ES2859425T3 - Compuestos organolépticos novedosos - Google Patents
Compuestos organolépticos novedosos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2859425T3 ES2859425T3 ES18189204T ES18189204T ES2859425T3 ES 2859425 T3 ES2859425 T3 ES 2859425T3 ES 18189204 T ES18189204 T ES 18189204T ES 18189204 T ES18189204 T ES 18189204T ES 2859425 T3 ES2859425 T3 ES 2859425T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- octahydro
- methanoindene
- fragrance
- methoxymethylene
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 54
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 69
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 34
- -1 bubble bath Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- AZLCLLOUNMAWAT-UHFFFAOYSA-N 3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound COC=C1CCC2C3CCC(C12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 8
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 8
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 claims description 7
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- UPJAGTVNLWLJID-UHFFFAOYSA-N 4-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound COC=C1CC2C3CCC(C2C1)C3 UPJAGTVNLWLJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- PLZKCCVEWUFKKA-UHFFFAOYSA-N 3-(ethoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound C(C)OC=C1CCC2C3CCC(C12)C3 PLZKCCVEWUFKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GAEDAXDTQVIVRE-UHFFFAOYSA-N 4-(ethoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound C(C)OC=C1CC2C3CCC(C2C1)C3 GAEDAXDTQVIVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 3
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000220479 Acacia Species 0.000 claims 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- AZLCLLOUNMAWAT-JQJYGYKXSA-N (1S,2R,3E,6S,7R)-3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound CO\C=C\1/CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]([C@@H]/12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-JQJYGYKXSA-N 0.000 description 4
- AZLCLLOUNMAWAT-HJOBDNHDSA-N (1S,2R,3Z,6S,7R)-3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound CO\C=C/1\CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]([C@@H]\12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-HJOBDNHDSA-N 0.000 description 4
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 4
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- UPJAGTVNLWLJID-IWDIQUIJSA-N (1S,2R,6S,7R)-4-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound COC=C1C[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]([C@H]2C1)C3 UPJAGTVNLWLJID-IWDIQUIJSA-N 0.000 description 3
- KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N (e)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound CC\C(CO)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UPJAGTVNLWLJID-BKUVIOGVSA-N (1R,2R,6S,7S)-4-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound COC=C1C[C@H]2[C@H]3CC[C@@H]([C@H]2C1)C3 UPJAGTVNLWLJID-BKUVIOGVSA-N 0.000 description 2
- FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 1-cedr-8-en-9-ylethanone Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(C)=C(C(C)=O)C2 YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 0.000 description 2
- NTJKSDIATHAVTQ-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound COC(C1CCC2C3CCC(C12)C3)OC NTJKSDIATHAVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSIXJPFQJMODCS-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-phenylbutan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CC1=CC=CC=C1 VSIXJPFQJMODCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMEMDRLOSVGNEY-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethoxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound COC(C1CC2C3CCC(C2C1)C3)OC AMEMDRLOSVGNEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N galaxolide Chemical compound C1OCC(C)C2=C1C=C1C(C)(C)C(C)C(C)(C)C1=C2 ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZLCLLOUNMAWAT-NWBCTNNASA-N (1R,2R,3E,6S,7S)-3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound CO\C=C\1/CC[C@H]2[C@H]3CC[C@@H]([C@@H]/12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-NWBCTNNASA-N 0.000 description 1
- AZLCLLOUNMAWAT-RNRQVTAVSA-N (1R,2R,3Z,6S,7S)-3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound CO\C=C/1\CC[C@H]2[C@H]3CC[C@@H]([C@@H]\12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-RNRQVTAVSA-N 0.000 description 1
- AZLCLLOUNMAWAT-PXIIBHKZSA-N (1S,2S,3E,6R,7R)-3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound CO\C=C\1/CC[C@@H]2[C@@H]3CC[C@H]([C@H]/12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-PXIIBHKZSA-N 0.000 description 1
- AZLCLLOUNMAWAT-HSXZDVKASA-N (1S,2S,3Z,6R,7R)-3-(methoxymethylidene)tricyclo[5.2.1.02,6]decane Chemical compound CO\C=C/1\CC[C@@H]2[C@@H]3CC[C@H]([C@H]\12)C3 AZLCLLOUNMAWAT-HSXZDVKASA-N 0.000 description 1
- ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N (2e)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC(OC)\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- VHBOIZSCWFNPBM-PTNGSMBKSA-N (2z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]heptanal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C\C1=CC=C(C)C=C1 VHBOIZSCWFNPBM-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- JIYIHILAGIZIMD-CLFYSBASSA-N (4z)-cyclopentadec-4-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC\C=C/CC1 JIYIHILAGIZIMD-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- IHPKGUQCSIINRJ-CSKARUKUSA-N (E)-beta-ocimene Chemical compound CC(C)=CC\C=C(/C)C=C IHPKGUQCSIINRJ-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MTVBNJVZZAQKRV-BJMVGYQFSA-N (e)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound OCC(/C)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C MTVBNJVZZAQKRV-BJMVGYQFSA-N 0.000 description 1
- VPGZKDXGOZRHSB-CSKARUKUSA-N (e)-4-methyldec-3-en-5-one Chemical compound CCCCCC(=O)C(\C)=C\CC VPGZKDXGOZRHSB-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- LIWYPQFTKLABSJ-WAYWQWQTSA-N (z)-1-(2-methylprop-2-enoxy)hex-3-ene Chemical compound CC\C=C/CCOCC(C)=C LIWYPQFTKLABSJ-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCC=C(C(=O)CCC=C)C1 OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBVBLQFHVRGNLW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCCC(C)(C=O)C1 MBVBLQFHVRGNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWFNRBSGUSIN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C)(C=O)CC1 VUIWFNRBSGUSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWCCFAFCQHECBM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-phenylpentanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1 GWCCFAFCQHECBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOHHRPARVZBHK-JOEFCEOISA-N 2-methyl-3-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]propan-1-ol Chemical compound CC(CO)CO[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@]1(C2(C)C)C YCOHHRPARVZBHK-JOEFCEOISA-N 0.000 description 1
- IXIYWQIFBRZMNR-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(C)C(C)=C(C)C(C)=O IXIYWQIFBRZMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C=O)C=C1 JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWMCCMGWYCKNJR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C#N)C=C1 NWMCCMGWYCKNJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHVQGLOTUNUPHU-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1CC(C)=CCC1C=O CHVQGLOTUNUPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPTSZKDKXHMKIE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohexene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1CCC(C=O)=CC1 MPTSZKDKXHMKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxan-4-ol Chemical compound CC(C)CC1CC(C)(O)CCO1 YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REINJUBMDBESCN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-8-methylideneadamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2=C)CC3C(C)C1CC2C3O REINJUBMDBESCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXFZLSLXLZRDPX-UHFFFAOYSA-N 8-cyclooctyl-8-(cyclopenten-1-ylmethyl)-2,2,3-trimethyloxocane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)CCCCC1(C1CCCCCCC1)CC1=CCCC1 NXFZLSLXLZRDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQEYTAGBXNEUQL-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydrojasmonic acid Chemical compound CCCCCC1C(CC(O)=O)CCC1=O PQEYTAGBXNEUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011468 Albizia julibrissin Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDESNZLKIQXFJN-UHFFFAOYSA-N C(C=C(C)/CCC=C(C)C)CC(=O)O.C(C)(=O)OCC=C(CCC=C(C)C)C Chemical compound C(C=C(C)/CCC=C(C)C)CC(=O)O.C(C)(=O)OCC=C(CCC=C(C)C)C JDESNZLKIQXFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUTZHJNXAOHUTM-BETUJISGSA-N CC(C[C@H]1CC[C@H](CC1)CCC=O)C Chemical compound CC(C[C@H]1CC[C@H](CC1)CCC=O)C XUTZHJNXAOHUTM-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- AZLCLLOUNMAWAT-JXMROGBWSA-N CO/C=C(\CC1)/C2C1C1CC2CC1 Chemical compound CO/C=C(\CC1)/C2C1C1CC2CC1 AZLCLLOUNMAWAT-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 241000612152 Cyclamen hederifolium Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 description 1
- 244000215562 Heliotropium arborescens Species 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 240000006568 Lathyrus odoratus Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 241000218378 Magnolia Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 240000005852 Mimosa quadrivalvis Species 0.000 description 1
- 241000234479 Narcissus Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001128140 Reseda Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- PVESPUYWXXZYJI-QHQSPSMQSA-N [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (4E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate Chemical compound C(\C=C(/C)\CCC=C(C)C)CC(=O)OC\C=C(/CCC=C(C)C)\C PVESPUYWXXZYJI-QHQSPSMQSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000011805 ball Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000005829 chemical entities Chemical class 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- IEPWIPZLLIOZLU-ARJAWSKDSA-N cis-3-Hexenyl salicylate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O IEPWIPZLLIOZLU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229930186364 cyclamen Natural products 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC1 TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000003028 elevating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYYHTTVCNEROD-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCC=COC(=O)C1=CC=CC=C1O XOYYHTTVCNEROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 1
- 150000007823 ocimene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000010419 pet care Methods 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N selenium sulfide Chemical compound [Se]=S VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005265 selenium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N solasodine Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CN1 KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- XTVMZZBLCLWBPM-UHFFFAOYSA-N tert-butylcyclohexane Chemical class CC(C)(C)C1CCCCC1 XTVMZZBLCLWBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 239000008377 tooth whitener Substances 0.000 description 1
- XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N trans-alpha-ocimene Natural products CC(=C)CCC=C(C)C=C XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N β-ocimene Natural products CC(C)=CCC=C(C)C=C IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/162—Unsaturated ethers containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/01—Deodorant compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/015—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone
- A61L9/04—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/015—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone
- A61L9/04—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating
- A61L9/044—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating with the help of an organic compound other than a macromolecular compound
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2209/00—Aspects relating to disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L2209/20—Method-related aspects
- A61L2209/21—Use of chemical compounds for treating air or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Un compuesto de fórmula: **(Ver fórmula)** en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1, 2 o 3; y en la que R representa un grupo alquilo C1-3.
Description
DESCRIPCIÓN
Compuestos organolépticos novedosos
Estado de la solicitud relacionada
Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente provisional estadounidense n ° 62/557.239, presentada el 12 de septiembre de 2017.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a entidades químicas novedosas y a un método de uso de las mismas como materiales de fragancia.
Antecedentes de la invención
Existe una necesidad continua en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo pequeñas diferencias en las estructuras químicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en el olor, las notas y las características de las moléculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y otras personas aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. Por ejemplo, compuestos de benceno que difieren ligeramente en los sustituyentes presentan perfiles de olor completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistry 79: 101-108 (2000)]. En el caso de los terc-butilciclohexanos, se dice que el olor depende de la estereoquímica de los compuestos así como de la configuración y por tanto análogos que adoptan la misma estereoquímica presentan un olor similar. Por consiguiente, se muestra que muchos compuestos trans comparten un olor de tipo orina-transpiración pronunciado, mientras que los compuestos cis correspondientes son inodoros o como máximo presentan un olor a flores o madera débil e indefinible. Sin embargo, se muestra que algunos otros trans- y cis-terc-butilciclohexanos presentan actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983)]. Por tanto, resulta difícil para los expertos en la técnica predecir si una estructura dada sería efectiva en actividades sensoriales. La identificación de productos químicos de fragancia deseables continúa planteando retos difíciles. El documento US4.123.394A describe procesos y composiciones para mejorar, potenciar y modificar la fragancia de productos incluyendo perfumes, composiciones de perfume y artículos perfumados que utilizan triciclo[5.2.1.02,6]decano-metilol o uno de sus derivados de éster o éter de alquilo o alquenilo inferior como componente activo.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona compuestos novedosos, el uso ventajoso inesperado de los mismos en la potenciación, mejora o modificación de la fragancia de perfumes, colonias, eau de toilettes, productos de cuidado de textiles, productos personales y similares.
Más específicamente, la presente invención se refiere a compuestos de (alcoximetilen)octahidro- 7H-4,7-metanoindeno novedosos representados por la fórmula I expuesta a continuación:
en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1, 2 o 3; y
en la que R representa un grupo alquilo C1-3.
Otra realización de la presente invención se refiere a una formulación de fragancia que comprende los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.
Otra realización de la presente invención se refiere a un método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad aceptable olfativa de los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.
Otra realización de la presente invención se refiere a un producto de fragancia que comprende los compuestos proporcionados anteriormente.
Otra realización de la presente invención se refiere a un método de contrarrestar el mal olor en un espacio de aire o un sustrato que comprende la etapa de introducir una cantidad efectiva para contrarrestar el mal olor de los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.
Descripción detallada de la invención
Los (alcoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindenos representados por la fórmula I de la presente invención se ilustran, por ejemplo, mediante el siguiente ejemplo:
1-(metoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 1)
2-(metoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 2)
1-(etoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 3)
2-(etoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 4)
Se ha encontrado sorprendentemente que los compuestos de la presente invención presentan un efecto de fragancia potente y complejo tal como, por ejemplo, notas afrutadas, tropicales, dulces y herbáceas.
Los expertos en la técnica reconocerán adicionalmente que algunos de los compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales, proporcionando de ese modo numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Por ejemplo, el 1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (estructura 1) puede incluir (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno, (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno o una mezcla de los mismos. El 2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (estructura 2) puede incluir (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno o una mezcla de los mismos. En el presente documento se pretende que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas así como isómeros individuales que puedan separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alto rendimiento, denominada HPLC, y particularmente cromatografía en gel de sílice y atrapamiento con cromatografía de gases conocido como atrapamiento con GC. Aun así, los productos comerciales se ofrecen en la mayoría de los casos como mezclas isoméricas. Se entiende que el término “un compuesto” significa uno o más de los (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindenos representados por la estructura 1 tal como se describe en el presente documento. La preparación de
los compuestos de la presente invención se detalla en los ejemplos. Los materiales se compraron de Aldrich Chemical Company, a menos que se indique lo contrario.
El uso de los compuestos de la presente invención es aplicable de manera amplia en los productos de perfumería actuales, incluyendo las preparaciones de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello, productos de cuidado de textiles, ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a, detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de fregado, limpiacristales y similares. En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes, adyuvantes y similares. Los expertos en la técnica conocen la naturaleza y variedad de los demás componentes que también pueden emplearse. Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que estén empleándose. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales tales como similar a lavanda, similar a rosa, similar a lirio, similar a clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbáceos y de bosque derivados de pino, pícea y otros olores forestales. Las fragancias también pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, hierbabuena y similares.
Una lista de fragancias adecuadas se proporciona en la patente estadounidense n ° 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran acacia, casia, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, azucena, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alhelí y similares.
Los compuestos de la presente invención pueden usarse en combinación con un compuesto de fragancia complementario. El término “compuesto de fragancia complementario” tal como se usa en el presente documento se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste en 2-[(4-metilfenil)metilen]-heptanal (Acalea), éster alílico del ácido iso-amiloxiacético (glicolato de alilamilo), 4,4,10,10,11,12,12-heptametil-3-oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]dodecano (Amber Xtreme), propano-1,3-dioato de (3,3-dimetilciclohexil)etilo (Applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-7H-inden-5/6-ilo (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-7H-inden-5/6-ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 G-inden-5/6-ilo (ciclobutanato), 1 -(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1 -il)-2-buten-1 -ona (delta-damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanonitrilo (fleuranilo), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehído (floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (galaxolida), 1 -(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1 -il)pent-4-en-1 -ona (galbascona), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de geranilo), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), 2-hidroxibenzoato de (Z)-3-hexenilo (salicilato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (ionona □), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)ciclohexeno-1 -carboxaldehído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-3-buten-2-ona (metilionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona (metilionona a Extra, metilionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (ocimeno), orto-toliletanol (peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)ciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Precyclemone B), 4-metil-8-metilen-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Santaliff), 3-[cis-4-(2-metilpropil)ciclohexil]propanal (Starfleur), terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), (3E)-4-metildec-3-en-5-ona (Veridian), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetilcedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).
El término “alquilo” significa un hidrocarburo monovalente saturado lineal o ramificado, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 2-propilo, butilo (incluyendo todas las formas isoméricas), pentilo (incluyendo todas las formas isoméricas), hexilo (incluyendo todas las formas isoméricas) y similares. El término “alquenilo” significa un hidrocarburo alifático, insaturado, lineal o ramificado, que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono. El término “alquileno” se refiere a alquilo bivalente. Los ejemplos incluyen -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-y similares
La complejidad de las notas de olor se refiere a la presencia de olores múltiples y/o mixtos, pero definidos, en vez de una única nota o pocas notas fácilmente identificables. También se asignan altos niveles de complejidad a compuestos que presentan notas ambiguas y en parte difíciles de definir, debido a la contribución directa o las muchas
combinaciones olfativas de olores producidas. Se considera que los materiales de fragancia de alto nivel de complejidad tienen una calidad inusual y alta.
Los términos “formulación de fragancia”, “composición de fragancia” y “composición de perfume” significan lo mismo y se refieren a una composición de consumo que es una mezcla de compuestos que incluyen, por ejemplo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sintéticos y mercaptanos, que se mezclan de modo que los olores combinados de los componentes individuales producen una fragancia agradable o deseada. La formulación de fragancia de la presente invención es una composición de consumo que comprende un compuesto de la presente invención. La formulación de fragancia de la presente invención puede comprender un compuesto de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario tal como se definió anteriormente.
El término “producto de fragancia” significa un producto de consumo que contiene un componente de fragancia que añade fragancia o enmascara el mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, jabones en pastilla, jabones líquidos, geles de ducha, baños de espuma, cosméticos, productos de cuidado de la piel tales como cremas, lociones y productos de afeitado, productos de cuidado del cabello para lavar con champú, aclarar, acondicionar, decolorar, dar color, teñir y estilizar, desodorantes y antitranspirantes, productos de cuidado femenino tales como tampones y compresas, productos de cuidado para bebés tales como pañales, baberos y toallitas, productos de cuidado familiar tales como papeles higiénicos, toallitas faciales, pañuelos de papel o papeles absorbentes, productos textiles tales como suavizantes y ambientadores de tejidos, productos de cuidado del aire tales como ambientadores y sistemas de suministro de fragancia, preparaciones cosméticas, agentes de limpieza y desinfectantes tales como detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de fregado, limpiadores de vidrio y metal tales como limpiacristales, limpiadores de encimeras, limpiadores de suelos y alfombras, limpiadores de inodoros y aditivos de blanqueo, agentes de lavado tales como agentes multiusos, extrafuertes y para el lavado de manos o para el lavado de materiales textiles finos incluyendo detergentes de colada y aditivos de aclarado, productos de higiene dental y oral tales como pastas de dientes, geles dentífricos, hilos dentales, limpiadores de dentaduras, adhesivos de dentaduras, dentífricos, blanqueadores dentales y enjuagues bucales, productos de cuidado de la salud y nutricionales y productos alimenticios tales como productos aperitivos y de bebida. El producto de fragancia de la presente invención es un producto de consumo que contiene un compuesto de la presente invención. El producto de fragancia de la presente invención puede contener un compuesto de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario tal como se definió anteriormente.
El término “mejorar” en la frase “mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia” se entiende como que significa elevar la formulación de fragancia hasta un carácter más deseable. El término “potenciar” se entiende como que significa hacer la formulación de fragancia de mayor efectividad o dotar a la formulación de fragancia de un carácter mejorado. El término “modificar” se entiende como que significa dotar a la formulación de fragancia de un cambio en el carácter.
El término “cantidad aceptable olfativa” se entiende como que significa la cantidad de un compuesto en una formulación de fragancia, en la que el compuesto contribuirá con sus características olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulación de fragancia será la suma de efecto de cada uno de los componentes de fragancia. Por tanto, los compuestos de la presente invención pueden usarse para mejorar o potenciar las características de aroma de la formulación de fragancia, o modificando la reacción olfativa con la que contribuyen otros componentes en la formulación. La cantidad aceptable olfativa puede variar dependiendo de muchos factores que incluyen otros componentes, sus cantidades relativas y el efecto olfativo que se desea.
La cantidad de los compuestos de la presente invención empleados en una formulación de fragancia varía desde aproximadamente el 0,005 hasta aproximadamente el 70 por ciento en peso, preferiblemente desde el 0,05 hasta aproximadamente el 50 por ciento en peso, más preferiblemente desde aproximadamente el 0,5 hasta aproximadamente el 25 por ciento en peso e incluso más preferiblemente desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso. Los expertos en la técnica serán capaces de emplear la cantidad deseada para proporcionar un efecto y una intensidad de fragancia deseados. Además de los compuestos de la presente invención, también pueden usarse otros materiales junto con la formulación de fragancia para encapsular y/o suministrar la fragancia. Algunos materiales ampliamente conocidos son, por ejemplo, pero no se limitan a, polímeros, oligómeros, otros no polímeros tales como tensioactivos, emulsionantes, lípidos incluyendo grasas, ceras y fosfolípidos, aceites orgánicos, aceites minerales, vaselina, aceites naturales, fijadores de perfume, fibras, almidones, azúcares y materiales de superficie sólidos tales como zeolita y sílice.
Cuando se usan en una formulación de fragancia, estos componentes proporcionan notas adicionales para hacer una formulación de fragancia más deseable y apreciable, y añaden la percepción de valor. Las cualidades de olor encontradas en estos materiales ayudan a embellecer y potenciar la armonía acabada, así como a mejorar el rendimiento de los otros materiales en la fragancia.
Además, también se ha encontrado sorprendentemente que los compuestos de la presente invención proporcionan un rendimiento de componentes superior y presentan ventajas inesperadas en aplicaciones para contrarrestar el mal olor tales como la transpiración corporal, olor ambiental tal como moho y enmohecimiento, baño, etc. Los compuestos
de la presente invención eliminan sustancialmente la percepción de malos olores y/o impiden la formación de tales males olores, por tanto, pueden utilizarse con un gran número de productos funcionales.
Ejemplos de los productos funcionales se proporcionan en el presente documento para ilustrar los diversos aspectos de la presente invención. Sin embargo, no pretenden limitar el alcance de la presente invención. Los productos funcionales pueden incluir, por ejemplo, una composición ambientadora (o desodorante) convencional tal como pulverizaciones de ambientador, un aerosol u otra pulverización, difusores de fragancia, una mecha u otro sistema líquido, o uno sólido, por ejemplo velas o una base de cera en bolas aromáticas y plásticos, polvos tal como en saquitos o pulverizaciones secas o geles, tal como en varillas de gel sólidas, desodorantes de ropa tal como se aplican mediante aplicaciones de lavadora tal como en detergentes, polvos, líquidos, blanqueadores o suavizantes de tejidos, ambientadores de tejidos, perfumador de ropa de cama, ambientadores para armarios, pulverizaciones de aerosol para armarios, o áreas de almacenamiento de ropa o en limpieza en seco para superar notas de disolvente residuales en ropa, accesorios de baño tales como papeles absorbentes, papeles higiénicos, compresas, toallitas, toallas de mano desechables, pañales desechables y desodorantes para cubos de pañales, limpiadores tales como desinfectantes y limpiadores de la taza del inodoro, productos cosméticos tales como antitranspirante y desodorantes, desodorantes corporales generales en forma de polvos, aerosoles, líquidos o sólidos, o productos de cuidado del cabello tales como lacas, acondicionadores, aclarados, coloraciones y tintes para el cabello, permanentes, productos depilatorios, alisadores de cabello, aplicaciones de peinado del cabello tales como cera para el cabello, cremas y lociones, productos de cuidado del cabello medicinales que contienen componentes tales como sulfuro de selenio, alquitrán de hulla o salicilatos, o champús, o productos de cuidado para los pies tales como polvos, líquidos o colonias para los pies, after shaves y lociones corporales, o jabones y detergentes sintéticos tales como barras, líquidos, espumas o polvos, el control del olor tal como durante procesos de fabricación, tal como en la industria del acabado textil y la industria de la impresión (tintas y papel), el control de efluentes tal como en procesos implicados en la fabricación de pulpa, un corral y procesamientos de carne, el tratamiento de aguas residuales, bolsas de basura o desecho de basura, o en el control del olor de productos tal como en artículos acabados textiles, artículos acabados de goma o ambientadores de coche, productos agrícolas y de cuidado de mascotas tales como efluentes de perros y de gallineros y productos de cuidado de animales domésticos y mascotas tales como desodorantes, champú o agentes de limpieza, o material de arena sanitaria para animales y en sistemas de aire cerrados a gran escala tales como auditorios, y metros y sistemas de transporte.
Por tanto, se verá que la composición de la invención es habitualmente una en la que el agente para contrarrestar el mal olor está presente junto con un portador por medio del cual o desde el cual puede introducirse el agente para contrarrestar el mal olor en el espacio de aire en el que está presente el mal olor, o un sustrato sobre el que se ha depositado el mal olor. Por ejemplo, el portador puede ser un propelente de aerosol tal como un clorofluorometano, o un sólido tal como una cera, material de plástico, goma, polvo inerte o gel. En un ambientador de tipo mecha, el portador es un líquido sustancialmente inodoro de baja volatilidad. En varias aplicaciones, una composición de la invención contiene un agente tensioactivo o un desinfectante, mientras que en otras, el agente para contrarrestar el mal olor está presente sobre un sustrato fibroso. En muchas composiciones de la invención también está presente un componente de fragancia que confiere una fragancia a la composición. Las fragancias expuestas anteriormente pueden emplearse todas.
Cantidad efectiva para contrarrestar el mal olor se entiende como que significa la cantidad del agente para contrarrestar el mal olor inventivo empleado en un producto funcional que es organolépticamente efectivo para atenuar un mal olor dado al tiempo que se reduce la intensidad combinada del nivel de olor, estando presente el mal olor dado en un espacio de aire o habiéndose depositado sobre un sustrato. La cantidad exacta de agente para contrarrestar el mal olor empleado puede variar dependiendo del tipo de agente para contrarrestar el mal olor, del tipo del portador empleado y del nivel de acción de contrarrestar el mal olor deseada. En general, la cantidad de agente para contrarrestar el mal olor presente es la dosificación ordinaria requerida para obtener el resultado deseado. Tal dosificación la conoce el experto en la técnica. En una realización preferida, cuando se usan junto con productos funcionales sólidos o líquidos malolientes, por ejemplo, jabón y detergente, los compuestos de la presente invención pueden estar presentes en una cantidad que oscila entre aproximadamente el 0,005 y aproximadamente el 50 por ciento en peso, preferiblemente entre aproximadamente el 0,01 y aproximadamente el 20 por ciento en peso, y más preferiblemente entre aproximadamente el 0,05 y aproximadamente el 5 por ciento en peso, y cuando se usan junto con productos funcionales gaseosos malolientes, los compuestos de la presente invención pueden estar presentes en una cantidad que oscila entre aproximadamente 0,1 y 500 mg por metro cúbico de aire.
Las siguientes se proporcionan como realizaciones específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención resultarán fácilmente evidentes para los expertos en la técnica. Se entiende que tales modificaciones están dentro del alcance de esta invención. Tal como se usan en el presente documento, todos los porcentajes son por ciento en peso a menos que se indique lo contrario, ppm se entiende que representa partes por millón, l se entiende que es litros, ml se entiende que es mililitros, g se entiende que es gramos, kg se entiende que es kilogramos, mol se entiende que es moles, psi se entiende que es libras por pulgada cuadrada y mmHg es milímetros (mm) de mercurio (Hg). IFF tal como se usa en los ejemplos se entiende como que significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, EE. UU.
EJEMPLO I
Preparación de 1-(dimetoximetil)octahidro-íH-4,7-metanoindeno y 2-(dimetoximetil)octahidro-íH-4,7-metanoindeno: Se cargó un matraz de reacción de 5 l con una mezcla de octahidro-1H-4,7-metanoindeno-1-carbaldehído y octahidro-1H-4,7-metanoindeno-2-carbaldehído (relación en peso de ~70:30) (disponible comercialmente en IFF) (1 kg) y ortoformiato de trimetilo (HC(OCH3)3) (1,615 kg). El matraz de reacción se enfrío hasta 0°C y se añadió ácido clorhídrico (HCl) (11 g). El matraz de reacción se calentó entonces hasta temperatura ambiente. La mezcla de reacción se envejeció durante cuatro (4) horas y se extinguió con metóxido de sodio (NaOMe) (15 g). La mezcla de reacción se hizo precipitar para dar una mezcla de 1 -(dimetoximetil)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno y 2-(dimetoximetil)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (relación en peso de ~70:30) (1,2 kg).
1H-RMN (500 MHz, CDCh): 4,13 (d a, J=6,8 Hz, 80% de 1H), 3,99 (d, J=8,4 Hz, 20% de 1H), 3,36 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 0,70-2,42 (m, 15H)
EJEMPLO II
Preparación de 1-(metoximetilen)octahidro-íH-4,7-metanoindeno (estructura 1) y 2-(metoximetilen)octahidroíH-4,7-metanoindeno (estructura 2): Un matraz de reacción de 3 l equipado con una trampa Bidwell-Sterling se cargó con aceite Primol (200 ml), ácido fosfórico (H3PO4) (5 g) y piridina (C5H5N) (11 g). La mezcla se calentó hasta 190°C y la mezcla de 1-(dimetoximetil)octahidro-1H-4,7-metanoindeno y 2-(dimetoximetil)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (1,2 kg, obtenida en el ejemplo I) se alimentó gota a gota a lo largo de 4 horas. La mezcla de reacción se envejeció durante cuatro (4) horas adicionales, se enfrió hasta temperatura ambiente y se extinguió con agua. Se eliminó la fase acuosa y se lavó la fase orgánica con disolución de carbonato de sodio (Na2CO3) saturada. La destilación adicional de la mezcla resultante dio una mezcla de 1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno y 2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (relación en peso de ~70:30) (665 g) que contenía (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (-38%), (3aS,4S,7R,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno (-2%), (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno (-25%), (3aS,4S,7R,7aR,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno (-2%), (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (-26%) y (3aR,4R,7S,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (-2%).
La mezcla obtenida se describió como que tenía notas afrutadas, tropicales, dulces, herbáceas, fuertes y complejas.
El (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (500 MHz, acetona-d6): 5,90-5,93 (m, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,35-2,42 (m, 1H), 2,31 (d, J=8,3 Hz, 1H), 2,04-2,08 (m, 1H), 1,94-2,01 (m, 3H), 1,85-1,93 (m, 1H), 1,41-1,49 (m, 2H), 1,27-1,31 (m, 1H), 1,08-1,18 (m, 3H), 0,92-0,96 (m, 1H)
El (3aS,4R,7S,7aR,E)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno se describió como que tenía notas afrutadas, similares a manzana y herbáceas.
El (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (500 MHz, acetona-d6): 5,89-5,92 (m, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,53 (s, 1H), 2,43 (d, J=8,8 Hz, 1H), 2,08-2,20 (m, 2H), 1,94-2,05 (m, 2H), 1,81-1,88 (m, 1H), 1,42-1,48 (m, 2H), 1,22-1,31 (m, 2H), 1,06-1,18 (m, 2H), 0,91-0,95 (m, 1H)
El (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno se describió como que tenía notas afrutadas, similares a manzana y verdes.
El (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (500 MHz, acetona-d6): 5,80 (quint., J= 2,0 Hz, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,49-2,55 (m, 1H), 2,36-2,42 (m, 1H), 1,91 1,99 (m, 4H), 1,76-1,86 (m, 2H), 1,42-1,48 (m, 3H), 1,08-1,13 (m, 2H), 0,94-0,98 (m, 1H)
El (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno se describió como que tenía notas afrutadas, similares a bayas y herbáceas.
EJEMPLO III
Preparación de 1-(etox¡met¡len)octah¡dro-íH-4,7-metano¡ndeno (estructura 3) y 2-(etox¡met¡len)octahidro-íH-4,7-metanoindeno (estructura 4): Se prepararon (etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindenos de manera similar según los ejemplos I-II. Una mezcla de (E/Z)-1-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno (estructura 3) y 2-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno (estructura 4) (relación en peso de ~70:30) (298 g) se obtuvo haciendo reaccionar la mezcla de octahidro-7H-4,7-metanoindeno-1-carbaldehído y octahidro-7H-4,7-metanoindeno-2-carbaldehído (relación en peso de ~70:30) (350 g) y ortoformiato de trietilo (HC(OCH2CH3)3) (474 g).
La mezcla obtenida se describió como que tenía notas afrutadas, florales y dulces, pero muy finas, sin volumen. El 1-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 5,89-5,93 (m, 1H), 3,75 (q, J=7,1 Hz, 2H), 0,92-2,63 (m, 17H)
El 2-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 5,81 (quint., J=2,0 Hz, 1H), 3,69-3,79 (m, 2H), 0,92-2,63 (m, 17H)
EJEMPLO IV
Las propiedades de fragancia de los compuestos anteriores se evaluaron usando (i) intensidad de olor de 0 a 10, donde 0 = nada, 1 = muy débil, 5 = moderada, 10 = extremadamente fuerte; y (ii) nivel de complejidad, donde 0 = nada, 1 = muy baja, 5 = moderada, 10 = extremadamente alta. A continuación, se notifican las puntuaciones promediadas:
La estructura 1, la estructura 2 y la mezcla de las mismas presentaban notas únicas y particularmente deseables. Sus perfiles de olor son fuertes y complejos, superiores a los de otros compuestos análogos. Tales propiedades ventajosas son inesperadas.
EJEMPLO V
Establec¡m¡ento de modelos de mal olor: Los modelos de mal olor de sudor, moho/enmohecimiento, baño y humo se prepararon basándose en las formulaciones propias del solicitante para evaluar la efectividad de diversos agentes para contrarrestar el mal olor.
Preparac¡ón de muestras de prueba: Se pusieron dos placas de aluminio en un frasco de vidrio de 226,8 g (8 oz). Se pipeteó un material de mal olor en una placa de aluminio, y se pipeteó la mezcla de (metoximetilen)octahidro-íH-4,7-metanoindeno (estructura 1 y 2, preparada anteriormente en los ejemplos I-II) diluida en un disolvente (0,5%, 1%,
5% y 10%, respectivamente) o un control de disolvente solo en la otra placa de aluminio. Entonces se tapó el frasco y se permitió que las muestras se equilibraran durante una hora antes de las pruebas.
Procedimiento de prueba: Las muestras de prueba se presentaron en un orden ciego y aleatorio a 15-18 panelistas internos (que consistían en hombres/mujeres con rango de edad de 25 a 55). Sin embargo, las muestras de olores diferentes se dispusieron en un orden alternante (por ejemplo, sudor, moho/enmohecimiento, sudor, moho/enmohecimiento, etc.).
Se instruyó a los panelistas a realizar las etapas de i) olfatear los frascos que contenían solo los materiales de mal olor para su familiarización antes de las pruebas; ii) destapar un frasco; iii) poner sus narices a una distancia de aproximadamente 7,62 cm-10,16 cm (3-4 pulgadas) por encima de la abertura; iv) tomar olisqueos cortos durante 3 segundos; y v) introducir una clasificación de intensidad global e intensidad de mal olor en un ordenador portátil. La intensidad global y de mal olor se clasificó usando la escala de magnitud etiquetada (LMS, Labeled Magnitude Scale) [Green, et al., Chemical Senses, 21(3), junio de 1996, 323-334]. El porcentaje de reducción del mal olor (“%MOR”) representa la reducción percibida en la intensidad de mal olor media de la muestra que contiene el mal olor en presencia de un agente para contrarrestar el mal olor en relación con el control negativo (mal olor solo).
Resultados y discusión: Los rangos medios de la cobertura de mal olor para la prueba anterior fueron tal como sigue:
Se demostró que los (metoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindenos (estructura 1 y 2) eran efectivos a la hora de contrarrestar diversos tipos de malos olores.
Claims (14)
- REIVINDICACIONES1 Un compuesto de fórmula:
en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1,2 o 3; yen la que R representa un grupo alquilo C1-3. - 2.- Una formulación de fragancia que contiene una cantidad aceptable olfativa de un compuesto de fórmula:
en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1,2 o 3; yen la que R representa un grupo alquilo C1-3. - 3. - El compuesto según la reivindicación 1, o la formulación según la reivindicación 2, en el/la que el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:1- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;2- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;1 -(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno;2-(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno; yuna mezcla de los mismos.
- 4. - El compuesto según la reivindicación 3, o la formulación según la reivindicación 3, en el/la que el compuesto es una mezcla de 1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno y 2 (metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno.
- 5. - La formulación de fragancia según la reivindicación 2 o según la reivindicación 3 o según la reivindicación 4, en la que la cantidad aceptable olfativa es de:(i) desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o(ii) desde el 0,1 hasta el 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o(iii) desde el 0,5 hasta el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.
- 6. - La formulación de fragancia según la reivindicación 2 o según cualquier reivindicación de formulación de fragancia anterior, que comprende además un polímero.
- 7. - La formulación de fragancia según la reivindicación 6, en la que el polímero se selecciona del grupo que consiste en poliacrilato, poliurea, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-co-acrilamida), almidón, sílice, gelatina y goma arábiga, alginato, quitosano, polilactida, poli(melamina-formaldehído), poli(urea-formaldehído) y una combinación de los mismos.
- 8. - Un método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia que comprende la etapa de añadir a la formulación de fragancia una cantidad aceptable olfativa de un compuesto de fórmula:
en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1,2 o 3; yen la que R representa un grupo alquilo C1-3. - 9. - El método según la reivindicación 8, en el que el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:1- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;2- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;1 -(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno;2-(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno; yuna mezcla de los mismos.
- 10. - El método según la reivindicación 9, en el que el compuesto es una mezcla de 1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno y 2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno.
- 11. - El método según la reivindicación 8 o según la reivindicación 9 o según la reivindicación 10, en el que la cantidad aceptable olfativa es de:(i) desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o(ii) desde el 0,5 hasta el 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o(iii) desde el 1 hasta el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.
- 12. - Un producto de fragancia que contiene una cantidad aceptable olfativa del compuesto según la reivindicación 1 o según la reivindicación 3 o según la reivindicación 4.
- 13. - El producto de fragancia según la reivindicación 12, seleccionándose el producto de fragancia del grupo que consiste en un perfume, una colonia, eau de toilette, un producto cosmético, un producto de cuidado personal, un producto de cuidado de textiles, un agente de limpieza y un ambientador, un jabón en pastilla, un jabón líquido, un gel de ducha, un baño de espuma, un cosmético, un producto de cuidado de la piel, un producto de cuidado del cabello, un desodorante, un antitranspirante, un producto de cuidado femenino, un producto de cuidado para bebés, un producto de cuidado familiar, un producto para textiles, un producto de cuidado del aire, un sistema de suministro de fragancia, una preparación cosmética, un desinfectante, un agente de lavado, un producto de higiene dental y oral, un producto de cuidado de la salud y nutricional y un producto alimenticio.
- 14. - Un método de contrarrestar el mal olor en un espacio de aire o un sustrato que comprende la etapa de introducir en el espacio de aire o el sustrato una cantidad efectiva para contrarrestar el mal olor del compuesto según la reivindicación 1 o según la reivindicación 3 o según la reivindicación 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762557239P | 2017-09-12 | 2017-09-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2859425T3 true ES2859425T3 (es) | 2021-10-04 |
Family
ID=63452384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES18189204T Active ES2859425T3 (es) | 2017-09-12 | 2018-08-15 | Compuestos organolépticos novedosos |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10336676B2 (es) |
| EP (1) | EP3453698B1 (es) |
| CN (1) | CN109485555B (es) |
| BR (1) | BR102018068218B1 (es) |
| ES (1) | ES2859425T3 (es) |
| MX (1) | MX2018010976A (es) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH602111A5 (es) * | 1975-12-08 | 1978-07-31 | Firmenich & Cie | |
| US4275251A (en) * | 1980-04-29 | 1981-06-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
| US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
| US4541949A (en) * | 1983-09-01 | 1985-09-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Polyhydroindan carboxaldehydes |
| US4636333A (en) * | 1983-09-01 | 1987-01-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Alkoxy-substituted polyhydroindan carboxaldehydes |
| US8633144B2 (en) * | 2011-11-02 | 2014-01-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Octahydro-1H-4,7-methano-indene-5-aldehydes and their use in perfume compositions |
| US8309511B1 (en) * | 2012-05-22 | 2012-11-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3(or 2),4,5-trimethyl-octahydro-4,7-methano-inden-5-ol and its use in perfume compositions |
-
2018
- 2018-08-15 ES ES18189204T patent/ES2859425T3/es active Active
- 2018-08-15 EP EP18189204.3A patent/EP3453698B1/en active Active
- 2018-09-10 BR BR102018068218-0A patent/BR102018068218B1/pt active IP Right Grant
- 2018-09-11 CN CN201811057281.9A patent/CN109485555B/zh active Active
- 2018-09-11 MX MX2018010976A patent/MX2018010976A/es active IP Right Grant
- 2018-09-12 US US16/128,769 patent/US10336676B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3453698A1 (en) | 2019-03-13 |
| CN109485555B (zh) | 2021-11-05 |
| BR102018068218A2 (pt) | 2019-04-16 |
| BR102018068218B1 (pt) | 2023-03-14 |
| MX2018010976A (es) | 2019-03-28 |
| EP3453698B1 (en) | 2021-01-13 |
| US10336676B2 (en) | 2019-07-02 |
| US20190077737A1 (en) | 2019-03-14 |
| CN109485555A (zh) | 2019-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2687171T3 (es) | Compuestos organolépticos | |
| ES2743377T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| ES2595528T3 (es) | 3-(ciclohex-1-en-1-il)propionatos y su uso en composiciones de perfume | |
| EP2862918A1 (en) | 3-methyl-benzofuran-5-ol and its use in perfume compositions | |
| US10982172B2 (en) | Organoleptic compounds | |
| ES2781089T3 (es) | Composición de fragancia | |
| ES2859425T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| EP3124478B1 (en) | Novel organoleptic compounds | |
| ES2906128T3 (es) | Nuevos derivados de ciclopropilmetoxi | |
| ES2831311T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| US11352586B2 (en) | Dienoates and their use in perfume compositions | |
| ES2712870T3 (es) | Nuevos compuestos organolépticos | |
| ES2751901T3 (es) | Compuestos organolépticos noveles | |
| ES2835103T3 (es) | Nuevos compuestos organolépticos | |
| WO2020018737A1 (en) | Novel organoleptic compounds | |
| BR102017027406B1 (pt) | Composto, composição e produto de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma composição de fragrância |