerte o gel. En un ambientador de tipo mecha, el portador es un liquido sustancialmente inodoro de baja volatilidad. En varias aplicaciones, una composicion de la invencion contiene un agente tensioactivo o un desinfectante, mientras en otros, la sustancia que contrarresta malos olores esta presente en un sustrato fibroso. En muchas composiciones de la invencion tambien hay un componente de fragancia que imparte una fragancia a la composicion. Las fragancias indicadas anteriormente pueden emplearse todas.
Se entiende que cantidad eficaz que contrarresta malos olores significa la cantidad de sustancia que contrarresta el mal olor, inventiva, empleada en un producto funcional que es eficaz desde un punto de vista organoleptico para suprimir un mal olor determinado al tiempo que se reduce la intensidad combinada del nivel de olor, en donde el mal olor determinado esta en el espacio de aire o se ha depositado en un sustrato. La cantidad exacta de agente que contrarresta el mal olor empleada puede variar dependiendo del tipo de sustancia que contrarresta el mal olor, el tipo de portador empleado, y el nivel deseado de intensidad del mal olor que se requiera contrarrestar. En general, la cantidad de agente que contrarresta el mal olor presente es la dosis ordinaria requerida para obtener el resultado deseado. Dicha dosis es conocida para el especialista en la materia. En una realizacion preferida, cuando se usa junto con productos funcionales solidos o liquidos malolientes, por ejemplo, jabon y detergente, el compuesto de la presente invencion puede estar en una cantidad que varia desde aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50 por ciento en peso, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 20 por ciento en peso, y mas preferiblemente de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 5 por ciento en peso, y cuando se usa junto con productos funcionales gaseosos malolientes, el compuesto de la presente invencion puede estar en una cantidad que varia de aproximadamente 0,1 mg a 10 mg, por metro cubico de aire.
Las siguientes realizaciones se proporcionan como realizaciones especificas de la presente invencion. Otras modificaciones de esta invencion seran evidentes para los expertos en la materia. Se entiende que tales modificaciones estan dentro del alcance de esta invencion. Como se usa en la presente memoria todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se especifique de otro modo, se entiende que ppm representa partes por millon, se entiende que l es litro, se entiende que ml es mililitro, se entiende que g es gramo, se entiende que kg es kilogramo, se entiende que mol es mol, se entiende que psi son libras-fuerza por pulgada cuadrada y mmHg son milimetros (mm) de mercurio (Hg). Se entiende que IFF como se usa en los ejemplos significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, USA.
Ejemplo I
Figure imgf000006_0001
Preparacion de 5-etoxi-3-metil-benzofurano (estructura 2): Se combino 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura 1) (50 g, 0,34 mol, preparado segun la descripcion de la Patente de EE. UU. numero 9,212,336) con N,N-dimetilformamida (DMF) (350 ml) y carbonato de potasio (K2 CO3 ) (46,6 g, 0,34 mol) y se calento a 80 °C. Se alimento sulfato de dietilo (DES) (52 g, 0,34 mol) en mas de 2 horas. Se envejecio la reaccion durante 6 horas adicionales y despues se vertio en agua (500 ml). Se extrajo la mezcla resultante con acetato de etilo (CH3 COOCH2 CH3 ) (tres veces con 150 ml cada vez). La destilacion fraccionada adicional dio 5-etoxi-3-metil-benzofurano como un aceite claro (45 g, 0,26 mol). RMN de 1H (400 MHz, CDCla ): 7,34 (c, J = 1,0 Hz; 1H); 7,30 (d; J = 8,9 Hz; 1H); 6,94 (d; J = 2,5 Hz; 1H); 6,86 (dd; J = 8,9 Hz; 2,5 Hz; 1H); 4,03 (c; J = 7,0 Hz; 2H); 2,17 (d; J = 1,3 Hz; 3H); 1,41 (t; J = 7,0 Hz; 3H).
Se describio que el 5-etoxi-3-metilbenzofurano (estructura 2) tenia notas de humo y cuero, de vinilo.
Ejemplo II
Figure imgf000006_0002
Preparacion de 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano (estructura A): Se hidrogeno 5-etoxi-3-metil-benzofurano (45 g, 0,26 mol; preparado en el ejemplo I) en paladio sobre alumina (Pd/Al2O3) (0,45 g) a 65 °C en H2 [1,4 MPa (200 psi)]. La destilacion adicional dio 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano como un aceite claro (40 g).
RMN de 1H (400 MHz; CDC^): 6,71-6,74 (m; 1H); 6,61-6,69 (m; 2H); 4,63 (dd; J = 8,7 Hz; 8,5 Hz; 1H); 4,02 (dd; J = 8,5 Hz; 7,7 Hz; 1H); 3,91-3,99 (m; 2H); 3,42-3,54 (m; 1H); 1,37 (t; J = 7,0 Hz; 3H); 1,29 (d; J = 6,9 Hz; 3H). Se describio que el 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano (estructura A) tenia notas de cuero y florales, lactonicas, frutales.
Ejemplo III
Ademas, a continuacion de los compuestos de benzofurano se prepararon segun la descripcion de la Patente de EE. UU. numero 9,212,336 o como se detalla a continuacion.
5-Metoxi-3-metil-benzofurano (estructura 3)
Figure imgf000006_0003
RMN de 1H (CDCh, 400 MHz): 7,37 ppm (s, 1H), 7,33 ppm (d, 1H, J = 8,96 Hz), 66,96 ppm (s, 1H), 6,88 ppm (d, 1H, J = 8,96 Hz), 3,858 ppm (s, 3H), 2,21 ppm (s, 3H).
El 5-metoxi-3-metil-benzofurano presentaba una nota de cuero con calidad quimica y de tipo queroseno.
5-Aliloxi-3-metil-benzofurano (estructura 4)
Figure imgf000007_0001
Preparacion de 5-aliloxi-3-metil-benzofurano (estructura 4): Se combinaron 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura A1) (8,7 g, 0,058 mol) con N,N-dimetilformamida (117 ml) y carbonato de potasio (K2 CO3 ) (8,1 g, 0,059 mol) y se calento a 50 °C. Se alimento bromuro de alilo (ChbCHCh^Br) (7,1 g, 0,06 mol) en mas de dos horas. Se envejecio la reaccion durante 8,5 horas adicionales y despues se vertio en agua (100 ml). Se extrajo la mezcla resultante con acetato de etilo (CH3 COOCH2 CH3 , EtOAc) (25 ml cada vez durante tres veces). Se evaporo el disolvente y se cromatografio el residuo (SiO2 , EtOAc/hexanos al 5 %) para proporcionar 5-aliloxi-3-metil-benzofurano como un aceite palido (4,0 g).
RMN de 1H (CDCl3 , 400 MHz): 7,33-7,40 (c, J = 1,0 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,89 (dd, J = 8,9 Hz; 2,4 Hz, 1H), 6,02-6,14 (m, 1H), 5,42 (td, J = 17,1 Hz; 1,5 Hz, 1H), 5,27 (td, J = 10,5 Hz; 1,5 Hz, 1H), 4,55 (ddd, J = 5,3 Hz; 1,5 Hz; 1,5 Hz, 2H), 2,17 (d, J = 1,3 Hz, 3H).
El 5-aliloxi-3-metil-benzofurano presentaba una nota de cuero con caracteres quimicos y cerosos.
3-metil-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol (estructura 5)
Figure imgf000007_0002
RMN de 1H (CDCla , 500 MHz): 6,6 ppm (d, 1H, J = 2,65 Hz), 6,62 ppm (d, 1H, J = 8,67 Hz), 6,57 ppm (dd, 1H, J 1 = 8,67 Hz, J2 = 2,67 Hz), 5,93 ppm (s a, 1H), 4,64 ppm (t, 1H, J = 8,77 Hz), 4,03 ppm (t, 1H, J = 8,77 Hz) 3,45 ppm (m, 1 H) 1,25 ppm (d, 3H, J = 6,77 ppm).
El 3-metil-2,3-dihidro-benzofuran-5-ol presentaba notas de cuero, animalicas y ligeramente florales.
5-metoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano (estructura 6)
Figure imgf000007_0003
Preparacion de 5-metoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano (estructura 6): Se hidrogeno 5-metoxi-3-metil-benzofurano (estructura A3) (45 g, 0,26 mol) en paladio sobre alumina (Pd/A^Oa) (0,45 g) a 65 °C en H2 [1,4 MPa (200 psi)]. La destilacion adicional dio 5-metoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano como un aceite claro (42 g).
RMN de 1H (CDCh, 500 MHz): 6,71 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,57-6,67 (m, 2H), 4,60 (dd, J = 8,7 Hz; 8,6 Hz, 1H), 3,99 (dd, J = 8,7 Hz; 8,0 Hz, 1H), 3,71 (s, 3H), 3,40-3,50 (m, 1H), 1,27 (d, J = 6,9 Hz, 3H).
El 5-metoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano presentaba notas fuertes de cuero, de madera y animalicas con caracter de vinilo.
3,6-dimetil-benzofuran-5-ol (estructura 7)
Figure imgf000008_0001
RMN de 1H (CDCI3 , 500 MHz): 7,30 ppm (s, 1H), 7,20 ppm (s, 1H), 6,87 ppm (s, 1H), 4,59 ppm (s a, 1H), 2,35 ppm (s, 3H), 2,17 ppm (s, 3H).
El 3,6-dimetiI-benzofuran-5-oI presento notas de cuero, pero menos de tierras o complejas con caracteres mas verdes y animalicos y calidad bruta.
3,7-dimetiI-benzofuran-5-oI (estructura 8)
Figure imgf000008_0002
RMN de 1H (CDCI3 , 500 MHz): 7,37 ppm (s, 1H), 6,74 ppm (d, 1H, J = 2,54 Hz), 6,62 ppm (d, 1H, J = 2,54 Hz), 4,57 ppm (s a, 1H), 2,45 ppm (s, 3H), 2,17 ppm (s, 3H).
El 3,7-dimetiI-benzofuran-5-oI presento una nota de cuero debil con calidad de bacon y grasa.
7-terc-butiI-3-metiI-benzofuran-5-oI (estructura 9)
Figure imgf000008_0003
RMN de 1H (CDCI3 , 500 MHz): 7,36 ppm (s, 1H), 6,76 ppm (d, 1H, J = 2,61 Hz), 6,73 ppm (d, 1H, J = 2,61 Hz), 5,41 ppm (s a, 1H), 2,13 ppm (s, 3H), 1,43 ppm (s, 9H).
El 7-terc-butiI-3-metiI-benzofuran-5-oI presento notas quimicas y notas de cuero debiles con cuerpo fino y caracteres de tipo queroseno y verdes.
3-metiI-benzofuran-4-oI (estructura 10)
Figure imgf000008_0004
RMN de 1H (CDCI3 , 400 MHz): 7,26 ppm (m, 1H), 7,01-7,09 ppm (m, 2H), 6,51 ppm (dd, 1H, J1 = 2,54 Hz, J2 = 1,25 Hz), 5,08 ppm (s a, 1H), 2,39 ppm (s, 3H).
El 3-metil-benzofuran-4-ol presento notas balsamicas, dulces y debilmente de cuero con caracter fenolico y calidad quimica.
2-metil-benzofuran-5-ol (estructura 11)
Figure imgf000009_0001
RMN de 1H (CDCl3, 400 MHz): 7,94 ppm (s a, 1H), 7,02 ppm (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,90 ppm (s, 1H), 6,72 ppm (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,30 ppm (s, 1H), 2,38 ppm (s, 3H).
El 2-metil-benzofuran-5-ol presento notas balsamicas, dulces y de tierras soportadas por un caracter musgoso con ligero aspecto de cuero.
Ejemplo IV
Las propiedades de fragancia de los compuestos anteriores (es decir, las estructuras A y 2-11) se evaluaron usando (i) la intensidad del olor de 0 a 10, donde 0 = cero, 1 = muy debil, 5 = moderada, 10 = extremadamente fuerte y (ii) el nivel de complejidad, donde 0 = cero, 1 = muy bajo, 5 = moderado, 10 = extremadamente alto. El perfil de los olores y las valoraciones promediadas se indican a continuacion:
Figure imgf000009_0002
La estructura A presento olores particularmente deseables, fuertes y complejos, superiores a los de las estructuras 2-11. Sus propiedades ventajosas son inesperadas.
Ejemplo V
Se evaluaron las combinaciones emparejadas de 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano (estructura A) y 3-metilbenzofuran-5-ol (estructura 1) con compuestos de fragancia adicionales usando (i) intensidad del olor de 0 a 10, donde 0 = cero, 1 = muy debil, 5 = moderada, 10 = extremadamente fuerte y (ii) nivel de complejidad, donde 0 = cero, 1 = muy bajo, 5 = moderado, 10 = extremadamente alto. El 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura 1) presento notas de cuero, animalicas y de tierra.
Los compuestos de fragancia adicionales y sus olores son como sigue:
(i) El 4-isobutilciclohexanopropanal (preparado segun la descripcion de la Patente de EE. UU. numero 7,834,219) posee notas florales, de muguet y verdes;
(ii) la mezcla de octahidro-4,7-metano-1H-inden-5-acetaldehido y 6-metil-octahidro-4,7-metano-inden-5-carbaldehido (preparado segun la descripcion de la Patente de EE. UU. numero 8,633,144) posee notas florales y de muguet y
(iii) 4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahidro-7,7,8,9,9-pentametil-indano[4,5-]-dioxina (preparada segun la descripcion de la Patente de EE. UU. numero 6,303,798) posee notas almizcladas, dulces, limpias y de polvo.
Los perfiles de olor y las valoraciones promediadas para las combinaciones emparejadas se indican a continuacion:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Se encontro que las combinaciones de 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano (estructura A) con 4-isobutilciclohexanopropanal, la mezcla de octahidro-4,7-metano-1H-inden-5-acetaldehfdo y 6-metil-octahidro-4,7-metano-inden-5-carbaldehHdo y 4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahidro-7,7,8,9,9-pentametil-indano[4,5-]-dioxina, respectivamente, eran estables al calor y posefan olores fuertes y complejos, particularmente deseables, superiores a los de las correspondientes combinaciones que contenfan 3-metil-benzofuran-5-ol (estructura 1). Dichas propiedades ventajosas son inesperadas.
Ejemplo VI
Establecimiento de modelos de malos olores: Se prepararon modelos de malos olores de sudor, hongos/moho, bano y humo basandose en las formulaciones patentadas de los solicitantes para evaluar la eficacia de varios agentes para contrarrestar malos olores.
Preparacion de muestras para ensayo: Se pusieron dos platillos de aluminio en un frasco de vidrio de 237 ml (8 oz). Se pipeteo un material con mal olor en un platillo de aluminio y 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidrobenzofurano (preparado anteriormente en el ejemplo I-II) diluido en un disolvente (1 %) o se pipeteo un control de disolvente solo en otro platillo de aluminio. Despues se tapo el frasco y se dejo que se equilibraran las muestras durante una hora antes del ensayo.
Procedimiento del ensayo: Se presentaron muestras de ensayo en un orden ciego y aleatorio para entre 15 y 18 personas del equipo interno de trabajo (que consistfa en hombres/mujeres con un intervalo de edades de 25 a 55). Sin embargo, se dispusieron diferentes muestras de olores en un orden alternativo (por ejemplo, sudor, hongos/moho, sudor, hongos/moho, etc.).
Las personas del equipo interno de trabajo fueron instruidas para seguir las etapas de: i) oler los frascos que contenfan solo los materiales con mal olor para la familiarizacion previa para el ensayo; ii) destapar un frasco; iii) poner la nariz a una distancia de aproximadamente 7,6 cm a 10,2 cm (3 a 4 pulgadas) por encima de la abertura; iv) oler brevemente durante 3 segundos e v) introducir una clasificacion de intensidad global e intensidad del mal olor en un ordenador portatil.
Se clasificaron la intensidad global y la intensidad del mal olor usando la escala de magnitud etiquetada (EME) [Green, et al., Chemical Senses, 21(3), jun. 1996, 323-334]. El porcentaje de reduccion del mal olor («% RMO») representa la reduccion percibida en la intensidad media del mal olor de la muestra que contiene el mal olor en presencia de un agente para contrarrestar el mal olor relativo al control negativo (mal olor solo).
Resultados y discusion: Los rangos medios del cubrimiento del mal olor para el ensayo anterior fueron como sigue:
Figure imgf000011_0002
Se demostro que el 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano era eficaz para contrarrestar varios tipos de malos olores.

Claims (14)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto, 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano.
2. Una formulacion de fragancia que comprende el compuesto 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano.
3. La formulacion de fragancia segun la reivindicacion 2, que contiene ademas un compuesto adicional seleccionado del grupo que consiste en:
4-isobutilciclohexanopropanal;
una mezcla de octahidro-4,7-metano-1H-inden-5-acetaldehido y 6-metil-octahidro-4,7-metano-inden-5-carbaldehido;
4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahidro-7,7,8,9,9-pentametil-indano[4,5-]-dioxina y una mezcla de los mismos.
4. La formulacion de fragancia segun la reivindicacion 2, en donde:
el compuesto esta presente en una cantidad de 0,005 a 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia o
en donde el compuesto esta presente en una cantidad de 0,5 a 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia o
en donde el compuesto esta presente en una cantidad de 1 a 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
5. La formulacion de fragancia segun cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, que contiene ademas un material seleccionado del grupo que consiste en: un polimero, un oligomero y un material distinto de un polimero y opcionalmente o preferiblemente, en donde el material distinto de un polimero se selecciona del grupo que consiste en: un tensioactivo, un emulsionante, una grasa, una cera, un fosfolipido, un aceite organico, un aceite mineral, vaselina, un aceite natural, un fijador de perfume, una fibra, un almidon, un azucar y un material de superficie solida y
opcionalmente o preferiblemente, en donde el material de superficie solida se selecciona del grupo que consiste en zeolita y silice.
6. Un metodo para mejorar, aumentar o modificar una formulacion de fragancia por la adicion de una cantidad olfativamente aceptable de 5-etoxi-3-metil-2,3-dihidro-benzofurano.
7. El metodo segun la reivindicacion 6, en donde la formulacion de fragancia comprende ademas un compuesto adicional seleccionado del grupo que consiste en: 4-isobutilciclohexanopropanal; una mezcla de octahidro-4,7-metano-1 H-inden-5-acetaldehido y 6-metil-octahidro-4,7-metano-inden-5-carbaldehido; 4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahidro-7,7,8,9,9-pentametil-indano[4,5-]-dioxina y una mezcla de los mismos.
8. El metodo segun la reivindicacion 6 o 7, en donde:
la cantidad olfativamente aceptable es de 0,005 a 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia o en donde la cantidad olfativamente aceptable es de 0,5 a 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia o
en donde la cantidad olfativamente aceptable es de 1 a 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
9. Un producto de fragancia que comprende el compuesto segun la reivindicacion 1.
10. El producto de fragancia segun la reivindicacion 9, que contiene ademas un compuesto adicional seleccionado del grupo que consiste en: 4-isobutilciclohexanopropanal; una mezcla de octahidro-4,7-metano-1H-inden-5-acetaldehido y 6-metil-octahidro-4,7-metano-inden-5-carbaldehido; 4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahidro-7,7,8,9,9-pentametilindano[4,5-]-dioxina y una mezcla de los mismos.
11. El producto de fragancia segun la reivindicacion 9 o 10, en donde el producto de fragancia se selecciona del grupo que consiste en: un perfume, una colonia, agua de colonia, un producto cosmetico, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de los tejidos, un producto de limpieza, un ambientador, una barra de jabon, un jabon liquido, un gel de ducha, una espuma para bano, un producto para el cuidado de la piel, un producto para el cuidado del cabello, un desodorante, un antitranspirante, un producto para el cuidado femenino, un producto para el cuidado del bebe, un producto para el cuidado familiar, un producto para el cuidado ambiental, un sistema de aplicacion de fragancias, un desinfectante, un agente de lavado, un producto para la higiene dental y oral, un producto para atencion sanitaria y nutricional y un producto alimenticio.
12. El producto de fragancia segun la reivindicacion 11, en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en: un detergente, un material para lavavajillas, una composicion depuradora, un limpiacristales, un limpiador de metales, un limpiador de encimeras, un limpiador de suelos, un limpiador de alfombras, un limpiador para banos y un aditivo blanqueador.
13. Un metodo para contrarrestar el mal olor en un espacio de aire o un sustrato que comprende la etapa de introducir una cantidad eficaz para contrarrestar malos olores del compuesto segun la reivindicacion 1.
14. El metodo segun la reivindicacion 13, en donde el sustrato es un producto funcional seleccionado del grupo que consiste en: un espray ambientador, un difusor de fragancias, una vela, una bolsita, un desodorante para la ropa, un detergente, un suavizante de generos, un aromatizante de generos, un espray para ropa de cama, un panal desechable, un desodorante de cubetas de panales, un antitranspirante, un desodorante, una bolsa de basura, un ambientador de coches, un producto para el cuidado de mascotas y un material para lechos de animales.
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