ES2859425T3 - Compuestos organolépticos novedosos - Google Patents

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ES2859425T3 ES18189204T ES18189204T ES2859425T3 ES 2859425 T3 ES2859425 T3 ES 2859425T3 ES 18189204 T ES18189204 T ES 18189204T ES 18189204 T ES18189204 T ES 18189204T ES 2859425 T3 ES2859425 T3 ES 2859425T3
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Anubhav P S Narula
Nicole Giffin
Michael G Monteleone
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Abstract

Un compuesto de fórmula: **(Ver fórmula)** en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1, 2 o 3; y en la que R representa un grupo alquilo C1-3.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos organolépticos novedosos
Estado de la solicitud relacionada
Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente provisional estadounidense n ° 62/557.239, presentada el 12 de septiembre de 2017.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a entidades químicas novedosas y a un método de uso de las mismas como materiales de fragancia.
Antecedentes de la invención
Existe una necesidad continua en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo pequeñas diferencias en las estructuras químicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en el olor, las notas y las características de las moléculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y otras personas aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. Por ejemplo, compuestos de benceno que difieren ligeramente en los sustituyentes presentan perfiles de olor completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistry 79: 101-108 (2000)]. En el caso de los terc-butilciclohexanos, se dice que el olor depende de la estereoquímica de los compuestos así como de la configuración y por tanto análogos que adoptan la misma estereoquímica presentan un olor similar. Por consiguiente, se muestra que muchos compuestos trans comparten un olor de tipo orina-transpiración pronunciado, mientras que los compuestos cis correspondientes son inodoros o como máximo presentan un olor a flores o madera débil e indefinible. Sin embargo, se muestra que algunos otros trans- y cis-terc-butilciclohexanos presentan actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983)]. Por tanto, resulta difícil para los expertos en la técnica predecir si una estructura dada sería efectiva en actividades sensoriales. La identificación de productos químicos de fragancia deseables continúa planteando retos difíciles. El documento US4.123.394A describe procesos y composiciones para mejorar, potenciar y modificar la fragancia de productos incluyendo perfumes, composiciones de perfume y artículos perfumados que utilizan triciclo[5.2.1.02,6]decano-metilol o uno de sus derivados de éster o éter de alquilo o alquenilo inferior como componente activo.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona compuestos novedosos, el uso ventajoso inesperado de los mismos en la potenciación, mejora o modificación de la fragancia de perfumes, colonias, eau de toilettes, productos de cuidado de textiles, productos personales y similares.
Más específicamente, la presente invención se refiere a compuestos de (alcoximetilen)octahidro- 7H-4,7-metanoindeno novedosos representados por la fórmula I expuesta a continuación:
Figure imgf000002_0001
en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1, 2 o 3; y
en la que R representa un grupo alquilo C1-3.
Otra realización de la presente invención se refiere a una formulación de fragancia que comprende los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.
Otra realización de la presente invención se refiere a un método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad aceptable olfativa de los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.
Otra realización de la presente invención se refiere a un producto de fragancia que comprende los compuestos proporcionados anteriormente.
Otra realización de la presente invención se refiere a un método de contrarrestar el mal olor en un espacio de aire o un sustrato que comprende la etapa de introducir una cantidad efectiva para contrarrestar el mal olor de los compuestos novedosos proporcionados anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.
Descripción detallada de la invención
Los (alcoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindenos representados por la fórmula I de la presente invención se ilustran, por ejemplo, mediante el siguiente ejemplo:
1-(metoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 1)
Figure imgf000003_0001
2-(metoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 2)
Figure imgf000003_0002
1-(etoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 3)
Figure imgf000003_0003
2-(etoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno (estructura 4)
Figure imgf000003_0004
Se ha encontrado sorprendentemente que los compuestos de la presente invención presentan un efecto de fragancia potente y complejo tal como, por ejemplo, notas afrutadas, tropicales, dulces y herbáceas.
Los expertos en la técnica reconocerán adicionalmente que algunos de los compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales, proporcionando de ese modo numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Por ejemplo, el 1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (estructura 1) puede incluir (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno, (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno o una mezcla de los mismos. El 2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (estructura 2) puede incluir (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-'/H-4,7-metanoindeno, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno o una mezcla de los mismos. En el presente documento se pretende que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas así como isómeros individuales que puedan separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alto rendimiento, denominada HPLC, y particularmente cromatografía en gel de sílice y atrapamiento con cromatografía de gases conocido como atrapamiento con GC. Aun así, los productos comerciales se ofrecen en la mayoría de los casos como mezclas isoméricas. Se entiende que el término “un compuesto” significa uno o más de los (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindenos representados por la estructura 1 tal como se describe en el presente documento. La preparación de los compuestos de la presente invención se detalla en los ejemplos. Los materiales se compraron de Aldrich Chemical Company, a menos que se indique lo contrario.
El uso de los compuestos de la presente invención es aplicable de manera amplia en los productos de perfumería actuales, incluyendo las preparaciones de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello, productos de cuidado de textiles, ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a, detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de fregado, limpiacristales y similares. En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes, adyuvantes y similares. Los expertos en la técnica conocen la naturaleza y variedad de los demás componentes que también pueden emplearse. Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que estén empleándose. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales tales como similar a lavanda, similar a rosa, similar a lirio, similar a clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbáceos y de bosque derivados de pino, pícea y otros olores forestales. Las fragancias también pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, hierbabuena y similares.
Una lista de fragancias adecuadas se proporciona en la patente estadounidense n ° 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran acacia, casia, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, azucena, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alhelí y similares.
Los compuestos de la presente invención pueden usarse en combinación con un compuesto de fragancia complementario. El término “compuesto de fragancia complementario” tal como se usa en el presente documento se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste en 2-[(4-metilfenil)metilen]-heptanal (Acalea), éster alílico del ácido iso-amiloxiacético (glicolato de alilamilo), 4,4,10,10,11,12,12-heptametil-3-oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]dodecano (Amber Xtreme), propano-1,3-dioato de (3,3-dimetilciclohexil)etilo (Applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-7H-inden-5/6-ilo (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-7H-inden-5/6-ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1 G-inden-5/6-ilo (ciclobutanato), 1 -(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1 -il)-2-buten-1 -ona (delta-damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanonitrilo (fleuranilo), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehído (floralozona), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (galaxolida), 1 -(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1 -il)pent-4-en-1 -ona (galbascona), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de geranilo), a-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), 2-hidroxibenzoato de (Z)-3-hexenilo (salicilato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (ionona □), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)ciclohexeno-1 -carboxaldehído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il)-3-buten-2-ona (metilionona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)pent-1-en-3-ona (metilionona a Extra, metilionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (ocimeno), orto-toliletanol (peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)ciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Precyclemone B), 4-metil-8-metilen-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Santaliff), 3-[cis-4-(2-metilpropil)ciclohexil]propanal (Starfleur), terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), (3E)-4-metildec-3-en-5-ona (Veridian), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetilcedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie).
El término “alquilo” significa un hidrocarburo monovalente saturado lineal o ramificado, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 2-propilo, butilo (incluyendo todas las formas isoméricas), pentilo (incluyendo todas las formas isoméricas), hexilo (incluyendo todas las formas isoméricas) y similares. El término “alquenilo” significa un hidrocarburo alifático, insaturado, lineal o ramificado, que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono. El término “alquileno” se refiere a alquilo bivalente. Los ejemplos incluyen -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-y similares
La complejidad de las notas de olor se refiere a la presencia de olores múltiples y/o mixtos, pero definidos, en vez de una única nota o pocas notas fácilmente identificables. También se asignan altos niveles de complejidad a compuestos que presentan notas ambiguas y en parte difíciles de definir, debido a la contribución directa o las muchas combinaciones olfativas de olores producidas. Se considera que los materiales de fragancia de alto nivel de complejidad tienen una calidad inusual y alta.
Los términos “formulación de fragancia”, “composición de fragancia” y “composición de perfume” significan lo mismo y se refieren a una composición de consumo que es una mezcla de compuestos que incluyen, por ejemplo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sintéticos y mercaptanos, que se mezclan de modo que los olores combinados de los componentes individuales producen una fragancia agradable o deseada. La formulación de fragancia de la presente invención es una composición de consumo que comprende un compuesto de la presente invención. La formulación de fragancia de la presente invención puede comprender un compuesto de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario tal como se definió anteriormente.
El término “producto de fragancia” significa un producto de consumo que contiene un componente de fragancia que añade fragancia o enmascara el mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, jabones en pastilla, jabones líquidos, geles de ducha, baños de espuma, cosméticos, productos de cuidado de la piel tales como cremas, lociones y productos de afeitado, productos de cuidado del cabello para lavar con champú, aclarar, acondicionar, decolorar, dar color, teñir y estilizar, desodorantes y antitranspirantes, productos de cuidado femenino tales como tampones y compresas, productos de cuidado para bebés tales como pañales, baberos y toallitas, productos de cuidado familiar tales como papeles higiénicos, toallitas faciales, pañuelos de papel o papeles absorbentes, productos textiles tales como suavizantes y ambientadores de tejidos, productos de cuidado del aire tales como ambientadores y sistemas de suministro de fragancia, preparaciones cosméticas, agentes de limpieza y desinfectantes tales como detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de fregado, limpiadores de vidrio y metal tales como limpiacristales, limpiadores de encimeras, limpiadores de suelos y alfombras, limpiadores de inodoros y aditivos de blanqueo, agentes de lavado tales como agentes multiusos, extrafuertes y para el lavado de manos o para el lavado de materiales textiles finos incluyendo detergentes de colada y aditivos de aclarado, productos de higiene dental y oral tales como pastas de dientes, geles dentífricos, hilos dentales, limpiadores de dentaduras, adhesivos de dentaduras, dentífricos, blanqueadores dentales y enjuagues bucales, productos de cuidado de la salud y nutricionales y productos alimenticios tales como productos aperitivos y de bebida. El producto de fragancia de la presente invención es un producto de consumo que contiene un compuesto de la presente invención. El producto de fragancia de la presente invención puede contener un compuesto de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario tal como se definió anteriormente.
El término “mejorar” en la frase “mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia” se entiende como que significa elevar la formulación de fragancia hasta un carácter más deseable. El término “potenciar” se entiende como que significa hacer la formulación de fragancia de mayor efectividad o dotar a la formulación de fragancia de un carácter mejorado. El término “modificar” se entiende como que significa dotar a la formulación de fragancia de un cambio en el carácter.
El término “cantidad aceptable olfativa” se entiende como que significa la cantidad de un compuesto en una formulación de fragancia, en la que el compuesto contribuirá con sus características olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulación de fragancia será la suma de efecto de cada uno de los componentes de fragancia. Por tanto, los compuestos de la presente invención pueden usarse para mejorar o potenciar las características de aroma de la formulación de fragancia, o modificando la reacción olfativa con la que contribuyen otros componentes en la formulación. La cantidad aceptable olfativa puede variar dependiendo de muchos factores que incluyen otros componentes, sus cantidades relativas y el efecto olfativo que se desea.
La cantidad de los compuestos de la presente invención empleados en una formulación de fragancia varía desde aproximadamente el 0,005 hasta aproximadamente el 70 por ciento en peso, preferiblemente desde el 0,05 hasta aproximadamente el 50 por ciento en peso, más preferiblemente desde aproximadamente el 0,5 hasta aproximadamente el 25 por ciento en peso e incluso más preferiblemente desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso. Los expertos en la técnica serán capaces de emplear la cantidad deseada para proporcionar un efecto y una intensidad de fragancia deseados. Además de los compuestos de la presente invención, también pueden usarse otros materiales junto con la formulación de fragancia para encapsular y/o suministrar la fragancia. Algunos materiales ampliamente conocidos son, por ejemplo, pero no se limitan a, polímeros, oligómeros, otros no polímeros tales como tensioactivos, emulsionantes, lípidos incluyendo grasas, ceras y fosfolípidos, aceites orgánicos, aceites minerales, vaselina, aceites naturales, fijadores de perfume, fibras, almidones, azúcares y materiales de superficie sólidos tales como zeolita y sílice.
Cuando se usan en una formulación de fragancia, estos componentes proporcionan notas adicionales para hacer una formulación de fragancia más deseable y apreciable, y añaden la percepción de valor. Las cualidades de olor encontradas en estos materiales ayudan a embellecer y potenciar la armonía acabada, así como a mejorar el rendimiento de los otros materiales en la fragancia.
Además, también se ha encontrado sorprendentemente que los compuestos de la presente invención proporcionan un rendimiento de componentes superior y presentan ventajas inesperadas en aplicaciones para contrarrestar el mal olor tales como la transpiración corporal, olor ambiental tal como moho y enmohecimiento, baño, etc. Los compuestos de la presente invención eliminan sustancialmente la percepción de malos olores y/o impiden la formación de tales males olores, por tanto, pueden utilizarse con un gran número de productos funcionales.
Ejemplos de los productos funcionales se proporcionan en el presente documento para ilustrar los diversos aspectos de la presente invención. Sin embargo, no pretenden limitar el alcance de la presente invención. Los productos funcionales pueden incluir, por ejemplo, una composición ambientadora (o desodorante) convencional tal como pulverizaciones de ambientador, un aerosol u otra pulverización, difusores de fragancia, una mecha u otro sistema líquido, o uno sólido, por ejemplo velas o una base de cera en bolas aromáticas y plásticos, polvos tal como en saquitos o pulverizaciones secas o geles, tal como en varillas de gel sólidas, desodorantes de ropa tal como se aplican mediante aplicaciones de lavadora tal como en detergentes, polvos, líquidos, blanqueadores o suavizantes de tejidos, ambientadores de tejidos, perfumador de ropa de cama, ambientadores para armarios, pulverizaciones de aerosol para armarios, o áreas de almacenamiento de ropa o en limpieza en seco para superar notas de disolvente residuales en ropa, accesorios de baño tales como papeles absorbentes, papeles higiénicos, compresas, toallitas, toallas de mano desechables, pañales desechables y desodorantes para cubos de pañales, limpiadores tales como desinfectantes y limpiadores de la taza del inodoro, productos cosméticos tales como antitranspirante y desodorantes, desodorantes corporales generales en forma de polvos, aerosoles, líquidos o sólidos, o productos de cuidado del cabello tales como lacas, acondicionadores, aclarados, coloraciones y tintes para el cabello, permanentes, productos depilatorios, alisadores de cabello, aplicaciones de peinado del cabello tales como cera para el cabello, cremas y lociones, productos de cuidado del cabello medicinales que contienen componentes tales como sulfuro de selenio, alquitrán de hulla o salicilatos, o champús, o productos de cuidado para los pies tales como polvos, líquidos o colonias para los pies, after shaves y lociones corporales, o jabones y detergentes sintéticos tales como barras, líquidos, espumas o polvos, el control del olor tal como durante procesos de fabricación, tal como en la industria del acabado textil y la industria de la impresión (tintas y papel), el control de efluentes tal como en procesos implicados en la fabricación de pulpa, un corral y procesamientos de carne, el tratamiento de aguas residuales, bolsas de basura o desecho de basura, o en el control del olor de productos tal como en artículos acabados textiles, artículos acabados de goma o ambientadores de coche, productos agrícolas y de cuidado de mascotas tales como efluentes de perros y de gallineros y productos de cuidado de animales domésticos y mascotas tales como desodorantes, champú o agentes de limpieza, o material de arena sanitaria para animales y en sistemas de aire cerrados a gran escala tales como auditorios, y metros y sistemas de transporte.
Por tanto, se verá que la composición de la invención es habitualmente una en la que el agente para contrarrestar el mal olor está presente junto con un portador por medio del cual o desde el cual puede introducirse el agente para contrarrestar el mal olor en el espacio de aire en el que está presente el mal olor, o un sustrato sobre el que se ha depositado el mal olor. Por ejemplo, el portador puede ser un propelente de aerosol tal como un clorofluorometano, o un sólido tal como una cera, material de plástico, goma, polvo inerte o gel. En un ambientador de tipo mecha, el portador es un líquido sustancialmente inodoro de baja volatilidad. En varias aplicaciones, una composición de la invención contiene un agente tensioactivo o un desinfectante, mientras que en otras, el agente para contrarrestar el mal olor está presente sobre un sustrato fibroso. En muchas composiciones de la invención también está presente un componente de fragancia que confiere una fragancia a la composición. Las fragancias expuestas anteriormente pueden emplearse todas.
Cantidad efectiva para contrarrestar el mal olor se entiende como que significa la cantidad del agente para contrarrestar el mal olor inventivo empleado en un producto funcional que es organolépticamente efectivo para atenuar un mal olor dado al tiempo que se reduce la intensidad combinada del nivel de olor, estando presente el mal olor dado en un espacio de aire o habiéndose depositado sobre un sustrato. La cantidad exacta de agente para contrarrestar el mal olor empleado puede variar dependiendo del tipo de agente para contrarrestar el mal olor, del tipo del portador empleado y del nivel de acción de contrarrestar el mal olor deseada. En general, la cantidad de agente para contrarrestar el mal olor presente es la dosificación ordinaria requerida para obtener el resultado deseado. Tal dosificación la conoce el experto en la técnica. En una realización preferida, cuando se usan junto con productos funcionales sólidos o líquidos malolientes, por ejemplo, jabón y detergente, los compuestos de la presente invención pueden estar presentes en una cantidad que oscila entre aproximadamente el 0,005 y aproximadamente el 50 por ciento en peso, preferiblemente entre aproximadamente el 0,01 y aproximadamente el 20 por ciento en peso, y más preferiblemente entre aproximadamente el 0,05 y aproximadamente el 5 por ciento en peso, y cuando se usan junto con productos funcionales gaseosos malolientes, los compuestos de la presente invención pueden estar presentes en una cantidad que oscila entre aproximadamente 0,1 y 500 mg por metro cúbico de aire.
Las siguientes se proporcionan como realizaciones específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención resultarán fácilmente evidentes para los expertos en la técnica. Se entiende que tales modificaciones están dentro del alcance de esta invención. Tal como se usan en el presente documento, todos los porcentajes son por ciento en peso a menos que se indique lo contrario, ppm se entiende que representa partes por millón, l se entiende que es litros, ml se entiende que es mililitros, g se entiende que es gramos, kg se entiende que es kilogramos, mol se entiende que es moles, psi se entiende que es libras por pulgada cuadrada y mmHg es milímetros (mm) de mercurio (Hg). IFF tal como se usa en los ejemplos se entiende como que significa International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, EE. UU.
EJEMPLO I
Figure imgf000007_0001
Preparación de 1-(dimetoximetil)octahidro-íH-4,7-metanoindeno y 2-(dimetoximetil)octahidro-íH-4,7-metanoindeno: Se cargó un matraz de reacción de 5 l con una mezcla de octahidro-1H-4,7-metanoindeno-1-carbaldehído y octahidro-1H-4,7-metanoindeno-2-carbaldehído (relación en peso de ~70:30) (disponible comercialmente en IFF) (1 kg) y ortoformiato de trimetilo (HC(OCH3)3) (1,615 kg). El matraz de reacción se enfrío hasta 0°C y se añadió ácido clorhídrico (HCl) (11 g). El matraz de reacción se calentó entonces hasta temperatura ambiente. La mezcla de reacción se envejeció durante cuatro (4) horas y se extinguió con metóxido de sodio (NaOMe) (15 g). La mezcla de reacción se hizo precipitar para dar una mezcla de 1 -(dimetoximetil)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno y 2-(dimetoximetil)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (relación en peso de ~70:30) (1,2 kg).
1H-RMN (500 MHz, CDCh): 4,13 (d a, J=6,8 Hz, 80% de 1H), 3,99 (d, J=8,4 Hz, 20% de 1H), 3,36 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 0,70-2,42 (m, 15H)
EJEMPLO II
Figure imgf000007_0002
Preparación de 1-(metoximetilen)octahidro-íH-4,7-metanoindeno (estructura 1) y 2-(metoximetilen)octahidroíH-4,7-metanoindeno (estructura 2): Un matraz de reacción de 3 l equipado con una trampa Bidwell-Sterling se cargó con aceite Primol (200 ml), ácido fosfórico (H3PO4) (5 g) y piridina (C5H5N) (11 g). La mezcla se calentó hasta 190°C y la mezcla de 1-(dimetoximetil)octahidro-1H-4,7-metanoindeno y 2-(dimetoximetil)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (1,2 kg, obtenida en el ejemplo I) se alimentó gota a gota a lo largo de 4 horas. La mezcla de reacción se envejeció durante cuatro (4) horas adicionales, se enfrió hasta temperatura ambiente y se extinguió con agua. Se eliminó la fase acuosa y se lavó la fase orgánica con disolución de carbonato de sodio (Na2CO3) saturada. La destilación adicional de la mezcla resultante dio una mezcla de 1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno y 2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (relación en peso de ~70:30) (665 g) que contenía (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (-38%), (3aS,4S,7R,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno (-2%), (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno (-25%), (3aS,4S,7R,7aR,Z)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno (-2%), (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (-26%) y (3aR,4R,7S,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno (-2%).
La mezcla obtenida se describió como que tenía notas afrutadas, tropicales, dulces, herbáceas, fuertes y complejas.
El (3aS,4R,7S,7aR,E)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (500 MHz, acetona-d6): 5,90-5,93 (m, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,35-2,42 (m, 1H), 2,31 (d, J=8,3 Hz, 1H), 2,04-2,08 (m, 1H), 1,94-2,01 (m, 3H), 1,85-1,93 (m, 1H), 1,41-1,49 (m, 2H), 1,27-1,31 (m, 1H), 1,08-1,18 (m, 3H), 0,92-0,96 (m, 1H)
El (3aS,4R,7S,7aR,E)-1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno se describió como que tenía notas afrutadas, similares a manzana y herbáceas.
El (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (500 MHz, acetona-d6): 5,89-5,92 (m, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,53 (s, 1H), 2,43 (d, J=8,8 Hz, 1H), 2,08-2,20 (m, 2H), 1,94-2,05 (m, 2H), 1,81-1,88 (m, 1H), 1,42-1,48 (m, 2H), 1,22-1,31 (m, 2H), 1,06-1,18 (m, 2H), 0,91-0,95 (m, 1H)
El (3aS,4R,7S,7aR,Z)-1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno se describió como que tenía notas afrutadas, similares a manzana y verdes.
El (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (500 MHz, acetona-d6): 5,80 (quint., J= 2,0 Hz, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,49-2,55 (m, 1H), 2,36-2,42 (m, 1H), 1,91­ 1,99 (m, 4H), 1,76-1,86 (m, 2H), 1,42-1,48 (m, 3H), 1,08-1,13 (m, 2H), 0,94-0,98 (m, 1H)
El (3aR,4S,7R,7aS)-2-(metoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno se describió como que tenía notas afrutadas, similares a bayas y herbáceas.
EJEMPLO III
Preparación de 1-(etox¡met¡len)octah¡dro-íH-4,7-metano¡ndeno (estructura 3) y 2-(etox¡met¡len)octahidro-íH-4,7-metanoindeno (estructura 4): Se prepararon (etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindenos de manera similar según los ejemplos I-II. Una mezcla de (E/Z)-1-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno (estructura 3) y 2-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno (estructura 4) (relación en peso de ~70:30) (298 g) se obtuvo haciendo reaccionar la mezcla de octahidro-7H-4,7-metanoindeno-1-carbaldehído y octahidro-7H-4,7-metanoindeno-2-carbaldehído (relación en peso de ~70:30) (350 g) y ortoformiato de trietilo (HC(OCH2CH3)3) (474 g).
La mezcla obtenida se describió como que tenía notas afrutadas, florales y dulces, pero muy finas, sin volumen. El 1-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 5,89-5,93 (m, 1H), 3,75 (q, J=7,1 Hz, 2H), 0,92-2,63 (m, 17H)
El 2-(etoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindeno tiene las siguientes características espectrales de RMN:
1H-RMN (400 MHz, CDCh): 5,81 (quint., J=2,0 Hz, 1H), 3,69-3,79 (m, 2H), 0,92-2,63 (m, 17H)
EJEMPLO IV
Las propiedades de fragancia de los compuestos anteriores se evaluaron usando (i) intensidad de olor de 0 a 10, donde 0 = nada, 1 = muy débil, 5 = moderada, 10 = extremadamente fuerte; y (ii) nivel de complejidad, donde 0 = nada, 1 = muy baja, 5 = moderada, 10 = extremadamente alta. A continuación, se notifican las puntuaciones promediadas:
Figure imgf000008_0001
La estructura 1, la estructura 2 y la mezcla de las mismas presentaban notas únicas y particularmente deseables. Sus perfiles de olor son fuertes y complejos, superiores a los de otros compuestos análogos. Tales propiedades ventajosas son inesperadas.
EJEMPLO V
Establec¡m¡ento de modelos de mal olor: Los modelos de mal olor de sudor, moho/enmohecimiento, baño y humo se prepararon basándose en las formulaciones propias del solicitante para evaluar la efectividad de diversos agentes para contrarrestar el mal olor.
Preparac¡ón de muestras de prueba: Se pusieron dos placas de aluminio en un frasco de vidrio de 226,8 g (8 oz). Se pipeteó un material de mal olor en una placa de aluminio, y se pipeteó la mezcla de (metoximetilen)octahidro-íH-4,7-metanoindeno (estructura 1 y 2, preparada anteriormente en los ejemplos I-II) diluida en un disolvente (0,5%, 1%, 5% y 10%, respectivamente) o un control de disolvente solo en la otra placa de aluminio. Entonces se tapó el frasco y se permitió que las muestras se equilibraran durante una hora antes de las pruebas.
Procedimiento de prueba: Las muestras de prueba se presentaron en un orden ciego y aleatorio a 15-18 panelistas internos (que consistían en hombres/mujeres con rango de edad de 25 a 55). Sin embargo, las muestras de olores diferentes se dispusieron en un orden alternante (por ejemplo, sudor, moho/enmohecimiento, sudor, moho/enmohecimiento, etc.).
Se instruyó a los panelistas a realizar las etapas de i) olfatear los frascos que contenían solo los materiales de mal olor para su familiarización antes de las pruebas; ii) destapar un frasco; iii) poner sus narices a una distancia de aproximadamente 7,62 cm-10,16 cm (3-4 pulgadas) por encima de la abertura; iv) tomar olisqueos cortos durante 3 segundos; y v) introducir una clasificación de intensidad global e intensidad de mal olor en un ordenador portátil. La intensidad global y de mal olor se clasificó usando la escala de magnitud etiquetada (LMS, Labeled Magnitude Scale) [Green, et al., Chemical Senses, 21(3), junio de 1996, 323-334]. El porcentaje de reducción del mal olor (“%MOR”) representa la reducción percibida en la intensidad de mal olor media de la muestra que contiene el mal olor en presencia de un agente para contrarrestar el mal olor en relación con el control negativo (mal olor solo).
Resultados y discusión: Los rangos medios de la cobertura de mal olor para la prueba anterior fueron tal como sigue:
Figure imgf000009_0001
Se demostró que los (metoximetilen)octahidro-7H-4,7-metanoindenos (estructura 1 y 2) eran efectivos a la hora de contrarrestar diversos tipos de malos olores.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1 Un compuesto de fórmula:
    Figure imgf000010_0001
    en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1,2 o 3; y
    en la que R representa un grupo alquilo C1-3.
  2. 2.- Una formulación de fragancia que contiene una cantidad aceptable olfativa de un compuesto de fórmula:
    Figure imgf000010_0002
    en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1,2 o 3; y
    en la que R representa un grupo alquilo C1-3.
  3. 3. - El compuesto según la reivindicación 1, o la formulación según la reivindicación 2, en el/la que el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:
    1- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;
    2- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;
    1 -(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno;
    2-(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno; y
    una mezcla de los mismos.
  4. 4. - El compuesto según la reivindicación 3, o la formulación según la reivindicación 3, en el/la que el compuesto es una mezcla de 1 -(metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno y 2 (metoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno.
  5. 5. - La formulación de fragancia según la reivindicación 2 o según la reivindicación 3 o según la reivindicación 4, en la que la cantidad aceptable olfativa es de:
    (i) desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o
    (ii) desde el 0,1 hasta el 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o
    (iii) desde el 0,5 hasta el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.
  6. 6. - La formulación de fragancia según la reivindicación 2 o según cualquier reivindicación de formulación de fragancia anterior, que comprende además un polímero.
  7. 7. - La formulación de fragancia según la reivindicación 6, en la que el polímero se selecciona del grupo que consiste en poliacrilato, poliurea, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-co-acrilamida), almidón, sílice, gelatina y goma arábiga, alginato, quitosano, polilactida, poli(melamina-formaldehído), poli(urea-formaldehído) y una combinación de los mismos.
  8. 8. - Un método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia que comprende la etapa de añadir a la formulación de fragancia una cantidad aceptable olfativa de un compuesto de fórmula:
    Figure imgf000011_0001
    en la que un grupo alcoximetileno, =CHOR, está presente en la posición 1,2 o 3; y
    en la que R representa un grupo alquilo C1-3.
  9. 9. - El método según la reivindicación 8, en el que el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:
    1- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;
    2- (metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno;
    1 -(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno;
    2-(etoximetilen)octahidro- 1H-4,7-metanoindeno; y
    una mezcla de los mismos.
  10. 10. - El método según la reivindicación 9, en el que el compuesto es una mezcla de 1-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno y 2-(metoximetilen)octahidro-1H-4,7-metanoindeno.
  11. 11. - El método según la reivindicación 8 o según la reivindicación 9 o según la reivindicación 10, en el que la cantidad aceptable olfativa es de:
    (i) desde el 0,005 hasta el 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o
    (ii) desde el 0,5 hasta el 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia; o
    (iii) desde el 1 hasta el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.
  12. 12. - Un producto de fragancia que contiene una cantidad aceptable olfativa del compuesto según la reivindicación 1 o según la reivindicación 3 o según la reivindicación 4.
  13. 13. - El producto de fragancia según la reivindicación 12, seleccionándose el producto de fragancia del grupo que consiste en un perfume, una colonia, eau de toilette, un producto cosmético, un producto de cuidado personal, un producto de cuidado de textiles, un agente de limpieza y un ambientador, un jabón en pastilla, un jabón líquido, un gel de ducha, un baño de espuma, un cosmético, un producto de cuidado de la piel, un producto de cuidado del cabello, un desodorante, un antitranspirante, un producto de cuidado femenino, un producto de cuidado para bebés, un producto de cuidado familiar, un producto para textiles, un producto de cuidado del aire, un sistema de suministro de fragancia, una preparación cosmética, un desinfectante, un agente de lavado, un producto de higiene dental y oral, un producto de cuidado de la salud y nutricional y un producto alimenticio.
  14. 14. - Un método de contrarrestar el mal olor en un espacio de aire o un sustrato que comprende la etapa de introducir en el espacio de aire o el sustrato una cantidad efectiva para contrarrestar el mal olor del compuesto según la reivindicación 1 o según la reivindicación 3 o según la reivindicación 4.
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